第6周 卤代烃
1.氟利昂12(CCl2F2)可用作制冷剂、灭火剂、杀虫剂等。下列说法错误的是( )
A.结构式: B.物质类别:卤代烃 C.可燃性:易燃烧 D.分子空间结构:四面体
2.下列关于溴乙烷的叙述中正确的是( )
A.溴乙烷的电子式为
B.溴乙烷与NaOH的水溶液共热可生成乙烯
C.将溴乙烷滴入AgNO3溶液中,立即有浅黄色沉淀生成
D.溴乙烷可以通过乙烯和HBr在一定条件下的加成反应制得
3.溴乙烷在某种条件下可生成乙烯或乙醇,下列说法正确的是( )
A.生成乙烯的条件可以是热的氢氧化钾水溶液 B.生成乙醇的条件可以是热的氢氧化钾水溶液
C.生成乙烯的条件是加热 D.生成乙醇的条件可以是热的氢氧化钾醇溶液
4.实验室用如图所示装置进行实验。试管①中的试剂为CH3CH2CH2Br、CH3CH2OH的饱和KOH溶液。下列说法正确的是( )
A.将试管①内的CH3CH2OH换成适量的水,发生的反应相同
B.如无试管②,试管③中溶液褪色,也能说明溴丙烷发生了消去反应
C.将试管③中试剂换成溴水,实验结束后,静置,溶液分层
D.实验后,取试管①中溶液,滴加少量AgNO3溶液,产生浅黄色沉淀
5.下列反应属于取代反应的是( )
A.乙烯与酸性高锰酸钾溶液反应 B.乙烷与氯气混合后在光照下进行反应
C.乙醇与氧气在铜催化下加热进行反应 D.溴乙烷在NaOH的乙醇溶液中加热进行反应
6.一定条件下发生的下列反应,属于消去反应的是( )
A.乙烯与溴的四氯化碳溶液反应 B.甲苯与浓硫酸和浓硝酸的反应
C.甲烷与溴蒸气光照下的反应 D.用溴乙烷制取乙烯
7.欲检验卤代烃(CH3)2CCHCl的卤族元素,下列操作步骤组合正确的是( )
①滴入2滴AgNO3溶液观察现象 ②取少量上层水溶液 ③取少量待测液于试管中 ④加入1 mL 5% NaOH溶液 ⑤移入盛有1 mL稀硝酸的试管中 ⑥振荡后加热
A.②④⑤⑥③① B.③④⑥②⑤① C.③④⑤⑥②① D.③④②⑥⑤①
8.下列卤代烃能发生消去反应且只能得到一种单烯烃的是( )
A. B. C. D.
9.溴乙烷是有机合成的重要原料,实验室中可由乙醇与氢溴酸反应制备,路线如图。
下列说法错误的是( )
A.萃取振荡时,分液漏斗下口应倾斜向上
B.用5%Na2CO3溶液洗涤、分液时,有机相在分液漏斗的下层
C.无水MgSO4的作用是除去有机相中残存的少量水
D.蒸馏除去残余反应物乙醇时,乙醇先蒸馏出体系
10.根据下面的反应路线及所给信息,回答下列问题。
(1)标准状况下,11.2 L气态烃A在氧气中充分燃烧可以产生88 g CO2和 45 g H2O,则A的分子式是 。
(2)B和C均为一氯代烃,它们的名称(系统命名)分别为 。
(3)D的结构简式为 ,D中碳原子是否都处于同一平面 (填“是”或“否”)。
(4)E的一种同分异构体的结构简式是 。
(5)①②③的反应类型依次是 。
(6)写出反应②③的化学方程式: , 。
11.一氯甲烷也叫甲基氯,常温下是无色气体,密度为0.915 9 g/cm3,熔点为-97.73 ℃,沸点为-24.2 ℃,18 ℃时在水中的溶解度为280 mL/mL水,与乙醚、丙酮或苯互溶,能溶于乙醇。在实验室里可用如图装置制取一氯甲烷:
制备装置的分液漏斗和烧瓶中分别盛有甲醇和浓盐酸。
试回答下列问题。
(1)制备一氯甲烷的化学方程式为 ,反应类型为 反应。
(2)装置b的作用是 。
(3)已知卤代烃能发生碱性水解,转化为醇。装置e中可能发生的反应的化学方程式为 。
(4)检验气体产物CH3Cl的方法是在e的逸出口点燃CH3Cl气体,火焰呈蓝绿色(与其他烃燃烧现象有明显区别)。CH3Cl燃烧的化学方程式为 。
(5)实验中实际按甲醇和HCl1∶2(物质的量之比)进行反应的理由是 。
(6)某同学在关闭活塞x的情况下做此实验时发现,收集到一定体积的气体产物所消耗的甲醇与浓盐酸的混合液的量比正常情况下多(装置的气密性没有问题),其原因是 。
(7)实验结束后,d中收集到的液体中含有 。
1.C解析:CCl2F2的结构式为,A正确;CCl2F2是CH4中H被Cl、F取代得到的产物,属于卤代烃,B正确;氟利昂12(CCl2F2)可用作制冷剂、灭火剂,不燃烧,C错误;CCl2F2的空间结构为四面体形,D正确。
2.D解析:溴乙烷的电子式为,A错误;溴乙烷与NaOH的醇溶液共热发生消去反应,生成乙烯,B错误;溴乙烷不能电离出溴离子,所以在溴乙烷中滴入AgNO3溶液,没有浅黄色沉淀生成,C错误。
3.B解析:溴乙烷发生消去反应生成乙烯,所以条件可以是热的氢氧化钾醇溶液,A、C不正确;溴乙烷发生水解反应生成乙醇,所以条件可以是热的氢氧化钾水溶液,B正确,D不正确。
4.C解析:溴丙烷在KOH的乙醇溶液中加热发生消去反应,在KOH的水溶液中加热发生取代反应,故将试管①内的CH3CH2OH换成适量水,发生的反应不相同,A错误;无试管②,挥发的乙醇也能使酸性KMnO4溶液褪色,不能说明溴丙烷发生了消去反应,B错误;溴水和丙烯发生加成反应生成CH3CHBrCH2Br,则实验结束后,静置,溶液分层,C正确;实验后试管①中溶液中有过量的KOH,滴加AgNO3溶液会生成AgOH,AgOH不稳定,分解为棕黑色的Ag2O,会影响浅黄色AgBr沉淀的观察,D错误。
5.B解析:乙烯含碳碳双键,可被酸性高锰酸钾溶液氧化,属于氧化反应,A错误;烷烃与Cl2在光照条件下发生取代反应,B正确;乙醇与O2在铜催化、加热时发生催化氧化反应,C错误;溴乙烷在NaOH的乙醇溶液中加热发生消去反应,D错误。
6.D解析:乙烯与溴的四氯化碳溶液反应属于加成反应;甲苯与浓硫酸和浓硝酸反应生成三硝基甲苯,属于取代反应;甲烷与溴蒸气光照下的反应属于取代反应;用溴乙烷制取乙烯属于消去反应;综上可知,D项符合题意。
7.B解析:检验卤代烃中的卤素原子,先取少量的待测液于试管中,加入NaOH溶液,加热使其水解,待溶液分层后,用胶头滴管小心吸取少量上层水溶液移入盛有1 mL稀硝酸的试管中,除去多余的NaOH,最后滴入AgNO3溶液,观察产生的沉淀颜色,若沉淀为白色,则卤代烃中含有氯元素。综上分析,B正确。
8.A解析:中与溴原子直接相连的碳原子的邻位碳原子上有氢原子,能发生消去反应,且只能生成一种单烯烃,A项符合题意;中与溴原子直接相连的碳原子的邻位碳原子上有氢原子,可发生消去反应,且能生成两种单烯烃,B项不符合题意;中与溴原子直接相连的碳原子的邻位有上、左、右三个碳原子,且三个碳原子上都有氢原子,均可发生消去反应,能得到三种不同的单烯烃,C项不符合题意;中与溴原子直接相连的碳原子的邻位碳原子上没有氢原子,不能发生消去反应,D项不符合题意。
9.D解析:萃取振荡时,用左手握住分液漏斗活塞,右手压住分液漏斗瓶塞,倒转分液漏斗使下口倾斜向上,振荡,并及时放气,A正确;由于溴乙烷的密度比水的大,故分液时,有机相在下层,B正确;无水MgSO4有一定的吸水能力,可以用来除去有机相中残留的少量水,C正确;由于乙醇存在分子间氢键,故其沸点比溴乙烷的高,所以先蒸馏出体系的是溴乙烷,D错误。
10.解析:88 g CO2的物质的量为2 mol,45 g H2O的物质的量为2.5 mol,标准状况下,11.2 L气态烃A的物质的量为0.5 mol,所以1分子A中含碳原子数为4,氢原子数为10,则A的分子式为C4H10。C4H10存在正丁烷和异丁烷两种同分异构体,由题图可知,A与Cl2在光照条件下发生一氯取代时有两种产物,且这两种产物在与NaOH的乙醇溶液共热时发生消去反应的产物只有一种,则A只能是异丁烷,与Cl2取代后的产物为 2-甲基-1-氯丙烷和2-甲基-2-氯丙烷。B、C发生消去反应后生成D,则D为2-甲基丙烯。2-甲基丙烯在Br2的CCl4溶液中发生加成反应生成E,则E为。E在NaOH的水溶液中加热水解生成F,则F为。
答案:(1)C4H10
(2)2-甲基-1-氯丙烷、2-甲基-2-氯丙烷
(3) 是
(4)(答案合理即可)
(5)消去反应、加成反应、取代反应(或水解反应)
(6)+Br2 +2NaOH+2NaBr
11.解析:(1)甲醇和氯化氢发生取代反应生成一氯甲烷,反应的化学方程式为CH3OH+HClCH3Cl+H2O。(2)氯化氢极易溶于水,装置b的作用是防止倒吸。(3)卤代烃能发生碱性水解,转化为醇,由于盐酸易挥发,生成的一氯甲烷中含有氯化氢,则装置e中可能发生的反应的化学方程式为CH3Cl+NaOHCH3OH+NaCl、NaOH+HClNaCl+H2O。(4)一氯甲烷燃烧的生成物是CO2、水和氯化氢,化学方程式为2CH3Cl+3O22CO2+2H2O+2HCl。(5)实验中实际按甲醇和HCl 1∶2(物质的量之比)进行反应,浓盐酸过量,可以提高甲醇的转化率,使甲醇充分反应,转化成一氯甲烷。(6)甲醇与盐酸易挥发,致使一部分未反应而逸出,所以收集一定体积的气体产物所消耗的甲醇与浓盐酸的混合液的量比正常情况下多。(7)由于甲醇和盐酸都是易挥发的,因此实验结束后,d中收集到的液体中含有甲醇、HCl、一氯甲烷。
答案:(1)CH3OH+HClCH3Cl+H2O
取代
(2)防止倒吸
(3)CH3Cl+NaOHCH3OH+NaCl、NaOH+HClNaCl+H2O
(4)2CH3Cl+3O22CO2+2H2O+2HCl
(5)可使甲醇充分反应,转化成一氯甲烷
(6)甲醇与盐酸易挥发,致使一部分未反应而逸出
(7)甲醇、HCl、一氯甲烷