第4周 芳香烃
1.苯的结构简式可用来表示,下列关于苯的叙述正确的是( )
A.苯分子中处于对位的两个碳原子及与它们相连的两个氢原子,不可能在同一条直线上
B.苯中含有碳碳双键,所以苯属于烯烃
C.苯分子中的6个碳碳键可以分成两类不同的化学键
D.苯分子中既不含有碳碳双键,也不含有碳碳单键
2.下列关于化合物①、②、③、④的说法不正确的是( )
A.③和④都属于芳香烃,互为同系物
B.沸点:①<②<③<④
C.①②③④均能被酸性KMnO4溶液氧化,生成相同的有机产物
D.②和③均有5种一氯代物
3.芳香族化合物是重要的化工原料。下列有关叙述正确的是( )
A.苯是一种油状物质,会浮在水面上
B.苯与溴水发生取代反应而使其褪色
C.实验室制硝基苯需要用酒精灯直接加热
D.2,4,6三硝基甲苯是一种淡黄色的晶体,易溶于水
4.利用下列实验不能达到实验目的的是( )
A.装置甲:制备溴苯 B.装置乙:实验室制备硝基苯
C.装置丙:检验丙烷中的丙烯 D.装置丁:用于石油的分馏
5.下列关于的说法正确的是( )
A.1 mol该分子最多能与4 mol H2发生加成反应 B.分子中共平面的原子数目最多为15
C.分子中的苯环由单双键交替组成 D.该分子苯环上的一氯代物有2种
6.下列各组有机化合物中,只需加入溴水就能一一鉴别的是( )
A.己烯、苯、四氯化碳 B.苯、己炔、己烯 C.己烷、苯、环己烷 D.甲苯、己烷、己烯
7.下列关于有机化合物(b)、(d)、(p)的说法正确的是( )
A.b、d都属于芳香烃,且互为同分异构体 B.b、d均有3种一氯代物
C.b、p最多可有6个原子处于同一直线 D.d、p最少可有10个碳原子处于同一平面
8.下列有关有机化合物分子中原子的共线共面说法正确的是( )
A.正丁烷分子中4个碳原子不可能处于同一平面上
B.甲苯分子最多有12个原子处于同一平面上,最多4个原子共线
C.四苯乙烯()分子中所有碳原子不可能位于同一平面
D.最多有7个碳原子共面,最多有3个碳原子共线
9.芳香族化合物A是一种基本化工原料,可以从煤和石油中得到。A、B、C、D、E的转化关系如图所示。
回答下列问题。
(1)A的化学名称是 ;E属于 (填“饱和烃”或“不饱和烃”)。
(2)A→B的反应类型是 ,在该反应的副产物中,与B互为同分异构体的副产物的结构简式为 。
(3)A→C的化学方程式为 。
(4)A与酸性KMnO4溶液反应可得到D,写出D的结构简式:
。
(5)满足以下条件的C的同分异构体(不包括C)有 种,其中核磁共振氢谱有三组峰,且峰面积之比为6∶2∶1的有 (写出一种即可)。
①属于芳香族化合物;②溴原子直接与苯环相连
10.溴苯是重要的有机合成中间体,如图为制备溴苯的实验装置:
实验步骤:
Ⅰ.检查气密性后,关闭K2,打开K1、K3和分液漏斗活塞,将苯和液溴的混合物缓慢滴入三颈烧瓶中,液体微沸,红色气体充满烧瓶,C装置小试管中无色液体逐渐变为橙红色,瓶内液面上方出现白雾。
Ⅱ.关闭K1,打开K2,A装置中水倒吸入B装置中。
Ⅲ.拆除装置,将B装置中液体倒入盛有冷水的大烧杯中,分液,分别用NaOH溶液和水洗涤有机化合物,再加入MgSO4固体,过滤,最后将所得有机化合物进行蒸馏。
回答下列问题。
(1)K1、K3连接处均使用了橡胶管,其中不合理的是 (填“K1”或“K3”),理由是 。
(2)可以证明溴和苯的反应是取代而不是加成的实验现象是 。
(3)用NaOH溶液洗涤有机化合物的目的是 ,MgSO4固体的作用是 。
(4)B装置中发生反应的化学方程式为 。
1.D解析:苯分子中处于对位的两个碳原子及与它们相连的两个氢原子在同一条直线上,A错误;苯分子中不含碳碳双键,苯不属于烯烃,B错误;苯分子中的6个碳碳键完全相同,是一种介于碳碳单键和碳碳双键之间的独特的键,C错误;苯分子中不存在碳碳单键、碳碳双键,D正确。
2.A解析:③和④都属于芳香烃,分子式均为C9H12,互为同分异构体,A错误;组成和结构相似的物质,相对分子质量越大,熔、沸点越高,同分异构体中支链数多的物质熔、沸点较低,故沸点①<②<③<④,B正确;①②③④分子中与苯环直接相连的碳原子上均连有氢原子,故支链均能被酸性KMnO4溶液氧化为 —COOH,生成相同的产物,C正确;②、③ 均有5种不同化学环境的H,故②和③均有5种一氯代物,D正确。
3.A解析:苯是油状液体,密度比水小,会浮在水面上,A正确;苯与液溴在FeBr3催化下发生取代反应而使其褪色,苯与溴水发生萃取,B错误;实验室制硝基苯需用水浴控温在50~60 ℃,C错误;2,4,6三硝基甲苯是一种淡黄色的晶体,不溶于水,D错误。
4.D解析:用苯和液溴在FeBr3作催化剂时可制备溴苯,且长导管起到冷凝回流作用,A能达到实验目的;用苯和浓硝酸在浓硫酸催化、水浴加热至50~60 ℃ 可制备硝基苯,B能达到实验目的;丙烯能被KMnO4溶液氧化,使KMnO4溶液褪色,而丙烷不与KMnO4反应,C能达到实验目的;蒸馏装置中温度计应测量蒸气温度,温度计水银球应位于蒸馏烧瓶的支管口处,且冷凝水应下口进、上口出,D不能够达到实验目的。
5.B解析:苯环和碳碳三键均能与H2加成,则1 mol题给分子最多能与5 mol H2加成,A错误;苯环和乙炔基一定共面,甲基碳原子一定在该平面上,甲基上还可能有1个氢原子在该平面上,故该分子中最多有15个原子共平面,B正确;苯环上的6个碳原子形成了大π键,形成的碳碳键是介于碳碳单键和碳碳双键之间的特殊的键,C错误;该分子结构不对称,苯环上的一氯代物有4种,D错误。
6.A解析:向己烯、苯、四氯化碳中分别加入溴水,可以观察到的现象分别是溴水褪色,上下两层均无色;分层,上层颜色深;分层,下层颜色深;现象各不相同,可以鉴别,A正确。己炔、己烯都可以使溴水褪色,不能鉴别,B错误。己烷、苯、环己烷都不与溴水发生反应,密度都比水小,加入溴水后均分层且上层颜色深,不能鉴别,C错误。己烯使溴水褪色,而甲苯、己烷都不与溴水发生反应,密度均比水小,加入溴水后均分层且上层颜色深,不能鉴别,D错误。
7.C解析:b、d的分子式不同,两者不互为同分异构体,故A错误;b中有3种不同化学环境的氢原子,其一氯代物有3种,d中有 2种不同化学环境的氢原子,其一氯代物有2种,故B错误;b中位于如图()虚线上的原子共直线,共有 6个原子,p中位于如图()虚线上的原子共直线,甲基上只有碳原子能与双苯环上的碳原子位于同一直线,共有6个原子,故C正确;苯环上的原子都处于同一平面,与苯环相连的碳原子一定与苯环共平面,因此d中所有碳原子一定共平面,共有10个碳原子,p中两个苯环不一定共平面,当两个苯环平面相互垂直时,共面的碳原子最少,共有11个碳原子,故D错误。
8.D解析:正丁烷分子中碳原子间以单键连接,且可旋转,故该分子中4个碳原子可能处于同一平面上,但不可能在一条直线上,A错误;甲苯分子中苯环所在的平面至少有12个原子,甲基上最多有1个H与之共面,故最多有13个原子处于同一平面上,苯环对位上的4个原子共线,即最多4个原子共线,B错误;四苯乙烯分子中含4个苯环平面和一个碳碳双键平面,四个苯环平面通过单键与碳碳双键平面结构连接,可能共面,C错误;D项物质分子中含碳碳双键平面和碳碳三键直线,故最多有7个碳原子共面,最多有3个碳原子共线,D正确。
9.解析:(1)由C的结构简式可逆推出A为,即A的化学名称是邻二甲苯或 1,2二甲基苯。A与H2加成生成的E为,则E属于饱和烃。(2)A→B是A的侧链上的氢原子在光照时发生取代反应,在该反应的副产物中,与B互为同分异构体的结构简式为。(3)由A、C的结构简式可写出A→C的化学方程式为+Br2+HBr↑。(4)A被酸性KMnO4溶液氧化生成的D为。(5)若苯环上连有 2个甲基和溴原子, 苯环上 2个甲基分别处于邻位、间位、对位时,Br在苯环上的位置分别有2种、3种、1种,若苯环上连 1个乙基和溴原子,存在邻、间、对3种同分异构体, 去掉C本身,则满足条件的C的同分异构体共有2+3+1+3-1=8(种);其中核磁共振氢谱有三组峰,且峰面积之比为6∶2∶1的有2种,分别是、。
答案:(1)邻二甲苯(或1,2二甲基苯) 饱和烃
(2)取代反应 (3)+Br2+HBr↑
(4) (5)8 (或)
10.解析:(1)K1处的橡胶管不合理,原因是Br2有氧化性且易挥发,挥发出来的Br2会腐蚀橡胶管。
(2)若溴和苯的反应是取代而不是加成,会有HBr生成,C装置中Ag+与Br-结合生成AgBr淡黄色沉淀,则可以证明发生取代反应的实验现象是C装置中出现白雾,并且C装置中AgNO3溶液中出现淡黄色沉淀。
(3)有机化合物中会掺杂Br2,用NaOH溶液洗涤有机化合物的目的是除去有机化合物表面的Br2;MgSO4可吸收有机化合物表面的水蒸气,干燥有机化合物。
(4)B装置中利用苯与液溴在FeBr3的催化作用下发生反应制备溴苯,其化学方程式为+Br2+HBr↑。
答案:(1)K1 挥发出来的Br2会腐蚀橡胶管
(2)C装置中出现白雾,并且C装置中AgNO3溶液中出现淡黄色沉淀
(3)除去有机化合物表面的Br2 干燥有机化合物
(4)+Br2+HBr