模块质量检测（二）
（分值：100分）
一、选择题（本题共15小题，每小题3分，共45分。每小题只有一个选项符合题意）
1.化学与人类生活、生产密切相关，下列说法中不正确的是（ ）
A.工业上利用油脂在碱性条件下水解生产肥皂
B.疫苗等生物制剂需要在低温下保存
C.淀粉、纤维素、蔗糖均属于高分子化合物且都能发生水解
D.脱氧核糖与碱基、磷酸基团共同组成脱氧核糖核苷酸
2.工业合成乙苯的反应为＋CH2CH2。下列说法错误的是（ ）
A.甲、乙均可通过石油分馏获取
B.丙的一氯代物有5种
C.甲、丙在一定条件下都可与H2发生加成反应
D.乙、丙都可以使酸性高锰酸钾溶液褪色
3.下列有机反应类型判断不正确的是（ ）
A.HOCH2CH2CH2OH＋H2O 消去反应
B.CH3CH2OH＋CuOCH3CHO＋Cu＋H2O 氧化反应
C.H2CCHCHCH2＋Cl2
CH2ClCHCHCH2Cl 加成反应
D.ClCH2CH3＋CH3NH2CH3NHCH2CH3＋HCl 取代反应
4.下列各化合物的命名中正确的是（ ）
A.CH2CH—CHCH2 1，3-二丁烯
B.3-丁醇
C. 2-甲基苯酚
D. 2-乙基丙烷
5.下列说法正确的是（ ）
A.聚乙烯、2-丁炔、环己烯均能使酸性KMnO4溶液褪色
B.苯不能与氢气发生加成反应，甲苯能与氢气发生加成反应，是因为侧链对苯环的影响
C.0.1 mol某气态链烃充分燃烧可以生成7.2 g水，则该烃不能使溴水褪色
D.0.5 mol某气态烃能与1 mol HCl发生加成反应，加成产物又可与3 mol Cl2发生取代反应，则此气态烃可能为
6.分子式为C8H16O2的酯A能在酸性条件下水解生成有机物B和C，且B在一定条件下能转化为C，则有机物A可能的结构有（ ）
A.1种 B.2种
C.3种 D.4种
7.间苯三酚和HCl的甲醇溶液反应生成3，5-二甲氧基苯酚和水。提纯3，5-二甲氧基苯酚时，先分离出甲醇，再加入乙醚进行萃取，分液后得到的有机层用饱和NaHCO3溶液、蒸馏水依次进行洗涤，再经蒸馏、重结晶等操作进行产品的纯化。相关物质的部分物理性质如表：
物质 沸点/℃ 密度（20 ℃）/（g·cm－3） 溶解性
甲醇 64.7 0.791 5 易溶于水
乙醚 34.5 0.713 8 微溶于水
下列说法不正确的是（ ）
A.分离出甲醇的操作是蒸馏
B.萃取过程中的乙醚可以换为乙醇
C.用饱和NaHCO3溶液洗涤可以除去HCl
D.重结晶除去间苯三酚是利用不同物质在同一溶剂中的溶解度不同而将杂质除去
8.M是合成某具有药理作用有机物的中间体，其结构如图所示。下列有关M的说法正确的是（ ）
A.分子式为C17H22O3
B.M分子仅能发生取代、氧化、加成反应
C.分子中所有碳原子可能共面
D.1 mol M最多能与4 mol H2发生加成反应
9.关于下列有机化合物说法不正确的是（ ）
A.甲苯（）的一氯代物有3种
B.CH2CH—CHCH2中所有原子可能共平面
C.化合物的分子式为C7H8
D.1 mol香兰素（）最多能与4 mol H2发生加成反应
10.某种大豆素衍生物，可用于心血管疾病防治，其分子结构如图所示。下列关于该化合物的说法正确的是（ ）
A.不能发生消去反应
B.所有碳原子共平面
C.能与醋酸发生酯化反应
D.1 mol该化合物最多能和2 mol NaOH反应
11.某药物成分M具有生物活性，结构如图所示。下列说法错误的是（ ）
A.M的分子式为C27H28NO4
B.M可与Na2CO3溶液反应
C.M能发生氧化反应、还原反应和消去反应
D.1 mol M与足量NaOH溶液反应，消耗NaOH的物质的量为2 mol
12.某些挥发性油中含有乙酰氧基胡椒酚乙酸酯，它具有生物活性，在医药和食品工业上有广泛的应用前景。乙酰氧基胡椒酚乙酸酯（W）的合成路线如图所示，下列有关M、W的说法错误的是（ ）
A.1 mol W最多能与3 mol NaOH反应
B.相同物质的量的M和W，在一定条件下与H2反应消耗等量的H2
C.M和W与H2完全加氢后的产物与M和W分子中含有的手性碳原子数相同
D.能与NaHCO3反应且属于M的同分异构体有13种
13.洋茉莉醛常用于生产化妆品香精，一种制取洋茉莉醛的合成路线如下：
下列判断错误的是
A.1 mol Z最多能与4 mol H2发生加成反应
B.Z中碳原子杂化形式为sp2和sp3
C.X和Y互为同分异构体，且都存在顺反异构现象
D.X在Na2Cr2O7和H2SO4作用下可生成
14.以下是制备环丁基甲酸的反应过程，下列说法错误的是（ ）
A.a→b的反应属于取代反应
B.b的一氯代物有4种（不考虑立体异构）
C.可利用1-氯-3-溴丙烷合成a，使用的试剂依次是：氢氧化钠醇溶液→酸性高锰酸钾溶液→浓硫酸和乙醇
D.将c中四元环的一个氢原子用苯基取代可出现1种具有手性碳的有机物
15.某光刻胶（ESCAP）由三种单体共聚而成，ESCAP在芯片表面曝光时发生如图反应。下列叙述不正确的是（ ）
A.合成ESCAP的一种单体为苯乙烯
B.曝光时发生了取代反应和消去反应
C.X的酸性比ESCAP的酸性强
D.Y分子碳原子共平面且存在顺反异构
二、非选择题（本题共5小题，共55分）
16.（9分）A、B、C、D四种有机化合物的结构简式如图所示。
A B C D
（1）A的分子式是 ；A中含有的官能团名称是 。
（2）A、B、C、D四种有机化合物中互为同分异构体的是 （填字母）。
（3）B的核磁共振氢谱中出现 组峰。
（4）在溴水中与溴发生加成反应的是 （填字母）；可与FeCl3溶液发生显色反应的是 （填字母）；1 mol D 最多能与 mol H2发生加成反应。
17.（10分）1 mol某芳香烃A充分燃烧后可以得到8 mol CO2和4 mol H2O，F的结构简式为。该烃A在不同条件下能发生如下所示的一系列变化：
（1）A的分子式： ，A的结构简式： 。
（2）上述反应中，①是 （填反应类型，下同），⑦是 。
（3）写出下列物质的结构简式：C ，D ，E ，H 。
（4）写出D→F反应的化学方程式： 。
（5）请设计实验方案检验物质D中含有的卤素原子。 。
18.（12分）化合物Ⅰ是合成雌酮激素的中间体，合成路线如图：
回答下列问题：
（1）A的化学名称是 ，C中的官能团名称是 。
（2）由D生成E的反应类型为 。
（3）G的结构简式为 ，由E可以合成一种新型纤维（J），J的结构简式为 。
（4）由C生成D的化学方程式为
。
（5）F和H2在一定条件下充分反应，产物分子中含有的手性碳原子数目为 。
（6）写出符合下列条件的F的同分异构体的结构简式 （任写1种）。
①能发生银镜反应
②苯环上有三个取代基且其中两个为酚羟基
③核磁共振氢谱有5组峰，且峰面积之比为6∶2∶2∶1∶1
19.（12分）肉桂硫胺（I）是抗击病毒的潜在用药，其合成路线如图：
已知：ⅰ.
ⅱ.
回答下列问题：
（1）A生成B的反应类型为 ，I中含氧官能团的名称是 。
（2）B反应生成C的化学方程式为
。
（3）H的结构简式为 。
（4）符合下列条件的E的同分异构体（不考虑顺反异构）的结构简式为 。
①含有苯环（不含其他环状结构）
②能发生水解反应和银镜反应
③核磁共振氢谱显示苯环上有2种化学环境的氢
（5）乙酰苯胺的结构简式为，参照I的合成路线和下面的信息，设计一条以硝基苯和乙酸为起始原料制备乙酰苯胺的合成路线（无机试剂和有机溶剂任用）。已知：RNO2RNH2
20.（12分）化合物G是一种治疗帕金森征的药品，其合成路线流程图如图：
（1）D中的官能团名称为碳溴键、 和 。
（2）一定条件下，有机物C最多能和 mol H2反应。
（3）写出同时满足下列条件的D的一种同分异构体的结构简式： 。
①分子中只有3种不同化学环境的氢
②能发生银镜反应，苯环上的一取代物只有一种
（4）F通过取代反应得到G，写出G的结构简式： 。
（5）已知：RCHCH—NO2RCH2CH2NH2（R代表烃基或H）。
请写出以和CH3NO2为原料制备的合成路线流程图（无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干）。
模块质量检测（二）
1.C 高分子化合物的相对分子质量通常在104以上，故淀粉、纤维素均属于高分子化合物且都能发生水解，而蔗糖能发生水解但不属于高分子化合物，C错误。
2.A 苯通过煤的干馏得到，乙烯通过石油裂解获取，A错误；丙中烃基上的一氯代物有2种，苯环上的一氯代物有3种，共5种，B正确；苯在一定条件下可与氢气发生加成反应，含碳碳双键的物质也能发生加成反应，C正确；烯烃、苯的同系物（侧链与苯环直接相连的碳原子上含氢原子）都能被酸性高锰酸钾溶液氧化，D正确。
3.A 反应为2个羟基生成醚键的反应，为取代反应，A错误；反应中羟基变为醛基，属于有机物的氧化反应，B正确；反应为双烯烃的加成反应，C正确；反应为一氯乙烷中氯原子被取代的反应，属于取代反应，D正确。
4.C 官能团在1、3位，有2个官能团，命名为1，3-丁二烯，A错误；应使羟基官能团的编号最小，正确命名为2-丁醇，B错误；酚羟基官能团为1号碳，甲基做取代基在2号碳，命名为2-甲基苯酚，C正确；碳个数最多的为主链，则命名为2-甲基丁烷，D错误。
5.D 聚乙烯不含碳碳双键、碳碳三键等，不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，A错误；苯在一定条件下能与氢气发生加成反应，B错误；7.2 g水为＝0.4 mol，因此若该气态链烃分子中C的个数为4，H的个数为8，该烃若是烯烃，则能使溴水褪色，C错误；0.5 mol某气态烃能与1 mol HCl发生加成反应，加成产物又可与3 mol Cl2发生取代反应，则1 mol该气态烃能与2 mol HCl发生加成反应，加成产物又可与6 mol Cl2发生取代反应，则该烃含1个碳碳三键或两个碳碳双键，原分子中应含4个H，因此气态烃可能为，D正确。
6.B 分子式为C8H16O2的酯A能在酸性条件下水解生成有机物B和C，且B在一定条件下能转化为C，则B为醇，C为羧酸，B能被氧化为羧酸，则B中含有—CH2OH，应为C3H7—CH2OH，而C3H7—有CH3CH2CH2—和
（CH3）2CH—2种结构，对应的羧酸C与醇B的碳骨架相同，则有机物A可能的结构有2种，B项正确。
7.B 利用物质沸点不同，可以采用蒸馏的方法分离出甲醇，A正确；乙醇与水互溶，不能将乙醚换为乙醇，B错误；混合物中含有氯化氢，氯化氢能和碳酸氢钠反应，所以用饱和NaHCO3溶液洗涤可以除去氯化氢，C正确；重结晶除去间苯三酚是利用不同物质在同一溶剂中的溶解度不同而将杂质除去，从而提纯，D正确。
8.D 根据M的结构简式，分子式为C17H24O3，A错误；M中含有羧基、羟基、碳碳双键等官能团，能发生取代、氧化、加成反应、消去反应，B错误；分子中，与苯环直接相连的碳原子通过单键与另外3个碳原子相连，所有碳原子不能共面，C错误；苯环和碳碳双键能与氢气发生加成反应，1 mol M最多能与4 mol H2发生加成反应，D正确。
9.A 甲苯中有4种处于不同化学环境的氢原子：，故其一氯代物有4种，A错误；
CH2CH—CHCH2中碳碳双键为平面结构，两个碳碳双键之间通过单键相连，所有原子可能共平面，B正确；由化合物的键线式可知其分子式为C7H8，C正确；1 mol苯环可与3 mol H2发生加成反应，1 mol醛基可与1 mol H2发生加成反应，故1 mol香兰素最多可与4 mol H2发生加成反应，D正确。
10.C 与羟基相连的碳原子的邻位碳原子（1号）上有H原子，所以能发生消去反应，A错误；分子中2号标出的碳原子通过单键与周围3个碳原子相连，不可能所有碳原子共平面，B错误；分子中含有羟基，能与醋酸发生酯化反应，C正确；该化合物与氢氧化钠反应生成和CH3COONa，则1 mol该化合物最多能和3 mol NaOH反应，D错误。
11.A 根据M的结构简式，其分子式为C27H29NO4，A错误；M中含有酚羟基，可与Na2CO3溶液反应，B正确；该有机物中含有碳碳双键，能被酸性高锰酸钾溶液氧化，能与氢气发生加成反应，也是还原反应，醇羟基所连碳的相邻碳原子上有H，可以发生消去反应，C正确；M中能与NaOH反应的官能团是酚羟基和酰胺基，1 mol M最多消耗2 mol NaOH，D正确。
12.D W中含有两个酯基，水解形成两个羧基、一个酚羟基和一个醇羟基，则1 mol W最多能与3 mol NaOH反应，A项正确；H2不能还原酯基，则相同物质的量的M和W，在一定条件下与H2反应消耗等量的H2，B项正确；M和W加氢前后都只有一个手性碳原子，C项正确；能与NaHCO3反应说明该同分异构体中含有羧基，该同分异构体可含有苯环，也可不含有苯环，种类大于13种，D项错误。
13.C 苯环和醛基均能与H2发生加成反应，1 mol Z最多能与4 mol H2发生加成反应，A正确；Z中有苯环、醛基和饱和碳原子，则碳原子杂化形式为sp2、sp3，B正确； X和Y分子式相同、碳碳双键位置不同，互为同分异构体，X中碳碳双键上为CH2，则X不存在顺反异构现象，C错误； X中含碳碳双键可被强氧化剂氧化，则在Na2Cr2O7和H2SO4作用下可生成，D正确。
14.C a→b的反应过程为，
属于取代反应，A正确；根据b分子结构的对称性可知，其一氯代物有4种，如图所示：，B正确；1-氯-3-溴丙烷的结构简式为CH2BrCH2CH2Cl，在NaOH水溶液中可发生水解反应，而在NaOH醇溶液中发生消去反应，若要利用1-氯-3-溴丙烷合成
a（C2H5OOC—CH2—COOC2H5），正确的合成路线应为CH2BrCH2CH2ClHOCH2CH2CH2OHHOOCCH2COOHC2H5OOC—CH2—COOC2H5，C错误；c的四元环上有3种不同环境的氢原子，如图，则将c中四元环的一个氢原子用苯基取代的产物有3种，分别为、（手性碳原子用“*”表示）、，则具有手性碳原子的有机物只有1种，D正确。
15.D 由题图可知，合成ESCAP的单体为，故其中一种单体为苯乙烯，A正确；曝光时ESCAP支链上的酯基发生取代反应生成羧基和羟基，羟基又发生消去反应生成碳碳双键得到，故发生了取代反应和消去反应，B正确；X中含有羧基，故其酸性比ESCAP的酸性强，C正确；Y分子中碳碳双键两端的基团相同，不存在顺反异构，D错误。
16.（1）C8H8O3 （酚）羟基、羧基 （2）AC
（3）5 （4）BD AC 4
解析：（1）根据A的结构简式可知，其分子式为C8H8O3；A中含有的官能团为（酚）羟基、羧基。（2）A、C的分子式均为C8H8O3，而结构不同，它们互为同分异构体。（3）B中含有5种不同化学环境的氢原子，故B的核磁共振氢谱中出现5组峰。（4）B、D中含有碳碳双键，可与溴发生加成反应；A、C中含有（酚）羟基，可与FeCl3溶液发生显色反应；D中的苯环及碳碳双键均能与H2发生加成反应，故1 mol D最多能与4 mol H2发生加成反应。
17.（1）C8H8 （2）加成反应 酯化（或取代）反应 （3）
（4）＋NaOH＋NaBr （5）取少量待测物质D于试管中，加入适量NaOH溶液，加热，冷却后，加入足量稀硝酸，再加入几滴AgNO3溶液，若生成淡黄色沉淀，则物质D中含有溴原子
解析：1 mol某芳香烃A充分燃烧后可以得到8 mol CO2和4 mol H2O，故烃A的分子式为C8H8，其不饱和度为＝5，除苯环外还有一个碳碳双键，该物质是苯乙烯，结构简式是，A与溴发生加成反应生成B，则B为；B与氢氧化钠的乙醇溶液共热发生消去反应生成E，则E为；E与足量的溴发生加成反应生成；A分子中含有不饱和的碳碳双键，在一定条件下发生加聚反应产生的C是聚苯乙烯，其结构简式为；苯乙烯与HBr发生加成反
应，结合F的结构简式可知：不对称烯烃与HBr发生加成反应时，H原子连接在含有H原子多的C原子上，故与HBr发生加成反应生成D，则D为，D与氢氧化钠水溶液、加热发生水解反应生成F，F与乙酸发生酯化反应生成H，故H的结构简式为。
18.（1）丁二酸 羧基、酮羰基 （2）还原反应
（3）
（4）＋HNO3＋H2O
（5）2
（6）
解析：A发生分子内脱水反应生成B，B和苯发生取代反应生成C，C发生硝化反应生成D，依据E的结构简式可知D为，D发生还原反应，硝基转化为氨基生成E，E在硫酸溶液中和亚硝酸钠反应，氨基转化为羟基，根据H的结构简式可知F分子中羟基上的氢原子被甲基取代生成的G为，G发生取代反应生成H，H发生取代反应生成I。（5）F和H2在一定条件下充分反应，生成物是，产物分子中含有的手性碳原子数目为2，如图所示标“*”的为手性碳原子：。（6）F的同分异构体符合下列条件：①能发生银镜反应，说明含有醛基；②苯环上有三个取代基且其中两个为酚羟基；③核磁共振氢谱有5组峰，且峰面积之比为6∶2∶2∶1∶1，因此符合条件的有机物的结构简式为、。
19.（1）取代反应 酰胺基
（2）2＋O2
2＋2H2O
（3）
（4）
（5）
解析：由合成路线知，A为，由B→C的反应条件可确定B为，C为；由已知信息ⅰ可知，D为；由D→E→F的反应条件及已知信息ⅱ可知，E为，F为；由I的结构简式及G、H的分子式和反应条件可推出H为。
（1）B为，A→B为Br原子被—OH所取代，反应类型为取代反应，I的结构简式为，分子中的含氧官能团为酰胺基。（2）B→C为醇羟基的催化氧化反应，反应的化学方程式为2＋O22＋2H2O。（3）由分析可知，H的结构简式为。（4）E为，其同分异构体中含有苯环（不含其他环状结构），能发生水解反应和银镜反应，则一定含有—OOCH，核磁共振氢谱显示苯环上有2种化学环境的氢，说明苯环上有2种氢原子，则满足条件的结构为。（5）以硝基苯和乙酸为起始原料制备乙酰苯胺，结合题干信息，先将在加热的条件下还原为，再将与苯、SOCl2在加热的条件下发生已知反应ⅱ得到，最后与反应得到，合成路线为
。
20.（1）碳碳双键 硝基 （2）4
（3）或
（4）
（5）
解析：A与Br2发生加成反应生成B，之后B再HBr、加热条件下开环生成C，C在甲醇溶液中与CH3NO2反应生成D，D与发生取代反应生成E，E与CH3COCl在FeCl3作用下生成F，F发生取代反应生成G，F的分子式应为 C16H23N2OCl，而G的分子式为C16H24N2O，说明F中的氯原子被氢原子取代生成G，所以G为。
（1）D（）中的官能团有碳溴键、碳碳双键、硝基。
（2） C中苯环、醛基都能与氢气发生加成反应，1 mol 有机物C最多能和4 mol H2反应。
（3）D为，其同分异构体满足：
①分子中只有3种不同化学环境的氢，则结构对称；
②能发生银镜反应，说明结构中含有醛基，苯环上的一取代物只有一种，说明结构具有较高的对称性，满足条件的有： 或。
（4）F为，通过取代反应得到G，G的分子式为C16H24N2O，所以应是F中氯原子被H原子替代生成G，碳骨架不变，则G为。
（5） 由D→E的转化，可知由2分子成环生成，结合C→D的转化，给予的信息“RCHCH—NO2RCH2CH2NH2”，可先用苯甲醛与CH3NO2/CH3OH反应生成，然后与HBr发生加成反应生成，再与氢气反应生成，而苯甲醇发生催化氧化生成苯甲醛，因此合成路线为
。
6 / 6(共73张PPT)
模块质量检测（二）
（分值：100分）
一、选择题（本题共15小题，每小题3分，共45分。每小题只有一个
选项符合题意）
1. 化学与人类生活、生产密切相关，下列说法中不正确的是（ ）
A. 工业上利用油脂在碱性条件下水解生产肥皂
B. 疫苗等生物制剂需要在低温下保存
C. 淀粉、纤维素、蔗糖均属于高分子化合物且都能发生水解
D. 脱氧核糖与碱基、磷酸基团共同组成脱氧核糖核苷酸
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解析： 高分子化合物的相对分子质量通常在104以上，故淀粉、
纤维素均属于高分子化合物且都能发生水解，而蔗糖能发生水解但
不属于高分子化合物，C错误。
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2. 工业合成乙苯的反应为 ＋CH2 CH2 。
下列说法错误的是（ ）
A. 甲、乙均可通过石油分馏获取
B. 丙的一氯代物有5种
C. 甲、丙在一定条件下都可与H2发生加成反应
D. 乙、丙都可以使酸性高锰酸钾溶液褪色
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解析： 苯通过煤的干馏得到，乙烯通过石油裂解获取，A错
误；丙中烃基上的一氯代物有2种，苯环上的一氯代物有3种，共5
种，B正确；苯在一定条件下可与氢气发生加成反应，含碳碳双键
的物质也能发生加成反应，C正确；烯烃、苯的同系物（侧链与苯
环直接相连的碳原子上含氢原子）都能被酸性高锰酸钾溶液氧化，
D正确。
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3. 下列有机反应类型判断不正确的是（ ）
A. HOCH2CH2CH2OH ＋H2O 消去反应
CH2ClCH CHCH2Cl 加成反应
D. ClCH2CH3＋CH3NH2 CH3NHCH2CH3＋HCl 取代反应
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解析： 反应为2个羟基生成醚键的反应，为取代反应，A错误；
反应中羟基变为醛基，属于有机物的氧化反应，B正确；反应为双
烯烃的加成反应，C正确；反应为一氯乙烷中氯原子被取代的反
应，属于取代反应，D正确。
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4. 下列各化合物的命名中正确的是（ ）
B. 3-丁醇
C. 2-甲基苯酚
D. 2-乙基丙烷
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解析： 官能团在1、3位，有2个官能团，命名为1，3-丁二
烯，A错误；应使羟基官能团的编号最小，正确命名为2-丁醇，
B错误；酚羟基官能团为1号碳，甲基做取代基在2号碳，命名
为2-甲基苯酚，C正确；碳个数最多的为主链，则命名为2-甲基
丁烷，D错误。
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5. 下列说法正确的是（ ）
A. 聚乙烯、2-丁炔、环己烯均能使酸性KMnO4溶液褪色
B. 苯不能与氢气发生加成反应，甲苯能与氢气发生加成反应，是因
为侧链对苯环的影响
C. 0.1 mol某气态链烃充分燃烧可以生成7.2 g水，则该烃不能使溴水
褪色
D. 0.5 mol某气态烃能与1 mol HCl发生加成反应，加成产物又可与3
mol Cl2发生取代反应，则此气态烃可能为
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解析： 聚乙烯不含碳碳双键、碳碳三键等，不能使酸性高锰酸
钾溶液褪色，A错误；苯在一定条件下能与氢气发生加成反应，B
错误；7.2 g水为 ＝0.4 mol，因此若该气态链烃分子中C
的个数为4，H的个数为8，该烃若是烯烃，则能使溴水褪色，C错
误；0.5 mol某气态烃能与1 mol HCl发生加成反应，加成产物又可
与3 mol Cl2发生取代反应，则1 mol该气态烃能与2 mol HCl发生加
成反应，加成产物又可与6 mol Cl2发生取代反应，则该烃含1个碳
碳三键或两个碳碳双键，原分子中应含4个H，因此气态烃可能
为 ，D正确。
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6. 分子式为C8H16O2的酯A能在酸性条件下水解生成有机物B和C，且
B在一定条件下能转化为C，则有机物A可能的结构有（ ）
A. 1种 B. 2种
C. 3种 D. 4种
解析： 分子式为C8H16O2的酯A能在酸性条件下水解生成有机物
B和C，且B在一定条件下能转化为C，则B为醇，C为羧酸，B能被
氧化为羧酸，则B中含有—CH2OH，应为C3H7—CH2OH，而
C3H7—有CH3CH2CH2—和（CH3）2CH—2种结构，对应的羧酸C与
醇B的碳骨架相同，则有机物A可能的结构有2种，B项正确。
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7. 间苯三酚和HCl的甲醇溶液反应生成3，5-二甲氧基苯酚和水。提纯
3，5-二甲氧基苯酚时，先分离出甲醇，再加入乙醚进行萃取，分
液后得到的有机层用饱和NaHCO3溶液、蒸馏水依次进行洗涤，再
经蒸馏、重结晶等操作进行产品的纯化。相关物质的部分物理性质
如表：
物质 沸点/℃ 密度（20 ℃）/
（g·cm－3） 溶解性
甲醇 64.7 0.791 5 易溶于水
乙醚 34.5 0.713 8 微溶于水
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下列说法不正确的是（ ）
A. 分离出甲醇的操作是蒸馏
B. 萃取过程中的乙醚可以换为乙醇
C. 用饱和NaHCO3溶液洗涤可以除去HCl
D. 重结晶除去间苯三酚是利用不同物质在同一溶剂中的溶解度不同
而将杂质除去
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解析： 利用物质沸点不同，可以采用蒸馏的方法分离出甲醇，
A正确；乙醇与水互溶，不能将乙醚换为乙醇，B错误；混合物中
含有氯化氢，氯化氢能和碳酸氢钠反应，所以用饱和NaHCO3溶液
洗涤可以除去氯化氢，C正确；重结晶除去间苯三酚是利用不同物
质在同一溶剂中的溶解度不同而将杂质除去，从而提纯，D正确。
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8. M是合成某具有药理作用有机物的中间体，其结构如图所示。下列
有关M的说法正确的是（ ）
A. 分子式为C17H22O3
B. M分子仅能发生取代、氧化、加成反应
C. 分子中所有碳原子可能共面
D. 1 mol M最多能与4 mol H2发生加成反应
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解析： 根据M的结构简式，分子式为C17H24O3，A错误；M中含
有羧基、羟基、碳碳双键等官能团，能发生取代、氧化、加成反
应、消去反应，B错误；分子中，与苯环直接相连的碳原子通过单
键与另外3个碳原子相连，所有碳原子不能共面，C错误；苯环和
碳碳双键能与氢气发生加成反应，1 mol M最多能与4 mol H2发生
加成反应，D正确。
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9. 关于下列有机化合物说法不正确的是（ ）
A. 甲苯（ ）的一氯代物有3种
C. 化合物 的分子式为C7H8
D. 1 mol香兰素（ ）最多能与4 mol H2发生加成反应
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解析： 甲苯中有4种处于不同化学环境的氢原
子： ，故其一氯代物有4种，A错误；
CH2 CH—CH CH2中碳碳双键为平面结构，两个碳碳双键
之间通过单键相连，所有原子可能共平面，B正确；由化合物
的键线式可知其分子式为C7H8，C正确；1 mol苯环可与3 mol H2发
生加成反应，1 mol醛基可与1 mol H2发生加成反应，故1 mol香兰
素最多可与4 mol H2发生加成反应，D正确。
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10. 某种大豆素衍生物，可用于心血管疾病防治，其分子结构如图所
示。下列关于该化合物的说法正确的是（ ）
A. 不能发生消去反应
B. 所有碳原子共平面
C. 能与醋酸发生酯化反应
D. 1 mol该化合物最多能和2 mol NaOH反应
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解析： 与羟基相连的碳原子的邻位碳原
子（1号）上有H原子，所以能发生消去反应，A错误；分子中2号
标出的碳原子通过单键与周围3个碳原子相连，不可能所有碳原子
共平面，B错误；分子中含有羟基，能与醋酸发生酯化反应，C正
确；该化合物与氢氧化钠反应生成 和
CH3COONa，则1 mol该化合物最多能和3 mol NaOH反应，D错误。
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11. 某药物成分M具有生物活性，结构如图所示。下列说法错误的是
（ ）
A. M的分子式为C27H28NO4
B. M可与Na2CO3溶液反应
C. M能发生氧化反应、还原反应和消去反应
D. 1 mol M与足量NaOH溶液反应，消耗NaOH的物
质的量为2 mol
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解析： 根据M的结构简式，其分子式为C27H29NO4，A错误；
M中含有酚羟基，可与Na2CO3溶液反应，B正确；该有机物中含
有碳碳双键，能被酸性高锰酸钾溶液氧化，能与氢气发生加成反
应，也是还原反应，醇羟基所连碳的相邻碳原子上有H，可以发
生消去反应，C正确；M中能与NaOH反应的官能团是酚羟基和酰
胺基，1 mol M最多消耗2 mol NaOH，D正确。
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12. 某些挥发性油中含有乙酰氧基胡椒酚乙酸酯，它具有生物活性，在医药和食品工业上有广泛的应用前景。乙酰氧基胡椒酚乙酸酯（W）的合成路线如图所示，下列有关M、W的说法错误的是（ ）
A. 1 mol W最多能与3 mol NaOH反应
B. 相同物质的量的M和W，在一定条件下与H2反应消耗等量的H2
C. M和W与H2完全加氢后的产物与M和W分子中含有的手性碳原子数
相同
D. 能与NaHCO3反应且属于M的同分异构体有13种
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解析： W中含有两个酯基，水解形成两个羧基、一个酚羟基
和一个醇羟基，则1 mol W最多能与3 mol NaOH反应，A项正确；
H2不能还原酯基，则相同物质的量的M和W，在一定条件下与H2
反应消耗等量的H2，B项正确；M和W加氢前后都只有一个手性
碳原子，C项正确；能与NaHCO3反应说明该同分异构体中含有羧
基，该同分异构体可含有苯环，也可不含有苯环，种类大于13
种，D项错误。
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13. 洋茉莉醛常用于生产化妆品香精，一种制取洋茉莉醛的合成路线
如下：
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下列判断错误的是（ ）
A. 1 mol Z最多能与4 mol H2发生加成反应
B. Z中碳原子杂化形式为sp2和sp3
C. X和Y互为同分异构体，且都存在顺反异构现象
D. X在Na2Cr2O7和H2SO4作用下可生成
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解析： 苯环和醛基均能与H2发生加成反应，1 mol Z最多能与4
mol H2发生加成反应，A正确；Z中有苯环、醛基和饱和碳原子，
则碳原子杂化形式为sp2、sp3，B正确； X和Y分子式相同、碳碳
双键位置不同，互为同分异构体，X中碳碳双键上为 CH2，
则X不存在顺反异构现象，C错误； X中含碳碳双键可被强氧化剂
氧化，则在Na2Cr2O7和H2SO4作用下可生成 ，D
正确。
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14. 以下是制备环丁基甲酸的反应过程，下列说法错误的是（ ）
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A. a→b的反应属于取代反应
B. b的一氯代物有4种（不考虑立体异构）
C. 可利用1-氯-3-溴丙烷合成a，使用的试剂依次是：氢氧化钠醇溶液
→酸性高锰酸钾溶液→浓硫酸和乙醇
D. 将c中四元环的一个氢原子用苯基 取代可出现1种具有手
性碳的有机物
解析： a→b的反应过程
为 ，
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属于取代反应，A正确；根据b分子结构的对称性可知，其一氯代
物有4种，如图所示： ，B正确；1-氯-3-溴丙
烷的结构简式为CH2BrCH2CH2Cl，在NaOH水溶液中可发生水解
反应，而在NaOH醇溶液中发生消去反应，若要利用1-氯-3-溴丙
烷合成a（C2H5OOC—CH2—COOC2H5），正确的合成路线应为
CH2BrCH2CH2Cl HOCH2CH2CH2OH HOOCC
H2COOH C2H5OOC—CH2—COOC2H5，C错误；
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c的四元环上有3种不同环境的氢原子，如图 ，则将c中四元环
的一个氢原子用苯基 取代的产物有3种，分别
为 、 （手性碳原子用“*”表
示）、 ，则具有手性碳原子的有机物只有1种，D正确。
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15. 某光刻胶（ESCAP）由三种单体共聚而成，ESCAP在芯片表面曝
光时发生如图反应。下列叙述不正确的是（ ）
A. 合成ESCAP的一种单体为苯乙烯
B. 曝光时发生了取代反应和消去反应
C. X的酸性比ESCAP的酸性强
D. Y分子碳原子共平面且存在顺反异构
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解析： 由题图可知，合成ESCAP的单体
为 ，故其中一种单体为苯乙烯，A正
确；曝光时ESCAP支链上的酯基发生取代反应生成羧基和羟基，
羟基又发生消去反应生成碳碳双键得到 ，故发生了取代反应
和消去反应，B正确；X中含有羧基，故其酸性比ESCAP的酸性
强，C正确；Y分子中碳碳双键两端的基团相同，不存在顺反异
构，D错误。
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二、非选择题（本题共5小题，共55分）
16. （9分）A、B、C、D四种有机化合物的结构简式如图所示。
A B C D
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（1）A的分子式是 ；A中含有的官能团名称是
。
解析：根据A的结构简式可知，其分子式为C8H8O3；A中含有的官能团为（酚）羟基、羧基。
（2）A、B、C、D四种有机化合物中互为同分异构体的是
（填字母）。
解析：A、C的分子式均为C8H8O3，而结构不同，它们互为同分异构体。
C8H8O3
（酚）羟
基、羧基
AC
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（3）B的核磁共振氢谱中出现 组峰。
解析：B中含有5种不同化学环境的氢原子，故B的核
磁共振氢谱中出现5组峰。
5
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（4）在溴水中与溴发生加成反应的是 （填字母）；可与
FeCl3溶液发生显色反应的是 （填字母）；1 mol D 最多
能与 mol H2发生加成反应。
解析：B、D中含有碳碳双键，可与溴发生加成反应；A、C中含有（酚）羟基，可与FeCl3溶液发生显色反应；D中的苯环及碳碳双键均能与H2发生加成反应，故1 mol D最多能与4 mol H2发生加成反应。
BD
AC
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17. （10分）1 mol某芳香烃A充分燃烧后可以得到8 mol CO2和4 mol
H2O，F的结构简式为 。该烃A在不同条件下能发
生如下所示的一系列变化：
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（1）A的分子式： ，A的结构简式： 。
C8H8
（2）上述反应中，①是 （填反应类型，下同），⑦
是 。
加成反应
酯化（或取代）反应
（3）写出下列物质的结构简式：C ，
D ，E ，
H 。
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（4）写出D→F反应的化学方程式
。
＋
NaOH ＋NaBr
（5）请设计实验方案检验物质D中含有的卤素原子。
。
取少量待
测物质D于试管中，加入适量NaOH溶液，加热，冷却后，
加入足量稀硝酸，再加入几滴AgNO3溶液，若生成淡黄色沉
淀，则物质D中含有溴原子
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解析：1 mol某芳香烃A充分燃烧后可以得到8 mol CO2和4
mol H2O，故烃A的分子式为C8H8，其不饱和度为 ＝
5，除苯环外还有一个碳碳双键，该物质是苯乙烯，结构简
式是 ，A与溴发生加成反应生成B，则B
为 ；B与氢氧化钠的乙醇溶液共热发
生消去反应生成E，则E为 ；E与足量的溴发
生加成反应生成 ；
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A分子中含有不饱和的碳碳双键，在一定条件下发生加聚反应产生的
C是聚苯乙烯，其结构简式为 ；苯乙烯与HBr发生加成
反应，结合F的结构简式可知：不对称烯烃与HBr发生加成反应时，H
原子连接在含有H原子多的C原子上，故 与HBr发生
加成反应生成D，则D为 ，D与氢氧化钠水溶液、
加热发生水解反应生成F，F与乙酸发生酯化反应生成H，故H的结构
简式为 。
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18. （12分）化合物Ⅰ是合成雌酮
激素的中间体，合成路线如图：
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回答下列问题：
（1）A的化学名称是 ，C中的官能团名称是 。
（2）由D生成E的反应类型为 。
（3）G的结构简式为 ，由E可以合成一种
新型纤维（J），J的结构简式为 。
丁二酸
羧基、酮羰基
还原反应
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（4）由C生成D的化学方程式为
。
（5）F和H2在一定条件下充分反应，产物分子中含有的手性碳原
子数目为 。
＋
HNO3 ＋H2O
2
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解析：A发生分子内脱水反应生成B，B和苯发生取代反应生成C，C发生硝化反应生成D，依据E的结构简式可知D为 ，D发生还原反应，硝基转化为氨基生成E，E在硫酸溶液中和亚硝酸钠反应，氨基转化为羟基，根据H的结构简式可知F分子中羟基上的氢原子被甲基取代生成的G为 ，G发生取代反应生成H，H发生取代反应生成I。
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（5）F和H2在一定条件下充分反应，生成物
是 ，产物分子中含有的手性碳原子数
目为2，如图所示标“*”的为手性碳原
子： 。
1
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（6）写出符合下列条件的F的同分异构体的结构简
式 （任写1种）。
①能发生银镜反应
②苯环上有三个取代基且其中两个为酚羟基
③核磁共振氢谱有5组峰，且峰面积之比为6∶2∶2∶1∶1
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解析： F的同分异构体符合下列条件：①能发生银镜反应，
说明含有醛基；②苯环上有三个取代基且其中两个为酚羟
基；③核磁共振氢谱有5组峰，且峰面积之比为
6∶2∶2∶1∶1，因此符合条件的有机物的结构简式
为 、 。
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19. （12分）肉桂硫胺（I）是抗击病毒的潜在用药，其合成路线
如图：
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已知：ⅰ.
ⅱ.
回答下列问题：
（1）A生成B的反应类型为 ，I中含氧官能团的名称
是 。
取代反应
酰胺基
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解析：由合成路线知，A为 ，由B→C的反
应条件可确定B为 ，C为 ；
由已知信息ⅰ可知，D为 ；
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由D→E→F的反应条件及已知信息ⅱ可知，E为
，F为 ；由I的结构简式及G、H的分子式和反应条
件可推出H为 。
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（1）B为 ，A→B为Br原子被—OH所取
代，反应类型为取代反应，I的结构简式
为 ，分子中的含氧官能团
为酰胺基。
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（2）B反应生成C的化学方程式为
。
解析： B→C为醇羟基的催化氧化反应，反应的化学方程式为
2 ＋O2 2 ＋2H2O。
2 ＋
O2 2 ＋2H2O
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（3）H的结构简式为 。
解析：由分析可知，H的结构简式为 。
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③核磁共振氢谱显示苯环上有2种化学环境的氢
（4）符合下列条件的E的同分异构体（不考虑顺反异构）的结构
简式为 。
①含有苯环（不含其他环状结构）
②能发生水解反应和银镜反应
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解析： E为 ，其同分异构体中含有苯环
（不含其他环状结构），能发生水解反应和银镜反应，则一
定含有—OOCH，核磁共振氢谱显示苯环上有2种化学环境
的氢，说明苯环上有2种氢原子，则满足条件的结构
为 。
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（5）乙酰苯胺的结构简式为 ，参照I的合成路线和下
面的信息，设计一条以硝基苯和乙酸为起始原料制备乙酰苯
胺的合成路线（无机试剂和有机溶剂任用）。已知：
RNO2 RNH2
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答案：
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解析：以硝基苯和乙酸为起始原料制备乙酰苯胺 ，结合题干信息，先将 在加热的条件下还原为 ，再将 与苯、SOCl2在加热的条件下发生已知反应ⅱ得到 ，最后 与
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反应得到 ，合成路线
为 。
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20. （12分）化合物G是一种治疗帕金森征的药品，其合成路线流程
图如图：
（1）D中的官能团名称为碳溴键、 和 。
碳碳双键
硝基
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解析：A与Br2发生加成反应生成B，之后B再HBr、加热条
件下开环生成C，C在甲醇溶液中与CH3NO2反应生成D，D
与 发生取代反应生成E，E与CH3COCl在FeCl3作用
下生成F，F发生取代反应生成G，F的分子式应为
C16H23N2OCl，而G的分子式为C16H24N2O，说明F中的氯原
子被氢原子取代生成G，所以G为 。
（1）D（ ）中的官能团有碳溴键、碳碳双键、硝基。
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（2）一定条件下，有机物C最多能和 mol H2反应。
解析： C中苯环、醛基都能与氢气发生加成反应，1 mol 有机
物C最多能和4 mol H2反应。
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（3）写出同时满足下列条件的D的一种同分异构体的结构简
式： 。
①分子中只有3种不同化学环境的氢
②能发生银镜反应，苯环上的一取代物只有一种
或
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解析： D为 ，其同分异构体满足：
①分子中只有3种不同化学环境的氢，则结构对称；
②能发生银镜反应，说明结构中含有醛基，苯环上的一取代
物只有一种，说明结构具有较高的对称性，满足条件的有：
或 。
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（4）F通过取代反应得到G，写出G的结构简
式： 。
解析： F为 ，通过取代反应得到G，G的分子
式为C16H24N2O，所以应是F中氯原子被H原子替代生成G，
碳骨架不变，则G为 。
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（5）已知：RCH CH—NO2 RCH2CH2NH2（R代表烃基或H）。
请写出以 和CH3NO2为原料制
备 的合成路线流程图（无机试剂和有机溶剂
任用，合成路线流程图示例见本题题干）。
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答案：
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解析：由D→E的转化，可知由2分子 成环
生成 ，结合C→D的转化，给予的信息
“RCH CH—NO2 RCH2CH2NH2”，可先用苯甲醛与
CH3NO2/CH3OH反应生成 ，然后与HBr
发生加成反应生成 ，
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再与氢气反应生成 ，而苯甲醇发生催化氧化生
成苯甲醛，因此合成路线
为
。
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