第3单元 重要有机物间的相互转化（3）
1、（1）加过量的浓溴水生成白色沉淀的原物质是苯酚，方程式略。
（2）
（3）
（4）或
2、（1）
（2）
3、（1）CH3OH； （2）还原 （3）HCHO+2Cu(OH)2 HCOOH+Cu2O↓+2H2O （4）HCOOH + HO CH2CH(CH3)-C6H5 HCOOCH2CH(CH3)-C6H5 +H2O （5）①③④⑤ （6）CH3-CH(CH3)-C6H5-OOCH；CH3-C6H5-CH(CH3)-OOCH
4、（1）
（2）5 （3）6
（4）
（5）
5(1) C: BrCH2CH2COOH?； F:? （2） ① ?；加聚反应?
② CH3CHBrCOOH + 2NaOH ?NaBr + H2O + CH3CH(OH)COONa? ；取代反应 ③ OHCCH2COOH + 2 Ag(NH3)2OH ?2Ag + 2NH3↑+ NH4OOCCH2COONH4? ；氧化反应?
第3单元 重要有机物间的相互转化（3）
【学习目标】
1、巩固有机物之间的相互转化方程式的正确书写
2、初步了解有机合成题型的思维方法
【学习准备】有机合成
⒈定义：有机合成指利用简单、易得的原料，通过有机反应，生成具有特定结构和功能的有机化合物。
⒉过程：
⒊表达方式：合成路线图
⒋合成方法：
①识别有机物的类别，含何官能团，它与何知识信息有关
②据现有原料，信息及反应规律，尽可能合理把目标分子分成若干片断,或寻求官能团的引入、转换，保护方法或设法将各片断拼接衍变
③正逆推，综合比较选择最佳方案
5.解题思路:
①剖析要合成的物质(目标分子)，选择原料，路线(正向、逆向思维，结合题给信息)
②合理的合成路线由什么基本反应完全，目标分子骨架
③目标分子中官能团引入（有机物官能团的引入和演变）
6.官能团引入:
官能团的引入
-OH
R-X+H2O；R-CHO+H2；R2C=O+H2；-C=C-+HOH；R-COOR’+HOH
-X
烷+X2；烯+X2/HX；R-OH+HX
C=C
R-OH和R-X的消去,炔烃加氢
-CHO
某些醇氧化；烯氧化；炔水化；糖类水解；R-CH=CH2+O2；；炔+HOH；R-CH2OH+O2
-COOH
R-CHO+O2；苯的同系物被强氧化剂氧化，羧酸盐酸化；R-COOR’+H2O
-COO-
酯化反应
【学习思考】
H是一种香料，可用下图的设计方案合成。
已知：在一定条件下，有机物有下列转化关系：
(1)烃A→B的化学反应方程式为 。
(2)F→G的化学反应类型是 。
(3)E+G→H的化学反应方程式为 。
(4)H有多种同分异构体，其中含有一个羧基，且其一氯代物有两种的是 (用结构简式表示。)
【学习活动】
学习活动1、 以 为原料，并以Br2等其他试剂制取 ，写出有关
反应的化学方程式并注明反应条件。已知： 中的醇羟基不能被氧化。?
【练习】 ?请设计合理方案用 合成
用反应流程图表示，并注明反应条件。例如：由乙醇合成聚乙烯的反应流程图可表示为：
CH3CH2OH CH2=CH2
【归纳整理】
有机合成遵循的原则及合成路线的选择
1.有机合成遵循的原则?
2.合成路线的选择?
(1)一元合成路线：R—CH==CH2卤代烃 一元醇一元醛一元羧酸酯
(2)二元合成路线：CH2=CH2 CH2X—CH2X CH2OH—CH2OH CHO—CHO
HOOC—COOH链酯、环酯、聚酯。?
(3)芳香化合物合成路线：?
①
②
【学以致用】
1、科学家发现某药物M能治疗心血管疾病是因为它在人体内能释放出一种“信使分子”D，并阐明了D在人体内的作用原理，为此他们荣获了1998年诺贝尔生理学或医学奖。请回答下列问题：
（1）已知M的分子量为227，由C、H、O、N四种元素组成，C、H、N的质量分数依次为15.86%、2.20%和18.50%，则M的分子式是_______________ ，
D是双原子分子，分子量为30，则D的分子式为______ __________。
（2）A经下列途径可得到M。
图中②的提示：
C2H5OH + HO–NO2 C2H5O—NO2 + H2O
反应①的化学方程式是___________________________________________________________
反应②的化学方程式是___________________________________________________________
2、有机物F的商品名称“敌稗(Propanil)”，结构简式为：
是一种优良的水稻除草剂，现通过下列合成路线制备：
已知：I．(X表示卤素原子，下同)
Ⅱ．
Ⅲ．当苯的一取代产物继续发生取代反应时，新引进的取代基受到原取代基的影响而取代邻位、对位或间位。根据实验总结：使新的取代基进入它的邻位、对位的取代基有：—CH3、—NH2、—X；使新的取代基进入它的间位的取代基有：—COOH、—NO2等。
请回答：
(1)B的结构简式为：_______________。反应⑧属于_______反应。
(2)若只考虑苯环上的位置异构，请再写出2种C的同分异构体的结构简式：________。
(3)反应⑤的化学反应方程式：______________________________________________。
(4)若原料D为乙烯时，请设计D→……→E(C2H4O2)的合成路线： 。
要求：合成路线流程图表示示例：
第3单元 重要有机物间的相互转化（3）
1、以苯酚为原料的合成路线如下所示，请按要求作答：
（1）写出鉴别苯酚与A这2种有机物的有关反应方程式，并用必要的文字说明：????????????????????????????????????????????????????????????????????????。
（2）写出以下物质的结构简式：B???????????????????????，F?????????????????????????。
（3）写出反应④的化学反应方程式：④????????????????????????????????? ??????????????????????????，
（4）反应⑤可以得到E，同时可能得到的副产物的结构简式为?????????????????????。
2、环己烯可以通过丁二烯与乙烯发生环化加成反应得到：
实验证明，下列反应中反应物分子的环外双键比环内双键更容易被氧化：
现仅以丁二烯为有机原料，无机试剂任选，按下列途径合成甲基环己烷：
请按要求填空：
(1( A的结构简式是 ；B的结构简式是 。
(2( 写出下列反应的化学方程式和反应类型：
反应④ ，反应类型 。
反应⑤ ，反应类型 。
3、煤的“气化”是使煤变成清洁能源的有效途径之一，其主要反应为：?? C+H2OCO+H2甲酸苯丙酯（F）是生产香料和药物的重要原料。下面是用煤为原料合成甲酸苯丙酯的路线图（部分反应条件和生成物已略去），其中D的分子式为C9H10O，且能发生银镜反应。
根据上述转化关系回答下列问题： （1）写出A、D的结构简式：A：???????????????????????，D：????????????????????????????????。 （2）D→E的反应类型为??????????????????????????????。 （3）B与新制Cu（OH）2浊液反应也能生成C，写出其化学方程式：??????????????????????????????? （4）写出C与E反应生成F的化学方程式????????????????????????????????????????????????。 （5）上图中所标注的6个反应，其中有4个原子利用率达到100％，请写出这4个反应???????????????????????????????????????????????（填写反应序号）。 （6）F有多种同分异构体，写出满足下列条件的两种同分异构体的结构简式。 ①属于酯类，且能发生银镜反应。②苯环上的一氯取代物只有两种结构。③分子结构中只有两个甲基。???????????????????????????????????、????????????????????????????????。
4、呋喃丙胺是一种高效麻醉剂，在临床上被广泛使用，也可用于治疗心律失常。由呋喃甲醛合成呋喃丙胺的流程如下：
已知：
试回答下列问题：
⑴物质A的结构简式是 。反应①~⑤中属于取代反应的有 （填序号）。
⑵呋喃甲醛中碳原子的杂化方式为 ，分子中共平面的碳原子最多有 个。
⑶呋喃丙烯酸的同分异构体中属于醛类且含有酚羟基的结构共有 种。
⑷反应③的化学方程式为 。
⑸反应⑤的化学方程式为 。
5、下列是A、B、C、D、E、F、G、H及丙二酸（HOOCCH2COOH）间转化反应的关系图。A是一种链状羧酸，分子式为C3H4O2；F中含有由七个原子构成的环；H是一种高分子化合物。请填写下列空白：
（1）C的结构简式： ；F的结构简式： 。
（2）写出下列反应的化学方程式和反应类型：
① A→H的化学方程式： ，
反应类型_______________ 。
② B与NaOH溶液反应的化学方程式： ，
反应类型 。
③ G→丙二酸的化学方程式：_________________ ____，
反应类型：_______________ 。
课件18张PPT。烃的衍生物重要有机物的相互转化备课人：高邮中学 侯永正一、知识准备——各类烃及衍生物的主要化学性质：
聚合加成加成聚合取代、加成取代、消去、氧化氧化、还原
酯化、酸性水解二、有机合成的过程 利用简单、易得的原料，通过有机反应，生成具有特定结构和功能的有机化合物。1、有机合成的概念2、有机合成的任务 （1）目标化合物分子碳链骨架的构建
（2）官能团的转化或引入。基础原料辅助原料副产物副产物中间体中间体辅助原料辅助原料目标化合物三、有机合成的方法
1、正向合成分析法（又称顺推法）
此法采用正向思维方法，从已知原料入手，找出可直接合成的所需要的中间产物，并同样找出它的下一步产物，依次类推，逐步推向合成目标有机物。
如何以乙烯为基础原料，无机原料可以任选，合成下列物质： （1）CH3CH2OH
（2）CH3COOH
（3）CH3COOCH2CH3基础原料中间体目标化合物中间体练一练2、逆向合成分析法 基础原料中间体中间体目标化合物逆向合成分析法示意图又称逆推法，其特点是从产物出发，由后向前推，先找出产物的前一步原料（中间体），并同样找出它的前一步原料，如此继续直至到达简单的初始原料为止。
其思维程序可概括为：例如：乙二酸(草酸)二乙酯的合成基础 原料中间体目标化合物中间体石油裂解气+CH3CH2OH1+H2O2+Cl234[O]5浓H2SO4水解课堂演练1.由甲苯为原料来制取苯甲酸苯甲酯，写出所发生的化学反应方程式，注明条件。2.从丙醇合成丙三醇，写出各步所发生的化学反应方程式，注明条件。
3.以乙烯为原料，其它无机试剂自选，合成已二酸已二酯。四、有机合成遵循的原则1）尽量选择步骤最少的合成路线——以保证较高的产率。
2）起始原料要廉价、易得、低毒、低污染——通常采用4个C以下的单官能团化合物和单取代苯。
3）满足“绿色化学”的要求。
4）操作简单、条件温和、能耗低、易实现
5）尊重客观事实，按一定顺序反应。知识延伸思路关键碳架
官能团
