(共14张PPT)
晶体结构与性质
晶体
晶体类型
化学式
密度计算
熔沸点比较
紧邻原子最短距离、
配位数
坐标
考点一 、 晶体类型判断
(1) NaH的熔点为800℃,不溶于有机溶剂。NaH属于 离子 晶体,其电子式为____________ 。单质硒的熔点为217℃,它属于 分子 晶体。
离子
分子
练习:P415
解题思路:有数据看数据,无数据看元素组成
Na+[:H]-
数据小于300℃的为分子晶体,接近1000甚至高于1000的要么是离子晶体要么是共价晶体,具体看化合物类型,若为离子化合物(电负性差值大)则为离子晶体,若为共价化合物(电负性差值小)则为共价晶体。
已知SbCl3的熔点是73 ℃,沸点是223.5 ℃,CoCl2的熔点是735 ℃,沸点是1 049 ℃。两者的熔沸点差异较大的原因是 。
练习:P399 2.(3)
SbCl3是分子晶体,CoCl2是离子晶体
一般地,熔沸点:共价晶体>离子晶体>分子晶体
C
分子晶体
(2021·重庆适应性)Ni与CO在60~80℃时反应生成 Ni(CO)4气体,在 Ni(CO)4分子中与Ni形成配位键的原子是 C ,Ni(CO)4晶体类型是 分子晶体 。
P416 变式2(3)
P400 2(4)
③甲醇的沸点(64.7℃)介于水(100℃)和甲硫醇(CH3SH,7.6℃)之间,原因是: 甲硫醇 不能形成分子间氢键,而水和甲醇均能形成,且水比甲醇的氢键多 。
都是分子晶体,甲硫醇不能形成分子间氢键,而水和甲醇均能形成,且水比甲醇的氢键多
(2) (CH3)3SiCl可作为下列有机合成反应的催化剂。
①1个有机物A分子中采取sp2杂化的碳原子有 7 个。
②有机物B的沸点低于对羟基苯甲醛( )的沸点,其原因是 邻羟基苯甲醛主要形成分子内氢键,而对羟基苯甲醛只能形成分子间氢键,所以
后者的熔点高于前者 。
7
邻羟基苯甲醛主要形成分子内氢键,而对羟基苯甲醛只能形成分子间氢键,
所以后者的熔点高于前者
P419 变式6(2)
考点一 、 晶体类型判断
2. 离子晶体:(即离子化合物)
①全是1-20号元素组成的熟悉物质,含NH4+/金属离子的为离子化合物(除AlCl3为
分子晶体外);
②有超20号的电负性差值大的为离子化合物。
3.金属晶体:(即金属单质或合金)
解题思路:有数据看数据,无数据看元素组成
1. 先看晶体类型,一般共价晶体>离子晶体>分子晶体
2. 同种晶体类型
如熔点:金刚石>碳化硅>硅。
离子晶体:
金属晶体: 价电子↑,离子半径↓ 熔沸点↑
考点二、物质的熔、沸点高低的比较方法
分子晶体
共价晶体:半径↓ 键长↓ 键能↑ 熔沸点↑
电荷数↑,离子半径↓ 熔沸点↑
(1)有分子间氢键,使熔、沸点高。有N-H,F-H,O-H
(2) 组成和结构相似的分子晶体,相对分子质量越大,熔、沸点越高。
(3) 互为同分异构体的物质,支链越多,熔、沸点越低。
熔点:Na Mg(填“>”“<”或“=”),原因是: ,
。。。。。。
熔点:Si SiC(填“>”“<”或“=”),原因是: ,
。。。。。。
其均为金属晶体,Mg的价
电子数比Na多,且半径r(Mg2+)K和Na位于同主族,K2S的熔点为840℃,Na2S的熔点为950℃,前者熔点较低的原因是 K+的半径比Na+大,K2S的晶格 。
都是离子晶体,Na+的半径比K+小,Na2S的离子键更强,故Na2S的熔点较高
P4003.(1)
如图 为S8的结构,其熔点和沸点要比二氧化硫的熔点和沸点高很多,主要原因为 S8相对分子质量比二氧化硫大,分子间范德华力强 。
都是分子晶体,S8相对分子质量比二氧化硫大,分子间范德华力强
P415 (2)
<
<
其均为共价晶体,半径:
r(C)Si-Si,故熔点:Si考点三、均摊法求晶胞原子个数、晶体化学式、晶体密度
1、晶胞中不同位置的贡献率——均摊法
2、晶胞中各类原子或离子数目的最简整数比即为该晶体的化学式。
3、晶体的密度:
(注意单位换算:1cm=107nm =1010pm)
(6) 某C、Fe合金的晶胞结构如图所示。若该晶体的晶胞参数为
a pm、b pm、c pm,α=β=γ=90°,化学式为:____________,密度为ρ g/cm3,则NA为_______________ (写出计算式即可)。
P411
1.
3.(1)②由Mg、C和Ni组成的新型超导材料晶体的立方晶胞结构如图1所示。该新型超导材料的化学式为 MgNi3C 。 若晶胞参数为
a nm,阿伏加德罗常数的值为NA,则该晶体的密度为___________________ __ g/cm3。
MgNi3C
图1
P412
Fe3C
3.(2)将物质(A)在N2气氛中加热至730℃不再失重,得到金属硫化物的无定形粉末,其六方晶胞如图2所示。已知该晶胞参数α=120°,β=γ=90°,X的相对原子质量以M表示,阿伏加德罗常数以NA表示,则该晶体的密度为______________g/cm3(列出计算式)。
图2
P412
考点四、配位数——即紧邻的微粒个数、紧邻原子最短距离、坐标
(1)单原子晶体
配位数为6
配位数为8
配位数为12
配位数为4
(2)多粒子晶体
Na+配位数为6;
Cl-配位数为6.
Cs+配位数为8;
Cl-配位数为8.
Ca+配位数为8;
F-配位数为4.
(3)硒化锌(ZnSe)是一种重要的半导体材料,其晶胞结构如图3所示,每个Zn周围最近的Zn数目为 12 个;若晶胞密度为ρ g/cm3,则Zn与Se间的最短距离为____________ nm(列出计算式,设NA为阿伏加德罗常数的值)。
12
P418
1. 铜镍合金的立方晶胞结构如图所示。
(1) 原子B的分数坐标为___________________ 。
(2) 若该晶体密度为d g/cm3,则铜、镍原子间最短距离为__________________________pm。
P420
课堂评价
②以晶胞参数为单位长度建立的坐标系可以表示晶胞
中各原子的位置,称作原子分数
坐标,如图中原子1的坐标为,原子2的坐标为,则原子3的坐标为 。
2(6) 铝离子电池的其中一种正极材料为AlMn2O4,其晶胞中铝原子的骨架如图所示。
①晶体中与Al距离最近的Al的个数为 4 。
4
③已知该晶体属于立方晶系,晶胞参数为a pm,阿伏加德罗常数的值为NA,则晶体的密度为 ×1030 g/cm3(列出计算式)。
P420
课堂评价
(4) 某种磁性氮化铁晶体的结构如图3所示,设底面六边形的边长为a nm,六棱
柱的高为c nm,该晶体的密度为_____________g/cm3(用含a、c的代数式表示)。
4.(2022·安徽马鞍山一模)磷、铁及其化合物在生产生活及科研中应用广泛。
P412(共24张PPT)
元素周期律 化学键
【2023广东高考】
14.化合物 作肥料,所含的5种元素位于主族,在每个短周期均有分布,仅有Y和M同族。Y的基态原子价层p轨道半充满,X的基态原子价层电子排布式为 ,X与M同周期,E在地壳中含量最多。下列说法正确的是( )
真题赏析
◆考查题型:
1、★以选择题形式考查物质“位、构、性”;
2、在化工生产中常考元素位置及简单结构;
3、“物质结构与性质”
1、离子或原子半径大小;
2、氢化物稳定性、★物质熔沸点高低比较;
3、单质或离子的氧化性或还原性强弱;
4、最高含氧酸的酸性强弱或金属对应碱的碱性强弱;
5、★常见化合物中所有原子是否达到8电子稳定结构;
6、★所属共价或离子化合物类别或所含化学键型;
7、 ★相关元素及其化合物知识。。。。。
◆主要
考查
非金属性↑
①单质的氧化性↑(简单离子的还原性↓)
②最高价氧化物对应水化物
(即最高价含氧酸)的酸性↑
③简单氢化物的稳定性↑(注意区别
氢化物熔沸点的比较依据,先看有无
氢键,再看相对分子质量)
原子半径↑(层多径大,层同则径大序小)
金属性↑
①单质的还原性↑(简单离子的氧化性↓)
③与水/酸反应的剧烈程度↑
②最高价氧化物对应水化物的碱性↑
元素 Na Mg Al P S Cl
原子半径大到小顺序 简单离子半径大到小顺序 简单氢化物稳定性 最高价氧化物对应水化物酸性/碱性 Na>Mg>Al>Si>P>S>Cl
P3->S2->Cl->Na+>Mg2+>Al3+
PH3碱性:Na(OH)>Mg(OH)2>Al(OH)3
酸性:HClO4>H2SO4>H3PO4>H3AlO3
考点1:元素周期律
非金属性↑
①单质的氧化性↑(简单离子的还原性↓)
②最高价氧化物对应水化物
(即最高价含氧酸)的酸性↑
③简单氢化物的稳定性↑(注意区别
氢化物熔沸点的比较依据,先看有无
氢键,再看相对分子质量)
原子半径↑(层多径大,层同则径大序小)
金属性↑
①单质的还原性↑(简单离子的氧化性↓)
③与水/酸反应的剧烈程度↑
②最高价氧化物对应水化物的碱性↑
元素 C N Si P
原子半径大到小顺序 简单氢化物稳定性 最高价氧化物对应水化物酸性 简单氢化物的熔沸点 Si>P>C>N
NH3>CH4>PH3>SiH4
HNO3>H3PO4>H2CO3>H2SiO3
NH3>PH3>SiH4>CH4
(1) (2020·江苏卷)NaOH的碱性比Mg(OH)2的强 ( √ )
(4) (2020·新课标Ⅲ卷)钠元素的氧化物水化物为强碱 ( × )
√
√
(6) (2020·新课标Ⅰ卷)P元素仅有一种含氧酸 ( × )
×
(8) (2020·新课标Ⅱ卷)N元素的最高化合价氧化物的水化物为强酸 ( × )
√
(3) (2020·江苏卷)原子半径r:r(Br)>r(Cl)>r(Mg)>r(Na) ( )
×
(10) 原子半径大小:Na>Mg>Al>S>O ( √ )
√
大本:P70 1
考点2:常见化合物中所有原子是否达到8电子稳定结构
解题技巧:画电子式分析,(注意含H物质不可能所有原子达到8电子稳定结构)
×
(5) (2020·新课标Ⅱ卷)B元素的氟化物BF3中原子均为8电子稳定结构( × )
大本:P70 1
考点3:主族元素:最外层电子数=族序数=最高正化合价(O、F除外)
×
(2020·江苏卷)原子的最外层电子数n:n(Na)<n(Mg)<n(Cl)<n(Br)( )
大本:P70 1(2)
考点4:所属共价或离子化合物类别或所含化学键型
物质 MgCl2 AlCl3 Na2O NaOH Na2O2 NH4Cl
化合物类型
化学键类型
离子化合物
离子键
共价化合物
极性键
离子化合物
离子键
离子化合物
离子键
极性键
离子化合物
离子键
非极性键
离子化合物
离子键
极性键
最外层电子写在元素符号的“上”、“下”、“左”、“右”四个位置,且优先单独占据一个位置。
C
Mg
H
●
●
●
Al
●
●
●
●
●
●
●
N
●
●
●
●
●
O
●
●
●
●
●
●
Cl
●
●
●
●
●
●
●
1、原子电子式书写规则
①单核阳离子的电子式就是离子符号本身
如Na+、K+、Mg2+、Ca2+等
②阴离子的电子式:在元素符号的周围填满8个电子(H-除外),并用“[ ]”括起来,
然后在“[ ]”右上角标上电荷数。
2、单核离子电子式书写规则
[ ]
如Cl-:
Cl
●
●
●
●
●
●
●
●
-
O
●
●
●
●
●
●
●
●
[ ]
2-
如O2-:
将阴阳离子按照数目少的放中间,多的放四周的原则进行组合,且相同离子不能合并写。
3、简单离子化合物电子式书写规则
未成对电子需与其他原子共用形成共用电子对。
4、共价单质电子式书写技巧:
O
如O2:
如H2:
H
●
H
●
●
●
●
●
●
O
●
●
●
●
●
●
如N2:
N
●
●
●
●
●
N
●
●
●
●
●
●
5、共价化合物电子式书写技巧:
O
●
●
①写:写出单个原子的电子式
②摆:将未成对电子数多的原子放中间,少的放周围
③定:从周围原子向中间确定原子间的共用电子对
④补:补齐所有原子的孤电子对
如CO2:
C
●
●
●
●
O
●
●
●
●
●
●
如HClO:
H
●
H
Cl
●
●
Cl
●
●
●
●
●
●
●
●
●
●
●
●
●
●
●
●
●
C
O
O
●
●
●
●
●
●
●
●
●
●
●
●
●
●
●
●
[ ]
[ ]
O
●
●
●
●
●
●
[ ]
[ ]
根据共价化合物的书写技巧,写出原子团的电子式,并用“[ ]”括起来,
然后在右上角标上电荷数。
如OH-:
H
●
●
-
如O22-:
O
●
●
●
●
●
●
O
●
●
●
●
●
●
●
●
2-
如NH4+:
N
●
●
●
●
●
H
H
●
H
●
H
●
+
如H3O+:
配位键
O
●
●
●
●
●
●
H
●
H
●
H
+
配位键
6、多核离子电子式书写技巧:
考点5:常见元素推断中的突破口
H、Be、Al
C、S
O
Li
Na
解题技巧:假设法
S
O、F(无正价)
H
Na
O 、S
Cl
S
N、P
H、C、Si
N
H、Na
Na、Al、S(或Cl)
(2019·新课标Ⅱ卷)今年是门捷列夫发现元素周期律150周年。下表是元素周期表的一部分,W、X、Y、Z为短周期主族元素,W与X的最高化合价之和为8。下列说法错误的是( )
题型Ⅰ:从原子结构、物质性质推元素
4. (2022·广东卷)甲~戊均为短周期元素,在元素周期表中的相对位置如图所示。戊的最高价氧化物对应的水化物为强酸。下列说法不正确的是( C )
A. 原子半径:丁>戊>乙
B. 非金属性:戊>丁>丙
C. 甲的氢化物遇氯化氢一定有白烟产生
D. 丙的最高价氧化物对应的水化物一定能与强碱反应
C
D
A. 非金属性:X>Q B. 单质的熔点:X>Y
C. 简单氢化物的沸点:Z>Q D. 最高价含氧酸的酸性:Z>Y
题型Ⅰ:从原子结构、物质性质推元素
3. (2022·全国甲卷)Q、X、Y、Z是原子序数依次增大的短周期主族元素,其最外层电子数之和为19。Q与X、Y、Z位于不同周期,X、Y相邻,Y原子最外层电子数是Q原子内层电子数的2倍。下列说法正确的是( D )
D
A. 工业上通过电解法获取Y的单质 B. 简单氢化物的沸点:X<W
C. 简单离子半径大小:X>Y>W D. 最高价氧化物水化物的酸性:Z>W
(2022·安徽合肥二模)X、Y、Z、W是原子序数依次增大的四种短周期元素,X氢化物的水溶液可用于刻蚀玻璃,Y是地壳中含量最高的金属元素,Z原子的核外电子数是X最外层电子数的2倍,W的单质是制作黑火药的原料之一。下列说法正确的是( A )
A
题型Ⅰ:从原子结构、物质性质推元素
(2022·惠州一调)短周期主族元素X、Y、Z、W的原子序数依次增大,X是地壳中含量最多的元素,Y原子的最外层有2个电子,Z的单质晶体是应用最广泛的半导体材料,W与X位于同一主族。下列说法正确的是( B )
A. 原子半径:r(W)>r(Z)>r(Y)>r(X)
B. Y的最高价氧化物对应的水化物难溶于氢氧化钠溶液
C. Z的最高价氧化物对应水化物的酸性比W的强
D. W的简单气态氢化物的热稳定性比X的强
B
题型Ⅰ:从原子结构、物质性质推元素
(2022·安徽马鞍山二模) X、Y、Z、W、R为原子序数依次增大的短周期主族元素,X最高正价和最低负价代数和为0,Y的质子数与其阴离子的最外层电子数相等,X和Z同主族,Z、W、R三种元素形成的最高价氧化物对应的水化物两两间能反应。下列说法正确的是( C )
C
A. X与Y、Z、R形成的化合物均只含有共价键
B. 简单离子半径:Y<W<R
C. Y和R的简单氢化物沸点:Y>R
D. Z和R元素形成的化合物水溶液一定显中性
题型Ⅰ:从原子结构、物质性质推元素
(2022·海南卷)短周期主族元素X、Y、Z、W的原子序数依次增大,X、Y同周期并相邻,Y是组成水的元素之一,Z在同周期主族元素中金属性最强,W原子在同周期主族元素中原子半径最小。下列正确的是( C )
A. XW3是非极性分子
B. 简单氢化物沸点:X>Y
C. Y与Z形成的化合物是离子化合物
D. X、Y、Z三种元素组成的化合物水溶液呈酸性
C
题型Ⅰ:从原子结构、物质性质推元素
(2022·安徽淮北二模) W、X、Y、Z为原子半径依次增大的短周期主族元素,在周期表中互不相邻。W、Z同主族,X、Z的质子数相差3,X和Y最外层电子数之和为8。下列叙述正确的是( B )
A. 简单离子半径:Z>X>Y>W
B. X分别与W、Z元素均可形成两种或两种以上二元化合物
C. ZW为共价化合物
D. Y的最高价氧化物对应水化物的碱性比Z强
B
题型Ⅰ:从原子结构、物质性质推元素
3. (2022·浙江卷6月) X、Y、Z、M、Q五种短周期主族元素,原子序数依次增大。X的核外电子数等于其周期数,YX3分子呈三角锥形,Z的核外电子数等于X、Y核外电子数之和。M与X同主族,Q是同周期中非金属性最强的元素。下列说法正确的是( B )
A. X与Z形成的10电子微粒有2种
B. Z与Q形成的一种化合物可用于饮用水的消毒
C. M2Z与MQ的晶体类型不同
D. 由X、Y、Z三种元素组成的化合物的水溶液均显酸性
B
【2023广东高考】
14.化合物 作肥料,所含的5种元素位于主族,在每个短周期均有分布,仅有Y和M同族。Y的基态原子价层p轨道半充满,X的基态原子价层电子排布式为 ,X与M同周期,E在地壳中含量最多。下列说法正确的是( )
真题赏析
A(共26张PPT)
有机物的分类、命名和谱图
一、有机物的分类
(1)依据碳骨架分类
(2)依据官能团分类
有机化合物类别 通式 官能团符号 官能团名称 代表物
烃 烷烃 CnH2n+2(n≥1) 甲烷CH4
烯烃 CnH2n(n≥2)
炔烃 CnH2n-2(n≥2) 乙炔CH≡CH
芳香烃 CnH2n-6(n≥6) 苯
无
—C≡C—
无
碳碳双键
碳碳三键
苯环不是官能团!!!
有机化合物类别 官能团符号 官能团名称 代表物
烃 的 衍 生 物 卤代烃 溴乙烷CH3CH2Br
醇 乙醇CH3CH2OH
酚 苯酚
醚 乙醚CH3CH2OCH2CH3
醛 乙醛CH3CHO
酮 丙酮CH3COCH3
羧酸 乙酸CH3COOH
酯 乙酸乙酯CH3COOCH2CH3
胺 甲胺CH3NH2
酰胺 乙酰胺
碳卤键
(醇)羟基
(酚)羟基
—OH
—OH
-X
醚键
—NH2
醛基
酮羰基
羧基
酯基
氨基
酰胺基
-CHO
-COOH
-COOR
大本299页 第1题
1. (2021·广州期中)下列有机化合物的分类及所含官能团都正确的是( D )
A. 醛类
B. 酚类 —OH
C. 醛类
D. CH3COOH 羧酸类
D
醛基
羟基
酯基
羧基
大本303页 变式2
(2021·禅城区期末)下列有机物的官能团名称和分类错误的是( B )
A. CH3C≡CH,碳碳三键,炔烃
B. ,羟基,二元醇
C. CH3CH2OOCH,酯基,酯类
D. CH2OH(CHOH)4CHO,羟基、醛基,单糖
(1)(2022·江苏卷) 中的官能团名称为 碳溴键 。
(2) (2021·江苏卷) 中的官能团名称为 醚键、醛基、碳氟键 。
碳溴键
醚键、醛基、碳氟键
B
(3) (2020·江苏卷) 中的含氧官能团名称为 硝基、醛基、(酚)羟基 。
(4) (2019·江苏卷) 中含氧官能团的名称为 (酚)羟基 和 羧基 。
硝基、醛基、
(酚)羟基
(酚)羟基
羧基
1.两“模”:
(最能反映分子真实结构)
二、有机物结构的表示方法(化学用语)
用一根短线表示一个共价键(一对共用电子对)
2.“六式”:
(1)分子式(反映分子的种类和数目):
(2)最简式(实验式:各元素原子最简整数比):
C3H8
C3H8
(3)电子式:
(4)结构式(反映原子结合或排列顺序,但不表示空间构型):
(5)结构简式:
(省略与合并)
省略单键,碳碳双键和三键不能省
CH3 CH2 CH3
CH3CH2CH3
书写结构简式注意:
①约定俗成的可省略的碳氧双键:-CHO、-COOH、-COO-(酯基)、-CONH-(肽键)等。
(6)键线式:
CH3CH=CH2
省略C和H
(官能团的H可不省)
(结构简式)
(键线式)
C15H22O2
三、有机物的命名
1. 烷烃的习惯命名
2. 烷烃的系统命名
简单基团:
甲基
乙基
丙基
异丙基
命名格式:支链1位置—支链1数目及名称—支链2位置—支链2数目名称主链名称
2 甲基 5 乙基庚烷
3,3 二甲基 5 乙基庚烷
3、含C官能团有机物的命名
命名规则:
(1)选主链——含官能团最长
(2)定编号——离官能团最近
(3)命名格式:支链位置—支链数目及名称—官能团位置—主链名称
—C≡C—
某烯
某炔
某醛
某酸
3,4,4-三甲基-1-戊炔
2,3-二甲基-1-丁烯
CH3-C=CH-CH=CH-CH3
CH3
2 - 甲基 - 2 , 4 - 己二烯
命名规则:
(1)选主链——含官能团
(2)定编号——离官能团最近
(3)命名格式:支链位置—支链数目及名称—官能团位置—主链名称
CHO
2 甲基丁醛
COOH
CH3
2,3 二甲基丁酸
3 4
1
3 4
1
3-甲基-2-丁烯酸
3、含C官能团有机物的命名
1,2 二氯乙烷
命名规则:
(1)选主链——含-X、-OH最长的碳链为主链;
(2)定编号——离官能团最近
2 丁醇
乙二醇
HO OH
1 2
1 2 3 4
1 2
4、不含C的官能团的命名(卤代烃和醇)
CH3 —CH—CH—CH3
Cl
CH3
3-甲基-2-氯丁烷
4 3 2 1
4-甲基-2-戊醇
注意:命名时把-X看作取代基
下列有机物的系统命名正确的是( B )
A. 二溴乙烷:
B. 3-甲基-1-戊烯:
C. 2-羟基戊烷:
D. 2,2,3-三甲基戊烷:
B
酯的命名
方法:把酯拆成酸和醇,再命名为“某酸某酯”
乙酸甲酯
CH3COOCH3 CH3CH2OOCH
甲酸乙酯
苯甲酸甲酯
甲酸苯酚酯
乙二酸二甲酯
二乙酸乙二酯
丙二酸二甲酯
5、 含有苯的命名
①苯环的侧链为烷烃基、-X或-NO2命名时,苯做母体称为“某苯”
②苯环的侧链为-OH、-CHO、-COOH等命名时,官能团作母体称为“苯某某”
苯环的侧链有两种官能团的,官能团的优先顺序为:
-COOH>-CHO>(醇)-OH>(酚)-OH>-NH2>C≡C>C=C>>-Ph(苯基)>烷基>
-X>-NO2
③侧链较复杂时,苯作为支链,称为“苯基”
甲苯
-NO2
苯甲醛
CH=CH2
苯乙烯
-CH2OH
硝基苯
2-苯基-2-戊烯
-NH2
苯氨
苯甲醇
5、 苯的同系物的命名
习惯命名:
系统命名:
邻二甲苯
间二甲苯
对二甲苯
对苯二甲酸
1,2-二甲苯
1,3-二甲苯
1,4-二甲苯
1,4-苯二甲酸
对硝基苯甲醛
邻羟基苯甲酸
3-硝基苯甲醛
2-羟基苯甲酸
给下列有机物命名:
(1) (2022·全国甲卷) 的化学名称是 苯甲醇 。
(2) 的化学名称是 3-氯-1-丙烯 。
(3) (2021·全国乙卷) 的化学名称是 邻氟甲苯 。
(4) (2020·新课标Ⅱ卷) 的化学名称为 3-甲基
(5) (2020·新课标Ⅲ卷) 的化学名称为 2-羟基苯甲 醛 。
苯甲醇
3-氯-1-丙烯
邻氟甲苯 / 2-氟甲苯
间甲基苯酚 / 2-甲基苯酚
邻羟基苯甲醛/ 2-羟基苯甲醛
大本304页
(6) (2019·全国Ⅱ卷)C3H6是一种烯烃,化学名称为 丙烯 。
(7) (2019·天津卷)HOC(CH3)3的系统命名为 2-甲基-2-丙醇 。
(8) (2019·全国Ⅲ卷) 的化学名称为 间苯3-苯二酚) 。
丙烯
2-甲基-2-丙醇
间苯二酚/1,3-苯二酚
四、等效H
1、同一C上的H
2、对称C上的H
3、同一C上的-CH3上的H
解题技巧:先找对称轴,再看同一C上的-CH3
CH3-CH-CH-CH3
CH3
CH3
CH3-C-CH2-CH3
CH3
CH3
6:3:2:1
12:2=6:1
9:3:2
未知物A的核磁共振氢谱图
峰数目=氢原子的种类
峰面积/强度之比=氢原子数之比
A有3种H,H数目比=1:2:3,
核磁共振氢谱图——确定H的种类及数目、有机物结构
大本300页 3.下列化合物中,核磁共振氢谱只出现两组峰且峰面积之比为3∶1的是( C )
A. B.
C. D.
C
(2022·广州期末)下列化合物在核磁共振氢谱中出现两组峰且峰面积之比为3∶2的是( B )
A. 2,3-二甲基丁烷 B. 对二甲苯
C. 2-甲基丙烯 D. 乙酸甲酯
B
大本307页
大本308页 2、核磁共振氢谱是鉴别有机物结构的常用方法。下列谱图中,与乙酸异丙酯( )对应的是( C )
A
B
C
C
D
三、谱图(质谱图、红外光谱图)
(1)质谱仪——测有机物的相对分子质量,确定分子式
质谱图中的质荷比最大(最右边)的就是未知物的相对分子质量
即:M(A)= 46
原理:将分子击碎(没完全碎)测碎片的相对分子质量和丰度
未知物A的红外光谱图
(2)红外光谱图——确定化学键和官能团的类型
A是含有-OH、C-H、C-O的化合物。
大本300页 4. (2022·高州期末)将6.8 g的X完全燃烧生成3.6 g的H2O和8.96 L(标准状况)的CO2,X的核磁共振氢谱有4组峰且面积之比为3∶2∶2∶1。X分子中只含一个苯环且苯环上只有一个取代基,其质谱图、核磁共振氢谱与红外光谱如图所示,关于X的下列叙述正确的是( C )
A. 化合物X的分子式为C8H10O2
B. 由核磁共振氢谱可知,X分子中有3种不同化学环境的氢原子
C. 符合题中X分子结构特征的有机物有1种
D. X分子中所有的原子在同一个平面上
C(共17张PPT)
同分异构体的书写
一、链状单官能团的同分异构体书写方法
先碳链异构
再位置异构
——减碳法:
——插入法
主链最长,减碳架支链,支链由整到散,
位置由心到边不到端
插入键(如:C=C、C≡C、C-O-C)找等效键
插入基(如:-X、-OH、-CHO、-COOH)找等效氢
对称位置上的键
例:请写出以下物质的同分异构体
①C5H12 ② C5H10 (烯) ③C4H9Cl ④C5H10O(醛) ⑤C5H12O
,这些酯在酸性条件下可水解为酸和醇,这些酸和醇重新组合可形成的酯有 种(不考虑立体异构)
酸 醇 酯
二、酯的同分异构体的书写方法
方法一:拆成酸和醇
方法二:插入法(注意插入C=O后有无等效键)
例:C5H10 属于酯的同分异构体有 种
4个C
1个C
3个C
2个C
2个C
3个C
1个C
4个C
2种
1种
2种
1种
1种
1种
1种
2种
2种
1种
4种
4种
9
9种
5种
8种
40
三、链状双官能团(二取代)的同分异构体书写方法
定一移一法
1、AA形——同一条链定过不再移
例:请写C4H8Cl2 的同分异构体
2、AB形——不存在重复问题
例:请写C4H8ClBr 的同分异构体
四、含苯环的同分异构体
苯环上不同个数取代基位置异构数目
取代基个数 异构数目
一元
二元
三元 3同
2同1不同
3不同
1种
3种(邻间对)
3种
6种
10种
五、限制条件的同分异构体书写(重点)
必备知识
1、分子式含CHOX不饱和度的计算
2、限制条件下的结构或官能团
能与钠反应产生氢气
能与NaOH溶液反应
与NaHCO3反应放出CO2
能发生银镜反应
与FeCl3发生显色反应
能发生水解反应
水解产物与FeCl3发生显色反应
能发生银镜反应且水解产物与FeCl3发生显色反应
– OH、 – COOH
–COOH
–CHO 、 –OOCH
OH、
– COOH、
-COO–、–X、
-CONH-
OH
– COO –、 – X、-CONH-
OOC–
OOCH
例1.(2022 广东卷21节选)(5)化合物VI( )有多种同分异构体,其中含C=O 结构的有_____种,核磁共振氢谱图上只有一组峰的结构简式为_______。
2
类别:醛或酮
VI分子式:C3H6O
VI不饱和度:Ω=1
限定条件:含C=O 结构
类型一:链状的同分异构体书写步骤
算不饱和度
先碳链异构
再位置异构
看条件
列结构
Ω
例1、(2020·全国卷Ⅱ节选)化合物C( )的同分异构体中能同时满足以下三个条件的有_____个(不考虑立体异构体,填标号)。
(ⅰ)含有两个甲基;(ⅱ)含有酮羰基(但不含C=C=O);(ⅲ)不含有环状结构。(a)4 (b)6 (c)8 (d)10
C
类型一:链状的同分异构体书写步骤
算不饱和度
看条件
列结构
先碳链异构
再位置异构
Ω
例2、B(结构简式:CH2=CHOC2H5)的同分异构体F与B有完全相同的官能团,
写出F所有可能的结构(包括顺反异构)。
CH2=CHCH2OCH3
看物质列信息
看条件
列片段
组合
类型二:含环的同分异构体书写步骤
例1、同时满足下列条件A( )同分异构体有 种
其中苯环上的一氯代物有两种的结构简式为: 。
①与 FeCl3溶液发生显色反应
②能发生银镜反应
Ω:
C:
O:
5
8
2
OH
-CHO
-C
三元
OH
-CHO
-C
二元
OH
-C-CHO
10种
3种
13
一般为最对称的结构
-CH2-CHO
HO-
例2:物质 , 同时满足下列条件的同分异构体有_______种(不包括立体异构)。 ①苯的二元取代物; ②与FeCl3溶液发生显色反应; ③能发生水解反应
变式2:物质 , 同时满足下列条件的同分异构体有_______种(不包括立体异构)。 ①苯的二元取代物; ②与FeCl3溶液发生显色反应; ③含“—COO—”结构
9
12
信息
条件
组合
Ω:
C:
O:
2
8
1
-CHO
-C
例3、 具有六元环结构、并能发生银镜反应的同分异构体有 种,其中核磁共振氢谱显示吸收峰面积之比为4:4:3:1:1:1:1的结构简式为
。(不考虑立体异构,只需写出3个)
二元
-CHO
-C
一元
-C-CHO
4 种
1 种
5
(2022 山东卷 19题节选) H( )的同分异构体中,仅含有—OCH2CH3、
—NH2 和苯环结构的有 种。
6
苯环上位置异构AAAB型相当于三元中的2同1不同
信息
条件
组合
Ω:
C:
O:
N:
4
123
1
—OCH2CH3
—NH2
—OCH2CH3
—OCH2CH3
共线共面问题
一、典型代表物质共线共面情况
代表物质 共线共面情况
CH4
3个原子共面
CH2=CH2
6个原子共平面
CH≡CH
4个原子共直线
12个原子共平面
对角位置的4个原子共直线
4个原子共平面
3个原子共平面
二、考查类型
1、所有原子是否共面问题
——找饱和碳:即全是单键的C
2、所有碳原子是否共面问题
——找三叉碳( )
3、最多有多少原子/碳原子共面/共线问题
平面—平面,可能共平面
平面—直线,一定共平面
例、关于 ,判断下列说法的正误
①该物质所有原子可能共面 ( )
②该物质所有碳原子可能共面 ( )
③该物质最多有16个C共面 ( )
④该物质最多有5个C共直线 ( )
×
×
×
×
例、下列分子中的所有碳原子不可能在同一平面上的是( )
B
例.已知甲醛(HCHO)分子中的4个原子是共平面的,下列分子
中所有原子不可能共平面的是( )
D
例.结构简式为 的有机物分子中,处于
同一平面的碳原子最多有( )
A.10个 B.9个 C.8个 D.6个
C
C
A
变式:某烃的结构简式为
该烃最多有 个原子共面,, 个碳原子共面, 个碳原子共直线
19
11
5(共18张PPT)
官能团性质
一
常见官能团的结构及其特征性质
物质 官能团 主要化学性质
烷烃
—
—
—
①光照下卤代(取代)反应;②可燃烧(氧化)③高温分解④不能使酸性KMnO4溶液褪色
不饱和烃
烯烃
炔烃
(碳碳
双键)
(碳碳
三键)
①跟X2、H2、HX、H2O等发生加成反应;
②加聚;
③易被氧化,可使酸性KMnO4溶液褪色
苯
①取代反应——硝化(浓HNO3、浓H2SO4、 ); 卤代(Fe或FeX3作催化剂);②与H2发生加成反应。注意:与溴水、酸性高锰酸钾溶液都不反应
苯的同系物
①取代反应——硝化(浓HNO3、浓H2SO4、 );
卤代(光照支链铁代苯);②使酸性KMnO4溶液褪色
物质 官能团 主要化学性质
一
常见官能团的结构及其特征性质
卤代烃
(碳卤键)
①与NaOH溶液共热发生水解(取代)反应;②与NaOH醇溶液共热发生消去反应(β﹣碳上要有氢)
醇
—OH
(羟基)
—OH
(羟基)
①跟金属Na反应产生H2; ②消去反应(170℃,浓H2SO4)(β﹣碳上要有氢);③催化氧化(Cu/Ag )(α﹣碳上有氢原子);④与羧酸及无机含氧酸发生酯化(取代)反应(浓H2SO4 )⑤跟HX( )取代生成卤代烃 ⑥分子间脱水成醚(140℃,浓H2SO4)
酚
①弱酸性(不能使石蕊试液变红);②遇浓溴水生成白色沉淀;③遇FeCl3溶液呈紫色④易氧化(被空气中的氧气氧化为粉红色)
醛
—CHO
(醛基)
①与H2、HCN加成;②被氧化剂(如O2、新制银氨溶液、新制Cu(OH)2悬浊液等)氧化为羧酸③羟醛缩合反应
酮
(酮羰基)
①易与H2加成(催化剂加热条件下被还原为 )②与HCN加成
物质 官能团 主要化学性质
一
常见官能团的结构及其特征性质
羧酸
—COOH (羧基)
—COOR (酯基)
—NH2 (氨基)
(酰胺基)
酯
酰胺
胺
氨基酸
硝基苯
—NH2 (氨基)
—COOH(羧基)
—NO2 (硝基)
①酸的通性,如可以和NaHCO3反应生成CO2;②酯化(浓 H2SO4、 )③能与含﹣NH2物质缩去水生成酰胺(取代反应)
发生水解反应,在碱性条件下水解彻底,酸性条件下生成羧酸和醇(或酚)
在酸或碱存在并加热的条件下可以发生水解反应
具有碱性能与酸反应
①两性化合物;②成肽反应
酸性条件下,硝基苯在铁粉催化下被还原为苯胺:
反应类型 物质类别/官能团
取代反应
加成反应
加聚反应
消去反应
氧化反应
还原反应
缩聚反应
烷烃基、苯及其同系物、-X、-OH、-COOH、-COOR
C=C、C≡C、-CHO、
C=C、C≡C
-OH(醇)、-X(官能团相邻C上有H)
C=C、C≡C、苯的同系物、-OH、-CHO、-NH2
C=C、C≡C、-CHO、 、 -NO2
二元酸与二元醇、氨基酸(-COOH与-NH2)、(-COOH与-OH)
二
反应类型
三
根据试剂或特征现象推断官能团种类
试剂或特征现象 官能团或物质
酸性KMnO4溶液褪色
溴水褪色
发生银镜反应或
与新制Cu(OH)2反应
发生显色反应
碳碳双键、碳碳三键、苯的同系物、羟基、醛基
碳碳双键、碳碳三键、酚羟基、醛基
-CHO、-OOCH、HCOOH
苯酚遇FeCl3显紫色、蛋白质(含苯环)遇浓硝酸变黄
二
明确官能团反应中的定量关系
反应试剂 官能团及定量关系
与Na反应
与NaOH反应
与NaHCO3反应
与H2反应
与溴水
-OH、-COOH
-COOH
C=C(1个)、C≡C (2个)、 (3个)、-CHO(1个)、酮基(1个)
C=C(1个)、C≡C (2个)、 (邻、对位H)
-X、 、-COOH、-COOR、 (2个)、-CON-
解析:
重温经典
1.(2022年河北卷2题)茯苓新酸 DM 是从中药茯苓中提取的一种化学物质,具有一定生理活性,其结构简式如图。关于该化合物,下列说法不正确的是( )
A.可使酸性 KMnO4 溶液褪色
B.可发生取代反应和加成反应
C.可与金属钠反应放出 H2
D.分子中含有 3 种官能团
D
由有机物的结构简式可知,分子中含有碳碳双键、羧基、羟基和酯基四种官能团,D错误;
分子中碳碳双键,可使酸性高锰酸钾溶液褪色,也可发生加成反应,A 正确;
含有羧基和羟基能发生酯化反应,酯化反应属于取代反应,B 正确;
羧基和羟基能与金属钠反应放出 H2,C 正确;
解析:
重温经典
2.(2021年湖北卷3题)氢化可的松乙酸酯是一种糖皮质激素,具有抗炎、抗病毒作用,其结构简式如图所示。有关该化合物叙述正确的是( )
A.分子式为C23H33O6
B.能使溴水褪色
C.不能发生水解反应
D.不能发生消去反应
B
该化合物含有碳碳双键,能与溴发生加成反应而使溴水褪色,故B项正确;
该化合物含有酯基,能发生水解反应,故C错误;
该化合物含有羟基,且β﹣碳上有氢原子,能发生消去反应,故D错误。
由结构简式可知该化合物的分子式为C23H32O6,故A错误;
解析:
重温经典
3.(2020年全国I卷2题)紫花前胡醇可从中药材当归和白芷中提取得到,能提高人体免疫力,有关该化合物,下列叙述错误的是( )
A.分子式为C14H1404
B.不能使酸性重铬酸钾溶液变色
C.能够发生水解反应
D.能够发生消去反应生成双键
B
分子有羟基,且α﹣碳上有氢,可被酸性重铬酸钾溶液氧化,使其溶液变色,B不正确;
该有机物的分子中有酯基,故其能够发生水解反应,C正确;
该有机物分子有羟基,且β﹣碳上有氢,可发生消去反应生成碳碳双键,D正确。
根据该有机物的分子结构可以确定其分子式为C14H14O4,A正确;
解析:
重温经典
4.(2020年全国新课标III卷2题)金丝桃苷是从中药材中提取的一种具有抗病毒作用的黄酮类化合物,结构式如下:
下列关于金丝桃苷的叙述,错误的是( )
A. 可与氢气发生加成反应
B. 分子含21个碳原子
C. 能与乙酸发生酯化反应
D. 不能与金属钠反应
D
该物质含有苯环、碳碳双键、酮羰基,可以与氢气发生加成反应,故A正确;
该物质含有羟基,可以与乙酸发生酯化反应,故C正确;
该物质含有羟基,可以与金属钠反应放出氢气,故D错误。
根据该物质的结构简式可知该分子含有21个碳原子,故B正确;
解析:
重温经典
5.[2020浙江7月选考15题] 有关 的说法正确的是( )
A. 可以与氢气发生加成反应
B. 不会使溴水褪色
C. 只含二种官能团
D. 1mol该物质与足量NaOH溶液反应,最多可消耗1molNaOH
A
根据结构简式可知,分子中含有羟基、酯基和碳碳双键三种官能团,C错误;
分子中含有苯环和碳碳双键,都能与H2发生加成反应, A正确;
分子中含有碳碳双键,能与溴水发生加成反应导致溴水褪色, B错误;
1mol该物质酯基水解生成的酚羟基和羧基均能和NaOH反应,故最多可耗2molNaOH,
D错误。
重温经典
解析:
AB
6.(2022年海南卷12题)化合物“E7974”具有抗肿瘤活性,结构简式如图,下列有关该化合物说法正确的是 ( )
A.能使 Br2的 CCl4溶液褪色
B.分子中含有4种官能团
C.分子中含有4个手性碳原子
D.1 mol该化合物最多与2molNaOH反应
*
*
*
由结构简式可知,分子中含有次氨基、酰胺基、碳碳双键、羧基共4种官能团,其中碳碳双键可使Br2的CCl4溶液褪色,A和B正确;
该分子中的两个酰胺基和一个羧基均能与NaOH溶液反应,故1 mol该化合物最多可与3molNaOH反应,D错误。
解析:
重温经典
7.(2022年6月浙江卷15题)染料木黄酮的结构如图,下列说法正确的是 ( )
A.分子中存在 3 种官能团
B.可与 HBr 反应
C.1 mol 该物质与足量溴水反应,最多可消耗 4 mol Br2
D.1 mol 该物质与足量 NaOH 溶液反应,最多可消耗 2 mol NaOH
B
分子中含有的官能团为酚羟基、醚键、酮羰基、碳碳双键,共 4 种,A 错误;
碳碳双键可与 HBr 发生加成反应,B 正确;
分子中酚羟基邻、对位 C 原子上的H 原子能够与溴发生取代反应,1 mol 木黄酮可以通过取代反应消耗 4 mol Br2,1 mol碳碳双键能够通过加成反应消耗1 molBr2,则 1 mol 木黄酮与浓溴水反应最多消耗 5 mol Br2,C 错误;
酚羟基可以与NaOH 以物质的量之比 1∶1 反应, 3 个酚羟基最多可消耗 3 mol NaOH,D 错误。
解析:
重温经典
8.(2021年河北卷12题)番木鳖酸具有一定的抗炎、抗菌活性,结构简式如图。下列说法错误的是( )
A.1mol该物质与足量饱和NaHCO3溶液反应,可放出22.4L(标准状况)CO2
B.一定量的该物质分别与足量Na、NaOH反应,消耗二者物质的量之比为5:1
C.1mol该物质最多可与2molH2发生加成反应
D.该物质可被酸性KMnO4溶液氧化
BC
1mol -COOH与NaHCO3溶液反应生成标况下22.4LCO2,A正确;
羟基和羧基均能与Na反应产生氢气,而只有羧基可与氢氧化钠反应, 所以消耗二者物质的量之比为6:1,B错误;
1mol碳碳双键,最多可与1molH2发生加成反应,C错误;
分子中含碳碳双键和羟基,均能被酸性KMnO4溶液氧化,D正确。
解析:
重温经典
9.(2022年湖北卷2题)莲藕含多酚类物质,其典型结构简式如图所示。下列有关该类物质的说法错误的是 ( )
A.不能与溴水反应
B.可用作抗氧化剂
C.有特征红外吸收峰
D.能与 Fe3+发生显色反应
A
由有机物的结构简式可知,分子中含酚羟基和酯基两种官能团,酚羟基的邻、对位上有氢原子,能和溴水发生取代反应,A 错误;
酚羟基易被氧化,可用作抗氧化剂,酚羟基也能与铁离子发生显色反应,B和D正确;
该物质分子中含有酯基、羟基等,红外光谱有特征红外吸收峰,C 正确;
10.(2022年山东卷7题)γ-崖柏素具有天然活性,有酚的通性,结构如图。关于 γ-崖柏素的说法错误的是 ( )
A.可与溴水发生取代反应
B.可与 NaHCO3溶液反应
C.分子中的碳原子不可能全部共平面
D.与足量 H2加成后,产物分子中含手性碳原子
*
*
B
11.(2020年山东卷6题)从中草药中提取的 calebin A(结构简式如下)可用于治疗阿尔茨海默症。下列关于 calebin A的说法错误的是( )
A. 可与FeCl3溶液发生显色反应
B. 其酸性水解的产物均可与Na2CO3溶液反应
C. 苯环上氢原子发生氯代时,一氯代物有6种
D. 1 mol该分子最多与8 mol H2发生加成反应
D
重温经典
12.(2019年江苏卷12题)化合物Y具有抗菌、消炎作用,可由X制得。
下列有关化合物X、Y的说法正确的是( )
A. 1 mol X最多能与2 mol NaOH反应
B. Y与乙醇发生酯化反应可得到X
C. X、Y均能与酸性KMnO4溶液反应
D. 室温下X、Y分别与足量Br2加成的产物分子中手性碳原子数目相等
CD
3molNaOH