第二节 高分子材料
1.以富含纤维素的农作物为原料，合成PEF树脂的路线如下：
下列叙述错误的是（ ）
A.葡萄糖、果糖均属于多羟基化合物
B.5-HMF→FDCA发生氧化反应
C.单体a为乙二醇
D.PEF树脂在自然界难以降解，会对环境造成危害
2.下列说法中，不正确的是（ ）
A.高分子分离膜应用于食品工业中，可用于浓缩果汁、乳制品加工等
B.高吸水性树脂可在干旱地区用于农业、林业抗旱保水，改良土壤
C.导电塑料是应用于电子工业的一种新型有机高分子材料
D.合成高分子材料制成的人工器官都受到人体的排斥作用，难以达到生物相容的程度
3.硅橡胶是一种医用高分子材料，用于人造心脏、人造肌肉、人造皮肤等。它具有良好的生物相容性和稳定性，有足够的机械强度，而且易于加工、消毒。它由二甲基二氯硅烷经过两步反应制得：
其合成过程中涉及的反应类型分别是（ ）
①水解反应 ②加成反应 ③加聚反应 ④缩聚反应
A.①③ B.①②
C.②④ D.①④
4.足球运动中的球衣材料通常是由聚对苯二甲酸乙二醇酯组成，结构简式如图所示。下列有关该有机高分子材料的说法正确的是（ ）
A.属于热固性塑料
B.可以通过加聚反应进行合成
C.上述材料制成的球衣不宜用热的碱性洗涤剂洗涤
D.单体为和HOCH2CH2CH2OH
5.一次性纸尿片中有一层能吸水保水的物质。下列高分子中有可能被采用的是（ ）
A. B.
C. D.
6.高分子材料尼龙66具有良好的抗冲击性、韧性、绝缘性等特点，因此被广泛应用于汽车、电气等工业。以下是生产尼龙66的途径。
（1）A的结构简式为 。
（2）反应①～④中，属于加成反应的有 ，反应⑥～⑨中，属于氧化反应的有 。
（3）高分子材料尼龙66中含有结构片段，请写出反应⑩的化学方程式：
。
（4）某聚合物K的单体与A互为同分异构体，该单体的核磁共振氢谱有三组峰，峰面积之比为1∶2∶3，且能与NaHCO3溶液反应，则聚合物K的结构简式是 。
（5）HOOC（CH2）4COOH的化学名称为 ，1 mol该有机物完全燃烧时消耗 mol O2。有机物Y与该有机物互为同分异构体，且类别相同，则有机物Y共有 种结构（不考虑立体异构）。
7.保护兵马俑失色的方法之一：水溶性小分子透过颜料，经过电子束辐射变成长链固体状态，再与陶土表面牢固结合，进而起到加固颜料作用，原理如图，下列说法正确的是（ ）
A.此反应是缩聚反应
B.水溶性小分子中所有碳原子一定共平面
C.1 mol甲基丙烯酸羟乙酯最多能与2 mol氢氧化钠反应
D.PHEMA可能是一种亲水性聚合物
8.聚氨酯是一种应用广泛的有机材料，可根据需求调节其硬度，其结构片段如图。
（R、R'表示短碳链，表示长碳链）
下列有关聚氨酯的说法不正确的是（ ）
A.聚氨酯在一定条件下能发生水解反应
B.聚氨酯中只含有酯基
C.聚氨酯链之间可形成氢键，增大材料的硬度
D.的值越大，聚氨酯材料的硬度越大
9.不饱和聚酯UP
是生产复合材料“玻璃钢”的基体树脂材料。如图是以基础化工原料合成UP的流程：
下列说法不正确的是（ ）
A.单体2可能是对苯二甲酸
B.丙可被酸性 KMnO4 溶液直接氧化制单体1
C.单体 1、2、3 经缩聚反应制得UP
D.调节单体的投料比，控制 m 和 n 的比值，可获得性能不同的高分子材料
10.聚丙烯酸钠I（）有良好的吸水性，广泛用于水处理、食品加工、涂料等方面，以石油裂解气为主要原料合成聚丙烯酸钠的一种路线如图所示。
回答下列问题：
（1）A的分子式为 ；F→G的反应类型为 。
（2）B的名称是 ；F中官能团的名称为 。
（3）写出H→I的化学方程式：
。
（4）Y与D互为同系物，Y的相对分子质量比D大28，则符合下列条件的Y的同分异构体共有 种（不考虑立体异构）；其中核磁共振氢谱有3组峰，且峰面积之比为1∶1∶2的结构简式为 。
①能发生银镜反应；②分子中只含有一种官能团。
（5）已知：2R1—Cl＋2Na2NaCl＋R1—R1。仿照题给合成路线图写出以1，3-丁二烯为原料（无机试剂任选）合成聚环丁烯的路线。
第二节 高分子材料
1.D 葡萄糖与果糖都含有5个—OH，是多羟基化合物，A正确；5-HMF→FDCA 过程中醛基、醇羟基被氧化为羧基，发生氧化反应，B正确；依据PEF的合成路线可知，判断其单体时断键位置如图所示：，则单体a为HO—CH2—CH2—OH（乙二醇），C正确；PEF树脂可降解，可以代替聚乙烯、聚氯乙烯塑料以减少白色污染，减少对环境的危害，D错误。
2.D 高分子分离膜应用于食品工业中，可用于浓缩天然果汁、乳制品加工、酿造业等，A项正确；高吸水性树脂可在干旱地区用于农业、林业抗旱保水，改良土壤，B项正确；导电塑料是将树脂和导电物质混合，用塑料的加工方式进行加工的功能型高分子材料，主要应用于电子、集成电路包装、电磁波屏蔽等领域，C项正确；医用高分子材料归属于功能高分子材料，它们都无毒，具有良好的生物相容性和稳定性，有足够的机械强度等特点，D选项错误。
3.D 由有机物的转化关系可知，一定条件下（CH3）2SiCl2发生水解反应生成，在一定条件下发生缩聚反应生成，选D。
4.C 聚对苯二甲酸乙二醇酯分子是线型分子，线型分子属于热塑性塑料，A错误；该物质是由对苯二甲酸与乙二醇发生缩聚反应生成的，除生成聚对苯二甲酸乙二醇酯外，还生成了小分子水，B错误；上述材料属于聚酯，其中含有酯基，在碱性条件下会发生水解反应，导致物质分子被破坏，因此制成的球衣不宜用热的碱性洗涤剂洗涤，C正确；该聚合物是和HOCH2CH2OH通过缩聚反应合成的高分子化合物，D错误。
5.B 一次性纸尿片能吸水说明分子中含亲水基，常见亲水基有—OH、—COOH等，A、C、D均不易溶于水，且C是丙烯的高聚物，D是乙烯卤代物的高聚物，A中含有酯基，三者都不溶于水，也不吸水。B为聚乙烯醇，具有良好的吸水、保水性，选B。
6.（1） （2）①② ⑦⑧
（3）＋nH2N（CH2）6NH2＋（2n－1）HCl
（4） （5）己二酸 6.5 8
解析：（1）结合A的分子式、C与KCN反应后产物的结构简式，可知1分子乙炔与2分子甲醛发生加成反应生成A，故A的结构简式为HOCH2C≡CCH2OH。（2）反应①～④中，属于加成反应的有①②；反应⑥～⑨中，属于氧化反应的有⑦⑧。（3）反应⑩为缩聚反应，其化学方程式为＋nH2N（CH2）6NH2＋（2n－1）HCl。（4）聚合物K的单体与A
（）互为同分异构体，该单体的核磁共振氢谱有三组峰，峰面积之比为1∶2∶3，且能与NaHCO3溶液反应，则该单体的结构简式为，则聚合物K的结构简式是。（5）该有机物的化学名称为己二酸，其分子式为C6H10O4，1 mol该有机物完全燃烧时消耗O2的物质的量为mol＝6.5 mol。有机物Y与己二酸互为同分异构体，且类别相同，说明Y为二元羧酸，可以看作正丁烷、异丁烷中的2个氢原子被2个羧基取代，正丁烷中2个氢原子被取代有6种（包含己二酸本身）结构、异丁烷中2个氢原子被取代有3种结构，则有机物Y共有8种结构。
7.D 此反应无小分子生成，是碳碳双键发生的加聚反应，A错误；水溶性小分子中有两个直接相连的饱和碳原子，所有碳原子不一定共平面，B错误；1 mol甲基丙烯酸羟乙酯有1 mol酯基，最多能与1 mol氢氧化钠反应，C错误；PHEMA分子中存在亲水基团羟基，所以可能是一种亲水性聚合物，D正确。
8.B 由结构片段可知聚氨酯中含酯基和酰胺基，故聚氨酯在一定条件下能发生水解反应，A正确，B错误；与N相连的H可以和另外一条链中的O、N原子形成氢键，从而增大材料的硬度，C正确；的值越大，的值越大，链之间的氢键越多，聚氨酯材料的硬度越大，D正确。
9.B 甲可以和Br2的四氯化碳溶液反应，则甲为
CH2CH—CHCH2，与Br2发生1，4-加成生成的乙为CH2BrCHCHCH2Br，乙发生水解反应生成的丙为HOCH2CHCHCH2OH，丙与HBr发生加成反应生成HOCH2CH2CHBrCH2OH，被连续氧化生成的丁为HOOCCH2CHBrCOOH，丁发生消去反应生成单体1，则单体1的结构简式为HOOCCHCHCOOH。由UP的结构简式可知，另外两种单体为HOCH2CH2OH、
，A正确；丙的结构简式为HOCH2CHCHCH2OH，分子中的碳碳双键和羟基均能被酸性高锰酸钾溶液氧化，不能被酸性高锰酸钾溶液直接氧化制单体1，B错误；根据各单体的结构简式以及不饱和聚酯的结构简式可知，单体发生脱水缩合生成UP，C正确；HOCH2CH2OH与HOOCCHCHCOOH、
可以分别发生脱水缩合生成聚合物，所以调节单体的投料比，控制 m 和 n 的比值，可以获得性能不同的高分子材料，D正确。
10.（1）C3H6 消去反应 （2）1，2-二溴丙烷 羟基、羧基
（3）nCH2CHCOONa
（4）4 OHCCH2CH2CH2CHO
（5）CH2CH—CHCH2ClCH2CHCHCH2Cl
解析：由I的分子组成及合成路线可知A是丙烯，B是1，2-二溴丙烷，C是1，2-丙二醇，D是，E是，F是，G是CH2CH—COOH，H是CH2CHCOONa。（1）A的分子式为C3H6；由生成CH2CH—COOH的反应为消去反应。（2）B的名称是1，2-二溴丙烷；F中含有的官能团为羟基和羧基。（3）H→I的化学方程式为nCH2CHCOONa。（4）由题意可知，Y的分子式为C5H8O2，由条件①②知其同分异构体中含有2个—CHO，则对应的结构有4种，其中OHCCH2CH2CH2CHO的核磁共振氢谱有3组峰，且峰面积之比为1∶1∶2。（5）1，3-丁二烯先与Cl2发生1，4-加成生成ClCH2CHCHCH2Cl，ClCH2CHCHCH2Cl与钠作用生成环丁烯，环丁烯加聚得到目标产物，故合成路线为CH2CH—CHCH2ClCH2CHCHCH2Cl。
2 / 3第二节 高分子材料
课程 标准 1.结合典型实例，认识塑料、合成橡胶、合成纤维的组成和结构特点。 2.结合典型实例，了解新型高分子材料的优异性能及其在高新技术领域中的应用
分点突破（一） 通用高分子材料
1.高分子材料的分类
2.塑料
（1）主要成分：合成高分子化合物，即 。
（2）分类
类型 结构特点 特征
线型、支链型 可以反复加热熔融加工
不能加热熔融，只能一次成型
（3）几种常见的塑料
①聚乙烯
聚乙烯具有极其广泛的用途，按合成方法可分为高压法聚乙烯和低压法聚乙烯。
高压法聚乙烯与低压法聚乙烯的比较
比较项目 高压法聚乙烯 低压法聚乙烯
合成条件 高温、高压、引发剂 低压、催化剂
产品 低密度聚乙烯 高密度聚乙烯
分子结构类型 支链型 线型
相对分子质量 相对 相对
软化温度 相对 相对
密度 相对 相对
主要性能 无毒、较 无毒、较
主要用途 生产食品包装袋、薄膜、绝缘材料等 生产瓶、桶、板、管等
②酚醛树脂
酚醛树脂是酚（如苯酚或甲苯酚等）与醛（如甲醛）在酸或碱的催化下相互缩合而成的高分子。
3.合成纤维
纤维
4.合成橡胶
（1）原料：以石油、天然气为原料，以二烯烃和烯烃等为单体聚合而成。
（2）性能：在耐磨、耐油、耐寒、耐热、耐腐蚀等方面有着独特的优势。
（3）几种常见的合成橡胶
名称 单体 结构简式
顺丁 橡胶 CH2CH—CHCH2
异戊 橡胶
5.线型高分子材料与网状高分子材料的比较
线型高分子材料 网状高分子材料
结构 分子中的原子以共价键相互连接，构成一条很长的卷曲状态的“链” 分子链与分子链之间还有许多共价键交联起来，形成三维空间的网状结构
溶解性 能缓慢溶解于适当溶剂 很难溶解，但往往有一定程度的胀大
性能 具有热塑性，无固定熔点 具有热固性，受热不熔化
特性 强度大，可拉丝、吹薄膜，绝缘性好 强度大，绝缘性好
常见 物质 聚乙烯、聚氯乙烯、天然橡胶 酚醛树脂、硫化橡胶
1.尿素（H2NCONH2）可以与甲醛发生反应得到脲醛树脂，试写出两者生成线型聚合物的化学方程式：
。
2.芳纶属于芳香族聚酰胺纤维，某高强度芳纶纤维的结构简式为
，合成该纤维的单体和反应类型分别是 、 。
3.顺丁橡胶（ CH2—CHCH—CH2 ）易老化的原因是
。
1.下列说法正确的是（ ）
A.聚乙烯具有固定的元素组成，因而具有固定的熔、沸点
B.塑料、橡胶、腈纶都是天然高分子化合物
C.聚丙烯是由—CH2—CH2—CH2—结构单元重复连接而成的
D.再生纤维的原料是天然高分子；合成纤维的原料是石油、天然气等
2.有机高分子在生产生活中应用广泛。下列说法正确的是（ ）
A.酚醛树脂类高分子易降解，故常用于制作衣物
B.淀粉和纤维素均属于天然高分子，可水解得到葡萄糖
C.合成橡胶均具有耐油、耐热、耐寒、耐腐蚀等性能
D.聚酯纤维和聚酰胺纤维均为人工合成高分子材料，均不耐热
3.下列几种橡胶中，最不稳定、长期见光与空气作用就会逐渐被氧化而变硬变脆的是（ ）
A.天然橡胶
B.硅橡胶
C.乙丙橡胶
D.硫化橡胶（天然橡胶中加硫黄，使断裂，使其由线型结构变成体型结构）
分点突破（二） 功能高分子材料
1.含义和分类
2.高吸水性树脂
（1）合成方法
（2）性能：可吸收几百倍甚至上千倍于自身质量的水，同时 能力强，还能耐一定的挤压。
（3）应用：干旱地区用于农业、林业抗旱保水，改良土壤。
3.高分子分离膜
4.常见功能高分子材料的比较
功能高分子材料 主要功能 主要应用
高 分 子 膜 高分子 分离膜 选择性地允许某些物质通过 ①废水处理 ②海水淡化 ③浓缩果汁、乳制品加工、酿酒等
高分子 传感膜 把化学能转换成电能 ①发电 ②开发新型电池
高分子 热电膜 把热能转换成电能 ①发电 ②开发新型电池
功能高分 子材料 主要功能 主要应用
医用高 分子材料 ①具有优异的生物相容性 ②具有某些特殊功能 人造器官
碳纤维强化塑料是一种新型的高强度复合材料，其强度比钢铁材料大而密度比铝小。制取碳纤维的一种方法是将聚丙烯腈纤维在稀有气体中进行高温处理而获得，这种碳纤维的结构可表示如下：
【交流讨论】
1.构成这种碳纤维的元素有哪些？其原子个数比为多少？
2.用乙炔和HCN为原料合成这种碳纤维的流程可表示如下：
CH≡CHABC碳纤维
用化学方程式表示以下过程：
①CH≡CH和HCN反应；②AB。
1.高吸水性树脂可在干旱地区用于农业、林业抗旱保水，改良土壤。用某些单体与交联剂
（CH2CH—X—CHCH2）合成的一种高吸水性树脂（SAP）的结构片段如下。关于该树脂的说法正确的是（ ）
A.通过缩聚反应合成
B.该高分子属于线型高分子
C.合成SAP的单体中，碳原子均共面
D.因含羧基等亲水基团而具有高吸水性和水溶性
2.在制备顺丁橡胶和高吸水性树脂时，都要加入交联剂。下列有关说法错误的是（ ）
A.加入交联剂可使线型结构变为网状结构
B.橡胶工业中将线型结构连接为网状结构是为了增强橡胶的强度
C.制备高吸水性树脂时将线型结构连接为网状结构是为了使它既吸水又不溶于水
D.顺丁橡胶和高吸水性树脂都可溶于水
3.高分子分离膜可以让某些物质有选择地通过而将物质分离，下列应用不属于高分子分离膜的应用范围的是（ ）
A.分离工业废水，回收废液中的有用成分
B.食品工业中，浓缩天然果汁、乳制品加工和酿酒
C.将化学能转换成电能，将热能转换成电能
D.海水淡化
1.人们在日常生活中大量使用各种高分子材料，下列说法正确的是（ ）
A.天然橡胶易溶于水
B.羊毛是合成高分子材料
C.聚丙烯纤维属于再生纤维
D.聚氯乙烯塑料会造成“白色污染”
2.邮票背面的黏合剂具有吸水性。该黏合剂的成分可能是（ ）
A. CH2—CH2 B.
C. D.
3.下列高分子经简单处理可以从线型结构变成网状结构的是（ ）
①
②
③
④
A.①② B.③④ C.①④ D.②③
4.下列各选项中，对相应高分子材料的分类、功能的说法正确的是（ ）
选项 高分子材料 类型 功能
A 黏合剂 功能高分子材料 黏合作用
B 涂料 功能高分子材料 保护作用
C 离子交换树脂 功能高分子材料 分离和提纯
D 聚乙烯醇 功能高分子材料 制人工心脏
5.合成高分子材料用途广泛、性能优异，其性能与分子结构有密切的关系。下面是几种高分子材料的结构简式。
A B
C D
（1）A是天然橡胶的主要成分，易老化，A中含有的官能团的名称是 。
（2）B的单体是苯酚和 ，这两种单体在碱催化作用下可生成网状高分子，俗称电木，是热固性塑料。
（3）C与NaOH溶液在一定条件下反应，生成高吸水性树脂，该树脂的结构简式是
。
（4）D是目前合成纤维中产量占第一位的涤纶，可由两种单体在一定条件下合成，这两种单体是
。
第二节 高分子材料
【基础知识·准落实】
分点突破（一）
师生互动
1.功能高分子 2.（1）合成树脂 （2）热塑性 热固性 网状
（3）①较小 较大 较低 较高 较小 较大 柔软 硬
②网状 3.强度 缩水 4.
探究活动
1.提示：nH2N—CO—NH2＋nHCHOH NH—CO—NH—CH2 OH＋（n－1）H2O
2.提示：单体为和，反应类型：缩聚反应
3.提示：顺丁橡胶中含有碳碳双键，易被氧气氧化，故易老化
自主练习
1.D 聚乙烯具有固定的元素组成，但其属于混合物，因而没有固定的熔、沸点，A错误；塑料、腈纶都是合成有机高分子化合物，天然橡胶属于天然高分子化合物，而合成橡胶属于合成有机高分子化合物，B错误；聚丙烯是由结构单元重复连接而成的，C错误；再生纤维即人造纤维是指以木材等天然纤维为原料，经化学加工处理得到的纤维，如人造丝、人造棉、硝化纤维、醋酸纤维、黏质纤维等；合成纤维是指用石油、天然气和农副产品等作原料加工制得单体，再经聚合反应制成的纤维，如涤纶、锦纶、腈纶、丙纶、维纶和氯纶，统称“六大纶”，D正确。
2.B 酚醛树脂类高分子不易降解，A错误；淀粉、纤维素属于多糖，属于天然高分子，可水解得到葡萄糖，B正确；合成橡胶是利用低分子物质合成的一类弹性特别强的高分子化合物，与天然橡胶相比，某些合成橡胶具有较天然橡胶优良的高弹性、绝缘性、耐油、耐热、耐寒、耐腐蚀等特性，C错误；聚酯纤维和聚酰胺纤维均为人工合成高分子材料，均具有耐热性，D错误。
3.A 天然橡胶中含有碳碳双键，所以不稳定，会被空气氧化而变硬，A正确；硅橡胶不含不饱和键，所以比较稳定，B错误；乙丙橡胶不含不饱和键，所以比较稳定，C错误；硫化橡胶中的碳碳双键已断裂，故硫化橡胶稳定，不易被氧化，D错误。
分点突破（二）
师生互动
1.化学 物理 医学 分离膜 高吸水性 医用
2.（1）①强亲水基团 ②强亲水基团 （2）保水
探究活动
交流讨论
1.提示：这种碳纤维由C、H、N三种元素构成，从其中的一个基本结构单元，可看出C、H、N三种原子的个数比应为3∶1∶1。
2.提示：CH≡CH＋HCNCH2CH—CN；
nCH2CH—CN。
自主练习
1.C 该树脂由CH2CH—COONa、CH2CH—COOH单体和交联剂（CH2CH—X—CHCH2）发生加聚反应得到，A错误；由结构片段知，高分子链之间通过—X—连接，不属于线型高分子，B错误；合成SAP的单体
CH2CH—COONa、CH2CH—COOH中，与碳碳双键相连的原子共平面，即碳原子均共面，C正确；该高吸水性树脂不溶于水，D错误。
2.D 加入交联剂可将聚合物中的双键打开，把线型结构连接为网状结构，A正确；橡胶工业中将线型结构连接为网状结构得到既有弹性又有强度的顺丁橡胶，可知是为了增强橡胶的强度，B正确；制备高吸水性树脂时可将线型结构连接为网状结构，这样做是为了使它既吸水又不溶于水，C正确；顺丁橡胶和高吸水性树脂都不溶于水，D错误。
3.C 高分子分离膜属于功能高分子材料，结合题给信息进行分析，可得出其能够有选择地让某些物质通过，而把另一些物质分离掉，显然其不能实现能量转化；将化学能转换成电能是高分子传感膜的应用，把热能转化成电能是高分子热电膜的应用。
【教学效果·勤检测】
1.D 天然橡胶的主要成分为聚异戊二烯，它属于烃，难溶于水，A不正确；羊毛的主要成分是天然蛋白质，羊毛属于天然高分子材料，B不正确；再生纤维是以天然纤维素（棉、麻、竹子、树、灌木）为原料，不改变它的化学结构，仅仅改变天然纤维素的物理结构而得到的一种纤维，而聚丙烯纤维属于化学纤维，所以聚丙烯纤维不属于再生纤维，C不正确；聚氯乙烯塑料、聚乙烯塑料、聚丙烯塑料等，都会造成“白色污染”，D正确。
2.B 根据选项中物质的结构可以知道，四种物质中只有中含有亲水基团羟基（—OH），故其可与水相溶，具有吸水性。
3.D 在高分子材料中，若含有易反应的官能团，在一定条件下使官能团发生反应，如羟基缩合，双键交联等，其线型结构就能变成网状结构。
4.C 黏合剂属于传统高分子材料，A错误；涂料属于传统高分子材料，B错误；离子交换树脂属于功能高分子材料，主要用于硬水软化、海水淡化以及物质的分离和提纯，C正确；聚乙烯醇属于功能高分子材料，具有良好的吸水性能，可以用于制作“尿不湿”等，但不能用于制人工心脏，D错误。
5.（1）碳碳双键 （2）HCHO（或甲醛）
（3） （4）、
HOCH2CH2OH
解析：（1）由A的结构简式可知，A中含有的官能团的名称是碳碳双键。（2）B是苯酚与甲醛发生缩聚反应的产物，其单体是苯酚和HCHO（或甲醛）。（3）C是聚甲基丙烯酸甲酯，与NaOH溶液在一定条件下发生酯的水解反应，生成高吸水性树脂，该树脂的结构简式是。（4）D是涤纶，可由对苯二甲酸与乙二醇在一定条件下发生缩聚反应合成，故它的两种单体是和HOCH2CH2OH。
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