高二化学人教版选修五 第一章 第四节 研究有机化合物的一般步骤和方法 课件（46张）+同步测试 1、2 含答案 （2份打包）
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| 名称 | 高二化学人教版选修五 第一章 第四节 研究有机化合物的一般步骤和方法 课件（46张）+同步测试 1、2 含答案 （2份打包） |  | |
| 格式 | zip | ||
| 文件大小 | 1.2MB | ||
| 资源类型 | 教案 | ||
| 版本资源 | 人教版（新课程标准） | ||
| 科目 | 化学 | ||
| 更新时间 | 2016-08-23 22:51:05 | ||
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文档简介
课件46张PPT。第四节
研究有机化合物的一般步骤和方法1.一般情况下有机物为什么不能直接得到纯净物？2.混合物分离中常用的方法有哪些?3.分离除杂的基本原则?4.研究有机物一般要经过的哪些步骤？研究有机物的一般步骤：资料【工业酒精】主要含约10~15 %的水、甲醇。【沸点】
甲醇(沸点65℃）；
95.6%的乙醇和4.4%水的共沸混合物
（沸点 78.15℃）；
纯水沸点（100 ℃）
【无水乙醇】99.5%乙醇和0.5%水一、有机物的分离提纯1.蒸馏：利用混合物中各种成分沸点不同而使其分离的方法。常用于分离提纯液态有机 物。如石油的分馏。 含杂工业乙醇95.6%工业乙醇无水乙醇(99.5%以上)蒸馏加吸水剂蒸馏蒸馏烧瓶冷凝管温度计尾接管冷水（1）在蒸馏烧瓶中放入少量沸石，防止液体暴沸；（2）温度计水银球的位置应与支管口处相平；
（3）蒸馏烧瓶中所盛放液体不能超过其容积的
2/3，也不能少于1/3；
（4）冷凝管中冷却水下进上出；
（5）实验开始前要检查装置气密性。蒸馏操作应注意的问题： 若要提纯KNO3、NaCl混合物中的 KNO3；或要提纯NaCl 、KNO3 混合物中的NaCl，如何进行实验？
①简述上述实验的操作步骤；
②进行上述实验时，用到的仪器有哪些？要
注意哪些问题？思考下列问题：重结晶2.重结晶 将晶体用溶剂(蒸馏水)溶解，经过滤、蒸发、冷却等步骤，再次析出晶体，得到更加纯净的晶体的方法。常用于提纯固体有机物。选择溶剂的条件：
（1）杂质在溶剂中的溶解度很小或很大；（2）被提纯的有机物在此溶剂中的溶解度受温
度的影响较大。【思考】
1.重结晶中为什么要趁热过滤，如何趁热过
滤？如果热过滤时滤纸上有晶体析出该如何
处理？
2.冷却结晶过程中是不是温度越低越好？【思考与交流】
1、如何提取溴水中的溴？
2、实验原理是什么？
3、用到的实验仪器（玻璃仪器）有哪些？
4、如何选取萃取剂？3.萃取原理：利用混合物中一种溶质在互不相溶的两种溶剂中的溶解性不同，用一种溶剂把溶质从它与另一种溶剂组成的溶液中提取出来的方法。
主要仪器：分液漏斗操作过程：振荡静置分液萃取剂选取：
（1）萃取剂与原溶剂互不相溶；
（2）萃取剂与溶质不反应
（3）溶质在萃取剂中的溶解度比原溶剂
要大得多。
常见的有机萃取剂：
四氯化碳、苯、煤油
萃取实验过程中要注意的问题：
（1）分液漏斗在洗涤后，要检查是否漏液体；
（2）分液时，分液漏斗颈的尖端要靠在烧杯的
内壁上。当分液漏斗内的下层液体恰好流
尽时，要立即关闭分液漏斗的活塞；
（3）上层液体从分液漏斗的上口倒出。 有机物分离的常用物理方法蒸馏
重结晶
萃取
分液【练习1】下列每组中各有三对物质，它们都能用分液漏斗分离的是
A 乙酸乙酯和水，酒精和水，植物油和水
B 四氯化碳和水，溴苯和水，硝基苯和水
C 甘油和水，乙酸和水，乙酸和乙醇
D 汽油和水，苯和水，己烷和水
【练习2】可以用分液漏斗分离的一组液体混和物是
A 溴和四氯化碳 B 苯和溴苯
C 汽油和苯 D 硝基苯和水???【练习3】下列实验操作中错误的是 （ ）
A、萃取时，萃取剂要求密度比水大
B、蒸馏时，应使温度计水银球应与蒸烧瓶
支管口相平
C、过滤时，可直接将待过滤的悬浊液倒入
漏斗中
D、蒸发时，待蒸发皿内出现大量晶体时，
即应停止加热AC【练习4】下列各组混合物的分离或提纯方法不正确的是 （ ）
A．用过滤法分离Fe(OH)3胶体和FeCl3溶液的
混合物
B．用重结晶法提纯NaCl和KNO3的混合物中
的KNO3
C．用蒸馏法分离乙醇和甲醇的混合物
D．用萃取和分液的方法可以分离碘和水的混
合物A二、元素分析与相对分子质量的测定1、元素分析：
定性分析——有机物的组成元素分析；
定量分析——分子内各元素原子的质量分数 李比希氧化产物吸收法现代元素分析法分析方法 例：某含C、H、O三种元素的未知物A，经燃烧分析实验测定该未知物A中碳的质量分数为52.16%，氢的质量分数13.14%。试求该未知物A的实验式。（最简式）2、确定相对分子质量的常见方法：（1）根据标况下气体的密度可求：
M = 22.4L/mol ?ρg/L=22.4ρ g/mol
（2）依据气体的相对密度：
M1 = D·M2(D:相对密度)
（3）求混合物的平均式量：
（4）运用质谱法来测定相对分子质量测定相对分子质量最精确快捷的方法 用高能电子流轰击分子，使其失去电子变成带正电荷的分子离子和碎片离子，带正电荷的分子离子和碎片离子具有不同质量，它们在磁场下达到检测器的时间不同，结果被记录为质谱图。——质谱法 由于分子离子的质荷比越大，达到检测器需要的时间越长，因此谱图中的
质荷比最大的就是未知物的相对分子质量（1）质荷比是什么？（2）如何确定有机物的相对分子质量？ 分子离子与碎片离子的相对质量与其电荷的比值未知化合物A的质谱图结论：A的相对分子质量为46【例题】某有机物样品的质荷比如右图所示（假设离子均带一个单位正电荷，信号强度与该离子的多少有关），则该有机物可能是
A 甲醇 B 甲烷 C 丙烷 D 乙烯【练习】某有机物的结构确定过程前两步为：
①测定实验式：某含C、H、O三种元素的有机物，经燃烧分析实验测定其碳的质量分数是64.86%，氢的质量分数是13.51%, 则其实验式是（ ）。
②确定分子式：下图是该有机物的质谱图，则其相对分子质量为（ ），分子式为( ）。C4H10O74C4H10O有机物分子式的确定方法： 【方法一】最简式法 根据分子式为最简式的整数倍，因此利用相对分子质量的最简式可确定其分子式。【例题】实验表明，许多咖啡和可乐饮料中含有兴奋性物质咖啡因。经实验测定，咖啡因分子中各元素的质量分数是: 碳49.5％，氢5.20％，氧16.5％，氮28.9％，其摩尔质量为194.1g/mol。你能确定它的分子式吗？【方法二】 密度(或相对密度)→摩尔质量→1mol气体中元素原子各为多少摩尔→分子式【方法三】余数法 烃的类别不确定CxHy，可用相对分子质量M除以12，看商和余数，即
M/12＝x……余y，分子式为CxHy【例题】分别写出相对分子质量为128、72的烃的分子式。【方法四】方程式法 在同温同压下，10mL某气态烃在50mL O2里充分燃烧，得到液态水和体积为35mL的混合气体，则该烃的分子式可能为（ ）
A、CH4 B、C2H6 C、C3H8 D、C3H6BD特殊方法：
部分有机物的实验式中H已达饱和，则该有机
物的实验式就是分子式(如：CH4、CH3Cl、
C2H6O等）
部分特殊组成的实验式如：( CH3)n当n=2时
即达饱和，在不知相对分子质量时也可求得。例：未知物A的分子式为C2H6O，其结构可能
是什么？三.确定结构式——波谱分析确定有机物结构式的一般步骤是：
（1）根据分子式写出可能的同分异构体；
（2）利用该物质的性质推测可能含有的官能
团，最后确定正确的结构。1.红外光谱可以获得化学键和官能团的信息CH3CH2OH的红外光谱结论：A中含有O-H、C-O、C-H【例题】下图是一种分子式为C4H8O2的有机物的红外光谱谱图,则该有机物的结构简式为：C—O—CC=O不对称CH3【练习】有一有机物的相对分子质量为74，确定分子结构，请写出该分子的结构简式。 C—O—C对称CH3对称CH2CH3—CH2—O—CH2—CH32.核磁共振氢谱乙醇:甲醚:CH3—O—CH3CH3CH2OHCH3CH2OH的红外光谱可以推知未知物A分子有 种不同类型的氢
原子及它们的数目比为 . 2：1 ：33因此，A的结构为：【例题】一个有机物的分子量为70,红外光谱表征到碳碳双键和C＝O的存在，核磁共振氢谱列如下图：②写出该有机物的可能的结构简式：①写出该有机物的分子式：C4H6OCH3CH=CHCHO说明：
这四种峰的面积比是：1：1：1：3【练习】 分子式为C3H6O2的二元混合物，分离后,在核磁共振氢谱上观察到氢原子给出的峰有两种情况。第一种情况峰给出的强度为1︰1；第二种情况峰给出的强度为3︰2︰1。由此推断混合物的组成可能是（写结构简式） 。HOCH2COCH3 研究有机化合物的一般步骤和方法结构相对分子
质量组成小 结
研究有机化合物的一般步骤和方法1.一般情况下有机物为什么不能直接得到纯净物？2.混合物分离中常用的方法有哪些?3.分离除杂的基本原则?4.研究有机物一般要经过的哪些步骤？研究有机物的一般步骤：资料【工业酒精】主要含约10~15 %的水、甲醇。【沸点】
甲醇(沸点65℃）；
95.6%的乙醇和4.4%水的共沸混合物
（沸点 78.15℃）；
纯水沸点（100 ℃）
【无水乙醇】99.5%乙醇和0.5%水一、有机物的分离提纯1.蒸馏：利用混合物中各种成分沸点不同而使其分离的方法。常用于分离提纯液态有机 物。如石油的分馏。 含杂工业乙醇95.6%工业乙醇无水乙醇(99.5%以上)蒸馏加吸水剂蒸馏蒸馏烧瓶冷凝管温度计尾接管冷水（1）在蒸馏烧瓶中放入少量沸石，防止液体暴沸；（2）温度计水银球的位置应与支管口处相平；
（3）蒸馏烧瓶中所盛放液体不能超过其容积的
2/3，也不能少于1/3；
（4）冷凝管中冷却水下进上出；
（5）实验开始前要检查装置气密性。蒸馏操作应注意的问题： 若要提纯KNO3、NaCl混合物中的 KNO3；或要提纯NaCl 、KNO3 混合物中的NaCl，如何进行实验？
①简述上述实验的操作步骤；
②进行上述实验时，用到的仪器有哪些？要
注意哪些问题？思考下列问题：重结晶2.重结晶 将晶体用溶剂(蒸馏水)溶解，经过滤、蒸发、冷却等步骤，再次析出晶体，得到更加纯净的晶体的方法。常用于提纯固体有机物。选择溶剂的条件：
（1）杂质在溶剂中的溶解度很小或很大；（2）被提纯的有机物在此溶剂中的溶解度受温
度的影响较大。【思考】
1.重结晶中为什么要趁热过滤，如何趁热过
滤？如果热过滤时滤纸上有晶体析出该如何
处理？
2.冷却结晶过程中是不是温度越低越好？【思考与交流】
1、如何提取溴水中的溴？
2、实验原理是什么？
3、用到的实验仪器（玻璃仪器）有哪些？
4、如何选取萃取剂？3.萃取原理：利用混合物中一种溶质在互不相溶的两种溶剂中的溶解性不同，用一种溶剂把溶质从它与另一种溶剂组成的溶液中提取出来的方法。
主要仪器：分液漏斗操作过程：振荡静置分液萃取剂选取：
（1）萃取剂与原溶剂互不相溶；
（2）萃取剂与溶质不反应
（3）溶质在萃取剂中的溶解度比原溶剂
要大得多。
常见的有机萃取剂：
四氯化碳、苯、煤油
萃取实验过程中要注意的问题：
（1）分液漏斗在洗涤后，要检查是否漏液体；
（2）分液时，分液漏斗颈的尖端要靠在烧杯的
内壁上。当分液漏斗内的下层液体恰好流
尽时，要立即关闭分液漏斗的活塞；
（3）上层液体从分液漏斗的上口倒出。 有机物分离的常用物理方法蒸馏
重结晶
萃取
分液【练习1】下列每组中各有三对物质，它们都能用分液漏斗分离的是
A 乙酸乙酯和水，酒精和水，植物油和水
B 四氯化碳和水，溴苯和水，硝基苯和水
C 甘油和水，乙酸和水，乙酸和乙醇
D 汽油和水，苯和水，己烷和水
【练习2】可以用分液漏斗分离的一组液体混和物是
A 溴和四氯化碳 B 苯和溴苯
C 汽油和苯 D 硝基苯和水???【练习3】下列实验操作中错误的是 （ ）
A、萃取时，萃取剂要求密度比水大
B、蒸馏时，应使温度计水银球应与蒸烧瓶
支管口相平
C、过滤时，可直接将待过滤的悬浊液倒入
漏斗中
D、蒸发时，待蒸发皿内出现大量晶体时，
即应停止加热AC【练习4】下列各组混合物的分离或提纯方法不正确的是 （ ）
A．用过滤法分离Fe(OH)3胶体和FeCl3溶液的
混合物
B．用重结晶法提纯NaCl和KNO3的混合物中
的KNO3
C．用蒸馏法分离乙醇和甲醇的混合物
D．用萃取和分液的方法可以分离碘和水的混
合物A二、元素分析与相对分子质量的测定1、元素分析：
定性分析——有机物的组成元素分析；
定量分析——分子内各元素原子的质量分数 李比希氧化产物吸收法现代元素分析法分析方法 例：某含C、H、O三种元素的未知物A，经燃烧分析实验测定该未知物A中碳的质量分数为52.16%，氢的质量分数13.14%。试求该未知物A的实验式。（最简式）2、确定相对分子质量的常见方法：（1）根据标况下气体的密度可求：
M = 22.4L/mol ?ρg/L=22.4ρ g/mol
（2）依据气体的相对密度：
M1 = D·M2(D:相对密度)
（3）求混合物的平均式量：
（4）运用质谱法来测定相对分子质量测定相对分子质量最精确快捷的方法 用高能电子流轰击分子，使其失去电子变成带正电荷的分子离子和碎片离子，带正电荷的分子离子和碎片离子具有不同质量，它们在磁场下达到检测器的时间不同，结果被记录为质谱图。——质谱法 由于分子离子的质荷比越大，达到检测器需要的时间越长，因此谱图中的
质荷比最大的就是未知物的相对分子质量（1）质荷比是什么？（2）如何确定有机物的相对分子质量？ 分子离子与碎片离子的相对质量与其电荷的比值未知化合物A的质谱图结论：A的相对分子质量为46【例题】某有机物样品的质荷比如右图所示（假设离子均带一个单位正电荷，信号强度与该离子的多少有关），则该有机物可能是
A 甲醇 B 甲烷 C 丙烷 D 乙烯【练习】某有机物的结构确定过程前两步为：
①测定实验式：某含C、H、O三种元素的有机物，经燃烧分析实验测定其碳的质量分数是64.86%，氢的质量分数是13.51%, 则其实验式是（ ）。
②确定分子式：下图是该有机物的质谱图，则其相对分子质量为（ ），分子式为( ）。C4H10O74C4H10O有机物分子式的确定方法： 【方法一】最简式法 根据分子式为最简式的整数倍，因此利用相对分子质量的最简式可确定其分子式。【例题】实验表明，许多咖啡和可乐饮料中含有兴奋性物质咖啡因。经实验测定，咖啡因分子中各元素的质量分数是: 碳49.5％，氢5.20％，氧16.5％，氮28.9％，其摩尔质量为194.1g/mol。你能确定它的分子式吗？【方法二】 密度(或相对密度)→摩尔质量→1mol气体中元素原子各为多少摩尔→分子式【方法三】余数法 烃的类别不确定CxHy，可用相对分子质量M除以12，看商和余数，即
M/12＝x……余y，分子式为CxHy【例题】分别写出相对分子质量为128、72的烃的分子式。【方法四】方程式法 在同温同压下，10mL某气态烃在50mL O2里充分燃烧，得到液态水和体积为35mL的混合气体，则该烃的分子式可能为（ ）
A、CH4 B、C2H6 C、C3H8 D、C3H6BD特殊方法：
部分有机物的实验式中H已达饱和，则该有机
物的实验式就是分子式(如：CH4、CH3Cl、
C2H6O等）
部分特殊组成的实验式如：( CH3)n当n=2时
即达饱和，在不知相对分子质量时也可求得。例：未知物A的分子式为C2H6O，其结构可能
是什么？三.确定结构式——波谱分析确定有机物结构式的一般步骤是：
（1）根据分子式写出可能的同分异构体；
（2）利用该物质的性质推测可能含有的官能
团，最后确定正确的结构。1.红外光谱可以获得化学键和官能团的信息CH3CH2OH的红外光谱结论：A中含有O-H、C-O、C-H【例题】下图是一种分子式为C4H8O2的有机物的红外光谱谱图,则该有机物的结构简式为：C—O—CC=O不对称CH3【练习】有一有机物的相对分子质量为74，确定分子结构，请写出该分子的结构简式。 C—O—C对称CH3对称CH2CH3—CH2—O—CH2—CH32.核磁共振氢谱乙醇:甲醚:CH3—O—CH3CH3CH2OHCH3CH2OH的红外光谱可以推知未知物A分子有 种不同类型的氢
原子及它们的数目比为 . 2：1 ：33因此，A的结构为：【例题】一个有机物的分子量为70,红外光谱表征到碳碳双键和C＝O的存在，核磁共振氢谱列如下图：②写出该有机物的可能的结构简式：①写出该有机物的分子式：C4H6OCH3CH=CHCHO说明：
这四种峰的面积比是：1：1：1：3【练习】 分子式为C3H6O2的二元混合物，分离后,在核磁共振氢谱上观察到氢原子给出的峰有两种情况。第一种情况峰给出的强度为1︰1；第二种情况峰给出的强度为3︰2︰1。由此推断混合物的组成可能是（写结构简式） 。HOCH2COCH3 研究有机化合物的一般步骤和方法结构相对分子
质量组成小 结