通用版高考化学一轮复习课时突破练46　有机合成及合成路线的设计

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通用版高考化学一轮复习
课时突破练46　有机合成及合成路线的设计
必备知识基础练
1.(2024·河北邯郸六校联考)利用煤化工产业所得的苯可合成甲苯、乙苯、环己烷,其反应如下:
①+CH3Cl(甲苯)+HCl;②CH2CH2+(乙苯);
③+3H2(环己烷)。
下列说法正确的是(　　)
A.反应①、②、③均属于加成反应
B.反应①和②都能使碳链增长
C.反应③在有机合成中用于引入官能团
D.以苯为原料通过三步反应生成苯甲酸
2.(2024·黑龙江哈尔滨期末)乙酸苯乙酯可作为茉莉、白兰、月下香等香精的调和香料,它可以用乙醇、甲苯为原料进行人工合成,合成线路如图所示。下列说法错误的是(　　)
A.有机物A结构中一定有4个原子处于同一平面上
B.发生反应③时加入适当过量的有机物B,可提高的产率
C.有机物C的芳香族化合物类同分异构体的数目为3种
D.合成线路中共涉及2种有机反应类型
3.(2024·湖北武汉统考)1,4-环己二醇()是生产某些液晶材料和药物的原料,现以环己烷()为基础原料,合成1,4-环己二醇的路线如下。下列说法正确的是(　　)
MNY
A.有机物N和Y可能为同分异构体,也可能为同种物质
B.物质X的名称为环二己烯,其通过反应(5)生成的产物只有1种
C.反应(2)和反应(7)的反应条件相同
D.合成过程涉及取代反应、加成反应、消去反应
4.(2024·辽宁抚顺六校联考)4-溴甲基-1-环己烯的一种合成路线如下:
下列说法正确的是(　　)
A.化合物W、X、Y、Z中均有一个手性碳原子
B.①、②、③的反应类型依次为加成反应、还原反应和取代反应
C.由化合物Z一步制备化合物Y的转化条件是NaOH醇溶液,加热
D.化合物Y先经酸性高锰酸钾溶液氧化,再与乙醇在浓硫酸催化下酯化可制得化合物X
5.(2025·江苏苏州期初调研)我国化学家首次实现了膦催化环加成反应合成有机物Z。下列说法正确的是 (　　)
+
A.该反应是加成反应,构建环状碳骨架结构
B.X和Y分子中所有原子均可能处于同一平面内
C.Z能发生加成、消去、取代等反应
D.X、Y、Z可用酸性KMnO4溶液进行鉴别
关键能力提升练
6.(2024·江西省红色十校联考)Heck反应是指卤代烃与活化不饱和烃在钯催化下,生成反式产物的反应,例如:R—X++HX,利用Heck反应,由苯和溴乙烷为原料制备的合成路线如下,下列说法正确的是(　　)
A.该合成路线中,反应①也可以用苯的溴代反应代替,制备溴苯的方法是将铁屑、溴水、苯混合加热
B.合成路线中涉及三种有机反应类型
C.若乙苯与氯气在光照条件下只发生烷基上的取代反应,则烷基上的三氯代物的种类与二氯代物的种类一样多
D.中间产物中,最多有12个原子共面
7.(2024·北京顺义区统考)我国科学家成功制得新型的可化学循环的高分子材料,其合成路线如下(部分试剂和反应条件略去)。
下列说法不正确的是(　　)
A.反应①中,标记*的碳原子被还原 B.可用银氨溶液检验化合物Ⅲ中的官能团
C.反应②和反应③都发生了σ键的断裂 D.聚合物Ⅳ充分水解后的产物仍为高分子
8.(2023·辽宁卷)加兰他敏是一种天然生物碱,可作为治疗阿尔茨海默病的药物,其中间体的合成路线如下。
已知:
①Bn为
②+R3NH2(R1为烃基,R2、R3为烃基或H)
回答下列问题:
(1)A中与卤代烃成醚活性高的羟基位于酯基的　　　　(填“间”或“对”)位。
(2)C发生酸性水解,新产生的官能团为羟基和　　　　　　(填名称)。
(3)用O2代替PCC完成D→E的转化,化学方程式为　。
(4)F的同分异构体中,红外光谱显示有酚羟基、无N—H键的共有　　　种。
(5)H→I的反应类型为　　　　　。
(6)某药物中间体的合成路线如下(部分反应条件已略去),其中M和N的结构简式分别为　　　　和　 。
MN
9.(2024·河北邯郸二模)氯吡格雷是一种抗血栓的药物,其制备方法如下:
(1)A的名称为　　　　　,C中官能团除羧基外还有　　　　　(写名称)。
(2)C→D的反应类型为　　　　　,D的分子式为　　　　　。
(3)2分子C可以生成含3个六元环的化合物,请写出该反应的化学方程式:　。
(4)E的名称为噻吩,它和吡咯()一样都具有芳香性,所有原子共面,则噻吩中S的杂化方式为　　　　　,它的沸点比吡咯低,原因是　。
(5)C有多种同分异构体,满足以下条件的有　　　　　种(不考虑立体异构)。
①芳香族化合物　②官能团种类与C相同　③含有手性碳原子
上述同分异构体中,核磁共振氢谱显示有五组峰,峰面积之比为2∶2∶2∶1∶1的结构简式为　　　　　　(任写一种)。
(6)用乙醇为原料合成,其他无机试剂任选。写出其合成路线。
10.(2025·八省联考陕西卷)化合物J具有抗肿瘤活性,可由如下路线合成(略去部分试剂和条件)。
回答下列问题:
(1)A的结构简式是　　　,B的官能团名称是　　　。
(2)下列说法错误的是　　　　　(填字母)。
A.E有顺反异构体 B.A可与FeCl3溶液发生显色反应
C.E→F的反应中有乙醇生成 D.F→G的反应类型为取代反应
(3)J的结构简式中标注的碳原子a~d,其中手性碳原子是　　　。
(4)D的同分异构体中,同时满足下列条件的共有　　　种(不考虑立体异构);
①能发生银镜反应;②核磁共振氢谱显示4组峰,且峰面积之比为9∶3∶1∶1。
写出其中一种的结构简式:　 。
(5)某同学结合J的合成路线,设计了化合物K()的一种合成路线。该路线中L和M的结构简式分别为　　　和　　　。
已知:R—CHO+CH3CHOR—CHCHCHO+H2O
参考答案
1.B　解析 反应①属于取代反应,反应②③属于加成反应,A错误;①是取代反应,②是加成反应,都使碳链增长,B正确;环己烷不含官能团,反应③未引入官能团,C错误;根据反应①苯与CH3Cl反应生成甲苯,甲苯被酸性KMnO4溶液氧化生成苯甲酸,故经过两步反应,D错误。
2.C　解析 A是乙醛,其结构简式为CH3CHO,甲醛为平面结构,所以乙醛中至少有4个原子处于同一平面上,A正确;酯化反应是可逆反应,反应③加入适当过量的乙酸,平衡正向移动,可提高乙酸苯乙酯的产率,B正确;C是,C的芳香族化合物有、、、,同分异构体的数目为4种,C错误;合成线路中涉及氧化反应、取代反应,共2种有机反应类型,D正确。
3.D　解析 环己烷发生取代反应得到,发生消去反应得到M(),M可与溴发生加成反应得到N(),N发生消去反应得到X,X与溴水发生加成反应得到,发生加成反应得到Y(),Y发生水解反应得到。
4.B　解析 X、Y、Z连接支链的碳原子为手性碳原子,连接4个不同的原子或原子团,W中没有手性碳原子,A错误;由官能团的转化可知1,3-丁二烯与丙烯酸乙酯发生加成反应生成X,X发生还原反应生成Y,Y发生取代反应生成Z,B正确;由化合物Z一步制备化合物Y,应发生水解反应,应在氢氧化钠的水溶液中进行,C错误;Y中含有碳碳双键,可被酸性高锰酸钾溶液氧化,D错误。
5.A　解析 X、Y分子中含有四面体形的饱和碳原子,分子中所有原子一定不能共平面,B错误;Z分子中不含有能发生消去反应的羟基或卤素原子,则Z分子不能发生消去反应,C错误;X、Y、Z都含有不饱和碳碳键,都能使酸性KMnO4溶液褪色,故不能鉴别,D错误。
6.C　解析 制备溴苯的方法是将铁屑、液溴、苯混合加热,使其发生取代反应生成溴苯,A错误;根据框图分析可知,合成路线中涉及取代反应和消去反应,B错误;若乙苯与氯气在光照条件下只发生烷基上的取代反应,则烷基上的三氯代物的种类有3种,二氯代物的种类也有3种,C正确;中间产物中,最多有14个原子共面,D错误。
7.C　解析 反应①中,—Br→—ZnBr,溴为-1价,锌为正价,则标记*的碳原子化合价降低,被还原,A正确;化合物Ⅲ中含有醛基,可用银氨溶液检验,B正确;根据题干中物质结构转化信息,反应②中醛基中的碳氧双键断裂,反应③发生碳碳双键的加聚反应,碳碳双键断裂,故均发生了π键的断裂,C错误;聚合物Ⅳ中含有酯基,可以通过水解反应,由于酯基在侧链上,不会降解为小分子,D正确。
8.答案 (1)对　(2)羧基
(3)2+O22+2H2O
(4)3　(5)取代反应
(6)　
解析 该题以合成药物中间体作为出题背景,对有机物的官能团、反应类型、方程式的书写以及同分异构体等内容进行考查。
其中,A→B为取代反应,结合A、C的结构简式可知,碘甲烷只取代了A中酯基对位的酚羟基,因此B的结构简式为,B→C也为取代反应,而C→D为还原反应,结合C的结构简式可以判断C的酯基被还原为羟基,因此D的结构简式为,D→E发生的是氧化反应,结合E的结构简式可知,醇羟基被氧化为醛基,F与G的结构简式需要借助于E和H的结构简式进行推断,将H沿下图虚线进行切分,可知H由E和F通过取代反应进一步被还原后得到,因此F为,得到的产物G为。
(4)F的同分异构体,要求有酚羟基且无N—H键,说明还存在,因此苯环上有两种取代基,共有邻、间、对3种位置的同分异构体。
(5)H→I,结合两者结构简式可知变成,发生的是取代反应。
(6)结合题中已知信息②可知,酮羰基与氨基可发生反应,因此需要将反应物先氧化为酮,进一步与甲胺发生已知信息②的反应,因此M、N分别为、。
9.答案 (1)2-氯苯甲醛(邻氯苯甲醛)　碳氯键、氨基
(2)取代反应(或酯化反应)　C9H10O2NCl
(3)2+2H2O
(4)sp2杂化　吡咯可形成分子间氢键
(5)9　(或或或)
(6)CH3CH2OHCH3CHO
解析 (4)由所有原子共面可知,噻吩中S的杂化方式为sp2杂化,中含有N原子,可以形成分子间氢键,分子间氢键使熔、沸点升高。
(5)C的结构简式为,含手性碳原子,除C外,还有间位和对位2种,—Cl与—NH2对调位置,有邻、间、对位3种,—Cl与—COOH对调位置,有邻、间、对位3种,另外—Cl直接连在手性碳原子上,相当于和手性碳原子上的—H对调位置,有1种,共9种;核磁共振氢谱显示有五组峰,峰面积之比为2∶2∶2∶1∶1,说明是对位结构,其结构简式为(或或或)。
10.答案 (1)　碳溴键(或Br原子)　(2)D　(3)c　(4)4　(CH3)3CC(CH3)(OH)CHO
(5)　
解析 分析合成路线,根据B、C的结构简式以及A的分子式可知,A→C的过程为A与B发生取代反应生成C与HBr,则A的结构简式为。C与D发生取代反应生成E和HBr。E在酸性条件下发生水解反应,由于一个C原子上连有2个羟基时结构不稳定,最终变成醛基。对比F的结构简式和G的分子式,再结合H的结构简式,可知F→G的过程为F与CH3NO2发生加成反应生成。G中的醛基(—CHO)被氧化剂氧化为羧基(—COOH),并与CH3OH在浓硫酸的作用下发生酯化反应生成H。H与H2在催化剂的作用下发生还原反应,H中的硝基(—NO2)被还原为氨基(—NH2),从而生成I。I脱去一分子CH3OH,发生分子内成环反应生成J。
(2)E中碳碳双键上的每个C原子都连接了不同的原子和原子团,则E存在顺反异构体,A正确;A的分子中含有酚羟基,可与FeCl3溶液作用显示一定颜色,B正确;E→F的过程中生成乙醇,C正确;F→G的反应类型为碳碳双键的加成反应,D错误。
(3)手性碳原子是指与四个各不相同的原子或基团相连的碳原子,分析J的结构简式可知,c对应的碳原子为手性碳原子。
(4)D的分子式为C7H14O2,其同分异构体满足条件①②,说明同分异构体中含有醛基(—CHO),且存在四种不同环境的氢原子的个数为9、3、1、1,满足条件的同分异构体有
(CH3)3CC(CH3)(OH)CHO、HCOOCH(CH3)C(CH3)3、
(CH3)3CCH(CHO)OCH3、(CH3)3COCH(CH3)CHO,共4种。
(5)根据题给信息及L与CH3CHO反应的产物可知,L为一元醛,由产物()的结构简式可逆推出L的结构简式为。由K的结构简式及生成K的反应条件逆推可知,C8H15NO4的结构简式为,M被氧化剂氧化生成,可知M的结构简式为。
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