第1周 有机化合物的结构特点与研究方法
1.下列有机化合物分子中的碳原子既有sp3杂化又有sp杂化的是( )
A.CH3CHCH2 B.CH3—C≡CH C.CH3CH2OH D.CH≡CH
2.现有一瓶X和Y的混合液,已知X和Y的某些性质如下:
物质 分子式 熔点 (℃) 沸点 (℃) 密度 (g/cm3) 水溶性
X C3H6O2 -98 57.5 0.93 可溶
Y C4H8O2 -84 77 0.9 可溶
由此推知分离X和Y的最佳方法是( )
A.萃取 B.结晶 C.蒸馏 D.分液
3.下列关于同分异构体异构方式的说法不正确的是( )
A.CH3CH2CH2CH3和CH3CH(CH3)2属于碳架异构 B.H3CC≡CCH3和CH2CHCHCH2属于官能团异构
C.CH2C(CH3)2和CH3CHCHCH3属于官能团异构 D.和属于位置异构
4.下列有机化合物类别划分正确的是( )
A.含有醛基,属于醛 B.属于脂环化合物
C.属于脂环化合物 D.含有苯环和羟基,属于酚
5.碳酸亚乙烯酯是锂离子电池低温电解液的重要添加剂,其分子结构如图所示。下列说法错误的是( )
A.该分子属于极性分子 B.该分子只含有极性键
C.该分子的原子中存在孤电子对 D.该分子中σ键与π键个数比为4∶1
6.下列实验式中,没有相对分子质量就可以确定分子式的是( )
①CH3 ②CH ③CH2 ④C2H5 ⑤CH2Cl2
A.①②③ B.③④⑤ C.①④⑤ D.①③④
7.有机化合物M的结构如图所示。下列说法不正确的是( )
A.分子中既有σ键又有π键 B.碳原子有sp2、sp3两种杂化方式,分子中有三种官能团
C.O—H的极性强于C—H的极性 D.该分子中既有极性键又有非极性键
8.下列说法正确的是( )
A.有机化合物属于芳香烃,含有两种官能团 B.和属于同一类物质
C.有机化合物含有醛基,所以属于醛类 D.既属于醇类又属于羧酸类
9.根据要求,回答下列问题。
(1)下列六种有机化合物中,属于酚的是 (填序号,下同),属于酮的是 ,属于醛的是 。
① ② ③ ④ ⑤ ⑥
(2)分子式为C4H8的烯烃有 种。
(3)化合物表示的分子式为 ,与其互为同分异构体且一氯代物有两种的烃的结构简式为 。
(4)某物质只含C、H、O三种元素,其分子模型如图所示,分子中共有12个原子(图中球与球之间的连线代表单键、双键等化学键)。
①该物质的结构简式为 。
②下列物质中,与该物质互为同系物的是 (填字母,下同),互为同分异构体的是 。
A.CH3CHCHCOOH
B.CH2CHCOOCH3
C.CH3CH2CHCHCOOH
D.CH3CH(CH3)COOH
10.有机化合物A是常用的萃取剂。使用现代分析仪器对A的分子结构进行测定,相关结果如图所示,回答下列问题。
(1)根据图甲,A的相对分子质量为 。
(2)根据图乙和图丙(两组峰的面积之比为2∶3),A的结构简式是 ,其化学名称是 。
(3)有机化合物B是A的同分异构体。若B能与金属钠反应放出气体,原因是 (从共价键的极性解释),则B的结构有 种(不考虑立体异构)。
(4)分子结构修饰在药物设计与合成中有广泛的应用。例如布洛芬具有抗炎、镇痛、解热作用,但口服该药对胃、肠道有刺激性,可以对该分子进行如图所示的成酯修饰。
①有机化合物X中官能团名称为 ,其核磁共振氢谱有 组峰。
②有机化合物Y的分子式为 ,X转化为Y的过程属于 (填反应类型)。
1.B解析:碳原子的杂化方式三键碳为sp杂化,双键碳为sp2杂化,单键碳为sp3杂化;故符合题意的有机化合物既有单键碳又有三键碳,故B项符合题意。
2.C解析:根据X和Y的沸点相差较大,可利用蒸馏的方法分离X和Y的混合液。
3.C解析:两者分子式相同,且碳骨架不同,属于碳架异构,A正确;两者分子式相同,官能团分别为碳碳三键和碳碳双键,互为官能团异构,B正确;两者分子式相同,官能团均为碳碳双键,不互为官能团异构,而是碳架异构,C错误;前者羟基在甲基的邻位,后者羟基在甲基的对位,属于位置异构,D正确。
4.C解析:是甲酸乙酯,属于酯,A错误;B中烃包含苯环,属于芳香烃,B错误;不含苯环,属于脂环化合物,C正确;的羟基没有直接和苯环相连,属于醇类,D错误。
5.B解析:该分子正、负电中心不重合,属于极性分子,A正确;该分子除含有极性键外还含有非极性键,如两个碳原子之间的共价键,B错误;该分子的原子中存在孤电子对,如五元环上的两个氧原子各有两个孤电子对,C正确;该分子中σ键与π键个数比为8∶2=4∶1,D正确。
6.C解析:最简式是CH3,则分子式一定是C2H6,①正确;最简式为CH,可能是C2H2、C6H6或C8H8(苯乙烯),②错误;最简式为CH2,可能是单烯烃或环烷烃,③错误;最简式为C2H5,分子式应为C4H10,④正确;CH2Cl2中碳原子满足4价,为二氯甲烷,⑤正确。综上分析,C项符合题意。
7.B解析:σ键构成共价单键,σ键和π键构成苯环、双键或三键,故该分子中既有σ键又有π键,A正确;以4个单键相连的碳原子采用sp3杂化,苯环和碳碳双键中的碳原子采用sp2杂化,该分子中含碳碳双键和羟基两种官能团,B错误;由于电负性O>C,则O—H的极性强于C—H的极性,C正确;该分子中同种原子间形成非极性键,不同种原子间形成极性键,D正确。
8.D解析:烃是指仅含碳、氢两种元素的化合物,含苯环的烃为芳香烃,属于芳香烃,但只有碳碳双键一种官能团,故A错误;羟基与苯环直接相连的有机化合物为酚,羟基与苯环侧链相连的有机化合物为醇,两者不属于同一类物质,故B错误;中含有酯基,属于酯类,故C错误;中含有羟基(无苯环)属于醇类,又含有羧基,属于羧酸类,故D正确。
9.解析:(1)③中羟基与苯环直接相连,属于酚类;②为含羰基的有机化合物,属于酮;⑤为含醛基的有机化合物,属于醛类。(2)分子式为C4H8的烯烃有CH2CHCH2CH3、CH3CHCHCH3、H2C,共3种。(3)该键线式起点、拐点和终点共有6个碳原子,结合每个碳原子形成4个共价键,可确定其分子式为C6H14,与其互为同分异构体且一氯代物有两种的结构简式为(CH3)2CHCH(CH3)2。(4)①结合该分子模型可知黑球表示碳原子,白球表示氢原子,灰球表示氧原子,结合碳原子的成键规律可知,其结构简式为。②C与该物质结构相似,且分子组成上相差1个CH2,两者互称为同系物;A、B与该物质具有相同的分子式,但结构不同,互为同分异构体。
答案:(1)③ ② ⑤ (2)3
(3)C6H14 (CH3)2CHCH(CH3)2
(4)① ②C AB
10.解析:(1)从质谱图可知该物质的最大质荷比为74,则相对分子质量为74。(2)红外光谱可知该物质中存在醚键C—O和C—H,结合相对分子质量可确定A的分子式为C4H10O,结合核磁共振氢谱中吸收峰面积比为2∶3,可确定结构简式为CH3CH2OCH2CH3,其化学名称为乙醚。(3)B能与金属Na反应生成气体,说明B为醇,可写成C4H9OH;由于O的电负性大,导致O—H共用电子对偏向O,键极性大易断裂。由基元法可知—C4H9有4种结构,则C4H9—OH的结构有4种。(4)①有机化合物X中官能团为羧基,结合,可知其核磁共振氢谱中有8组峰。②结合Y的结构简式可确定Y的分子式为C18H21NO2;X变为Y,即—COOH变为—COOR为酯化反应或取代反应。
答案:(1)74 (2)CH3CH2OCH2CH3 乙醚(或二乙基醚)
(3)醇分子中氢氧键极性较强,能够发生断裂 4
(4)①羧基 8 ②C18H21NO2 取代反应(酯化反应)