第三章 阶段重点练四 有机化合物的合成与推断(课件+练习,共2份打包)高中化学人教版(2019)选择性必修3

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名称 第三章 阶段重点练四 有机化合物的合成与推断(课件+练习,共2份打包)高中化学人教版(2019)选择性必修3
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文件大小 3.9MB
资源类型 教案
版本资源 人教版(2019)
科目 化学
更新时间 2025-09-05 23:26:44

文档简介

阶段重点练四 有机化合物的合成与推断
考向突破一 有机合成路线的设计
1.已知反应:+‖,请设计合成路线以和CH2CH2为原料反应合成(无机试剂任选)。
2.完成下列有机合成路线。
写出以邻苯二胺()和乙二醇为原料合成的合成路线(其他无机试剂任选)。
已知:R—NH2+R'—COOH
R—NH—COR'
3.已知:R—CHCH2R—CH2—CH2Br,请设计合理方案由合成(其他无机原料自选,用反应流程图表示,并注明反应条件)。
示例:原料……产物
4.已知信息:①RCOOR'+R″OHRCOOR″+R'OH(R、R'、R″代表烃基);

(R、R'代表烃基)。
根据题中信息,用环己醇为主要原料合成,模仿以上流程图设计合成路线,标明每一步的反应物及反应条件:                      
                      
                      
(有机物写结构简式,其他原料自选)。
示例:由乙醇合成聚乙烯的反应流程图可表示为CH3CH2OHCH2CH2 CH2—CH2
考向突破二 有机物的推断
5.已知:+。
由到的合成路线如图所示:
请回答下列问题:
(1)写出结构简式:B        ;C          。
(2)写出A→B过程的反应条件:                       。
6.化合物G是一种药物合成中间体,其合成路线如下:
参照上述合成路线,设计用苯甲醛()和丙酮()合成重要的有机合成中间体的途径如下:+→中间体1→中间体2→。则中间体1和中间体2的结构简式分别为    、      。
7.A~G都是有机化合物,它们的转化关系如图所示:
(1)已知6.0 g化合物E完全燃烧生成8.8 g CO2和3.6 g H2O,E的蒸气与氢气的相对密度为30,则E的分子式是    ,E含有的官能团名称是    。
(2)A为只含一个取代基的芳香烃,B中含有一个甲基。由B生成C的化学方程式为                      
                       。
(3)由B生成D的试剂及反应条件是                      
                       。
(4)由A生成B、由D生成G的反应类型分别是          、          。
8.药物中间体二酮(H)的一种合成路线如下(部分试剂和条件略去):
已知:①C→D的转化中,无水乙醚仅作溶剂,反应物CH3COCH3(丙酮)的结构简式为;
②+||。
回答下列问题。
(1)H中所含官能团的名称为                       。
(2)D的系统命名为        。
(3)G的结构简式为          。
(4)D的同分异构体中,与D具有相同官能团的有    (不包括D,且不考虑对映异构)种,其中核磁共振氢谱有三组峰,且峰面积之比为9∶2∶1的结构简式为        。
(5)有人设计了一种以为指定有机原料合成的合成路线流程图(无机试剂和有机溶剂任用)如下图所示。请回答下列问题。
①I的结构简式为                       。
②J的结构简式为                       。
③由生成I的反应方程式为                      
                       (要写出具体反应条件)。
阶段重点练四 有机化合物的合成与推断
1.
解析:发生消去反应生成,然后和乙烯加成生成,发生加成反应转化为,发生取代反应引入羟基转化为,氧化羟基为酮羰基得到产物。
2.
3.
解析:和氢氧化钠的醇溶液发生消去反应生成,再与氢溴酸发生加成反应生成,和氢氧化钠的水溶液发生取代反应生成,酸化后在浓硫酸、加热条件下发生酯化反应生成。
4.
解析:用环己醇为主要原料合成,可由发生酯化反应得到,可由发生已知信息②的反应得到,环己醇发生催化氧化生成环己酮。
5.(1) 
(2)浓硫酸、加热
解析:B发生题给信息中烯烃的氧化反应生成,可知B为,故与水发生加成反应生成的A为,A发生消去反应生成B,与氢气发生加成反应生成的C为,C再发生酯化反应得到。
6.
解析:苯甲醛和丙酮发生B生成C的反应原理生成羟基得到中间体1,则中间体1结构为;中羟基发生消去反应生成碳碳双键得到中间体2,则中间体2结构为
;和HCl加成得到产物。
7.(1)C2H4O2 羧基 (2)+NaOH+NaCl (3)NaOH的醇溶液、加热
(4)取代反应 加成反应
解析:E的蒸气与氢气的相对密度为30,则E的相对分子质量为60;6.0 g E的物质的量为0.1 mol,6.0 g化合物E完全燃烧生成8.8 g CO2和3.6 g H2O,n(CO2)==0.2 mol、n(H2O)==0.2 mol,根据原子守恒得E中n(C)=n(CO2)=0.2 mol、n(H)=2n(H2O)=0.4 mol,则E中O原子的物质的量==0.2 mol,由以上分析得E的分子式为C2H4O2,C和E发生酯化反应生成F,则E为CH3COOH。A为只含一个取代基的芳香烃,根据分子式知,A为;A在光照条件下与Cl2发生取代反应生成B,B中含有一个甲基,则B为;B发生水解反应生成的C为;D能和Br2发生加成反应生成G,且B、C都能生成D,故D为,G为。
8.(1)碳碳双键、羰基 (2)2-甲基-2-丁醇
(3)CH2CHC(CH3)CH2 (4)7 (CH3)3CCH2OH (5)① ②
③2+O22+2H2O
解析:A和HBr发生加成反应生成B,B和Mg反应生成C,C和丙酮先发生取代反应,再发生水解反应生成D,D发生消去反应生成E,E在KMnO4、NaOH条件下反应生成F,F生成G的反应条件与D→E的反应条件相同,根据H的结构简式知,G为CH2CHC(CH3)CH2,G发生加成反应生成H。(1)根据H的结构简式可知,其含有的官能团有碳碳双键、羰基。(2)D的结构简式为,用系统命名法命名为2-甲基-2-丁醇。(3)根据分析可知,G的结构简式为CH2CHC(CH3)CH2。(4)D的同分异构体中,与其具有相同官能团,说明含有醇羟基,符合条件的同分异构体相当于戊烷中1个氢原子被羟基取代,所以符合条件的同分异构体种类与戊烷中氢原子种类相同,如果是正戊烷中1个氢原子被羟基取代,有3种位置异构;如果是异戊烷中1个氢原子被羟基取代,有4种位置异构,去掉其本身还有3种;如果是新戊烷中1个氢原子被羟基取代,有1种位置异构,所以符合条件的同分异构体有7种;其中核磁共振氢谱有三组峰,且峰面积之比为9∶2∶1,说明含有3种氢原子,且含有3个等效的甲基,符合条件的结构简式为(CH3)3CCH2OH。(5)根据最终产物的结构简式可以逆向推出J的结构简式为;结合题干的流程C→D的转化,可以推出I的结构为;由生成I的反应方程式见答案。
2 / 3(共31张PPT)
阶段重点练四 有机化合物的合成与推断
考向突破一 有机合成路线的设计
1. 已知反应: +‖ ,请设计合成路线
以 和CH2 CH2为原料反应合成 (无
机试剂任选)。
答案:
1
2
3
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5
6
7
8
解析: 发生消去反应生
成 ,然后和乙烯加成生成 ,发生加成
反应转化为 ,发生取代反应引入羟基转化为 ,氧化
羟基为酮羰基得到产物。
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7
8
2. 完成下列有机合成路线。
写出以邻苯二胺( )和乙二醇为原料合成 的
合成路线(其他无机试剂任选)。
已知:R—NH2+R'—COOH R—NH—COR'
答案:
1
2
3
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5
6
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8
3. 已知:R—CH CH2 R—CH2—CH2Br,请设计合理方
案由 合成 (其他无机原料自选,用
反应流程图表示,并注明反应条件)。
示例:原料 …… 产物
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答案:
1
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解析: 和氢氧化钠的醇溶液发生消去反应生
成 ,再与氢溴酸发生加成反应生
成 ,
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和氢氧化钠的水溶液发生取代反应生成 ,酸化
后在浓硫酸、加热条件下发生酯化反应生成 。
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4. 已知信息:①RCOOR'+R″OH RCOOR″+R'OH(R、R'、
R″代表烃基);
② (R、R'代表烃基)。
1
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8
根据题中信息,用环己醇为主要原料合成 ,模仿
以上流程图设计合成路线,标明每一步的反应物及反应条
件: (有机物写结构简式,其他原料自选)。
示例:由乙醇合成聚乙烯的反应流程图可表示为
CH3CH2OH CH2 CH2 CH2—CH2
1
2
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5
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解析:用环己醇为主要原料合
成 , 可由 发生酯
化反应得到, 可由 发生已知信息②的反应得
到,环己醇发生催化氧化生成环己酮。
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考向突破二 有机物的推断
5. 已知: + 。
由 到 的合成路线如图所示:
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8
请回答下列问题:
(1)写出结构简式:B ;
C 。
(2)写出A→B过程的反应条件: 。
浓硫酸、加热 
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2
3
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5
6
7
8
解析:B发生题给信息中烯烃的氧化反应生
成 ,可知B为 ,故 与水发生加成反应生成的A为 ,A发生消去反应生成
B, 与氢气发生加成反应生成的C为 ,C再发生酯化反应得到 。
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6. 化合物G是一种药物合成中间体,其合成路线如下:
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8
参照上述合成路线,设计用苯甲醛( )和丙酮
( )合成重要的有机合成中间
体 的途径如下:
+ →中间体1→中间体
2→ 。
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则中间体1和中间体2的结构简式分别
为 、 。
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解析:苯甲醛和丙酮发生B生成C的反应原理生成羟基得到中间体
1,则中间体1结构
为 ; 中羟基
发生消去反应生成碳碳双键得到中间体2,则中间体2结构
为 ; 和HCl加
成得到产物。
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8
7. A~G都是有机化合物,它们的转化关系如图所示:
(1)已知6.0 g化合物E完全燃烧生成8.8 g CO2和3.6 g H2O,E的
蒸气与氢气的相对密度为30,则E的分子式是 ,E含
有的官能团名称是 。
C2H4O2 
羧基 
1
2
3
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6
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8
(2)A为只含一个取代基的芳香烃,B中含有一个甲基。由B生成
C的化学方程式为


NaOH  +NaCl 
(3)由B生成D的试剂及反应条件是 。
NaOH的醇溶液、加热 
(4)由A生成B、由D生成G的反应类型分别是 、

取代反应 
加成
反应 
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解析:E的蒸气与氢气的相对密度为30,则E的相对分子质量为60; 6.0 g E的物质的量为0.1 mol,6.0 g化合物E完全燃烧生成8.8 g CO2和3.6 g H2O,n(CO2)= =0.2 mol、n(H2O)= =0.2 mol,根据原子守恒得E中n(C)=n(CO2)=0.2 mol、n(H)=2n(H2O)=0.4 mol,则E中O原子的物质的量= =0.2 mol,由以上分析得E的分子式为C2H4O2,
C和E发生酯化反应生成F,则E为CH3COOH。A为只含一个取代基的
芳香烃,根据分子式知,A为 ;
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A在光照条件下与Cl2发生取代反应生成B,B中含有一个甲基,则B
为 ;B发生水解反应生成的C为 ;D能和
Br2发生加成反应生成G,且B、C都能生成D,故D
为 ,G为 。
1
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8
8. 药物中间体二酮(H)的一种合成路线如下(部分试剂和条件略
去):
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2
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7
8
已知:①C→D的转化中,无水乙醚仅作溶剂,反应物CH3COCH3
(丙酮)的结构简式为 ;
② +|| 。
回答下列问题。
(1)H中所含官能团的名称为 。
碳碳双键、羰基 
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2
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8
解析:A和HBr发生加成反应生成B,B和Mg反应生成C,C和丙酮先发生取代反应,再发生水解反应生成D,D发生消去反应生成E,E在KMnO4、NaOH条件下反应生成F,F生成G的反应条件与D→E的反应条件相同,根据H的结构简式知,G为CH2 CHC(CH3) CH2,G发生加成反应生成H。(1)根据H的结构简式可知,其含有的官能团有碳碳双键、羰基。
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(2)D的系统命名为 。
解析:D的结构简式为 ,用系统命名法命名为
2-甲基-2-丁醇。
2-甲基-2-丁醇 
(3)G的结构简式为 。
解析:根据分析可知,G的结构简式为CH2 CHC(CH3)
CH2。
CH2 CHC(CH3) CH2 
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(4)D的同分异构体中,与D具有相同官能团的有 (不包括D,
且不考虑对映异构)种,其中核磁共振氢谱有三组峰,且峰
面积之比为9∶2∶1的结构简式为 。
7 
(CH3)3CCH2OH 
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解析: D的同分异构体中,与其具有相同官能团,说明含有醇羟基,符
合条件的同分异构体相当于戊烷中1个氢原子被羟基取代,所以符合
条件的同分异构体种类与戊烷中氢原子种类相同,如果是正戊烷中1
个氢原子被羟基取代,有3种位置异构;如果是异戊烷中1个氢原子被
羟基取代,有4种位置异构,去掉其本身还有3种;如果是新戊烷中1
个氢原子被羟基取代,有1种位置异构,所以符合条件的同分异构体
有7种;其中核磁共振氢谱有三组峰,且峰面积之比为9∶2∶1,说明
含有3种氢原子,且含有3个等效的甲基,符合条件的结构简式为
(CH3)3CCH2OH。
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(5)有人设计了一种以 为指定有机原料合
成 的合成路线流程图(无机试剂和有机溶剂任
用)如下图所示。请回答下列问题。
1
2
3
4
5
6
7
8
①I的结构简式为 。
②J的结构简式为 。
③由 生成I的反应方程式为
(要写出具体反应条件)。
2  +
O2  2  +2H2O 
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解析:根据最终产物的结构简式 可以逆向推出J的
结构简式为 ;结合题干的流程C→D的转化,可
以推出I的结构为 ;由 生成I的反应方程式见答案。
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