课件16张PPT。卤代烃的性质高邮中学 赵雷千万不能用加AgNO3和稀硝酸后观察沉淀颜色的方法！！
因为不存在X离子，而是X原子！！！正确思路：先将X原子转变成X离子。思考如何检验卤代烃中卤素原子？（1）取代反应（水解）卤代烃的化学性质（溴乙烷）思考（1）该反应较缓慢，若既要加快反应速率又要提高
乙醇产量，可采取什么措施？（2）卤代烃都能水解吗？ 练习：下列卤代烃发生水解反应的化学方程式：A. CH3ClB.C. CH2BrCH2Br（2）消去反应醇
△条 件NaOH的醇溶液，加热定 义有机化合物在一定条件下，从一个分子中相邻的两个碳原子上脱去一个或几个小分子(HX，H2O等)，而生成不饱和化合物(含双键或三键)的反应。CH2= CH2↑ + NaBr + H2O不属于。消去反应一定生成不饱和烃。(1)．关于实验：
a、检验消去产物乙烯气体时，为什么气体在通入酸性高锰酸钾溶液前要通过一个盛有水的试管？
b 、用溴水检验乙烯时可以不通过盛水的试管中吗?
(2)卤代烃都能发生消去反应？
思考A. CH3ClB. CH3CHBrCH3C. CH3C(CH3)2CH2ID.F.G. CH2BrCH2Br 练习：下列卤代烃都能发生消去反应？若能，
请写出产物。“邻碳有氢”请填写下表：CH3CH2Br NaOH醇溶液CH3CH2Br NaOH水溶液加热加热CH3CH2OH、NaBrCH2=CH2、NaBr、H2O溴乙烷在不同的条件下发生不同类型的反应。 CH3CH2Br?+NaOH小结:卤代烃的化学性质◆活泼性：卤代烃强于烃原因： 官能团 卤素原子的引入 (1)取代反应（水解）—卤代烷烃水解成醇反应条件：强碱的水溶液、加热。(2)消去反应：a、烃中碳原子数≥2 b、接卤素原子的碳邻近的碳原子
上有氢原子）c、反应条件：强碱的醇溶液、加热。结构条件如何检验卤代烃中卤素原子？有沉淀产生说明有卤素原子加热后冷却烷烃卤代烃醇烯烃在有机合成中卤代烃的桥梁作用：
移动官能团
添加官能团
改变官能团课后思考：完成以下有机合成线路1-溴丙烷 ? 2-溴丙烷2-溴丙烷 ?1，2-二溴丙烷氯乙烷? 乙二醇谢谢！专题四 烃的衍生物
第一单元 卤代烃?
【学习任务】?
掌握消去反应的特点，能熟练判断有机反应的类型。
掌握卤代烃卤素的检验方法。?
【学习准备】
卤代烃水解的条件和原理
条件：碱性水溶液和加热；原理：羟基取代卤素原子。
卤代烃消去的条件和原理
条件：强碱的醇溶液和加热、需要有β-H；原理：失去卤素原子和β-H形成不饱和键
【学习思考】
1．用2－氯丙烷制取少量的1，2－丙二醇，经过下列哪几步反应（ ）
A．加成→消去→取代 B．消去→加成→水解
C．取代→消去→加成 D．消去→加成→消去
2．根据下图的反应路线及所给信息填空：
（1）A的结构简式是 ，名称是 。
（2）①的反应类型是 ；③的反应类型是 。
（3）反应④的化学方程式是 。
【学习活动】
学习活动1．从环己烷可制备1，4－环己二醇，下列有关7步反应（其中无机产物都已略去），其中有2步属于取代反应，2步属于消去反应，3步属于加成反应。试回答：
（1）反应 和 属于取代反应；反应 和 属于消去反应
（2）化合物的结构简式：B ，C 。
（3）反应④所用试剂和条件是 。
2.实验室鉴定氯酸钾晶体和1－氯丙烷中的氯元素，现设计了下列实验操作程序：①滴加AgNO3溶液；②加NaOH溶液；③加热；④加催化剂MnO2；⑤加蒸馏水过滤后取滤液；⑥过滤后取滤渣；⑦用HNO3酸化。
（1）鉴定氯酸钾中氯元素的操作步骤是 （填序号）。
（2）鉴定1－氯丙烷中氯元素的操作步骤是 （填序号）。
【学以致用】
1．下列化合物中，既能发生消去反应生成烯烃，又能发生水解反应的是 （ ）
2．制备苯乙炔（）可用苯乙烯（）为起始原料，通过加成、消去反应制得。写出流程（所需无机试剂自选）：
3.写出下列化学流程：
（1）设计方案由1—氯丙烷烷制2-氯丙烷
（2）设计方案由乙烯制乙炔
（3）设计方案制乙烯制（1、2-乙二醇）
卤代烃（2）答案
C
AD
B
CD解析］ A、B发生消去反应可得2种有机物，C、D发生消去反应可得3种有机物。
5 、［答案］ C
［解析］ 有机物的官能团决定了有机物的化学特性。题给有机物含有“”键，故具有不饱和烃的性质，能发生加成反应，能使酸性KMnO4溶液褪色，能发生加聚反应等；题给有机物含有“—CH3”“—Cl”，在一定条件下能发生取代反应；又由于有机物CH3—CH===CHCl不能电离出Cl-，故不能与AgNO3溶液反应生成白色沉淀。?
6、［答案］ B?
［解析］ A项中140℃条件下应生成CH3CH2—O—CH2CH3（乙醚）；B项为卤代烃的水解反应；C项中，取代反应机理错误；D项中表明在常温常压下，应为加成反应，而不应该是取代反应。?
7、［答案］ A
［解析］ 由CH2=CH2CH2Br—CH2Br知，该反应是加成反应。A项为还原反应，同时也是加成反应，B项为消去反应，C项为取代反应，D项为取代反应。故选A项。
8、［答案］ B?
9、［答案］ （1）①CH3CH2Cl+NaOHH3CH2OH+NaCl?
②CH2=CH2+HClCH3CH2Cl?
③CH3CH2Cl+NaOHCH2=CH2↑+NaCl+H2O?
④CH2=CH2+H2OCH3CH2OH?
⑤CH3CH2OHCH2=CH2↑+H2O
(2)A.取代反应 加成反应 消去反应 B.①
10、［答案］ A?
［解析］ 根据消去反应的概念，有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去小分子，生成不饱和化合物的反应，可知消去反应的结果是有机物分子的不饱和度有所增加，所以由题意可知A由醇到烯是在一定条件下通过消去反应才能实现的，故A正确；B由酮到醇是在一定条件下通过加成反应才能实现的，所以B不正确；C由卤代烃到醇是在NaOH的水溶液中通过取代反应才能实现的，所以C不正确；由于D不是在分子内部脱去小分子而使不饱和度增加，所以D不符合题意。?
11、［答案］ A?
［解析］ C3H6Cl2的同分异构体有：?
当（1）中的一个H被取代时，有2种情况；当（2）中的一个H被取代时，有3种情况；当（3）中的一个H被取代时，有3种情况；当（4）中的一个H被取代时，有1种情况。故选A。?
12、［答案］ CD
［解析］ 四个选项中的卤代烃与氢氧化钠的醇溶液在加热条件下都能发生反应生成丙烯，浅黄色沉淀是溴化银，原卤代烃为溴代烃。?
13、［答案］ B?
卤代烃（2）
已知卤代烃可以和钠发生反应，例如溴乙烷与钠发生反应为：
2CH3CH2Br + 2Na CH3CH2CH2CH3 + 2NaBr
应用这一反应，下列所给化合物中可以与钠合成环丁烷的是( )
A.CH3Br B.CH3CH2CH2CH2Br
C.CH2BrCH2Br D.CH2BrCH2CH2CH2Br
2、 一溴代烃A经水解后再氧化得到有机物B ，A 的一种同分异构体经水解得到有机物C ，B 和C 可发生酯化反应生成酯D ，则D 可能是（ ）
A.(CH3)2CHCOOC(CH3)3 B.(CH3)2CHCOOCH2CH(CH3)2
C. CH3(CH2)2COOCH2(CH2)2CH3 D.(CH3)2CHCOOCH(CH3)CH2CH3
3、下列过程最终能得到白色沉淀的是( )
A．C2H5Cl中加入硝酸酸化的AgNO3溶液
B．NH4Cl中加入硝酸酸化的AgNO3溶液
C．KClO3中加入硝酸酸化的AgNO3溶液
D．C2H5Cl与过量NaOH溶液共热后加入AgNO3溶液
［解析］ 1-溴丙烷与2-溴丙烷分别和NaOH的醇溶液共热，反应产物均为丙烯。?
4、下列物质与NaOH醇溶液共煮后，可得3种有机物的是( )?
A.CH3—CHCl—CH2—CH3 B.
C.CH3—CH2—C(CH3)Cl—(CH2)2—CH3 D.?
5、有机物CH3—CH===CHCl能发生的反应有( )
①取代反应；②加成反应；③消去反应；④使酸性KMnO4溶液褪色；
⑤与AgNO3溶液反应生成白色沉淀；⑥聚合反应。
A.以上反应均能发生 B.只有⑥不能发生?
C.只有⑤不能发生 D.只有②不能发生
6、下列有机反应的化学方程式正确的是( )?
A.CH3CH2OHCH2===CH2↑+H2O?
B.C2H5Br+NaOHC2H5OH+NaBr?
C.
D.CH3—CH===CH2+Cl2Cl—CH2—CH==CH2
7、与CH2==CH2CH2Br—CH2Br的变化属于同一反应类型的是( )?
A.CH3CHOC2H5OH? B.C2H5ClCH2===CH2?
C.?D.CH3COOHCH3COOC2H5?
8、下列物质分别与NaOH的醇溶液共热后，能发生消去反应，且生成的有机物不存在同分异构体的是( )?
A. B.
C.CH3Cl D.
9、氯乙烷跟化合物之间的转化如下图所示：?
（1）写出各反应的化学方程式 ,，
,
,
,
。
（2）根据上述方程式回答下列问题：?
A.上述化学反应的反应类型有 、 ， 。?
B.用AgNO3溶液通过 反应可证明卤代烃中含卤元素。?
10、从下列反应物到生成物，反应类型可能属于消去反应的是( )?
A. B.
C.R—XROH?
D.
11、分子式是C3H6Cl2的有机物，若再有1个H原子被Cl原子取代，则生成的C3H5Cl3有两种同分异构体，则原有机物C3H6Cl2应该是( )?
A.1，3-二氯丙烷 B.1，1-二氯丙烷?
C.1，2-二氯丙烷 D.2，2-二氯丙烷?
12、某卤代烃与氢氧化钠的醇溶液在加热条件下反应产生丙烯，将剩余的溶液用硝酸酸化后，加入硝酸银溶液生成浅黄色沉淀。则原卤代烃的结构简式可能是( )?
A.CH3CH2CH2—Cl B.?
C.CH3CH2CH2—Br D.
13、1-溴丙烷与2-溴丙烷分别与NaOH的醇溶液共热，则( )?
A.产物不同? B.产物相同?
C.碳氢键断裂的位置相同? D.碳溴键断裂的位置相同
