第9周 羧酸 羧酸衍生物
1.下列物质的名称与其结构相符的是( )
A.甘油:HOCH2CH2OH B.乙醚:CH3—O—CH3 C.蚁酸:CH3COOH D.草酸:HOOCCOOH
2.丙烯酸(CH2CHCOOH)不可能发生的反应是( )
A.加成反应 B.中和反应 C.消去反应 D.酯化反应
3.油脂在人体新陈代谢中发挥着重要的作用。有关油脂的说法错误的是( )
A.油脂的水解反应叫皂化反应
B.天然油脂大多为混合甘油酯
C.脂肪一般是饱和高级脂肪酸的甘油酯,熔点相对较高
D.油脂的主要成分是高级脂肪酸的甘油酯,属于酯类
4.下列说法不正确的是( )
A.含有羧基的有机化合物可以叫做羧酸 B.饱和链状一元羧酸的组成符合CnH2nO2
C.分子结构中含有一个羧基的有机化合物才是羧酸 D.羧酸的官能团是 —COOH
5.某有机化合物X的化学式为C5H12O,能与钠反应放出氢气。X被氧化最终能生成羧酸Y(C5H10O2),若不考虑立体结构,X和Y组合生成的酯最多有( )
A.4种 B.10种 C.16种 D.32种
6.同温同压下,某有机化合物和过量的金属钠反应得到V1 L氢气,取另一份等量的该有机化合物和足量的NaHCO3溶液反应得到V2 L二氧化碳,若 V1=V2≠0,则该有机化合物可能是( )
A. B.HOOC—COOH C.HOCH2CH2OH D.CH3COOH
7.某有机化合物的结构简式为,下列关于该有机化合物的说法不正确的是( )
A.1 mol题给物质中只含有1 mol双键
B.在一定条件下能发生酯化反应
C.能使溴水和酸性高锰酸钾溶液褪色
D.1 mol该物质与足量的金属Na反应,能产生1 mol H2
8.西达本胺是我国自主研发的抗癌药物。西达本胺的结构简式如图所示。下列关于西达本胺的说法不正确的是( )
A.西达本胺的分子式为C22H19FN4O2
B.西达本胺可以与氢气发生加成反应
C.西达本胺具有碱性,可与盐酸发生反应
D.西达本胺在碱性条件下水解可得到3种芳香族化合物
9.乙酸乙酯是一种用途广泛的精细化工产品。某课外小组设计实验室制取并提纯乙酸乙酯的方案如下:
已知:①氯化钙可与乙醇形成CaCl2·6C2H5OH。
②有关有机化合物的沸点:
试剂 乙醚 乙醇 乙酸 乙酸乙酯
沸点/℃ 34.5 78 118 77.1
③2CH3CH2OHCH3CH2OCH2CH3+H2O。
Ⅰ.制备过程
按设计方案连接装置,A中盛有浓硫酸,B中盛有9.5 mL无水乙醇和6 mL冰醋酸,D中盛有饱和碳酸钠溶液。
(1)写出乙酸与乙醇发生酯化反应的化学方程式: 。
(2)实验过程中滴加大约3 mL浓硫酸,B的容积最合适的是 (填字母)。
a.25 mL b.50 mL c.250 mL d.500 mL
(3)球形干燥管的主要作用是 。
(4)预先向饱和Na2CO3溶液中滴加几滴酚酞溶液,目的是 。
Ⅱ.提纯方法
①将D中混合液转入分液漏斗进行分液。
②有机层用5 mL饱和食盐水洗涤,再用5 mL饱和氯化钙溶液洗涤,最后用水洗涤。有机层倒入一干燥的烧瓶中,用无水硫酸镁干燥,得粗产物。
③将粗产物蒸馏,收集77.1 ℃的馏分,得到纯净干燥的乙酸乙酯。
(5)第①步分液时,选用的两种玻璃仪器的名称分别是分液漏斗、 。
(6)第②步中用饱和食盐水、饱和氯化钙溶液、水洗涤,分别主要洗去粗产品中的 、 、 。
10.2,5二羟基苯甲酸甲酯俗称龙胆酸甲酯,可由龙胆酸与甲醇酯化得到,是合成制药中的常见中间体。其结构简式如图所示。
回答以下问题。
(1)龙胆酸甲酯的分子式为 。
(2)下列有关龙胆酸甲酯的描述,正确的是 (填字母)。
a.能发生消去反应 b.能与氢气发生加成反应 c.能与浓溴水反应
(3)龙胆酸甲酯与足量氢氧化钠溶液反应的化学方程式为 。
(4)写出满足下列条件的龙胆酸的两种同分异构体的结构简式:
、 。
①能发生银镜反应;
②能使FeCl3溶液显紫色;
③酯类;
④苯环上的一氯代物只有两种。
1.D解析:甘油是丙三醇,A错误;乙醚的结构简式为CH3CH2OCH2CH3,B错误;蚁酸的结构简式为HCOOH,C错误;草酸即乙二酸,结构简式为HOOCCOOH,D正确。
2.C解析:丙烯酸(CH2CHCOOH)中含有碳碳双键和羧基,能发生加成反应、中和反应、酯化反应,不能发生消去反应,故选C。
3.A解析:油脂在碱性条件下的水解反应叫皂化反应,故A错误;天然油脂大多为多种高级脂肪酸和甘油形成的混合甘油酯,故B正确;脂肪一般是饱和高级脂肪酸的甘油酯,熔点相对较高,常温下呈固态,故C正确;油脂的主要成分是高级脂肪酸的甘油酯,属于酯类,故D正确。
4.C解析:羧酸的分子结构中可以有一个或多个羧基,据此可以分为一元羧酸、二元羧酸和多元羧酸等。
5.C解析:根据题意可知X为醇,且X中含有—CH2OH,则X可写成C4H9—CH2OH,而C4H9—有4种结构,即X有4种结构,4种X被氧化又会生成4种Y,故X和Y组合生成的酯最多有4×4=16(种)。
6.A解析:1 mol羟基与足量的金属钠反应产生0.5 mol H2,1 mol羧基与足量的金属钠反应产生0.5 mol H2;NaHCO3只能与有机化合物中的羧基反应而不与羟基反应,且1 mol羧基与足量的NaHCO3溶液反应产生1 mol CO2。若满足题干条件,则该有机化合物中应既有羟基又有羧基,且羟基与羧基的物质的量之比为1∶1,故A符合题意。
7.A解析:1 mol题给物质中含1 mol碳碳双键和1 mol碳氧双键,A错误;分子中含羧基和羟基,在一定条件下能发生酯化反应,B正确;分子中含羟基和碳碳双键,能使酸性KMnO4溶液因发生氧化反应而褪色,碳碳双键还能和溴水发生加成反应而使其褪色,C正确;羧基和羟基均能和金属钠反应,故1 mol 该物质能和2 mol Na反应生成1 mol H2,D正确。
8.D解析:由西达本胺的结构简式可知,其分子式为FN4O2,A正确;该分子中含碳碳双键及苯环,均能与H2发生加成反应,B正确;该分子中含氨基(—NH2),氨基具有碱性,可与盐酸发生反应,C正确;西达本胺分子中含两个酰胺基,碱性条件下水解得到3种化合物,由于结构中一共含两个苯环,故水解后能得到2种芳香族化合物,D错误。
9.解析:(1)乙酸与乙醇反应生成乙酸乙酯和水的化学方程式为CH3COOH+CH3CH2OHCH3COOCH2CH3+H2O。
(2)烧瓶内的液体体积约为3 mL+9.5 mL+6 mL=18.5 mL,烧瓶中液体的体积不应超过烧瓶容积的且不少于,因此50 mL符合。
(3)为了防止受热不均使试管中的饱和碳酸钠溶液被吸入发生装置,故用球形干燥管。
(4)在饱和碳酸钠溶液中,乙酸乙酯的溶解度较低,出现分层现象,饱和碳酸钠溶液呈碱性,酚酞变红色,有利于观察液体分层。
(5)分液操作中用到的主要玻璃仪器是分液漏斗、烧杯。
(6)碳酸钠在饱和食盐水中易溶,乙酸乙酯溶解度较小,故选用饱和食盐水除去乙酸乙酯中的碳酸钠杂质;氯化钙能与乙醇发生反应生成 CaCl2·6C2H5OH,因此用饱和氯化钙溶液除去乙醇;用水洗涤除去吸附的氯化钙。
答案:(1)CH3COOH+CH3CH2OHCH3COOCH2CH3+H2O (2)b (3)防止倒吸 (4)便于观察液体分层 (5)烧杯 (6)碳酸钠 乙醇 氯化钙
10.解析:(1)由龙胆酸甲酯的结构简式可知,龙胆酸甲酯的分子式为C8H8O4。
(2)a.酚羟基、酯基均不能发生消去反应,错误;b.龙胆酸甲酯中有苯环,能与氢气发生加成反应,正确;c.龙胆酸甲酯中有酚羟基,且邻位碳原子上有氢原子,能与浓溴水反应,正确。
(3)酚羟基、酯基均与NaOH溶液反应,龙胆酸甲酯与足量氢氧化钠溶液反应的化学方程式是+3NaOH+CH3OH+2H2O。
(4)能发生银镜反应,且属于酯类,应含有HCOO—;能使FeCl3溶液显紫色,说明含有酚羟基;苯环上的一氯代物只有两种,说明取代基在苯环上的位置对称。龙胆酸的结构简式是,则符合条件的龙胆酸的同分异构体有、。
答案:(1)C8H8O4
(2)bc
(3)+3NaOH+CH3OH+2H2O
(4)