选修5第一章第3节
有机化合物的命名
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【学习目标】1.知识与技能:掌握烃基的概念;学会用有机化合物的系统命名的方法对烷烃进行命名。
2.过程与方法:掌握烷烃、烯烃、炔烃、苯的同系物的命名方法。的系统命名法。
3.情感态度和价值观:在学习过程中培养归纳能力和自学能力。
【重点难点】掌握烷烃、烯烃、炔烃、苯的同系物的系统命名法。
【使用说明】
自主学习
一、烃基
1.概念
烃分子失去一个
后所剩余的原子团。烷基组成的通式为
。如甲基
,乙基
。
2.特点
(1)烃基中短线表示
。
(2)烃基是电中性的,不能独立存在。
思考:丁烷失去一个氢原子后的烃基可能有几种?
二、烷烃的命名
1.习惯命名法
(1)碳原子数在十以内的,从一到十依次用
来表示。
(2)碳原子数在十以上的用
表示
2.系统命名法
a.找主链
(1)选择最长碳链作为
链。
(2)当有几个不同的碳链时,选择
的一个作为主链。
b.
编碳号
(1)以
的主链一端为起点编号,即首先要考虑“近”。
(2)有两个不同的支链,且分别处于距主链两端同近的位置,则
从
一端开始编号。即同“近”时考虑“简”。
(3)若有两个相同的支链,且分别处于距主链两端同近的位置,而中间还有其他支链,从主链的两个方向编号,可得两种不同的编号系列,两系列中
即为正确的编号
c.写名称
按
的碳原子数称为相应的某烷,将支链名称写在主链的名称前面,在支链的前面用
注明它在主链上所处的位置,并在数字与名称之间用
隔开。如果主链上有相同的支链,可以将支链合并起来,用“二”“三”等数字表示支链的个数,两个表示支链位置的阿拉伯数字之间用
“
”隔开。
三、烯烃、炔烃的命名
(1)选主链
将
的最长碳链作为主链,并按主链中所含原子数称为“某烯”或“某炔”。
(2)编序号
从距离
最近的一端给主链上的碳原子依次编号,使碳碳双键或碳碳三键碳原子的编号为最小
(3)写名称
先用大写数字“二、三……”在烯或炔的名称前表示碳碳双键或碳碳三键的个数;然后在“某烯”或“某炔”前面用阿拉伯数字表示出碳碳双键或碳碳三键的位置(用碳碳双键或碳碳三键碳原子的最小编号表示),最后在前面写出支链的名称、个数和位置。
四、苯的同系物的命名
1.习惯命名法
2.系统命名法(以二甲苯为例)
若将苯环上的6个碳原子编号,可以某个甲基所在的碳原子的位置为1号,选取
位次号给另一个甲基编号。
五.
其他一些常见的烃的衍生物的命名
卤代烃:以卤素原子作为取代基像烷烃一样命名。
醇:以羟基作为官能团像烯烃一样命名
酚:以酚羟基为1位官能团像苯的同系物一样命名。
醛、羧酸:某醛、某酸。
酯:某酸某酯。
合作探究
一.由于习惯命名法有很大局限,因此有机化学中广泛采用系统命名法,以2,3 二甲基己烷为例,对一般烷烃的系统命名可图示如下:
阅读课本相关内容,归纳、掌握烷烃的系统命名,并完成下题
(1)按照系统命名法写出下列烷烃的名称:
(2)根据下列有机物的名称,写出相应的结构简式:
①2,4 -二甲基戊烷
②3,3- 二甲基- 4- 乙基庚烷
③2,2,5- 三甲基- 3 -乙基己烷
④3,4- 二甲基- 3 -乙基己烷
⑤2,6- 二甲基- 4 -乙基壬烷
二.
用系统命名法给有机物命名时,是否一定将最长的碳链作为主链?
三.用系统命名法对下列物质命名
3.
某烯烃的结构简式为
2- 异丁基- 1- 丁烯;2,4- 二甲基- 3- 乙烯;
4- 甲基- 2- 乙基- 1- 戊烯,下面对4位同学的命名判断正确的是( )
A.甲的命名主链选择是错误的
B.乙的命名对主链碳原子的编号是正确的
C.丙的命名主链选择是正确的
D.丁的命名是正确的
四.
烯烃、炔烃与烷烃系统命名法的不同点
第一章第3节
有机化合物的命名巩固提高
A.2-甲基-3-丙基戊烷 B.3-异丙基己烷
C.2-甲基-3-乙基己烷
D.5-甲基-4-乙基己烷
2.已知下列两个结构简式:CH3—CH3和—CH3,两式中均有短线“—”,这两条短线所表示的意义是( )
A.都表示一对共用电子对
B.都表示一个共价单键
C.前者表示一对共用电子对,后者表示一个未成对电子
D.前者表示分子内只有一个共价单键,后者表示该基团内无共价单键
3.
“辛烷值”用来表示汽油的质量,汽油中异辛烷的爆震程度最小,将其辛烷值标定为100,如图是异辛烷的球棍模型,则异辛烷的系统命名为( )
A.1,1,3,3 四甲基丁烷
B.2 甲基庚烷
C.2,4,4 三甲基戊烷
D.2,2,4 三甲基戊烷
下列有关它们命名的说法正确的是( )
A.甲、乙的主链碳原子数都是6个
B.甲、乙的主链碳原子数都是5个
C.甲的名称为2 丙基 1 丁烯
D.乙的名称为3 甲基己烷
5.下列有机物命名正确的是
6.(1)用系统命名法命名下列有机物:
(2)下列有机物的命名均有错误,请用系统命名法正确命名。
①2-甲基-2-乙基丙烷
正确命名:________。
②2-甲基-4-戊烯
正确命名:________。
③2,3-二甲基-3-丙基-4-异丙基己烷
正确命名:________。
(3)下面选项中是2,3- 二甲基- 2- 丁烯的结构简式的是( )
第一章第3节
有机化合物的命名答案
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自主学习
一.1.
氢原子
—CnH2n+1
—CH3
—CH2CH3
2.
一个电子
思考:
二.1.
(1)甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸
(2)数字
(3)“正”“异”“新”;正戊烷;异戊烷;新戊烷
2.a(1)
主
(2)
含支链最多
b(1)
离支链较近
(2)较简单的支链
(3)
各位次和最小者
c
主链
阿拉伯数字
一短线
,
三(1)
含碳碳双键或碳碳三键
(2)碳碳双键或碳碳三键
四
1.甲苯
乙苯
邻二甲苯
间二甲苯
对二甲苯
2.
最小
合作探究
一.【解析】 (1)对烷烃进行命名,应按照系统命名的程序,首先选主链,称某烷;然后编碳号定基位;最后写名称。
(2)由有机物的名称确定烷烃和主链及其碳原子数;再依据支链位置画出碳骨架,最后根据碳满四价原则添氢。
【答案】 (1)①3,3,4,6 -四甲基辛烷
②3,3,5- 三甲基庚烷
③4 -甲基- 3- 乙基辛烷
④3,3,4- 三甲基己烷
二
不一定。如烯烃和炔烃命名时需将含双键和三键的最长碳链作为主链。
三
1.
2.
3.D
四.
(1)主链选择不同
烷烃命名时要求选择分子结构中的所有碳链中的最长碳链作为主链,而烯烃或炔烃要求选择含有碳碳双键或三键的最长碳链作为主链,也就是烯烃或炔烃选择的主链不一定是分子中的最长碳链。
(2)编号定位不同
编号时,烷烃要求离支链最近,即保证支链的位置尽可能的小,而烯烃或炔烃要求离双键或三键最近,保证双键或三键的位置最小。但如果两端离双键或三键的位置相同,则从距离取代基较近的一端开始编号。
(3)书写名称不同
必须在“某烯”或“某炔”前标明双键或三键的位置。
巩固提高
1.C
2.C
3.D
4.D
5.B
6.
(1)①2,2,5-三甲基-4-乙基己烷
②3,4-二甲基-2-乙基-1-己烯
③2,3,5-三甲基乙苯
(2)
①2,2-二甲基丁烷
②4-甲基-1-戊烯
③2,4-二甲基-3-乙基-4-异丙基庚烷
(3)C