一、卤代烃、醇和酚的结构与性质
【典例1】 （2023·湖北高考4题）湖北蕲春李时珍的《本草纲目》记载的中药丹参，其水溶性有效成分之一的结构简式如图。下列说法正确的是（ ）
A.该物质属于芳香烃
B.可发生取代反应和氧化反应
C.分子中有5个手性碳原子
D.1 mol该物质最多消耗9 mol NaOH
二、醛、酮、羧酸及其衍生物的结构与性质
【典例2】 （2023·全国乙卷8题）下列反应得到相同的产物，相关叙述错误的是（ ）
＋
＋
A.①的反应类型为取代反应
B.反应②是合成酯的方法之一
C.产物分子中所有碳原子共平面
D.产物的化学名称是乙酸异丙酯
三、有机化学综合题
【典例3】 （2023·全国甲卷36题）阿佐塞米（化合物L）是一种可用于治疗心脏、肝脏和肾脏病引起的水肿的药物。L的一种合成路线如下（部分试剂和条件略去）。
已知：R—COOHR—COClR—CONH2
回答下列问题：
（1）A的化学名称是 。
（2）由A生成B的化学方程式为 。
（3）反应条件D应选择 （填字母）。
a.HNO3/H2SO4 b.Fe/HCl
c.NaOH/C2H5OH d.AgNO3/NH3
（4）F中含氧官能团的名称是 。
（5）H生成I的反应类型为 。
（6）化合物J的结构简式为 。
（7）具有相同官能团的B的芳香同分异构体还有 种（不考虑立体异构，填字母）。
a.10 b.12 c.14 d.16
章末整合提升
典题引领
【典例1】 B 该物质中除C、H外还含有O元素，不属于芳香烃，A错误；该分子中含有的羧基、酯基、酚羟基均能发生取代反应，含有的碳碳双键、酚羟基均能发生氧化反应，B正确；该分子中含有4个手性碳原子，如图“*”所示：
，
C错误；1 mol该物质含有7 mol酚羟基、2 mol羧基、2 mol醇酯基，最多能消耗11 mol NaOH，D错误。
【典例2】 C 反应机理
反应①是酯化反应，也属于取代反应，A正确；反应②是丙
烯中碳碳双键发生加成反应生成酯，也是合成酯的方法之一，B正确；产物中酯基右端连接2个甲基的碳原子为饱和碳原子，具有类似甲烷的四面体结构，故产物分子中所有碳原子不可能共平面，C错误；由反应①及产物的结构简式可确定其化学名称为乙酸异丙酯，D正确。
【典例3】 （1）邻硝基甲苯（或2-硝基甲苯）
（2）＋Cl2＋HCl
（3）b （4）羧基 （5）消去反应 （6）
（7）d
解析：（7）具有相同官能团的B的芳香同分异构体的苯环上可有一个侧链，为—CH（NO2）Cl，有1种结构；有两个侧链，为—CH2NO2和—Cl或—CH2Cl 和—NO2，每组取代基在苯环上均有邻、间、对3种位置关系；有三个侧链，为—CH3、—NO2和—Cl，三者在苯环上有10种位置关系，除去B本身还有9种，故共有16种符合条件的同分异构体。其中，核磁共振氢谱显示4组峰，且峰面积比为2∶2∶1∶1的同分异构体为轴对称结构，结构简式是。
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章末整合提升
一、卤代烃、醇和酚的结构与性质
【典例1】 （2023·湖北高考4题）湖北蕲春李时珍的《本草纲目》
记载的中药丹参，其水溶性有效成分之一的结构简式如图。下列说法
正确的是（ ）
A. 该物质属于芳香烃
B. 可发生取代反应和氧化反应
C. 分子中有5个手性碳原子
D. 1 mol该物质最多消耗9 mol NaOH
解析：该物质中除C、H外还含有O元素，不属于芳香烃，A错误；该
分子中含有的羧基、酯基、酚羟基均能发生取代反应，含有的碳碳双
键、酚羟基均能发生氧化反应，B正确；该分子中含有4个手性碳原
子，如图“*”所示：
，C错误；1 mol该物质含有7 mol酚羟基、2 mol羧基、2 mol醇酯基，最多能消耗11 mol NaOH，D错误。
二、醛、酮、羧酸及其衍生物的结构与性质
【典例2】 （2023·全国乙卷8题）下列反应得到相同的产物，相关
叙述错误的是（ ）
＋
＋
A. ①的反应类型为取代反应
B. 反应②是合成酯的方法之一
C. 产物分子中所有碳原子共平面
D. 产物的化学名称是乙酸异丙酯
解析：反应机
理
反应①是酯化反应，也属于取代反应，A正确；反应②是丙烯中碳碳
双键发生加成反应生成酯，也是合成酯的方法之一，B正确；产物中
酯基右端连接2个甲基的碳原子为饱和碳原子，具有类似甲烷的四面
体结构，故产物分子中所有碳原子不可能共平面，C错误；由反应①
及产物的结构简式可确定其化学名称为乙酸异丙酯，D正确。
三、有机化学综合题
【典例3】 （2023·全国甲卷36题）阿佐塞米（化合物L）是一种可
用于治疗心脏、肝脏和肾脏病引起的水肿的药物。L的一种合成路线
如下（部分试剂和条件略去）。
已知：R—COOH R—COCl R—CONH2
回答下列问题：
（1）A的化学名称是 。
（2）由A生成B的化学方程式为
。
邻硝基甲苯（或2-硝基甲苯）
＋Cl2 ＋
HCl
（3）反应条件D应选择 （填字母）。
a.HNO3/H2SO4 b.Fe/HCl
c.NaOH/C2H5OH d.AgNO3/NH3
（4）F中含氧官能团的名称是 。
（5）H生成I的反应类型为 。
（6）化合物J的结构简式为 。
b
羧基
消去反应
（7）具有相同官能团的B的芳香同分异构体还有 种（不考虑立体
异构，填字母）。
a.10 b.12
c.14 d.16
d
解析：具有相同官能团的B的芳香同分异构体的苯环上可有一个侧链，为—CH（NO2）Cl，有1种结构；有两个侧链，为—CH2NO2和—Cl或—CH2Cl 和—NO2，每组取代基在苯环上均有邻、间、对3种位置关系；有三个侧链，为—CH3、—NO2和—Cl，三者在苯环上有10种位置关系，除去B本身还有9种，故共有16种符合条件的同分异构体。其中，核磁共振氢谱显示4组峰，且峰面积比为2∶2∶1∶1的同分异构体为轴对称结构，结构简式是 。
