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通用版高考化学一轮复习
课时突破练42 卤代烃、醇和酚
必备知识基础练
1.(2024·九省联考广西卷)10-羟基喜树碱具有抗癌作用,其结构如图所示。下列有关该化合物的说法正确的是( )
A.有2种含氧官能团
B.可与FeCl3溶液发生显色反应
C.可与NaHCO3溶液反应产生CO2
D.有2个手性碳原子
2.(2024·湖北武汉重点中学联考)聚醚砜是一种性能优异的高分子材料。它由对苯二酚和4,4'-二氯二苯砜在碱性条件下反应,经酸化处理后得到。下列说法正确的是( )
A.相同条件下,溶解度:对苯二酚<4,4'-二氯二苯砜
B.对苯二酚和4,4'-二氯二苯砜可用溴水鉴别
C.对苯二酚的核磁共振氢谱有3组峰
D.对苯二酚不能与FeCl3溶液发生显色反应
3.(2024·湖南雅礼中学阶段考)金合欢醇广泛应用于多种香型的香精中,其结构如图所示。下列说法不正确的是( )
A.金合欢醇与乙醇互为同系物
B.金合欢醇既可发生加成反应,又可发生取代反应
C.1 mol金合欢醇能与3 mol H2发生加成反应,也能与3 mol Br2发生加成反应
D.1 mol金合欢醇与足量Na反应生成0.5 mol H2
4.(2024·福建南平二模)用如图装置探究1-溴丁烷在氢氧化钠溶液中发生的反应,观察到酸性高锰酸钾溶液褪色。下列分析不正确的是( )
A.推断烧瓶中可能生成1-丁醇或1-丁烯
B.用红外光谱可检验在该条件下反应生成的有机物中的官能团
C.通过检验反应后烧瓶内溶液中的溴离子,可确定烧瓶内发生的反应类型
D.将试管中溶液改为溴水,若溴水褪色,则烧瓶中一定有消去反应发生
5.(2024·福建泉州名校联考)有机物M常用作有机合成中间体,其结构如图所示。下列有关M的说法中错误的是( )
A.分子式为C19H16O
B.能与钠反应产生氢气
C.分子中所有碳原子在同一平面上
D.能发生取代、氧化反应
关键能力提升练
6.(2024·浙江宁波十校联考)醇脱水是合成烯烃的常用方法,实验室合成环己烯的反应和实验装置如图所示:
+H2O
可能用到的有关数据如下表所示:
物质 相对分 子质量 密度/(g·cm-3) 沸点/℃ 溶解性
环己醇 100 0.961 8 161 微溶于水
环己烯 82 0.810 2 83 难溶于水
下列说法错误的是( )
A.反应物加入顺序:先加入环己醇,然后在冷却搅动下缓慢加入浓硫酸
B.粗产物用少量碳酸钠溶液洗涤,洗涤后的环己烯粗产物应该从分液漏斗下口流出
C.冷凝管中冷却水由a口进入,b口流出
D.洗涤后的环己烯粗产物需经蒸馏操作提纯,收集83 ℃左右的馏分
7.(2024·河北邢台名校联考)麻黄是中药中的发散风寒药,其成分中含有生物碱、黄酮、鞣质、挥发油、有机酚、多糖等许多成分,其中一种有机酚的结构如图所示。
下列说法不正确的是( )
A.该有机化合物的分子中碳原子采取sp2、sp3杂化
B.1 mol该有机化合物与Na反应,最多消耗5 mol Na
C.1 mol该有机化合物与足量饱和溴水反应,最多消耗4 mol Br2
D.1 mol该有机化合物与NaOH溶液反应最多消耗4 mol NaOH
8.(2024·黑龙江牡丹江二模)某二元醇X的结构如图,关于该有机物的说法错误的是( )
A.用系统命名法命名:5-甲基-2,5-庚二醇
B.该有机物通过消去反应能得到6种不同结构的二烯烃
C.该有机物可通过催化氧化得到醛类物质
D.1 mol该有机物能与足量金属Na反应产生H2 22.4 L(标准状况下)
9.(2024·辽宁丹东二模)双酚A是重要的有机化工原料,可用苯酚和丙酮利用以下原理来制备。下列说法正确的是( )
2++H2O
A.双酚A分子中共线的碳原子最多有5个
B.双酚A与足量氢气加成后的分子中六元环上的一氯代物有4种(不考虑空间异构)
C.苯酚与双酚A均为酚类物质,互为同系物
D.苯酚与双酚A可以与NaHCO3溶液反应
10.(2024·河北承德名校联考)4-溴环己烯(W)在不同条件所发生的相关反应如图:
回答下列问题:
(1)W中所含官能团的名称为 。
(2)M的结构简式可能为 。
(3)Q的核磁共振氢谱中,有 组峰,且峰面积之比为 。
(4)N与NaOH的水溶液在共热条件下发生反应的化学方程式为 ,该反应的反应类型为 。
(5)化合物L与P互为同分异构体,同时满足下列条件的L的结构有 种(不包含P和不考虑立体异构)。
①除含一个六元环外不含其他环;
②能使酸性高锰酸钾溶液褪色;
③无和结构。
参考答案
1.B 解析 10-羟基喜树碱中含有羟基、酰胺基和酯基三种含氧官能团,A错误;10-羟基喜树碱中含有酚羟基,可与FeCl3溶液发生显色反应,B正确;该分子中不含羧基,无法与NaHCO3溶液反应产生CO2,C错误;该分子只有1个手性碳原子,连有羟基和—CH2CH3的碳原子,D错误。
2.B 解析 对苯二酚含两个酚羟基,可与水形成氢键,4,4'-二氯二苯砜则不能,故相同条件下,溶解度:对苯二酚>4,4'-二氯二苯砜,A错误;对苯二酚含有酚羟基,可与溴水发生取代反应生成白色沉淀,4,4'-二氯二苯砜则不能,可以用溴水鉴别,B正确;为对称结构,含有2种等效氢原子,苯环上4个H原子相同,2个羟基上的H原子相同,所以对苯二酚的核磁共振氢谱中有2组峰,C错误;对苯二酚含有酚羟基,遇FeCl3溶液显紫色,D错误。
3.A 解析 乙醇为饱和一元醇,而金合欢醇分子中含有碳碳双键,二者的结构不相似,不是同系物,A错误;金合欢醇分子中含有碳碳双键可发生加成反应,同时含有羟基,能发生取代反应,B正确;1 mol金合欢醇能与3 mol H2发生加成反应,也能与3 mol Br2发生加成反应,C正确;醇羟基与产生H2的物质的量之比为2∶1,D正确。
4.C 解析 烧瓶中可能发生水解反应生成了1-丁醇,也可能发生消去反应生成了1-丁烯,A正确;1-丁醇和1-丁烯的官能团不同,红外光谱的谱图不同,则用红外光谱可检验在该条件下反应生成有机物中的官能团,B正确;1-溴丁烷无论是发生水解反应,还是发生消去反应,都有溴化钠生成,则通过检验反应后烧瓶内溶液中的溴离子,不能确定烧瓶内发生的反应类型,C错误;1-丁烯能与溴水发生加成反应使溴水褪色,1-丁醇不能与溴水反应,则将试管中酸性高锰酸钾溶液改为溴水,可以判断烧瓶中是否有消去反应发生,D正确。
5.C 解析 由结构简式可知,其分子式为C19H16O,A正确;含羟基,故能与钠反应产生氢气,B正确;与羟基相连的碳原子是饱和碳原子,饱和碳原子是四面体结构,单键碳及其相连的原子最多三个共面,则分子中所有碳原子不可能在同一平面上,C错误;含苯环和醇羟基,故能发生取代反应,能燃烧,故可发生氧化反应,D正确。
6.B 解析 由于浓硫酸稀释放热,因此反应物加入顺序:先加入环己醇,然后在冷却搅动下缓慢加入浓硫酸,A正确;环己烯密度比水小,位于上层,应从分液漏斗上口倒出,B错误;冷凝管中冷却水下口进上口出,冷凝效果好,C正确;环己烯中溶有环己醇,用蒸馏进行分离,根据沸点差别,可知收集的是83 ℃左右的馏分,D正确。
7.C 解析 苯环中碳为sp2杂化,含氧环中的饱和碳原子为sp3杂化,A正确;羟基、酚羟基均可以和钠反应,则1 mol该有机化合物与Na反应,最多消耗5 mol Na,B正确;酚羟基的邻、对位的氢能和溴发生取代反应,故1 mol该有机化合物与足量饱和溴水反应,最多消耗5 mol Br2,C错误;醇羟基不和NaOH溶液反应,酚羟基能和NaOH溶液反应,则1 mol该有机化合物与NaOH溶液反应最多消耗4 mol NaOH,D正确。
8.C 解析 X为二元醇,主链上有7个碳原子,为庚二醇,从右往左数,甲基在5号碳上,两个羟基分别在2、5号碳上,其系统名称为5-甲基-2,5-庚二醇,A正确;羟基所连碳的邻位碳原子上有氢原子,就可以消去形成双键,右边的羟基消去形成双键的位置有2个,左边的羟基消去形成双键的位置有3个,形成二烯烃有6种不同结构,B正确;羟基所连碳原子上至少有2个氢原子才能催化氧化得到醛类物质,左边羟基所连碳原子上无氢原子,右边羟基所连碳原子上只有1个氢原子,不能得到醛类物质,C错误;1 mol该有机物含2 mol羟基,2 mol羟基能与足量金属Na反应产生氢气1 mol,标准状况下为22.4 L,D正确。
9.B 解析 苯环对角线上的原子共线,中心碳原子为四面体结构,则最多共线的碳原子有3个,A错误;双酚分子加成后为对称结构:,六元环上的一氯代物有4种,B正确;苯酚中含有1个苯环,双酚A中含有两个苯环,不属于同系物,C错误;苯酚的酸性小于碳酸,强于HC,故苯酚与NaHCO3溶液不反应,D错误。
10.答案 (1)碳碳双键、碳溴键
(2)或 (3)4 1∶4∶4∶2
(4)+3NaOH+3NaBr 取代反应
(5)14
解析 W与溴的四氯化碳溶液反应生成N,N的结构简式为;与氢氧化钠醇溶液加热发生消去反应,生成物有两种,分别是、;与氢气发生加成反应生成Q,Q的结构简式为;与氢氧化钠的水溶液共热发生取代反应生成P,P的结构简式为。
(5)满足条件的同分异构体有、、、(①②③④⑤代表双键位置),共14种。
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