苏教版化学选修二3.1《有机药物制备》课件 （共39张PPT）

课件39张PPT。第一单元　有机药物制备1．什么是有机物？2．有机物的性质有哪些？
提示　有机物大多难溶于水，不导电，可燃，熔沸点较低。
3．常见有机反应类型有哪些？
提示　取代、加成、氧化、还原、酯化、水解、消去。
1．了解阿司匹林的化学合成路线，认识阿司匹林等有机药物对保障人类健康的重要性。
2．了解制备乙酰水杨酸的原理和方法。
3．了解研制和生产有机药物时需要关注的技术问题。
1. 水杨酸与乙酰水杨酸
水杨酸与乙酰水杨酸的分子中都含有 和 。水杨酸分子中羟基上的氢原子被 取代生成乙酰水杨酸。苯环羧基乙酰基2．阿司匹林的成分和分子结构
主要成分是 ，另外还含有惰性黏合剂(通常用淀粉)。
3．阿司匹林的合成
(1)主要原料： ，其分子的结构简式为 。乙酰水杨酸氯苯(2)合成路线。
首先，苯的一氯代物(氯苯)在催化剂及高温、高压条件下发生水解反应制得苯酚，化学方程式为：
苯酚可以在适当条件下与二氧化碳发生反应生成水杨酸，化学方程式为： 水杨酸再与醋酸酐反应生成乙酰水杨酸，即阿司匹林，化学方程式为： 笃学二 有机药物的制备
1. 有机药物合成的基本步骤
每一种有机药物的制备都是一个复杂的过程，首先，要通过结构分析确定有机药物的 ；然后，根据它的分子结构研究这种物质的 ；最后，通过具体的化学合成实验探索合成每一种 的生成条件，以求用 的手段制备出目标产物。
2．有机药物合成时需要注意的关键问题
在合成过程中还要防止产生对环境有害的 或 。分子结构化学合成路线中间产物副产物废弃物最经济3．化学合成药物的重要作用
化学合成药物已在人类生活中得到广泛应用，在 、
、 等方面作出了重大贡献。随着科学技术的发展，人类必将制备出更多的对提高人体健康水平有重大作用的药物。抵御疾病增强人体免疫力节约自然资源
提示　取代反应(水解反应)【慎思1】 【慎思2】 苯酚有哪些化学性质？提示　①弱酸性 科学家制备药物的一般过程？
提示　从(植物中)发现―→测定(组成、结构)―→合成―→改进(药效、副作用)―→设计(新药)―→合成 【慎思3】
1．氯苯的制取
合成阿司匹林可用氯苯为原料。氯苯分子中的氯原子和乙烯分子中的氯原子的地位很相似，氯原子直接和苯环上的杂化碳原子相连，氯原子的一对p电子参与p-π共轭，因此，该氯原子也很不活泼，在一般条件下不能进行取代反应。氯苯为无色液体，沸点为132 ℃，可用苯直接氯化制得，反应的化学方程式如下：
工业上也可用苯蒸气、空气及氯化氢通过氯化铜催化来制备，反应的化学方程式如下：
氯苯可用作溶剂和有机合成的原料。2． 水杨酸的制备
苯的一氯代物(氯苯)在催化剂及高温、高压条件下发生水解反应制得苯酚，苯酚可以在适当条件下与二氧化碳发生反应生成水杨酸。3．乙酰水杨酸的制取
水杨酸是双官能团化合物，它既是酚又是羧酸，因此它能发生几种不同的酯化反应，它既能与醇反应，也能与酸反应。在醋酸酐存在下，水杨酸生成乙酰水杨酸(阿司匹林)。
反应的化学方程式：由于水杨酸既有羧基又有羟基，有少量高聚副产物在反应中生成，使反应变得复杂化。例如，在生成乙酰水杨酸的同时，水杨酸分子之间可以发生缩合反应，生成少量聚合物，如下所示：乙酰水杨酸能与碳酸氢钠反应生成水溶性的钠盐，而高聚副产物不能溶于碳酸氢钠溶液，这种性质上的差别可以用于阿司匹林的纯化，反应的化学方程式如下：最可能存在于最终产物中的杂质是水杨酸，它的存在是由于乙酰化反应不完全，或者由于产物在分离步骤中发生水解造成的。该物质可在各个纯化阶段和产物的最后重结晶过程中被除去。水杨酸和大多数酚一样，能与氯化铁形成深色配合物，因此，可以利用这个性质对此杂质的存在进行检验。4．合成路线 下面是工业合成治疗帕金森症(震颤麻痹症)的药物左旋多巴(C)的结构简式以及美国科学家发明的合成路线。【例1】 (南通模拟)在上述反应中，关于(1)、(2)两步的反应类型，全部正确的是
(　　)。
A．化合反应，分解反应 B．加成反应，水解反应
C．还原反应，分解反应 D．氧化反应，水解反应
解析　反应(1)是A分子中的碳碳双键变成了B分子中的碳碳单键，属于加成反应；反应(2)是水分子中的氢原子取代了B分子
中的 ，属于取代反应或水解反应
答案　B
取代反应、加成反应和氧化反应、还原反应本质不同，而水解反应也属取代反应。 下列三种有机物是某些药物中的有效成分：【体验1】以下说法正确的是 (　　)。
A．三种有机物都能与浓溴水发生反应
B．三种有机物苯环上的氢原子若被氯原子取代，其一氯
代物都只有2种
C．将等物质的量的三种物质加入氢氧化钠溶液中，阿司
匹林消耗氢氧化钠最多
D．使用FeCl3溶液能鉴别出这三种有机物
解析　三种有机物中只有对羟基桂皮酸能与溴水反应，故A项错误；其苯环上的一氯代物种数分别为2、2、4，故B项错误；C项中1 mol三种物质反应时，消耗NaOH的物质的量分别为2 mol、1 mol、3 mol，故C项正确；FeCl3溶液能与含有酚羟基的物质发生显色反应，只能鉴别出对羟基桂皮酸，后两者无法加以鉴别。
答案　C
1．所选择的每个反应的副产物尽可能少，所要得到的主产物的产率尽可能高且易于分离，避免采用副产物多的反应。
2．发生反应的条件要适宜，反应的安全系数要高，反应步骤尽可能少而简单。
3．要按一定的反应顺序和规律引入官能团，不能臆造不存在的反应事实，必要时应采取一定的措施保护已引入的官能团。
4．所选用的合成原料要易得、经济。
5．原子的利用率要高，不产生污染，体现绿色合成理念。 阿司匹林能迅速解热、镇痛。长效缓释阿司匹林可在体内逐步水解而疗效更佳。用丙酮为主要原料合成长效缓释阿司匹林的流程如下图。【例2】 聚丙烯酸酯类涂料是目前市场上流行的墙面涂料之一，它具有弹性好、不易老化、耐擦洗、色泽亮丽等特点。下边是聚丙烯酸酯的结构简式，它属于 (　　)。
①无机化合物　②有机化合物　③高分子化合物　④离子化合物　⑤共价化合物
A．①③④ B．①③⑤
C．②③⑤ D．②③④【体验2】答案　C