阶段重点练三 有机化合物中常见官能团的检验与性质推断
考向突破一 官能团的检验
1.沙丁胺醇（Y）合成路线中包含如下步骤。下列说法正确的是（ ）
A.X中所含官能团有酯基、酰胺基
B.X在水中的溶解性比Y在水中的溶解性好
C.Y与足量H2反应后的有机产物中含有4个手性碳原子
D.用FeCl3溶液可检验有机物Y中是否含有X
2.向有机物X中加入合适的试剂（可以加热），检验其官能团。下列有关结论不正确的是（ ）
试剂 现象 结论
A 金属钠 有气体产生 含羟基或羧基或羟基和羧基
B 银氨溶液 产生银镜 可能含有醛基
C 碳酸氢钠溶液 产生气泡 含有羟基
D 溴水 溶液褪色 可能含有碳碳双键
3.有机物A的结构简式如图所示，有关其说法正确的是（ ）
A.可以用高锰酸钾溶液检验碳碳双键的存在
B.不会使溴水褪色
C.只含两种官能团
D.1 mol该物质与足量NaOH溶液反应，最多可消耗2 mol NaOH
4.只用一种试剂，就能区别甲醇、甲醛、甲酸、乙酸，这种试剂是（ ）
A.新制生石灰 B.新制银氨溶液
C.浓溴水 D.新制的氢氧化铜
5.某有机化合物的结构简式为
CHCH2COOH（溶于水），为了证实该有机化合物的结构和性质，你认为应先检验 （填官能团），所选检验试剂是 ；其次检验 （填官能团），所选检验试剂是 ；最后检验 （填官能团），所选检验试剂是 。
考向突破二 多官能团有机物的结构与性质
6.芳樟醇的结构简式如图所示。下列说法错误的是（ ）
A.芳樟醇分子中碳原子的杂化方式有3种
B.芳樟醇被酸性高锰酸钾溶液氧化的产物有4种
C.芳樟醇能够发生加成反应、加聚反应、取代反应
D.芳樟醇既可以发生消去反应，又可以发生催化氧化反应
7.络塞维是中药玫瑰红景天中含有的一种天然产物，分子结构见图。关于该化合物下列说法正确的是（ ）
A.不能发生消去反应
B.能与醋酸发生酯化反应
C.所有原子都处于同一平面
D.1 mol络塞维最多能与3 mol H2反应
8.Y是一种天然除草剂，其结构如图所示，下列说法正确的是（ ）
A.Y可以和NaHCO3溶液发生反应
B.Y分子中共有3种官能团，分别为酮羰基、醚键、酚羟基
C.1 mol Y最多能与6 mol NaOH反应
D.Y能与FeCl3溶液发生显色反应
9.普伐他汀是一种调节血脂的药物，其结构如图所示（未表示出其空间结构）。下列关于普伐他汀的性质描述不正确的是（ ）
A.能使酸性KMnO4溶液褪色
B.1 mol该物质最多可与2 mol NaOH反应
C.能发生加成、取代、消去反应
D.3个—OH皆可催化氧化生成醛基
10.绿原酸是咖啡的热水提取液成分之一，结构简式如下图，关于绿原酸判断正确的是（ ）
A.1 mol绿原酸与足量NaHCO3溶液反应，生成3 mol CO2气体
B.1 mol绿原酸与足量溴水反应，最多消耗2.5 mol Br2
C.1 mol绿原酸与足量NaOH溶液反应，最多消耗4 mol NaOH
D.1 mol绿原酸与足量的Na反应，生成6 mol H2
11.有机物菠萝酯的合成路线（反应条件略去）如图所示：
下列叙述错误的是（ ）
A.反应（1）和（2）均为取代反应
B.反应（2）产物中残留的烯丙醇可用溴水检验
C.苯氧乙酸和菠萝酯均可与NaOH溶液发生反应
D.苯氧乙酸的芳香同分异构体中，同时含—OH和—COOH的共有17种
12.化合物Z是合成药物非奈利酮的重要中间体，其合成路线如下：
下列说法不正确的是（ ）
A.X能与FeCl3溶液发生显色反应
B.Y中的含氧官能团分别是酯基、羧基
C.X、Y可用饱和NaHCO3溶液进行鉴别
D.1 mol Z最多能与4 mol H2发生加成反应
13.《本草纲目》记载，穿心莲有清热解毒、凉血、消肿、燥湿的功效。穿心莲内酯是一种天然抗生素，其结构简式如图所示。下列关于穿心莲内酯说法不正确的是（ ）
A.该有机物的分子式为C20H32O5
B.分子中含有3种官能团
C.能发生加成反应、消去反应和加聚反应
D.1 mol该物质分别与足量Na、NaOH反应，消耗二者的物质的量之比为3∶1
14.五倍子是一种常见的中草药，其有效成分为X，在一定条件下X可分别转化为Y、Z。
Y X
Z
下列说法错误的是（ ）
A.化合物X分子中所有原子可能共平面
B.Y中含有3种官能团，一定条件下可发生取代反应、加成反应、消去反应
C.Z在酸性条件下水解可生成两种有机物
D.可以用FeCl3溶液检验X是否完全转化为Y
阶段重点练三 有机化合物中常见官能团的检验与性质推断
1.C 由结构式可知，X中所含官能团有酯基、羰基、次氨基，A错误；Y中含有羟基可以和水分子形成氢键，在水中的溶解度大于X，B错误；Y与足量H2反应后的有机产物为（箭头指向即手性碳原子），共4个手性碳原子，C正确；Y中含有酚羟基，无论是否含X，均会显紫色，D错误。
2.C 遇金属钠有气体产生，说明有机物X中含羟基和羧基中的至少一种，A正确；遇银氨溶液产生银镜，说明有机物X中含醛基或甲酸酯基，B正确；与碳酸氢钠溶液反应产生气体，说明有机物X中含有羧基，C错误；溴能与碳碳双键、碳碳三键发生加成反应，能与苯酚发生取代反应，因此溴水褪色说明可能含有碳碳双键，D正确。
3.D 分子中含有羟基和碳碳双键都能与高锰酸钾溶液反应，A错误；碳碳双键能与溴水发生加成反应导致溴水褪色，B错误；分子中含有羟基、酯基和碳碳双键三种官能团，C错误；1 mol该物质酯基水解后生成的酚羟基和羧基都能与NaOH反应，1 mol该物质与足量NaOH溶液反应时最多可消耗2 mol NaOH，D正确。
4.D 各取少许4种物质于试管中，向其中分别加入一定量新制的氢氧化铜，蓝色絮状沉淀溶解的是甲酸、乙酸，无明显变化的是甲醇、甲醛，4种物质分为两组；将两组物质分别加热，出现砖红色沉淀的分别是甲酸和甲醛，从而把4种物质区别开来；而新制生石灰与甲酸、乙酸反应，与另外两种物质不反应，虽然能将物质分成两组，但组内物质无法进行区分；新制银氨溶液可以与甲醛、甲酸发生银镜反应，与另外两种物质不反应，同样也无法进行区分；使用浓溴水也无法进行鉴别。
5.羧基 Na2CO3溶液 醛基 银氨溶液 碳碳双键 溴水
解析：该有机化合物分子中有三种官能团：醛基、碳碳双键、羧基，由官能团的结构决定了有机化合物的性质，由此决定了试剂的选择。由于银氨溶液会破坏羧基，故应先检验羧基的存在，再检验醛基的存在；由于溴水也能氧化醛基，所以在用溴水检验碳碳双键之前应先检验醛基。
6.A 芳樟醇分子中碳原子有单键和双键两种成键方式，故杂化方式有sp3、sp2两种，A错误；一个碳碳双键的氧化产物有2种，有2个碳碳双键，即有4种氧化产物，B正确；该物质有碳碳双键，可发生加成反应、加聚反应，含有—OH可发生取代反应，C正确；消去反应的条件，醇分子中连接—OH的C原子相邻的C上有H原子，故该醇可发生消去反应；醇被氧化的条件，与—OH连接的C上没有H原子，不符合醇羟基的催化氧化，但含有碳碳双键，可发生催化氧化生成环氧类物质，D正确。
7.B 该化合物的分子中，与羟基相连的碳原子的邻位碳原子上有氢原子，可发生消去反应，A错误；化合物含有羟基，可与醋酸发生酯化反应，B正确；化合物中含有饱和碳原子，不可能所有原子处于同一平面上，C错误；1 mol络塞维最多能与4 mol H2反应，其中苯环消耗3 mol H2，碳碳双键消耗1 mol H2，D错误。
8.D Y含有酚羟基，可与碳酸钠反应，不能与碳酸氢钠反应，A项错误；Y分子中含有的官能团为酯基、醚键、酚羟基、碳碳双键，共4种，B项错误；能与氢氧化钠反应的官能团有酚羟基、酯基，则1 mol Y最多能与4 mol NaOH反应，C项错误；Y中含有酚羟基，能与FeCl3溶液发生显色反应，D项正确。
9.D 根据题图结构可知，普伐他汀的结构中含碳碳双键和醇羟基，能使酸性KMnO4溶液褪色，A正确；1个该分子中含1个酯基和1个羧基，该酯基水解可生成1个羧基和1个醇羟基，故1 mol该物质最多可与2 mol NaOH反应，B正确；该分子中含有碳碳双键，可发生加成反应，含有羟基、羧基和酯基，可发生取代反应，含羟基且羟基所连碳原子的邻位碳原子上有H原子，能发生消去反应，C正确；连接—OH的C原子都只含有1个H原子，能发生催化氧化生成羰基，D错误。
10.C 绿原酸中只有羧基能和NaHCO3溶液反应，1 mol绿原酸中有1 mol羧基，与足量NaHCO3溶液反应，生成1 mol CO2气体，A错误；碳碳双键能与Br2按1∶1发生加成反应，酚羟基的邻、对位能与Br2发生取代反应，1 mol绿原酸最多消耗4 mol Br2，B错误；酚羟基、羧基、酯基均能与NaOH溶液反应，1 mol绿原酸最多消耗4 mol NaOH，C正确；1 mol绿原酸中含5 mol羟基、1 mol羧基，1 mol绿原酸与足量的Na反应，生成3 mol H2，D错误。
11.B 步骤（1）中—OH上H被取代，步骤（2）中—COOH中H被取代，均为取代反应，A正确；烯丙醇、菠萝酯均含碳碳双键，则步骤（2）产物中残留的烯丙醇不能用溴水检验，B错误；苯氧乙酸可与NaOH发生中和反应，菠萝酯含有酯基可在NaOH溶液中发生水解反应，C正确；①含1个取代基：，②含2个取代基，则为—OH和—CH2COOH、—CH2OH和—COOH，各有邻、间、对三种，③含3个取代基，即—OH、—COOH、—CH3，有10种，共1＋3＋3＋10＝17种同分异构体，D正确。
12.B X中含有酚羟基，能与FeCl3溶液发生显色反应，显紫色，A正确；Y中含氧官能团为酯基和醚键，B错误；X中含有羧基可以和NaHCO3溶液发生反应，产生气体，而Y中不含羧基，因此不能和NaHCO3溶液反应，故可以鉴别，C正确；1 mol Z中含有1 mol苯环，可以和3 mol的氢气发生加成反应，1 mol的醛基可以和1 mol的氢气加成，故1 mol的Z可以和4 mol的氢气发生加成反应，D正确。
13.A 由结构简式可知该有机物的分子式为C20H30O5，A错误；根据穿心莲内酯的结构简式，分子中含有羟基、酯基、碳碳双键，共3种官能团，B正确；穿心莲内酯分子中含有碳碳双键，能发生加成反应、加聚反应，含有羟基，能发生消去反应，C正确；羟基能与钠反应，酯基水解消耗氢氧化钠，1 mol该物质分别与足量的Na、NaOH反应，消耗二者的物质的量之比为3∶1，D正确。
14.C 苯环为平面结构、羰基为平面结构，单键可以旋转，化合物X分子中所有原子可能共平面，A正确；Y中含有羟基、羧基、碳碳双键3种官能团，一定条件下可发生取代反应、加成反应、消去反应，B正确；1分子Z在酸性条件下水解为2分子X，Z在酸性条件下水解可生成一种有机物，C错误；X遇FeCl3发生显色反应，Y不能发生显色反应，可以用FeCl3溶液检验X是否完全转化为Y，D正确。
3 / 4(共31张PPT)
阶段重点练三 有机化合物中常见官能团的检验与性质推断
考向突破一 官能团的检验
1. 沙丁胺醇（Y）合成路线中包含如下步骤。下列说法正确的是（ ）
A. X中所含官能团有酯基、酰胺基
B. X在水中的溶解性比Y在水中的溶解性好
C. Y与足量H2反应后的有机产物中含有4个手性碳原子
D. 用FeCl3溶液可检验有机物Y中是否含有X
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解析： 由结构式可知，X中所含官能团有酯基、羰基、次氨
基，A错误；Y中含有羟基可以和水分子形成氢键，在水中的溶解
度大于X，B错误；Y与足量H2反应后的有机产物为
（箭头指向即手性碳原子），共4个手性碳原子，C正确；Y中含有
酚羟基，无论是否含X，均会显紫色，D错误。
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2. 向有机物X中加入合适的试剂（可以加热），检验其官能团。下列
有关结论不正确的是（ ）
试剂 现象 结论
A 金属钠 有气体产生 含羟基或羧基或羟基
和羧基
B 银氨溶液 产生银镜 可能含有醛基
C 碳酸氢钠溶液 产生气泡 含有羟基
D 溴水 溶液褪色 可能含有碳碳双键
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解析： 遇金属钠有气体产生，说明有机物X中含羟基和羧基中
的至少一种，A正确；遇银氨溶液产生银镜，说明有机物X中含醛
基或甲酸酯基，B正确；与碳酸氢钠溶液反应产生气体，说明有机
物X中含有羧基，C错误；溴能与碳碳双键、碳碳三键发生加成反
应，能与苯酚发生取代反应，因此溴水褪色说明可能含有碳碳双
键，D正确。
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3. 有机物A的结构简式如图所示，有关其说法正确的是（ ）
A. 可以用高锰酸钾溶液检验碳碳双键的存在
B. 不会使溴水褪色
C. 只含两种官能团
D. 1 mol该物质与足量NaOH溶液反应，最多可消耗2 mol
NaOH
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解析： 分子中含有羟基和碳碳双键都能与高锰酸钾溶液反应，
A错误；碳碳双键能与溴水发生加成反应导致溴水褪色，B错误；
分子中含有羟基、酯基和碳碳双键三种官能团，C错误；1 mol该物
质酯基水解后生成的酚羟基和羧基都能与NaOH反应，1 mol该物质
与足量NaOH溶液反应时最多可消耗2 mol NaOH，D正确。
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4. 只用一种试剂，就能区别甲醇、甲醛、甲酸、乙酸，这种试剂是
（ ）
A. 新制生石灰 B. 新制银氨溶液
C. 浓溴水 D. 新制的氢氧化铜
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解析： 各取少许4种物质于试管中，向其中分别加入一定量新
制的氢氧化铜，蓝色絮状沉淀溶解的是甲酸、乙酸，无明显变化的
是甲醇、甲醛，4种物质分为两组；将两组物质分别加热，出现砖
红色沉淀的分别是甲酸和甲醛，从而把4种物质区别开来；而新制
生石灰与甲酸、乙酸反应，与另外两种物质不反应，虽然能将物质
分成两组，但组内物质无法进行区分；新制银氨溶液可以与甲醛、
甲酸发生银镜反应，与另外两种物质不反应，同样也无法进行区
分；使用浓溴水也无法进行鉴别。
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5. 某有机化合物的结构简式为 CHCH2COOH
（溶于水），为了证实该有机化合物的结构和性质，你认为应先检
验 （填官能团），所选检验试剂是 ；其次检
验 （填官能团），所选检验试剂是 ；最后检验
（填官能团），所选检验试剂是 。
羧基
Na2CO3溶液
醛基
银氨溶液
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碳双键
溴水
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解析：该有机化合物分子中有三种官能团：醛基、碳碳双键、羧
基，由官能团的结构决定了有机化合物的性质，由此决定了试剂的
选择。由于银氨溶液会破坏羧基，故应先检验羧基的存在，再检验
醛基的存在；由于溴水也能氧化醛基，所以在用溴水检验碳碳双键
之前应先检验醛基。
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考向突破二 多官能团有机物的结构与性质
6. 芳樟醇的结构简式如图所示。下列说法错误的是（ ）
A. 芳樟醇分子中碳原子的杂化方式有3种
B. 芳樟醇被酸性高锰酸钾溶液氧化的产物有4种
C. 芳樟醇能够发生加成反应、加聚反应、取代反应
D. 芳樟醇既可以发生消去反应，又可以发生催化氧化反应
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解析： 芳樟醇分子中碳原子有单键和双键两种成键方式，故杂
化方式有sp3、sp2两种，A错误；一个碳碳双键的氧化产物有2种，
有2个碳碳双键，即有4种氧化产物，B正确；该物质有碳碳双键，
可发生加成反应、加聚反应，含有—OH可发生取代反应，C正
确；消去反应的条件，醇分子中连接—OH的C原子相邻的C上有H
原子，故该醇可发生消去反应；醇被氧化的条件，与—OH连接的
C上没有H原子，不符合醇羟基的催化氧化，但含有碳碳双键，可
发生催化氧化生成环氧类物质，D正确。
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7. 络塞维是中药玫瑰红景天中含有的一种天然产物，分子结构见图。
关于该化合物下列说法正确的是（ ）
A. 不能发生消去反应
B. 能与醋酸发生酯化反应
C. 所有原子都处于同一平面
D. 1 mol络塞维最多能与3 mol H2反应
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解析： 该化合物的分子中，与羟基相连的碳原子的邻位碳原子
上有氢原子，可发生消去反应，A错误；化合物含有羟基，可与醋
酸发生酯化反应，B正确；化合物中含有饱和碳原子，不可能所有
原子处于同一平面上，C错误；1 mol络塞维最多能与4 mol H2反
应，其中苯环消耗3 mol H2，碳碳双键消耗1 mol H2，D错误。
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8. Y是一种天然除草剂，其结构如图所示，下列说法正确的是（ ）
A. Y可以和NaHCO3溶液发生反应
B. Y分子中共有3种官能团，分别为酮羰基、醚键、酚羟基
C. 1 mol Y最多能与6 mol NaOH反应
D. Y能与FeCl3溶液发生显色反应
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解析： Y含有酚羟基，可与碳酸钠反应，不能与碳酸氢钠反
应，A项错误；Y分子中含有的官能团为酯基、醚键、酚羟基、碳
碳双键，共4种，B项错误；能与氢氧化钠反应的官能团有酚羟
基、酯基，则1 mol Y最多能与4 mol NaOH反应，C项错误；Y中含
有酚羟基，能与FeCl3溶液发生显色反应，D项正确。
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9. 普伐他汀是一种调节血脂的药物，其结构如图所示（未表示出其空
间结构）。下列关于普伐他汀的性质描述不正确的是（ ）
A. 能使酸性KMnO4溶液褪色
B. 1 mol该物质最多可与2 mol NaOH反应
C. 能发生加成、取代、消去反应
D. 3个—OH皆可催化氧化生成醛基
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解析： 根据题图结构可知，普伐他汀的结构中含碳碳双键和醇
羟基，能使酸性KMnO4溶液褪色，A正确；1个该分子中含1个酯基
和1个羧基，该酯基水解可生成1个羧基和1个醇羟基，故1 mol该物
质最多可与2 mol NaOH反应，B正确；该分子中含有碳碳双键，可
发生加成反应，含有羟基、羧基和酯基，可发生取代反应，含羟基
且羟基所连碳原子的邻位碳原子上有H原子，能发生消去反应，C
正确；连接—OH的C原子都只含有1个H原子，能发生催化氧化生
成羰基，D错误。
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10. 绿原酸是咖啡的热水提取液成分之一，结构简式如下图，关于绿
原酸判断正确的是（ ）
A. 1 mol绿原酸与足量NaHCO3溶液反应，生成3 mol CO2气体
B. 1 mol绿原酸与足量溴水反应，最多消耗2.5 mol Br2
C. 1 mol绿原酸与足量NaOH溶液反应，最多消耗4 mol NaOH
D. 1 mol绿原酸与足量的Na反应，生成6 mol H2
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解析： 绿原酸中只有羧基能和NaHCO3溶液反应，1 mol绿原
酸中有1 mol羧基，与足量NaHCO3溶液反应，生成1 mol CO2气
体，A错误；碳碳双键能与Br2按1∶1发生加成反应，酚羟基的
邻、对位能与Br2发生取代反应，1 mol绿原酸最多消耗4 mol Br2，
B错误；酚羟基、羧基、酯基均能与NaOH溶液反应，1 mol绿原
酸最多消耗4 mol NaOH，C正确；1 mol绿原酸中含5 mol羟基、1
mol羧基，1 mol绿原酸与足量的Na反应，生成3 mol H2，D错误。
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11. 有机物菠萝酯的合成路线（反应条件略去）如图所示：
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A. 反应（1）和（2）均为取代反应
B. 反应（2）产物中残留的烯丙醇可用溴水检验
C. 苯氧乙酸和菠萝酯均可与NaOH溶液发生反应
D. 苯氧乙酸的芳香同分异构体中，同时含—OH和—COOH的共有17种
下列叙述错误的是（ ）
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解析： 步骤（1）中—OH上H被取代，步骤（2）中—COOH
中H被取代，均为取代反应，A正确；烯丙醇、菠萝酯均含碳碳双
键，则步骤（2）产物中残留的烯丙醇不能用溴水检验，B错误；
苯氧乙酸可与NaOH发生中和反应，菠萝酯含有酯基可在NaOH溶
液中发生水解反应，C正确；①含1个取代
基： ，②含2个取代基，则为—OH和—
CH2COOH、—CH2OH和—COOH，各有邻、间、对三种，③含3
个取代基，即—OH、—COOH、—CH3，有10种，共1＋3＋3＋10
＝17种同分异构体，D正确。
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12. 化合物Z是合成药物非奈利酮的重要中间体，其合成路线如下：
下列说法不正确的是（ ）
A. X能与FeCl3溶液发生显色反应
B. Y中的含氧官能团分别是酯基、羧基
C. X、Y可用饱和NaHCO3溶液进行鉴别
D. 1 mol Z最多能与4 mol H2发生加成反应
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解析： X中含有酚羟基，能与FeCl3溶液发生显色反应，显紫
色，A正确；Y中含氧官能团为酯基和醚键，B错误；X中含有羧
基可以和NaHCO3溶液发生反应，产生气体，而Y中不含羧基，因
此不能和NaHCO3溶液反应，故可以鉴别，C正确；1 mol Z中含有
1 mol苯环，可以和3 mol的氢气发生加成反应，1 mol的醛基可以
和1 mol的氢气加成，故1 mol的Z可以和4 mol的氢气发生加成反
应，D正确。
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13. 《本草纲目》记载，穿心莲有清热解毒、凉血、消肿、燥湿的功
效。穿心莲内酯是一种天然抗生素，其结构简式如图所示。下列
关于穿心莲内酯说法不正确的是（ ）
A. 该有机物的分子式为C20H32O5
B. 分子中含有3种官能团
C. 能发生加成反应、消去反应和加聚反应
D. 1 mol该物质分别与足量Na、NaOH反应，消耗二者的物质的量之比为3∶1
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解析： 由结构简式可知该有机物的分子式为C20H30O5，A
错误；根据穿心莲内酯的结构简式，分子中含有羟基、酯基、
碳碳双键，共3种官能团，B正确；穿心莲内酯分子中含有碳
碳双键，能发生加成反应、加聚反应，含有羟基，能发生消去
反应，C正确；羟基能与钠反应，酯基水解消耗氢氧化钠，1
mol该物质分别与足量的Na、NaOH反应，消耗二者的物质的
量之比为3∶1，D正确。
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14. 五倍子是一种常见的中草药，其有效成分为X，在一定条件下X可
分别转化为Y、Z。
Y X
Z
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下列说法错误的是（ ）
A. 化合物X分子中所有原子可能共平面
B. Y中含有3种官能团，一定条件下可发生取代反应、加成反应、消
去反应
C. Z在酸性条件下水解可生成两种有机物
D. 可以用FeCl3溶液检验X是否完全转化为Y
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解析： 苯环为平面结构、羰基为平面结构，单键可以旋转，
化合物X分子中所有原子可能共平面，A正确；Y中含有羟基、羧
基、碳碳双键3种官能团，一定条件下可发生取代反应、加成反
应、消去反应，B正确；1分子Z在酸性条件下水解为2分子X，Z
在酸性条件下水解可生成一种有机物，C错误；X遇FeCl3发生显
色反应，Y不能发生显色反应，可以用FeCl3溶液检验X是否完全
转化为Y，D正确。
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