专题5 生命活动的基础物质
第二单元 氨基酸 蛋白质 核酸?
第1课时 氨基酸
【学习任务】
1.了解氨基酸的组成、结构特点。?
2.理解并掌握氨基酸的化学性质。?
3.能书写氨基酸的缩聚反应方程式和理解多肽的水解反应原理。?
【学习准备】
既与酸反应又与碱反应的物质有哪些？
【学习思考】
1．二肽是由几个氨基酸分子形成的？多肽分子和其所含的肽键数目有什么关系？??
2.氨基酸的缩合反应和缩聚反应与酯化反应和生成聚酯的缩聚反应原理上是否相似？
【学习活动】
学习活动1：氨基酸的结构
[活动探究]分析常见的氨基酸
俗名
结构简式
系统命名
甘氨酸
H2N—CH2—COOH
氨基乙酸
丙氨酸
α-氨基丙酸
谷氨酸
2-氨基-1，
5-戊二酸
苯丙氨酸
α-氨基苯丙酸
知识归纳：1.结构：氨基酸的官能团为 和 。?
学习活动2：氨基酸的性质?
（1）物理性质?
固态氨基酸主要以 形式存在，熔点高，不易挥发， 溶于有机溶剂。?
（2）化学性质?
①两性：在氨基酸分子中 是酸性基团， 是碱性基团，在酸性条件主要以阳离子形态存在；在碱性条件下主要以阴离子形态存在，其反应关系为：?
②成肽反应?
在 的存在下加热，氨基酸分子之间通过一个分子的 和另一个分子的 间脱去一分子水，缩合形成含有肽键（）的化合物。例如：?
[重难点突破]：氨基酸形成蛋白质时，氨基酸分子数、肽键数和反应过程生成水分子数之间有一定的关系：氨基酸n个分子，肽键（n-1）个，水分子（n-1）个。
[练习1] 在4种化合物：①NaHCO3、②Al（OH）3、③（NH4）2S、④H2NCH2COOH中，跟盐酸和氢氧化钠溶液都能反应的化合物是( )?
A.②④ B.①②? C.①②③ D.①②③④?
[变式探究1] 把晶体丙氨酸溶于水，使溶液呈碱性，则下列四种微粒中存在最多的是( )?
A. B.
C. D.?
[练习2] L-多巴是一种有机物，分子式为C9H11O4N，它可用于帕金森综合症的治疗，其结构简式为，这种药物的研制是基于获得2000年诺贝尔生理学或医学奖和获得2001年诺贝尔化学奖的研究成果。下列关于L-多巴的叙述不正确的是( )?
A.它属于α-氨基酸，既具有酸性，又具有碱性?
B.它能与Fe2（SO4）3溶液发生显色反应?
C.它可以两分子间缩合形成分子式为C18H18O6N2的化合物，该化合物中有3个六元环
D.它既与酸反应又与碱反应，等物质的量的L-多巴最多消耗NaOH与HCl的物质的量之比为1:1?
【学以致用】
1.关于生物体内氨基酸的叙述错误的是( )?
A.构成蛋白质的氨基酸分子的结构通式是
B.人体内氨基酸的分解代谢终产物是水、二氧化碳和尿素?
C.人体内所有氨基酸均可以互相转化?
D.两个氨基酸分子通过脱水缩合形成二肽
2.褪黑素是一种内源性生物钟调节剂，在人体内由食物中的色氨酸转化得到。?
下列说法不正确的是( )?
A.色氨酸分子中存在氨基和羧基，可形成内盐，具有较高的熔点?
B.在色氨酸水溶液中，可通过调节溶液的pH使其形成晶体析出?
C.在一定条件下，色氨酸可发生缩聚反应?
D.褪黑素与色氨酸结构相似，也具有两性化合物的特性?
3.已知半胱氨酸的结构简式为则下列说法不正确的是( )?
A.半胱氨酸属于α-氨基酸?
B.半胱氨酸是一种两性化合物?
C.两分子半胱氨酸脱水形成的二肽的结构简式为
?
D.与NaOH溶液加热时可放出一种碱性气体?
4.从蛋白质水解产物中分离出一种氨基酸，经分析分子中只含1个氮原子。0.19 g此种氨基酸完全燃烧生成15.95 mL N2（标准状况）。?
（1）求该氨基酸的含氮质量（百）分数和相对分子质量?。?
（2）若19.95 g该氨基酸恰好和100 mL 1.5 mol·L-1Ba(OH)2溶液中和，试写出其结构简式。
5.2.1 氨基酸 同步检测
一、选择题
1、根据最近的美国《农业研究》杂志报道，美国科学家发现半胱氨酸能增强艾滋病病毒
感染者的免疫力，对控制艾滋病病毒的蔓延有奇效。已知半胱氨酸的结构简式为，则下列说法不正确的是( )
A．半胱氨酸属于α 氨基酸
B．半胱氨酸是一种两性化合物
C．两分子半胱氨酸脱水形成的二肽的结构简式为
2、青霉素是医学上一种常用的抗生素，在体内经酸性水解后，得到青霉氨基酸，其结构
简式如图所示(分子中的—SH与—OH具有类似性质)。下列关于青霉氨基酸的推断合理的是( )
A．青霉氨基酸分子中所有碳原子均在同一直线上
B．青霉氨基酸只有酸性，没有碱性
C．青霉氨基酸分子间能形成多肽
D．1 mol青霉氨基酸与足量的金属钠反应生成0.5 mol H2
3、扑热息痛是一种优良的解热镇痛药，其结构简式为，下
列说法不正确的是( )
A．它能与烧碱溶液反应
B．它能与溴水发生取代反应
C．它不能被氧化剂氧化
D．它遇FeCl3溶液发生显色反应
4、有一分子式为C8H14N2O5的二肽，经水解得到丙氨酸和另一种氨基
酸X，则X的化学式可能是( )
A．C3H7NO3 B．C5H9NO4
C．C5H11NO5 D．C5H7NO4
5、已知某氨基酸的相对分子质量小于200，且氧的质量分数约为0.5，则其分子中碳的
个数最多为( )
A．5个 B．6个
C．7个 D．8个
6、下列物质中，有的属于构成人体的氨基酸，有的不是。若将其中构成人体的氨基酸脱
水缩合形成一种多肽化合物A，A中含有的氨基、羧基和肽键的数目依次是( )
①NH2—CH2—COOH ②NH2—CH2—CH2OH
A．7、5、4 B．4、4、2
C．2、2、2 D．3、2、3
7、氨基酸不能发生的反应是( )
A．酯化反应 B．中和反应
C．成肽反应 D．水解反应
8、关于氨基酸的下列叙述，不正确的是( )
A．氨基酸都是晶体，一般能溶于水
B．氨基酸都不能发生水解反应
C．氨基酸是两性化合物，能与酸、碱反应生成盐
D．天然蛋白质水解最终可以得到α 氨基酸、β 氨基酸等多种氨基酸
二、非选择题
9、实验室用燃烧法测定某种氨基酸(CxHyOzNp)的分子组成。取W g该种氨基酸放在纯
氧中充分燃烧，生成CO2、H2O和N2。现按下图所示装置进行实验。
请回答下列有关问题：
(1)实验开始时，首先要通入一段时间的氧气，其理由是
________________________________________________________________________。
(2)装置图中需要加热的仪器有________(用字母填空，下同)，操作时应先点燃________处的酒精灯。
(3)A装置中发生反应的化学方程式是
________________________________________________________________________。
(4)D装置的作用是
________________________________________________________________________。
(5)读取N2的体积时，应注意：
①________________________________________________________________，
②_________________________________________________________________。
(6)实验中测得N2的体积为V mL(已折算为标准状况)。为确定此氨基酸的分子式，还需要的有关数据有________(用字母填空)。
A．生成二氧化碳气体的质量
B．生成水的质量
C．通入氧气的体积
D．氨基酸的相对分子质量
10、根据下图所示化合物的结构分析回答下列问题。
(1)该化合物中，①表示______，②表示________。
(2)该化合物由________个氨基酸失去________个水分子而形成。
(3)该化合物称为__________，含__________个肽键，编号是______________。
11、有机物A的分子式为C3H7O2N，有机物B的分子式为C3H9O2N，这两种有机物分子
中都有一个与碳原子连接的甲基，它们都能与NaOH溶液反应，也都能与盐酸反应。
(1)有机物A、B的结构简式为
A__________________________，B____________________。
(2)A、B分别与NaOH溶液反应的化学方程式为________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
12、某有机物含碳、氢、氧、氮四种元素。如图是该有机物的球棍模型(其中黑点表示原
子，短线表示原子之间的共价键)：
(1)则该有机物的化学式为______________，结构简式为______________________。
(2)该有机物可能发生的化学反应有(填编号)________________________________________________________________________。
①水解 ②加聚 ③取代 ④消去 ⑤酯化
(3)该有机物发生水解反应的化学方程式：
________________________________________________________________________。
(4)写出该有机物的一种同分异构体，它的分子中含有两个，且是天然蛋白质水解的最终产物之一，则该同分异构体的结构简式为________________________________________________________________________。
13、蛋白质是构成生命的基础物质，而氨基酸又是构成蛋白质的基石，最简单的氨基酸的
结构简式是____________；该氨基酸形成的二肽的结构简式是________________；将该氨基酸溶于酸性溶液形成的微粒的结构简式是________________；将该氨基酸溶于碱性溶液形成的微粒的结构简式是________________。
【参考答案】
1、C 2、C 3、C 4、B 5、B 6、C 7、D 8、D
二、非选择题
9、(1)排除体系中的N2 (2)A和D D (3)CxHyOzNp＋(x＋－)O2xCO2＋H2O＋N2
(4)吸收未反应的O2，保证最终收集的气体为纯净的N2 (5)①量筒内液面与广口瓶中液面在同一水平线上 ②视线与凹液面最低处相切 (6)ABD
10、(1)氨基 氢原子 (2)4 3
(3)四肽 3 ③⑤⑥
11、
12、(1)C5H11O2N CH3CH2CONHCH2CH2OH
(2)①③④⑤
13、
课件19张PPT。生命活动的物质基础氨基酸备课人：高邮中学 侯永正1、组成蛋白质的主要元素有哪些吗？2、你是如何理解氨基酸与蛋白质关系的？3、氨基酸的结构有何特点？什么叫α-氨基酸？试写出常见氨基酸的结构简式。4、迄今人类的发现的氨基酸有多少种？5、天然蛋白质水解得到的氨基酸有多少种？人体不能合成有几种？ 合成能力较弱的有几种？它们的结构有何相似性?又有何不同点？6、氨基酸的物理性质有哪些？9、什么叫成肽反应？写出两分子甘氨酸形成二肽的方程式。说明成肽反应有何意义。10、如何检验氨基酸？ 问题与讨论：7、从结构特点分析氨基酸具有哪些化学性质？8、分别写出甘氨酸（氨基乙酸）与氢氧化钠溶液、盐酸反应的离子方程式。第1组第2组第3组第4组(1)你知道组成蛋白质的主要元素有哪些吗？蛋白质由C、 H、 O 、N、 S 、P等元素组成。相对分子质量很大，一万到几千万，是天然的高分子。(2)你是如何理解氨基酸与蛋白质关系的？蛋白质在一定条件下水解生成氨基酸；氨基酸通过肽键相互连接成蛋白质。【问题探究】1(3)什么是氨基酸？
常见的氨基酸(1) 甘氨酸（α-氨基乙酸）(2) 丙氨酸（α-氨基丙酸）羧酸分子里烃基上的氢原子被氨基取代后的生成物叫氨基酸。 (3) 谷氨酸 （α-氨基戊二酸） (4) 苯丙氨酸 （α-氨基-β-苯基丙酸） α-氨基酸分子中氨基连接在离羧基最近的碳原子上。 迄今人类在自然界已发现数百种氨基酸，但是从蛋白质水解得到的氨基酸，最常见的大约有20种。●20种常见氨基酸在结构上的相似之处？不同之处？●氨基酸如何命名？●人体内不能合成的氨基酸（必需氨基酸）有哪几种？ 合成能力较差的氨基酸（半必需氨基酸）有几种？●亚氨基酸与氨基酸的区别？采用系统命名比较繁琐，常采
用俗名，通常采用缩写省去氨
酸，如甘氨酸，中文缩写甘，
英文glycine缩写为Gly。8种2种都是α-氨基酸，R-基不相同【拓展视野】●结 构：●性 质： （1）具有两性：碱性和酸性（4）氨基酸分子的结构有什么特点？（2）除甘氨酸外，其余都是手心分子，且都是L型。（5）氨基酸有哪些重要的性质？（2）成肽（缩合）反应L -丙氨酸 D-丙氨酸（1）含有-NH2 及-COOH【问题探究】2（一）物理性质：（二）结构分析 无色晶体，有特殊香甜味，熔点较高（200℃），能溶于强酸或强碱溶液中，一般能溶于水，（难溶于乙醇、乙醚）。(三)化学性质（1）两性负离子正离子●酸性 ●碱性两性离子(内盐中)为什么-NH2能结合H+ 利用这一差异，可以通过控制溶液PH值的分离氨基酸及多肽或蛋白质。（2）成肽（缩合）反应2NH2CH2COOH→ 当溶液中的氨基酸主要以两性离子的形式存在时，氨基酸在水中的溶解度最小，可以形成晶体析出。不同的氨基酸出现这种情况的pH值各不相同。● 氨基酸在酸或碱的存在下加热，通过一分子的氨基与另一分子的羧基间脱去一分子水，缩合形成含有肽键的化合物，叫做成肽反应。●成肽的两个氨基酸分子（可以相同，也可以不同） ● 成肽反应是分子间脱水反应，属于 反应。取代● 两个氨基酸分子脱去一个水分子而形成二肽,
多个氨基酸分子脱去水分子而形成多肽.蛋白质多肽 两个氨基酸可以结合成为一个二肽分子。结合中失去一个H2O分子，得到一个肽键。这样由于可以结合无数的氨基酸分子，所以蛋白质分子很大。氨基酸的成肽反应教材 P103第二题： 4种【问题解决】讨论：教材 P111 第3题27种若题目改成：“在一定条件下生成的同时含有三种氨基酸的链状三肽共有多少种？” 答案为多少？ 6种(2) 氨基酸的缩合反应也可能成环，试写出下列反应的产物：NH2—CH2—COOH的分子间脱水：NH2—CH2 —CH2 —CH2 —CH2—COOH的分子内脱水：(1) 二个氨基酸缩合生成二肽，三个氨基酸缩合生成三肽，多个氨基酸缩合生成多肽，n个氨基酸缩合生成蛋白质。【拓展视野】(四)氨基酸的检验茚三酮溶液中加入氨基酸溶液，显紫色。现象：注意：1、利用该反应可以对氨基酸进行检测。但有的氨基酸呈其他颜色，如：脯氨酸、羟脯氨酸显黄色。2、蛋白质也能发生茚三酮反应，蛋白质与稀的茚三酮溶液共热，显蓝紫色。教材 P102【实验探究】已知有机物A分子中有3个碳原子, 有关它的某些信息注明在下面的示意图中：
(1)A的结构简式为 ；
(2)F和G的名称分别为 ；
(3)生成H的化学方程式为 。H2N－CH2－COOCH3 F:氯化氨基乙酸, G:氨基乙酸钠 【对点专练】1 当含有下述结构片段的蛋白质在胃中水解时，不可能产生的氨基酸是( )D?－氨基丙酸 B. ?－氨基丁酸
C. 甘氨酸 D . ?－氨基丁酸【对点专练】2
