专题一 认识有机化合物
第二单元 科学家怎样研究有机物?
【学习任务】
1、了解有机化合物组成的研究方法，知道如何确定最简式。
2、了解有机化合物结构的研究方法，了解李比希提出的“基团理论”。
3、.认识反应机理在化学反应中的重要性，能用同位素示踪法解释简单的化学反应。
【学习准备】
“没有什么分子像DNA分子结构那样动人。它让科学家着迷，给艺术家灵感，向社会发出挑战。从任何意义说，它都是一种现代的标志。”——《自然》杂志。你能理解结构的测定在科学研究中的重要作用吗？?
【学习思考】
一、有机化合物组成的研究?
1.研究方法
（1）____________
（2）____________ 定性确定有机物中是否存在 等元素
2.仪器——元素分析仪?
（1）工作原理：使有机化合物充分燃烧，再对____________进行自动分析。?
（2）特点
①自动化程度高。
②所需样品量_______。?
③分析速度快。?
④可同时对____________等多种元素进行分析。
思考讨论
某有机物燃烧产物只有CO2和H2O，能否推测该有机物一定为烃类？?
提示：不能确定一定为烃类，因为含氧衍生物（如乙醇）的燃烧产物也只有CO2和H2O
【课堂引入】
在日常生活中，我们接触到各种各样的物质，你能说出哪些是有机化合物吗？它们在生活中有哪些应用呢？
【学习活动】
学习活动1、确定有机物的方法
有机物分子式的确定?
1.有机物组成元素的推断?
一般来说，某有机物完全燃烧后，若产物只有CO2和H2O，其组成元素可能为C、H或C、H、O?
欲判断该有机物是否含氧元素，首先应求出产物CO2中碳元素的质量及H2O中氢元素的质量，然后将C、H的质量之和与原来有机物质量比较，若两者相等，则原有机物的组成中不含氧元素；否则，原有机物的组成中含氧元素。?
2.确定分子式的方法?
（1）直接法?
有机物的密度（或相对密度）→摩尔质量→1 mol有机物中各原子的物质的量→分子式。（2）最简式法?
各元素的质量分数→最简式分子式。?
（3）余数法?
用烃的相对分子质量除以14，看商数和余数。?
余2 为烷烃?
＝=A…… 除尽：为烯烃或环烷烃?
差2 为炔烃或二烯烃?
差6 为苯或苯的同系物
其中商数A为烃中的碳原子数，此法适用于具有特定通式的烃(如烷烃、烯烃、炔烃、苯、苯的同系物等)。?
(4)化学方程式法?
利用有机反应中反应物、生成物之间“量”的关系求分子式的方法。?
在有机化学中，常利用有机物燃烧等方程式对分子式进行求解。常用的化学方程式有：
CxHy+(x+)O2xＣO2+H2O
CxHyOz+(x+-)O2xCO2+H2O
特别提醒?
（1）某些特殊组成的实验式，可根据其组成特点直接确定其分子式，如实验式为CH3的有机物，其分子式为C2H6时，氢原子已达到饱和；实验式为CH3O的有机物，其分子式为C2H6O2(乙二醇)。?
(2)求算有机化合物相对分子质量的方法?
①根据标准状况下气体密度的ρ0，求算该气体的摩尔质量，即该气体的相对分子质量?Mr=ρ0×22.4（限于标准状况下使用）。?
②根据气体的相对密度D，求气体的相对分子质量：Mr(A)=D·Mr(B)。?
③求混合气体的平均相对分子质量：?
??=Mr(A)×A%+Mr（B）×B%+Mr(C)×C%……（A%、B%、C%……为A、B、C……气体在混合气体中的体积分数）。?
④运用质谱法测定相对分子质量。?
例1 为了测定一种气态烃A的分子式，取标准状况下A气体置于密闭容器内燃烧，实验表明产物是CO2、CO和H2O,学生甲、乙设计如下两个方案，均认为根据自己的方案能求出A的最简式，他们测定的数据如图所示（假设每次处理均反应完全）?
甲方案
乙方案
（1）根据两方案，你认为能否测得A的最简式（填“能”或“不能”）。?
甲方案 ，乙方案 。?
根据能测出A的最简式方案，回答下列问题：?
（2）A的最简式为 。?
（3）若要确定A的化学式是否需要测定其他数据（填“是”或“否”） ，如果需要，测定数据是 。?
?问题1、某有机物蒸气对H2的相对密度为23，其中C、H、O的质量分数分别为52.17%、13.04%、34.78%。?
(1)该有机物实验式为 ，分子式为 ，可能的结构简式为 和 。?
（2）实验测得4.6 g该有机物和足量钠反应，标准状况下放出气体1.12 L，则该有机物的结构简式为 。?
问题2、某含氧有机化合物可以作为无铅汽油的抗爆震剂，其相对分子质量为88.0，含C的质量分数为0.682，含H的质量分数为0.136，其余为O。?
（1）试确定该化合物的分子式。?
（2）经红外光谱和1H核磁共振谱显示该分子中有4个甲基。请写出其结构简式。
【学以致用】
1.某有机物在氧气中充分燃烧，生成的水蒸气和二氧化碳的物质的量之比为1:1，由此可以得出的结论( )
A.该有机物中碳、氢、氧原子个数比为1:2:3?
B.分子中碳、氢原子个数比为1:2?
C.该有机物中一定含氧元素
D.该有机物中一定不含氧元素?
2.两种气态烃组成的混合气体0.1 mol，完全燃烧可得0.16 mol CO2和3.6 g H2O。下列说法正确的是( )
A.一定有甲烷 B.一定是甲烷和乙烯?
C.一定有乙烷 D.一定有乙炔?
3. a mL三种气态烃的混合物与足量的氧气混合点燃爆炸后，恢复到原来的状态(常温、常压)，体积共缩小2a mL，则三种烃可能是( )?
A.CH4、C2H4、C3H4 B.C2H6、C3H6、C4H6?
C.CH4、C2H6、C3H8 D.C2H4、C2H2、CH4?
4.某有机物CxHyOz完全燃烧时需O2的物质的量是该有机物的x倍，生成CO2和H2 O的物质的量之比为1：1。该有机物分子式中x,y,z的关系是( )?
A.x=2y=z Ｂ.x=y=z?
C. x=y=2z D.?x=y=z
5.某气态化合物X含C、H、O三种元素，现已知下列条件：①X中C的质量分数；②X中H的质量分数；③X在标准状况下的体积；④X对氢气的相对密度；⑤X的质量。欲确定化合物X的分子式，所需的最少条件是( )?
A.①②④ B.②③④? C.①③⑤ D.①②?
6.实验室用燃烧法测定某种氨基酸（CxHyOzNp）的分子组成。取Wg该氨基酸放在纯氧中充分燃烧，生成二氧化碳、水和氮气。现按如图所示装置进行实验：?
（1）E装置的作用是 。
（2）需加热的装置是 。
（3）写出这种氨基酸燃烧的化学方程式： 。
。
（4）D的作用是 。
7.有机物A蒸气的质量是相同状况下同体积乙醇蒸气的2倍，1.38 g A完全燃烧后，若将燃烧的产物通过碱石灰，碱石灰的质量增加3.06 g；若将燃烧产物通过浓硫酸，浓硫酸的质量增加1.08 g；取4.6 g A与足量钠反应，生成的气体在标准状况下体积为1.68 L，A不与纯碱反应。试通过计算确定A的分子式和结构简式。?
专题一 认识有机化合物
第二单元 科学家怎样研究有机物
第1课时 有机化合物组成的研究
【学习任务】
了解有机化合物组成的研究方法，知道如何确定最简式。
【学习准备】
“没有什么分子像DNA分子结构那样动人。它让科学家着迷，给艺术家灵感，向社会发出挑战。从任何意义说，它都是一种现代的标志。”——《自然》杂志。你能理解结构的测定在科学研究中的重要作用吗？
【学习思考】
一、有机化合物组成的研究
1.研究方法
（1） 氧化法
（2） 钠融法
定性确定有机物中是否存在氮、氯、溴和硫等元素
2.仪器——元素分析仪
（1）工作原理：使有机化合物充分燃烧，再对燃烧产物进行自动分析.
（2）特点
①自动化程度高。
②所需样品量小。
③分析速度快。
④可同时对碳、氢、氧、硫等多种元素进行分析。
思考讨论
1.某有机物燃烧产物只有CO2和H2O，能否推测该有机物一定为烃类？
提示：不能确定一定为烃类，因为含氧衍生物（如乙醇）的燃烧产物也只有CO2和H2O
【课堂引入】
在日常生活中，我们接触到各种各样的物质，你能说出哪些是有机化合物吗？它们在生活中有哪些应用呢？
【学习活动】
学习活动 确定有机物的方法
有机物分子式的确定
1.有机物组成元素的推断
一般来说，某有机物完全燃烧后，若产物只有CO2和H2O，其组成元素可能为C、H或C、H、O。
欲判断该有机物是否含氧元素，首先应求出产物CO2中碳元素的质量及H2O中氢元素的质量，然后将C、H的质量之和与原来有机物质量比较，若两者相等，则原有机物的组成中不含氧元素；否则，原有机物的组成中含氧元素。
2.确定分子式的方法
（1）直接法
有机物的密度（或相对密度）→摩尔质量→1 mol有机物中各原子的物质的量→分子式。
（2）最简式法
各元素的质量分数→最简式分子式。
（3）余数法
用烃的相对分子质量除以14，看商数和余数。
余2 为烷烃
＝=A…… 除尽：为烯烃或环烷烃
差2 为炔烃或二烯烃
差6 为苯或苯的同系物
其中商数A为烃中的碳原子数，此法适用于具有特定通式的烃(如烷烃、烯烃、炔烃、苯、苯的同系物等)。
(4)化学方程式法
利用有机反应中反应物、生成物之间“量”的关系求分子式的方法。
在有机化学中，常利用有机物燃烧等方程式对分子式进行求解。常用的化学方程式有：
CxHy+(x+)O2xＣO2+H2O
CxHyOz+(x+-)O2xCO2+H2O
特别提醒
（1）某些特殊组成的实验式，可根据其组成特点直接确定其分子式，如实验式为CH3的有机物，其分子式为C2H6时，氢原子已达到饱和；实验式为CH3O的有机物，其分子式为C2H6O2(乙二醇)。
(2)求算有机化合物相对分子质量的方法
①根据标准状况下气体密度的ρ0，求算该气体的摩尔质量，即该气体的相对分子质量?Mr=ρ0×22.4（限于标准状况下使用）。
②根据气体的相对密度D，求气体的相对分子质量：Mr(A)=D·Mr(B)。
③求混合气体的平均相对分子质量：
??=Mr(A)×A%+Mr（B）×B%+Mr(C)×C%……（A%、B%、C%……为A、B、C……气体在混合气体中的体积分数）。
④运用质谱法测定相对分子质量。
例1 为了测定一种气态烃A的分子式，取标准状况下A气体置于密闭容器内燃烧，实验表明产物是CO2、CO和H2O,学生甲、乙设计如下两个方案，均认为根据自己的方案能求出A的最简式，他们测定的数据如图所示（假设每次处理均反应完全）
甲方案
乙方案
（1）根据两方案，你认为能否测得A的最简式（填“能”或“不能”）。
甲方案 ，乙方案 。
根据能测出A的最简式方案，回答下列问题：
（2）A的最简式为 。
（3）若要确定A的化学式是否需要测定其他数据（填“是”或“否”） ，如果需要，测定数据是 。
［解析］ （1）甲方案碱石灰增加的质量为CO2和H2O的质量之和，再通过灼热的CuO减少的质量或石灰水增加的质量，可求出烃不完全燃烧生成CO的质量，但不能求出CO2及水各自的质量，故无法确定有机物的最简式；而乙方案浓H2SO4增加的质量为水的质量，再通过灼热的CuO减少的质量可求出CO的质量，最后通过碱石灰可求出CO2的总质量，结合上述三个数据可求出烃中C、H的质量比，即得最简式。
(2)根据乙方案可知，n (H2O)==0.3 mol,则n (H)=0.6mol;再由最后碱石灰增加的质量，可求出CO2的总物质的量为n (CO2)= =0.3 mol，据此可求出该烃的最简式为CH2。
（3）因为题目已知烃在标准状况下为气体，故只要知道了气体的体积，即可求出烃的物质的量，进而可求出1 mol烃中所含C、H原子的物质的量，即可求出烃A的分子式。
［答案］ （1）不能 能 （2）CH2 (3)是烃A的体积
问题1、某有机物蒸气对H2的相对密度为23，其中C、H、O的质量分数分别为52.17%、13.04%、34.78%。
(1)该有机物实验式为 ，分子式为 ，可能的结构简式为 和 。
（2）实验测得4.6 g该有机物和足量钠反应，标准状况下放出气体1.12 L，则该有机物的结构简式为 。
［答案］ （1）C2H6O C2H6O CH3CH2OH CH3OCH3
（2）CH3CH2OH
［解析］ (1)n (C)：n (H)：n (O)=：：=2：6：1,故实验式为C2H6O，
Mr=23×2=46，分子式亦为C2H6O，可能的结构简式有CH3CH2OH和CH3OCH3。
(2)该有机物能和钠反应放出氢气，故结构简式为CH3CH2OH。
问题2、某含氧有机化合物可以作为无铅汽油的抗爆震剂，其相对分子质量为88.0，含C的质量分数为0.682，含H的质量分数为0.136，其余为O。
（1）试确定该化合物的分子式。
（2）经红外光谱和1H核磁共振谱显示该分子中有4个甲基。请写出其结构简式。
［答案］ （1）C5H12O (2)
［解析］ （1）（实验式法）该化合物中ω（O）=1.000-0.682-0.136=0.182
N（C）：N (H)：N（O）=：：≈5：12：1
设该化合物的分子式为（C5H12O）n,则（12×5+1×12+16）×n=88.0，解得n=1
该有机物的分子式为C5H12O。
(2)由于该有机物分子中有4个甲基，除去这4个甲基外，还有，所以，C和O应被4个甲基包围在中间。
【学以致用】
1.某有机物在氧气中充分燃烧，生成的水蒸气和二氧化碳的物质的量之比为1:1，由此可以得出的结论( )
A.该有机物中碳、氢、氧原子个数比为1:2:3
B.分子中碳、氢原子个数比为1:2
C.该有机物中一定含氧元素
D.该有机物中一定不含氧元素
［答案］ B
［解析］ 根据有机物燃烧的产物可以推断原有机物的元素组成。有机物+O2CO2+H2O，从该反应可以看出，该有机物中必定含有C、H两种元素。又因为生成的CO2和H2O的物质的量之比为1:1，可以推出原有机物中C、H两种元素的原子个数比为1:2。只有产物是CO2和H2O，不能确定原有机物中是否含有氧元素，因为不管其中是否含有氧元素，其充分燃烧产物都为CO2和H2O。若知道原有机物、O2以及生成物CO2、H2O的物质的量，则可以通过计算确定原有机物中是否含氧元素。故选B。
2.两种气态烃组成的混合气体0.1 mol，完全燃烧可得0.16 mol CO2和3.6 g H2O。下列说法正确的是( )
A.一定有甲烷 B.一定是甲烷和乙烯
C.一定有乙烷 D.一定有乙炔
［答案］ A
［解析］ 混合烃的平均组成为C1.6H4，则混合烃中必有一种烃分子中碳原子数少于1.6，故必有CH4，又因CH4中含4个H原子，而平均分子式中也含4个H原子，所以另一种烃分子中必含4个H原子，可能是C2H4或C3H4。
3. a mL三种气态烃的混合物与足量的氧气混合点燃爆炸后，恢复到原来的状态(常温、常压)，体积共缩小2a mL，则三种烃可能是( )
A.CH4、C2H4、C3H4 B.C2H6、C3H6、C4H6
C.CH4、C2H6、C3H8 D.C2H4、C2H2、CH4
［答案］ A
［解析］ 设混合烃的平均分子式为CxHy?
CxHy+(x+)O2xCO2+H2O ΔV
1 x+ x 1+
a 2a 1+=2, y=4。
4.某有机物CxHyOz完全燃烧时需O2的物质的量是该有机物的x倍，生成CO2和H2 O的物质的量之比为1：1。该有机物分子式中x,y,z的关系是( )?
A.x=2y=z Ｂ.x=y=z
C. x=y=2z D.?x=y=z
［答案］ B
［解析］ 由题意可知，（x+-）=x和x：y=1：2，所以x=y=z。
5.某气态化合物X含C、H、O三种元素，现已知下列条件：①X中C的质量分数；②X中H的质量分数；③X在标准状况下的体积；④X对氢气的相对密度；⑤X的质量。欲确定化合物X的分子式，所需的最少条件是( )
A.①②④ B.②③④? C.①③⑤ D.①②
［答案］ A?
［解析］ C、H的质量分数已知，则O的质量分数可以求出，从而可推出该有机物的最简式，结合相对分子质量即可求出它的分子式。
6.实验室用燃烧法测定某种氨基酸（CxHyOzNp）的分子组成。取Wg该氨基酸放在纯氧中充分燃烧，生成二氧化碳、水和氮气。现按如图所示装置进行实验：
（1）E装置的作用是 。
（2）需加热的装置是 。
（3）写出这种氨基酸燃烧的化学方程式： 。
。
（4）D的作用是 。
［答案］ （1）排出水，以测量N2的体积 （2）AD
（3）CxHyOzNp+（x+-）O2xCO2+H2O+N2 (4)除去过量的O2
［解析］ 本题考查了用燃烧法测定有机物分子式的方法。解题关键是准确计算产物的质量和体积，先求最简式，再求分子式。
7.有机物A蒸气的质量是相同状况下同体积乙醇蒸气的2倍，1.38 g A完全燃烧后，若将燃烧的产物通过碱石灰，碱石灰的质量增加3.06 g；若将燃烧产物通过浓硫酸，浓硫酸的质量增加1.08 g；取4.6 g A与足量钠反应，生成的气体在标准状况下体积为1.68 L，A不与纯碱反应。试通过计算确定A的分子式和结构简式.
［答案］ A的分子式为C3H8O3,结构简式为：
［解析］ 本题主要考查了有机物分子式和结构简式的确定。
A的相对分子质量=46×2=92。
?m（H2O）=1.08 g。
?m (CO2)=3.06 g-1.08 g=1.98 g。
?m (H)=1.08 g×=0.12 g。m (C)=1.98 g×=0.54 g。
所以该有机物中还含有O，其质量为:m (O)=1.38 g-0.66 g=0.72 g。
该有机物分子中各元素的原子数目如下：
N（C）=＝3，?N (H)= ＝8，N (O)= =3。
该有机物的分子式为C3H8O3。
与足量钠反应时，4.6 g A(0.05 mol)中取代的H的物质的量为×2=0.15 mol。可见，1个A分子中含有3个羟基，A的结构简式为:
18O
课件13张PPT。主讲人：高邮中学 董真山第二单元 科学家怎样研究有机物 有机化合物组成研究扬州化学精品课程 在日常生活中，我们经常见到有机物燃烧。有
机物燃烧的产物能给我们提供哪些有机物组成方面
的信息？你知道吗？一、有机物中组成元素的判断（定性） 1、燃烧法：（若产物只有CO2和H2O ，其
组成元素肯定有C、H，可能有O。）
欲判断该有机物中是否含氧元素：
设有机物燃烧后CO2中碳元素的质量为m(C)，
H2O中氢元素质量为m(H)。若
m(有机物)＞m(C)＋m(H)→有机物中含有氧元素
m(有机物)＝m(C)＋m(H)→有机物中不含氧元素 例1．某有机物在氧气中充分燃烧，生成等物质的量的水和二氧化碳，则该有机物必须满足的条件是( )
A、分子中的C、H、O的个数比为1:2:3
B、分子中C、H个数比为1:2
C、该有机物的相对分子质量为14
D、该分子中肯定不含氧元素B 例2．某化合物6.4 g在氧气中完全燃烧，只生成8.8 g CO2和7.2 g H2O。
下列说法正确的是( ) A、该化合物仅含碳、氢两种元素 B、该化合物中碳、氢原子个数比为1:4 C、无法确定该化合物是否含有氧元素
D、该化合物中一定含有氧元素 BD 4、元素分析仪 3、铜丝燃烧法：确定含有卤素－－火焰为绿色。 2、钠融法：确定含有N、Cl、Br、S等元素。
氮、氯、溴、硫等元素分别以氰化钠、氯化钠、
溴化钠、硫化钠等的形式存在，再用无机定性分析
法测 定。 二、有机物组成的确定 例3、已知某烃0.5mol完全燃烧时生成水36g，
二氧化碳66g，求该烃的分子式。 1.直接法（物质的量法）
直接求算出1mol有机物中各元素原子的物质的
量， 即可确定分子式。
C3H8利用最简式求算分子式的基本路径： 例3、实验测得某碳氢化合物A中含碳80%，含
氢20%，又测得该化合物对氢气的相对密度为15。
求该化合物的最简式和分子式。 3.化学方程式法 利用有机反应中反应物、生成物之间“量”的关系求分子式的方法。
在有机化学中，常利用有机物燃烧等方程式对分子式进行求解。常用的化学方程式有： 李比希燃烧法 有机化合物都含有碳元素，绝大多数含有氢元
素。测定有机化合物中碳、氢元素质量分数的方法
最早由李比希于1831年提出，其基本原理是利用
氧化铜在高温下氧化有机物，生成二氧化碳和水，
然后分别采用高氯酸镁和烧碱石棉剂吸收水和二氧
化碳。根据吸收前后的质量变化获得反应生成的二
氧化碳和水的质量，从而确定有机化合物中碳和氢
的质量分数。 例4、室温时某气态烃10ml与过量氧气混合，点燃爆炸后恢复至室温，气体体积比点燃前减少了25ml。再把这些气体通过苛性钠溶液，气体体积又减少了30ml。试确定该烃的分子式。 4、商余法第1课时 有机物组成的研究
1、有机物在氧气中充分燃烧，生成的二氧化碳和水的物质的量之比为1 ：1，由此可得出的正确结论（ ）
A．该有机物分子中碳、氢、氧原子个数比为1 ：2 ：3
B．该有机物分子中碳、氢原子个数比为1 ：2
C．该有机物中肯定含氧
D．无法判断该有机物中是否含氧
2、有机物的天然提取和人工合成往往得到的是混合物，假设给你一种这样的有机混合物让你研究，一般
要采取的几个步骤是 （ ）
A．分离、提纯→确定化学式→确定实验式→确定结构式
B．分离、提纯→确定实验式→确定化学式→确定结构式
C．分离、提纯→确定结构式→确定实验式→确定化学式
D．确定化学式→确定实验式→确定结构式→分离、提纯
3、某化合物6.4 g在氧气中完全燃烧，只生成8.8 g CO2和7.2 g H2O。下列说法正确的( ) A．该化合物仅含碳、氢两种元素 B．该化合物中碳、氢原子个数比为1：4 C．无法确定该化合物是否含有氧元素 D．该化合物的实验式为C2H6O
4、某同学为测定维生素C中碳、氢的质量分数，取维生素C样品研碎，称取该试样0.352g，置于铂舟并
放入燃烧管中，不断通入氧气流。用酒精喷灯持续加热样品，将生成物先后通过无水硫酸铜和碱石灰，
两者分别增重0．144 g和0．528 g ，生成物完全被吸收。试回答以下问题：
（1）维生素C中碳的质量分数是 ，氢的质量分数是 。
（2）维生素C中是否含有氧元素? 。
为什么? 。
（3）试确定维生素C的最简式（实验式）为 。
5、有机物A由碳、氢、氧三种元素组成。现取3g A与4.48L氧气（标准状况）在密闭容器中燃烧，燃烧
后生成二氧化碳、一氧化碳和水蒸气（假设反应物没有剩余）。将反应生成的气体依次通过浓硫酸和碱
石灰，浓硫酸增重3.6g，碱石灰增重4.4g。回答下列问题：
（1）3gA中所含氢原子、碳原子的物质的量各是多少?
（2）通过计算确定该有机物的最简式。
6、为了测定一种气态烃A的化学式，取一定量的A置于一密闭容器中燃烧，定性实验表明产物是CO2、
CO和水蒸气。学生甲、乙设计了两个方案，均认为根据自己的方案能求出A的最简式。他们测得的有
关数据如下（箭头表示气流的方向，实验前系统内的空气已排尽）：
试回答：
（1）根据两方案，你认为能否求出A的最简式?
（2）请根据你选择的方案，通过计算求出A的最简式。
（3）若要确定A的分子式，是否需要测定其他数据?说明其原因。
