(共213张PPT)
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第46讲
物质制备综合实验
掌握物质制备型综合实验试题的分析和方案设计、评价与改进；能根
据反应原理选取实验装置制取物质。
01
考点一 气体的制备
02
考点二 无机化合物的制备
03
考点三 有机化合物的制备
04
经典真题·明考向
05
作业手册
答案速查【听】
答案速查【作】
考点一
气体的制备
一、常见气体的实验室制备原理
（1）实验室中用稀与锌制备 的离子方程式为
________________________。
（2）实验室中用溶液和溶液，在加热条件下制备 的化
学方程式为_ ___________________________________。
（3）实验室中用制备 的化学方程式为
_ _______________________。用制备 的化学方程式为
_ _________________________________。
（4）实验室中用制备 的化学方程式为
___________________________。用与水反应制备 的化学方
程式为_________________________________。
（5）实验室中用制备 的化学方程式为
________________________________________。
（6）实验室中用制备 的化学方程式为
___________________________________________________。
（7）实验室中用醋酸钠固体与固体加热条件下制备 的化学
方程式为_ ___________________________________。
（8）实验室中制备 的化学方程式为
_ _________________________________________________。
（9）实验室中用电石制备 的化学方程式为
_________________________________。
（10）实验室中用固体制备 的化学方程式为
_ _________________________________________。
（11）实验室中用固体和浓氨水制备 的原理为____________
____________________________________________________________
_________。
固体溶于水时放出大量热，且溶于水后增大，使氨溶解平衡左移，逸出
（12）实验室中用生石灰和浓氨水制备 的化学方程式为
_______________________________________。
（13）实验室中用制备 的化学方程式为
_______________________________。
（14）实验室中用固体与浓硫酸制备 的化学方程式为
_____________________________________。
（15）实验室中用大理石制备 的化学方程式为
______________________________________。
（16）实验室中制备 的化学方程式为____________________
___________________________。
（17）实验室中制备 的化学方程式为
____________________________________________。
（稀）
（18）实验室中制备 的化学方程式为
__________________________________________。
二、气体制备的装置
1.气体制备的发生装置
选择反应装置一般需从反应物的状态、溶解性和反应条件确定制气装
置类型,具体如下:
（1）固、固加热型：适用、 等制备。
操作注意事项：①试管要干燥;②试管口________试管底;③加热时先
预热再固定加热;④用制取 时,需在管口处塞____________。
略低于
一小团棉花
（2）固、液或液、液加热型：适用 等制备。
操作注意事项：①加热烧瓶时____________;②反应物均为液体时,烧
瓶内______________________。
要垫陶土网
要加碎瓷片（或沸石）
（3）固、液不加热型：适用、、、、、 等制备。
操作注意事项：①使用长颈漏斗时,要使漏斗下端______________;②
启普发生器只适用于____________________,且气体难溶于水;③使用
分液漏斗既可以增强气密性,又可以控制液体流速。
插入液面以下
块状固体和液体反应
2.气体的净化和干燥
（1）原理
酸性杂质用____性物质吸收；
碱性杂质用____性物质吸收；
易溶于水或能与水反应的杂质用水吸收；
还原性杂质，可用______性较强的物质来吸收或转化；
氧化性杂质，可用______性较强的物质来吸收或转化。
碱
酸
氧化
还原
（2）气体的净化与干燥装置
①
所用干燥剂 可干燥的气体 不可干燥的气体
浓硫酸 （酸性、强氧化 性） __________
___________等
、、、
②
所用干燥剂 可干燥的气体 不可干燥的
气体
无水氯化钙 （中性） _____
③
所用干燥剂 可干燥的气体 不可干燥的气体
碱石灰 （碱性） ____________________
______等
、、、、
④
除杂试剂 可除去气体
3.气体的收集装置
根据气体的密度、水溶性以及是否与水或空
气中的 发生反应来确定气体的收集方法。
（1）
收集方法 收集原理 适用气体
排水法 收集的气体_______ _______________
不与水反应且难溶于水
（2）
收集方法 收集原理 适用气体
向上排空 气法 收集的气体____________ ________________________ ______________
不与空气反应，密度比空气大,且与空气密度相差较大
（3）
收集方法 收集原理 适用气体
向下排空气 法 收集的气体____________________ ______________________________
不与空气反应，密度比空气小,且与空气密度相差较大
4.尾气的吸收装置
（1）吸收式
容器中盛有与有毒气体反应的溶液,将未反应的有毒气体吸收,使其不
扩散到空气中造成污染。
（2）燃烧式
适当时候,点燃尖嘴中的可燃性气体,充分燃烧后,转化为对环境无污染
的产物。
（3）收集式
利用气球或球胆将有毒气体收集后,另作处理,避免其逸散到空气中污
染环境。
5.防倒吸装置
（1）肚容式
对、等易溶于水的气体进行吸收时，常用倒置的小漏斗、干燥
管、双耳球等防倒吸装置，如图所示：
（2）分液式
把导气管末端插入气体溶解度小的液体中，不会
发生倒吸，气体进入上层液体被充分吸收。像
、 均可用如图所示装置吸收。
6.防堵塞装置
（1）液封式
若装置通畅,导气管内外的液面高度相同;若装置堵塞,则装置中的压强
会增大,压迫液体沿导气管上升。
（2）恒压式
使分液漏斗内的压强与蒸馏烧瓶内的压强相同,保证分液漏斗中的液体
顺利流下。
（3）防阻式
将棉花置于导管口,防止固体粉末或糊状物进入导管。
7.气体制备装置的创新
（1）加热固体制气体装置的创新:如图所示，该装
置用于加热易熔化的固体物质，这样可有效地防止
固体熔化时造成液体流出，如用草酸晶体受热分解
制取 气体可用此装置。
（2）“固（液）液 气体”装置的创新
图A的改进优点是____________________。
图B的改进优点是使圆底烧瓶和分液漏斗中的气体
__________________________。
能控制反应液的温度
压强相等,便于液体顺利流下
（3）“块状固体液体 气体”装置的创新
①大试管中的小试管中盛有液体反应物,起液封的作用,防止气体从长
颈漏斗中逸出,这样设计可节约试剂。
②装置可通过伸入或拉出燃烧匙,做到控制反应的发生和停止。
③装置通过倾斜 形管使液体与固体接触发生反应,便于控制反应的进行。
（4）几个“随开随用，随关随停”的制气装置
［微点拨］ 气体制备中常涉及的考查角度
（1）排气方法
为了防止空气中的、 、水蒸气等干扰实验，常用其他稳定的气
体（如氮气）排尽装置中的空气；有时也可充分利用反应产物气体
（如氨气、氯气、二氧化硫等）排尽装置中的空气。
（2）控制气体的流速及用量
①用分液漏斗控制液体滴加的速度和用量。
②观察气泡，控制气流速度，如图甲，可通过观察气泡得到、 的
体积比约为 的混合气体。
③平衡气压，如图乙，用长玻璃管平衡气压，防堵塞。
（3）压送液体
根据装置的密封性，让反应生成气体或消耗气体，产生压强差，将液
体压入或倒流入另一反应容器。
【对点自测】
判断正误（正确的打“√”,错误的打“×”）
（1）制备二氧化碳用大理石和稀硫酸反应( )
×
[解析] 不能用稀硫酸，因生成的硫酸钙会附着在大理石表面阻止反应
的进行。
（2）实验室用或制取氧气时都用到 ，其作用相同
( )
√
[解析] 实验室用或制取氧气时，都用 作催化剂。
（3）实验室用图①装置制取并收集氨( )
×
[解析] 易溶于水，不能用排水法收集。
（4）用图②装置除去氯气中的 气体( )
×
[解析] 应用饱和 溶液。
（5）实验室用图③装置制取 ( )
×
[解析] 用二氧化锰和浓盐酸制备氯气时应加热。
（6）用图④装置收集氨( )
×
[解析] 试管不能密闭。
（7）用图⑤装置制取少量纯净的 气体( )
×
[解析] 纯碱易溶于水，不能用该装置制 。
（8）除去中的水蒸气，可利用盛浓硫酸的 形管 ( )
×
[解析] 应用洗气瓶。
题组一 气体的制备原理及发生装置的选择
1.实验室用如图所示装置和相关药品可以制备并收集相应气体的是
( )
选项 装置 药品 制备气体
A ___________________________
B 电石、饱和食盐水
C
D 铜片、稀硝酸
√
[解析] 题图所示是一套固液常温下反应制气体的反应装置，产生的气
体须采用向上排空气法收集，即产生的气体的密度大于空气且不与空
气中气体反应。浓盐酸与二氧化锰制氯气需要加热，A项不符合题意；
乙炔密度小于空气，B项不符合题意；
双氧水在二氧化锰的催化作用下分解产生，的密度大于空气，C项符合题意；
的密度与空气接近，且易与空气中的氧气反应
生成 ，不能用排空气法收集，D项不符合题意。
2.实验室制备下列气体所选试剂、制备装置及收集方法均正确的是
( )
气体 试剂 制备装置 收集方法
A ① ⑥
B ② ⑤
C ② ④
D ③ ⑥
√
[解析] 二氧化氮与水反应，不能选⑥收集二氧化氮，A项错误；
过氧化氢和二氧化锰反应制取氧气，是固体和液体反应制取气体，②中试管应竖直，且不需要加热，不能选②制备氧气，且 密度大于空气，应选择向上排空气法收集，收集方法错误，B项错误；
加热氯化铵，分解生成氨气和氯化氢，在试管口氨气与氯化氢又重新化合生成氯化铵，不能制备氨气，且 密度比空气小，应选择向下排空气法收集，收集方法错误，C项错误；
乙醇在 时发生消去反应生成乙烯，可选③装置，乙烯不溶于水，可选⑥装置收集，D项正确。
题组二 气体的净化和尾气处理
3.[2024·北京西城区统考] 除去制备气体中的杂质所选试剂正确的是
( )
选项 气体 制备试剂 除杂试剂
A 氯气 二氧化锰、浓盐酸 饱和碳酸氢钠溶液
B 铜、浓硫酸 饱和亚硫酸钠溶液
C 乙炔 电石、饱和食盐水 氢氧化钠溶液
D 乙烯 水
√
[解析] 二氧化锰与浓盐酸加热生成氯气，氯气中混有挥发出的 气
体，可用饱和食盐水除去，饱和碳酸氢钠溶液与氯化氢反应会产生二
氧化碳，A错误；
铜与浓硫酸制备二氧化硫并没有其他挥发性气体杂质，应该用浓硫酸干燥，B错误；
电石和饱和食盐水常温下反应生成乙炔，因电石中含有硫化物，同时会生成硫化氢，可用硫酸铜溶液将硫化氢沉淀除去，C错误；
溴乙烷与 在乙醇溶液条件下，发生消去反应生成乙烯，挥发的乙醇可以用水吸收，D正确。
4.实验室中某些气体的制取、收集、尾气处理（或性质实验）装置如
图所示，用此装置和下表中提供的物质完成相关实验，合理的选项是
( )
选 项 Ⅰ中的物质 Ⅱ中收集的气体 Ⅲ中的物 质 _____________________________
A 水 B C 亚硫酸钠和浓硫酸 D 酚酞溶液 √
[解析] 铜与浓硝酸反应生成，与水反应能生成硝酸和，
属于空气污染物且不溶于水，故不能用水来吸收尾气，A错误；
二氧化锰与浓盐酸反应制取氯气需要在加热条件下进行，氯化氢容易挥发，必须使用饱和食盐水除去氯气中的氯化氢，B错误；
亚硫酸钠与浓硫酸反应生成气体， 的密度比空气大，可以用向上排空气法收集，能与溶液反应，可以用
溶液进行尾气处理，C正确；
氨气的密度比空气小，收集装置的导管应该改为短进长出，D错误。
【规律小结】
气体净化与干燥的先后顺序
（1）若采用溶液除杂，应该是除杂在前，干燥在后,其原因是气体除
杂过程中会从溶液中带出水蒸气，干燥剂可除去水蒸气。如实验室中
利用大理石与稀盐酸反应制备，欲制得干燥、纯净的，可先将
产生的气体通过饱和溶液，除去混入其中的气体，再通过
浓硫酸除去水蒸气。
（2）若采用加热除杂，则一般是干燥在前。如中混有、 、
，可先将混合气体通过碱石灰，除去和 ，再将从干
燥管中导出的气体通过装有灼热铜网的硬质玻璃管，除去 ，即可得
到干燥、纯净的 。若将混合气体先通过灼热的铜网，因气体中混有
水蒸气，易使硬质玻璃管炸裂。
考点二
无机化合物的制备
1.氢氧化亚铁
（1）原理
离子方程式为_________________________。
（2）注意事项:原则是必须在无氧环境下制取。可以采用下面的措施
或独特设计：
① 有强还原性,易被氧化而迅速变色,因此用于配制硫酸亚铁溶
液和氢氧化钠溶液的蒸馏水要______,以便除去水中____________。
②将吸有氢氧化钠溶液的胶头滴管伸入硫酸亚铁溶液液面____,再将氢
氧化钠溶液______。
煮沸
溶解的氧气
下
挤出
③还可在硫酸亚铁溶液上加一层____________________________,尽量
减少接触______。
植物油（或苯等，合理即可）
空气
2.氢氧化铁胶体的制备
（1）原理
化学方程式：_____________________________
__________。
（胶体）
（2）操作步骤
加热蒸馏水至沸腾，逐滴滴加 滴饱
红褐
和氯化铁溶液，继续煮沸至液体呈______色,停止加热，不可搅拌。
3.固体物质制备的原则
（1）选择最佳反应途径
①用铜制取硫酸铜：__________________________________________
________________。
②用铜制取硝酸铜：__________________________________________
________________。
、（稀）
、（稀）
（2）选择最佳原料
用铜盐与碱溶液反应制取氢氧化铜,应选用氢氧化钠溶液,而______
（填“能”或“不能”）选用氨水，原因是________________________。
不能
氢氧化铜可溶解在氨水中
（3）选择适宜操作方法
如实验室制备氢氧化亚铁时,因氢氧化亚铁在空气中极易与氧气、水反
应生成氢氧化铁,故要注意__________。再如由 制取无水
要在_________________气流中加热来______________。
隔绝空气
氯化氢（或）
抑制水解
【对点自测】
判断正误（正确的打“√”,错误的打“×”）
（1）将溶液蒸干制备 固体 ( )
×
[解析] 受热发生分解反应生成和，不能制备 固体，
错误。
（2）将氯化铝溶液蒸干制备无水 ( )
×
[解析] 直接加热蒸干 溶液会得水解产物氢氧化铝，错误。
（3）将氯化铁溶液滴入稀氢氧化钠溶液中可快速制备氢氧化铁胶体
( )
×
[解析] 将溶液滴入稀 溶液中会生成氢氧化铁沉淀，错误。
（4）氯化铜溶液在氯化氢气流中加热可得无水氯化铜固体( )
√
[解析] 在氯化氢气流中加热溶液可抑制 水解，得到无水
固体，正确。
题组 无机化合物的制备
1.[2024·陕西安康模拟] 磷酸锌，相对分子质量为 是钢
铁、冶金工业中重要的防锈颜料，是一种白色结晶性粉末，其溶解度
随温度升高而减小，实验室采用“氨-碳酸铵浸取法”制备磷酸锌的实验
步骤如下：
步骤一：分别配制的溶液和 的氨
水，并将二者以体积比为 混合。
步骤二：在下，用足量的、氨水混合液浸取粗
（杂质难溶，且不参与反应），装置如图甲所示。浸取后，过滤除去
杂质得到 溶液。
步骤三：向溶液中分批滴加稍过量的 溶液，保持
、回流条件下发生转化反应，装置如图乙所示。充分反应
后，趁热过滤出，将所得晶体加热得到 。
甲
乙
回答下列问题：
[解析] 分别配制的溶液和 的氨水，
并将二者以体积比为混合，在下，用足量的 、氨
水混合液浸取粗 （杂质难溶，且不参与反应），浸取后，过滤除
去杂质得到溶液，向 溶液中分批滴加稍
过量的溶液，保持 、回流条件下发生转化反应。
（1）仪器A的名称为__________；仪器C与仪器B相比所具有的优点
为____________________________________；仪器 中试剂的作用是
吸收氨气，则该试剂应选择___（填标号）。
.生石灰 .碱石灰
.浓硫酸 .五氧化二磷
三颈烧瓶
可以平衡内外气压，便于液体顺利流下
[解析] 由图可知，A为三颈烧瓶；恒压分液漏斗可以平衡漏斗内外气
压，便于液体顺利流下；生石灰可以干燥氨气，不能用于吸收氨气，
错误；碱石灰可以干燥氨气，不能用于吸收氨气， 错误；浓硫酸可
以吸收氨气，但球形干燥管中只能放固体试剂， 错误；五氧化二磷吸
收水反应生成磷酸，磷酸和氨气反应，可用于吸收氨气， 正确。
（2）步骤一中配制 溶液时，最好选用规格为__（填标号）
的量筒量取蒸馏水。
[解析] 步骤一中配制 溶液时，需要蒸馏水的质量为
，体积约为 ，故最好选用规格为
的量筒量取蒸馏水，故选 。
（3）步骤二中“浸取”粗 时，不采取更高温度的原因是__________
__________；“浸取”过程中发生反应的化学方程式为_______________
____________________________________________________________
_________________________________________。
防止氨水分解、挥发
或
[解析] 步骤二中“浸取”粗 时，不采取更高温度的原因是防止氨水
分解、挥发；“浸取”过程中，、、 反应生成
和 ，反应的化学方程式为
或
。
在水中的溶解度随温度的升高而降低
（4）步骤三中“趁热过滤”的原因是______________________________
______________；转化反应的主反应除生成 外，还
生成一种磷酸正盐和一种温室气体，则该主反应的化学方程式为
__________________________________________________________。
```````````````````````````````````````````````````````````````````````````````````````````````````````````````````````````````````````````````````````````````````````````````````````````````````````````````````````
[解析] 趁热过滤的原因是 在水中的溶解度随温度的升高而
降低；步骤三中转化反应的主反应除生成 外，还生成磷酸
锌和 ，化学方程式为
。
（5）本实验中使用质量分数为的粗 ，最终得到
，则该实验中 的产率为_____。
[解析] 根据锌元素守恒，理论上得到的 的物质的量为
，理论上得到的 的质量
为，则该实验中 的产率为
。
2.[2024·贵州卷] 十二钨硅酸在催化方面有重要
用途。某实验小组制备十二钨硅酸晶体，并测定
其结晶水含量的方法如下（装置如图，夹持装置
省略）：
Ⅰ.将适量、 加入三
颈烧瓶中，加适量水，加热，溶解。
Ⅱ.持续搅拌下加热混合物至近沸，缓慢滴加浓盐
酸至 为2，反应30分钟，冷却。
Ⅲ.将反应液转至萃取仪器中，加入乙醚，再分批次加入浓盐酸，萃取。
Ⅳ.静置后液体分上、中、下三层，下层是油状钨硅酸醚合物。
Ⅴ.将下层油状物转至蒸发皿中，加少量水，加热至混合液表面有晶膜
形成，冷却结晶，抽滤，干燥，得到
十二钨硅酸晶体 。
已知：
①制备过程中反应体系 过低会产生钨的水合氧化物沉淀；
②乙醚易挥发、易燃，难溶于水且密度比水小；
③乙醚在高浓度盐酸中生成的
与 缔合成密度较大的油状钨硅酸醚合物。
回答下列问题：
（1）仪器 中的试剂是____________________________（填名称），
其作用是______________________。
碱石灰（或氢氧化钠固体等）
吸收挥发出来的氯化氢
[解析] 浓盐酸具有挥发性，会污染环境，故 中试剂的作用是吸收挥
发出来的氯化氢，可以是碱石灰或 固体等。
（2）步骤 Ⅱ 中浓盐酸需缓慢滴加的原因是______________________
____________________________。
防止制备过程中局部过低而产生钨的水合氧化物沉淀
[解析] 由于制备过程中反应体系 过低会产生钨的
水合氧化物沉淀，故步骤Ⅱ中浓盐酸需缓慢滴加，防
止制备过程中局部 过低。
（3）下列仪器中，用于“萃取、分液”操作的有________________
（填名称）。
分液漏斗、烧杯
[解析] 萃取分液需要使用分液漏斗，同时需要烧杯来盛放分液后的液
体，故用于“萃取、分液”操作的有分液漏斗、烧杯。
（4）步骤 Ⅳ 中“静置”后液体中间层的溶质主要是______。
[解析] 步骤Ⅳ中“静置”后液体分为上、中、下三层，其中下层液体为
油状钨硅酸醚合物，乙醚难溶于水，且密度比水小，故上层为乙醚，
中间层为水层，步骤Ⅱ反应过程中生成易溶于水的 ，则中间层的
溶质主要为 。
（5）步骤 Ⅴ 中“加热”操作______（选填“能”或“不能”）使用明火，
原因是______________________________________。
不能
乙醚易挥发、易燃，遇明火极易发生危险
[解析] 由于乙醚易挥发、易燃，下层油状物中加热会产生乙醚，故步
骤Ⅴ中“加热”操作不能使用明火。
（6）结晶水测定：称取十二钨硅酸晶体 ，
相对分子质量为，采用热重分析法测得失去全部结晶水时失重 ，
计算_____（用含、 的代数式表示）；若样品未充分干燥，会
导致 的值______（选填“偏大”“偏小”或“不变”）。
偏小
[解析] 十二钨硅酸晶体的物质的量为 ，结晶水占总质
量的，则结晶水的物质的量为，所以 ；
若未充分干燥，则变小， 偏小。
考点三
有机化合物的制备
1.仪器
（1）三颈烧瓶：又称__________，
可以同时插入温度计或冷凝管以便
测量反应温度或冷凝回流。三口烧
瓶不适用玻璃棒搅拌，需要搅拌时
可以使用专用搅拌器。
三口烧瓶
（2）分液漏斗或恒压滴液漏斗
用于滴加液体，可以控制滴加液体的速率，从而控制反应速率。
（3）温度计
控制反应液的温度或收集馏分的蒸气温度。若要控制反应液温度，温
度计的水银球应插入反应液中，若要选择收集某温度下的馏分，则温
度计的水银球应放在蒸馏烧瓶支管口附近。
（4）冷凝管
名称 适用的沸点范围 用途
直形冷凝管 适用于蒸馏或分馏
球形冷凝管 适用于回流
空气冷凝管 适用于蒸馏或分馏
冷凝水都要从____口进,____口出（空气冷凝管除外）。
下
上
2.制备装置
常见的反应装置如图所示（加热和部分夹持装置已省略）:
3.液态有机物的分离提纯
有机制备实验有反应物转化率低、副反应多等特点，制得的产物中常
混有杂质，根据目标产物与杂质的性质差异，可用如下方法分离提纯：
（1）除无机物杂质的主要步骤
①水洗（借助溶解度差异，除去大量的易溶于水的无机物），静置，
分液。
②相应的溶液洗涤（进一步通过化学反应，除去相应的无机物杂质），
静置，分液。
③水洗或盐溶液洗（加盐的作用是降低有机物在水溶液中的溶解度，
目的是除去上一步加入的无机试剂），静置，分液。
④干燥有机物
常用的干燥剂有、无水、无水、无水 等。
⑤蒸馏
收集液态有机物。
（2）除去有机物杂质的仪器与装置
（3）产率计算
产率 。
【对点自测】
判断正误（正确的打“√”,错误的打“×”）
（1）制取乙烯时要注意使温度缓慢上升至 ( )
×
[解析] 缓慢加热时有副反应发生而生成较多的乙醚，错误。
（2）制备乙酸乙酯的实验中，导管末端要伸入饱和 溶液的液
面下( )
×
[解析] 导管末端伸入饱和 溶液中会引起倒吸，错误。
（3）苯、浓溴水和铁粉混合，反应后可制得溴苯( )
×
[解析] 不是浓溴水，是液溴，错误。
（4）制备乙酸乙酯时，将乙醇和乙酸依次加入浓硫酸中 ( )
×
[解析] 应先加乙醇再加浓硫酸、乙酸，错误。
题组 有机化合物的制备
1.[2024·黑吉辽卷] 某实验小组为实现乙酸乙酯的
绿色制备及反应过程可视化，设计实验方案如下：
Ⅰ.向烧瓶中分别加入 乙酸
、乙醇、固体及 滴
甲基紫的乙醇溶液。向小孔冷凝柱中装入变色硅胶。
Ⅱ.加热回流 后，反应液由蓝色变为紫色，变色硅胶由蓝色变为
粉红色，停止加热。
Ⅲ.冷却后，向烧瓶中缓慢加入饱和
溶液至无 逸出，分离出有机相。
Ⅳ.洗涤有机相后，加入无水 ，过滤。
Ⅴ.蒸馏滤液，收集馏分，得无色液体 ，色谱检测纯度
为 。
回答下列问题：
[解析] 乙酸与过量乙醇在一定温度、硫酸氢钠作催化剂的条件下反应
制取乙酸乙酯，甲基紫和变色硅胶均可指示反应进程，且变色硅胶通
过吸水使酯化反应的平衡正向移动，提高原料利用率，用饱和碳酸钠
溶液除去其中的乙酸至无二氧化碳逸出，分离出有机相、洗涤、加无
水硫酸镁后过滤，蒸馏滤液，收集馏分，得纯度为 的
乙酸乙酯 。
（1）在反应中起________作用，用其代替浓 的优点是
__________________________________（答出一条即可）。
催化剂
副产物少、无有毒气体二氧化硫产生
[解析] 该实验可实现乙酸乙酯的绿色制备及反应过程可视化，用浓
时，浓硫酸的作用是催化剂和吸水剂，所以 在反应中起
催化剂作用；浓硫酸还具有强氧化性和脱水性，用浓 在加热条
件下反应时，可能发生副反应，且浓硫酸的还原产物二氧化硫为有毒
气体，所以用代替浓 的优点是副产物少，可绿色制备乙
酸乙酯，无有毒气体二氧化硫产生。
（2）甲基紫和变色硅胶的颜色变化均可指示反应进程。变色硅胶吸
水，除指示反应进程外，还可__________________________________
_________________。
吸收生成的水，使平衡正向移动，提高乙酸乙酯的产率
[解析] 变色硅胶除指示反应进程外，还可通过吸收加热时生成的水，
使酯化反应的平衡正向移动，提高乙酸乙酯的产率。
（3）使用小孔冷凝柱承载，而不向反应液中直接加入变色硅胶的优
点是_____（填标号）。
A.无需分离 B.增大该反应平衡常数
C.起到沸石作用，防止暴沸 D.不影响甲基紫指示反应进程
√
√
[解析] 若向反应液中直接加入变色硅胶，则反应后需要过滤出硅胶，
而使用小孔冷凝柱承载则无需分离，故A正确；
反应的平衡常数只与温度有关，使用小孔冷凝柱承载不能增大该反应平衡常数，故B错误；
小孔冷凝柱承载变色硅胶，并没有将其投入溶液中，不能起到沸石作
用，不能防止暴沸，故C错误；
由题中“反应液由蓝色变为紫色，变色硅胶由蓝色变为粉红色，停止加热”可知，若向反应液中直接加入变色硅胶，会干扰颜色的观察，所以使用小孔冷凝柱承载不影响甲基紫指示反应进程，故D正确。
（4）下列仪器中，分离有机相和洗涤有机相时均需使用的是_______
___（填名称）。
. .
分液漏斗
[解析] 容量瓶用于配制一定物质的量浓度的溶液，分离有机相和洗涤
有机相不需要容量瓶；漏斗用于固液分离，分离有机相和洗涤有机相
不需要漏斗；分离液态有机相和洗涤液态有机相也不需要洗气瓶；分
离有机相和洗涤有机相时均需使用的是分液漏斗。
（5）该实验乙酸乙酯的产率为_______（精确至 ）。
[解析] 由反应 可
知，乙酸与 乙醇反应时，理论上可获得乙酸乙酯
的质量为 ，则该实验乙酸乙酯的产率为
。
（6）若改用 作为反应物进行反应，质谱检测目标产物分子
离子峰的质荷比数值应为____（精确至1）。
90
[解析] 若改用 作为反应物进行反应，根据“酸脱羟基醇脱氢”，
反应为 ，生成的乙
酸乙酯的摩尔质量为 ，所以质谱检测目标产物分子离子峰
的质荷比数值应为90。
2.[2023·辽宁卷] 噻吩乙醇 是抗血栓药物氯吡格雷的重
要中间体，其制备方法如下：
Ⅰ.制钠砂。向烧瓶中加入液体A和 金属钠，加热至钠熔化
后，盖紧塞子，振荡至大量微小钠珠出现。
Ⅱ.制噻吩钠。降温至，加入 噻吩，反应至钠砂消失。
Ⅲ.制噻吩乙醇钠。降温至 ，加入稍过量的环氧乙烷的四氢呋喃
溶液，反应 。
Ⅳ.水解。恢复室温，加入水，搅拌；加盐酸调 至
，继续反应 ，分液；用水洗涤有机相，二次分液。
Ⅴ.分离。向有机相中加入无水 ，静置，过滤，对滤液进行蒸馏，
蒸出四氢呋喃、噻吩和液体A后，得到产品 。
回答下列问题：
（1）步骤 Ⅰ 中液体A可以选择__。
.乙醇 .水 .甲苯 .液氨
[解析] 步骤Ⅰ制钠砂过程中，液体A不能和 反应，而乙醇、水和液氨
都能和金属反应，故选 。
（2）噻吩沸点低于吡咯（ ）的原因是
_ ________________________________________________________。
中含有，可以形成分子间氢键，从而使其沸点升高
[解析] 噻吩沸点低于吡咯（ ）的原因： 中含有 ，
可以形成分子间氢键，从而使其沸点升高。
（3）步骤 Ⅱ 的化学方程式为_ _________________________________。
2
[解析] 步骤Ⅱ中 和在反应生成噻吩钠和 ，化学方
程式为2 。
（4）步骤 Ⅲ 中反应放热，为防止温度过高引发副反应，加入环氧
乙烷溶液的方法是____________________________________________
___________。
利用分液漏斗将环氧乙烷溶液缓缓加入，并不断搅拌来散热
[解析] 步骤Ⅲ中反应放热，为防止温度过高引发副反应，加入环氧乙
烷溶液的方法：利用分液漏斗将环氧乙烷溶液缓缓加入，并不断搅拌
来散热。
（5）步骤 Ⅳ 中用盐酸调节 的目的是_________________________
____________________________________________________________
___。
将噻吩乙醇钠水解生成的中和，使水解平衡正向移动，增大反应物的转化率，提高产率
[解析] 噻吩乙醇钠水解生成噻吩乙醇的过程中有 生成，
用盐酸调节的目的是将生成的中和，使 噻吩乙醇钠的水解
平衡正向移动，增大反应物的转化率，提高产率。
（6）下列仪器在步骤 Ⅴ 中无需使用的是______________________
（填名称）；无水 的作用为________。
. .
球形冷凝管和分液漏斗
除去水
[解析] 步骤Ⅴ中的操作有过滤、蒸馏。蒸馏的过程中需要直形冷凝管，
不能用球形冷凝管，无需使用的是球形冷凝管和分液漏斗；向有机相
中加入无水 的作用是除去水。
（7）产品的产率为_______（用计算，精确至 ）。
[解析] 步骤Ⅰ中向烧瓶中加入液体A和金属钠， 的物质
的量为，步骤Ⅱ中 完全反应，根据反应原理可知，
理论上可以生成 噻吩乙醇，产品的产率为
。
【规律小结】
有机物制备实验题的答题思路
根据 题给信 息，初 步判定 物质性 质 有机物制备一般会给出相应的信息，通常会以表格的形式
给出，表格中的数据主要是有机化合物的密度、沸点和在水
中的溶解度，在分析这些数据时要多进行横向和纵向比较，
密度主要是与水比较，沸点主要是表中各物质的比较，溶解
度主要是判断溶解规律。主要根据这些数据选择分离、提纯
的方法
注意 仪器名 称和作 用 所给的装置图中有一些不常见的仪器，要明确这些仪器的
作用
续表
关注 有机反 应 条件 大多数有机反应副反应较多，且为可逆反应，因此设计有
机物制备实验方案时，要注意控制反应条件，尽可能选择步
骤少、副产物少的反应；由于副产物多，所以需要进行除
杂、净化。另外，若为两种有机物参加的可逆反应，应考虑
多加一些价廉的有机物，以提高另一种有机物的转化率和生
成物的产率
续表
经典真题·明考向
1.[2024·河北卷] 图示装置不能完成相应气体的发生和收
集实验的是（加热、除杂和尾气处理装置任选）( )
选项 气体 试剂
A
B
C
D
√
[解析] 如图所示的气体发生装置可以为固液（或液液）加热型，也可
以是固液（或液液）不加热型；右侧气体收集装置，长进短出为向上
排空气法，短进长出为向下排空气法，装满水后短进长出为排水法。
饱和溶液和浓硫酸反应可以制 ，使用液液不加热制气装
置， 的密度比空气大，用向上排空气法收集，可以完成相应气体
的发生和收集实验，A不符合题意；
和浓盐酸加热反应可以制，使用固液加热制
气装置， 的密度比空气大，用向上排空气法收集，
可以完成相应气体的发生和收集实验，B不符合题意；
固体与熟石灰加热可以制 ，需要使用固固加热制气装置，
图中装置不合理，不能完成相应气体的发生和收集实验，C符合题意；
石灰石（主要成分为）和稀盐酸反应可以制 ，使用固液不加
热制气装置， 的密度比空气大，用向上排空气法收集，可以完成
相应气体的发生和收集实验，D不符合题意。
2.[2024·湖南卷] 亚铜配合物广泛用作催化剂。实验室制备
的反应原理如下：
。
实验步骤如下：
分别称取和粉置于 乙腈
中反应，回流装置图和蒸馏装置图（加热、夹持等装置略）
如下：
已知：①乙腈是一种易挥发的强极性配位溶剂；
②相关物质的信息如下：
化合物
相对分子质量 327.5 371
在乙腈中颜色 无色 蓝色
[解析] 将和 粉
（约）以及乙腈 加入两颈烧瓶中，经水浴加热并回
流进行充分反应，反应结束后过滤除去未反应完全的 ，然后利用乙
腈的挥发性进行蒸馏除去乙腈，将剩余溶液进行冷却结晶分离出
。
回答下列问题：
（1）下列与实验有关的图标表示排风的是___（填标号）。
A. B. C. D. E.
[解析] 依次表示为护目镜、明火、热烫、排风、洗手，表示排
风的为D。
（2）装置 Ⅰ 中仪器 的名称为____________。
球形冷凝管
[解析] 装置Ⅰ中仪器 的名称为球形冷凝管。
√
（3）装置 Ⅰ 中反应完全的现象是________________________。
溶液蓝色褪去，变为无色
[解析] 在乙腈中为蓝色， 在乙腈
中为无色， 粉过量，因此装置Ⅰ中反应完全的现象是溶液蓝色褪去，
变为无色，可证明 已充分反应完全。
（4）装置 Ⅰ 和 Ⅱ 中 气球的作用是___________________________
____________。
排出装置内空气，防止制备的产品被氧化
[解析] 由于制备的中元素为 价，具有较强的
还原性，容易被空气中的氧气氧化，因此装置Ⅰ和Ⅱ中 气球的作用是
排出装置内空气，防止制备的产品被氧化。
（5）不能由步骤 直接获得，而是先蒸馏至接近饱
和，再经步骤 冷却结晶获得。这样处理的目的是_________________
________________________________________________。
防止直接蒸馏时，中解配而挥发，提高产率
[解析] 由信息①可知， 是一种易挥发的强极性配位溶剂，若由
步骤直接获得，会使中配位的 挥发，不能得
到产物，因此需先蒸馏至接近饱和，再经步骤 冷却结晶，从而获得
晶体。
（6）为了使母液中的结晶，步骤 中向母液中加入
的最佳溶剂是___（填标号）。
A.水 B.乙醇 C.乙醚
[解析] 由（5）可知，母液为 的乙腈饱和溶液，乙
腈是强极性溶剂，为了使母液中的 结晶，可向母液
中加入极性较小的溶剂，与乙腈混溶的同时扩大与
的极性差，进而使 析出，水、乙醇均为极性溶剂，
乙醚的极性最小，因此可选用的溶剂为乙醚，故答案为C。
√
（7）合并步骤和所得的产物，总质量为 ，则总收率为______
（用百分数表示，保留一位小数）。
[解析] 的物质的量为 ，
理论制得 的质量为
，总收率为
。
3.[2024·全国新课标卷] 吡咯类化合物在导电聚合物、化学传感器及药
物制剂上有着广泛应用。一种合成甲氧基苯基， 二甲
基吡咯（用吡咯 表示）的反应和方法如下：
实验装置如图所示，将己，二酮（熔点： ，密
度：）与甲氧基苯胺（熔点： ）放
入①中，搅拌。
待反应完成后，加入的乙醇溶液，析出浅棕色固体。加热至 ，
至固体溶解，加入脱色剂，回流 ，趁热过
滤。滤液静置至室温，冰水浴冷却，有大量白色
固体析出。经过滤、洗涤、干燥得到产品。
[解析] 将己，5二酮（熔点： ，密度：
）与甲氧基苯胺（熔点： ）放入两
颈烧瓶中，利用球形冷凝管进行冷凝回流提高原料利用率，通过搅拌
来提高反应速率，反应完成后，加入 的乙醇溶液，析出浅棕色固
体（即含杂质的产品），加热至 ，至固体溶解，加入脱色剂
（脱色剂为不溶于水和乙醇等溶剂的固体，如活性炭），回流 ，
趁热过滤，使产品尽可能多地进入滤液，滤液静置至室温，冰水浴冷
却，有大量白色固体析出，经过滤、洗涤、干燥得到产品。
回答下列问题：
（1）量取己， 二酮应使用的仪器为______（填名称）。
量筒
[解析] 己，5二酮的摩尔质量为 ，根据题中所给数据
可知，所需己 ，5二酮的体积为
，所以选用量筒。
（2）仪器①用铁夹固定在③上，③的名称是________；仪器②的名
称是____________。
铁架台
球形冷凝管
[解析] 仪器①为两颈烧瓶，利用铁夹和③固定仪器①，则③为铁架台；
仪器②用于冷凝回流，为球形冷凝管。
（3）“搅拌”的作用是____________________________。
使反应物充分混合，加速反应
[解析] 己，5二酮的熔点为，常温下为液体，
甲氧基苯胺的熔点为 ，常温下为固体，搅拌
可使固液反应物充分接触，加快反应速率。
（4）“加热”方式为______________。
油浴（水浴）
[解析] 由题给信息“加热至 ”并且涉及有机物可知，不能使用明火
加热，应用油浴或水浴加热，这样便于控制温度，且受热更均匀。
（5）使用的“脱色剂”是________。
活性炭
[解析] “脱色剂”的作用是吸附反应过程中产生的有色物质，结合题中
信息，加入脱色剂后回流，趁热过滤，保留滤液，即脱色剂为不溶于
水和乙醇等溶剂的固体，所以可以选用活性炭作脱色剂。
（6）“趁热过滤”的目的是__________________________________；用
________________洗涤白色固体。
除去不溶性杂质，避免固体产物析出
的乙醇溶液
[解析] 由题给信息可知，产品吡咯为白色固体，加热至,吡咯
可溶解在 的乙醇溶液中，所以需趁热过滤，除去不溶性杂质的同
时，使产品尽可能多地进入滤液，防止产品结晶损失，提高产率；由
加入 的乙醇溶液，析出浅棕色固体（即含杂质的产品）可知，常
温下产品不溶于 的乙醇溶液，所以为减少溶解损失，洗涤时可用
的乙醇溶液。
（7）若需进一步提纯产品，可采用的方法是________。
重结晶
[解析] 由产品的分离提纯过程可知，若需进一步提纯，可采用的方法
为重结晶。
1.邻苯二甲酸二丁酯（沸点为 ）可用作聚醋酸乙烯、醇酸树脂、
硝酸纤维、乙基纤维素及氯丁橡胶、丁腈橡胶的增塑剂。利用 丁
醇、邻苯二甲酸和浓硫酸共热反应，经过回流反应、蒸馏、萃取分液
可制得邻苯二甲酸二丁酯粗产品，装置如图所示。
已知：丁醇的沸点为 ，受热易挥发，邻苯二甲酸的沸点为
；
②
。
下列说法正确的是( )
A.装置Ⅱ中为进水口， 为出水口
B.装置Ⅰ中回流反应的目的是减少物质的挥发，提高产率
C.回流反应后的混合溶液可先用饱和的氢氧化钠溶液洗涤除去混合溶
液中剩余的酸，而后进行萃取分液
D.用装置Ⅲ萃取分液时，将分层的液体依次从下口放出
√
[解析] 蒸馏操作中，冷凝管中的冷凝水应该是下进上出，故装置Ⅱ中
为进水口，为出水口，A错误；
由题干信息可知， 丁醇易挥发，故装置Ⅰ中回流反应的目的是减少物质的挥发，提高产率，B正确；
由于 溶液碱性太强，能使生成的邻苯二甲酸二丁酯完全水解，故回流反应后的混合溶液可先用饱和的碳酸钠溶液洗涤除去混合溶液中剩余的酸，且能溶解 丁醇和减小邻苯二甲酸二丁酯的溶解度便于分层，而后进行萃取分液，C错误；
分液时，下层液体从下口放出，而上层液体需从上口倒出，D错误。
2.在有机化学中，硫酰氯 常用作氯化剂和氯磺化剂，在染料、
药品、除草剂和农用杀虫剂的生产过程中有重要作用。现在拟用干燥
的和 在活性炭催化下制取硫酰氯。反应的化学方程式为
，实验装置如图所
示（部分夹持装置未画出）。
已知：硫酰氯通常条件下为无色液体，熔点，沸点 ，
在潮湿空气中会“发烟”； 以上开始分解，生成二氧化硫和氯气，
长期放置也会发生分解。
回答下列问题：
（1）装置丙中作为反应容器的仪器名称为__________，装置丙中球
形冷凝管的作用是____________________________________________
_______________；控制两种反应物体积大致相等的操作是_________
_________________________________________________。
三颈烧瓶
冷凝回流硫酰氯、导气使反应中产生的气体污染物被碱石灰吸收
调节甲、戊装置中的活塞，使乙、丁导管口冒出气泡的速率相等
[解析] 根据题中装置图可知装置丙中作为反应容器的仪器的名称为三
颈烧瓶，装置丙中球形冷凝管的作用是冷凝回流硫酰氯、导气使反应
中产生的气体污染物被碱石灰吸收；调节甲、戊装置中的活塞，使乙、
丁导管口冒出气泡的速率相等来控制两种反应物体积大致相等。
（2）装置乙、丁中选择的合适试剂分别是___、___（填字母）。
A.浓硫酸 B.饱和食盐水
C.浓氢氧化钠溶液 D.饱和 溶液
A
A
[解析] 已知甲装置用于制备二氧化硫，戊装置用于制备氯气，硫酰氯
在潮湿空气中会“发烟”，因此装置乙、丁分别用于干燥二氧化硫、氯
气，故盛装的试剂均为浓硫酸，均选A。
（3）若缺少装置己，生成的硫酰氯 可能会变质，生成新物质
的化学式为____________。
和
[解析] 若缺少装置己，生成的硫酰氯 可能会与空气中的水蒸
气发生反应 而变质，故生成新物质的
化学式为和 。
（4）氯磺酸 加热分解，也能制得硫酰氯：
，分离两种产物的方法是___________
_____________。
控制温度以下蒸馏
[解析] 已知硫酰氯 以上开始分解，硫酰氯和硫酸两种液体互溶，
沸点相差较大，可以采用控制温度 以下蒸馏进行分离。
（5）长期储存的硫酰氯会显黄绿色，可能的原因是_______________
____________________________________________________________
（用化学方程式和必要的文字加以解释）。
硫酰氯长期放置分解，，产生少量的氯气溶解在其中而显黄绿色
[解析] 由题目信息可以知道硫酰氯长期放置会发生分解：
，产生少量的氯气溶解在其中而显黄绿色。
（6）若反应中消耗的氯气体积为 （标准状况下），最后经过
分离提纯得到 纯净的硫酰氯，则硫酰氯的产率为_____；为提高
本实验硫酰氯的产率，在实验操作中还需要注意的有____（填字母）。
.控制气流速度，宜慢不宜快
.保证装置的气密性良好
.先向装置丙中通入一种气体，排出空气后再通入另一种气体
.先通气体，再通冷凝水
[解析] 根据方程式可以得到 ，理论上生成的硫酰氯的质量为 ，硫酰氯的产率为 。控制气流速度，宜慢不宜快，使气体充分反应，可提高硫酰氯的产率， 符合题意；
保证装置的气密性良好，减少气体的逸出，可提高硫酰氯的产率， 符合题意；
先向装置丙中通入一种气体，排出空气后再通入另一种气体，防止硫酰氯在潮湿空气中“发烟”以及二氧化硫可能与氧气反应，可提高硫酰氯的产率， 符合题意；
先通气体，再通冷凝水，可能导致硫酰氯逸出而损失，硫酰氯的产率降低， 不符合题意。
3.[2025·湖南名校联盟联考] 磷酸亚铁锂
能可逆地嵌入、脱出锂，使其作为锂离子电池的正
极材料的研究及应用得到广泛关注。通过水热法制
备磷酸亚铁锂的一种方法如下（装置如图所示）：
Ⅰ.在A中加入蒸馏水、和 ，
用搅拌器搅拌溶解后，缓慢加入 ，继续搅拌。
Ⅱ.向反应液中加入少量抗坏血酸（即维生素C），继续搅拌 。
Ⅲ.快速将反应液装入反应釜中，保持恒温 。
Ⅳ.冷却至室温，过滤。
Ⅴ.用蒸馏水洗涤沉淀。
.干燥，得到磷酸亚铁锂产品。
回答下列问题
（1）装置图中仪器A的名称是__________。
三颈烧瓶
（2）根据上述实验药品的用量，仪器A的最适宜规格为___（填标号）。
A. B. C. D.
[解析] 仪器A中混合物的体积约为，选择 三颈烧瓶
即可。
√
（3）步骤Ⅱ中，抗坏血酸的作用是__________________________。也
可以用 代替抗坏血酸，其原理是____________________
（用离子方程式表示）。
作还原剂，防止被氧化
[解析] 抗坏血酸具有还原性，步骤Ⅱ中加入抗坏血酸，其作用为作还
原剂，防止被氧化， 也具有还原性，离子方程式为
。
（4）步骤Ⅴ检验 是否洗涤干净的方法是___________________
______________________________________________。
取最后一次洗涤液，先加盐酸无现象，再加溶液，若无沉淀则洗净
[解析] 步骤Ⅴ中检验是否洗净实质为检验硫酸根离子，方法为取最后
一次洗涤液，先加盐酸无现象，再加 溶液，若无沉淀则洗净。
（5）干燥后称量，产品的质量是，本实验的产率为_____
（保留1位小数）。
75.9
[解析] 制备过程中，假定 完全反应，理论上可以得到
，质量为，则产率为 。
4.[2023·全国新课标卷] 实验室由安息香制备二苯乙二酮的反应式如下:
相关信息列表如下：
物质 性状 溶解性
安息香 白色固体 133 344 难溶于冷水
溶于热水、乙醇、乙酸
物质 性状 溶解性
二苯乙二 酮 淡黄色固体 95 347 不溶于水
溶于乙醇、苯、乙酸
冰乙酸 无色液体 17 118 与水、乙醇互溶
装置示意图如下所示，实验步骤：
续表
①在圆底烧瓶中加入冰乙酸、水及 ，边
搅拌边加热，至固体全部溶解。
②停止加热，待沸腾平息后加入安息香，加热回流 。
③加入 水，煮沸后冷却，有黄色固体析出。
④过滤，并用冷水洗涤固体3次，得到粗品。
⑤粗品用的乙醇重结晶，干燥后得淡黄色结晶 。
回答下列问题：
（1）仪器A中应加入____（填“水”或“油”）作为热传导介质。
油
[解析] 该实验步骤中，加热冰乙酸、水及 的混合物至沸
腾，冰乙酸的沸点为 ，应选择油作为热传导介质。
（2）仪器B的名称是____________；冷却水应从__（填“”或“ ”）口
通入。
球形冷凝管
[解析] 仪器B为球形冷凝管，为提高冷凝效率，
应选择低进高出，故应从 口通入冷凝水。
（3）实验步骤②中，安息香必须待沸腾平息后方可加入，其主要目
的是__________。
防止暴沸
[解析] 溶液沸腾时加入固体，容易引起暴沸，故其主要目的是防止暴沸。
（4）在本实验中， 为氧化剂且过量，其还原产物为
____________；某同学尝试改进本实验：采用催化量的 并通入空
气制备二苯乙二酮。该方案是否可行？简述判断理由：____________
________________________________________________________。
可行，因空气中的氧气能将氧化成，从而实现循环
[解析] 为氧化剂，其还原产物应为 。若将实验改进：采用
催化量的并通入空气制备二苯乙二酮，空气可将还原产物
氧化为，再次参与氧化安息香，使 循环利用，故方案
可行。
（5）本实验步骤①~③在乙酸体系中进行，乙酸除作溶剂外，另一主
要作用是防止________________。
水解
[解析] 容易水解，故乙酸的另一主要作用是防止 水解。
（6）若粗品中混有少量未氧化的安息香，可用少量__洗涤的方法除
去（填标号）。若要得到更高纯度的产品，可用重结晶的方法进一步
提纯。
.热水 .乙酸 .冷水 .乙醇
[解析] 由已知信息可知：安息香难溶于冷水，溶于热水、乙醇、乙酸，
而二苯乙二酮不溶于水，溶于乙醇、苯、乙酸，故应选择热水除去粗
品中少量未氧化的安息香。
（7）本实验的产率最接近于___（填标号）。
[解析] 由方程式可知，安息香理论上将制得 二
苯乙二酮，安息香理论上将制得 二苯乙二酮，故
产率为 。
Exercise
作业手册
考点一 无机化合物的制备
1.[2024·河北唐山模拟] 某实验小
组利用硫渣（主要成分为 ，含少
量、、 等）与氯气反应
制备四氯化锡，其装置如图所示
（夹持、加热及控温装置略）。已
知： 遇水极易水解。
相关产物的熔沸点：
[解析] 实验装置中A用于制备，B装置用于除去 中混有的氯化氢
气体，C装置用于干燥氯气，D装置用于制备四氯化锡，球形干燥管中
碱石灰可以防止空气中的水蒸气进入三颈烧瓶，且吸收多余的氯气防
止污染。
物质性质
246 426 501 112
114 652 1490 951 130 444
（1）仪器 的名称为__________，A中反应的化学方程式为
________________________________________________。
分液漏斗
[解析] 仪器 为分液漏斗，装置A中高锰酸钾和浓
盐酸反应生成氯化钾、氯化锰、氯气和水，反应
的化学方程式为 。
（2）冷凝管的进水口为___（填“”或“ ”），碱石灰的作用为______
__________________________________________。
吸收多余的氯气；防止空气中的进入三颈烧瓶中
[解析] 为了更好的冷凝效果，冷凝管中的水应下进上出，进水口为 ；
已知 遇水极易水解且尾气氯气有毒，碱石灰的作用为吸收多余的
氯气并防止空气中的 进入三颈烧瓶中。
（3）如果缺少B装置，可能造成的影响为________________________
___________________________________________。（写出一条即可）
产率降低；三颈烧瓶中产生的氢气、氯气混合爆炸（答出一条即可）
[解析] 中含有杂质和水蒸气，B装置用于除去 中混有的氯化
氢气体，氯化氢和锡反应会生成易燃易爆气体氢气，故如果缺少B装
置，可能造成的影响： 产率降低，三颈烧瓶中产生的氢气、氯气
混合爆炸。
（4）实验结束后，将三颈烧瓶中得到的物质冷却至室温，______
（填操作名称，下同），得到粗产品，粗产品再______________可得
到纯净的 。
过滤
蒸馏（精馏）
[解析] 由表可知，四氯化锡室温为液体，故实验结束后，将三颈烧瓶
中得到的物质冷却至室温，过滤，得到粗产品，利用物质沸点不同，
将粗产品再蒸馏可得到纯净的 。
（5）用碘量法测量粗产品的纯度：取 粗产品溶于水，加入
标准溶液 ，并加入少量的淀粉溶液；用
的硫代硫酸钠标准溶液滴定过量的碘。滴定终
点时消耗 硫代硫酸钠标准溶液。测定过程中发生的相关反应：
①
②
③
则产品中 的质量分数为_______（保留三位有效数字）。某同学
认为粗产品中会溶有少量氯气，导致测量结果______（填“偏高”“偏低”
或“无影响”）。
偏高
[解析] 粗产品含有、 ，由已知方程式可知，与硫代硫酸钠
标准溶液反应的碘为
，则与
反应的碘为，
则为，产品中 的质量分数为
。某同学认为粗产
品中会溶有少量氯气，氯气具有氧化性，会直接氧化 ，②反应
消耗 偏少，消耗硫代硫酸钠标准溶液偏多，导致测量结果偏高。
2.[2025·湖北宜荆荆恩联考] 量子点是尺寸通常在 之间的纳
米级半导体。当紫外光作用在量子点上时会发出明亮的荧光，量子点
的尺寸不同，荧光颜色对应不同。一种在实验室制备 量子点的方
法如下：
Ⅰ.气氛中，取粉于三颈烧瓶中，加入 的十八烯溶剂，
加热到， 粉完全溶解形成橙色透明溶液。
Ⅱ.气氛中，将溶于油酸（顺 十八碳烯酸）配
体，加热至，使 完全溶于油酸，形成油酸镉澄清液体。
Ⅲ.如图所示，将步骤 Ⅱ 中制备好的油酸镉溶液注入
步骤 Ⅰ 所得橙色透明溶液中，保持反应温度为 ，
反应 。
Ⅳ.待步骤 Ⅲ 所得反应液冷却后，加入 乙醇溶
液使 析出，离心分离；加入正己烷分散后，再次加入乙醇溶液，
离心分离。重复以上操作 次，用乙醇和丙酮洗涤，即可得到纯净
的 量子点。
回答下列问题：
（1）元素在周期表中的位置为_________________。 量子点分
散至水中可形成______（填分散系名称）。
第四周期第族
胶体
[解析] 是34号元素，位于周期表中第四周期第 族；量子点的尺
寸通常在 之间，溶于水后形成的分散系的粒子直径在
之间，形成胶体。
（2）仪器A的名称为____________。
（3）步骤 Ⅱ 中 的作用为________________，油酸配体中提供孤电
子对的成键原子是_______________。
球形冷凝管
防止油酸被氧化
（或氧原子）
[解析] 油酸含有碳碳双键，步骤Ⅱ中通入 以排出装置内的空气，防
止油酸被氧化；油酸配体中只有氧原子存在孤电子对，所以提供孤电
子对的成键原子是氧原子。
（4）实验室中可用如下方法制备单质：向 水溶液中加入
，在得到 单质的同时会产生一种对环境无污染的气体，
则该反应的离子方程式为
________________________________________________。
[解析] 具有一定的氧化性， 具有强还原性，二者
反应生成和 ，离子方程式为
。
（5）步骤 Ⅲ 中，可用紫外光照射以监测反应进程，当观察到_____
___________（填现象）时，说明 量子点生长基本停止，制备完成。
荧光颜色不再变
[解析] 当紫外光作用在量子点上时会发出明亮的荧光，量子点的尺寸
不同，荧光颜色对应不同，当荧光颜色不再变化，说明 量子点生
长基本停止。
（6）步骤 Ⅳ 中加入 乙醇溶液的作用是____________________
__________。
降低的溶解度，促进其析出
[解析] 加入乙醇可以使 的溶解度降低，促进其析出。
考点二 有机化合物的制备
3.[2025·四川成都模拟] 对硝基苯甲酸广泛应用于医药、染料、感光材
料等领域。实验室用如图甲所示装置制备（加热和夹持仪器已略去）。
反应原理
为
。
实验步骤： Ⅰ .向 三口烧瓶中加入
、 水，再加入微量的溴化四丁基铵
（，结构如图乙）。加热待温度达到 ，恒温分批共加
入 对硝基甲苯。升温到一定温度控制条件反应。
甲
乙
Ⅱ.反应结束后趁热过滤，洗涤固体，合并洗涤液。
Ⅲ.向滤液中加入溶液，调节至 ，析出黄白
色沉淀。待沉淀完全后，过滤，洗涤。经过重结晶，得到对硝基苯甲
酸 。
物质名称 溶解性
对硝基甲苯 51.3 238（易升华） 不溶于水，溶于乙醇
对硝基苯甲酸 242 - 微溶于水，溶于乙醇
回答下列问题：
（1）仪器 的名称是______________。
恒压滴液漏斗
（2）根据下列实验数据，从经济环保的角度选择的温度条件和时间
分别是____________，加热方式为__________。温度过高会造成产率
下降，可能原因是____________________________________________
_____________________。
，
水浴加热
温度过高对硝基甲苯升华（或凝华），附着在冷凝管内部造成原料损失
丙 反应温度对产率的影响
丁 反应时间对产率的影响
[解析] 从图丙分析，时，产品产率达到 ，温度再升高，产率
变化并不大，由图丁分析得知，在 时产品产率几乎最高，时间再
延长，产率提升不明显，从经济环保的角度选择的温度条件和时间分
别是和；
丙 反应温度对产率的影响
丁 反应时间对产率的影响
保持 应该采取水浴加热方法；对硝基甲苯沸点为 ，容易升
华，温度过高，对硝基甲苯易升华，同时附着在冷凝管内部冷凝，造
成原料损失，温度过高会造成产率下降。
丙 反应温度对产率的影响
丁 反应时间对产率的影响
（3）步骤 Ⅱ 反应结束后趁热过滤除去______（填化学式），用
______洗涤固体并合并滤液。
热水
（4）溴化四丁基铵有类似冠醚的作用（吸引 ）。解释溴化四丁
基铵在该实验中的作用：______________________________________
____________________________________________________________
__________。
四丁基铵根离子溶于有机层且带正电，吸引进入有机层，与对硝基甲苯接触充分，加快反应速率并提高产率
[解析] 四丁基铵根离子有较大烷基，易溶于有机相，可以作为相转移
催化剂的阳离子吸引 与对硝基甲苯接触更加充分，从而提高反
应的速率和产率。
（5）对硝基苯甲酸的产率为_____（保留2位有效数字）。
[解析] 根据方程式，对硝基甲苯（加入 ）与产物对硝基苯
甲酸的化学计量数关系为 ，反应物高锰酸钾过量，用对硝基甲苯
开展计算，产品对硝基苯甲酸的理论物质的量为 ，理论质量
为，产率为 。
4.[2024·湖南长沙一中模拟] 己二酸 可用于制造尼
龙66合成纤维。实验室可用碱性 溶液氧化环己醇（ ）
制取己二酸，其反应原理如下：
（放热反应）；
。
已知：
名称 相对分子 质量 溶解性
环己醇 100 0.96 可溶于水，易溶于乙醇
己二酸 146 1.36
实验步骤
步骤1：在装有温度计、冷凝管和搅拌器的三颈烧瓶中加入
溶液和高锰酸钾（约 ），慢慢
开启搅拌器，水浴升温至 使之溶解。
步骤2：控制滴速滴加环己醇 ，加热回流，充分反应后趁热过滤，
用少量热水洗涤滤渣。
步骤3：将滤液和洗涤液倒入 烧杯中，加入适量饱和亚硫酸氢
钠溶液，再用浓盐酸酸化至为，小火加热蒸发溶液至 左
右，冷却结晶，抽滤，洗涤，干燥，称重得产品 。
回答下列问题：
（1）环己醇分子中C原子的杂化轨道类型为____。
[解析] 由环己醇制取己二酸时，需要在碱性条件下，使用 将环
己醇氧化，从而获得己二酸钾钠，被还原为 ；为防止过
量的 氧化后续操作中加入的浓盐酸，应先往滤液中加入
将还原，浓盐酸酸化后，蒸发溶液至 左右，最后
用降温结晶法获得己二酸。
（1）环己醇分子中每个C原子形成4个 键且无孤电子对，C原子的
杂化轨道类型为 。
（2）步骤2中用少量热水洗涤滤渣的目的是______________________
_____________。
溶解滤渣中的己二酸钾钠，提高产率
[解析] 己二酸钾钠在过滤时可能会少量析出，利用己二酸钾钠在热水
中溶解度大，使其溶解，转移至滤液中，提高产率。
（3）加入适量饱和亚硫酸氢钠溶液的目的是_____________________
_______________________________；该步骤亦可用草酸在酸性条件
下处理，请用反应的离子方程式表达其原理：
__________________________________________________。
除去过量的高锰酸钾，避免在用浓盐酸酸化时，产生氯气
[解析] 反应混合物中有 ，为避免后续加入的浓盐酸与其反应产
生氯气，需先加入饱和亚硫酸钠溶液，除去过量的 ；用草酸处
理 的离子方程式为
。
（4）若要得到纯度更高的己二酸，可通过________的方法提纯。
重结晶
[解析] 若要得到纯度更高的己二酸，可通过重结晶的方法提纯。
（5）本实验中己二酸的产率为_____（保留两位有效数字）。
[解析] 由得失电子守恒可得，3 ，由 的质量和环
己醇的体积可知，两者按反应计量加入，设 环己醇理论上可制
得己二酸的质量为 ，可得关系式：
，
解得，产率为 。
快速核答案
第46讲 物质制备综合实验
考点一 气体的制备
夯实必备知识
一、常见气体的实验室制备原理
（1）
（2）
（3）
（4）
（5）
（6）
（7）
（8）
（9）
（10） （11）固
体溶于水时放出大量热，且溶于水后增大，使氨溶解平衡左移，
逸出 （12）
（13）
（14）
（15）
（16）（稀）
（17）
（18）
二、气体制备的装置
1.（1）略低于 一小团棉花 （2）要垫陶土网 要加碎瓷片（或沸石）
（3）插入液面以下 块状固体和液体反应
2.（1）碱 酸 氧化 还原 （2）①、、、 ②
③、、、、
3.（1）不与水反应且难溶于水 （2）不与空气反应 ，密度比空气
大 ，且与空气密度相差较大 （3）不与空气反应，密度比空气小,且
与空气密度相差较大
7.能控制反应液的温度 压强相等，便于液体顺利流下
【对点自测】
（1）× （2）√ （3）× （4）× （5）× （6）× （7）×
（8）×
提升关键能力
题组一 气体的制备原理及发生装置的选择
1.C 2.D
题组二 气体的净化和尾气处理
3.D 4.C
考点二 无机化合物的制备
夯实必备知识
1.（1） （2）①煮沸 溶解的氧气 ②下
挤出 ③植物油（或苯等，合理即可） 空气
2.（1）（胶体） （2）红褐
（1）①、（稀）
②、（稀）
（2）不能 氢氧化铜可溶解在氨水中 （3）隔绝空气 氯化氢
（或） 抑制水解
【对点自测】
（1）× （2）× （3）× （4）√
提升关键能力
题组 无机化合物的制备
1.（1）三颈烧瓶 可以平衡内外气压，便于液体顺利流下 （2）
（3）防止氨水分解、挥发
或
（4）在水中的溶解度随温度的升高而降低
（5）
2.（1）碱石灰（或氢氧化钠固体等） 吸收挥发出来的氯化氢
（2）防止制备过程中局部过低而产生钨的水合氧化物沉淀
（3）分液漏斗、烧杯 （4） （5）不能 乙醚易挥发、易燃，遇明火极易发生危险 （6） 偏小
考点三 有机化合物的制备
夯实必备知识
1.（1）三口烧瓶 （4）下 上
【对点自测】
（1）× （2）× （3）× （4）×
提升关键能力
题组 有机化合物的制备
1.（1）催化剂 副产物少、无有毒气体二氧化硫产生 （2）吸收生成
的水，使平衡正向移动，提高乙酸乙酯的产率 （3）AD （4）分液
漏斗 （5） （6）90
2.（1） （2） 中含有，可以形成分子间氢键，从而使其
沸点升高 （3）2 （4）利用分液漏
斗将环氧乙烷溶液缓缓加入，并不断搅拌来散热 （5）将噻吩乙
醇钠水解生成的中和，使水解平衡正向移动，增大反应物的转
化率，提高产率 （6）球形冷凝管和分液漏斗,除去水
（7）
经典真题·明考向
1.C
2.（1）D （2）球形冷凝管 （3）溶液蓝色褪去，变为无色
（4）排出装置内空气，防止制备的产品被氧化 （5）防止直接蒸馏时，
中解配而挥发，提高产率 （6）C
（7）
3.（1）量筒 （2）铁架台 球形冷凝管 （3）使反应物充分混合，加速反应 （4）油浴（水浴） （5）活性炭 （6）除去不溶性杂质，避免固体产物析出 的乙醇溶液 （7）重结晶
教师备用习题
1.B
2.（1）三颈烧瓶 冷凝回流硫酰氯、导气使反应中产生的气体污染物
被碱石灰吸收,调节甲、戊装置中的活塞，使乙、丁导管口冒出气泡的
速率相等 （2）A A （3）和 （4）控制温度以下
蒸馏 （5）硫酰氯长期放置分解，，产生少量的
氯气溶解在其中而显黄绿色 （6）
3.（1）三颈烧瓶 （2）A （3）作还原剂，防止被氧化,
（4）取最后一次洗涤液，先加盐酸无现象，
再加溶液，若无沉淀则洗净
（5）75.9
4.（1）油 （2）球形冷凝管 （3）防止暴沸 （4）
可行，因空气中的氧气能将氧化成，从而实现
循环 （5）水解 （6） （7）
作业手册
考点一 无机化合物的制备
1.（1）分液漏斗
（2） 吸收多余的氯气；防止空气中的进入三颈烧瓶中
（3）产率降低；三颈烧瓶中产生的氢气、氯气混合爆炸（答出一条即可） （4）过滤 蒸馏（精馏） （5） 偏高
2.（1）第四周期第族 胶体 （2）球形冷凝管 （3）防止油酸被氧化 （或氧原子）
（4） （5）荧光颜色不再变 （6）降低的溶解度，促进其析出
考点二 有机化合物的制备
3.（1）恒压滴液漏斗 （2），
水浴加热 温度过高对硝基甲苯升华（或凝华），附着在冷凝管内部
造成原料损失 （3） 热水 （4）四丁基铵根离子溶于有机层
且带正电，吸引进入有机层，与对硝基甲苯接触充分，加
快反应速率并提高产率 （5）
4.（1） （2）溶解滤渣中的己二酸钾钠，提高产率 （3）除去
过量的高锰酸钾，避免在用浓盐酸酸化时，产生氯气
（4）重结
晶 （5）第46讲 物质制备综合实验
考点一
● 夯实必备知识
一、(1)Zn+2H+Zn2++H2↑
(2)NH4Cl+NaNO2NaCl+2H2O+N2↑
(3)2KClO32KCl+3O2↑
2KMnO4K2MnO4+MnO2+O2↑
(4)2H2O22H2O+O2↑
2Na2O2+2H2O4NaOH+O2↑
(5)MnO2+4HCl(浓)MnCl2+Cl2↑+2H2O
(6)2KMnO4+16HCl(浓)2KCl+2MnCl2+5Cl2↑+8H2O
(7)CH3COONa+NaOHNa2CO3+CH4↑
(8)CH3CH2OHCH2CH2↑+H2O
(9)CaC2+2H2OCa(OH)2+C2H2↑
(10)Ca(OH)2+2NH4ClCaCl2+2NH3↑+2H2O
(11)NaOH固体溶于水时放出大量热,且溶于水后c(OH-)增大,使氨溶解平衡左移,NH3逸出
(12)CaO+NH3·H2OCa(OH)2+NH3↑
(13)FeS+H2SO4FeSO4+H2S↑
(14)2NaCl+H2SO4(浓)Na2SO4+2HCl↑
(15)CaCO3+2HClCaCl2+CO2↑+H2O
(16)3Cu+8HNO3(稀)3Cu(NO3)2+2NO↑+4H2O
(17)Cu+4HNO3(浓)Cu(NO3)2+2NO2↑+2H2O
(18)Na2SO3+H2SO4(浓)Na2SO4+H2O+SO2↑
二、1.(1)略低于 一小团棉花
(2)要垫陶土网 要加碎瓷片(或沸石)
(3)插入液面以下 块状固体和液体反应
2.(1)碱 酸 氧化 还原
(2)①NH3、HBr、HI、H2S ②NH3 ③Cl2、SO2、CO2、NO2、HCl
3.(1)不与水反应且难溶于水
(2)不与空气反应,密度比空气大,且与空气密度相差较大
(3)不与空气反应,密度比空气小,且与空气密度相差较大
7.(2)能控制反应液的温度 压强相等,便于液体顺利流下
【对点自测】
(1)× (2)√ (3)× (4)× (5)× (6)× (7)× (8)×
[解析] (1)不能用稀硫酸,因生成的硫酸钙会附着在大理石表面阻止反应的进行。
(2)实验室用KClO3或H2O2制取氧气时,都用MnO2作催化剂。
(3)NH3易溶于水,不能用排水法收集。
(4)应用饱和NaCl溶液。
(5)用二氧化锰和浓盐酸制备氯气时应加热。
(6)试管不能密闭。
(7)纯碱易溶于水,不能用该装置制CO2。
(8)应用洗气瓶。
● 提升关键能力
题组一
1.C [解析] 题图所示是一套固液常温下反应制气体的反应装置,产生的气体须采用向上排空气法收集,即产生的气体的密度大于空气且不与空气中气体反应。浓盐酸与二氧化锰制氯气需要加热,A项不符合题意;乙炔密度小于空气,B项不符合题意;双氧水在二氧化锰的催化作用下分解产生O2,O2的密度大于空气,C项符合题意;NO的密度与空气接近,且易与空气中的氧气反应生成NO2,不能用排空气法收集,D项不符合题意。
2.D [解析] 二氧化氮与水反应,不能选⑥收集二氧化氮,A项错误;过氧化氢和二氧化锰反应制取氧气,是固体和液体反应制取气体,②中试管应竖直,且不需要加热,不能选②制备氧气,且O2密度大于空气,应选择向上排空气法收集,收集方法错误,B项错误;加热氯化铵,分解生成氨气和氯化氢,在试管口氨气与氯化氢又重新化合生成氯化铵,不能制备氨气,且NH3密度比空气小,应选择向下排空气法收集,收集方法错误,C项错误;乙醇在170 ℃时发生消去反应生成乙烯,可选③装置,乙烯不溶于水,可选⑥装置收集,D项正确。
题组二
3.D [解析] 二氧化锰与浓盐酸加热生成氯气,氯气中混有挥发出的HCl气体,可用饱和食盐水除去,饱和碳酸氢钠溶液与氯化氢反应会产生二氧化碳,A错误;铜与浓硫酸制备二氧化硫并没有其他挥发性气体杂质,应该用浓硫酸干燥,B错误;电石和饱和食盐水常温下反应生成乙炔,因电石中含有硫化物,同时会生成硫化氢,可用硫酸铜溶液将硫化氢沉淀除去,C错误;溴乙烷与NaOH在乙醇溶液条件下,发生消去反应生成乙烯,挥发的乙醇可以用水吸收,D正确。
4.C [解析] 铜与浓硝酸反应生成NO2,NO2与水反应能生成硝酸和NO,NO属于空气污染物且不溶于水,故不能用水来吸收尾气,A错误;二氧化锰与浓盐酸反应制取氯气需要在加热条件下进行,氯化氢容易挥发,必须使用饱和食盐水除去氯气中的氯化氢,B错误;亚硫酸钠与浓硫酸反应生成SO2气体,SO2的密度比空气大,可以用向上排空气法收集,SO2能与NaOH溶液反应,可以用NaOH溶液进行尾气处理,C正确;氨气的密度比空气小,收集装置的导管应该改为短进长出,D错误。
考点二
● 夯实必备知识
1.(1)Fe2++2OH-Fe(OH)2↓
(2)①煮沸 溶解的氧气 ②下 挤出 ③植物油(或苯等,合理即可) 空气
2.(1)FeCl3+3H2OFe(OH)3(胶体)+3HCl (2)红褐
3.(1)①2Cu+O22CuO、CuO+H2SO4(稀)CuSO4+H2O
②2Cu+O22CuO、CuO+2HNO3(稀)Cu(NO3)2+H2O
(2)不能 氢氧化铜可溶解在氨水中
(3)隔绝空气 氯化氢(或HCl) 抑制Mg2+水解
【对点自测】
(1)× (2)× (3)× (4)√
[解析] (1)NH4Cl受热发生分解反应生成NH3和HCl,不能制备NH4Cl固体,错误。
(2)直接加热蒸干AlCl3溶液会得水解产物氢氧化铝,错误。
(3)将FeCl3溶液滴入稀NaOH溶液中会生成氢氧化铁沉淀,错误。
(4)在氯化氢气流中加热CuCl2溶液可抑制Cu2+水解,得到无水CuCl2固体,正确。
● 提升关键能力
题组
1.(1)三颈烧瓶 可以平衡内外气压,便于液体顺利流下 d
(2)c
(3)防止氨水分解、挥发 ZnO+(NH4)2CO3+2NH3·H2O[Zn(NH3)4]CO3+3H2O或ZnO+(NH4)2CO3+2NH3[Zn(NH3)4]CO3+H2O
(4)Zn3(PO4)2在水中的溶解度随温度的升高而降低
3[Zn(NH3)4]CO3+6H3PO4Zn3(PO4)2+4(NH4)3PO4+3CO2↑+3H2O
(5)80%
[解析] 分别配制136.0 g 35%的(NH4)2CO3溶液和350.0 g 28%的氨水,并将二者以体积比为1∶3混合,在30 ℃下,用足量的(NH4)2CO3、氨水混合液浸取粗ZnO(杂质难溶,且不参与反应),浸取后,过滤除去杂质得到[Zn(NH3)4]CO3溶液,向[Zn(NH3)4]CO3溶液中分批滴加稍过量的H3PO4溶液,保持70~80 ℃、回流条件下发生转化反应。(1)由图可知,A为三颈烧瓶;恒压分液漏斗可以平衡漏斗内外气压,便于液体顺利流下;生石灰可以干燥氨气,不能用于吸收氨气,a错误;碱石灰可以干燥氨气,不能用于吸收氨气,b错误;浓硫酸可以吸收氨气,但球形干燥管中只能放固体试剂,c错误;五氧化二磷吸收水反应生成磷酸,磷酸和氨气反应,可用于吸收氨气,d正确。(2)步骤一中配制(NH4)2CO3溶液时,需要蒸馏水的质量为136.0 g×(1-35%)=88.4 g,体积约为
88.4 mL,故最好选用规格为100 mL的量筒量取蒸馏水,故选c。(3)步骤二中“浸取”粗ZnO时,不采取更高温度的原因是防止氨水分解、挥发;“浸取”过程中,ZnO、(NH4)2CO3、NH3·H2O反应生成[Zn(NH3)4]CO3和H2O,反应的化学方程式为ZnO+(NH4)2CO3+2NH3·H2O [Zn(NH3)4]CO3+3H2O或ZnO+(NH4)2CO3+2NH3[Zn(NH3)4]CO3+H2O。(4)趁热过滤的原因是Zn3(PO4)2在水中的溶解度随温度的升高而降低;步骤三中转化反应的主反应除生成Zn3(PO4)2外,还生成磷酸锌和CO2,化学方程式为3[Zn(NH3)4]CO3+6H3PO4Zn3(PO4)2+4(NH4)3PO4+3CO2↑+3H2O。(5)根据锌元素守恒,理论上得到的Zn3(PO4)2的物质的量为n(ZnO)=×=0.1 mol,理论上得到的Zn3(PO4)2的质量为0.1 mol×385 g· mol-1=38.5 g,则该实验中Zn3(PO4)2的产率为×100%=80%。
2.(1)碱石灰(或氢氧化钠固体等) 吸收挥发出来的氯化氢
(2)防止制备过程中局部pH过低而产生钨的水合氧化物沉淀
(3)分液漏斗、烧杯 (4)NaCl
(5)不能 乙醚易挥发、易燃,遇明火极易发生危险
(6) 偏小
[解析] (1)浓盐酸具有挥发性,会污染环境,故a中试剂的作用是吸收挥发出来的氯化氢,可以是碱石灰或NaOH固体等。
(2)由于制备过程中反应体系pH过低会产生钨的水合氧化物沉淀,故步骤Ⅱ中浓盐酸需缓慢滴加,防止制备过程中局部pH过低。
(3)萃取分液需要使用分液漏斗,同时需要烧杯来盛放分液后的液体,故用于“萃取、分液”操作的有分液漏斗、烧杯。
(4)步骤Ⅳ中“静置”后液体分为上、中、下三层,其中下层液体为油状钨硅酸醚合物,乙醚难溶于水,且密度比水小,故上层为乙醚,中间层为水层,步骤Ⅱ反应过程中生成易溶于水的NaCl,则中间层的溶质主要为NaCl。
(5)由于乙醚易挥发、易燃,下层油状物中加热会产生乙醚,故步骤Ⅴ中“加热”操作不能使用明火。
(6)m g十二钨硅酸晶体的物质的量为n1= mol,结晶水占总质量的w%,则结晶水的物质的量为n2= mol,所以n==;若未充分干燥,则w%变小,n偏小。
考点三
● 夯实必备知识
1.(1)三口烧瓶 (4)下 上
【对点自测】
(1)× (2)× (3)× (4)×
[解析] (1)缓慢加热时有副反应发生而生成较多的乙醚,错误。
(2)导管末端伸入饱和Na2CO3溶液中会引起倒吸,错误。
(3)不是浓溴水,是液溴,错误。
(4)应先加乙醇再加浓硫酸、乙酸,错误。
● 提升关键能力
题组
1.(1)催化剂 副产物少、无有毒气体二氧化硫产生
(2)吸收生成的水,使平衡正向移动,提高乙酸乙酯的产率 (3)AD
(4)分液漏斗 (5)73.5%
(6)90
[解析] 乙酸与过量乙醇在一定温度、硫酸氢钠作催化剂的条件下反应制取乙酸乙酯,甲基紫和变色硅胶均可指示反应进程,且变色硅胶通过吸水使酯化反应的平衡正向移动,提高原料利用率,用饱和碳酸钠溶液除去其中的乙酸至无二氧化碳逸出,分离出有机相、洗涤、加无水硫酸镁后过滤,蒸馏滤液,收集73~78 ℃馏分,得纯度为98.0%的乙酸乙酯6.60 g。
(1)该实验可实现乙酸乙酯的绿色制备及反应过程可视化,用浓H2SO4时,浓硫酸的作用是催化剂和吸水剂,所以NaHSO4在反应中起催化剂作用;浓硫酸还具有强氧化性和脱水性,用浓H2SO4在加热条件下反应时,可能发生副反应,且浓硫酸的还原产物二氧化硫为有毒气体,所以用NaHSO4代替浓H2SO4的优点是副产物少,可绿色制备乙酸乙酯,无有毒气体二氧化硫产生。
(2)变色硅胶除指示反应进程外,还可通过吸收加热时生成的水,使酯化反应的平衡正向移动,提高乙酸乙酯的产率。
(3)若向反应液中直接加入变色硅胶,则反应后需要过滤出硅胶,而使用小孔冷凝柱承载则无需分离,故A正确;反应的平衡常数只与温度有关,使用小孔冷凝柱承载不能增大该反应平衡常数,故B错误;小孔冷凝柱承载变色硅胶,并没有将其投入溶液中,不能起到沸石作用,不能防止暴沸,故C错误;由题中“反应液由蓝色变为紫色,变色硅胶由蓝色变为粉红色,停止加热”可知,若向反应液中直接加入变色硅胶,会干扰颜色的观察,所以使用小孔冷凝柱承载不影响甲基紫指示反应进程,故D正确。
(4)容量瓶用于配制一定物质的量浓度的溶液,分离有机相和洗涤有机相不需要容量瓶;漏斗用于固液分离,分离有机相和洗涤有机相不需要漏斗;分离液态有机相和洗涤液态有机相也不需要洗气瓶;分离有机相和洗涤有机相时均需使用的是分液漏斗。
(5)由反应CH3COOH+CH3CH2OHCH3COOC2H5+H2O可知,100 mmol乙酸与150 mmol乙醇反应时,理论上可获得乙酸乙酯的质量为0.1 mol×88 g·mol-1=8.8 g,则该实验乙酸乙酯的产率为×100%=73.5%。
(6)若改用C2OH作为反应物进行反应,根据“酸脱羟基醇脱氢”,反应为CH3COOH+C2OH
CH3CO18OC2H5+H2O,生成的乙酸乙酯的摩尔质量为90 g·mol-1,所以质谱检测目标产物分子离子峰的质荷比数值应为90。
2.(1)c (2)中含有N—H,可以形成分子间氢键,从而使其沸点升高
(3)2+2Na2+H2↑
(4)利用分液漏斗将环氧乙烷溶液缓缓加入,并不断搅拌来散热
(5)将2-噻吩乙醇钠水解生成的NaOH中和,使水解平衡正向移动,增大反应物的转化率,提高产率
(6)球形冷凝管和分液漏斗 除去水
(7)70.0%
[解析] (1)步骤Ⅰ制钠砂过程中,液体A不能和Na反应,而乙醇、水和液氨都能和金属Na反应,故选c。
(2)噻吩沸点低于吡咯()的原因:中含有N—H,可以形成分子间氢键,从而使其沸点升高。
(3)步骤Ⅱ中和Na在10 ℃反应生成2-噻吩钠和H2,化学方程式为2+2Na2+H2↑。
(4)步骤Ⅲ中反应放热,为防止温度过高引发副反应,加入环氧乙烷溶液的方法:利用分液漏斗将环氧乙烷溶液缓缓加入,并不断搅拌来散热。
(5)2-噻吩乙醇钠水解生成2-噻吩乙醇的过程中有NaOH生成,用盐酸调节pH的目的是将生成的NaOH中和,使2-噻吩乙醇钠的水解平衡正向移动,增大反应物的转化率,提高产率。
(6)步骤Ⅴ中的操作有过滤、蒸馏。蒸馏的过程中需要直形冷凝管,不能用球形冷凝管,无需使用的是球形冷凝管和分液漏斗;向有机相中加入无水MgSO4的作用是除去水。
(7)步骤Ⅰ中向烧瓶中加入300 mL液体A和4.60 g金属钠,Na的物质的量为=0.2 mol,步骤Ⅱ中Na完全反应,根据反应原理可知,理论上可以生成0.2 mol 2-噻吩乙醇,产品的产率为×100%=70.0%。
经典真题·明考向
1.C [解析] 如图所示的气体发生装置可以为固液(或液液)加热型,也可以是固液(或液液)不加热型;右侧气体收集装置,长进短出为向上排空气法,短进长出为向下排空气法,装满水后短进长出为排水法。饱和Na2SO3溶液和浓硫酸反应可以制SO2,使用液液不加热制气装置,SO2的密度比空气大,用向上排空气法收集,可以完成相应气体的发生和收集实验,A不符合题意;MnO2和浓盐酸加热反应可以制Cl2,使用固液加热制气装置,Cl2的密度比空气大,用向上排空气法收集,可以完成相应气体的发生和收集实验,B不符合题意;固体NH4Cl与熟石灰加热可以制NH3,需要使用固固加热制气装置,图中装置不合理,不能完成相应气体的发生和收集实验,C符合题意;石灰石(主要成分为CaCO3)和稀盐酸反应可以制CO2,使用固液不加热制气装置,CO2的密度比空气大,用向上排空气法收集,可以完成相应气体的发生和收集实验,D不符合题意。
2.(1)D (2)球形冷凝管
(3)溶液蓝色褪去,变为无色
(4)排出装置内空气,防止制备的产品被氧化
(5)防止直接蒸馏时,[Cu(CH3CN)4]ClO4中CH3CN解配而挥发,提高产率
(6)C (7)81.2%
[解析] 将3.71 g Cu(ClO4)2·6H2O(0.01 mol)和0.76 g Cu粉(约0.012 mol)以及乙腈(CH3CN)加入两颈烧瓶中,经水浴加热并回流进行充分反应,反应结束后过滤除去未反应完全的Cu,然后利用乙腈的挥发性进行蒸馏除去乙腈,将剩余溶液进行冷却结晶分离出[Cu(CH3CN)4]ClO4。
(1)A~E依次表示为护目镜、明火、热烫、排风、洗手,表示排风的为D。
(2)装置Ⅰ中仪器M的名称为球形冷凝管。
(3)Cu(ClO4)2·6H2O在乙腈中为蓝色,[Cu(CH3CN)4]ClO4在乙腈中为无色,Cu粉过量,因此装置Ⅰ中反应完全的现象是溶液蓝色褪去,变为无色,可证明Cu(ClO4)2·6H2O已充分反应完全。
(4)由于制备的[Cu(CH3CN)4]ClO4中Cu元素为+1价,具有较强的还原性,容易被空气中的氧气氧化,因此装置Ⅰ和Ⅱ中N2气球的作用是排出装置内空气,防止制备的产品被氧化。
(5)由信息①可知,CH3CN是一种易挥发的强极性配位溶剂,若由步骤c直接获得,会使[Cu(CH3CN)4]ClO4中配位的CH3CN挥发,不能得到产物,因此需先蒸馏至接近饱和,再经步骤d冷却结晶,从而获得晶体。
(6)由(5)可知,母液为[Cu(CH3CN)4]ClO4的乙腈饱和溶液,乙腈是强极性溶剂,为了使母液中的[Cu(CH3CN)4]ClO4结晶,可向母液中加入极性较小的溶剂,与乙腈混溶的同时扩大与[Cu(CH3CN)4]ClO4的极性差,进而使[Cu(CH3CN)4]ClO4析出,水、乙醇均为极性溶剂,乙醚的极性最小,因此可选用的溶剂为乙醚,故答案为C。
(7)3.71 g Cu(ClO4)2·6H2O的物质的量为=0.01 mol,理论制得[Cu(CH3CN)4]ClO4的质量为0.01 mol×2×327.5 g·mol-1=6.55 g,总收率为×100%≈81.2%。
3.(1)量筒
(2)铁架台 球形冷凝管
(3)使反应物充分混合,加速反应
(4)油浴(水浴) (5)活性炭
(6)除去不溶性杂质,避免固体产物析出 50%的乙醇溶液
(7)重结晶
[解析] 将100 mmol 己-2,5二酮(熔点:-5.5 ℃,密度: 0.737 g·cm-3)与100 mmol 4-甲氧基苯胺(熔点:57 ℃)放入两颈烧瓶中,利用球形冷凝管进行冷凝回流提高原料利用率,通过搅拌来提高反应速率,反应完成后,加入50%的乙醇溶液,析出浅棕色固体(即含杂质的产品),加热至65 ℃,至固体溶解,加入脱色剂(脱色剂为不溶于水和乙醇等溶剂的固体,如活性炭),回流20 min,趁热过滤,使产品尽可能多地进入滤液,滤液静置至室温,冰水浴冷却,有大量白色固体析出,经过滤、洗涤、干燥得到产品。
(1)己-2,5二酮的摩尔质量为114 g·mol-1,根据题中所给数据可知,所需己-2,5二酮的体积为≈15.5 cm3=15.5 mL,所以选用量筒。
(2)仪器①为两颈烧瓶,利用铁夹和③固定仪器①,则③为铁架台;仪器②用于冷凝回流,为球形冷凝管。
(3)己-2,5二酮的熔点为-5.5 ℃,常温下为液体,4-甲氧基苯胺的熔点为57 ℃,常温下为固体,搅拌可使固液反应物充分接触,加快反应速率。
(4)由题给信息“加热至65 ℃”并且涉及有机物可知,不能使用明火加热,应用油浴或水浴加热,这样便于控制温度,且受热更均匀。
(5)“脱色剂”的作用是吸附反应过程中产生的有色物质,结合题中信息,加入脱色剂后回流,趁热过滤,保留滤液,即脱色剂为不溶于水和乙醇等溶剂的固体,所以可以选用活性炭作脱色剂。
(6)由题给信息可知,产品吡咯X为白色固体,加热至65 ℃,吡咯X可溶解在50%的乙醇溶液中,所以需趁热过滤,除去不溶性杂质的同时,使产品尽可能多地进入滤液,防止产品结晶损失,提高产率;由加入50%的乙醇溶液,析出浅棕色固体(即含杂质的产品)可知,常温下产品不溶于50%的乙醇溶液,所以为减少溶解损失,洗涤时可用50%的乙醇溶液。
(7)由产品的分离提纯过程可知,若需进一步提纯,可采用的方法为重结晶。第46讲 物质制备综合实验
1.(1)分液漏斗 2KMnO4+16HCl2KCl+2MnCl2+5Cl2↑+8H2O
(2)m 吸收多余的氯气;防止空气中的H2O进入三颈烧瓶中
(3)SnCl4产率降低;三颈烧瓶中产生的氢气、氯气混合爆炸(答出一条即可)
(4)过滤 蒸馏(精馏)
(5)96.4% 偏高
[解析] 实验装置中A用于制备Cl2,B装置用于除去Cl2中混有的氯化氢气体,C装置用于干燥氯气,D装置用于制备四氯化锡,球形干燥管中碱石灰可以防止空气中的水蒸气进入三颈烧瓶,且吸收多余的氯气防止污染。(1)仪器a为分液漏斗,装置A中高锰酸钾和浓盐酸反应生成氯化钾、氯化锰、氯气和水,反应的化学方程式为2KMnO4+16HCl2KCl+2MnCl2+5Cl2↑+8H2O。(2)为了更好的冷凝效果,冷凝管中的水应下进上出,进水口为m;已知SnCl4遇水极易水解且尾气氯气有毒,碱石灰的作用为吸收多余的氯气并防止空气中的H2O进入三颈烧瓶中。(3)Cl2中含有杂质HCl和水蒸气,B装置用于除去Cl2中混有的氯化氢气体,氯化氢和锡反应会生成易燃易爆气体氢气,故如果缺少B装置,可能造成的影响:SnCl4产率降低,三颈烧瓶中产生的氢气、氯气混合爆炸。(4)由表可知,四氯化锡室温为液体,故实验结束后,将三颈烧瓶中得到的物质冷却至室温,过滤,得到粗产品,利用物质沸点不同,将粗产品再蒸馏可得到纯净的SnCl4。(5)粗产品含有SnCl4、AsCl3,由已知方程式可知,与硫代硫酸钠标准溶液反应的碘为1.000×10-3 mol·L-1×0.020 00 L×=1.000×10-5 mol,则与H3AsO3反应的碘为0.100 0 mol·L-1×0.020 00 L-1.000×10-5 mol=1.990×10-3 mol,则AsCl3为1.990×10-3 mol,产品中SnCl4的质量分数为×100%≈96.4%。某同学认为粗产品中会溶有少量氯气,氯气具有氧化性,会直接氧化H3AsO3,②反应消耗I2偏少,消耗硫代硫酸钠标准溶液偏多,导致测量结果偏高。
2.(1)第四周期第ⅥA族 胶体
(2)球形冷凝管
(3)防止油酸被氧化 O(或氧原子)
(4)Se+N2H4·H2OSe↓+N2↑+2OH-+2H2O
(5)荧光颜色不再变
(6)降低CdSe的溶解度,促进其析出
[解析] (1)Se是34号元素,位于周期表中第四周期第ⅥA族;量子点的尺寸通常在1~10 nm之间,溶于水后形成的分散系的粒子直径在1~100 nm之间,形成胶体。(3)油酸含有碳碳双键,步骤Ⅱ中通入N2以排出装置内的空气,防止油酸被氧化;油酸配体中只有氧原子存在孤电子对,所以提供孤电子对的成键原子是氧原子。(4)Na2SeO3具有一定的氧化性,N2H4·H2O具有强还原性,二者反应生成Se和N2,离子方程式为Se+N2H4·H2OSe↓+N2↑+2OH-+2H2O。(5)当紫外光作用在量子点上时会发出明亮的荧光,量子点的尺寸不同,荧光颜色对应不同,当荧光颜色不再变化,说明CdSe量子点生长基本停止。(6)加入乙醇可以使CdSe的溶解度降低,促进其析出。
3.(1)恒压滴液漏斗
(2)90 ℃,2.5 h 水浴加热 温度过高对硝基甲苯升华(或凝华),附着在冷凝管内部造成原料损失
(3)MnO2 热水
(4)四丁基铵根离子溶于有机层且带正电,吸引Mn进入有机层,Mn与对硝基甲苯接触充分,加快反应速率并提高产率
(5)45%
[解析] (2)从图丙分析,90 ℃时,产品产率达到54%,温度再升高,产率变化并不大,由图丁分析得知,在2.5 h时产品产率几乎最高,时间再延长,产率提升不明显,从经济环保的角度选择的温度条件和时间分别是90 ℃和2.5 h;保持90 ℃应该采取水浴加热方法;对硝基甲苯沸点为238 ℃,容易升华,温度过高,对硝基甲苯易升华,同时附着在冷凝管内部冷凝,造成原料损失,温度过高会造成产率下降。(4)四丁基铵根离子有较大烷基,易溶于有机相,可以作为相转移催化剂的阳离子吸引Mn与对硝基甲苯接触更加充分,从而提高反应的速率和产率。(5)根据方程式,对硝基甲苯(加入0.022 mol)与产物对硝基苯甲酸的化学计量数关系为1∶1,反应物高锰酸钾过量,用对硝基甲苯开展计算,产品对硝基苯甲酸的理论物质的量为0.022 mol,理论质量为0.022 mol×167 g·mol-1=3.674 g,产率为×100%≈45%。
4.(1)sp3 (2)溶解滤渣中的己二酸钾钠,提高产率
(3)除去过量的高锰酸钾,避免在用浓盐酸酸化时,产生氯气 2Mn+5H2C2O4+6H+2Mn2++10CO2↑+8H2O
(4)重结晶 (5)71%
[解析] 由环己醇制取己二酸时,需要在碱性条件下,使用KMnO4将环己醇氧化,从而获得己二酸钾钠,KMnO4被还原为MnO2;为防止过量的KMnO4氧化后续操作中加入的浓盐酸,应先往滤液中加入NaHSO3将KMnO4还原,浓盐酸酸化后,蒸发溶液至10 mL左右,最后用降温结晶法获得己二酸。(1)环己醇分子中每个C原子形成4个σ键且无孤电子对,C原子的杂化轨道类型为sp3。(2)己二酸钾钠在过滤时可能会少量析出,利用己二酸钾钠在热水中溶解度大,使其溶解,转移至滤液中,提高产率。(3)反应混合物中有KMnO4,为避免后续加入的浓盐酸与其反应产生氯气,需先加入饱和亚硫酸钠溶液,除去过量的KMnO4;用草酸处理KMnO4的离子方程式为2Mn+5H2C2O4+6H+2Mn2++10CO2↑+8H2O。(4)若要得到纯度更高的己二酸,可通过重结晶的方法提纯。(5)由得失电子守恒可得,3~8KMnO4,由KMnO4的质量和环己醇的体积可知,两者按反应计量加入,设2.1 mL环己醇理论上可制得己二酸的质量为x,可得关系式:
C6H12O(环己醇)~C6H10O4(己二酸)
100 146
(2.1×0.96) g x,
解得x=≈2.94 g,产率为×100%≈71%。第46讲 物质制备综合实验
掌握物质制备型综合实验试题的分析和方案设计、评价与改进;能根据反应原理选取实验装置制取物质。
考点一 气体的制备
一、常见气体的实验室制备原理
(1)实验室中用稀H2SO4与锌制备H2的离子方程式为 。
(2)实验室中用NaNO2溶液和NH4Cl溶液,在加热条件下制备N2的化学方程式为 。
(3)实验室中用KClO3制备O2的化学方程式为 。用KMnO4制备O2的化学方程式为 。
(4)实验室中用H2O2制备O2的化学方程式为 。用Na2O2与水反应制备O2的化学方程式为 。
(5)实验室中用MnO2制备Cl2的化学方程式为 。
(6)实验室中用KMnO4制备Cl2的化学方程式为 。
(7)实验室中用醋酸钠固体与NaOH固体加热条件下制备CH4的化学方程式为 。
(8)实验室中制备C2H4的化学方程式为 。
(9)实验室中用电石制备C2H2的化学方程式为 。
(10)实验室中用Ca(OH)2固体制备NH3的化学方程式为 。
(11)实验室中用NaOH固体和浓氨水制备NH3的原理为 。
(12)实验室中用生石灰和浓氨水制备NH3的化学方程式为 。
(13)实验室中用FeS制备H2S的化学方程式为 。
(14)实验室中用NaCl固体与浓硫酸制备HCl的化学方程式为 。
(15)实验室中用大理石制备CO2的化学方程式为 。
(16)实验室中制备NO的化学方程式为 。
(17)实验室中制备NO2的化学方程式为 。
(18)实验室中制备SO2的化学方程式为 。
二、气体制备的装置
1.气体制备的发生装置
选择反应装置一般需从反应物的状态、溶解性和反应条件确定制气装置类型,具体如下:
(1) (2)
(3)
(1)固、固加热型:适用O2、NH3等制备。
操作注意事项:①试管要干燥;②试管口 试管底;③加热时先预热再固定加热;④用KMnO4制取O2时,需在管口处塞 。
(2)固、液或液、液加热型:适用Cl2等制备。
操作注意事项:①加热烧瓶时 ;②反应物均为液体时,烧瓶内 。
(3)固、液不加热型:适用O2、H2、CO2、SO2、NO、NO2等制备。
操作注意事项:①使用长颈漏斗时,要使漏斗下端 ;②启普发生器只适用于 ,且气体难溶于水;③使用分液漏斗既可以增强气密性,又可以控制液体流速。
2.气体的净化和干燥
(1)原理
酸性杂质用 性物质吸收;
碱性杂质用 性物质吸收;
易溶于水或能与水反应的杂质用水吸收;
还原性杂质,可用 性较强的物质来吸收或转化;
氧化性杂质,可用 性较强的物质来吸收或转化。
(2)气体的净化与干燥装置
①
所用干燥剂 可干燥的气体 不可干燥的气体
浓硫酸(酸性、强氧化性) H2、O2、Cl2、SO2、CO2、CO、CH4、N2 等
②
所用干燥剂 可干燥的气体 不可干燥的气体
无水氯化钙(中性) H2、O2、Cl2、SO2、CO、CO2、CH4
③
所用干燥剂 可干燥的气体 不可干燥的气体
碱石灰(碱性) H2、O2、N2、CH4、NH3 等
④
除杂试剂 可除去气体
Cu O2
CuO H2、CO
Mg N2
3.气体的收集装置
根据气体的密度、水溶性以及是否与水或空气中的O2发生反应来确定气体的收集方法。
(1) (2) (3)
(1)
收集方法 收集原理 适用气体
排水法 收集的气体 H2、O2、NO、CH4、C2H4等
(2)
收集方法 收集原理 适用气体
向上排 空气法 收集的气体 Cl2、HCl、CO2、NO2、H2S、SO2等
(3)
收集方法 收集原理 适用气体
向下排空气法 收集的气体 H2、NH3等
4.尾气的吸收装置
(1) (2) (3)
(1)吸收式
容器中盛有与有毒气体反应的溶液,将未反应的有毒气体吸收,使其不扩散到空气中造成污染。
(2)燃烧式
适当时候,点燃尖嘴中的可燃性气体,充分燃烧后,转化为对环境无污染的产物。
(3)收集式
利用气球或球胆将有毒气体收集后,另作处理,避免其逸散到空气中污染环境。
5.防倒吸装置
(1)肚容式
对NH3、HCl等易溶于水的气体进行吸收时,常用倒置的小漏斗、干燥管、双耳球等防倒吸装置,如图所示:
(2)分液式
把导气管末端插入气体溶解度小的液体中,不会发生倒吸,气体进入上层液体被充分吸收。像HCl、NH3均可用如图所示装置吸收。
6.防堵塞装置
(1) (2) (3)
(1)液封式
若装置通畅,导气管内外的液面高度相同;若装置堵塞,则装置中的压强会增大,压迫液体沿导气管上升。
(2)恒压式
使分液漏斗内的压强与蒸馏烧瓶内的压强相同,保证分液漏斗中的液体顺利流下。
(3)防阻式
将棉花置于导管口,防止固体粉末或糊状物进入导管。
7.气体制备装置的创新
(1)加热固体制气体装置的创新:如图所示,该装置用于加热易熔化的固体物质,这样可有效地防止固体熔化时造成液体流出,如用草酸晶体受热分解制取CO气体可用此装置。
(2)“固(液)+液气体”装置的创新
图A的改进优点是 。
图B的改进优点是使圆底烧瓶和分液漏斗中的气体 。
A B
(3)“块状固体+液体气体”装置的创新
① ② ③
①大试管中的小试管中盛有液体反应物,起液封的作用,防止气体从长颈漏斗中逸出,这样设计可节约试剂。
②装置可通过伸入或拉出燃烧匙,做到控制反应的发生和停止。
③装置通过倾斜Y形管使液体与固体接触发生反应,便于控制反应的进行。
(4)几个“随开随用,随关随停”的制气装置
[微点拨] 气体制备中常涉及的考查角度
(1)排气方法
为了防止空气中的O2、CO2、水蒸气等干扰实验,常用其他稳定的气体(如氮气)排尽装置中的空气;有时也可充分利用反应产物气体(如氨气、氯气、二氧化硫等)排尽装置中的空气。
(2)控制气体的流速及用量
①用分液漏斗控制液体滴加的速度和用量。
②观察气泡,控制气流速度,如图甲,可通过观察气泡得到N2、H2的体积比约为1∶3的混合气体。
③平衡气压,如图乙,用长玻璃管平衡气压,防堵塞。
(3)压送液体
根据装置的密封性,让反应生成气体或消耗气体,产生压强差,将液体压入或倒流入另一反应容器。
【对点自测】
判断正误(正确的打“√”,错误的打“×”)
(1)制备二氧化碳用大理石和稀硫酸反应 ( )
(2)实验室用KClO3或H2O2制取氧气时都用到MnO2,其作用相同 ( )
(3)实验室用图①装置制取并收集氨 ( )
(4)用图②装置除去氯气中的HCl气体 ( )
(5)实验室用图③装置制取Cl2 ( )
(6)用图④装置收集氨 ( )
(7)用图⑤装置制取少量纯净的CO2气体 ( )
(8)除去SO2中的水蒸气,可利用盛浓硫酸的U形管 ( )
题组一 气体的制备原理及发生装置的选择
1.实验室用如图所示装置和相关药品可以制备并收集相应气体的是 ( )
选项 装置 药品 制备气体
A MnO2、浓盐酸 Cl2
B 电石、饱和食盐水 HC≡CH
C MnO2、30%双氧水 O2
D 铜片、稀硝酸 NO
2.实验室制备下列气体所选试剂、制备装置及收集方法均正确的是 ( )
气体 试剂 制备 装置 收集 方法
A NO2 Cu+浓HNO3 ① ⑥
B O2 MnO2+H2O2 ② ⑤
C NH3 NH4Cl ② ④
D CH2CH2 C2H5OH+浓H2SO4 ③ ⑥
题组二 气体的净化和尾气处理
3.[2024·北京西城区统考] 除去制备气体中的杂质所选试剂正确的是 ( )
选项 气体 制备试剂 除杂试剂
A 氯气 二氧化锰、浓盐酸 饱和碳酸氢钠溶液
B SO2 铜、浓硫酸 饱和亚硫酸钠溶液
C 乙炔 电石、饱和食盐水 氢氧化钠溶液
D 乙烯 溴乙烷、NaOH乙醇溶液 水
4.实验室中某些气体的制取、收集、尾气处理(或性质实验)装置如图所示,用此装置和下表中提供的物质完成相关实验,合理的选项是 ( )
选项 Ⅰ中的 物质 Ⅱ中收集 的气体 Ⅲ中的 物质
A Cu和浓硝酸 NO2 水
B 浓盐酸和MnO2 Cl2 NaOH溶液
C 亚硫酸钠和浓硫酸 SO2 NaOH溶液
D 浓氨水和CaO NH3 酚酞溶液
规律小结
气体净化与干燥的先后顺序
(1)若采用溶液除杂,应该是除杂在前,干燥在后,其原因是气体除杂过程中会从溶液中带出水蒸气,干燥剂可除去水蒸气。如实验室中利用大理石与稀盐酸反应制备CO2,欲制得干燥、纯净的CO2,可先将产生的气体通过饱和NaHCO3溶液,除去混入其中的HCl气体,再通过浓硫酸除去水蒸气。
(2)若采用加热除杂,则一般是干燥在前。如N2中混有O2、CO2、H2O(g),可先将混合气体通过碱石灰,除去CO2和H2O(g),再将从干燥管中导出的气体通过装有灼热铜网的硬质玻璃管,除去O2,即可得到干燥、纯净的N2。若将混合气体先通过灼热的铜网,因气体中混有水蒸气,易使硬质玻璃管炸裂。
考点二 无机化合物的制备
1.氢氧化亚铁
(1)原理
离子方程式为 。
(2)注意事项:原则是必须在无氧环境下制取。可以采用下面的措施或独特设计:
①Fe(OH)2有强还原性,易被氧化而迅速变色,因此用于配制硫酸亚铁溶液和氢氧化钠溶液的蒸馏水要 ,以便除去水中 。
②将吸有氢氧化钠溶液的胶头滴管伸入硫酸亚铁溶液液面 ,再将氢氧化钠溶液 。
③还可在硫酸亚铁溶液上加一层 ,尽量减少接触 。
2.氢氧化铁胶体的制备
(1)原理
化学方程式: 。
(2)操作步骤
加热40 mL蒸馏水至沸腾,逐滴滴加5~6滴饱和氯化铁溶液,继续煮沸至液体呈 色,停止加热,不可搅拌。
3.固体物质制备的原则
(1)选择最佳反应途径
①用铜制取硫酸铜:
。
②用铜制取硝酸铜:
。
(2)选择最佳原料
用铜盐与碱溶液反应制取氢氧化铜,应选用氢氧化钠溶液,而 (填“能”或“不能”)选用氨水,原因是 。
(3)选择适宜操作方法
如实验室制备氢氧化亚铁时,因氢氧化亚铁在空气中极易与氧气、水反应生成氢氧化铁,故要注意 。再如由MgCl2·6H2O制取无水MgCl2要在 气流中加热来 。
【对点自测】
判断正误(正确的打“√”,错误的打“×”)
(1)将NH4Cl溶液蒸干制备NH4Cl固体 ( )
(2)将氯化铝溶液蒸干制备无水AlCl3 ( )
(3)将氯化铁溶液滴入稀氢氧化钠溶液中可快速制备氢氧化铁胶体 ( )
(4)氯化铜溶液在氯化氢气流中加热可得无水氯化铜固体 ( )
题组 无机化合物的制备
1.[2024·陕西安康模拟] 磷酸锌[Zn3(PO4)2,相对分子质量为385]是钢铁、冶金工业中重要的防锈颜料,是一种白色结晶性粉末,其溶解度随温度升高而减小,实验室采用“氨-碳酸铵浸取法”制备磷酸锌的实验步骤如下:
步骤一:分别配制136.0 g 35%的(NH4)2CO3溶液和350.0 g 28%的氨水,并将二者以体积比为1∶3混合。
步骤二:在30 ℃下,用足量的(NH4)2CO3、氨水混合液浸取粗ZnO(杂质难溶,且不参与反应),装置如图甲所示。浸取后,过滤除去杂质得到[Zn(NH3)4]CO3溶液。
步骤三:向[Zn(NH3)4]CO3溶液中分批滴加稍过量的H3PO4溶液,保持70~80 ℃、回流条件下发生转化反应,装置如图乙所示。充分反应后,趁热过滤出Zn3(PO4)2·4H2O,将所得晶体加热得到Zn3(PO4)2。
甲
乙
回答下列问题:
(1)仪器A的名称为 ;仪器C与仪器B相比所具有的优点为 ;仪器E中试剂的作用是吸收氨气,则该试剂应选择 (填标号)。
a.生石灰 b.碱石灰
c.浓硫酸 d.五氧化二磷
(2)步骤一中配制(NH4)2CO3溶液时,最好选用规格为 (填标号)的量筒量取蒸馏水。
a.10 mL b.50 mL c.100 mL d.250 mL
(3)步骤二中“浸取”粗ZnO时,不采取更高温度的原因是 ;“浸取”过程中发生反应的化学方程式为 。
(4)步骤三中“趁热过滤”的原因是 ;转化反应的主反应除生成Zn3(PO4)2·4H2O外,还生成一种磷酸正盐和一种温室气体,则该主反应的化学方程式为 。
(5)本实验中使用27.0 g质量分数为90%的粗ZnO,最终得到30.8 g Zn3(PO4)2,则该实验中Zn3(PO4)2的产率为 。
2.[2024·贵州卷] 十二钨硅酸在催化方面有重要用途。某实验小组制备十二钨硅酸晶体,并测定其结晶水含量的方法如下(装置如图,夹持装置省略):
Ⅰ.将适量Na2WO4·2H2O、Na2SiO3·9H2O加入三颈烧瓶中,加适量水,加热,溶解。
Ⅱ.持续搅拌下加热混合物至近沸,缓慢滴加浓盐酸至pH为2,反应30分钟,冷却。
Ⅲ.将反应液转至萃取仪器中,加入乙醚,再分批次加入浓盐酸,萃取。
Ⅳ.静置后液体分上、中、下三层,下层是油状钨硅酸醚合物。
Ⅴ.将下层油状物转至蒸发皿中,加少量水,加热至混合液表面有晶膜形成,冷却结晶,抽滤,干燥,得到十二钨硅酸晶体(H4[SiW12O40]·nH2O)。
已知:
①制备过程中反应体系pH过低会产生钨的水合氧化物沉淀;
②乙醚易挥发、易燃,难溶于水且密度比水小;
③乙醚在高浓度盐酸中生成的 []+与[SiW12O40]4-缔合成密度较大的油状钨硅酸醚合物。
回答下列问题:
(1)仪器a中的试剂是 (填名称),其作用是 。
(2)步骤Ⅱ中浓盐酸需缓慢滴加的原因是 。
(3)下列仪器中,用于“萃取、分液”操作的有 (填名称)。
(4)步骤Ⅳ中“静置”后液体中间层的溶质主要是 。
(5)步骤Ⅴ中“加热”操作 (选填“能”或“不能”)使用明火,原因是 。
(6)结晶水测定:称取m g十二钨硅酸晶体 (H4[SiW12O40]·nH2O,相对分子质量为M),采用热重分析法测得失去全部结晶水时失重w%,计算n= (用含w、M的代数式表示);若样品未充分干燥,会导致n的值 (选填“偏大”“偏小”或“不变”)。
考点三 有机化合物的制备
1.仪器
(1)三颈烧瓶:又称 ,可以同时插入温度计或冷凝管以便测量反应温度或冷凝回流。三口烧瓶不适用玻璃棒搅拌,需要搅拌时可以使用专用搅拌器。
(2)分液漏斗或恒压滴液漏斗
用于滴加液体,可以控制滴加液体的速率,从而控制反应速率。
(3)温度计
控制反应液的温度或收集馏分的蒸气温度。若要控制反应液温度,温度计的水银球应插入反应液中,若要选择收集某温度下的馏分,则温度计的水银球应放在蒸馏烧瓶支管口附近。
(4)冷凝管
名称 适用的沸点范围 用途
直形冷凝管 沸点低于130 ℃ 适用于蒸馏或分馏
球形冷凝管 沸点低于130 ℃ 适用于回流
空气冷凝管 沸点高于130 ℃ 适用于蒸馏或分馏
冷凝水都要从 口进, 口出(空气冷凝管除外)。
2.制备装置
常见的反应装置如图所示(加热和部分夹持装置已省略):
3.液态有机物的分离提纯
有机制备实验有反应物转化率低、副反应多等特点,制得的产物中常混有杂质,根据目标产物与杂质的性质差异,可用如下方法分离提纯:
(1)除无机物杂质的主要步骤
①水洗(借助溶解度差异,除去大量的易溶于水的无机物),静置,分液。
②相应的溶液洗涤(进一步通过化学反应,除去相应的无机物杂质),静置,分液。
③水洗或盐溶液洗(加盐的作用是降低有机物在水溶液中的溶解度,目的是除去上一步加入的无机试剂),静置,分液。
④干燥有机物
常用的干燥剂有CaO、无水CaCl2、无水MgSO4、无水Na2SO4等。
⑤蒸馏
收集液态有机物。
(2)除去有机物杂质的仪器与装置
(3)产率计算
产率=×100%。
【对点自测】
判断正误(正确的打“√”,错误的打“×”)
(1)制取乙烯时要注意使温度缓慢上升至170 ℃ ( )
(2)制备乙酸乙酯的实验中,导管末端要伸入饱和Na2CO3溶液的液面下 ( )
(3)苯、浓溴水和铁粉混合,反应后可制得溴苯 ( )
(4)制备乙酸乙酯时,将乙醇和乙酸依次加入浓硫酸中 ( )
题组 有机化合物的制备
1.[2024·黑吉辽卷] 某实验小组为实现乙酸乙酯的绿色制备及反应过程可视化,设计实验方案如下:
Ⅰ.向50 mL烧瓶中分别加入5.7 mL乙酸 (100 mmol)、8.8 mL乙醇(150 mmol)、1.4 g NaHSO4固体及4~6滴1‰甲基紫的乙醇溶液。向小孔冷凝柱中装入变色硅胶。
Ⅱ.加热回流50 min后,反应液由蓝色变为紫色,变色硅胶由蓝色变为粉红色,停止加热。
Ⅲ.冷却后,向烧瓶中缓慢加入饱和Na2CO3溶液至无CO2逸出,分离出有机相。
Ⅳ.洗涤有机相后,加入无水MgSO4,过滤。
Ⅴ.蒸馏滤液,收集73~78 ℃馏分,得无色液体6.60 g,色谱检测纯度为98.0%。
回答下列问题:
(1)NaHSO4在反应中起 作用,用其代替浓H2SO4的优点是 (答出一条即可)。
(2)甲基紫和变色硅胶的颜色变化均可指示反应进程。变色硅胶吸水,除指示反应进程外,还可 。
(3)使用小孔冷凝柱承载,而不向反应液中直接加入变色硅胶的优点是 (填标号)。
A.无需分离
B.增大该反应平衡常数
C.起到沸石作用,防止暴沸
D.不影响甲基紫指示反应进程
(4)下列仪器中,分离有机相和洗涤有机相时均需使用的是 (填名称)。
(5)该实验乙酸乙酯的产率为 (精确至0.1%)。
(6)若改用C2OH作为反应物进行反应,质谱检测目标产物分子离子峰的质荷比数值应为
(精确至1)。
2.[2023·辽宁卷] 2-噻吩乙醇(Mr=128)是抗血栓药物氯吡格雷的重要中间体,其制备方法如下:
Ⅰ.制钠砂。向烧瓶中加入300 mL液体A和4.60 g金属钠,加热至钠熔化后,盖紧塞子,振荡至大量微小钠珠出现。
Ⅱ.制噻吩钠。降温至10 ℃,加入25 mL噻吩,反应至钠砂消失。
Ⅲ.制噻吩乙醇钠。降温至-10 ℃,加入稍过量的环氧乙烷的四氢呋喃溶液,反应30 min。
Ⅳ.水解。恢复室温,加入70 mL水,搅拌30 min;加盐酸调pH至4~6,继续反应2 h,分液;用水洗涤有机相,二次分液。
Ⅴ.分离。向有机相中加入无水MgSO4,静置,过滤,对滤液进行蒸馏,蒸出四氢呋喃、噻吩和液体A后,得到产品17.92 g。
回答下列问题:
(1)步骤Ⅰ中液体A可以选择 。
a.乙醇 b.水 c.甲苯 d.液氨
(2)噻吩沸点低于吡咯()的原因是 。
(3)步骤Ⅱ的化学方程式为 。
(4)步骤Ⅲ中反应放热,为防止温度过高引发副反应,加入环氧乙烷溶液的方法是 。
(5)步骤Ⅳ中用盐酸调节pH的目的是 。
(6)下列仪器在步骤Ⅴ中无需使用的是 (填名称);无水MgSO4的作用为
。
(7)产品的产率为 (用Na计算,精确至0.1%)。
规律小结
有机物制备实验题的答题思路
根据题给信息,初步判定物质性质 有机物制备一般会给出相应的信息,通常会以表格的形式给出,表格中的数据主要是有机化合物的密度、沸点和在水中的溶解度,在分析这些数据时要多进行横向和纵向比较,密度主要是与水比较,沸点主要是表中各物质的比较,溶解度主要是判断溶解规律。主要根据这些数据选择分离、提纯的方法
注意仪器名称和作用 所给的装置图中有一些不常见的仪器,要明确这些仪器的作用
关注有机反应条件 大多数有机反应副反应较多,且为可逆反应,因此设计有机物制备实验方案时,要注意控制反应条件,尽可能选择步骤少、副产物少的反应;由于副产物多,所以需要进行除杂、净化。另外,若为两种有机物参加的可逆反应,应考虑多加一些价廉的有机物,以提高另一种有机物的转化率和生成物的产率
经典真题·明考向
1.[2024·河北卷] 图示装置不能完成相应气体的发生和收集实验的是(加热、除杂和尾气处理装置任选) ( )
选项 气体 试剂
A SO2 饱和Na2SO3溶液+浓硫酸
B Cl2 MnO2+浓盐酸
C NH3 固体NH4Cl+熟石灰
D CO2 石灰石+稀盐酸
2.[2024·湖南卷] 亚铜配合物广泛用作催化剂。实验室制备[Cu(CH3CN)4]ClO4的反应原理如下:Cu(ClO4)2·6H2O+Cu+8CH3CN2[Cu(CH3CN)4]ClO4+6H2O。
实验步骤如下:
分别称取3.71 g Cu(ClO4)2·6H2O和0.76 g Cu粉置于100 mL乙腈(CH3CN)中反应,回流装置图和蒸馏装置图(加热、夹持等装置略)如下:
已知:①乙腈是一种易挥发的强极性配位溶剂;
②相关物质的信息如下:
化合物 [Cu(CH3CN)4]ClO4 Cu(ClO4)2·6H2O
相对分子质量 327.5 371
在乙腈中颜色 无色 蓝色
回答下列问题:
(1)下列与实验有关的图标表示排风的是 (填标号)。
A. B. C.
D. E.
(2)装置Ⅰ中仪器M的名称为 。
(3)装置Ⅰ中反应完全的现象是 。
(4)装置Ⅰ和Ⅱ中N2气球的作用是 。
(5)[Cu(CH3CN)4]ClO4不能由步骤c直接获得,而是先蒸馏至接近饱和,再经步骤d冷却结晶获得。这样处理的目的是 。
(6)为了使母液中的[Cu(CH3CN)4]ClO4结晶,步骤e中向母液中加入的最佳溶剂是 (填标号)。
A.水 B.乙醇 C.乙醚
(7)合并步骤d和e所得的产物,总质量为5.32 g,则总收率为 (用百分数表示,保留一位小数)。
3.[2024·全国新课标卷] 吡咯类化合物在导电聚合物、化学传感器及药物制剂上有着广泛应用。一种合成1-(4-甲氧基苯基)-2,5-二甲基吡咯(用吡咯X表示)的反应和方法如下:
实验装置如图所示,将100 mmol 己-2,5-二酮(熔点:-5.5 ℃,密度:0.737 g·cm-3)与100 mmol 4-甲氧基苯胺(熔点:57 ℃)放入①中,搅拌。
待反应完成后,加入50%的乙醇溶液,析出浅棕色固体。加热至65 ℃,至固体溶解,加入脱色剂,回流20 min,趁热过滤。滤液静置至室温,冰水浴冷却,有大量白色固体析出。经过滤、洗涤、干燥得到产品。
回答下列问题:
(1)量取己-2,5-二酮应使用的仪器为 (填名称)。
(2)仪器①用铁夹固定在③上,③的名称是 ;仪器②的名称是 。
(3)“搅拌”的作用是 。
(4)“加热”方式为 。
(5)使用的“脱色剂”是 。
(6)“趁热过滤”的目的是 ;用 洗涤白色固体。
(7)若需进一步提纯产品,可采用的方法是 。 第46讲 物质制备综合实验
考点一 无机化合物的制备
1.[2024·河北唐山模拟] 某实验小组利用硫渣(主要成分为Sn,含少量Cu2S、Pb、As等)与氯气反应制备四氯化锡,其装置如图所示(夹持、加热及控温装置略)。已知:SnCl4遇水极易水解。
相关产物的熔沸点:
物质性质 SnCl4 SnCl2 CuCl PbCl2 AsCl3 S
熔点/℃ -33 246 426 501 -18 112
沸点/℃ 114 652 1490 951 130 444
(1)仪器a的名称为 ,A中反应的化学方程式为 。
(2)冷凝管的进水口为 (填“m”或“n”),碱石灰的作用为 。
(3)如果缺少B装置,可能造成的影响为 。(写出一条即可)
(4)实验结束后,将三颈烧瓶中得到的物质冷却至室温, (填操作名称,下同),得到粗产品,粗产品再 可得到纯净的SnCl4。
(5)用碘量法测量粗产品的纯度:取10.00 g粗产品溶于水,加入0.100 0 mol·L-1标准I2溶液20.00 mL,并加入少量的淀粉溶液;用1.000×10-3 mol·L-1的硫代硫酸钠标准溶液滴定过量的碘。滴定终点时消耗20.00 mL硫代硫酸钠标准溶液。测定过程中发生的相关反应:
①AsCl3+3H2OH3AsO3+3HCl
②H3AsO3+I2+H2OH3AsO4+2HI
③2S2+I22I-+S4
则产品中SnCl4的质量分数为 (保留三位有效数字)。某同学认为粗产品中会溶有少量氯气,导致测量结果 (填“偏高”“偏低”或“无影响”)。
2.[2025·湖北宜荆荆恩联考] 量子点是尺寸通常在1~10 nm之间的纳米级半导体。当紫外光作用在量子点上时会发出明亮的荧光,量子点的尺寸不同,荧光颜色对应不同。一种在实验室制备CdSe量子点的方法如下:
Ⅰ.N2气氛中,取1 mmol Se粉于三颈烧瓶中,加入15 mL的十八烯溶剂,加热到280 ℃,Se粉完全溶解形成橙色透明溶液。
Ⅱ.N2气氛中,将1 mmol CdCl2溶于4 mL油酸(顺-9-十八碳烯酸)配体,加热至120 ℃,使CdCl2完全溶于油酸,形成油酸镉澄清液体。
Ⅲ.如图所示,将步骤Ⅱ中制备好的油酸镉溶液注入步骤Ⅰ所得橙色透明溶液中,保持反应温度为260 ℃,反应45 min。
Ⅳ.待步骤Ⅲ所得反应液冷却后,加入
20 mL乙醇溶液使CdSe析出,离心分离;加入正己烷分散后,再次加入乙醇溶液,离心分离。重复以上操作2~3次,用乙醇和丙酮洗涤,即可得到纯净的CdSe量子点。
回答下列问题:
(1)元素Se在周期表中的位置为 。CdSe量子点分散至水中可形成 (填分散系名称)。
(2)仪器A的名称为 。
(3)步骤Ⅱ中N2的作用为 ,油酸配体中提供孤电子对的成键原子是 。
(4)实验室中可用如下方法制备Se单质:向Na2SeO3水溶液中加入N2H4·H2O,在得到Se单质的同时会产生一种对环境无污染的气体,则该反应的离子方程式为 。
(5)步骤Ⅲ中,可用紫外光照射以监测反应进程,当观察到 (填现象)时,说明CdSe量子点生长基本停止,制备完成。
(6)步骤Ⅳ中加入20 mL乙醇溶液的作用是 。
考点二 有机化合物的制备
3.[2025·四川成都模拟] 对硝基苯甲酸广泛应用于医药、染料、感光材料等领域。实验室用如图甲所示装置制备(加热和夹持仪器已略去)。反应原理为+2KMnO4+2MnO2+KOH+H2O。
甲 乙
实验步骤:Ⅰ.向250 mL三口烧瓶中加入10.43 g (0.066 mol) KMnO4、20 mL水,再加入微量的溴化四丁基铵(C16H36BrN,结构如图乙)。加热待温度达到50 ℃,恒温分批共加入3.00 g (0.022 mol)对硝基甲苯。升温到一定温度控制条件反应。
Ⅱ.反应结束后趁热过滤,洗涤固体,合并洗涤液。
Ⅲ.向滤液中加入15 mL 15% H2SO4溶液,调节pH至2~3,析出黄白色沉淀。待沉淀完全后,过滤,洗涤。经过重结晶,得到对硝基苯甲酸1.67 g。
物质名称 熔点/℃ 沸点/℃ 溶解性
对硝基 甲苯 51.3 238(易升华) 不溶于水,溶于乙醇
对硝基 苯甲酸 242 - 微溶于水,溶于乙醇
回答下列问题:
(1)仪器a的名称是 。
(2)根据下列实验数据,从经济环保的角度选择的温度条件和时间分别是 ,加热方式为 。温度过高会造成产率下降,可能原因是 。
丙 反应温度对产率的影响
丁 反应时间对产率的影响
(3)步骤Ⅱ反应结束后趁热过滤除去 (填化学式),用 洗涤固体并合并滤液。
(4)溴化四丁基铵有类似冠醚的作用(吸引Mn)。解释溴化四丁基铵在该实验中的作用: 。
(5)对硝基苯甲酸的产率为 (保留2位有效数字)。
4.[2024·湖南长沙一中模拟] 己二酸 [HOOC(CH2)4COOH]可用于制造尼龙66合成纤维。实验室可用碱性KMnO4溶液氧化环己醇()制取己二酸,其反应原理如下:
KOOC(CH2)4COONa (放热反应);
KOOC(CH2)4COONaHOOC(CH2)4COOH。
已知:
名称 相对分 子质量 密度/ (g·mL-1) 溶解性
环己醇 100 0.96 可溶于水,易溶于乙醇
己二酸 146 1.36 在水中溶解度:15 ℃时为1.44 g,25 ℃时为2.1 g,100 ℃时为160 g;易溶于乙醇
实验步骤
步骤1:在装有温度计、冷凝管和搅拌器的三颈烧瓶中加入50 mL 0.5 mol·L-1 NaOH溶液和8.5 g高锰酸钾(约0.054 mol),慢慢开启搅拌器,水浴升温至35 ℃使之溶解。
步骤2:控制滴速滴加环己醇2.1 mL,加热回流,充分反应后趁热过滤,用少量热水洗涤滤渣。
步骤3:将滤液和洗涤液倒入100 mL烧杯中,加入适量饱和亚硫酸氢钠溶液,再用浓盐酸酸化至pH为2~4,小火加热蒸发溶液至10 mL左右,冷却结晶,抽滤,洗涤,干燥,称重得产品2.1 g。
回答下列问题:
(1)环己醇分子中C原子的杂化轨道类型为 。
(2)步骤2中用少量热水洗涤滤渣的目的是 。
(3)加入适量饱和亚硫酸氢钠溶液的目的是 ;该步骤亦可用草酸在酸性条件下处理,请用反应的离子方程式表达其原理: 。
(4)若要得到纯度更高的己二酸,可通过 的方法提纯。
(5)本实验中己二酸的产率为 (保留两位有效数字)。
