课件15张PPT。第二单元 科学家怎样研究有机物主讲人：高邮中学 董真山扬州化学精品课程有机化学反应的研究 2、手性碳原子
有机物分子中的一个碳原子所连四个原子或原子团均不相同时，此碳原子就是“手性碳原子”。 一、手性分子、手性碳原子 1、手性分子
含有手性碳原子的分子。手性分子丙氨酸的结构模型 手性碳原子丙氨酸分子丙氨酸分子手性分子具有特殊的光学性质，光通过它们时会发生旋转，旋光性 手性分子的两种异构体呈镜像对称，像人的左右手一样。A．CH3CHCH2CH3 B ．CH3CH3
C．甲烷 D．CH3COOHA 例1.具有手性碳原子的物质往往具有旋光性，存在对映异构体，下列化合物中存在对映异构体的是
( )
Cl 二、有机化学反应的研究 1．有机化学反应的研究内容
对有机化学反应的研究首先是研究已知有机物
的结构、性质、用途等方面，进而研究能与哪些物
质反应，经历了哪些具体反应过程，需要什么样的
反应条件，受到了哪些内外因素的影响等。所有这
些研究还有另外一个目的，就是如何利用已知有机
物和已有条件合成我们想需的新的有机物。 二、有机化学反应的研究 2.有机反应机理
反应机理又称反应历程，是指在化学反应过程
中从反应物变为生成物所经历的具体途径。研究有
机物的反应必须研究其反应历程。因为有机反应主
要是涉及共价键的断裂和新键的形成，而且在有机
反应中，常伴有一系列的中间过程，在这些中间过
程中，必然会出现各种各样的不稳定的中间产物，
这些中间产物又各有不同的反应活性，故称为活性
中间体。 例如，甲烷和氯气取代反应的反应机理
（1）反应机理：自由基型链反应 海维西(GeorgeHevesy)，匈牙利化学家。海维西主要
从事稀土化学、放射化学和X射线分析方面的研究。他与
F，帕内特合作，在示踪研究上取得成功。1920年，海维西
与科斯特合作，按照玻尔的建议在锆矿石中发现了铪。
1934年在制备一种磷的放射性同位素之后，进行磷在身体
内的示踪，以研究各生理过程，这项研究揭示了身体成分
的动态。1943年，海维西任斯德哥尔摩有机化学研究所教
授。同年，他研究同位素示踪技术，推进了对生命过程的
化学本质的理解而获得了
诺贝尔化学奖。拓展视野诺贝尔化学奖与同位素示踪法 例2.已知CH4与Cl2反应的产物中除CH3Cl外，还
有CH2Cl2、CHCl3、CCl4，下列关生成CH2Cl2的过
程中，可能出现的是( )
A．2Cl? + CH4 2HCl+?CH2Cl
B．?CH2 Cl + Cl2 CH2Cl2+ Cl?
C．?CH2 Cl+ Cl? CH2Cl2
D．CH3Cl+HCl CH2Cl2+H2BC 3.同位素示踪法研究酯化反应及酯的水解反应
（1）方法：将乙酸乙酯与H218O在H2SO4催化下加热水解，检测18O的分布情况，判断酯水解时的断键情况。
(2)反应机理 例3.某一元醇C2H6O中氧为18O，它与乙酸反应生成的酯的相对分子质量为（ ）
A.86 B.88 C.90 D.92C 例4.要确定乙酸乙酯与H218O反应后18O在乙酸中，可采取的方法是 ( )
A.用所得乙酸与大理石反应
B.测定产物中乙酸的物质的量
C.测定产物乙酸的相对分子质量
D.试验乙酸能否再与乙醇发生酯化反应 C
点拨：
关键在于掌握乙酸乙酯的水解反应机理。把乙
酸乙酯与H218O混合后，加入稀硫酸作催化剂，
在加热条件下发生水解反应：
根据18O在反应产物中位置可以确定乙酸乙酯中
C—O键断裂。 3. 逆合成分析理论 科里，美国有机化学家，生于1928年
7月12日，1967年他提出了“逆合成分析
原理”，采取逆行的方式，从目标产物
开始，往回推导，每回推一步都可能有
好几种断裂键的方式，仔细分析并比较
优劣，挑其可行而优者，然后继续往回推导至简单而易得的原料为止。1990年获得诺贝尔化学奖。专题一 认识有机化合物
第二单元 科学家怎样研究有机物（第三课时）?
【学习任务】
1、知道手性化合物、能区分出手性分子及手性碳原子。
2、知道有机化学方程式与反应机理的关系，知道研究反应机理的常用手段，了解甲烷卤代反应、酯化反应、酯水解反应的机理。
【学习准备】
乙醇与乙酸酯化反应，可以形成乙酸乙酯。反应的机理如何呢？我们该如何验证呢？
【学习思考】
一、手性分子
1、定义：分子不能与其镜像重叠的分子称为手性分子。如：丙氨酸分子有A和B两种结构，这两种结构互为镜像且不能重叠，称为_____；与4个不同原子或原子团相连的碳原子称为_____
2、意义：手性分子具有神奇的光学特性（旋光性）
二、有机化学反应的研究?
1.甲烷和氯气取代反应的反应机理?
（1）反应机理：?
(2)反应产物：共有 五种。?
2.同位素示踪法研究酯的水解反应?
（1）方法：将乙酸乙酯与 在H2SO4催化下加热水解，检测 的分布情况，判断酯水解时的断键情况。?
(2)反应机理?
思考讨论
1.CH3CH2OH和 在浓硫酸作用下反应一段时间后，能够检测出含的物质有哪些？?
【课堂引入】
日常生活中，我们接触到各种各样的物质，你能说出哪些是有机化合物吗？它们在生活中有哪些应用呢？
【学习活动】
学习活动1、当有机物分子中的一个碳原子所连四个原子或原子团均不相同时，此碳原子就是“手性碳原子”，具有手性碳原子的物质往往具有旋光性，存在对映异构体，如 等，下列化合物中存在对映异构体的是 ( )
A． B． B．
C．甲酸 D．C6H5CH(CH3)OCH3
【练习】1、?下列分子中含有手性碳原子的是 ( )
A．CF2Cl2 B．CH3CH2OH C． D．CH2=CH-COOH
学习活动2、
1、什么叫反应机理？它与反应方程式的关系是怎样的？
2、甲烷取代反应（卤代反应）的机理。用方程式形式表示甲烷与氯气发生取代反应的机理：
3、回忆必修二，写出CH3COOH和CH3CH218OH反应的方程式。你能判断出在该反应中，乙酸和乙醇分别断裂了哪些共价键？
4、将乙酸乙酯与H218O混合后，加入硫酸，乙酸乙酯在加热条件下发生水解反应。下面是该反应方程式：
⑴根据产物中18O的分布情况，判断乙酸乙酯在发生水解时分子中哪些共价键发生断裂？
⑵根据上述两个反应，酯化反应和酯的水解反应在断裂化学键上有什么特点？你能判断出18O在酯的水解平衡体系中存在在哪些物质中？
⑶如何利用上述方法研究反应：2Na2O2+2CO2===2Na2CO3+O2↑的机理？写出用18O作为示踪原子表示的该反应方程式。
专题一 认识有机化合物
第二单元 科学家怎样研究有机物（第三课时）?
【学习任务】
1、知道手性化合物、能区分出手性分子及手性碳原子。
2、知道有机化学方程式与反应机理的关系，知道研究反应机理的常用手段，了解甲烷卤代反应、酯化反应、酯水解反应的机理。
【学习准备】
乙醇与乙酸酯化反应，可以形成乙酸乙酯。反应的机理如何呢？我们该如何验证呢？
【学习思考】
一、手性分子
1、定义：分子不能与其镜像重叠的分子称为手性分子。如：丙氨酸分子有A和B两种结构，这两种结构互为镜像且不能重叠，称为_____；与4个不同原子或原子团相连的碳原子称为_____
2、意义：手性分子具有神奇的光学特性（旋光性）
二、有机化学反应的研究?
1.甲烷和氯气取代反应的反应机理?
（1）反应机理：自由基型链反应?
·Cl2·Cl+·Cl? Cl2、CH4为反应物?
·Cl+CH4·CH3+HCl? ·Cl、·CH3为自由基
·CH3+Cl2·Cl+CH3Cl HCl、CH3Cl为生成物
(2)反应产物：共有CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4和HCl五种。?
2.同位素示踪法研究酯的水解反应?
（1）方法：将乙酸乙酯与H218O在H2SO4催化下加热水解，检测18O的分布情况，判断酯水解时的断键情况。?
(2)反应机理?
由此可以判断，酯在水解过程中断开的是酯中的①键，水中的—18OH连接在①键上。?
思考讨论
1.CH3CH2OH和 在浓硫酸作用下反应一段时间后，能够检测出含的物质有哪些？?
提示：根据酯的水解反应可知，酸和醇的酯化反应的机理是酸脱羟基、醇脱氢，所以能够检测出含18O的物质有 和H218O。?
【课堂引入】
日常生活中，我们接触到各种各样的物质，你能说出哪些是有机化合物吗？它们在生活中有哪些应用呢？
【学习活动】
学习活动1、当有机物分子中的一个碳原子所连四个原子或原子团均不相同时，此碳原子就是“手性碳原子”，具有手性碳原子的物质往往具有旋光性，存在对映异构体，如 等，下列化合物中存在对映异构体的是 ( )
A． B． B．
C．甲酸 D．C6H5CH(CH3)OCH3
【练习】1、?下列分子中含有手性碳原子的是 ( )
A．CF2Cl2 B．CH3CH2OH C． D．CH2=CH-COOH
学习活动2、
1、什么叫反应机理？它与反应方程式的关系是怎样的？
2、甲烷取代反应（卤代反应）的机理。用方程式形式表示甲烷与氯气发生取代反应的机理：
3、回忆必修二，写出CH3COOH和CH3CH218OH反应的方程式。你能判断出在该反应中，乙酸和乙醇分别断裂了哪些共价键？
乙酸断裂碳氧单键，乙醇断裂氧氢键
4、将乙酸乙酯与H218O混合后，加入硫酸，乙酸乙酯在加热条件下发生水解反应。下面是该反应方程式：
⑴根据产物中18O的分布情况，判断乙酸乙酯在发生水解时分子中哪些共价键发生断裂？
断裂①
⑵根据上述两个反应，酯化反应和酯的水解反应在断裂化学键上有什么特点？你能判断出18O在酯的水解平衡体系中存在在哪些物质中？
乙酸 水 乙酸乙酯
⑶如何利用上述方法研究反应：2Na2O2+2CO2===2Na2CO3+O2↑的机理？写出用18O作为示踪原子表示的该反应方程式。
