高二化学导学案：
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第三章第一节醇
编制人：许丰娟
审核人：
领导签字：
学习目标：
1．通过对醇的概述介绍，了解醇的物理性质、用途和一些常见的醇。
2．能够用系统命名法对简单的饱和一元醇进行命名。
3．理解和掌握醇的化学性质。
重点、难点：醇的化学性质
自主学习
一、醇
1．概念
羟基与______________________相连的化合物。
2．分类及代表物
根据醇分子中__________________，可将醇分为一元醇、二元醇和多元醇。乙二醇和丙三醇都是____________、__________、____________的液体，都__________于水和乙醇，是重要的化工原料。
3．氢键及其影响
(1)氢键：醇分子中_____________与另一醇分子______________________间存在的相互吸引作用称为氢键。
(2)影响
①相对分子质量相近的醇和烷烃相比，醇的沸点____________烷烃。
②甲醇、乙醇、丙醇均可以____________溶于水中，也是因为与水形成了氢键。
4．醇的命名
⑴习惯命名法：甲醇、乙醇、丙醇。
⑵系统命名法：以
为例。
步骤：①选择连有
的最长碳链作为主链，按主链碳原子数称为
；
②对碳原子的编号由接近
的一端开始编号；
③命名时，羟基的位次写在
的前面，其他取代基的名称和位次号写在
名称的前面。
则上述有机物的系统命名为：
。
二、醇的化学性质
1．羟基的反应：
⑴取代反应
①与氢卤酸(HCl、HBr、HI)的反应
CH3CH2OH＋HBr
CH3CH2CH2OH＋HBr
②成醚反应
CH3CH2OH＋CH3CH2OH
⑵消去反应
CH3CH2OH
CH3CH2CH2OH
注意：羟基发生的反应有取代反应和消去反应，两者的断键位置不同，取代反应断裂的是
键；消去反应断裂的是
和
。
2．羟基中氢的反应
⑴与活泼金属的反应
CH3CH2OH＋Na
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\
MERGEFORMAT
⑵酯化反应：
CH3CH2OH＋CH3COOH
3．醇的氧化反应
⑴燃烧反应
CH3CH2OH＋O2
⑵催化氧化反应
2CH3CH2OH＋O2
（3）被强氧化剂氧化：乙醇被酸性高锰酸钾溶液或酸性重鉻酸钾溶液反应，被直接氧化成乙酸。
现象
CH3CH2OH
CH3COOH
（乙酸）
（
溶液褪色
）
CH3CH2OH
CH3COOH
（乙酸）
（橙色的K2Cr2O7变为绿色）
小结：有机氧化还原反应：氧化反应：加氧或去氢，还原反应：加氢或去氧，
合作探究
1．饱和一元醇的通式是什么？含氧量最大的饱和一元醇是什么？
2．根据下图图示，填写有关乙醇性质的下列表格。
反应物与条件
断键位置
反应类型
Na
HBr/△
O2(Cu)/△
浓硫酸/170
℃
浓硫酸/140
℃
CH3COOH/浓硫酸，△
3．
CH3CH2CH2OH＋O2[]
判断
＋O2
得出什么规律，有什么相同点和不同点？
4．是否所有的醇都可以发生消去反应？举例说明。
5．乙烯的实验室制法
（1）实验步骤
（2）在进行乙醇的消去反应实验时，加入乙醇与浓硫酸的比为多少？为什么要将温度立即升至170
℃？浓H2SO4的作用？
（3）制乙烯会有什么杂质产生，如何除去？
巩固提高
1．可用于检验乙醇中是否含有水的试剂是( )
A．生石灰
B．无水CuSO4
C．金属钠
D．胆矾
2．下列各物质互为同分异构体的是(双选)( )
A．1 丙醇和2 丙醇
B．丙三醇和丙二醇
C．3 甲基 1 丁醇和2 戊醇
D．1 氯丁烷和2 溴丁烷
3．
如图中各步反应后的产物D是一种饱和一元醇，其蒸气的密度是相同状况下氢气密度的23倍。请回答：
(1)结构简式
A________________，D________________。
(2)反应类型
⑤________________，⑧________________。
(3)反应条件
⑥________________，⑦________________。
(4)化学方程式
B→D________________________________________________________________________；
D→C________________________________________________________________________。
练习提高
1．分子式是C5H12O的醇，能被催化氧化成醛的同分异构体为( )
A．4种
B．6种
C．7种
D．8种
2．下列说法正确的是(双选)( )
A．假酒使人中毒是因为酒精中含有超标的甲醇(CH3OH)
B．乙醇是常用调味品的成分之一
C．甘油是油，属于酯类
D．乙二醇和丙三醇都是护肤品的常见成分
3．下列反应属于取代反应的是( )
A．乙醇与浓硫酸共热到140
℃
B．乙醇与氧气反应生成乙醛
C．乙醇燃烧生成二氧化碳和水
D．乙醇与浓硫酸共热到170
℃
4．下列每对物质的沸点高低比较不正确的是( )
A．乙二醇高于2 丙醇
B．丁烷高于丙烷
C．乙醇高于甲醇
D．乙醇低于丁烷
5．已知戊烷有3种同分异构体，戊醇的同分异构体(属醇类)的数目有( )
A．5种
B．6种
C．7种
D．8种
6．已知在浓H2SO4存在并加热至140
℃的条件下，2个醇分子在羟基上发生分子间脱水反应生成醚，如
CH3CH2—OH＋HO—CH2CH3
CH3CH2—O—CH2CH3＋H2O。用浓H2SO4跟分子式分别为C2H6O和C3H8O的醇的混合液反应，可得到醚的种类有( )
A．1种
B．3种
C．5种
D．6种
7．有一种常见的有机抗冻剂，1
mol该有机物与足量金属钠反应，生成的气体在标准状况下的体积为22.4
L。该有机物可能是( )
A．甲醇
B．乙醇
C．乙二醇
D．丙三醇
自主学习
一、醇1．烃基或苯环侧链上的碳原子
2．含羟基的数目 无色 黏稠 有甜味 易溶
3．(1)羟基的氧原子 羟基的氢原子
(2)①远远高于 ②任意比例
4．步骤：①选择连有
羟基
的最长碳链作为主链，按主链碳原子数称为
某醇
；
②对碳原子的编号由接近
羟基
的一端开始编号；
③命名时，羟基的位次写在
某醇
的前面，其他取代基的名称和位次号写在
母体
名称的前面。
则上述有机物的系统命名为：
3－甲基－2－戊醇
。
二、醇的化学性质
1．①
CH3CH2OH＋HBr
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=>
\
MERGEFORMAT
CH3CH2Br＋H2O
CH3CH2CH2OH＋HBr
AUTOTEXT
=>
\
MERGEFORMAT
CH3CH2CH2Br＋H2O
②CH3CH2OH＋CH3CH2OHCH3CH2OCH2CH3＋H2O
⑵CH3CH2OHCH2=CH2↑＋H2O
CH3CH2CH2OHCH3－CH=CH2↑＋H2O
C－O
键；
C－O
和
β－H
。
2．⑴2CH3CH2OH＋2Na
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=>
\
MERGEFORMAT
2CH3CH2ONa＋H2↑
⑵CH3CH2OH＋CH3COOHCH3COOCH2CH3＋H2O
3．⑴CH3CH2OH＋3O22CO2＋3H2O
⑵2CH3CH2OH＋O22CH3CHO＋2H2O
合作探究
1．通式为CnH2n＋1OH，简写为R—OH。根据其通式可以看出，n越大，含氧量越少，n越小，含氧量越大，所以CH3OH的含氧量最大。
2．
反应物与条件
断键位置
反应类型
Na
①
取代
HBr/△
②
取代
O2(Cu)/△
①③
氧化
浓硫酸/170
℃
②④
消去
浓硫酸/140
℃
①②
取代
CH3COOH/浓硫酸，△
①
取代(酯化)
从乙醇的结构看其发生化学反应时键的断裂位置有：
a处断裂，发生与活泼金属的反应；
b处断裂，发生取代反应；b、e处断裂，
发生消去反应；a、c处断裂，发生催化氧化；
所有键都断裂，发生完全燃烧；一个分子在a处，
另一个在b处断裂，发生分子间脱水。
3．
2CH3CH2CH2OH＋O22CH3CH2CHO＋2H2O
＋O22
＋2H2O
注意：①醇的催化氧化时，断键位置为α－H与羟基的O－H键。
②此反应的催化剂为Cu或Ag。
③醇的催化氧化规律：
a：与羟基相连的碳原子上有两个氢原子的醇(或羟基在碳链末端的醇)，被氧化生成醛。
2R－CH2－CH2OH2R－CH2CHO＋2H2O
b：与羟基相连的碳原子上有一个氢原子的醇(或羟基连在碳链中间的醇)，被氧化生成酮。
2
＋O2
2
＋2H2O
C：与羟基相连的碳原子上没有氢原子的醇不能被氧化。
4．不一定。(1)只有1个碳原子的醇不能发生消去反应。
(2)β C上有氢原子，能发生消去反应，否则不能。
H3—H2OHCH2===CH2↑＋H2O
5．
（1）a．混合液的配制：乙醇与浓硫酸体积比1:3
b．加热前加几粒碎瓷片，防止暴沸。
c．温度控制：迅速将温度升到170℃，不能过高或过低，温度计的水银球在混合液
（2）体积比为1∶3。当温度在140
℃时，会产生乙醚，迅速升温至170℃，为了减少副产物的产生。浓H2SO4的作用：催化剂
脱水剂
（3）CO2
SO2
NaOH
巩固提高1.B
2.AC
3．(1)CH2===CH2 CH3CH2—OH
(2)取代反应 氧化反应
(3)NaOH/醇，加热 浓硫酸，170
℃
(4)CH3CH2Cl＋NaOHCH3CH2OH＋NaCl
2CH3CH2OH＋O22CH3CHO＋2H2O
练习提高
1.A
2.AB
3.A
4.D
5.D
6.D
7.C
CH3－CH2－CH－CH－CH3
CH3
OH
140℃
浓硫酸
170℃
浓硫酸
△
浓硫酸
△
催化剂
KMnO4(H＋)
KMnO4(H＋)
K2Cr2O7(H＋)
△
催化剂
CH3－CH－CH3
OH
△
催化剂
140℃
浓硫酸
170℃
浓硫酸
△
浓硫酸
浓硫酸
△
△
催化剂
△
催化剂
CH3－C－CH3
O
CH3－CH－CH3
OH
△
催化剂
△
Cu
R－C－R′
O
R－CH－R′
OH
△
Cu高二化学导学案：
编号：
使用时间：
班级：
小组：
姓名：
组内评价：
教师评价：
第三章第一节酚
编制人：许丰娟
审核人：
领导签字：
学习目标：
1．了解酚的物理性质、用途和常见的酚。2．掌握苯酚的化学性质。
重点、难点：掌握苯酚的化学性质
自主学习
1、酚类知识：
⑴代表物：苯酚
其分子式为C6H6O，结构简式为
。
⑵苯酚的同系物：CnH2n—6O，如：CH3—C6H4—OH
①酚中烃基异构
（3）酚的同分异构体
②与芳香醇异构
③与芳香醚异构
2、苯酚的分子式为____________，结构简式为__________或__________。
3、苯酚的物理性质
(1)纯净的苯酚是________晶体，有________气味，易被空气氧化呈________。
(2)苯酚常温下在水中的溶解度________，高于________时能与水________，苯酚________于酒精。
(3)苯酚有毒，对皮肤有强烈的腐蚀作用，如果不慎沾到皮肤上应立即用________洗涤。
4、结构特点：
⑴苯环与—OH互相影响
苯环对—OH的影响：C—O极性减弱，O—H极性增强——酸性，
—OH对苯环的影响：邻、对位H活泼性增强——取代
⑵苯酚—OH中的H原子与苯环不在同一平面内。
5、化学性质
由于苯环对羟基的影响，酚羟基比醇羟基________
⑴弱酸性：
俗名石炭酸，加入石蕊不变色
苯酚与NaOH反应，化学方程式为：
_______________________________________
________________________________________________________________________。
现象：混浊的悬浊液变成___________________。
ONa
+CO2+H2O→
______________。
现象：浊液由澄清变为_____________。
不管二氧化碳过量与否，都不会生成____________，而生成碳酸氢钠。
结论：苯酚的酸性比碳酸___________。但苯酚的酸性比HCO3ˉ酸性强，苯酚具有弱酸性，但___________使石蕊变色
由于羟基对苯环的影响，苯酚中苯环上的氢比苯中的氢________。
(2)取代反应
苯酚与浓溴水反应，产生白色沉淀，化学方程式为：
________________________________________________________________________
注意：a常温下浓溴水能与
苯酚反应，说明苯酚的取代比苯及同系物容易，
b苯酚可以与溴水发生取代反应，生成白色沉淀三溴苯酚。此反应常用于苯酚的定性检验与定量测定，
⑶显色反应：苯酚＋Fe3+→溶液呈紫色（用于Fe3+和
－OH的相互鉴别
5、苯酚的用途：重要化工原料，制酚醛树脂、染料、药品，稀溶液可用于防腐剂和消毒剂。
合作探究
1．试写出C7H8O的属于芳香族化合物的同分异构体，由此可得出什么结论？
2．如何清理试管内壁上残留的苯酚？
3．阅读课本53页，比较CH3COOH、H2CO3、的酸性强弱。
4．如何检验苯酚？
5．醇和酚的结构与性质比较
类别
脂肪醇
芳香醇
酚
实例
官能团
结构特点
主要化学性质
特性
巩固提高
1、在下列几种化合物里，属于酚类的是（
）
2、在下列反应式中的括号里填上恰当的反应物?
3、漆酚是生漆的主要成分。将生漆涂在物体的表面能在空气中干燥成黑色漆膜。它不具有的化学性质是（ ）。
A．可与烧碱溶液反应
B.可与溴水发生取代反应
C．可与酸性高锰酸钾溶液反应
D．可与碳酸氢钠溶液反应放出二氧化碳
4、下列实验的操作或所用的试剂有错误的是
A．实验室制取乙烯气体时，将温度计的水银球放入液面下
B．证明氯乙烷分子中含有氯原子，可将氯乙烷溶于AgNO3的HNO3溶液中
C、除去卤代烃的少量的溴，可向液体中加入很稀的NaOH溶液后分液
D．向苯酚溶液中滴入少量的溴水，可产生白色沉淀
练习提高
1．鉴别苯酚、苯、1—己烯、四氯化碳、乙醇、碘化钠溶液，应选用的一种试剂是( )
A．稀盐酸
B．浓溴水
C．酸性高锰酸钾溶液
D．FeCl3溶液
2．美国食品与药物管理局曾公布了一份草拟的评估报告，指出塑料奶瓶和婴儿奶粉罐中普遍存在的化学物质双酚A(如下图)并不会对婴儿或成人的健康构成威胁。关于双酚A的下列说法正确的是( )
A．该化合物属于芳香烃
B．该化合物与三氯化铁溶液反应显色
C．双酚A不能使溴水退色，但能使酸性高锰酸钾溶液退色
D．1
mol双酚A最多可与4
mol
Br2发生加成反应
3．各取1
mol下列物质，分别与足量溴水和H2反应：
③术根茎的色素
(1)各自消耗的Br2的最大量是①________、②________、③________。
(2)各自消耗H2的最大用量是①________、②________、③________。
4．维生素E是一种脂溶性维生素，有抗衰老的特殊作用。维生素E有四种类型，其结构简式如图所示[—R为—(CH2)3CH(CH3)(CH2)3CH(CH3)(CH2)3CH(CH3)2]。
下列说法中，正确的是( )
A．四种维生素E均能与溴水反应
B．四种维生素E均能与烧碱溶液反应
C．四种维生素E互为同分异构体
D．四种维生素E均能在稀硫酸中水解
5．下列各组有机物只用一种试剂无法鉴别的是( )
A．乙醇、甲苯、硝基苯
B．苯、苯酚、己烯
C．苯、甲苯、环己烷
D．甲酸、乙醛、乙酸
6．NM 3和D 58是正处于临床试验阶段的小分子抗癌药物，结构如下：
关于NM 3和D 58的叙述，错误的是( )
A．都能与NaOH溶液反应，原因不完全相同
B．都能与溴水反应，原因不完全相同
C．都不能发生消去反应，原因相同
D．遇FeCl3溶液都显色，原因相同
7．下列对有机物结构或性质的描述，错误的是( )
A．一定条件下，Cl2可在甲苯的苯环或侧链上发生取代反应
B．苯酚钠溶液中通入CO2生成苯酚，则碳酸的酸性比苯酚弱
C．乙烷和丙烯的物质的量共1
mol，完全燃烧生成3
mol
H2O
D．光照下2,2 二甲基丙烷与Br2反应，其一溴代物只有一种
8．可用来鉴别己烯、甲苯、乙酸乙酯、苯酚溶液的一组试剂是( )
A．氯化铁溶液、溴水
B．碳酸钠溶液、溴水
C．酸性高锰酸钾溶液、溴水
D．酸性高锰酸钾溶液、氯化铁溶液
9．膳食纤维具有突出的保健功能，是人体的“第七营养素”。木质素是一种非糖类膳食纤维，其单体之一——芥子醇结构简式如下图所示。下列有关芥子醇的说法正确的是( )
A．芥子醇分子中有三种含氧官能团
B．芥子醇分子中所有碳原子不可能在同一平面上
C．芥子醇与足量浓溴水反应，最多消耗3
mol
Br2
D．芥子醇能发生的反应类型有氧化、取代、加成
10．下列物质中：，③CH3CH2OH，
，⑤NaHSO3溶液。
(1)能与NaOH溶液反应的是________________。
(2)能与溴水反应的是________________。
(3)能与金属钠反应的是________________。
11．设计一个简单的一次性完成实验的装置图，验证醋酸溶液、二氧化碳水溶液、苯酚溶液的酸性强弱顺序是CH3COOH>H2CO3>C6H5OH。
(1)利用如图所示的仪器可以组装实验装置，则仪器的连接顺序是________接D，E接______，______接____________________________________________________________。
(2)有关反应的化学方程式为______________________________________________。
(3)有的同学认为此装置不能验证H2CO3和C6H5OH的酸性强弱，你认为是否有道理？怎样改进实验才能验证H2CO3和C6H5OH的酸性强弱？
自主学习
2．C6H6O C6H5OH
3．(1)无色 特殊 粉红色
(2)不大 65
℃ 互溶 易溶
(3)酒精
5．活泼 活泼
澄清
浑浊
碳酸钠
强
不能
合作探究
1．
当酚、芳香醇、芳香醚的碳原子数相等时，它们互为同分异构体。
2．①可用65
℃以上的热水清洗；②可以用酒精洗涤；③可以用NaOH溶液洗涤。
3．根据强酸制弱酸原理，可设计下图实验比较三者的酸性强弱顺序：
4．（1）苯酚可以与溴水发生取代反应，生成白色沉淀三溴苯酚。此反应常用于苯酚的定性检验与定量测定
（2）显色反应
苯酚＋Fe3+→溶液呈紫色
5．
类别
脂肪醇
芳香醇
酚
实例
CH3CH2OH
C6H5—CH2OH
C6H5—OH
官能团
—OH（醇羟基）
—OH（醇羟基）
—OH（酚羟基）
结构特点
—OH与链烃基相连
—OH与芳香烃基侧链相连
—OH与苯环直接相连
主要化学性质
(1)与钠反应；(2)取代反应；(3)脱水反应(个别醇不可以)；(4)氧化反应；(5)酯化反应
(1)弱酸性；(2)取代反应；(3)显色反应
特性
具有—CHOH结构的醇能发生催化氧化反应
与FeCl3溶液显色
巩固提高
BCE
2、碳酸氢钠
氢氧化钠
钠
3、D
4、
BC
练习提高
1．B
2．B
3．(1)①5
mol ②2
mol ③6
mol
(2)①5
mol ②4
mol ③10
mol
4．B
5．C
6．C 7.B8．C 9.AD
10．(1)②④⑤ (2)②④⑤ (3)②③④⑤
11．(1)A～(D)～(E)～B～C～F
(2)Na2CO3＋2CH3COOH―→2CH3COONa＋H2O＋CO2↑、
＋NaHCO3
(3)该同学说的有道理，应在锥形瓶和试管之间加一个盛NaHCO3溶液的洗气瓶，除去CO2中的醋酸蒸气。
—OH
