(共164张PPT)
-
-
第39讲
认识有机化合物
1.认识官能团的种类（碳碳双键、碳碳三键、羟基、氨基、碳卤键、
醛基、酮羰基、羧基、酯基和酰胺基），从官能团的视角认识有机化
合物的分类，知道简单有机化合物的命名。
2.知道红外光谱仪、核磁共振仪等现代分析仪器在有机化合物分子结
构测定中的应用。
3.能说出测定有机化合物分子结构的常用仪器分析方法，能结合简单
图谱信息分析判断有机化合物的分子结构。
01
考点一 有机化合物的分类及命名
02
考点二 有机化合物的结构 同分异构
现象
03
考点三 研究有机化合物的一般步骤
和方法
04
经典真题·明考向
05
作业手册
答案速查【听】
答案速查【作】
考点一
有机化合物的分类及命名
一、有机化合物的分类
1.按元素组成分类
根据组成中是否含有碳、氢以外的元素，分为____、____________。
烃
烃的衍生物
2.按碳骨架分类
链状
脂环
芳香族
3.按官能团分类
（1）官能团：决定有机化合物______的原子或原子团。
（2）有机化合物的主要类别、官能团和典型代表物
特性
类别 官能团 代表物名称、结构简
式
烷烃 —
烯烃 _ _______ （碳碳双键） 乙烯____________
类别 官能团 代表物名称、结构简
式
炔烃 ___________（碳碳三键） 乙炔_________
芳香 烃 — 苯________________
卤代 烃 溴乙烷________
碳卤键
续表
类别 官能团 代表物名称、结构简
式
醇 _______（羟基） 乙醇_________
酚 苯酚_ _________
醚 _________________________________（醚键）
续表
类别 官能团 代表物名称、结构简
式
醛 _______________________（______） 乙醛
_________________________________
续表
醛基
类别 官能团 代表物名称、结构简
式
酮 _ ______（酮羰基） 丙酮
___________
羧酸 _________ （羧基） 乙酸
__________
酯 _ _________ （酯基） 乙酸乙酯
________________
续表
类别 官能团 代表物名称、结构简
式
胺 ________（氨基） 甲胺_________
酰胺 _ ________ （酰胺基） 乙酰胺
___________
氨基 酸 氨基乙酸
______________
续表
二、有机化合物的命名
1.烷烃的命名
（1）习惯命名法
如、、 分别用习惯命名法
命名为十二烷、______________、______________。
甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸
正
异
新
异戊烷
新戊烷
（2）系统命名法
最长
“最低系列”——当碳链以不同方向编号，
得到两种或两种以上不同的编号序列时，
则顺次逐项比较各序列的不同位次，首先
遇到位次最小者，定为“最低系列”。
2.苯的同系物的命名
（1）苯作为母体，其他基团作为取代基。如：苯分子中的氢原子被
甲基取代后生成______，被乙基取代后生成______。
甲苯
乙苯
（2）将某个甲基所在的碳原子的位置编为1号，选取最小位
次给另一个甲基编号。用系统命名法给下列物质命名：
______________
1，二甲苯
______________
1，二甲苯
______________
1，二甲苯
3.链状含官能团有机物的命名
例如， 命名为______________________。
4，二甲基己炔
【对点自测】
判断正误（正确的打“√”,错误的打“×”）
（1）[2022·全国乙卷] 中含有羟基和酯基( )
×
[解析] 中无羟基，错误。
（2）[2022·浙江卷] 分子中存在三种官能团( )
×
[解析] 中含有酚羟基、酮羰基、醚键和碳碳双键，共4
种官能团，错误。
（3）含有醛基的有机化合物一定属于醛类( )
×
[解析] 含有醛基的有机化合物不一定为醛类，如 为羧酸类，错误。
（4） 、 的名称分别为苯、酸基( )
×
（5）醛基的结构简式为“ ”( )
×
[解析] 醛基的结构简式为“ ”，错误。
（6）[2024·山东卷] 的系统命名： 甲基苯酚( )
√
（7）[2024·贵州卷] 的名称：甲基 丁
烯( )
×
[解析] 的系统命名为甲基 丁烯，错误。
（8）[2024·浙江卷] 的名称：甲基 乙基戊烷
( )
×
[解析] 有机物 主链上有6个碳原子，第2、4号碳原子上
连有甲基，命名为2, 二甲基己烷，错误。
题组一 有机物的分类
1.下列有机物类别划分正确的是( )
A. 含有醛基，属于醛
B. 含有碳碳双键，属于烯烃
C. 属于脂环化合物
D. 和 按官能团分类，属于同一类物质
√
[解析] A分子中含酯基，属于酯，A错误；
含有碳碳双键和羧基，属于烃的衍生物，B错误；
C中所给有机物属于脂环化合物，C正确；
两个分子中均含羟基，物质类别分别为酚和醇，D错误。
2.下列有机化合物的分类正确的是( )
选项 结构简式 物质
A _______________________________________ 酮
B _____________________________________________ 卤代烃
C _________________________________________ 醇
D 醚
√
[解析] 是乙酰胺，属于酰胺类，A错误；
是卤素原子取代苯的同系物中的氢原子，属于卤代烃，
B正确；
中含有羟基，且羟基直接与苯环相连，属于酚，C错误；
属于酮，D错误。
【易错警示】
脂环化合物与芳香族化合物、醇与酚的区别
（1）芳香族化合物与脂环化合物的主要区别在于是否含有苯环等芳
香环。芳香族化合物是指含有苯环或其他芳香环（如萘环 ）的
化合物；脂环化合物是指碳原子之间连接成环状但不是芳香环的化合
物，如环己烯（ ）、环戊烷（ ）等。
（2）醇和酚的官能团均为羟基 ，区别在于羟基是否与苯环直
接相连。烃分子中的氢原子被羟基取代而衍生出的含羟基化合物中，
羟基与苯环直接相连的有机物属于酚；羟基与饱和碳原子相连的有机
物均为醇。如： 属于酚类，而 属于醇类。
题组二 官能团的识别与规范书写
3.根据各小题的具体要求，回答相关问题。
（1）[2024· 黑吉辽卷] （ ）为 中含
氧官能团的名称为______和____________。
羧基
（酚）羟基
（2）[2024·江苏卷] A（ ）分子中的含氧官能团名称为
醚键和____________。
（3）[2024·河北卷] A（ ）的化学名称为________。
（4）[2024·广东卷] 化合物 Ⅰ（ ）的分子式为______，名称为
________。
（酮）羰基
丙烯酸
苯乙烯
4.按要求解答下列各题。
（1）[2024·河北卷] （ ）与（ ）反应生成
（ ），新构筑官能团的名称为________。
酰胺基
（2）[2024·上海卷] 瑞格列奈（ ）中的含氧官能团除
了羧基、醚键，还存在________。
（3）[2023·浙江卷] 化合物B（ ）的含氧官能团名称是_________
__________。
酰胺基
醛基和（酚）羟基
（4）[2023·湖南卷] 物质 （ ）所含官能团的名称为______
___________。
（5）D（ ）具有的官能团名称是_______________________
____________。（不考虑苯环）
碳碳双键、醚键
氨基、（酮）羰基、碳溴键、碳氟键
【方法技巧】
判断几种典型官能团的方法
（1）醇羟基与酚羟基：与链烃基或苯环侧链上碳原子相连为醇
羟基，而与苯环直接相连为酚羟基。
（2）醛基与酮羰基：酮羰基“ ”两端均为烃基，而醛基中“ ”
至少有一端与氢原子相连，即 。
（3）羧基与酯基： 中，若 为氢原子，则为羧基
（ ），若 为烃基，则为酯基。
题组三 有机化合物的命名
5.下列有机物命名正确的是( )
A.甲基苯甲醛
B.2， 二甲基
戊炔
C.异丁酸甲酯
D.4， 二甲基
戊醇
√
[解析] 的名称是邻甲基苯甲醛，A错误；
中含有碳碳三键，属于炔烃，主链有5个碳原子，从离碳碳三键近的一端给碳原子编号，第4号碳原子连有2个甲基，名称是4， 二甲基 戊炔，B错误；
含有酯基，属于酯类，名称为异丁酸甲酯，C正确；
含有羟基，属于醇类，主链有6个碳原子，从离羟基近的
一端给碳原子编号，羟基位于3号碳，4号碳原子连有1个甲基，名称
为甲基 己醇，D错误。
6.根据题目要求，回答相关问题：
（1）[2024·江西卷] （ ）完全水解后，有机产物的名称是
_________________________________。
（2）[2024·湖北卷] C（ ）的名称为________________________
______________________。
甲基苯甲酸（或邻甲基苯甲酸）
甲基丙烯腈（或甲基丙烯腈或异丁烯腈）
（3）[2023·全国甲卷] A（ ）的化学名称是________________
_____________________________。
（4）[2023·全国乙卷] D（ ）的化学名称为________。
硝基甲苯（或邻硝基甲苯、硝基甲苯）
苯乙酸
考点二
有机化合物的结构 同分异构
现象
一、有机化合物的结构及表示方法
1.有机化合物中碳原子的成键方式
碳原子结构 最外层有___个电子，可形成___个共价键
成键原子 碳原子可与________、其他非金属原子成键
成键形式
连接方式 ______或碳环
4
4
碳原子
碳链
2.有机物结构的三种常用表示方法
结构式 结构简式 键线式
____________________________________ _________________
__________________________________ ____________________
__________________________________ ________________________
3.有机化合物中的共价键
（1）有机化合物中的成键方式与空间结构
类型 C的杂化方式 C的成键方式 空间结构 共面原子数目
甲烷型 四面体形 最多3个
乙烯型 平面形 6个
苯型 平面六边形 12个
乙炔型 直线形 4个（共线）
（2）共价键的极性与有机反应
不同成键原子间电负性的差异，会使共用电子对发生偏移，使共价键
产生极性，在一条件下发生断裂。有机化合物的________及其邻近的
化学键往往是发生化学反应的活性部位。
官能团
二、同系物和同分异构体
1.同系物
相似
2.同分异构体
（1）概念
分子式相同、结构不同的现象称为同分异构现象。具有同分异构现象
的化合物互为同分异构体。
（2）有机化合物的构造异构现象
类别 产生构造异构的原因 实例
碳架 异构 由________不同而产 生的异构现象
位置 异构 由________的位置不 同而产生的异构现象
官能 团异 构 由________的种类不 同而产生的异构现象
碳骨架
官能团
官能团
3.常考官能团异构
组成通式 可能的类别异构
1 烯烃和环烷烃
2 炔烃、二烯烃和环烯烃
0 饱和一元醇和醚
1 饱和一元醛和酮、烯醇
1 饱和一元羧酸和酯、羟基醛、羟基酮等
4.立体异构
顺反异 构 由碳碳双键不能旋转所致。每个双键碳原子连接两个不同
的原子或原子团时，存在顺反异构体。相同原子或原子团位
于同侧的为顺式结构，位于异侧的为反式结构
对映异 构 一般情况下，含有手性碳原子的有机化合物，存在对映异
构体
【对点自测】
判断正误（正确的打“√”,错误的打“×”）
（1）[2024·湖南卷] 异丙基的结构简式： ( )
√
（2）[2024·浙江卷] 3, 二甲基戊烷的键线式： ( )
√
（3）[2024·北京卷] 乙炔的结构式： ( )
√
（4）[2024·甘肃卷] 的分子结构模型为
( )
√
（5）[2022·天津卷] 和 互为同系物( )
×
[解析] 二者结构不相似,不互为同系物，错误。
（6）与 互为同系物( )
×
[解析] 同系物是结构相似、分子组成相差一个或若干个 原子团的
物质，与 不互为同系物，错误。
（7） 的一氯代物有4种( )
×
[解析] 的结构中有5种等效氢，因此其一氯代物有5种，错误。
题组一 有机物结构的表示方法
1.[2025·浙江杭州强基联盟联考] 下列表示正确的是( )
A.甲醛的电子式：
B.乙烯的球棍模型：
C. 甲基戊烷的键线式：
D.甲酸乙酯的结构简式：
√
[解析] 原子最外层有6个电子，故甲醛的电子式为 ，A错
误；
甲基戊烷的键线式为 ，C错误；
甲酸乙酯由甲酸和乙醇发生酯化反应得到，故甲酸乙酯的结构简式
为 ，D错误。
2.[2025·江苏盐城期初调研] 下列化学用语或图示表达正确的是( )
A.乙酸的键线式：
B. 甲基丁醇的结构简式：
C.乙烯的空间填充模型：
D.聚氯乙烯的链节：
√
[解析] 乙酸的键线式应该为 ，A错误；
该有机物的名称应该是甲基丁醇，B错误；
聚氯乙烯的链节应该为 ，D错误。
题组二 有机化合物中的成键方式与空间结构
3.关于几种分子中的化学键描述不正确的是( )
A.苯分子中六个碳原子的未参加杂化的轨道形成大 键
B.分子中的4个都是原子的轨道与C原子的 轨道形成的
键
C.分子中，每个碳原子的杂化轨道形成 键、未杂化的 轨
道形成 键
D.乙炔分子中，每个碳原子都有两个未杂化的轨道形成 键
√
[解析] 苯中的C原子之间的化学键相同,每个碳原子的未参加杂化的
轨道形成 6 中心6 电子大 键，A正确;
分子中C原子采取 杂化, 所以4个都是原子的轨道与C原子的 杂化轨道形成的 键,B错误;
乙烯为平面结构,C原子采取杂化, 中含有一个 键、一个 键,每个碳原子的杂化轨道形成 键、未杂化的轨道形成 键,C正确;
乙炔的结构式为 ,中心碳原子采取杂化,每个碳原子都有两个未杂化的轨道形成 键,D正确。
4.尿素是一种易溶于水的氮肥，分子的结构简式如图所示，下列有关
尿素分子的说法错误的是( )
A.该分子是一种极性分子
B.该分子中的C原子采用 杂化
C.该分子中 键和 键的个数比为
D.该分子间不能形成氢键
√
[解析] 该分子结构不对称，正负电中心不重合，是极性分子，A正确；
该分子中的C原子形成3个 键，不含孤电子对，采用 杂化，B正确；
该分子中有7个 键和1个 键，C正确；
该分子中含有2个氨基，即含有 ，分子间可以形成氢键，D错误。
题组三 同分异构体的判断与书写
5.[2025·湖北名校联盟联考] 化合物 有多种同分
异构体，其中属于苯的衍生物且苯环上只有一个取代基的酯类化合物
的结构有( )
A.9种 B.12种 C.15种 D.18种
√
[解析] 该化合物的同分异构体属于苯的衍生物且苯环上只有一个取代
基的酯类化合物，可视作苯环取代了丙酸甲酯、乙酸乙酯、甲酸丙酯、
甲酸异丙酯分子中的氢原子和苯取代了丁酸或 甲基丙酸羧基上的
氢原子，则共有 种。
6.[2024·浙江卷节选] 写出4种同时符合下列条件的化合物
的同分异构体的结构简式：
____________________________________________________________
________________________ 。
①分子中有2种不同化学环境的氢原子；
②有甲氧基 ，无三元环。
、 、 、 、 、
（任写4种）
[解析] B为 ，其同分异构体中有2种不同化学环
境的氢原子，说明其结构高度对称，有甲氧基 ，无三元环，
符合条件的结构简式
有 、 、 、 、 、
（任写4种）。
【方法技巧】
有限定条件的同分异构体书写的关键——思维有序
（1）观察分子或者研究对象确定不饱和度。
（2）
（3）做减法，巧组合：移动或插入官能团，书写位置异构。
考点三
研究有机化合物的一般步骤和
方法
1.研究有机化合物的基本步骤
实验
分子
结构
2.分离提纯有机化合物的常用方法
（1）蒸馏和重结晶
适用对象 要求
蒸 馏 常用于分离、提 纯液态有机化合物 ①该有机化合物热稳定性较强
②该有机化合物与杂质的______相差较大
重 结 晶 常用于分离、提 纯固态有机化合物 ①杂质在所选溶剂中________很小或很大
②被提纯的有机化合物在此溶剂中______
___受温度影响较大
沸点
溶解度
溶解度
（2）萃取
①常用的萃取剂：苯、 、乙醚、石油醚、二氯甲烷等。
②液-液萃取：利用有机化合物在两种互不相溶的溶剂中的溶解性不同，
将有机化合物从一种溶剂转移到另一种溶剂中的过程。
③固-液萃取：用有机溶剂从固体物质中溶解出有机化合物的过程。
3.有机化合物分子式的确定
（1）元素分析
简单无机物
最简单的整数比
实验式
无水
浓溶液
氧原子
（2）相对分子质量的测定——质谱法
质荷比（分子离子、碎片离子的相对质量与其电荷的比值）的最大值
为该有机化合物的相对分子质量。
4.有机化合物分子结构的确定
（1）化学方法：利用特征反应鉴定出________，再进一步确认。
官能团
（2）物理方法
①红外光谱
有机化合物受到红外线照射时，能吸收与它的某些化学键或官能团的
振动频率相同的红外线，不同化学键或官能团的吸收频率不同，在红
外光谱图上将处于不同的位置，从而可以获得分子中含有何种化学键
或官能团的信息。
②核磁共振氢谱
组数
峰面积
③射线衍射: 射线和晶体中的原子相互作用可以产生衍射图。经过计
算可以从中获得__________、__________等分子结构信息。
键长
键角
【对点自测】
判断正误（正确的打“√”,错误的打“×”）
（1）某有机物中碳、氢原子个数比为，则该有机物一定是
( )
×
[解析] 碳、氢原子个数比为 的有机物可能是甲烷或甲醇等。
（2）[2023·浙江卷] 通过 射线衍射可测定青蒿素晶体的结构( )
√
（3）[2022·浙江卷] 利用红外光谱法可以初步判断有机物中具有哪些
基团( )
√
（4）有机物 核磁共振氢谱中会出现三组峰，且峰面积之比
为 ( )
√
（5）可以用溴水鉴别烷烃、烯烃( )
√
（6）甲醚与乙醇的分子式均为 ，可利用红外光谱法加以鉴别
( )
√
（7）与 互为同分异构体，核磁共振氢谱相同( )
×
题组一 有机化合物的分离提纯
1.实验室制备丙炔酸甲酯，沸点 的流程
如下，下列说法正确的是( )
A.“蒸馏”时可用水浴加热
B.“操作1”名称为萃取分液
C.“洗涤2”中 溶液的作用是除去丙炔酸等酸性物质
D.“反应”前加入试剂的顺序为浓硫酸、丙炔酸、甲醇
√
[解析] 在反应瓶中，加入丙炔酸和甲醇，其中甲醇过量可促进酯化反
应正向进行，提高丙炔酸的转化率，反应后的混合液中加入饱和食盐
水，分液分离出有机相，分别用 的碳酸钠溶液、水洗涤可以除去未
反应完的丙炔酸和无机盐，有机相不溶于水，可用分液的方式分离出
来，有机相经过无水硫酸钠干燥、过滤、蒸馏即可得到丙炔酸甲酯。
丙炔酸甲酯的沸点为 ，蒸馏时不能用水浴加热，故A错误；
操作1为有机相用无水硫酸钠除水，除去水后硫酸钠为固态晶体，用
过滤分离，故B错误；
经食盐水洗涤后的有机相含有少量丙炔酸和硫酸等酸性杂质，用碳酸钠除去酸性杂质，故C正确；
溶液混合时，应将密度大的溶液加入密度小的溶液中，酯化反应药品添加顺序为醇、浓硫酸、有机酸，故D错误。
2.实验室分离溴、溴苯、环己胺混合溶液的流程如图所示。已知：环
己胺（液体）微溶于水。下列说法正确的是( )
A.溴、溴苯、环己胺依次由、、
得到
B.获取粗品 采用的操作方法是分液
C.、 均为两相混合体系
D.获取粗品 采用的操作方法是过滤
√
[解析] 由题给流程可知，溴、溴苯、环己胺的混合溶液中加入浓氢氧
化钠溶液， 与氢氧化钠溶液发生反应
，加入硫酸发生反应
，故用 萃
取水相3得到 （溴的四氯化碳溶液）；有机相1中含有溴苯与环己胺，
加入盐酸环己胺与盐酸生成盐类溶于水中，通过
分液得到 （溴苯），成盐后的环己胺与氢氧化
钠反应再生成环己胺，通过分液得到 （环己胺）。
根据分析，溴、溴苯、环己胺依次由、、 得到，A错误；
获取粗品采用的操作方法是分液，B正确；
是环己胺粗品， 是 从溴水中萃取得到的溴的四氯化碳溶液，都不是两相混合体系，C错误；
环己胺是液体，不溶于水，获取粗品 采用的操作方法是分液，
D错误。
题组二 有机化合物分子结构的确定
3.将完全燃烧生成和（标准状况）的。 的
核磁共振氢谱有4组峰且峰面积之比为， 分子中只含一个苯
环且苯环上只有一个取代基，其质谱图、核磁共振氢谱与红外光谱如
图所示。下列关于 的叙述错误的是( )
A. 的相对分子质量为136
B.的分子式为
C. 分子中所有的原子可能在同一个平面上
D.符合题中 分子结构的有机物的结构简式可能为
√
[解析] 由质谱图数据可知， 的相对分子质量为136，A正确；
有机物的物质的量为 ，完全燃烧后生成
水的物质的量为 ，氢原子的物质的量为
， 的物质的量为
，碳原子的物质的量为 ，
则1个有机物分子中含有8个碳原子、8个氢原子， 原子个数为
，所以该有机物的分子式为 ，B正确；
不饱和度为， 分子中只含一个苯环且苯环上只有一个取代基，其核磁共振氢谱有四组吸收峰，说明分子中含有4种不同化学环境的 原子，峰面积之比为，则四种氢原子个数之比为
，结合红外光谱可知，分子中存在酯基等基团，故有机物 的结构简式为 ，D正确；
化合物 的结构简式为 ，分子中甲基上的原子一定不共平面，C项错误。
4.（1）下列物质中，其核磁共振氢谱中只有一组吸收峰的是___
（填字母）。
A. B. C. D.
[解析] 中含两种不同化学环境的氢原子，核磁共振氢谱中
有两组吸收峰，A不选；
中含两种不同化学环境的氢原子，核磁共振氢谱中有两组吸收峰，B不选；
√
4.（1）下列物质中，其核磁共振氢谱中只有一组吸收峰的是___
（填字母）。
A. B. C. D.
中两个甲基对称，只含一种氢原子，核磁共振氢谱中有一组吸收峰，C选；
中两个甲基不对称，有两种不同化学环境的氢原子，核磁共振氢谱中有两组吸收峰，D不选。
√
（2）某含碳、氢、氧三种元素的有机物甲，经燃烧分析实验测定其
碳的质量分数是，氢的质量分数是 ，则甲的实验式
（最简式）是________。
[解析] 碳的质量分数是，氢的质量分数是，则 的质量
分数为 ，
，则甲的实验式为
；
①该有机物甲的质谱图如图所示，则其相对分子质量为____。
74
[解析] 由质谱图可知该物质的相对分子质量为74；
②根据以上信息，分析甲可能的结构有___种（不考虑立体异构）。
7
[解析] 甲的分子式为，则符合的结构有丁醇、 丁醇、
甲丙醚、乙醚、甲基丙醇、甲基 丙醇、甲基异丙基
醚7种；
③确定甲的结构简式：
.经测定有机物甲的核磁共振氢谱如图所示，则甲
的结构简式为___________。
.若甲的红外光谱如图所示，则该有机物的结构简式为
_________________。
[解析] 由核磁共振氢谱可知甲中有两种不同化学环境的氢原子，且两
种原子个数不相等，峰面积之比约为 ，符合的结构简式为
；由红外光谱图可知甲中含对称甲基和对称 ，且
含，则符合的结构简式为 。
【思维模型】
有机化合物分子式和分子结构确定的流程
经典真题·明考向
1.[2024·山东卷] 我国科学家在青蒿素研究方面为人类健康做出了巨大
贡献。在青蒿素研究实验中，下列描述错误的是( )
A.通过萃取法可获得含青蒿素的提取液
B.通过 射线衍射可测定青蒿素晶体结构
C.通过核磁共振谱可推测青蒿素相对分子质量
D.通过红外光谱可推测青蒿素分子中的官能团
√
[解析] 某些植物中含有青蒿素，可以通过用有机溶剂浸泡的方法将其
中所含的青蒿素浸取出来，这种方法为固-液萃取，固液分离后可以获
得含青蒿素的提取液，A正确；
晶体中结构粒子的排列是有规律的，通过 射线衍射实验可以得到晶体的衍射图，通过分析晶体的衍射图可以判断晶体的结构特征，故 射线衍射可测定青蒿素晶体结构，B正确；
通过核磁共振氢谱可推测青蒿素分子中不同化学环境的氢原子的种数及其数目之比，但核磁共振谱不能测定青蒿素的相对分子质量，可用质谱法测定青蒿素的相对分子质量，C不正确；
红外光谱可推测有机物分子中含有的官能团和化学键，故通过红外光谱可推测青蒿素分子中的官能团，D正确。
2.[2024·浙江卷] 有机物A经元素分析仪测得只含碳、氢、氧3种元素，
红外光谱显示A分子中没有醚键，质谱和核磁共振氢谱示意图如图。
下列关于A的说法正确的是( )
A.能发生水解反应
B.能与溶液反应生成
C.能与 反应生成丙酮
D.能与反应生成
√
[解析] 由质谱图可知，有机物A的相对分子质量为60，A只含C、 、
三种元素，因此A的分子式为或 ，由核磁共振氢谱可
知，A有4种等效氢，红外光谱显示A分子中没有醚键，因此A为
，不能发生水解反应，故A错误；
A中官能团为羟基，不能与溶液反应生成，故B错误；
中羟基直接相连的碳原子上有两个氢原子，与 发生催化氧化反应生成丙醛，无法生成丙酮，故C错误；
中含有羟基，能与 反应生成 ，故D正确。
3.[2024·湖北卷] 鹰爪甲素（如图）可从治疗疟疾的有效药物鹰爪根中
分离得到。下列说法错误的是( )
A.有5个手性碳
B.在 条件下干燥样品
C.同分异构体的结构中不可能含有苯环
D.红外光谱中出现了 以上的吸收峰
√
[解析] 连有4个不同的原子或原子团的碳原子称为手性碳原子，该分
子中有5个手性碳原子，如图中“*”标记的碳原子： ，故A正
确；
由鹰爪甲素的结构简式可知，其分子中有过氧基，过氧基的热稳
定性差，所以不能在 条件下干燥样品，故B错误；
鹰爪甲素的分子式为 ，如果含有苯环，则含15个碳原子的分子中最多含 个氢原子，该分子的同分异构体的结构中不可能含有苯环，故C正确；
由鹰爪甲素的结构简式可知，其分子中含羟基，即有氧氢键，所以其红外光谱图中会出现 以上的吸收峰，故D正确。
1.[2024·湖北武汉部分学校调研] 碲元素 位于周期表中第五周期第
族，含碲有机物在医学、材料科学等领域发挥着独特的作用。某
含碲有机物的结构简式如图所示，下列说法错误的是( )
A.基态碲原子未成对电子数为2
B.其中含氧官能团有2种
C.苯环上的一氯代物有5种
D.其中手性碳原子个数为2
√
[解析] 碲元素位于元素周期表中第五周期第 族，基态碲原子的价
层电子排布为 ，未成对电子数为2，A正确；
其中含氧官能团有醚键、（酮）羰基共2种，B正确；
苯环上有6种不同化学环境的氢原子，其一氯代物有6种,C错误；
其中手性碳原子个数为2，如图中“*”标注： ，D正确。
2.某物质可溶于水、乙醇，熔点为 ，其分
子的结构简式如图所示。下列说法不正确的是
( )
A.该分子中含有极性共价键
B.该物质中 键、 键的个数比为
C.该分子中原子最外层达到8电子稳定结构的为C、
D.该分子中C原子的杂化方式有2种
√
[解析] 该分子中含有、 等极性共价键，A正确;
该分子中含有1个、1个、3个、4个,则该物质中 键、 键的个数比为,即,B错误;
原子均形成3个共价键、还含有 1个孤电子对,C原子均形成4 个共价键,则该分子中C、 原子最外层均达到 8电子稳定结构,C正确;
该分子中左侧C原子的价层电子对数为2,右侧C原子的价层电子对数为3,均无孤电子对,则杂化方式分别为、 , D正确。
3.我国化学家在基于苯炔的不对称催化研究方面取得了突破，反应示
意图如下。下列说法错误的是( )
A.该反应为加成反应
B.化合物乙的不饱和度为7
C.化合物甲的核磁共振氢谱有7组峰
D.化合物甲中没有手性碳原子
√
[解析] 反应中苯炔碳碳键的不饱和度变小，为加成反应，A正确；
化合物乙中含1个苯环、1个碳环、1个（酮）羰基、1个酯基，则不饱和度为 ，B正确；
化合物甲中有7种不同化学环境的氢原子，核磁共振氢谱有7组峰，C正确；
化合物甲中存在手性碳原子，如图中“*”标注： ，D错误。
4.（1）[2023·广东卷节选] 化合物ⅰ（ ）的分子式为________。
化合物为ⅰ的同分异构体，且在核磁共振氢谱上只有2组峰。 的结构
简式为 （或 或 ） （写一种），其名称为
_______________________________________________________。
戊酮（或2，二甲基丙醛或3，二甲基氧杂环丁烷）
[解析] 化合物ⅰ（ ）的分子式为 。 的不饱和度
为1，可形成碳碳双键或碳氧双键或一个环，化合物 为ⅰ的同分异构
体，且在核磁共振氢谱上只有2组峰,说明分子中有对称结构，不对称
的部分放在对称轴上， 的结构简式含酮羰基时为 （或含醛基时
为 或含环时为 ），其名称为戊酮（或2， 二甲基
丙醛或3， 二甲基氧杂环丁烷）。
（2）[2023·全国新课标卷节选] 在B（ ）的同分异构体中，同
时满足下列条件的共有___种（不考虑立体异构）。
①含有手性碳；
②含有三个甲基；
③含有苯环。
其中，核磁共振氢谱显示为6组峰，且峰面积比为 的同分
异构体的结构简式为_ _______________。
9
[解析] B（ ）的结构中除苯环外，无其他不饱和结构，分子式为
。同时满足题目中所给三个条件的侧链有如下可能：①侧链
为2个甲基和1个 ，此种结构为苯环上的三取代且有两个取代基
相同的情况，共有6种同分异构体；②侧链为1个甲基和1个 ，
此种结构为苯环上的二取代产物，故有3种同分异构体，共有9种同分
异构体；满足核磁共振氢谱显示为6组峰，且峰面积比为
的同分异构体的结构简式为 。
Exercise
作业手册
考点一 有机化合物的分类和命名
1.[2025·辽宁师大附中检测] 下列叙述正确的是( )
A. 和 均是芳香烃， 既是芳香烃又是芳香族化合物
B. 和 分子组成相差一个 原子团，因此互为同系物
C. 含有羧基，所以属于羧酸类
D.分子式为 的物质，可能属于醇类或醚类
√
[解析] 不含苯环，不是芳香烃； 属于芳香族化合物，
但不属于芳香烃，A错误。
两物质不属于同类物质，一定不互为同系物，B错误。
有机物含有羧基和氨基，属于氨基酸，C错误。
2.下列说法正确的是 ( )
A. 的名称是2， 甲基丁烷
B.甲基 乙基戊烷的一氯代物有3种（不考虑立体异构）
C. 的名称是甲基 丁烯
D. 的名称是甲基苯酚
√
[解析] 的名称为2，二甲基丁烷，故A错误；
甲基 乙基戊烷的结构简式为 ，分子中含3
种等效氢原子，其一氯代物有3种，故B正确；
的名称为 甲基丁烯，故C错误；
的名称应为 甲基苯酚或邻甲基苯酚，故D错误。
3.下列各有机化合物的命名和分类均正确的是( )
选项 有机化合物 命名 分类
A ____________________________________ 对甲基苯酚 芳香烃
B _________________________ 烷烃
C ___________________________ 一元醇
D 烯烃
√
[解析] 含酚羟基，酚羟基与甲基位于苯环的对位，因此名
称为对甲基苯酚，含有氧元素，属于芳香族化合物，不是芳香烃，A
错误；
为烷烃，选择最长碳链为主链，离取代基近的一端编号得
到正确命名为2,2, 三甲基戊烷，B正确；
为一元醇，正确命名应为丁醇，C错误； 中含有碳碳双键的最长碳链有5个碳原子，正确命名应为2,二甲基 戊烯，D错误。
考点二 有机化合物的结构 同分异构现象
4.[2024·河北衡水中学调研] 某有机化合物 的键线式为 ，下列有
关说法不正确的是( )
A.的分子式为
B. 的二氯代物有3种
C. 与 互为同系物
D. 与 互为同分异构体，且 苯环中有3种处于不
同化学环境的氢原子
√
[解析] 根据的键线式，可知其分子式为，A正确；
有机化合物 分子的8个顶角上的氢原子等效，则其二氯代物有3种（同棱、面对角线、体对角线），B正确；
的分子式为，且与 的结构不相似，则与 不互为同系物，C错误；
的分子式为，与 的分子式相同而结构不同，二者互为同分异构体， 苯环上含有3种处于不同化学环境的氢原子，D正确。
5.现有四种有机物，其结构简式如图所示。下列说法不正确的是
( )
A.用溴的溶液可以鉴别和
B.与 互为同分异构体
C. 的一氯代物有2种（不考虑立体异构）
D. 可以发生取代反应、加聚反应
√
[解析] 含有碳碳双键，能够使溴的溶液褪色，而 不可以，A正
确；
和的分子式均为 ，结构不同，互为同分异构体，B正确；
只有1种等效氢原子，其一氯化物只有1种，C错误；
分子中含有羟基，可以发生取代反应，含有碳碳双键，可以发生加聚反应，D正确。
6.[2025·江苏盐城八校阶段考] 增塑剂 可由邻苯二甲酸酐与环己
醇反应制得。下列说法错误的是( )
A.该反应属于取代反应
B.环己醇与足量钠反应，可生成 （标准状况）
C.邻苯二甲酸酐与增塑剂 的苯环上的二氯代物均有4种
D.邻苯二甲酸酐与苯甲酸互为同系物
√
[解析] 该反应酸酐中的碳氧单键断裂，与环己醇发生取代反应生成
和水，反应类型属于取代反应，A正确；
环己醇与足量钠反应，可生成，即 （标准状况），B正确；
邻苯二甲酸酐与增塑剂 的分子结构均对称，两者的苯环上均有两种位置的氢原子，则两者苯环上的邻位二氯代物均有2种、间位二氯代物均只有1种、对位二氯代物均只有1种，故邻苯二甲酸酐与增塑剂 的苯环上的二氯代物均有4种，C正确；
邻苯二甲酸酐与苯甲酸所含官能团不同，因此两者不互为同系物，D错误。
7.（ ）是某医药的中间体，同时满足下列条件的 的同分
异构体有（不考虑立体异构）( )
ⅰ.含有苯环，能与 溶液发生显色反应；
ⅱ.分子中含有两个化学环境相同的甲基。
A.8种 B.11种 C.12种 D.14种
√
[解析] “含有苯环，能与 溶液发生显色反应”，说明其同分异构体
中含有酚羟基，“分子中含有两个化学环境相同的甲基”，说明其同分
异构体中含有两个处于对称位置的甲基，结构简式
为 、 ，共2种；也可以
为 、 、 中苯环上的氢原子被氯原子
取代所得结构，共有10种，则符合条件的同分异构体共有12种。
8.已知阿魏酸的结构简式如图所示，则同时符
合下列条件的阿魏酸的同分异构体的数目为
（不考虑立体异构）( )
①苯环上有两个取代基，且苯环上的一溴代物只有2种；②能发生银
镜反应；③与碳酸氢钠溶液反应可生成使澄清石灰水变浑浊的气体；
④与 溶液发生显色反应。
A.2 B.3 C.4 D.5
√
[解析] ①苯环上有两个取代基，且苯环上的一
溴代物只有2种，说明两个取代基在对位；②能
发生银镜反应，说明含有醛基或甲酸酯基；③与碳酸氢钠溶液反应可生成使澄清石灰水变浑浊的气体，含有羧基；④与 溶液发生显色反应，含有酚羟基，则不含甲酸酯基；根据以上分析含有
和 、 、 、 ，因此共
4种结构。
考点三 研究有机化合物的一般步骤和方法
9.[2025·湖北黄冈中学调研] 下列关于有机物的分离提纯的说法，正确
的是( )
A.碘在酒精中的溶解度大，可用酒精将碘水中的碘萃取出来
B.分液操作时，先把下层液体从下口放出来，再将上层液体从下口放出
C.将工业酒精直接蒸馏可以获得无水酒精，蒸馏时温度计放在支管口处
D.在重结晶法提纯苯甲酸实验中，为减少苯甲酸的损失，一定要趁热
过滤
√
[解析] 酒精与水互溶，不能从碘水中萃取碘单质，A错误；
分液操作时，先将下层液体从下口放出，再将上层液体从上口倒出，B错误；
工业酒精中加生石灰后再蒸馏可获得无水酒精，C错误；
重结晶提纯苯甲酸时，趁热过滤可防止苯甲酸因温度降低而结晶析出，可减少苯甲酸损失，D正确。
10.[2025·四川成都石室中学检测] 下列除杂试剂和方法的选择均正确
的是( )
选项 物质（杂质） 除杂试剂 方法
A 溴苯（溴） 苯酚 过滤
B 乙酸乙酯（乙酸） 分液
C 饱和食盐水 分液
D 蒸馏水 过滤、重结晶
√
[解析] 溴和苯酚的反应产物能溶于溴苯中，除去溴苯中的溴，可用氢
氧化钠溶液反复洗涤，并用分液漏斗分离出有机层，故A错误；
乙酸乙酯和乙酸均能和氢氧化钠溶液反应，应用饱和碳酸钠溶液，既可以降低乙酸乙酯的溶解度，又可以吸收乙酸将其转化为易溶性的盐，再经过分液即可提纯乙酸乙酯，故B错误；
二氯甲烷、 互溶且均不溶于饱和食盐水，不能分液分离，应该蒸馏分离，故C错误；
苯甲酸的溶解度随温度升高而增大，氯化钠的溶解度受温度影响变化不大，可配成热饱和溶液，趁热过滤，降温结晶、过滤、洗涤、晾干，可采取重结晶的方法，故D正确。
11.[2025·湖南师大附中检测] 有机物 在氧气中完全燃烧生成的
和的物质的量之比为，利用现代分析仪器对有机物 的分
子结构进行测定，相关结果如下，有关 的说法不正确的是( )
甲 质谱
乙 红外光谱
丙 核磁共振氢
谱
A.根据图甲， 的相对分子质量应为74
B.根据图甲、图乙，推测的分子式是
C.根据图甲、图乙、图丙信息，可确定是甲基 丙醇
D.根据图甲、图乙、图丙信息，分子内有三种化学环境不同的 ，
个数比为
√
[解析] 由质谱图可知的相对分子质量为74，A正确；
有机物 在氧气中完全燃烧生成的和的物质的量之比为，可知 中C、的个数比为，则的含C、 的个数只能为4、10，根据红外光谱可知中含，又的相对分子质量为74，可知中只有1个 原子，的分子式是，B正确；
中只含1个 ，又含醚键，故不能是醇，C错误；
由图丙可知 中含3种氢原子，结构简式为 ，个数比为 ，D正确。
12.有机物（只含C、、 三种元素中的两种或三种）具有令人愉悦
的牛奶香气，主要用于配制奶油、乳品、酸奶和草莓型香精等，是我
国批准使用的香料产品，其沸点为 。某化学兴趣小组从粗品中
分离提纯有机物，然后借助李比希法、现代科学仪器测定有机物
的分子组成和结构，具体实验过程如下。
步骤一：将粗品用蒸馏法进行纯化。
（1）蒸馏装置如图甲所示，仪器 的名称是__________，图中虚线框
内应选用图乙中的_______（填“仪器A”或“仪器B”）。
蒸馏烧瓶
仪器B
甲
乙
[解析] 球形冷凝管一般用于冷凝回流装置中，故虚线框内应选仪器B。
步骤二：确定 的实验式和分子式。
（2）利用元素分析仪测得有机物中碳元素的质量分数为 ，氢
元素的质量分数为 。
① 的实验式为_______。
[解析] 根据 中碳、氢元素的质量分数确定氧元素的质量分数为
，分子内各元素原子的个数
比，其实验式为 。
②已知的密度是同温同压下二氧化碳密度的2倍，则 的相对分子质
量为____，分子式为________。
88
[解析] 的相对分子质量为，设分子式为 ，则
，，则的分子式为 。
步骤三：确定 的结构简式。
乙
（3）用核磁共振仪测出 的核磁共振氢谱中
共有四组峰且峰面积之比为 ；利用红
外光谱仪测得 的红外光谱如图乙所示。
中官能团的名称为__________________，
的结构简式为_ ______________。
羟基、（酮）羰基
[解析] 根据核磁共振氢谱图中有4组峰，说明分子中含有4种不同化学
环境的氢原子，且个数比为 ，结合红外光谱图所示含有
、、 等化学键，其结构简式为 ，所含
官能团为羟基、（酮）羰基。
快速核答案
第39讲 认识有机化合物
考点一 有机化合物的分类及命名
夯实必备知识
一、有机化合物的分类
1.烃 烃的衍生物 2.链状 脂环 芳香族
3.（1）特性 （2）
碳卤键 m> 醛基
二、有机化合物的命名
1.（1）甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸 正 异 新
异戊烷 新戊烷 （2）最长
2.（1）甲苯 乙苯 （2）1，二甲苯 1，二甲苯 1，二甲苯
3.4，二甲基己炔
【对点自测】
（1）× （2）× （3）× （4）× （5）× （6）√ （7）×
（8）×
提升关键能力
题组一 有机物的分类
1.C 2.B
题组二 官能团的识别与规范书写
3.（1）羧基 （酚）羟基 （2）（酮）羰基 （3）丙烯酸 （4）
苯乙烯
4.（1）酰胺基 （2）酰胺基 （3）醛基和（酚）羟基 （4）碳碳
双键、醚键 （5）氨基、（酮）羰基、碳溴键、碳氟键
题组三 有机化合物的命名 5.C
6.（1）甲基苯甲酸（或邻甲基苯甲酸） （2）甲基丙烯
腈（或甲基丙烯腈或异丁烯腈） （3）硝基甲苯（或邻硝基甲
苯、硝基甲苯） （4）苯乙酸
考点二 有机化合物的结构 同分异构现象
夯实必备知识
一、有机化合物的结构及表示方法
1.4 4 碳原子 碳链 3.官能团
二、同系物和同分异构体
1.相似 2.碳骨架 官能团 官能团
【对点自测】
（1）√ （2）√ （3）√ （4）√ （5）× （6）× （7）×
提升关键能力
题组一 有机物结构的表示方法
1.B 2.C
题组二 有机化合物中的成键方式与空间结构
3.B 4.D
题组三 同分异构体的判断与书写
5.C
6. 、 、 、 、
、 （任写4种）
考点三 研究有机化合物的一般步骤和方法
夯实必备知识
1.实验 分子 结构 2.沸点 溶解度 溶解度
3. 简单无机物 最简单的整数比 实验式 无水
浓溶液 氧原子
4.（1）官能团 （2）②组数 峰面积 ③键长 键角
【对点自测】
（1）× （2）√ （3）√ （4）√ （5）√ （6）√ （7）×
提升关键能力
题组一 有机化合物的分离提纯
1.C 2.B
题组二 有机化合物分子结构的确定
3.C
4.（1）C （2） ①74 ②7 ③
经典真题·明考向
1.C 2.D 3.B
教师备用习题
1.C 2.B 3.D
4.（1） 戊酮（或2，二甲基丙醛或3，二甲基氧杂环
丁烷） （2）9
考点二 有机化合物的结构 同分异构现象
4.C 5.C 6.D 7.C 8.C
考点三 研究有机化合物的一般步骤和方法
9.D 10.D 11.C
12.（1）蒸馏烧瓶 仪器B （2）① ②88 （3）羟
基、（酮）羰基
作业手册
考点一 有机化合物的分类和命名
1.D 2.B 3.B第39讲 认识有机化合物
考点一
● 夯实必备知识
一、1.烃 烃的衍生物
2.链状 脂环 芳香族
3.(1)特性
(2) CH2CH2 —C≡C— CH≡CH 碳卤键 C2H5Br —OH C2H5OH 醛基 CH3COCH3 —COOH CH3COOH CH3COOCH2CH3 —NH2 CH3NH2 CH3CONH2 H2NCH2COOH
二、1.(1)甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸 正 异 新 异戊烷 新戊烷
(2)最长
2.(1)甲苯 乙苯 (2)1,2-二甲苯 1,3-二甲苯 1,4-二甲苯
3.4,5-二甲基-2-己炔
【对点自测】
(1)× (2)× (3)× (4)× (5)× (6)√ (7)× (8)×
[解析] (1)中无羟基,错误。
(2)中含有酚羟基、酮羰基、醚键和碳碳双键,共4种官能团,错误。
(3)含有醛基的有机化合物不一定为醛类,如HCOOH为羧酸类,错误。
(5)醛基的结构简式为“—CHO”,错误。
(7)CH3CH2C(CH3)CH2的系统命名为2-甲基-1-丁烯,错误。
(8)有机物主链上有6个碳原子,第2、4号碳原子上连有甲基,命名为2,4-二甲基己烷,错误。
● 提升关键能力
题组一
1.C [解析] A分子中含酯基,属于酯,A错误; CH2CHCOOH 含有碳碳双键和羧基,属于烃的衍生物,B错误;C中所给有机物属于脂环化合物,C正确;两个分子中均含羟基,物质类别分别为酚和醇,D错误。
2.B [解析] 是乙酰胺,属于酰胺类,A错误;是卤素原子取代苯的同系物中的氢原子,属于卤代烃,B正确;中含有羟基,且羟基直接与苯环相连,属于酚,C错误;CH3COCH3属于酮,D错误。
题组二
3.(1)羧基 (酚)羟基 (2)(酮)羰基
(3)丙烯酸 (4)C8H8 苯乙烯
4.(1)酰胺基 (2)酰胺基
(3)醛基和(酚)羟基
(4)碳碳双键、醚键
(5)氨基、(酮)羰基、碳溴键、碳氟键
题组三
5.C [解析] 的名称是邻甲基苯甲醛,A错误;中含有碳碳三键,属于炔烃,主链有5个碳原子,从离碳碳三键近的一端给碳原子编号,第4号碳原子连有2个甲基,名称是4,4-二甲基-2-戊炔,B错误;含有酯基,属于酯类,名称为异丁酸甲酯,C正确;含有羟基,属于醇类,主链有6个碳原子,从离羟基近的一端给碳原子编号,羟基位于3号碳,4号碳原子连有1个甲基,名称为4-甲基-3-己醇,D错误。
6.(1)2-甲基苯甲酸(或邻甲基苯甲酸)
(2)2-甲基-2-丙烯腈(或甲基丙烯腈或异丁烯腈)
(3)2-硝基甲苯(或邻硝基甲苯、o-硝基甲苯)
(4)苯乙酸
考点二
● 夯实必备知识
一、1.4 4 碳原子 碳链
3.(2)官能团
二、1.相似 CH2
2.(2)碳骨架 (CH3)2CHCH3 官能团 官能团 CH3CH2OH
【对点自测】
(1)√ (2)√ (3)√ (4)√ (5)× (6)× (7)×
[解析] (5)二者结构不相似,不互为同系物,错误。
(6)同系物是结构相似、分子组成相差一个或若干个CH2原子团的物质,CH3CH2OH与CH2OHCH2OH不互为同系物,错误。
(7)的结构中有5种等效氢,因此其一氯代物有5种,错误。
● 提升关键能力
题组一
1.B [解析] O原子最外层有6个电子,故甲醛的电子式为,A错误;2-甲基戊烷的键线式为,C错误;甲酸乙酯由甲酸和乙醇发生酯化反应得到,故甲酸乙酯的结构简式为HCOOCH2CH3,D错误。
2.C [解析] 乙酸的键线式应该为,A错误;该有机物的名称应该是3-甲基-1-丁醇,B错误;聚氯乙烯的链节应该为—CH2—CHCl—,D错误。
题组二
3.B [解析] 苯中的C原子之间的化学键相同,每个碳原子的未参加杂化的 2p 轨道形成 6 中心6 电子大π键,A正确;CH4分子中 C原子采取 sp3杂化,所以4个C—H 都是H原子的 1s 轨道与C原子的 sp3 杂化轨道形成的 s-sp3 σ键,B错误;乙烯为平面结构,C 原子采取 sp2杂化,CC 中含有一个σ键、一个π键,每个碳原子的sp2杂化轨道形成σ键、未杂化的 2p轨道形成π键,C正确;乙炔的结构式为H—C≡C—H,中心碳原子采取 sp杂化,每个碳原子都有两个未杂化的 2p 轨道形成π键,D正确。
4.D [解析] 该分子结构不对称,正负电中心不重合,是极性分子,A正确;该分子中的C原子形成3个σ键,不含孤电子对,采用sp2杂化,B正确;该分子中有7个σ键和1个π键,C正确;该分子中含有2个氨基,即含有N—H,分子间可以形成氢键,D错误。
题组三
5.C [解析] 该化合物的同分异构体属于苯的衍生物且苯环上只有一个取代基的酯类化合物,可视作苯环取代了丙酸甲酯、乙酸乙酯、甲酸丙酯、甲酸异丙酯分子中的氢原子和苯取代了丁酸或2-甲基丙酸羧基上的氢原子,则共有3+3+4+3+1+1=15种。
6.、、、、、(任写4种)
[解析] B为CH3COCH2CH2COOCH3,其同分异构体中有2种不同化学环境的氢原子,说明其结构高度对称,有甲氧基(—OCH3),无三元环,符合条件的结构简式有、、、、、(任写4种)。
考点三
● 夯实必备知识
1.实验 分子 结构
2.(1)沸点 溶解度 溶解度
3.(1)CO2 H2O 简单无机物 最简单的整数比 实验式 无水CaCl2 KOH浓溶液 氧原子
4.(1)官能团 (2)②组数 峰面积 ③键长 键角
【对点自测】
(1)× (2)√ (3)√ (4)√ (5)√ (6)√ (7)×
[解析] (1)碳、氢原子个数比为1∶4的有机物可能是甲烷或甲醇等。
● 提升关键能力
题组一
1.C [解析] 在反应瓶中,加入丙炔酸和甲醇,其中甲醇过量可促进酯化反应正向进行,提高丙炔酸的转化率,反应后的混合液中加入饱和食盐水,分液分离出有机相,分别用5%的碳酸钠溶液、水洗涤可以除去未反应完的丙炔酸和无机盐,有机相不溶于水,可用分液的方式分离出来,有机相经过无水硫酸钠干燥、过滤、蒸馏即可得到丙炔酸甲酯。丙炔酸甲酯的沸点为103~105 ℃,蒸馏时不能用水浴加热,故A错误;操作1为有机相用无水硫酸钠除水,除去水后硫酸钠为固态晶体,用过滤分离,故B错误;经食盐水洗涤后的有机相含有少量丙炔酸和硫酸等酸性杂质,用碳酸钠除去酸性杂质,故C正确;溶液混合时,应将密度大的溶液加入密度小的溶液中,酯化反应药品添加顺序为醇、浓硫酸、有机酸,故D错误。
2.B [解析] 由题给流程可知,溴、溴苯、环己胺的混合溶液中加入浓氢氧化钠溶液,Br2与氢氧化钠溶液发生反应3Br2+6NaOH5NaBr+NaBrO3+3H2O,加入硫酸发生反应5NaBr+NaBrO3+3H2SO43Na2SO4+3H2O+3Br2,故用CCl4萃取水相3得到c(溴的四氯化碳溶液);有机相1中含有溴苯与环己胺,加入盐酸环己胺与盐酸生成盐类溶于水中,通过分液得到a(溴苯),成盐后的环己胺与氢氧化钠反应再生成环己胺,通过分液得到b(环己胺)。根据分析,溴、溴苯、环己胺依次由c、a、b得到,A错误;获取粗品a采用的操作方法是分液,B正确;b是环己胺粗品,c是CCl4从溴水中萃取得到的溴的四氯化碳溶液,都不是两相混合体系,C错误;环己胺是液体,不溶于水,获取粗品b采用的操作方法是分液,D错误。
题组二
3.C [解析] 由质谱图数据可知,X的相对分子质量为136,A正确;有机物X的物质的量为n(X)==0.05 mol,完全燃烧后生成水的物质的量为n(H2O)==0.2 mol,氢原子的物质的量为n(H)=0.2 mol×2=0.4 mol,CO2的物质的量为n(CO2)==0.4 mol,碳原子的物质的量为n(C)=0.4 mol,则1个有机物X分子中含有8个碳原子、8个氢原子,O原子个数为=2,所以该有机物的分子式为C8H8O2,B正确;不饱和度为=5,X分子中只含一个苯环且苯环上只有一个取代基,其核磁共振氢谱有四组吸收峰,说明分子中含有4种不同化学环境的H原子,峰面积之比为1∶2∶2∶3,则四种氢原子个数之比为1∶2∶2∶3,结合红外光谱可知,分子中存在酯基等基团,故有机物X的结构简式为,D正确;化合物X的结构简式为,分子中甲基上的原子一定不共平面,C项错误。
4.(1)C
(2)C4H10O ①74 ②7 ③C(CH3)3OH
CH3CH2OCH2CH3
[解析] (1)CH3CH2CH3中含两种不同化学环境的氢原子,核磁共振氢谱中有两组吸收峰,A不选;CH3COOH中含两种不同化学环境的氢原子,核磁共振氢谱中有两组吸收峰,B不选;CH3COCH3中两个甲基对称,只含一种氢原子,核磁共振氢谱中有一组吸收峰,C选;CH3COOCH3中两个甲基不对称,有两种不同化学环境的氢原子,核磁共振氢谱中有两组吸收峰,D不选。(2)碳的质量分数是64.86%,氢的质量分数是13.51%,则O的质量分数为1-64.86%-13.51%=21.63%,N(C)∶N(H)∶N(O)=∶∶≈4∶10∶1,则甲的实验式为C4H10O;①由质谱图可知该物质的相对分子质量为74;②甲的分子式为C4H10O,则符合的结构有1-丁醇、2-丁醇、甲丙醚、乙醚、2-甲基-1-丙醇、2-甲基-2-丙醇、甲基异丙基醚7种;③由核磁共振氢谱可知甲中有两种不同化学环境的氢原子,且两种H原子个数不相等,峰面积之比约为9∶1,符合的结构简式为C(CH3)3OH;由红外光谱图可知甲中含对称甲基和对称—CH2—,且含C—O—C,则符合的结构简式为CH3CH2OCH2CH3。
经典真题·明考向
1.C [解析] 某些植物中含有青蒿素,可以通过用有机溶剂浸泡的方法将其中所含的青蒿素浸取出来,这种方法为固-液萃取,固液分离后可以获得含青蒿素的提取液,A正确;晶体中结构粒子的排列是有规律的,通过X射线衍射实验可以得到晶体的衍射图,通过分析晶体的衍射图可以判断晶体的结构特征,故X射线衍射可测定青蒿素晶体结构,B正确;通过核磁共振氢谱可推测青蒿素分子中不同化学环境的氢原子的种数及其数目之比,但核磁共振谱不能测定青蒿素的相对分子质量,可用质谱法测定青蒿素的相对分子质量,C不正确;红外光谱可推测有机物分子中含有的官能团和化学键,故通过红外光谱可推测青蒿素分子中的官能团,D正确。
2.D [解析] 由质谱图可知,有机物A的相对分子质量为60,A只含C、H、O三种元素,因此A的分子式为C3H8O或C2H4O2,由核磁共振氢谱可知,A有4种等效氢,红外光谱显示A分子中没有醚键,因此A为CH3CH2CH2OH,不能发生水解反应,故A错误;A中官能团为羟基,不能与NaHCO3溶液反应生成CO2,故B错误;CH3CH2CH2OH中羟基直接相连的碳原子上有两个氢原子,与O2发生催化氧化反应生成丙醛,无法生成丙酮,故C错误;CH3CH2CH2OH中含有羟基,能与Na反应生成H2,故D正确。
3.B [解析] 连有4个不同的原子或原子团的碳原子称为手性碳原子,该分子中有5个手性碳原子,如图中“*”标记的碳原子:,故A正确;由鹰爪甲素的结构简式可知,其分子中有过氧基,过氧基的热稳定性差,所以不能在120 ℃条件下干燥样品,故B错误;鹰爪甲素的分子式为C15H26O4,如果含有苯环,则含15个碳原子的分子中最多含2n-6=15×2-6=24个氢原子,该分子的同分异构体的结构中不可能含有苯环,故C正确;由鹰爪甲素的结构简式可知,其分子中含羟基,即有氧氢键,所以其红外光谱图中会出现3000 cm-1以上的吸收峰,故D正确。第39讲 认识有机化合物
1.D [解析] 不含苯环,不是芳香烃;属于芳香族化合物,但不属于芳香烃,A错误。两物质不属于同类物质,一定不互为同系物,B错误。有机物含有羧基和氨基,属于氨基酸,C错误。
2.B [解析] 的名称为2,3-二甲基丁烷,故A错误;3-甲基-3-乙基戊烷的结构简式为,分子中含3种等效氢原子,其一氯代物有3种,故B正确;的名称为3-甲基-1-丁烯,故C错误;的名称应为2-甲基苯酚或邻甲基苯酚,故D错误。
3.B [解析] 含酚羟基,酚羟基与甲基位于苯环的对位,因此名称为对甲基苯酚,含有氧元素,属于芳香族化合物,不是芳香烃,A错误;为烷烃,选择最长碳链为主链,离取代基近的一端编号得到正确命名为2,2,3-三甲基戊烷,B正确;为一元醇,正确命名应为2-丁醇,C错误;CH2C(CH3)CH(C2H5)CH3中含有碳碳双键的最长碳链有5个碳原子,正确命名应为2,3-二甲基-1-戊烯,D错误。
4.C [解析] 根据X的键线式,可知其分子式为C8H8,A正确;有机化合物X分子的8个顶角上的氢原子等效,则其二氯代物有3种(同棱、面对角线、体对角线),B正确;的分子式为C9H8,且与X的结构不相似,则与X不互为同系物,C错误;的分子式为C8H8,与X的分子式相同而结构不同,二者互为同分异构体,苯环上含有3种处于不同化学环境的氢原子,D正确。
5.C [解析] a含有碳碳双键,能够使溴的CCl4溶液褪色,而b不可以,A正确;b和d的分子式均为C4H8O,结构不同,互为同分异构体,B正确;c只有1种等效氢原子,其一氯化物只有1种,C错误;d分子中含有羟基,可以发生取代反应,含有碳碳双键,可以发生加聚反应,D正确。
6.D [解析] 该反应酸酐中的碳氧单键断裂,与环己醇发生取代反应生成DCHP和水,反应类型属于取代反应,A正确;1 mol 环己醇与足量钠反应,可生成0.5 mol H2,即11.2 L H2(标准状况),B正确;邻苯二甲酸酐与增塑剂DCHP的分子结构均对称,两者的苯环上均有两种位置的氢原子,则两者苯环上的邻位二氯代物均有2种、间位二氯代物均只有1种、对位二氯代物均只有1种,故邻苯二甲酸酐与增塑剂DCHP的苯环上的二氯代物均有4种,C正确;邻苯二甲酸酐与苯甲酸所含官能团不同,因此两者不互为同系物,D错误。
7.C [解析] “含有苯环,能与FeCl3溶液发生显色反应”,说明其同分异构体中含有酚羟基,“分子中含有两个化学环境相同的甲基”,说明其同分异构体中含有两个处于对称位置的甲基,结构简式为、,共2种;也可以为、、中苯环上的氢原子被氯原子取代所得结构,共有10种,则符合条件的同分异构体共有12种。
8.C [解析] ①苯环上有两个取代基,且苯环上的一溴代物只有2种,说明两个取代基在对位;②能发生银镜反应,说明含有醛基或甲酸酯基;③与碳酸氢钠溶液反应可生成使澄清石灰水变浑浊的气体,含有羧基;④与FeCl3溶液发生显色反应,含有酚羟基,则不含甲酸酯基;根据以上分析含有—OH和 、、、,因此共4种结构。
9.D [解析] 酒精与水互溶,不能从碘水中萃取碘单质,A错误;分液操作时,先将下层液体从下口放出,再将上层液体从上口倒出,B错误;工业酒精中加生石灰后再蒸馏可获得无水酒精,C错误;重结晶提纯苯甲酸时,趁热过滤可防止苯甲酸因温度降低而结晶析出,可减少苯甲酸损失,D正确。
10.D [解析] 溴和苯酚的反应产物能溶于溴苯中,除去溴苯中的溴,可用氢氧化钠溶液反复洗涤,并用分液漏斗分离出有机层,故A错误;乙酸乙酯和乙酸均能和氢氧化钠溶液反应,应用饱和碳酸钠溶液,既可以降低乙酸乙酯的溶解度,又可以吸收乙酸将其转化为易溶性的盐,再经过分液即可提纯乙酸乙酯,故B错误;二氯甲烷、CCl4互溶且均不溶于饱和食盐水,不能分液分离,应该蒸馏分离,故C错误;苯甲酸的溶解度随温度升高而增大,氯化钠的溶解度受温度影响变化不大,可配成热饱和溶液,趁热过滤,降温结晶、过滤、洗涤、晾干,可采取重结晶的方法,故D正确。
11.C [解析] 由质谱图可知M的相对分子质量为74,A正确;1 mol有机物M在氧气中完全燃烧生成的CO2和H2O的物质的量之比为4∶5,可知M中C、H的个数比为2∶5,则M的含C、H的个数只能为4、10,根据红外光谱可知M中含O,又M的相对分子质量为74,可知M中只有1个O原子,M的分子式是C4H10O,B正确;M中只含1个O,又含醚键,故不能是醇,C错误;由图丙可知M中含3种氢原子,结构简式为,个数比为1∶3∶6,D正确。
12.(1)蒸馏烧瓶 仪器B
(2)①C2H4O ②88 C4H8O2
(3)羟基、(酮)羰基
[解析] (1)球形冷凝管一般用于冷凝回流装置中,故虚线框内应选仪器B。(2)①根据M中碳、氢元素的质量分数确定氧元素的质量分数为w(O)=100%-54.5%-9.1%=36.4%,分子内各元素原子的个数比N(C)∶N(H)∶N(O)=∶∶≈2∶4∶1,其实验式为C2H4O。②M的相对分子质量为2×44=88,设分子式为(C2H4O)n,则44n=88,n=2,则M的分子式为C4H8O2。(3)根据核磁共振氢谱图中有4组峰,说明分子中含有4种不同化学环境的氢原子,且个数比为1∶3∶1∶3,结合红外光谱图所示含有C—H、H—O、CO等化学键,其结构简式为,所含官能团为羟基、(酮)羰基。第39讲 认识有机化合物
1.认识官能团的种类(碳碳双键、碳碳三键、羟基、氨基、碳卤键、醛基、酮羰基、羧基、酯基和酰胺基),从官能团的视角认识有机化合物的分类,知道简单有机化合物的命名。
2.知道红外光谱仪、核磁共振仪等现代分析仪器在有机化合物分子结构测定中的应用。
3.能说出测定有机化合物分子结构的常用仪器分析方法,能结合简单图谱信息分析判断有机化合物的分子结构。
考点一 有机化合物的分类及命名
一、有机化合物的分类
1.按元素组成分类
根据组成中是否含有碳、氢以外的元素,分为 、 。
2.按碳骨架分类
有机化合物
3.按官能团分类
(1)官能团:决定有机化合物 的原子或原子团。
(2)有机化合物的主要类别、官能团和典型代表物
类别 官能团 代表物名称、结构简式
烷烃 — 甲烷CH4
烯烃 (碳碳双键) 乙烯
炔烃 (碳碳三键) 乙炔
芳香烃 — 苯
卤代烃 ( ) [—X (卤素原子)] 溴乙烷
醇 (羟基) 乙醇
酚 苯酚
醚 乙醚 CH3CH2OCH2CH3
醛 ( ) 乙醛
酮 (酮羰基) 丙酮
羧酸 (羧基) 乙酸
酯 (酯基) 乙酸乙酯
胺 (氨基) 甲胺
酰胺 (酰胺基) 乙酰胺
氨基酸 —NH2(氨基) —COOH(羧基) 氨基乙酸
二、有机化合物的命名
1.烷烃的命名
(1)习惯命名法
如CH3(CH2)10CH3、CH3CH(CH3)CH2CH3、
C(CH3)4分别用习惯命名法命名为十二烷、 、 。
(2)系统命名法
“最低系列”——当碳链以不同方向编号,得到两种或两种以上不同的编号序列时,则顺次逐项比较各序列的不同位次,首先遇到位次最小者,定为“最低系列”。
2.苯的同系物的命名
(1)苯作为母体,其他基团作为取代基。如:苯分子中的氢原子被甲基取代后生成 ,被乙基取代后生成 。
(2)将某个甲基所在的碳原子的位置编为1号,选取最小位次给另一个甲基编号。用系统命名法给下列物质命名:
3.链状含官能团有机物的命名
例如,命名为 。
【对点自测】
判断正误(正确的打“√”,错误的打“×”)
(1)[2022·全国乙卷] 中含有羟基和酯基 ( )
(2)[2022·浙江卷] 分子中存在三种官能团 ( )
(3)含有醛基的有机化合物一定属于醛类 ( )
(4)、—COOH的名称分别为苯、酸基 ( )
(5)醛基的结构简式为“—COH” ( )
(6)[2024·山东卷] 的系统命名:2-甲基苯酚 ( )
(7)[2024·贵州卷] CH3CH2C(CH3)CH2的名称:2-甲基-2-丁烯 ( )
(8)[2024·浙江卷] 的名称:2-甲基-4-乙基戊烷 ( )
题组一 有机物的分类
1.下列有机物类别划分正确的是 ( )
A.含有醛基,属于醛
B.CH2CHCOOH含有碳碳双键,属于烯烃
C.属于脂环化合物
D.和按官能团分类,属于
同一类物质
2.下列有机化合物的分类正确的是 ( )
选项 结构简式 物质
A 酮
B 卤代烃
C 醇
D CH3COCH3 醚
易错警示
脂环化合物与芳香族化合物、醇与酚的区别
(1)芳香族化合物与脂环化合物的主要区别在于是否含有苯环等芳香环。芳香族化合物是指含有苯环或其他芳香环(如萘环)的化合物;脂环化合物是指碳原子之间连接成环状但不是芳香环的化合物,如环己烯()、环戊烷()等。
(2)醇和酚的官能团均为羟基(—OH),区别在于羟基是否与苯环直接相连。烃分子中的氢原子被羟基取代而衍生出的含羟基化合物中,羟基与苯环直接相连的有机物属于酚;羟基与饱和碳原子相连的有机物均为醇。如:属于酚类,而属于醇类。
题组二 官能团的识别与规范书写
3.根据各小题的具体要求,回答相关问题。
(1)[2024·黑吉辽卷] G()(Bn为)中含氧官能团的名称为 和 。
(2)[2024·江苏卷] A()分子中的含氧官能团名称为醚键和 。
(3)[2024·河北卷] A()的化学名称为 。
(4)[2024·广东卷] 化合物Ⅰ()的分子式为 ,名称为 。
4.按要求解答下列各题。
(1)[2024·河北卷] K()与E()反应生成L(),新构筑官能团的名称为 。
(2)[2024·上海卷] 瑞格列奈 ()中的含氧官能团除了羧基、醚键,还存在 。
(3)[2023·浙江卷] 化合物B()的含氧官能团名称是 。
(4)[2023·湖南卷] 物质G()所含官能团的名称为 。
(5)D()具有的官能团名称是 。(不考虑苯环)
方法技巧
判断几种典型官能团的方法
(1)醇羟基与酚羟基:—OH与链烃基或苯环侧链上碳原子相连为醇羟基,而与苯环直接相连为酚羟基。
(2)醛基与酮羰基:酮羰基“”两端均为烃基,而醛基中“”至少有一端与氢原子相连,即。
(3)羧基与酯基:中,若R2为氢原子,则为羧基(),若R2为烃基,则为酯基。
题组三 有机化合物的命名
5.下列有机物命名正确的是 ( )
A. 甲基苯甲醛
B. 2,2-二甲基-2-戊炔
C. 异丁酸甲酯
D. 4,5-二甲基-3-戊醇
6.根据题目要求,回答相关问题:
(1)[2024·江西卷] K()完全水解后,有机产物的名称是 。
(2)[2024·湖北卷] C()的名称为 。
(3)[2023·全国甲卷] A()的化学名称是 。
(4)[2023·全国乙卷] D()的化学名称为 。
考点二 有机化合物的结构 同分异构现象
一、有机化合物的结构及表示方法
1.有机化合物中碳原子的成键方式
碳原子 结构 最外层有 个电子,可形成 个共价键
成键原子 碳原子可与 、其他非金属原子成键
成键形式 ①单键:都是σ键;②双键:一个σ键,一个π键;③三键:一个σ键,两个π键
连接方式 或碳环
2.有机物结构的三种常用表示方法
结构式 结构简式 键线式
CH2CHCHCH2
CH3CH2OH或C2H5OH
CH2CHCHO
3.有机化合物中的共价键
(1)有机化合物中的成键方式与空间结构
类型 C的杂 化方式 C的成 键方式 空间结构 共面原 子数目
甲烷型 sp3 σ键 四面体形 最多3个
乙烯型 sp2 σ键、π键 平面形 6个
苯型 sp2 σ键、大π键() 平面六边形 12个
乙炔型 sp σ键、π键 直线形 4个(共线)
(2)共价键的极性与有机反应
不同成键原子间电负性的差异,会使共用电子对发生偏移,使共价键产生极性,在一条件下发生断裂。有机化合物的 及其邻近的化学键往往是发生化学反应的活性部位。
二、同系物和同分异构体
1.同系物
2.同分异构体
(1)概念
分子式相同、结构不同的现象称为同分异构现象。具有同分异构现象的化合物互为同分异构体。
(2)有机化合物的构造异构现象
类别 产生构造异构的原因 实例
碳架 异构 由 不同而产生的异构现象 CH3CH2CH2CH3(正丁烷)和 (异丁烷)
位置 异构 由 的位置不同而产生的异构现象 CH2CHCH2CH3(1-丁烯)和CH3CHCHCH3(2-丁烯)
官能团 异构 由 的种类不同而产生的异构现象 (乙醇)和CH3OCH3(二甲醚)
3.常考官能团异构
组成通式 不饱和度(Ω) 可能的类别异构
CnH2n 1 烯烃和环烷烃
CnH2n-2 2 炔烃、二烯烃和环烯烃
CnH2n+2O 0 饱和一元醇和醚
CnH2nO 1 饱和一元醛和酮、烯醇
CnH2nO2 1 饱和一元羧酸和酯、羟基醛、羟基酮等
4.立体异构
顺反 异构 由碳碳双键不能旋转所致。每个双键碳原子连接两个不同的原子或原子团时,存在顺反异构体。相同原子或原子团位于同侧的为顺式结构,位于异侧的为反式结构
对映 异构 一般情况下,含有手性碳原子的有机化合物,存在对映异构体
【对点自测】
判断正误(正确的打“√”,错误的打“×”)
(1)[2024·湖南卷] 异丙基的结构简式:( )
(2)[2024·浙江卷] 3,3-二甲基戊烷的键线式:( )
(3)[2024·北京卷] 乙炔的结构式:H—C≡C—H ( )
(4)[2024·甘肃卷] CH2CHCH2CH2CH3的分子结构模型为 ( )
(5)[2022·天津卷] 和互为同系物 ( )
(6)CH3CH2OH与CH2OHCH2OH互为同系物 ( )
(7)的一氯代物有4种 ( )
题组一 有机物结构的表示方法
1.[2025·浙江杭州强基联盟联考] 下列表示正确的是 ( )
A.甲醛的电子式:
B.乙烯的球棍模型:
C.2-甲基戊烷的键线式:
D.甲酸乙酯的结构简式:CH3COOCH3
2.[2025·江苏盐城期初调研] 下列化学用语或图示表达正确的是 ( )
A.乙酸的键线式:
B.2-甲基丁醇的结构简式:
C.乙烯的空间填充模型:
D.聚氯乙烯的链节:CH2CHCl
题组二 有机化合物中的成键方式与空间结构
3.关于几种分子中的化学键描述不正确的是 ( )
A.苯分子中六个碳原子的未参加杂化的2p轨道形成大π键
B.CH4分子中的4个C—H都是H原子的1s轨道与C原子的2p轨道形成的s-p σ键
C.C2H4分子中,每个碳原子的sp2 杂化轨道形成σ键、未杂化的2p轨道形成π键
D.乙炔分子中,每个碳原子都有两个未杂化的2p轨道形成π键
4.尿素是一种易溶于水的氮肥,分子的结构简式如图所示,下列有关尿素分子的说法错误的是 ( )
A.该分子是一种极性分子
B.该分子中的C原子采用sp2杂化
C.该分子中σ键和π键的个数比为7∶1
D.该分子间不能形成氢键
题组三 同分异构体的判断与书写
5.[2025·湖北名校联盟联考] 化合物有多种同分异构体,其中属于苯的衍生物且苯环上只有一个取代基的酯类化合物的结构有 ( )
A.9种 B.12种 C.15种 D.18种
6.[2024·浙江卷节选] 写出4种同时符合下列条件的化合物B(CH3COCH2CH2COOCH3)的同分异构体的结构简式: 。
①分子中有2种不同化学环境的氢原子;
②有甲氧基(—OCH3),无三元环。
方法技巧
有限定条件的同分异构体书写的关键——思维有序
(1)观察分子或者研究对象确定不饱和度。
(2)审限定
条件
(3)做减法,巧组合:移动或插入官能团,书写位置异构。
考点三 研究有机化合物的一般步骤和方法
1.研究有机化合物的基本步骤
2.分离提纯有机化合物的常用方法
(1)蒸馏和重结晶
适用对象 要求
蒸馏 常用于分离、提纯液态有机化合物 ①该有机化合物热稳定性较强 ②该有机化合物与杂质的 相差较大
重结晶 常用于分离、提纯固态有机化合物 ①杂质在所选溶剂中 很小或很大 ②被提纯的有机化合物在此溶剂中 受温度影响较大
(2)萃取
①常用的萃取剂:苯、CCl4、乙醚、石油醚、二氯甲烷等。
②液-液萃取:利用有机化合物在两种互不相溶的溶剂中的溶解性不同,将有机化合物从一种溶剂转移到另一种溶剂中的过程。
③固-液萃取:用有机溶剂从固体物质中溶解出有机化合物的过程。
3.有机化合物分子式的确定
(1)元素分析
(2)相对分子质量的测定——质谱法
质荷比(分子离子、碎片离子的相对质量与其电荷的比值)的最大值为该有机化合物的相对分子质量。
4.有机化合物分子结构的确定
(1)化学方法:利用特征反应鉴定出 ,再进一步确认。
(2)物理方法
①红外光谱
有机化合物受到红外线照射时,能吸收与它的某些化学键或官能团的振动频率相同的红外线,不同化学键或官能团的吸收频率不同,在红外光谱图上将处于不同的位置,从而可以获得分子中含有何种化学键或官能团的信息。
②核磁共振氢谱
③X射线衍射:X射线和晶体中的原子相互作用可以产生衍射图。经过计算可以从中获得 、 等分子结构信息。
【对点自测】
判断正误(正确的打“√”,错误的打“×”)
(1)某有机物中碳、氢原子个数比为1∶4,则该有机物一定是CH4 ( )
(2)[2023·浙江卷] 通过X射线衍射可测定青蒿素晶体的结构 ( )
(3)[2022·浙江卷] 利用红外光谱法可以初步判断有机物中具有哪些基团 ( )
(4)有机物核磁共振氢谱中会出现三组峰,且峰面积之比为3∶1∶1 ( )
(5)可以用溴水鉴别烷烃、烯烃 ( )
(6)甲醚与乙醇的分子式均为C2H6O,可利用红外光谱法加以鉴别 ( )
(7)CH3CH2OH与CH3OCH3互为同分异构体,核磁共振氢谱相同 ( )
题组一 有机化合物的分离提纯
1.实验室制备丙炔酸甲酯(CH≡CCOOCH3,沸点103~105 ℃)的流程如下,下列说法正确的是 ( )
A.“蒸馏”时可用水浴加热
B.“操作1”名称为萃取分液
C.“洗涤2”中5% Na2CO3溶液的作用是除去丙炔酸等酸性物质
D.“反应”前加入试剂的顺序为浓硫酸、丙炔酸、甲醇
2.实验室分离溴、溴苯、环己胺混合溶液的流程如图所示。已知:环己胺(液体)微溶于水。下列说法正确的是 ( )
A.溴、溴苯、环己胺依次由c、b、a得到
B.获取粗品a采用的操作方法是分液
C.b、c均为两相混合体系
D.获取粗品b采用的操作方法是过滤
题组二 有机化合物分子结构的确定
3.将6.8 g X完全燃烧生成3.6 g H2O和8.96 L(标准状况)的CO2。X的核磁共振氢谱有4组峰且峰面积之比为3∶2∶2∶1,X分子中只含一个苯环且苯环上只有一个取代基,其质谱图、核磁共振氢谱与红外光谱如图所示。下列关于X的叙述错误的是 ( )
A.X的相对分子质量为136
B.X的分子式为C8H8O2
C.X分子中所有的原子可能在同一个平面上
D.符合题中X分子结构的有机物的结构简式可能为
4.(1)下列物质中,其核磁共振氢谱中只有一组吸收峰的是 (填字母)。
A.CH3CH2CH3 B.CH3COOH C.CH3COCH3 D.CH3COOCH3
(2)某含碳、氢、氧三种元素的有机物甲,经燃烧分析实验测定其碳的质量分数是64.86%,氢的质量分数是13.51%,则甲的实验式(最简式)是 。
①该有机物甲的质谱图如图所示,则其相对分子质量为 。
②根据以上信息,分析甲可能的结构有 种(不考虑立体异构)。
③确定甲的结构简式:
a.经测定有机物甲的核磁共振氢谱如图所示,则甲的结构简式为 。
b.若甲的红外光谱如图所示,则该有机物的结构简式为 。
思维模型
有机化合物分子式和分子结构确定的流程
经典真题·明考向
1.[2024·山东卷] 我国科学家在青蒿素研究方面为人类健康做出了巨大贡献。在青蒿素研究实验中,下列描述错误的是 ( )
A.通过萃取法可获得含青蒿素的提取液
B.通过X射线衍射可测定青蒿素晶体结构
C.通过核磁共振谱可推测青蒿素相对分子质量
D.通过红外光谱可推测青蒿素分子中的官能团
2.[2024·浙江卷] 有机物A经元素分析仪测得只含碳、氢、氧3种元素,红外光谱显示A分子中没有醚键,质谱和核磁共振氢谱示意图如图。下列关于A的说法正确的是 ( )
A.能发生水解反应
B.能与NaHCO3溶液反应生成CO2
C.能与O2反应生成丙酮
D.能与Na反应生成H2
3.[2024·湖北卷] 鹰爪甲素(如图)可从治疗疟疾的有效药物鹰爪根中分离得到。下列说法错误的是 ( )
A.有5个手性碳
B.在120 ℃条件下干燥样品
C.同分异构体的结构中不可能含有苯环
D.红外光谱中出现了3000 cm-1以上的吸收峰第39讲 认识有机化合物
考点一 有机化合物的分类和命名
1.[2025·辽宁师大附中检测] 下列叙述正确的是 ( )
A.和均是芳香烃,既是芳香烃又是芳香族化合物
B.和分子组成相差一个CH2原子团,因此互为同系物
C.含有羧基,所以属于羧酸类
D.分子式为C4H10O的物质,可能属于醇类或醚类
2.下列说法正确的是 ( )
A.的名称是2,3-甲基丁烷
B.3-甲基-3-乙基戊烷的一氯代物有3种(不考虑立体异构)
C.的名称是2-甲基-1-丁烯
D.的名称是甲基苯酚
3.下列各有机化合物的命名和分类均正确的是( )
选项 有机化合物 命名 分类
A 对甲基 苯酚 芳香烃
B 2,2,3-三甲 基戊烷 烷烃
C 2-甲基- 1-丙醇 一元醇
D CH2C(CH3)CH(C2H5)CH3 2-甲基-3-乙 基-1-丁烯 烯烃
考点二 有机化合物的结构 同分异构现象
4.[2024·河北衡水中学调研] 某有机化合物X的键线式为,下列有关说法不正确的是 ( )
A.X的分子式为C8H8
B.X的二氯代物有3种
C.X与互为同系物
D.X与互为同分异构体,且苯环中有3种处于不同化学环境的氢原子
5.现有四种有机物,其结构简式如图所示。下列说法不正确的是 ( )
A.用溴的CCl4溶液可以鉴别a和b B.b与d互为同分异构体
C.c的一氯代物有2种(不考虑立体异构) D.d可以发生取代反应、加聚反应
6.[2025·江苏盐城八校阶段考] 增塑剂DCHP可由邻苯二甲酸酐与环己醇反应制得。下列说法错误的是 ( )
A.该反应属于取代反应
B.1 mol环己醇与足量钠反应,可生成11.2 L H2(标准状况)
C.邻苯二甲酸酐与增塑剂DCHP的苯环上的二氯代物均有4种
D.邻苯二甲酸酐与苯甲酸互为同系物
7.Q()是某医药的中间体,同时满足下列条件的Q的同分异构体有(不考虑立体异构) ( )
ⅰ.含有苯环,能与FeCl3溶液发生显色反应;
ⅱ.分子中含有两个化学环境相同的甲基。
A.8种 B.11种 C.12种 D.14种
8.已知阿魏酸的结构简式如图所示,则同时符合下列条件的阿魏酸的同分异构体的数目为(不考虑立体异构) ( )
①苯环上有两个取代基,且苯环上的一溴代物只有2种;②能发生银镜反应;③与碳酸氢钠溶液反应可生成使澄清石灰水变浑浊的气体;④与FeCl3溶液发生显色反应。
A.2 B.3 C.4 D.5
考点三 研究有机化合物的一般步骤和方法
9.[2025·湖北黄冈中学调研] 下列关于有机物的分离提纯的说法,正确的是 ( )
A.碘在酒精中的溶解度大,可用酒精将碘水中的碘萃取出来
B.分液操作时,先把下层液体从下口放出来,再将上层液体从下口放出
C.将工业酒精直接蒸馏可以获得无水酒精,蒸馏时温度计放在支管口处
D.在重结晶法提纯苯甲酸实验中,为减少苯甲酸的损失,一定要趁热过滤
10.[2025·四川成都石室中学检测] 下列除杂试剂和方法的选择均正确的是 ( )
选项 物质(杂质) 除杂试剂 方法
A 溴苯(溴) 苯酚 过滤
B 乙酸乙酯(乙酸) NaOH溶液 分液
C 二氯甲烷(CCl4) 饱和食盐水 分液
D 苯甲酸(泥沙、NaCl) 蒸馏水 过滤、重结晶
11.[2025·湖南师大附中检测] 1 mol有机物M在氧气中完全燃烧生成的CO2和H2O的物质的量之比为4∶5,利用现代分析仪器对有机物M的分子结构进行测定,相关结果如下,有关M的说法不正确的是 ( )
甲 质谱
乙 红外光谱
丙 核磁共振氢谱
A.根据图甲,M的相对分子质量应为74
B.根据图甲、图乙,推测M的分子式是C4H10O
C.根据图甲、图乙、图丙信息,可确定M是2-甲基-2-丙醇
D.根据图甲、图乙、图丙信息,M分子内有三种化学环境不同的H,个数比为6∶3∶1
12.有机物M(只含C、H、O三种元素中的两种或三种)具有令人愉悦的牛奶香气,主要用于配制奶油、乳品、酸奶和草莓型香精等,是我国批准使用的香料产品,其沸点为148 ℃。某化学兴趣小组从粗品中分离提纯有机物M,然后借助李比希法、现代科学仪器测定有机物M的分子组成和结构,具体实验过程如下。
步骤一:将粗品用蒸馏法进行纯化。
(1)蒸馏装置如图甲所示,仪器a的名称是 ,图中虚线框内应选用图乙中的 (填“仪器A”或“仪器B”)。
甲 乙
步骤二:确定M的实验式和分子式。
(2)利用元素分析仪测得有机物M中碳元素的质量分数为54.5%,氢元素的质量分数为9.1%。
①M的实验式为 。
②已知M的密度是同温同压下二氧化碳密度的2倍,则M的相对分子质量为 ,分子式为 。
步骤三:确定M的结构简式。
(3)用核磁共振仪测出M的核磁共振氢谱中共有四组峰且峰面积之比为1∶3∶1∶3;利用红外光谱仪测得M的红外光谱如图乙所示。
乙
M中官能团的名称为 ,M的结构简式为 。
