4.2.1 醛的性质及应用 教学课件(共37张PPT，内嵌视频) 高中化学苏教版（2019）选择性必修3

(共37张PPT)
醛的性质及应用
生活中的“香”气——醛
桂皮含肉桂醛
CH＝CH CHO
杏仁含苯甲醛
CHO
含有香草醛的兰花
CHO
HO
OCH3
羰基
醛基
【情景引入】
一、醛的概念
1、概念：
醛是由烃基或氢原子与醛基相连构成的化合物。
2、官能团
名称：醛基 结构简式： -CHO
OHC-
－C－H
‖
O
－COH
－CH＝O
R－C－H
‖
O
简写为R—CHO
甲醛
3、分类
（1）按醛基的数目分
（2）按烃基是否饱和分
（3）按烃基种类
一元醛：如CH3CHO
乙醛
二元醛：CHO
CHO
乙二醛
多元醛：OHC-CH-CH2CHO
CHO
饱和醛
不饱和醛
C
H
2
=
C
H
C
HO
C
H
3
C
H
2
CHO
脂肪醛
芳香醛
C
HO
饱和一元醛通式：
CnH2nO (n≥1 )或CnH2n+1CHO
大本50
⑤
乙醛的结构
分子式
结构简式
球棍模型
空间填充模型
碳氧双键能确定4个原子一定共面，最多5个原子共面
共面特点
CH3CHO
C2H4O
C2H4O
C2H4O
CH3CHO
醛基
－C－H
‖
O
大本50
甲醛的结构
最简单的醛—甲醛（又称蚁醛）
分子式：
结构式：
结构简式：
空间构型：
CH2O
HCHO
平面三角形(4个原子共面)
H C H
O
CH2O
HCHO
4
35%~40%的甲醛水溶液
可用于农作物种子的消毒及动物标本的保持。
福尔马林浸泡的鱼标本
大本50
无
刺激性
液
乙醛为什么能与水，乙醇互溶？
乙醛中的氧原子可与水(乙醇)形成氢键
相似相溶
常温下，烃的含氧衍生物中唯一的气态物质。
无色、有强烈刺激性气味的气体，易溶于水和有机溶剂，有毒。
甲醛物理性质：
预测乙醛的化学性质
α
分析结构
δ-
δ+
醛基
碳氧双键
碳氢单键
均为极性共价键
R C C H
H
H
O
乙醛由于醛基上的H原子受C=O的影响，活性增强，能被氧化剂所氧化；由于醛基上的C=O与C=C类似，可以与H2发生加成反应。
预测1：发生氧化反应
预测2：发生加成反应
CH3CH2OH
CH3CHO
CH3COOH
乙醇
乙醛
乙酸
被还原
被氧化
去氢
加氧
得H去O 的叫 还原反应。
得O去H 的叫 氧化反应；
乙醇 乙醛 乙酸
还原
氧化
氧化
大本50
大本50
溶液先变浑浊，一段时间后沉淀逐渐溶解，最后变澄清。
光亮的银镜
大本50
氢氧化二氨合银(络合物)
大本50
Ag(NH3)2OH Ag
CH3CHO ？
+1
0
被还原
被氧化
CH3COONH4
被弱氧化剂氧化
一水
二银
三氨
一铵盐
一醛基
应用：制镜面或保温瓶胆
-CHO～2Ag~2[Ag(NH3)2]OH
检验醛基并测定醛基的个数
大本50
溶
淀
⑥银氨溶液必须现配现用，不可久置，否则会产生易爆炸的物质叠氮化银(AgN3)。
⑤碱性环境下，乙醛被氧化成乙酸后又与NH3反应生成乙酸铵。
大本50
蓝色絮状沉淀
砖红色沉淀
+2
+1
被还原
被氧化
Cu(OH)2 Cu2O
CH3CHO
？
CH3COONa
2NaOH＋CuSO4===Cu(OH)2↓＋Na2SO4
(a)中：
(c)中：
原理
砖红色
注意：①碱一定要过量
应用：①检验醛基的存在
②医学上检验病人是否患糖尿病（检验葡萄糖中的醛基）
如甲酸某酯类、甲酸
甲酸(HCOOH)
甲酸某酯类
葡萄糖
能，因为溴水和酸性高锰酸钾溶液为强氧化剂。
A
大本51
大本51
催化剂
C
C
O
H
H
H
H
+ H—H
C
C
O
H
H
H
H
H
H
CH3CHO + H2
CH3CH2OH
催化剂
【注意】酯基(-COO-)和羧基 (-COOH) 中的C＝O不能与H2发生加成反应！
大本51
醛基
醛基
二、甲醛
1．甲醛的物理性质
最简单的醛，俗称蚁醛，无色，有刺激性气味的气体，易溶于水。
其质量分数为35％～40％的水溶液（又称福尔马林）具有杀菌、防腐性能。
分子式：
结构简式：
结构式：
官能团：
2．甲醛的分子结构
O
||
H—C—H
CH2O
HCHO
—CHO
甲醛的1H-NMR
3．甲醛的化学性质
【同乙醛类似】
加热
HCHO＋4Ag(NH3)2OH 4Ag↓＋(NH4)2CO3＋6NH3＋2H2O
水浴加热
(1)银镜反应
HCHO＋4Cu(OH)2＋2NaOH 2Cu2O↓＋Na2CO3＋6H2O
(2)甲醛与新制的氢氧化铜悬浊液反应
1 mol HCHO ~ 4 mol Ag
1 mol HCHO ~ 4 mol Cu(OH)2~ 2 mol Cu2O
防腐杀菌剂（浸制标本）；
制药（农药、消毒剂），香料，染料；
制造酚醛树脂、脲醛树脂、维纶等等。
缩聚反应
有机物分子之间脱去小分子（H2O等）而形成高分子化合物的反应。
4．甲醛的用途
在浓氨水催化下，主要得到体型酚醛树脂，体型酚醛树脂是热固性的；在浓盐酸催化下，主要得到线型酚醛树脂，线型酚醛树脂是热塑性的。
因交联结构无法二次加热软化
通过加热可熔融重塑
尿素与甲醛在一定条件下也能发生缩聚反应生成高分子材料脲醛树脂。脲醛树脂可以制成热固性高分子黏合剂，它广泛应用于胶合板、人造纤维板、刨花板和木地板等木材加工业。
三、酮的结构与性质
1.酮的组成、结构
(1)概念：两个烃基与羰基碳原子相连而构成的化合物。
酮的官能团为羰基( )
(2)结构通式： (R与R′可以相同，也可以不同，均为烃基，不能是H原子)
丙酮
最简单的酮
2.重要的酮类物质简介
物质 分子式 结构简式 物理性质 用途
丙酮 _______ ________ 常温下为无色透明的液体，易挥发，能与水以任意比例互溶，并能溶解多种有机化合物 常用的有机溶剂，主要用于制备重要的化工原料双酚A
和制备有机玻璃
C3H6O
环己酮 C6H10O _________ 微溶于水，可溶于醇、醚、苯、丙酮等多数有机溶剂 常作为生产合成纤维、合成树脂、合成橡胶、石蜡、虫胶、油漆、染料和制药中间体的溶剂，还可用于制备己二酸和己内酰胺(生产聚酰胺纤维的重要原料)
3.酮的化学性质
(1)加成反应：酮能与H2、HX、HCN等发生加成反应：
。
。
。
有机玻璃
有机玻璃（缩写PMMA）是一种重要的热塑性塑料。目前使用较多的有机玻璃是聚甲基丙烯酸甲酯，其单体为甲基丙烯酸甲酯。
(2)丙酮与HCN的加成反应常用于合成有机玻璃。
①单体的合成
目前使用较多的有机玻璃是聚甲基丙烯酸甲酯，其单体为甲基丙烯酸甲酯( )，其合成过程如下：
②聚甲基丙烯酸甲酯(有机玻璃)的合成