专题一 认识有机化合物
第二单元 科学家怎样研究有机物?（第二课时）
【学习任务】
1、了解有机化合物结构的研究方法，了解李比希提出的“基团理论”。
【学习准备】
有机物种类繁多，分子式相同，它也有可能存在多种不同的结构---同分异构导致有机物种类繁多，那么我们如何确定有机物的结构呢？
【学习思考】
一、有机化合物结构的研究
1.有机化合物的结构
（1）在有机化合物分子中，原子主要通过_________结合在一起。原子之间_________或_________不同导致了所形成物质在性质上的差异。
（2）1831年，德国化学家_________提出了“基团理论”。?
常见的基团有：羟基_________，醛基_________，羧基_________，氨基_________，烃基_________等，它们有不同的结构和性质特点。
2.测定有机化合物结构的分析方法?
（1）核磁共振法?
在1H核磁共振谱中：?
①特征峰的个数就是有机物中不同化学环境的氢原子的_________；?
②特征峰的面积之比就是不同化学环境的氢原子的_________。?
如乙醚（CH3CH2OCH2CH3）分子中有10个氢原子，在1H核磁共振谱中会出现_________个峰，峰的面积之比为_________。?
（2）红外光谱法?
①原理：不同基团的特征吸收频率不同，对红外光吸收的波长不同。?
②应用：初步判定有机物中_________。?
（3）质谱法?
用高能电子束轰击有机物分子，使之分离成带电的“碎片”，分析带电“碎片”的特征谱，从而分析有机物的结构。?
【课堂引入】
在日常生活中，我们接触到各种各样的物质，你能说出哪些是有机化合物吗？它们在生活中有哪些应用呢？
【学习活动】
学习活动1、推导有机物的结构式
1.由分子式确定有机物结构式的一般步骤?
其结构式的确定过程可表示如下：?
2.有机物结构式的确定方法?
(1)根据价键规律确定?
某些有机物根据价键规律只存在一种结构，则直接根据分子式确定结构式。例如C2H6，只能是CH3CH3。
(2)通过定性实验确定?
实验→有机物表现的性质及相关结论→官能团→确定结构式。?
如能使溴的四氯化碳溶液褪色的有机物分子中可能含有，不能使溴的四氯化碳溶液褪色却能使酸性高锰酸钾溶液褪色的可能是苯的同系物等。?
（3）通过定量实验确定?
①通过定量实验确定有机物的官能团，如乙醇结构式的确定；?
②通过定量实验确定官能团的数目，如测得1 mol某醇与足量钠反应可得到1 mol气体，则可说明醇分子中含2个—OH。?
（4）根据实验测定的有机物的结构片段“组装”有机物?
实验测得的往往不是完整的有机物，这就需要我们根据有机物的结构规律，如价键规律、性质和量的规律等来对其进行“组装”和“拼凑”。?
（5）可用红外光谱、1H核磁共振谱确定有机物中的官能团和各类氢原子数目，确定有机物的结构式。
例1 下图中的1H核磁共振谱图表示的可能是下列哪种有机物的核磁共振谱( )
A.CH3CH2CH3 B.CH3CH2OH?
C.CH3CH2CH2Cl D. CH2===CHCH2CH3
?问题1、某有机物蒸气对H2的相对密度为23，其中C、H、O的质量分数分别为52.17%、13.04%、34.78%；实验测得4.6 g该有机物和足量钠反应，标准状况下放出气体1.12 L，。?
该有机物分子式为 ，结构简式为 。?
问题2、某含氧有机化合物可以作为无铅汽油的抗爆震剂，其相对分子质量为88.0，含C的质量分数为0.682，含H的质量分数为0.136，其余为O。?
（1）试确定该化合物的分子式。?
（2）经红外光谱和1H核磁共振谱显示该分子中有4个甲基。请写出其结构简式。
问题3、请根据乙醇分子结构思考下列问题：
①乙醇分子中有 种不同化学环境的氢原子
甲 乙
②上图是分子式为C2H6O的两种有机物的核磁共振谱图， 幅是乙醇的1H—NMR谱图；理由 ；你能写出另一幅谱图表示的有机物结构式吗？ 。
问题3、未知物A的实验式和分子式都是C2H6O 。A的红外光谱图如左下，未知物A的核磁共振氢谱有三个峰如右下，峰面积之比是1:2:3，未知物A的结构简式为 。
专题一 认识有机化合物
第二单元 科学家怎样研究有机物?（第二课时）
【学习任务】
1、了解有机化合物结构的研究方法，了解李比希提出的“基团理论”。
【学习准备】
有机物种类繁多，分子式相同，它也有可能存在多种不同的结构---同分异构导致有机物种类繁多，那么我们如何确定有机物的结构呢？
【学习思考】
一、有机化合物结构的研究
1.有机化合物的结构
（1）在有机化合物分子中，原子主要通过共价键结合在一起。原子之间结合方式或连接顺序的不同导致了所形成物质在性质上的差异。
（2）1831年，德国化学家李比希提出了“基团理论”。?
常见的基团有：羟基（—OH），醛基（—CHO），羧基（—COOH），氨基（—NH2），烃基（—R）等，它们有不同的结构和性质特点。
2.测定有机化合物结构的分析方法?
（1）核磁共振法?
在1H核磁共振谱中：?
①特征峰的个数就是有机物中不同化学环境的氢原子的种类；?
②特征峰的面积之比就是不同化学环境的氢原子的个数比。?
如乙醚（CH3CH2OCH2CH3）分子中有10个氢原子，在1H核磁共振谱中会出现2个峰，峰的面积之比为3:2。?
（2）红外光谱法?
①原理：不同基团的特征吸收频率不同，对红外光吸收的波长不同。?
②应用：初步判定有机物中基团的种类。?
（3）质谱法?
用高能电子束轰击有机物分子，使之分离成带电的“碎片”，分析带电“碎片”的特征谱，从而分析有机物的结构。?
【课堂引入】
在日常生活中，我们接触到各种各样的物质，你能说出哪些是有机化合物吗？它们在生活中有哪些应用呢？
【学习活动】
学习活动1、推导有机物的结构式
1.由分子式确定有机物结构式的一般步骤?
其结构式的确定过程可表示如下：?
2.有机物结构式的确定方法?
(1)根据价键规律确定?
某些有机物根据价键规律只存在一种结构，则直接根据分子式确定结构式。例如C2H6，只能是CH3CH3。
(2)通过定性实验确定?
实验→有机物表现的性质及相关结论→官能团→确定结构式。?
如能使溴的四氯化碳溶液褪色的有机物分子中可能含有，不能使溴的四氯化碳溶液褪色却能使酸性高锰酸钾溶液褪色的可能是苯的同系物等。?
（3）通过定量实验确定?
①通过定量实验确定有机物的官能团，如乙醇结构式的确定；?
②通过定量实验确定官能团的数目，如测得1 mol某醇与足量钠反应可得到1 mol气体，则可说明醇分子中含2个—OH。?
（4）根据实验测定的有机物的结构片段“组装”有机物?
实验测得的往往不是完整的有机物，这就需要我们根据有机物的结构规律，如价键规律、性质和量的规律等来对其进行“组装”和“拼凑”。?
（5）可用红外光谱、1H核磁共振谱确定有机物中的官能团和各类氢原子数目，确定有机物的结构式。
例1 下图中的1H核磁共振谱图表示的可能是下列哪种有机物的核磁共振谱( )
A.CH3CH2CH3 B.CH3CH2OH?
C.CH3CH2CH2Cl D. CH2===CHCH2CH3
［解析］ 由图分析可知，该图表示的有机物应有3种不同化学环境下的氢原子，且3种氢原子的个数比大约是1:2:3,再分析选项中各有机物中不同化学环境下的氢原子（注意分子的对称性）：A中有两种氢原子；B中有3种氢原子，其个数比恰为1:2:3;C中也有3种氢原子，但其个数比为3:2:2；D中有4种氢原子，其个数比为3：2:2:1。
［答案］ B?
?问题1、某有机物蒸气对H2的相对密度为23，其中C、H、O的质量分数分别为52.17%、13.04%、34.78%；实验测得4.6 g该有机物和足量钠反应，标准状况下放出气体1.12 L，。?
该有机物分子式为 ，结构简式为 。?
［答案］ C2H6O CH3CH2OH?
［解析］ n (C)：n (H)：n (O)=：：=2：6：1,故实验式为C2H6O，Mr=23×2=46，分子式亦为C2H6O，该有机物能和钠反应放出氢气，故结构简式为CH3CH2OH。
问题2、某含氧有机化合物可以作为无铅汽油的抗爆震剂，其相对分子质量为88.0，含C的质量分数为0.682，含H的质量分数为0.136，其余为O。?
（1）试确定该化合物的分子式。?
（2）经红外光谱和1H核磁共振谱显示该分子中有4个甲基。请写出其结构简式。
［答案］ （1）C5H12O (2)
［解析］ （1）（实验式法）该化合物中ω（O）=1.000-0.682-0.136=0.182
N（C）：N (H)：N（O）=：：≈5：12：1?
设该化合物的分子式为（C5H12O）n,则
（12×5+1×12+16）×n=88.0，解得n=1?
该有机物的分子式为C5H12O。
(2)由于该有机物分子中有4个甲基，除去这4个甲基外，还有，所以，C和O应被4个甲基包围在中间。?
问题3、请根据乙醇分子结构思考下列问题：
①乙醇分子中有 种不同化学环境的氢原子
甲 乙
②上图是分子式为C2H6O的两种有机物的核磁共振谱图，你能分辨出哪一幅是乙醇的1H—NMR谱图吗？请说出理由.你能写出另一幅谱图表示的有机物结构式吗？
问题4、未知物A的实验式和分子式都是C2H6O 。A的红外光谱图如左下，未知物A的核磁共振氢谱有三个峰如右下，峰面积之比是1:2:3，未知物A的结构简式为 。
【学以致用】
1．下列化学用语书写正确的是
A．甲烷的电子式： B．丙烯的键线式：
C．乙烯的结构简式：CH2CH2 D．乙醇的结构式：
2．能够快速、微量、精确的测定相对分子质量的物理方法是
A．质谱 B．红外光谱 C．紫外光谱 D．核磁共振谱
3．下列不是有机化合物所具有的基团的是
A．－OH B．－CHO C．－COOH D．OH-
4．下列分析方法不是现代化学测定有机物结构的是
A．燃烧法 B．红外光谱法 C．紫外光谱法 D．核磁共振法
5.下列化合物的核磁共振氢谱中出现三组峰的是( )?
A.2，2，3，3-四甲基丁烷 B.2，3，4-三甲基戊烷?
C.3，4-二甲基己烷 D.2，5-二甲基己烷?
［答案］ D?
［解析］ 分析题中各项分子中有几种不同的氢，则就有几组峰。A中只有一种氢，B中有四种，C中有四种，D中有三种。?
6．解决有机分子结构问题的最佳手段是1H核磁共振。有机物分子中的氢原子在分子中的化学环境（原子之间相互作用）不同，在1H核磁谱图中就处于不同的位置，通过核磁共振氢谱可以推知（CH3)2CHCH2CH2OH有多少种化学环境的氢原子
A．6 B．5 C．4 D．3
7．用核磁共振波谱法测定有机物结构, 试样应是
A．单质 B．纯物质 C．混合物 D．任何试样
8．某化合物有碳、氢、氧三种元素组成，其红外光谱图有C－H键、O－H键、C－O键的振动吸收，该有机物的相对分子质量是60，则该有机物的结构简式是
A．CH3CH2OCH3 B．CH3CH2CH（OH)CH3
C．CH3CH2CH2OH D．CH3CH2CH2O
9.在核酸共振氢谱中出现两组峰，其氢原子数之比为3： 2的化合物是( )?
A. B.
C. D.
［答案］ D?
［解析］ 根据核磁共振氢谱中出现两组峰的情况分析，A中有两种处于不同化学环境的氢原子，个数之比为3：1，B的核磁共振氢谱中出现的是三组峰，C中有两种处于不同化学环境的氢原子，个数之比为3：4，故选D。?
10.如图所示，分别是A、B两种物质的核磁共振氢谱。已知A、B两种物质都是烃类，都含有6个氢原子。请根据这两种物质的核磁共振氢谱图选择出可能属于A、B的两种物质( )
A.A是C3H6;B是C6H6? B.A是C2H6;B是C3H6?
C.A是C2H6;B是C6H6? D.A是C3H6;B是C2H6?
［答案］ B?
［解析］ 核磁共振氢谱是通过记录不同氢原子核对电磁波的吸收情况来推知氢原子种类的谱图。根据题中所给谱图，A中只有一种氢原子，且是稳定的氢原子，都是甲基氢原子的吸收峰，可知A是CH3CH3，即为C2H6，B中，氢原子有3种，且个数比为2：1：3，符合此情况的物质的分子式是C3H6，其结构简式为：CH3—CH===CH2。?
11.某有机物6.2g完全燃烧后生成8.8g二氧化碳和0.3mol水，该有机物对氢气的相对密度为31．试求该有机物的分子式，该有机物红外光谱图如下，试写出该有机物的结构式。
12.有机物A蒸气的质量是相同状况下同体积乙醇蒸气的2倍，1.38 g A完全燃烧后，若将燃烧的产物通过碱石灰，碱石灰的质量增加3.06 g；若将燃烧产物通过浓硫酸，浓硫酸的质量增加1.08 g；取4.6 g A与足量钠反应，生成的气体在标准状况下体积为1.68 L，A不与纯碱反应。试通过计算确定A的分子式和结构简式。?
［答案］ A的分子式为C3H8O3,结构简式为：?
?
［解析］ 本题主要考查了有机物分子式和结构简式的确定。?
A的相对分子质量=46×2=92。?
?m（H2O）=1.08 g。?
?m (CO2)=3.06 g-1.08 g=1.98 g。?
?m (H)=1.08 g×=0.12 g。m (C)=1.98 g×=0.54 g。?
所以该有机物中还含有O，其质量为:m (O)=1.38 g-0.66 g=0.72 g。?
该有机物分子中各元素的原子数目如下：?
N（C）=＝3，?N (H)= ＝8，N (O)= =3。?
该有机物的分子式为C3H8O3。?
与足量钠反应时，4.6 g A(0.05 mol)中取代的H的物质的量为×2=0.15 mol。可见，1个A分子中含有3个羟基，A的结构简式为:?
课件15张PPT。主讲人：高邮中学 董真山扬州化学精品课程第二单元 科学家怎样研究有机物 有机化合物结构的研究 1832年和维勒合作提出“基团论”：有机化合物由“基”组成，这类稳定的“基”是有机化合物的基础。
1838年李比希还提出了“基”的定义
一、有机化合物的结构德国化学家李比希（1803～1873） 1、在有机化合物分子中，原子主要通过共价键结合在一起。原子之间结合方式或连接顺序的不同导致了所形成物质在性质上的差异。
2、1831年，德国化学家李比希提出了“基团理论”。
常见基团：羟基（—OH），醛基（—CHO），羧基（—COOH），氨基（—NH2），烃基（—R）等，它们有不同的结构和性质特点。 b、原理：不同化学环境中的氢原子因产生共
振时吸收的频率不同，在谱图上出现的位置也
不同，几种氢就有几个峰
二、有机化合物结构的分析方法
1、核磁共振法（1H-NMR）
a、分析对象：氢原子核 c、某种环境中的氢越多峰越高 分子式为C2H6O的两种有机物的1H核磁共振图谱B 例2.已知某有机物的分子式为C3H6O，其核磁共振谱图如下所示，请写出它的结构式 。 2、红外光谱法
(1)原理：当用红外线照射有机物时，分子中
的化学健或官能团可发生振动吸收，不同的化学
键或官能团吸收频率不同，在红外光谱图上将处
于不同位置，从而可以获得分子中含有何种化学
键或官能团的信息。
(2)应用：初步判定有机物中化学键、官能团。 醇3500-32001050C-H伸
缩振动C-H剪
式振动29001465缔合O-H伸缩振动C-O伸缩振动己醇的红外光谱 例3.下图是一种分子式为C4H8O2的有机物的红外光谱谱图,则该有机物的结构简式为：不对称CH3C=OC—O—CCH3COOCH2CH3CH3CH2OH 例4.某有机物6.2g完全燃烧后生成8.8g二氧化碳和0.3mol水，该有机物对氢气的相对密度为31．试求该有机物的分子式，该有机物红外光谱图如下，试写出该有机物的结构式。C2H6O2 、HOCH2CH2OH 3、质谱法
用高能电子束轰击有机物分子，使之分离成带电
的“碎片”，分析带电“碎片”的特征谱，从而分析有
机物的结构。 荷质比：碎片的相对质量（m）和所带电荷（e）
的比值。 例5.某有机物中含碳的质量分数为64.86%，氢的质量分数为13.5%，该有机物的实验式是 ，结合该有机物的质谱图该有机物的相对分子质量为 ，分子式为 。 C4H10O74C4H10O 图谱题解题建议： 1、首先应掌握好三种谱图的作用、读谱方法。 2、必须尽快熟悉有机物的类别及其官能团。 3、根据图谱获取的信息，按碳四价的原则对官能团、基团进行合理的拼接。 4、得出结构（简）式后，再与谱图提供信息对照检查，主要为分子量、官能团、基团的类别 是否吻合。第二单元 科学家怎样研究有机物（第二课时）
1．下列化学用语书写正确的是
A．甲烷的电子式： B．丙烯的键线式：
C．乙烯的结构简式：CH2CH2 D．乙醇的结构式：
2．能够快速、微量、精确的测定相对分子质量的物理方法是
A．质谱 B．红外光谱 C．紫外光谱 D．核磁共振谱
3．下列不是有机化合物所具有的基团的是
A．－OH B．－CHO C．－COOH D．OH-
4．下列分析方法不是现代化学测定有机物结构的是
A．燃烧法 B．红外光谱法 C．紫外光谱法 D．核磁共振法
5.下列化合物的核磁共振氢谱中出现三组峰的是( )?
A.2，2，3，3-四甲基丁烷 B.2，3，4-三甲基戊烷?
C.3，4-二甲基己烷 D.2，5-二甲基己烷?
6．解决有机分子结构问题的最佳手段是1H核磁共振。有机物分子中的氢原子在分子中的化学环境（原子之间相互作用）不同，在1H核磁谱图中就处于不同的位置，通过核磁共振氢谱可以推知（CH3)2CHCH2CH2OH有多少种化学环境的氢原子
A．6 B．5 C．4 D．3
7．用核磁共振波谱法测定有机物结构, 试样应是
A．单质 B．纯物质 C．混合物 D．任何试样
8．某化合物有碳、氢、氧三种元素组成，其红外光谱图有C－H键、O－H键、C－O键的振动吸收，该
有机物的相对分子质量是60，则该有机物的结构简式是
A．CH3CH2OCH3 B．CH3CH2CH（OH)CH3
C．CH3CH2CH2OH D．CH3CH2CH2O
9.在核酸共振氢谱中出现两组峰，其氢原子数之比为3:2的化合物是( )?
A． B．
C． D．
10.如图所示，分别是A、B两种物质的核磁共振氢谱。已知A、B两种物质都是烃类，都含有6个氢原子。
请根据这两种物质的核磁共振氢谱图选择出可能属于A、B的两种物质( )
A.A是C3H6;B是C6H6? B.A是C2H6;B是C3H6?
C.A是C2H6;B是C6H6? D.A是C3H6;B是C2H6?
11.某有机物6.2g完全燃烧后生成8.8g二氧化碳和0.3mol水，该有机物对氢气的相对密度为31．试求该有机
物的分子式，该有机物红外光谱图如下，试写出该有机物的结构式。
12.有机物A蒸气的质量是相同状况下同体积乙醇蒸气的2倍，1.38 g A完全燃烧后，若将燃烧的产物通过
碱石灰，碱石灰的质量增加3.06 g；若将燃烧产物通过浓硫酸，浓硫酸的质量增加1.08 g；取4.6 g A与
足量钠反应，生成的气体在标准状况下体积为1.68 L，A不与纯碱反应。试通过计算确定A的分子式和
结构简式。?
13、葡萄糖分子的结构为则葡萄糖分子中手性碳原子的个数为
（ ）
A、1 B、2 C、3 D、4
14、某一元醇C2H6O中氧为18O，它与乙酸反应生成的酯的相对分子质量为 （ ）
A.86 B.88 C.90 D.92
15、向的平衡体系中加入H218O，过一段时间后18O是 （ ）
A．只存在于乙酸分子中 B．只存在于乙醇分子中
C．乙酸和乙酸乙酯分子中 D．乙醇、乙酸和乙酸乙酯分子中
