专题3 常见的烃
第二单元 芳香烃
第二课时 芳香烃的来源与应用
【学习任务】
1.了解煤的主要成分和组成及综合利用方法
2.了解芳香烃的来源。
3.掌握苯和苯的同系物的结构特点、化学性质;
4.理解苯的同系物结构中苯环和侧链烃基的相互影响
【学习准备】
1、煤是由______和_______组成的复杂的_____物,综合利用方法有_____、______和_____。
2、芳香烃最初来源于________,现代工业生产中主要来源于石油化学工业中的________和_______,作为基本有机原料应用得最多的是______、_______和________
3、?苯环上的氢原子被______取代后的产物叫做苯的同系物,分子中只有____个苯环,分子通式为__________,?写出下列常见的苯的同系物的结构简式:?
甲苯:___________ 邻二甲苯:___________ 间二甲苯:____________
对二甲苯:____________ 乙苯:_______________
4、含有__________的芳香烃叫多环芳烃,可分为
⑴多苯代脂烃:______________________(),
⑵联苯或联多苯:____________________()
⑶稠环芳烃:__________________________________(、)
【学习思考】
1、煤的干馏与石油的分馏有什么本质区别?
2、如何从煤干馏得到的煤焦油中分离出苯、甲苯、二甲苯等有机物?
【学习活动】
学习活动1、苯的同系物的化学性质
⑴氧化反应:
【实验】
苯中加入酸性KMnO4溶液,现象是:_____________________________
甲苯中加入酸性KMnO4溶液,现象是:____________________________
二甲苯中加入酸性KMnO4溶液,现象是:__________________________
结论:若与苯环直接相连的碳原子上连有氢原子,则该苯的同系物就能够使酸性KMnO4溶液_______,与苯环直接相连的烷基通常被氧化为____________,这是______对______的影响。
⑵取代反应:
甲苯与浓硝酸的反应:
____________________________________________________________________
2,4,6---三硝基甲苯(TNT)
______溶于水的________的针状晶体,烈性炸药。
结论:苯一般只生成一硝基苯,而甲苯发生硝化反应生成三硝基甲苯,说明苯环________的氢原子容易被取代,,这就是________对________的影响
学习活动2、苯的同系物的制取
⑴乙苯的制备
_______________________________________
⑵异丙苯的制备
_______________________________________
【学以致用】
1、右图是模拟煤的干馏的实验装置,下列有关叙述错误的是( )
A.图示实验中发生了化学反应
B.实验后水溶液的pH>7,溶液Y是黑色粘稠的煤焦油,上层X是粗苯等
C.气体Z中有些成分易燃,且可以还原氧化铜
D.液体Y是一种纯净物
2、有八种物质:①甲烷、②苯、③聚丙烯、④聚1,3-丁二烯、⑤2-丁炔、⑥环己烷、⑦邻二甲苯、⑧裂解气,既能使酸性KM0O4溶液褪色,又能使溴水因反应而褪色的是( )
A.③④⑤⑥⑦⑧ B.④⑤⑧? C.④⑤⑦⑧ D.③④⑤⑧
3、下列烃中,一氯代物的同分异构体数目相同的是( )?
①邻二甲苯 ②间二甲苯?③对二甲苯 ④乙苯?⑤2,2-二甲基丁烷 ⑥甲苯
A.②③ B.①⑤? C.④⑥ D.③⑥?
4、烷基取代基可被酸性高锰酸钾溶液氧化为(苯甲酸),但若烷基R中直接与苯环相连接的碳原子上没有C-H键,则不容易被氧化得到苯甲酸。现有分子式为C11H16的一烷基取代苯,已知它可以被氧化称为苯甲酸的异构体有7种,其中3种是:
请写出其它4种的结构简式____________、____________、____________、______________
课件21张PPT。专题3 常见的烃第一单元 脂肪烃3.2.2 芳香烃的来源与应用1、了解煤的主要成分和组成及综合利用方法
2、了解芳香烃的来源
3、掌握苯和苯的同系物的结构特点、化学性质
4、理解苯的同系物结构中苯环和侧链烃基的相互影响【学习任务】1.下列有机物属于芳香族化合物的是______________ ①②③④⑥3. 上述有机物中互为同系物_____________
②③【问题探究】1一、苯的同系物 1.定义:只有一个苯环,并且苯环上的氢
原子被烷基代替而得到的烃。甲苯(C7H8) 乙苯(C8H10) 均三甲苯( C9H12) 六甲基苯(C12H18)下列物质中属于苯的同系物的是( ) A.B.C.D.ABE.二、苯的同系物的物理性质 苯及苯的同系物大多为无色具有芳香气味的液体。难溶于水,易溶于有机溶。密度小于水。思考:向溴水中滴加甲苯,振荡后静置有什么现象?溶液分为两层,上层液体为橙色,下层接近无色。三、苯的同系物的化学性质1、氧化反应(1)燃烧反应(2)高锰酸钾酸性溶液苯不能使高锰酸钾酸性溶液褪色苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色,但是甲苯和二甲苯却可以使酸性高锰酸钾溶液褪色。对比苯、甲苯结构.
思考:究竟是什么导致了酸性高锰酸钾溶液的褪色?苯环对烷基产生了影响,使得侧链的饱和烃基变活泼,能被高锰酸钾酸性溶液氧化。苯的同系物的氧化反应反应机理:烷基上与苯环直接相连的碳连氢原子结论: 下列物质中可以使酸性高锰酸钾溶液
褪色的是( ) A.B.C.D.AD2、加成反应3、取代反应苯的同系物也能发生卤代和硝化反应-CH3苯环会对连在它上面的烷基产生影响, 烷基是否也会对他所连接的苯环产生影响?2,4,6—三硝基甲苯三硝基甲苯TNT不溶于水的淡黄色针状晶体
烈性炸药—CH3对苯环的影响使苯环的邻对位取代反应更易进行分馏1、煤的干馏与石油的分馏有什么本质区别?
2、如何从煤干馏得到的煤焦油中分离出苯、甲苯、二甲苯等有机物?煤的干馏是复杂的物理化学变化,
石油的分馏属于物理变化四、芳香烃的来源芳香烃最初来源于煤焦油中 随着现代化学工业发展,芳香烃则来源于石油化
学工业中的催化重整
和裂化 芳香烃中应用最广泛的
当属苯、二甲苯、乙苯等试一试:请写出苯与丙烯的化学方程式阅读:教材53页拓展视野五、苯的用途苯苯酚
硝基苯
苯胺
环己烷
二氯苯
氯苯
苯乙烯
……合成树脂
合成纤维
合成塑料
染料
医药
洗剂剂
炸药
……多苯代脂烃:苯环通过脂肪烃连在一起联苯或多联苯:苯环之间通过碳碳单键直接相连稠环芳烃:苯环之间通过共用苯环的若干环边而形成二苯甲烷(C13H12)联苯(C12H10)萘(C10H8)蒽(C14H10)多环芳烃简介芳香烃对健康的危害