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通用版高考化学一轮复习
课时突破练44 羧酸及其衍生物
必备知识基础练
1.(2023·天津卷,8题改编)如图所示,是芥酸的分子结构。关于芥酸,下列说法不正确的是( )
A.芥酸的分子式为C22H42O2
B.芥酸易溶于水
C.芥酸能使溴水、酸性KMnO4溶液褪色
D.芥酸能与NaOH、NaHCO3和Na2CO3溶液反应
2.(2024·七省适应性测试江西化学)荜茇酰胺是从中药荜茇中提取的一种有抗癌活性的天然生物碱,结构如图所示。下列说法正确的是( )
A.分子中有3种官能团
B.双键均为顺式结构
C.分子式为C17H18NO5
D.不能使酸性高锰酸钾溶液褪色
3.一种光刻胶树脂单体的结构如图所示。下列说法正确的是( )
A.该有机物分子式为C12H19O2
B.分子中存在3个手性碳原子
C.与足量氢气加成,消耗2 mol H2
D.该单体水解产物不能发生消去反应
4.(2024·四川成都七中阶段考)藿香蓟具有清热解毒功效,其有效成分结构如图。下列有关该物质的说法正确的是( )
A.不能发生水解反应
B.与H2完全加成后,有机物分子式C17H33O4
C.含有2种官能团
D.所有碳原子不处于同一平面
5.(2023·湖北卷)实验室用以下装置(夹持和水浴加热装置略)制备乙酸异戊酯(沸点142 ℃),实验中利用环己烷-水的共沸体系(沸点69 ℃)带出水分。已知体系中沸点最低的有机物是环己烷(沸点81 ℃),其反应原理如下:
++H2O。
下列说法错误的是( )
A.以共沸体系带水促使反应正向进行
B.反应时水浴温度需严格控制在69 ℃
C.接收瓶中会出现分层现象
D.根据带出水的体积可估算反应进度
6.(2023·海南卷)闭花耳草是海南传统药材,具有消炎功效。车叶草苷酸是其活性成分之一,结构如图所示。下列有关车叶草苷酸说法正确的是( )
A.分子中含有平面环状结构
B.分子中含有5个手性碳原子
C.其钠盐在水中的溶解度小于在甲苯中的溶解度
D.其在弱碱介质中可与某些过渡金属离子形成配合物
关键能力提升练
7.(2024·山东潍坊二模)树豆酮酸具有降糖活性,可用于糖尿病及其并发症的治疗,结构如图。下列关于树豆酮酸的说法正确的是( )
A.分子式为C21H22O5
B.能发生氧化反应和消去反应
C.可用酸性KMnO4溶液检验分子中的碳碳双键
D.与足量NaHCO3溶液反应,最多可消耗2 mol NaHCO3
8.(2024·江西新余二模)克拉维酸钾是一种β-内酰胺类抗生素,下列说法错误的是( )
A.克拉维酸钾存在顺反异构
B.克拉维酸分子含有5种官能团
C.上述转化中的二者均能使酸性KMnO4溶液褪色
D.实现上述转化可加入KOH溶液
9.(2024·湖南邵阳二模)尿黑酸症是由酪氨酸在人体内非正常代谢而产生的一种疾病。其转化过程如图所示,下列说法正确的是( )
A.尿黑酸和对羟基苯丙酮酸均不能形成分子内氢键
B.酪氨酸和对羟基苯丙酮酸所含的含氧官能团相同
C.尿黑酸能与Fe3+反应制备特种墨水
D.1 mol对羟基苯丙酮酸分别可以和2 mol NaHCO3和4 mol H2完全反应
10.(2024·福建厦门二模)具有抗菌、消炎等药理作用的黄酮醋酸类化合物H合成路线如下。
(1)化合物A的名称为 。
(2)结合平衡移动原理分析,D→E时溶剂使用CH3CH2OH的原因是 。
(3)F→G中反应物I2的作用为 (填字母)。
A.氧化剂 B.还原剂
C.催化剂 D.萃取剂
(4)A的一种同系物分子式为C8H10O,核磁共振氢谱峰面积之比为6∶2∶1∶1,其结构简式为 (写1种)。
(5)B→C为Fries重排,Fries重排机理如下。
①中间体Ⅱ中Al原子的杂化方式为 。
②中间体Ⅱ→中间体Ⅲ时,因反应位点的不同,还会生成(M),分离L和M的操作为 ,原因是 。
③合成路线中B(C9H10O2)的结构简式为 。
④利用Fries重排可合成肾上腺素,合成路线如下。
N
N的结构简式为 。
参考答案
1.B 解析 由结构简式可知,芥酸的分子式为C22H42O2,A正确;虽然芥酸中含有的羧基是亲水基团,但疏水基(烃基)较大,其难溶于水,B错误;芥酸含有碳碳双键,可与溴水发生加成反应,可被酸性KMnO4溶液氧化,故可使两种溶液褪色,C正确;芥酸含有羧基,具有羧酸的化学通性,能与NaOH、NaHCO3和Na2CO3溶液反应,D正确。
2.A 解析 该分子中含有醚键、碳碳双键、酰胺基3种官能团,A正确;该分子中的碳碳双键一个为顺式结构,一个为反式结构,B错误;该分子的分子式为C17H19NO5,C错误;该分子中含有碳碳双键,能使酸性高锰酸钾溶液褪色,D错误。
3.B
4.D 解析 藿香蓟的分子结构中含有酯基,因此其可以发生水解反应,A错误;苯环和双键均可发生加成反应,与H2完全加成后,有机物分子式C17H30O4,B错误;藿香蓟的分子结构中含有酯基、醚键、碳碳双键,因此其含有3种官能团,C错误;藿香蓟的分子结构中的右侧有一个饱和碳原子连接着两个甲基,类比甲烷分子的空间结构可知,藿香蓟分子中所有碳原子不可能处于同一平面,D正确。
5.B 解析 H2O是该反应的产物,通过带出水可以促进反应正向进行,A正确;环己烷与水共沸体系的沸点为69 ℃,水浴温度控制在69~81 ℃之间,B错误;环己烷难溶于水,故接收瓶中会出现分层现象,C正确;水是产物之一,根据带出水的体积可以估算反应进度,D正确。
6.D 解析 环状结构中含有多个sp3杂化原子相连,故分子中不一定含有平面环状结构,A错误;分子中含有手性碳原子如图标注所示:,共9个,B错误;其钠盐是离子化合物,在水中的溶解度大于在甲苯中的溶解度,C错误;羟基中氧原子含有孤电子对,在弱碱介质中可与某些过渡金属离子形成配合物,D正确。
7.A 解析 根据该物质结构简式可知,其分子式为C21H22O5,A正确;该化合物有苯环、羧基、酚羟基、CO和醚键,不能发生消去反应,B错误;碳碳双键与酚羟基均可以被酸性KMnO4氧化,故不能用于检验分子中的碳碳双键,C错误;该有机物含1个羧基,与足量NaHCO3溶液反应,最多可消耗1 mol NaHCO3,酚羟基不与碳酸氢钠反应,D错误。
8.D 解析 克拉维酸钾中存在碳碳双键,且双键两端的碳原子分别连有不同的原子或原子团,故存在顺反异构,A正确;该有机物含有羟基、羧基、碳碳双键、醚键和酰胺基5种官能团,B正确;两物质中均含碳碳双键,可被高锰酸钾氧化,从而使酸性高锰酸钾溶液褪色,C正确;克拉维酸分子除羧基可与KOH反应外,酰胺基能在强碱溶液中发生水解反应,因此选用KOH不能实现两者的转化,D错误。
9.C 解析 对羟基苯丙酮酸中能形成分子间氢键,而尿黑酸能形成分子内氢键,A错误;根据物质分子结构可知:酪氨酸分子中含有1个氨基、1个羧基和1个酚羟基,对羟基苯丙酮酸分子中含有1个羰基、1个羧基和1个酚羟基,可见二者含有的含氧官能团不相同,B错误;尿黑酸分子中含有酚羟基,能够与Fe3+发生显色反应,而使溶液显紫色,故可以用于制备特种墨水,C正确;对羟基苯丙酮酸分子中含有的羧基可以与NaHCO3反应产生CO2气体;苯环及羰基能够与H2发生加成反应,羧基不能与H2发生加成反应,则1 mol对羟基苯丙酮酸分别可以与1 mol NaHCO3和4 mol H2完全反应,D错误。
10.答案 (1)对甲基苯酚
(2)降低NaCl的溶解度,使生成E的平衡正向移动
(3)A
(4)或
(5)①sp3 ②蒸馏 L能够形成分子内氢键,M形成分子间氢键,沸点相差较大 ③
④
解析 (2)对比D和E的结构简式可知,D→E反应时除生成E外还生成了NaCl,而氯化钠在乙醇中的溶解度较小。
(3)对比F和G的结构可知,F→G的反应为氧化反应,则I2的作用为氧化剂。
(4)A的同系物中含有酚羟基,分子式为C8H10O,且核磁共振氢谱峰面积之比为6∶2∶1∶1,则其结构简式为或。
(5)①根据Ⅱ的结构可知,其中Al的价层电子对数为4,则其杂化方式为sp3。
②对比L和M的结构可知,L可形成分子内氢键,沸点较低,而M可形成分子间氢键,沸点较高,两者沸点相差较多,则分离L和M的操作为蒸馏。
④据流程可知,在氯化铝的作用下和发生取代反应生成。
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