第3单元 重要有机物之间的相互转化练习（2）参考答案
1、A
2、(1)A:对苯二甲醇? B: 对苯二甲酸
(2)???????????????????????????????????????????????????????
(3) X：取代 ? 光 ???? (4)② ④
3、
4、（1）杀菌消毒
（5）4∶3
5、解：丙烯与溴发生加成反应生成A，A为CH3CHBrCH2Br，A在氢氧化钠水溶液、加热条件下发生水解反应生成B，B为CH3CH（OH）CH2OH，B催化氧化生成C，C为，C氧化生成D，D为，D与氢气发生加成反应生成E，E为CH3CH（OH）COOH，E发生酯化反应是高聚物G，丙烯发生加聚反应生成高聚物F，F为，结合有机物的结构和性质以及题目要求可解答该题． （1）丙烯发生加聚反应生成F聚丙烯，其结构简式为：，故答案为：； （2）通过以上分析知，D的结构简式为，故答案为：； （3）B转化为C是CH3CH（OH）CH2OH催化氧化生成O=C（CH3）CHO，反应方程式为， 故答案为：； （4）在一定条件下，两分子CH3CH（OH）COOH能脱去两分子水形成一种六元环化合物，该化合物的结构简式是， 故答案为：；
第3单元 重要有机物之间的相互转化（第2课时）
【学习目标】
1、巩固有机物之间的相互转化方程式的正确书写
2、初步了解有机推断题型的思维方法
【学习准备】
一、必备的基础知识（包括有机物之间的相互转化方程式）
1.掌握各类有机物官能团的特点，理解官能团的特征反应，根据物质性质推断分析其结构和类别：
⑴能使溴水褪色的官能团有 ；
能使酸性KMnO4溶液褪色的官能团有： ；
能使以上两种官能团都褪色的官能团有 ；
⑵能与Na反应放出H2的官能团有 。
⑶ 能与FeCl3溶液作用显紫色；
⑷能与Na2CO3溶液作用的官能团为： ；
能与NaHCO3溶液产生CO2： ；
⑸与银氨溶液反应产生银镜，或与新制的Cu(OH)2碱性悬浊液作用产生红色沉淀的官能团 ；
⑹ 与少量稀碱溶液混合，滴加酚酞，微热，使溶液红色变浅
⑺能与H2加成的有机物包括： ；
⑻能与NaOH溶液反应的有机物包括： ；
2.理解有机物分子中基团间的相互影响。
⑴烃基与官能团间的相互影响：①R－OH呈中性，C6H5OH呈 性(苯环对－OH的影响)
②不和溴水反应，而C6H5OH和浓溴水(过量)作用产生 (－OH对苯环的影响)。
⑵烃基对烃基的影响（如甲苯）：
①－CH3 受苯环影响，能被酸性KMnO4溶液氧化；
②苯环受-CH3 影响而使 位上的氢原子易被取代。
2.关注外界条件对有机反应的影响。如：⑴卤代反应的三种条件；⑵卤代烃的两个性质；
3.注意有机物间的相互衍变关系，善于联想发散、触类旁通
4.注意有机反应中量的关系（如式量相差2、14、16、32等数值）
5.掌握官能团的转化关系
(1)官能团的引入：①引入双键：a．通过消去反应得到双键，如
b．通过氧化反应得到 ，如 。
②引入－OH：a．加成反应：烯烃与水的加成，醛、酮与H2的加成
b．水解反应：卤代烃水解、酯的水解、醇钠(盐)的水解
③引入－COOH：a．加成反应：醛的氧化；b．水解反应：酯、蛋白质、羧酸盐的水解
④引入－X：a．加成反应：不饱和烃与HX的加成；b．取代反应：烃与X2、醇与HX的取代
(2)官能团的消除：①通过加成可以消除不饱和键；②通过消去、氧化、酯化可以消除羟基
③通过加成(还原)或氧化可以消除醛基；④通过水解反应消除酯基
(3)官能团之间的衍变。如：R—CH2X R—CH2OH R—CHO R—COOH
(4)官能团数目的改变，如a.醇或卤代烃先消去，再加成X2再水解等一系列反应完成；
【学习思考】
二、解答有机推断题的一般思路及方法
1．解答有机合成题的一般思路：审题（分析）→ 找明、暗条件→ 找突破口（结构、反应、特性、现象等）→综合分析推导→结论。
2．解答有机合成题的一般方法：逆推、顺推、层层剥离、推理等方法，可根据不同题意及已知条件选择不同的方法。
三、解答有机推断题的突破口
特别注意：反应的条件、有机物的性质、反应时的现象、化学式、结构简式、式量、等，这些都是有机物结构推断的常见突破口。
【知识构建】有机推断
【学习活动】
学习活动1、有以下一系列反应，终产物为草酸。
A→B→C→D→E→F→HOOC－COOH
已知B的相对分子质量比A大79，请推测用字母代表的化合物的结构简式：
C是 ； F是 。
【练习1】由烃A经下列反应可得到G、H两种高聚物，它们是两种不同性能的塑料。
⑴高聚物H的结构简式是_____________。
⑵C转化为D的化学方程式是_________。
⑶A→B的反应类型是__________；F→G的反应类型是__________。
⑷在一定条件下，两分子F能脱去两分子水形成一种六元环状化合物，该化合物的结构简式是____________。
⑸G在热的NaOH溶液中水解的化学方程式是__________。
⑹F的同分异构体有多种，其中既能使FeCl3溶液显色，又能发生水解反应，且每个分子中苯环上只有两个取代基的同分异构体有_______种。
【练习2】化合物A相对分子质量为86，碳的质量分数为55.8%，氢为7.0%，其余为氧。A的相关反应如下图所示：
已知R―CH=CHOH（烯醇）不稳定，很快转化为R―CH2CHO。
根据以上信息回答下列问题:
（1）A的结构简式是??????????????????????????????????。
（2）反应②的化学方程式是??????????????????????????????????????。
（3）反应①的化学方程式是????????????????????? ?????????????????。
（4）A有多种同分异构体,写出四个同时满足两个条件的同分异构体的结构简式：（i）能发生水解反应（ii）能使溴的四氯化碳溶液褪色。????? ?????????、???? ???????????、?????? ????????、?????? ??????；
（6）A的另一种同分异构体，其分子中所有碳原子在一条直线上，它的结构简式为??????????????????。
【归纳整理】有机推断的方法
【学以致用】
1、丙烯是石油化工的重要原料，一定条件下可发生下列转化：
已知：
⑴A的结构简式为：____________；⑵反应④的类型为：_________________反应；
⑶D与足量乙醇反应生成E的化学方程式为：______________________________。
⑷ 与足量NaOH溶液反应的化学方程式为____________________。
⑸B的同分异构体有多种．写出其中既能发生银镜反应，又能发生酯化反应的2种同分
异构体的结构简式：_______________、___________________。
2、乳酸分子式为C3H6O3，在一定的条件下可发生许多化学反应，下图是采用化学方法对乳酸进行加工处理的过程，其中A、H、G为链状高分子化合物。（已知—OH，—COOH等为亲水基团，F常做内燃机的抗冻剂）请回答相关问题
（1）推断C、F的结构简式。C： ；F： 。
（2）B中所含的官能团有 ；反应③的反应类型是 。
（3）反应①的化学方程式为 。
（4）作为隐形眼镜的制作材料，对其性能的要求除应具有良好的光学性能外，还应具有良好的透气性和亲水性。一般采用E的聚合物G而不是D的聚合物H来制作隐形眼镜，其主要理由是 。
第3单元 重要有机化合物之间的相互转化（2）
1、β-紫罗兰酮是存在于玫瑰花、番茄等中的一种天然香料，它经多步反应可合成维生素A1。
下列说法正确的是( )
A.β-紫罗兰酮可使酸性KMnO4溶液褪色 B.1mol中间体X最多能与2mol H2发生加成反应
C.维生素A1易溶于NaOH溶液 D.β-紫罗兰酮与中间体X互为同分异构体
2、巳知：RCH2Cl + NaOH RCH2OH +NaCl
有机物E和F可用作塑料增塑剂或涂料的溶剂，它们的相对分子质量相等。可以用下列方法合成。
（1）有机物的名称：A???? ?????、B?? ?? ????
（2）写出下列化学方程式：A+D→E???????? ? ?，
B+G→F?????????????? ? ?????????????????。
（3）X反应的类型及条件：类型? ?，条件????? ???????
（4）E和F的相互关系属???? ???????
①同系物②同分异构③同一物质④同一类物质
3、A、B、C、D、E、F和G都是有机化合物，它们的关系如右图所示：
(1）化合物C的分子式是C7H8O，C遇FeCl3溶液显紫色，C与溴水反应生成的一溴代物只有两种，则C的结构简式为 。
(2）D为一直链化合物，其相对分子质量比化合物C的小20，它能跟NaHCO3反应放出CO2，则D分子式为??? ，D具有的官能团是 。
(3）反应①的化学方程式是 。
(4）芳香化合物B是与A具有相同官能团的同分异构体，通过反应②化合物B能生成E和F，F可能的结构简式是 。
(5）E可能的结构简式是 。
4、已知两个羧基之间在浓硫酸作用下脱去一分子水生成酸酐，如：
＋H2O
某酯类化合物A是广泛使用的塑料增塑剂。A在酸性条件下能够生成B．C．D。
(1)CH3COOOH称为过氧乙酸，写出它的一种用途_____________。
(2)写出B＋E→CH3COOOH＋H2O的化学方程式______________________________。
(3)写出F可能的结构简式________________________________________________。
(4)写出A的结构简式____________________________________________________。
(5)1摩尔C分别和足量的金属Na、NaOH反应，消耗Na与NaOH物质的量之比是_________。
5、由丙烯经下列反应可得到F、G两种高分子化合物，它们都是常用的塑料。
（1）聚合物F的结构简式是_____________________________________。
（2）D的结构简式是___________________________________________。
（3）B转化为C的化学方程式是_________________________________________。
（4）在一定条件下，两分子E能脱去两分子水形成一种六元环化合物，该化合物的结构简式是_________________________________________。
课件40张PPT。烃的衍生物重要有机物的相互转化备课人：高邮中学 侯永正一、链烃及其衍生物间的关系转化网络图一（写方程式）重要知识规律(1)卤代烃的消去反应规律(2)醇类的消去反应规律(3)醇类的催化氧化反应规律重要知识规律(1)卤代烃的消去反应规律例..既能发发生生消消去去反反应应生生成成烯烯烃烃，，又又能能发发生生水水解解反反应应的的是 重要知识规律(1)卤代烃的消去反应规律①分子中碳原子≥2；
②与-X相连碳原子相邻的碳原子上有氢原子。 9重要知识规律(2)醇类的消去反应规律例题1有机产物结构2种2种1种重要知识规律(2)醇类的消去反应规律①分子中碳原子≥2；
②与-OH相连碳原子相邻的碳原子上有氢原子。 重要知识规律(3)醇类的催化氧化反应规律2018/11/1512重要知识规律(3)醇类的催化氧化反应规律重要知识规律(3)醇类的催化氧化反应规律由羟基所连接的碳原子上的氢原子数目所决定的 a.如果羟基所连的碳原子上有两个(或两个以上)氢原子，其产物为醛；
b.如果羟基所连的碳原子上只有一个氢原子，其产物为酮( ) ；
c.如果羟基所连的碳原子上无氢原子，则此醇不能被催化氧化。重要知识规律(3)醇类的催化氧化反应规律试问：最终能氧化生成羧酸的醇有何结构特征？酮不能催化氧化成羧酸醛可催化氧化成羧酸羟基所连的碳原子上有两个(或两个以上)氢原子的醇最终能氧化生成羧酸重要知识规律醇类的催化氧化反应与消去反应规律的综合应用关键在于区别相邻碳上的氢与所连碳上的氢例：试写出既不能发生消去又不能发生催
化氧化的某醇的结构简式有机反应类型有机反应主要包括八大基本类型：
取代反应
加成反应~~~~消去反应、
氧化反应~~~~还原反应、
加聚反应~~~~缩聚反应、
显色反应. 有机反应类型——取代反应原理：“有进有出”
包括：卤代、硝化、酯化、水解、分子间脱水有机反应类型——取代反应有机反应类型——加成反应原理：“有进无出”
包括：
烯烃及含C=C的有机物、炔烃及含C≡C的有机物与H2、X2、HX、H2O加成
苯环、醛基、不饱和油脂与H2加成
有机反应类型——加成反应和H2加成的条件一般是催化剂（Ni）+加热
和水加成时，一般在一定的温度、压强和催化剂条件下
不对称烯烃或炔烃和H2O、HX加成时可能产生两种产物
醛基的C=O只能和H2加成，不能和X2加成，而羧基和酯的C=O不能发生加成反应
若一种物质中同时存在C=C、醛基等多个官能团时，和氢气的加成反应可同时进行，也可以有选择地进行，看信息而定有机反应类型——消去反应原理：“无进有出”
包括：醇消去H2O生成烯烃、
卤代烃消去HX生成烯烃
有机反应类型——消去反应说明：
消去反应的实质：—OH或—X与所在碳相邻的碳原子上的-H结合生成H2O或HX而消去
不能发生消去反应的情况：—OH或—X所在的碳无相邻碳原子，或相邻碳原子上无氢（注意区分不能消去和不能氧化的醇）
有不对称消去的情况，由信息定产物
消去反应的条件：醇类是浓硫酸+加热；
卤代烃是NaOH醇溶液+加热有机反应类型——氧化反应原理：有机物得氧或去氢
包括：
燃烧反应、被空气（氧气）
氧化（醇是去氢氧化）
被酸性KMnO4溶液氧化，
醛基被 银镜反应和被新制Cu(OH)2悬浊液氧化
烯烃被臭氧氧化（O3，Zn/HCl，
双键断裂，原双键碳变为C=O）
有机反应类型——氧化反应说明：
有机物一般都可以发生氧化反应，此过程发生了碳碳键或碳氧键的断裂
醇氧化的规律：
伯醇氧化生成醛，如CH3CH2OH
仲醇氧化生成酮，如(CH3)2CHOH
叔醇不能被氧化，如(CH3)3COH
多官能团物质被氧化的顺序看信息有机反应类型——还原反应原理：有机物得氢或去氧
包括：烯、炔、苯环、醛、油脂等和氢气加成，
硝基被还原为氨基 （如硝基苯被Fe+HCl还原为苯胺）
说明：“氧化”和“还原”反应是针对有机物而言的，有机物被氧化则定义为氧化反应，有机物被还原则定义为还原反应
有机反应类型——加聚反应类型（联系书上提到的高分子材料）：
乙烯型加聚
聚丙烯、聚苯乙烯、聚氯乙烯、
聚丙烯腈、聚甲基丙烯酸甲酯（有机玻璃）
1，3-丁二烯型加聚（破两头，移中间）
天然橡胶（聚异戊二烯）
氯丁橡胶（聚一氯丁二烯）
含有双键的不同单体间的共聚
乙丙树脂（乙烯和丙烯共聚），
丁苯橡胶（丁二烯和苯乙烯共聚） 有机反应类型——加聚反应说明
单体通常是含有C=C或C≡C的化合物
链节与单体的相对分子质量相等
产物中仅有高聚物，无其它小分子，但生成的高聚物因n值不同，是混合物
由加聚产物判断单体的方法
有机反应类型——缩聚反应类型
酚醛缩聚（高聚物链节中含酚羟基）
苯酚和甲醛缩聚成酚醛树脂（电木）
氨基酸缩聚（高聚物链节中含酰胺键）
氨基酸缩合成多肽或蛋白质
醇酸缩聚（高聚物链节中含酯基）
乙二醇和乙二酸（或对苯二甲酸）的缩聚有机反应类型——缩聚反应说明
缩聚反应生成高分子和小分子，如H2O
若高分子化合物的链节并非完全以碳原子连接，如有酚羟基、-COO-、-CO-NH-等，则该高分子是缩聚反应的产物
判断缩聚反应的单体（水解法）：
先判断缩聚类型，再解聚
解聚方法：先断开羰基与氧原子（或氮原子）之间的键，然后给羰基加上羟基，给氧或氮接上氢原子，链节两端的羰基、氧或氮也按此法接上羟基或氧原子有机反应类型——显色反应包括
苯酚遇FeCl3溶液显紫色
淀粉遇碘单质显蓝色
含苯环的蛋白质遇浓硝酸凝结显黄色
多羟基物质（甘油、葡萄糖）与新制Cu(OH)2悬浊液生成绛蓝色物质有机反应类型——酯化反应拓展机理：一般为羧酸脱羟基，醇脱氢
类型
一元羧酸和一元醇反应生成普通酯
二元羧酸和二元醇
部分酯化生成普通酯和1分子H2O，
或生成环状酯和2分子H2O，
或生成高聚酯和2n H2O
羟基羧酸自身反应既可以部分酯化生成普通酯，也可以生成环状酯，还可以生成高聚酯。如乳酸分子有机反应类型——酯化反应拓展乙二酸和乙二醇酯化有机反应类型——酯化反应拓展其它酯
硝化甘油（三硝酸甘油酯）
硝酸纤维（纤维素硝酸酯）
油脂（硬脂酸甘油酯、软脂酸甘油酯、油酸甘油酯）
苯酚中的羟基也能发生酯化反应（且水解后还消耗NaOH）
有机反应类型——知识归纳反应条件不同，反应不同
温度不同，产物和反应类型不同：
如乙醇在浓硫酸140℃和170℃的反应
溶剂不同，产物和反应类型不同：
如溴乙烷在NaOH的水溶液和醇溶液下的反应
催化剂不同，反应不同：
如甲苯在铁催化和光照条件下和氯气的取代反应有机反应类型——知识归纳书写有机化学反应的注意事项
写有机物的结构简式及反应条件
不漏写除了有机物外的其它无机小分子
如酯化反应、硝化反应、醇催化氧化、缩聚反应生成的H2O；卤代反应生成的HX等
配平：如醇、醛的催化氧化、银镜反应
专用名词不能出错
如，苯写“笨”、“酯”和“脂”混用、“硝化”写“消化”， “水浴”写成“水狱”，“褪色”写成“腿色”
有机反应类型——知识归纳有机反应类型——知识归纳有机反应类型——知识归纳例1、已知：RCH2Cl + NaOH RCH2OH +NaCl
有机物E和F可用作塑料增塑剂或涂料的溶剂，它们的相对分子质量相等。可以用下列方法合成。
（1）有机物的名称：A???? ??、B?? ?? ?
（2）写出下列化学方程式：A+D→E???????? ? ?，
B+G→F???????????????。
（3）X反应的类型及条件：类型? ?，条件???? ?
（4）E和F的相互关系属???? ???????
（1）A:对苯二甲醇? B: 对苯二甲酸
（2）
