高二化学导学案：
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第二章第三节卤代烃
(第一课时)
编制人：许丰娟
审核人：赵昆元
领导签字：
【学习目标】
1．了解卤代烃的概念和溴乙烷的主要物理性质。
2．掌握溴乙烷的主要化学性质，理解溴乙烷发生水解反应的条件和所发生共价键的变化。
【重点难点】重点：溴乙烷的主要物理性质和化学性质。
难点：溴乙烷发生取代反应和消去反应的基本规律。
自主学习
一、卤代烃
1．分类
根据分子里所含卤素原子的不同，可以分为_________________________________、
________、________和__________，用________表示。
2．物理性质
少数为气体，多数为液体或固体，____溶于水，可溶于大多数有机溶剂。
3．用途
(1)某些卤代烃是很好的有机溶剂。
(2)某些卤代烃是有机合成的重要原料。
(3)某些多卤代烃(如氟氯代烷)化学性质稳定，____毒，不________、易________、易__________，可作制冷剂、灭火剂。
二、溴乙烷
1．分子式与物理性质
分子式
结构简式
色、态
沸点
密度
溶解性
C2H5Br
无色、液体
较低
比水____
____溶于水，____溶于多种有机溶剂
2.化学性质
(1)取代反应
卤代烃分子中，卤素原子是官能团。卤素原子吸引电子能力较强，使共用电子对偏移，C-X键具有较强的极性，因此卤代烃的反应活性增强。
CH3CH2Br与NaOH水溶液反应，该反应又称为C2H5Br的________反应，羟基取代溴原子生成乙醇和溴化钠。化学方程式为：
(2)消去反应
①在一定条件下，从一个分子中脱去一个或几个小分子(如H2O、HX等)，而生成含不饱和键化合物的反应。
②溴乙烷与强碱(NaOH或KOH)的乙醇溶液共热发生消去反应，化学方程式为：
________________________________________________________________________。
合作探究
一．实验室现有失去标签的溴乙烷、戊烷各一瓶，如何鉴别？
二．卤代烃水解反应与消去反应的比较
1．卤代烃发生水解反应与消去反应的条件有何异同？
2．卤代烃发生水解反应与消去反应的产物是什么？
3．简述卤代烃发生取代反应和消去反应的规律条件。
巩固提高
写出1-氯丙烷→1，2-二氯丙烷的化学方程式，并注明反应类型?
2.
下列饱和一氯代烷烃不发生消去反应的是( )
A.
CH3-CH2-CHCl-CH3
B.
(CH3)2CHCHCl-CH3
C.
(CH3)2CCl-CH2-CH3
D.
(CH3)2CHC(CH3)2CH2Cl
3.写出下列物质间转换的化学方程式，并注明反应条件。
练习提高
1．由2 氯丙烷制取少量1,2 丙二醇(HOCH2CHOHCH3)时需经过下列哪几步反应( )
A．加成→消去→取代
B．消去→加成→水解
C．取代→消去→加成
D．消去→加成→消去
2．有机物CH3—CH===CH—Cl能发生的反应有( )
①取代反应 ②加成反应 ③消去反应 ④使溴水褪色
⑤使酸性KMnO4溶液褪色 ⑥与AgNO3溶液生成白色沉淀 ⑦聚合反应
A．以上反应均可发生
B．只有⑥不能发生
C．只有⑦不能发生
D．只有②不能发生
3．下列化合物在一定条件下，既能发生消去反应，又能发生水解反应的是( )
4．在有机反应中，反应物相同而条件不同，可得到不同的主产物，下图中R代表烃基，副产物均已略去。
(请注意H和Br所加成的位置)
请写出实现下列转变的各步反应的化学方程式，特别注意要写明反应条件。
(1)由CH3CH2CH2CH2Br分两步转变为CH3CH2CHBrCH3
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
(2)由(CH3)2CHCH===CH2分两步转变为(CH3)2CHCH2CH2OH
_______________________________________________________________________________
自主学习
一、1．氟代烃 氯代烃 溴代烃 碘代烃 R—X
2．不3．(3)无 燃烧 挥发 液化
二、1．CH3CH2Br 大 难 易
2．(1)
水解
C2H5Br＋NaOHC2H5OH＋NaBr
(2)②CH3CH2Br＋NaOHCH2===CH2↑＋NaBr＋H2O
合作探究
一．利用戊烷密度小于水，溴乙烷密度大于水的性质鉴别。
二、1.相同点：均需加热。
不同点：
2．发生水解反应生成含—OH的化合物，发生消去反应生成含碳碳双键或碳碳三键的不饱和化合物。记忆方法是“无醇成醇，有醇成烯”。
3．(1)所有的卤代烃在NaOH水溶液中均能发生水解反应。
(2)有关卤代烃发生消去反应的规律条件有：①没有邻位碳原子的卤代烃不能发生消去反应，如CH3Cl。②有邻位碳原子，但邻位碳原子上无氢原子，该类烃也不能发生消去反应。③有两个相邻碳原子，且碳原子上均带有氢原子时，发生消去反应可生成不同的产物。例如：可生成CH2===CH—CH2—CH3或CH3—CH===CH—CH3。
巩固提高
1．CH3CH2CH2Cl+NaOHCH3CH=CH2+NaCl+H2O
(消去反应)
CH3-CH=CH2+Cl2=CH3CHClCH2Cl
(加成反应)
2
D
3．
(2)
CH3CH2OH
CH2=CH2
+
H2O；（3）CH2=CH2
+
HBr
CH3CH2Br
（4）CH2=CH2
+
H2O
CH3CH2OH
(5)CH3CH2Br＋NaOHCH2===CH2↑＋NaBr＋H2O
(6)
2CH3CH2OH
+O2
2CH3CHO
+2
H2O
练习提高
1．B
2．B 3．BD
4．(1)CH3CH2CH2CH2BrCH3CH2CH===CH2
(2)(CH3)2CHCH===CH2(CH3)2CHCH2CH2Br(CH3)2CHCH2CH2OH高二化学导学案：
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第二章第三节卤代烃
(第二课时)
编制人：许丰娟
审核人：赵昆元
领导签字：
【学习目标】
掌握溴乙烷的主要化学性质，理解溴乙烷发生取代反应和消去反应的条件和所发生共价键的变化。
【重点难点】溴乙烷发生取代反应和消去反应的实验探究
自主学习
一、探究：设计溴乙烷与氢氧化钠水溶液反应的实验
需要什么仪器？
注意：（1）在搭建过程中遵循从下到上、从左到右的原则
（2）注意药品的用量问题
实验步骤：
（1）将5ml溴乙烷与15ml氢氧化钠水溶液充分混合，观察，用小试管收集产物
（2）加热直至大试管中的液体不再分层为止。（说明溴乙烷发生反应）
思考讨论：
反应的产物是什么？（提示：从结构考虑）
如何检验产物呢？（乙醇还是溴离子）
怎样检验？加何类物质？什么现象？
通过对比实验得出产物
溴乙烷与氢氧化钠水溶液的反应方程式：
属于
反应
二、探究：溴乙烷与氢氧化钠的醇溶液的反应实验
思考：（1）为什么要在气体通入KMnO4酸性溶液前加一个盛有水的试管？起什么作用？
（2）除KMnO4酸性溶液外还可以用什么方法检验乙烯？此时还有必要将气体先通入水中吗？
溴乙烷与氢氧化钠的醇溶液的反应方程式：
对比以上两个反应讨论、比较、总结填写下表
取代反应
消去反应
反应物
反应条件
生成物
结论
合作探究
检验卤代烃分子中卤素的方法
1．如何检验卤代烃分子中的卤素原子，用化学方程式表示出实验原理。
2．实验步骤：
3．实验过程中要加入稀HNO3，目的是什么？
4．思考检验KClO3中Cl元素的实验操作有哪些？
巩固提高
1．为检验某卤代烃(R－X)中的X元素，有下列实验操作：
①加热煮沸 ②加入AgNO3溶液 ③取少量卤代烃
④加入稀硝酸酸化 ⑤加入NaOH溶液 ⑥冷却，正确操作的先后顺序是( )
A．③①⑤⑥②④
B．③①②⑥④⑤
C．③⑤①⑥④②
D．③⑤①⑥②④
2．在Br与NaOH的醇溶液共热一段时间后，要证明Br已发生反应，甲、乙、丙三名学生分别选用了不同的试剂和方法，都达到了预期的目的。请写出这三组不同的试剂名称和每种试剂的作用。
(1)第一组试剂名称__________________，作用______________________________
________________________________________________________________________。
(2)第二组试剂名称________________，作用_____________________________
________________________________________________________________________。
(3)第三组试剂名称________________，作用_________________________________
________________________________________________________________________。
练习提高
1．要检验某溴乙烷中的溴元素，正确的实验方法是( )
A．加入氯水振荡，观察水层是否有红棕色出现
B．滴入AgNO3溶液，再加入稀硝酸，观察有无浅黄色沉淀生成
C．加入NaOH溶液共热，然后加入稀硝酸使溶液呈酸性，再滴入AgNO3溶液，观察有无浅黄色沉淀生成
D．加入NaOH溶液共热，冷却后加入AgNO3溶液，观察有无浅黄色沉淀生成
2．1 溴丙烷和2 溴丙烷分别与NaOH的乙醇溶液共热，两反应( )
A．产物相同，反应类型相同
B．产物不同，反应类型不同
C．碳氢键断裂的位置不同
D．碳溴键断裂的位置相同
3．下列有机物中，在不同条件下，既能发生水解反应和消去反应，又能发生酯化反应并能与金属钠反应放出氢气的是( )
A．只有②
B．只有②③
C．只有①②
D．只有①②③
4．已知烃A的分子式为C6H12，分子中含有碳碳双键，且仅有一种类型的氢原子，在下面的转化关系中，D1、D2互为同分异构体，E1、E2互为同分异构体。
(1)反应②的化学方程式为_________________________________________________
________________________________________________________________________；
(2)C的化学名称是__________________；E2的结构简式是____________________；
(3)④、⑥的反应类型依次是_____________________________________________。
自主学习
一、3．CH3CH2OH
NaBr
检验溴离子可用AgNO3溶液，加入AgNO3溶液之前必须用稀HNO3中和过量的NaOH溶液，防止生成Ag2O暗褐色沉淀，影响溴离子检验
二、（1）因为乙醇也能使酸性高锰酸钾溶液褪色，干扰乙烯气体的检验。先通水除去反应时挥发出的乙醇
（2）溴的四氯化碳溶液
乙醇不会干扰乙烯气体的检验
不需要将乙烯气体通入水
取代反应
消去反应
反应物
CH3CH2Br
CH3CH2Br
反应条件
NaOH水溶液
NaOH醇溶液
生成物
CH3CH2OH
NaBr
CH2＝CH2
NaBr
H2O
结论
溴乙烷和NaOH在不同条件下发生不同类型的反应
合作探究
1.R—X＋H2OR—OH＋HX，HX＋NaOH===NaX＋H2O，HNO3＋NaOH===NaNO3＋H2O、AgNO3＋NaX===AgX↓＋NaNO3。根据沉淀(AgX)的颜色(白色、浅黄色、黄色)可确定卤素种类。
2．①取少量卤代烃。②加入NaOH水溶液。③加热。④冷却。⑤加入稀HNO3酸化。
⑥加入AgNO3溶液，观察沉淀的颜色。
3．①中和过量的NaOH，防止NaOH与AgNO3反应，生成棕黑色Ag2O沉淀干扰对实验现象的观察。②检验生成的沉淀是否溶于稀硝酸。
4．①取少量KClO3；②加入MnO2并加热；③冷却；④溶于水；⑤过滤；⑥向滤液中加入HNO3酸化；⑦加入AgNO3溶液。
巩固提高
1．C
4．(1)稀HNO3和AgNO3溶液 稀HNO3的作用是中和NaOH溶液，防止OH－干扰检验；AgNO3溶液的作用是检验生成的Br－
(2)稀H2SO4和溴水 稀H2SO4的作用是中和NaOH，防止NaOH与溴水反应；溴水的作用是检验生成的烯烃
(3)酸性KMnO4溶液 检验生成的烯烃
练习提高
1．C
2．AC 3.B
4.(1)
(2)2,3 二甲基 1,3 丁二烯
(3)1,4 加成反应、取代反应
