人教版高二化学选修五 5.1 合成有机高分子基本方法【加聚和缩聚】（导学案）

高二化学导学案：
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第五章
进入合成有机高分子化合物的时代
第一节
合成高分子化合物的基本方法（第1课时）
编制人：李百禄
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【学习目标】
1.能说明合成高分子的组成与结构特点，能依据简单合成高分子的结构分析其链节和单体。
2.能说明加聚反应和缩聚反应的特点。了解高分子化合物合成的基本方法。
3.使学生感受到，掌握了有机高分子化合物的合成原理，人类是可以通过有机合成不断合成原自然界不存在的物质，从而为不断提高人类生活水平提供物质基础。
【学习重点】加成聚合反应和缩合聚合反应的特点，简单的聚合反应方程式和聚合物的结构式，从简单的聚合物结构式分析出单体。
【学习难点】理解加聚反应过程中化学键的断裂与结合，用单体写出聚合反应方程式和聚合物结构式；从聚合物结构式分析出单体。
自主学习
加成聚合反应
加成聚合反应的原理：聚乙烯是一种生活中常用的塑料。请用化学方程式表示聚乙
烯的合成方法：
从形式上来看，此反应有什么特点是由许多小分子通过
反应变成一个有机高分子化合物，既属于
反应又属于
反应，叫做
反应，简称
反应。
2．有机高分子化合物的分子组成及有关概念的比较。填写下表：
聚合反应
CH2=CH2
—CH2—CH2—
n
n值一定时，有确定的分子组成和相对分子质量，聚合物的平均相对分子质量=
一块高分子材料是由若干n值不同的高分子材料组成的混合物。
3.下表列出来了一些单体及它们的分子式，如何书写这些单体的聚合产物的结构简式？
单体名称
单体结构简式
聚合物
乙烯
CH2=CH2
丙烯
CH2=CHCH3
氯乙烯
CH2=CHCl
丙烯腈
CH2=CHCN
丙烯酸
CH2=CHCOOH
醋酸乙烯酯
CH3COOCH=CH2
丁二烯
CH2=CH—CH=CH2
乙炔
HC≡CH
4.加聚反应的特点：
1、单体必须是含有
的化合物。例如：烯、二烯、炔等含不饱和键的
化合物。
2、发生加聚反应的过程中，没有
产生，聚合物链节的化学组成跟单体的化学组
成
。聚合物相对分子质量为单体相对分子质量的
。
合作探究
【想一想1】
硬脂酸甘油酯的相对分子质量为890,它属于有机高分子化合物吗
答案:
【想一想2】
淀粉、纤维素、蛋白质都是有机高分子化合物吗
答案:
【想一想3】你知道下面两个聚合物由何种单体聚合而成的吗？
【资料】加聚反应类型：是指由一种或两种以上的单体结合成高聚物的反应。在加聚反应中没有小分子生成。常见反应类型有两种：
（1）均聚反应：仅由一种单体发生的加聚反应。如：
（2）共聚反应：由两种或两种以上单体发生的加聚反应。如：
由加聚聚合物推单体的方法
→
单体：CH2=CH2
边键沿箭头指向汇合，箭头相遇成新键，
键尾相遇按虚线部分断键成单键。
→单体：
凡链节主链只在C原子并存在有C=C双键结构的高聚物，其规律是“见双键、四个C；无双键、两个C”划线断开，然后将半键闭合，即双键互换。
[例题]工程塑料ABS树脂(结构式如下)合成时用了3种单体ABS：
，这3种单体的结构简式为________，________，________．
解析：根据高聚物分子的链节，可确定ABS树酯属于加聚产物，
巩固练习
1、写出下列单体聚合成聚合物的化学方程式
（1）CH2=CHCl
（2）
（
3）
2、人造象牙中，主要成分的结构是，它是通过加聚反应制得的，则合成人造象牙的单体是
A.
(CH3)2O
B.
HCHO
C.CH3CHO
D.CH3OCH3
3、聚四氟乙烯可以作为不粘锅的内衬，其链节是
A.
B.
C.
D.
4、下列单体中，在一定条件下能发生加聚反应生成的是
A.
B.
C.
CH3CH=CH2
和CH2=CH2
D.
CH3CH=CH2
5、有机玻璃（聚丙烯酸甲酯）的结构简式可用表示。设聚合度n为3000。回答下列问题：
（1）指出有机玻璃的单体和链节；
（2）求有机玻璃的相对分子质量；
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第五章
进入合成有机高分子化合物的时代
第一节
合成高分子化合物的基本方法（第2课时）
编制人：李百禄
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自主学习
一、请同学们写出下列反应的化学方程式，并说明断成键的特点
1、乙酸与乙醇酯化反应
2、两个甘氨酸分子形成二肽
二、如果用二元羧酸和二元醇发生酯化反应可以生成酯（链酯、环酯、聚酯），其中连接成链的聚合物（简称聚酯），例如课本P101-102
该反应与加聚反应不同，在生成聚合物的同时，还伴有
（如：H2O等）的生成。这类反应我们称之为“
”。
三、缩聚反应的特点：
1、缩聚反应的单体往往是具有
（如—OH、—COOH、—NH2、—X及活泼氢原子等）或
的小分子；
2、缩聚反应生成聚合物的同时，还有
（如H2O、NH3、HCl等）生成；
3、所得聚合物链节的化学组成与单体的化学组成
；
4、缩聚物结构式要在方括号外侧写出链节余下的
（这与加聚物不同，而加聚物的端基不确定，通常用横线“—”表示。）如：
如果由一种单体或两种单体进行缩聚反应，生成小分子的物质的量应是多少呢？
[合作探究1]由一种单体或两种单体进行缩聚反应，生成小分子的物质的量应是多少。
①
由一种单体（6—羟基己酸）制（聚—6—羟基己酸）：n
mol
中所含—COOH官能团（或—OH）的物质的量为：n
mol，而在反应中，有一个端基（—COOH）是没有参与反应的，故生成水的物质的量为：
mol
②由两种单体：n
mol和n
mol进行缩聚反应，n
mol中含—COOH的物质的量为2
n
mol，而在反应中，有一个端基（—COOH）是没有参与反应的，故生成水的物质的量为：
mol。
[巩固练习]写出对苯二甲酸和1，4—丁二醇反应生成缩聚物的化学方程式。
[合作探究2]教材P103，你能看出下列聚合物是由什么单体缩聚而成呢？仔细想想，判断缩聚物单体的方法是什么？
[资料]缩聚物单体的推断方法常用“切割法”，如下图示：
[巩固练习]下列化合物中
a.b.c.
d.e.f.
(1)可发生加聚反应的一个化合物是
，加聚物的结构式为
。
（2）可发生缩聚反应的一个化合物是
，缩聚物的结构式为
。
（3）可发生缩聚反应的两个化合物是
和
，缩聚物的结构式为
。
[合作探究2]含有两个官能团的单体缩聚后生成的缩合聚合物呈现为线型结构？含有三个官能团的单体缩聚后生成的缩合聚合物会呈现什么样的结构？
[课本作业]P1032。
确定高分子化合物单体的规律方法
(一)解题关键
在判断合成高聚物的单体时,关键是正确判断高聚物是加聚产物还是缩聚产物。先看链节是否全是碳原子,若全是碳原子则为加聚反应的产物,合成它的单体必含有不饱和键。若链节上含有、、
等结构时,可能是缩聚反应的产物。
(二)解题方法
1.加聚产物单体的判断
(1)凡链节的主链只有两个碳原子(无其他原子)的高聚物其合成单体必为一种,将两半键闭合即可,如的单体是。
(2)凡链节主链只有四个碳原子(无其他原子)且链节无双键的高聚物,其单体必为两种。在正中央划线断开,然后将四个半键闭合即可。
如的单体是CH2CH2和。
(3)凡链节主链中只有碳原子并存在结构的高聚物,其规律是“见双键,四个碳,无双键,两个碳”划线断开,然后将半键闭合,即将单双键互换(单变双、双变单)。
如的单体是和,
的单体是
CH2CH—CHCH2和。
总之,加聚反应找单体的口诀可以总结为“单键两两断,双键四个碳;单键变双键,双键变单键。”
2.缩聚反应产物单体的判断
(1)酯类高聚物中含有“”,它的单体有两种即羧酸和醇,从“”中间断开,“”恢复为“”,“”恢复为“—OH”。
如
的单体为:和HOCH2CH2OH。
(2)凡链节是结构的高聚物,其合成单体必为一种;在亚氨基上加氢,在羰基上加羟基,即得高聚物单体。
如的单体为:。
(3)凡链节中间(不在端上)含有肽键结构的高聚物,两侧为不对称性结构的,其单体必为两种氨基酸;从肽键中间断开,在亚氨基上加氢,羰基上加羟基即得高聚物单体。如单体是H2NCH2COOH和。
(4)酚醛树脂类是由苯酚和甲醛缩聚而成,若链节中含有结构如的单体为HCHO和。
【例题】
下列高分子化合物都是通过加聚反应或缩聚反应形成的,试确定其单体。
(1)(ABS树脂)
(2)(涤纶,又称的确良)
(3)(塑料王)
答案:(1)CH2CH—CN,
CH2CH—CHCH2,CH2CH—C6H5
(2),
HO—CH2CH2—OH
(3)CF2CF2
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第五章
进入合成有机高分子化合物的时代
第一节
合成高分子化合物的基本方法（第1课时）
编制人：李百禄
审核人：
领导签字：
自主学习
加成聚合反应
1．加成聚合反应的原理：
聚乙烯是一种生活中常用的塑料。请用化学方程式表示聚乙烯的合成方法：
从形式上来看，此反应有什么特点是由许多小分子通过加成反应变成一个有机高分子化合物，既属于加成反应又属于聚合反应，叫做加成聚合反应，简称加聚反应。
2．有机高分子化合物的分子组成及有关概念的比较。填写下表：
3.
4.加聚反应的特点：
1、单体必须是含有双键、参键等不饱和键的化合物。例如：烯、二烯、炔、醛等含不饱和键的化合物。
2、发生加聚反应的过程中，没有副产物产生，聚合物链节的化学组成跟单体的化学组成相同。聚合物相对分子质量为单体相对分子质量的整数倍。
合作探究
【想一想1】
硬脂酸甘油酯的相对分子质量为890,它属于有机高分子化合物吗
答案:不是。它的相对分子质量相对于104~106要小得多,同时也不符合有机高分子化合物的结构特征。
【想一想2】
淀粉、纤维素、蛋白质都是有机高分子化合物吗
答案:是。淀粉、纤维素、蛋白质的相对分子质量都达到104~106,故它们都是有机高分子化合物。
【想一想3】你知道下面两个聚合物由何种单体聚合而成的吗？
CH2=CHCl、C6H5CH=CH2。
巩固练习
1、写出下列单体聚合成聚合物的化学方程式
（1）CH2=CHCl
（2）（
3）
2、人造象牙中，主要成分的结构是，它是通过加聚反应制得的，则合成人造象牙的单体是
A.
(CH3)2O
B.
HCHO
C.CH3CHO
D.CH3OCH3
3、聚四氟乙烯可以作为不粘锅的内衬，其链节是
A.
B.
C.
D.
4、下列单体中，在一定条件下能发生加聚反应生成的是
A.
B.
C.
CH3CH=CH2
和CH2=CH2
D.
CH3CH=CH2
5、有机玻璃（聚丙烯酸甲酯）的结构简式可用表示。设聚合度n为3000。回答下列问题：
（1）指出有机玻璃的单体和链节；
（2）求有机玻璃的相对分子质量；
第一节
合成高分子化合物的基本方法（第2课时）
自主学习
一、请同学们写出下列反应的化学方程式，并说明断成键的特点
1、乙酸与乙醇酯化反应
2、两个甘氨酸分子形成二肽
二、如果用二元羧酸和二元醇发生酯化反应可以生成酯（链酯、环酯、聚酯），其中连接成链的聚合物（简称聚酯），例如课本P101-102
该反应与加聚反应不同，在生成聚合物的同时，还伴有小分子副产物（如：H2O等）的生成。这类反应我们称之为“缩聚反应”。
三、缩聚反应的特点：
1、缩聚反应的单体往往是具有双官能团（如—OH、—COOH、—NH2、—X及活泼氢原子等）或多官能团的小分子；
2、缩聚反应生成聚合物的同时，还有小分子副产物（如H2O、NH3、HCl等）生成；
3、所得聚合物链节的化学组成与单体的化学组成不同；
4、缩聚物结构式要在方括号外侧写出链节余下的端基原子或原子团（这与加聚物不同，而加聚物的端基不确定，通常用横线“—”表示。）如：
如果由一种单体或两种单体进行缩聚反应，生成小分子的物质的量应是多少呢？
[合作探究1]由一种单体或两种单体进行缩聚反应，生成小分子的物质的量应是多少。
如：
①
由一种单体（6—羟基己酸）制（聚—6—羟基己酸）：n
mol
中所含—COOH官能团（或—OH）的物质的量为：n
mol，而在反应中，有一个端基（—COOH）是没有参与反应的，故生成水的物质的量为：（n-1）
mol
②由两种单体：n
mol和n
mol进行缩聚反应，n
mol中含—COOH的物质的量为2
n
mol，而在反应中，有一个端基（—COOH）是没有参与反应的，故生成水的物质的量为：（2n-1）
mol。
[巩固练习]写出对苯二甲酸和1，4—丁二醇反应生成缩聚物的化学方程式。
[合作探究2]教材P103，你能看出下列聚合物是由什么单体缩聚而成呢？仔细想想，判断缩聚物单体的方法是什么？
和，方法是：在寻找单体是时，先看它的链节结构，分析它是通过哪一类有机化学反应缩合的；然后根据缩合反应中断键和成键的特点，逆向分析寻找单体。
[巩固练习]下列化合物中
a.b.c.
d.e.f.
(1)可发生加聚反应的一个化合物是
，加聚物的结构式为
。
（2）可发生缩聚反应的一个化合物是
，缩聚物的结构式为
。
（3）可发生缩聚反应的两个化合物是
和
，缩聚物的结构式为
。
[合作探究3]含有两个官能团的单体缩聚后生成的缩合聚合物呈现为线型结构？含有三个官能团的单体缩聚后生成的缩合聚合物会呈现什么样的结构？
[高分子链间产生交联，形成体型（网状）结构。
由不现体型的高聚物分子构成的材料，会呈现出不同的性能，我们将在后面学到有关知识。