课件18张PPT。卤代烃对人类生活的影响高邮中学 赵雷评分标准：
答对一题学生队加1分；学生队答错一题，老师加1分。胜负判定：
学生老师哪队分数高，则为胜。师生智慧大PK答题规则：
每题推荐一位学生代表回答。1、不粘锅的表面的光滑物质是什么？答案：聚四氟乙烯2、被美誉为“塑料王”的
是哪一种化学物质？答案：聚四氟乙烯塑料王 聚四氟乙烯具有独特的耐腐蚀性和耐老化性，其化学稳定性优于各种合成聚合物以及玻璃、陶瓷、不锈钢、特种合金、贵金属等材料，甚至连能溶解金、铂的“王水”也难以腐蚀它，用它做的制品放在室外，任凭日晒雨淋，二三十年都毫无损伤，因而被美誉为“塑料王”。 聚四氟乙烯四氟乙烯卤代烃应用3、有机物能灭火吗？答案：能4、说出能灭火的有机物，至少举一例。答案：四氯化碳、
七氟丙烷 5、体育比赛中，当运动员肌肉挫伤或扭伤时，队医随即对准伤员的受伤部位喷射某种气雾剂，进行局部冷冻麻醉应急处理 ，稍后运动员又可上场了。你知道这种气雾剂的主要成份是什么吗？药理作用：氯乙烷沸点12.5 ℃ ? ，易
汽化，且汽化时吸收大量热，使受伤
部位温度急剧下降，局部暂时失去知
觉，达到麻醉的效果。氯乙烷 氟利昂加压易液化，无味无臭，对金属无腐蚀性。当它汽化时吸收大量的热而令环境冷却 6、冰箱空调常用的制冷剂是什么成分？答案：氟氯烃（氟里昂）（CF2Cl2 等） 氟利昂（freon），有CCl3F、CCl2F2等，对臭氧层有破坏作用。氟氯烃随大气流上升，在平流层中受紫外线照射，发生分解，产生氯原子，氯原子可引发损耗臭氧的反应，起催化剂的作用，数量虽少，危害却大。化学史话P61页DDT的分子结构模型DDT分子的结构简式交流与讨论P62页① DDT ( 1,1-二〔对氯苯基〕-2,2,2-三氯乙烷 )杀虫性能强，有触杀和胃毒杀虫作用，对温血动物毒性低，过去一直作为重要的杀虫剂得到广泛使用。 ? P.H.米勒
(瑞士化学家）米勒1939年发现并合成了高效有机杀虫剂DDT,于1948年获得诺贝尔生理与医学奖。 DDT的发明标志着化学有机合成农药时代的到来，它曾为防治农林病虫害和虫媒传染病作出了重要贡 献。
但60年代以来，人们逐渐发现它造成了严重 的环境污染，许多国家已禁止使用。
卤代烃定义: 烃分子中的氢原子被卤素原子取代后所生成的化合物.
卤代烃（R—X）官能团（—X）1）按卤素原子种类分：2）按卤素原子数目分：3）根据烃基结构分：氟代烃、氯代烃、溴代烃、碘代烃等一卤代烃、多卤代烃卤代烷烃、卤代烯烃、卤代芳香烃等一卤代烃二卤代烃三卤代烃CH3CH2ClCH2=CHCl卤代烃分类： 我们已经认识了几种卤代烃，你能根据它们的性质来归纳出卤代烃的主要物理性质吗？卤代烃物理性质： 常温下卤代烃除一氯甲烷、氯乙烯、氯乙烷是气
体外，其余均为液体或固体。同系物，随碳原子数增多，沸点依次升高。 除脂肪烃的一氟代物和一氯代物外，其余卤代烃密度都比水大。不溶于水，可溶于有机溶剂。状态：密度：溶解性：谢谢！参考答案
1、【解析】
卤代烃均能发生水解反应，选项中的四种物质均为卤代烃；卤素原子所连碳原子的相邻碳原子上连有氢原子的卤代烃能发生消去反应。C、D两项Br原子所连碳原子的相邻碳原子上均没有氢原子，不能发生消去反应，而CH3Cl只有1个碳原子，也不能发生消去反应。
2、C
3、C
4、B【解析】(1)易错选项分析：错选D项的原因主要是对卤代烃的水解过程、水解条件理解不透彻。忽略“卤代烃的水解必须在碱性条件下，而氯离子的检验必须在酸性条件下”，故在检验卤代烃中的卤素原子时，在加入AgNO3溶液前应先加酸中和过量NaOH溶液。(2)其他错误选项分析
错误选项
错因剖析
A项
原因是对卤代烃中氯元素存在形式理解错误。误认为“物质中含有氯元素就会和硝酸酸化的AgNO3溶液反应，生成白色沉淀”，从而误选A。
C项
原因是对KClO3中氯元素的存在形式认识不清，认为KClO3存在Cl－，从而误选C。
5、B【解析】A发生消去反应的产物只有丙烯；C发生消去反应的产物只能是苯乙烯；D发生消去反应的产物只有2-戊烯；但B发生消去反应的产物有两种，
6、A【解析】CH3CH3CH2CH2ClCH2===CH2CH3CH2OH。
7、C【解析】只含有一个甲基的同分异构体有：
8、C【解析】A项有3种；B项有3种；C项有2种；D项有1种。
9、B【解析】本题主要考查有机合成及有机反应类型。难度中等。采用逆推法。
CH2OH—CHOHCH3←CH2Cl—CHClCH3←CH2===CH—CH3←CH3CH2CH2OH←CH3CH2CHO，从丙醛到1,2-丙二醇的反应类型依次为还原反应、消去反应、加成反应、水解反应。
10、BD【解析】滴滴涕含有氯原子，不属于烃类；两个苯环上所有原子可能共平面，故最多有23个原子共平面；该物质的分子式为C14H9Cl5；因分子中存在 结构，应能发生消去反应，且卤代烃都能发生水解反应。
11、(1)CH C4H4 (2)
(3)C8H12【解析】由②可知，B的最简式为CH，烃中含氢原子个数为偶数，且2612、 （1）
（2）取代 消去
13、(1)中和卤代烃水解产生的氢卤酸，使水解趋于完全
(2)使卤离子沉淀完全
(3)Br (4)2 (5)CH2BrCH2Br (1，2-二溴乙烷)，CH3CHBr2 (1，1-二溴乙烷)
专题四 烃的衍生物
第一单元 卤代烃?
【学习任务】
1.了解卤代烃的分类。?
2.了解卤代烃对人类生活的影响。?
3.掌握卤代烃的物理性质、化学性质和应用。?
4.掌握消去反应的特点，能熟练判断有机反应的类型?。?
【学习准备】
涂改液作为一种办公用品，使用面越来越广，不少中小学生常用它来修改作业。殊不知，经常接触涂改液，会引起慢性中毒，损害身体健康。?
所以，要尽量少用涂改液，尤其是中小学生。若是在非用不可时，则要加强自我保护意识。?
涂改液中的氯代物(即卤代烃)有哪些性质？结构如何？?
【学习思考】
一、卤代烃?
1.概念?
?
2.分类?
二、卤代烃对人类生活的影响?
1.用途?
?
2.危害?
三、卤代烃的性质?
1.物理性质?
(1)状态?
?
(2)沸点?
(3)密度?
(4)溶解性?
2.化学性质?
(1) CH3CH2CH2Br
方程式
反应类型：
（2）CH3CH2CH2Br
方程式：
反应类型：
（2）消去反应的定义?
【思考讨论】?
1.有机物是否都含C和H两种元素？?
2. CH3CH2Br和CH3CH3的核磁共振氢谱相同吗？?
【学习活动】
学习活动1?卤代烃的消去反应及与水解反应的区别
卤代烃的化学性质较活泼，这是由于卤素原子（官能团）的作用。卤素原子结合电子的能力比碳原子强，当它与碳原子形成碳卤键时，共用电子对偏向卤素原子，故碳卤键的极性较强，在其他试剂作用下，碳卤键很容易断裂而发生化学反应。?
消去反应
水解反应
反应条件
实质
键的变化
卤代烃?
的要求
主要产物
特别提醒?
(1)有两个相邻碳原子，且碳原子上均带有氢原子时，发生消去反应可能生成不同的产物。例如:?
发生消去反应的产物为CH2===CH—CH2—CH3或CH3—CH===CH—CH3。?
(2)二元卤代烃发生消去反应后，可在有机物中引入叁键。?
例如：CH3—CH2—CHCl2+2NaOH CH3—C≡CH+2NaCl+2H2O?
例1 (多选)下列化合物中既可以发生消去反应生成烯烃，又可以发生水解反应的是( )?
A.CH3Cl B.
?
C. D.
例2 下列卤代烃在KOH醇溶液中加热不能发生消去反应的是( )?
A.①③⑥ B.②③⑤ C.全部 D.②④
问题1、由2-溴丙烷为原料制取1，2-丙二醇，需要经过的反应为( )?
A.加成——消去——取代?
B.消去——加成——取代?
C.消去——取代——加成?
D.取代——消去——加成
【学以致用】
1、消去反应后的生成物不止一种结构的卤代烃是( )?
A. B.? C. D.
2、化合物X的分子式为C5H11Cl，用NaOH的醇溶液处理X，可得分子式为C5H10的两种产物Y、Z,Y、Z经催化加氢后都可得到2-甲基丁烷。若将化合物X用NaOH的水溶液处理，则所得有机产物的结构简式可能是( )?
A.CH3CH2CH2CH2CH2OH B. C. D.
3、从下列反应物到生成物，反应类型可能属于消去反应的是( )?
A. B.
C.R—XROH? D.?
4、化合物丙由如下反应得到：? 丙的结构简式不可能是( )?
A.CH3CH2CHBrCH2Br B. .CH3CH(CH2Br)2?
C. CH3CHBrCHBrCH3 D.( CH3)2CBrCH2Br?
5、有 、CH3CH2OH、CH3CH2Br、NH4Cl四种无色液体，只用一种试剂就能把它们鉴别出来，这种试剂是( )?
A.溴水 B.NaOH溶液? C.Na2SO4溶液 D.KMnO4溶液?
6、已知有机物A与NaOH的醇溶液混合加热得产物C和溶液D，C与乙烯的混合物在催化剂作用下可生成高聚物 ，而在溶液D中先加入硝酸酸化，后加入AgNO3溶液，有白色沉淀生成，则A的结构简式为( )?
A. B.
C.CH3CH2CH2Cl D.
7、根据下面的反应路线及所给信息填空：?
（1）A的结构简式是__________________，名称是__________________ 。?
（2）①的反应类型是__________________，③的反应类型是__________________。?
（3）反应④的化学方程式是______________________________________________。?
卤代烃（1）
一、选择题
1．下列化合物中，既能发生消去反应生成烯烃，又能发生水解反应的是( )
A．CH3Cl B． C． D．
2．有关溴乙烷的下列叙述中，正确的是( )
A．溴乙烷不溶于水，其密度比水的小
B．在溴乙烷中滴入AgNO3溶液，立即有淡黄色沉淀生成
C．溴乙烷与NaOH的醇溶液混合共热可生成乙烯
D．溴乙烷通常用乙烷与液溴直接反应来制取
3．下列叙述正确的是( )
A．所有卤代烃都难溶于水，且都是密度比水大的液体
B．所有卤代烃都是通过取代反应制得
C．卤代烃不属于烃类
D．卤代烃都可发生消去反应
4．下列过程最终能得到白色沉淀的是( )
A．C2H5Cl中加入硝酸酸化的AgNO3溶液 B．NH4Cl中加入硝酸酸化的AgNO3溶液
C．KClO3中加入硝酸酸化的AgNO3溶液
D．C2H5Cl与过量NaOH溶液共热后加入AgNO3溶液
5．能发生消去反应，生成物中存在同分异构体的是( )
A． B． C． D．
6．由CH3CH3→CH3CH2Cl→CH2===CH2→CH3CH2OH的转化过程中，经过的反应是( )
A．取代→消去→加成 B．裂解→取代→消去
C．取代→加成→氧化 D．取代→消去→水解
7．有机物C4H8Cl2的同分异构体中只含一个“—CH3”的有( )
A．2种 B．3种 C．4种 D．5种
8．分子式为C3H6Cl2的有机物，发生一氯取代反应，可生成2种同分异构体，则C3H6Cl2为( )
A．1,2-二氯丙烷 B．1,1-二氯丙烷
C．1,3-二氯丙烷 D．2,2-二氯丙烷
9．(2013·陕西汉中一中测试)有下述有机反应类型：①消去反应，②水解反应，③加聚反应，④加成反应，⑤还原反应，⑥氧化反应。已知CH2Cl—CH2Cl＋2H2OCH2OH—CH2OH＋2HCl，以丙醛为原料制取1,2-丙二醇，所需进行的反应类型依次是( )
A．⑥④②① B．⑤①④② C．①③②⑤ D．⑤②④①
10．(2013·杭州学军中学月考题)滴滴涕是被禁用的有机污染物，它的结构简式为
，下列有关滴滴涕的说法正确的是( )
A．它属于芳香烃 B．分子中最多有23个原子共面
C．分子式为C14H8Cl5 D．能发生水解反应和消去反应
二、非选择题
11．有机物A可视为是烃B分子中的所有氢原子被烃C分子中最简单的烃基取代而得到的。且已知：
①A遇Br2的CCl4溶液不褪色，其一氯代物只有一种。
②一定量的B完全燃烧，产物中n(CO2):n(H2O)＝2:1，且26③烃C为饱和链烃，通常情况下呈气态，其同分异构体不超过2种，而二溴代物有3种。
试回答下列问题：
(1)烃B的最简式为______，分子式为______。
(2)写出烃C的3种二溴代物的结构简式________。
(3)A的分子式为________。
12．烷烃A只可能有三种一氯代物B、C和D。C的结构简式是 ，B和D分别与强碱的醇溶液共热，都只能得到有机物E，以上反应及B的进一步反应如下图所示：
请回答下列问题：
(1)A的结构简式是______________，H的结构简式是________________。
(2)B转变为F的反应属于________反应，D转变为E的反应属于________反应。
13．为测定某卤代烃的组成，某同学设计实验如下：①量取该卤代烃液体11.4 mL，加入适量NaOH溶液，加热反应至液体不分层；②冷却后用稀硝酸酸化，再加入过量硝酸银；③过滤沉淀，洗涤沉淀2～3次；④将沉淀干燥后称重。
回答下列问题：
(1)①中加入NaOH的目的是_______________________________________________。
(2)②中加入过量硝酸银的目的是___________________________________________。
(3)若②中生成的沉淀为淡黄色，则该卤代烃中的卤原子是____________________。
(4)若称得沉淀的质量为37.6 g，又测得卤代烃的密度为1. 65 g·mL－1，其蒸气密度是相同条件下氢气密度的94倍。则该卤代烃分子中含有________个卤原子。
(5)写出该卤代烃可能的结构简式和名称________________________。
