人教版高中化学选修三有机化合物的结构特点与研究方法期末典型例题变式练习题

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名称 人教版高中化学选修三有机化合物的结构特点与研究方法期末典型例题变式练习题
格式 docx
文件大小 2.9MB
资源类型 试卷
版本资源 人教版(2019)
科目 化学
更新时间 2025-10-13 09:18:01

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人教版高中化学选修三有机化合物的结构特点与研究方法期末典型例题变式练习题
题型一 按官能团分类
【解题要点】
1.官能团的书写必须注意规范性,常出现的错误有把“”错写成“C==C”,“—CHO”错写成“CHO—”或“—COH”。
2.苯环不属于官能团,但是芳香化合物与链状有机物或脂环有机物相比,有明显不同的化学特征,这是由苯环的特殊结构所决定的。
3.相同官能团有机物不一定属于同类物质。例如醇和酚官能团都是—OH。
4.含有醛基的有机物不一定属于醛类,如甲酸、甲酸盐、甲酸某酯等,虽然有醛基,但不与烃基相连,不属于醛类。
【例1-1】(24-25高二下·河北沧州·期末)下列有机化合物的分类正确的是
A. 芳香烃 B. 醛
C. 烃的衍生物 D.CH3COCH2CH3 醚
【例1-2】(23-24高二下·广东佛山·期末)下列有机化合物的分类正确的是
A. 醇 B. 酯
C. 醚 D. 芳香族化合物
【变式1-1】(24-25高二·河北衡水·期末)按照官能团可以给有机物进行分类,下列有机物类别划分正确的是
A.含有醛基,属于醛类物质
B.CH3CH2Br含有溴原子,属于卤代烃
C.含有苯环,属于芳香烃
D.含有苯环和羟基,属于醇类物质
【变式1-2】(23-24高二下·河南信阳·期末)下列物质所属的类别及其所含官能团的对应关系正确的是
A.CH3CONH2 酰胺  B. 羧酸类 -CHO
C. 醛类 -CHO D. 酚类 -OH
【变式1-3】(24-25高二下·江西·期末)下列各项有机化合物的分类及所含官能团都正确的是
A. 羧酸 B.酚
C.酰胺 D. 醛
题型二 按碳的骨架分类
【解题要点】按碳的骨架分类
(1)有机化合物
(2)烃
【例2-1】(24-25高二上·广西北海·期中)下列有机化合物的分类正确的是
A.属于链状化合物 B.属于芳香族化合物
C.属于脂环化合物 D.属于醇类化合物
【例2-2】(23-24高二下·陕西西安·期中)按碳骨架分类,下列说法正确的是
A.属于链状化合物 B.属于芳香族化合物
C.属于脂环化合物 D.、属于同系物
【变式2-1】(23-24高二下·安徽马鞍山·期中)按碳的骨架对有机化合物进行分类,下列说法正确的是
A.属于脂肪烃衍生物 B.属于芳香族化合物
C.属于芳香族化合物 D.属于脂环化合物
【变式2-2】(23-24高二下·四川广安·期中)一种植物生长调节剂的分子结构如图所示。下列说法不正确的是
A.该物质含有3种官能团 B.该物质属于脂环烃
C.该物质属于脂肪族化合物 D.该物质属于烃的衍生物
题型三 同分异构体的判断
【解题要点】 同分异构体类型
构造异构 碳链异构 碳链骨架不同,如CH3—CH2—CH2—CH3和
位置异构 官能团位置不同,如:CH2==CH—CH2—CH3和CH3CH==CHCH3
官能团 异构 官能团种类不同,如:CH3CH2OH和CH3OCH3,常见的官能团异构有醇、酚、醚;醛与酮;羧酸与酯等
立体异构 顺反异构 在有双键或小环结构(如环丙烷)的分子中,由于分子中双键或环的原子间的键的自由旋转受阻碍,存在不同的空间排列方式而产生的立体异构现象,又称几何异构,如CH3CH===CHCH3存在顺反异构顺-2-丁烯,反-2-丁烯
对映异构 又称为手性异构,任何一个不能和它的镜像完全重叠的分子就叫做手性分子,它的一个物理性质就是能使偏振光的方向发生偏转,具有旋光活性,如CHFClBr存在对映异构。
【例3-1】(24-25高二上·黑龙江哈尔滨·期中)下列说法中正确的是
A.分子式为的有机物不一定是纯净物
B.相对分子质量相同、结构不同的两种化合物互为同分异构体
C.的一氯代物有2种
D.和互为同分异构体
【例3-2】(24-25高二下·河北衡水·期末)下列有关同分异构体的叙述正确的是
A.苯环上的一氯代物有5种
B.丁烷的一氯代物有6种
C.菲的结构简式为,其一硝基代物有10种
D.和互为同分异构体
【变式3-1】(24-25高二下·湖北武汉·期中)下列物质在给定条件下的同分异构体数目(不包括立体异构)正确的是
A.分子式为的同分异构体有多种,其中含有三个甲基的结构有2种
B.分子式为且含有碳碳双键和的结构有8种
C.组成和结构可用表示的有机物共有16种
D.分子式为且分子中有两个、两个、一个和一个的结构有6种
【变式3-2】(24-25高一下·浙江杭州·期末)下列关于有机物同分异构体数目的分析不正确的是
A.C6H14含四个甲基的同分异构体有2种
B.(CH3CH2)2CHCH3的一氯代物有4种
C.分子式为C4H10的有机物的二氯取代物有12种
D.“立方烷”C8H8,如图所示,呈正六面体结构,其六氯代物有3种
【变式3-3】(23-24高二下·山东聊城·期中)分子式为的同分异构体中含醛基的有机物共有(不含立体异构)几种
A.8种 B.10种 C.12种 D.14种
题型四 共线共面问题
【解题要点】
1.四种基本模型
(1)甲烷分子中所有原子一定不共平面,最多有3个原子处在一个平面上,即分子中碳原子若以四个单键与其他原子相连,则所有原子一定不能共平面(如图1)。
(2)乙烯分子中所有原子一定共平面,若用其他原子代替其中的任何H原子,所得有机物中的所有原子仍然共平面(如图2)。
(3)苯分子中所有原子一定共平面,若用其他原子代替其中的任何H原子,所得有机物中的所有原子也仍然共平面(如图3)。
(4)乙炔分子中所有原子共直线,若用其他原子代替H原子,所得有机物中的所有原子仍然共直线(如图4)。
2.注意碳碳单键的旋转
碳碳单键两端碳原子所连原子或原子团能以“C-C”为轴旋转,例如,因①键可以旋转,故的平面和确定的平面可能重合,也可能不重合。因而分子中的所有原子可能共面,也可能不共面。
3.结构不同的基团连接后原子共面分析
(1)直线与平面连接,则直线在这个平面上。如苯乙炔,所有原子共平面。
(2)平面与平面连接:如果两个平面结构通过单键相连,由于单键的旋转性,两个平面可以重合,但不一定重合。
(3)平面与立体连接:如果甲基与平面结构通过单键相连,则由于单键的旋转性,甲基的一个氢原子可能暂时处于这个平面上。
【例4-1】(23-24高二下·广东佛山·期末)结构简式为的有机化合物,下列有关它的分析中错误的是
A.核磁共振氢谱峰有7个 B.碳原子的轨道杂化类型为和
C.苯环上的一氯代物有2种 D.所有原子不在同一个平面
【例4-2】(23-24高二下·安徽宿州·期中)某烃的结构简式如图所示,若分子中最多共线碳原子数为a,可能共面的碳原子数最多为b,含四面体结构的碳原子数为c,则a、b、c分别是
A.3、14、6 B.3、16、6 C.3、16、5 D.4、16、5
【变式4-1】
(23-24高二下·天津南开·期中)某烃的结构简式为:,分子中含有四面体结构的碳原子(饱和碳原子)数为a,一定在同一直线上的碳原子数为b,一定在同一平面内的碳原子数为c,a、b、c分别为
A.4,3,5 B.4,3,6 C.2,5,4 D.4,6,4
【变式4-2】(23-24高二下·福建厦门·期末)冠醚是一种超分子,它能否适配碱金属离子与其空腔直径和离子直径有关,二苯并冠与形成的螯合离子的结构如图所示,下列说法错误的是
A.该冠醚分子中碳原子杂化方式有2种
B.6个原子与可能在同一平面上
C.该螯合离子有4种一氯代物
D.该螯合离子中配位键的数目为6
【变式4-3】(23-24高二下·河南驻马店·期中)“芬必得”具有解热镇痛作用及抗生素作用,其主要成分结构简式如下图所示,下列有关“芬必得”说法错误的是
A.该分子中杂化和杂化的碳原子个数比为 B.分子式为
C.属于芳香族化合物 D.分子中所有碳原子不可能处于同一平面内
题型五 四同比较
【例5-1】(24-25高二上·江苏泰州·期末)下列说法正确的是
A.、和互为同位素 B.和金刚石互为同素异形体
C.和互为同系物 D.合互为同分异构体
【例5-2】(24-25高二上·浙江·期中)下列说法正确的是
A.与互为同素异形体 B.和互为同位素
C.甲醇与二甲醚互为同分异构体 D.乙酸和硬脂酸互为同系物
【变式5-1】(24-25高二上·云南昆明·期末)下列说法不正确的是
A.H、H+、H2是氢元素的三种核素 B.石墨和互为同素异形体
C.正丁烷和异丁烷互为同分异构体 D.和互为同系物
【变式5-2】(24-25高二上·上海浦东新·期中)下列说法正确的是
A.1H2、2D2互为同位素 B.C3H8和C5H12是同系物
C.CO和CO2互为同素异形体 D.化学通式相同的一定互为同系物
【变式5-3】(24-25高二下·四川凉山·期中)下列说法不正确的是
A.235U和238U互为同位素
B.石墨和C60互为同素异形体
C.乙二醇(CH2(OH )CH2(OH ))和丙三醇()互为同系物
D.丙酮()和环氧丙烷()互为同分异构体
题型六 有机物的分离与提纯
【解题要点】分离提纯有机物常用的方法
(1)蒸馏和重结晶
适用对象 要求
蒸馏 常用于分离、提纯液态有机物 ①该有机物热稳定性较强 ②该有机物与杂质的沸点相差较大
重结晶 常用于分离、提纯固态有机物 ①杂质在所选溶剂中溶解度很小或很大 ②被提纯的有机物在此溶剂中溶解度受温度影响较大
(2)萃取和分液
液—液萃取 利用待分离组分在两种互不相溶的溶剂中的溶解性不同,将其从一种溶剂转移到另一种溶剂的过程
固—液萃取 用溶剂从固体物质中溶解出待分离组分的过程
【例6-1】(23-24高二下·北京·期中)某粗苯甲酸样品中含有少量氯化钠和泥沙。在重结晶法提纯苯甲酸的过程中,下列操作未涉及的是
A. B. C. D.
【例6-2】(23-24高二下·四川成都·期中)下表实验中,根据实验目的采取的实验方法正确的是
选项 实验目的 实验方法
A 实验室制乙炔 将水通过分液漏斗加入盛有电石的烧瓶中
B 重结晶法提纯苯甲酸(含少量泥沙、NaCl) 加热溶解、趁热过滤、冷却结晶和过滤等
C 除去甲烷中的乙烯气体 将混合气体通入酸性高锰酸钾溶液中洗气
D 证明苯与溴水发生了取代反应 将反应得到的气体通入硝酸酸化后的硝酸硝酸银溶液中
【变式6-1】(23-24高二下·湖南长沙·期末)下列有关研究有机物的方法和结论中,不正确的是
A.提纯苯甲酸可采用重结晶的方法
B.分离正己烷(沸点69℃)和正庚烷(沸点98℃)可采用蒸馏的方法
C.某烃类物质的相对分子质量为44,则该物质一定为丙烷
D.某有机物完全燃烧生成的和的物质的量之比为1:1,则其实验式为
【变式6-2】(23-24高二下·四川达州·期末)实验室提纯以下物质(括号内为杂质),所选用除杂试剂和实验方法都正确的是
选项 被提纯的物质 除杂试剂 实验方法
A 乙炔() 酸性高锰酸钾溶液 洗气
B 苯甲酸(含少量泥沙、NaCl) 水 重结晶
C 溴苯() KI溶液 分液
D 苯(环己烯) 溴水 过滤
【变式6-3】(24-25高二下·湖南永州·期中)为提纯下列物质(括号内为杂质),所用的除杂试剂和分离方法都正确的是
选项 不纯物 除杂试剂 分离方法
A 乙烷(乙烯) 酸性高锰酸钾溶液 洗气
B CO2(SO2) 碳酸钠溶液 洗气
C C2H5OH(H2O) 新制生石灰 重结晶
D 乙酸乙酯(乙酸) 饱和Na2CO3溶液 分液
题型七 分离提纯的应用
【例7-1】(2025·河南·期中)苯甲酸是一种食品添加剂,某粗苯甲酸样品中含有少量和泥沙,提纯苯甲酸的实验流程如图(已知:常温下苯甲酸易溶于乙醇,25℃和75℃时苯甲酸在水中的溶解度分别为和)。下列说法正确的是
A.“过滤”时为了加快过滤速度,需要用玻璃棒不断搅拌漏斗中的液体
B.检验苯甲酸中含有的是否除净,可选用溶液
C.“洗涤”时为了减少苯甲酸的损失、提高产量,可选用乙醇作洗涤剂
D.除去苯甲酸中的,“结晶”时应采用蒸发结晶
【例7-2】(24-25高二下·广东东莞·期末)苯甲酸是一种常用的食品防腐剂。某实验小组设计粗苯甲酸(含有少量NaCl和泥沙)的提纯方案如下:
下列说法正确的是
A.常温下苯甲酸呈液态
B.操作Ⅱ趁热过滤的目的是除去泥沙和NaCl
C.操作Ⅲ缓慢冷却可形成大颗粒晶体,减少对杂质包裹
D.操作Ⅳ可用热水洗涤晶体
【变式7-1】(24-25高二下·湖北武汉·期末)实验室提取桂花精油的流程如下。下列说法错误的是
A.“操作②”为过滤,所得的石油醚可循环利用
B.“操作①”所需的玻璃仪器有烧杯、漏斗、玻璃棒
C.“乙醇洗涤”可提高桂花精油的收率
D.“减压蒸馏”可防止桂花精油在较高温度下变质
【变式7-2】(24-25高三上·广东·期末)某实验小组设计粗苯甲酸(含有少量和泥沙)的提纯方案如下。下列说法不正确的是
A.操作Ⅰ加热可以增大苯甲酸的溶解度
B.操作Ⅱ趁热过滤的目的是为了除去泥沙和防止苯甲酸析出
C.操作Ⅲ是蒸发结晶
D.以上提纯苯甲酸的方法是重结晶
【变式7-3】(24-25高三上·湖北·期末)橘皮精油具有抗炎、抗菌、抗氧化等作用,广泛存在于柑橘类果实的外果皮中,其主要成分是有特殊橘子香气的D-柠檬烯。某化学兴趣小组设计实验提取橘皮精油的实验流程如下图所示。下列说法错误的是
A.有机试剂X可选用乙醚,分液时有机相溶液从下口放出
B.无水硫酸钠的作用是除去有机层中的水
C.与常规萃取相比,索氏提取可以连续萃取,节约萃取剂
D.蒸馏所得柠檬烯可通过波谱分析确定其结构
题型八 分子式的确定
【例8-1】(24-25高二上·江苏徐州·期中)按下图实验装置(部分装置略)对有机样品进行元素分析。样品完全灼烧并将所有气体产物充分吸收后,管增重管增重。质谱法测得该有机物的相对分子质量为118。下列说法正确的是
A.先通入氧气,再先后点燃a、b处煤气灯
B.中使用碱石灰吸收反应产生的
C.若撤去可能导致测得中值偏大
D.该有机物的分子式为
【例8-2】(24-25高二下·四川凉山·期中)某有机物的蒸气密度是相同条件下H2密度的46倍,取9.20 g该有机物完全燃烧后得到13.2g CO2、7.2g H2O,则该有机物的分子式为
A.C4H8O B.C3H8O3
C.C4H4O2 D.C3H8O2
【变式8-1】(23-24高二下·河北保定·期中)将6.8g有机物X完全燃烧可生成3.6gH2O和8.96L(标准状况下)CO2。X的质谱图、核磁共振氢谱图、红外光谱图分别如图甲、乙、丙所示,其分子中只含有一个苯环且苯环上只有一个取代基。下列关于有机物X的叙述不正确的是
A.该有机物的分子式为
B.由核磁共振氢谱可知,该有机物分子中有4种不同化学环境的氢原子
C.由以上信息可以推测A分子可能为含有酯基的芳香族化合物
D.X属于芳香族化合物的同分异构体中,含有羧基的有机物有3种
【变式8-2】(23-24高二下·辽宁·期末)将6.8g有机物X完全燃烧可生成3.6gH2O和8.96L(标准状况下)CO2。X的质谱图、核磁共振氢谱图、红外光谱图分别如图甲、乙、丙所示,其分子中只含有一个苯环且苯环上只有一个取代基。下列关于有机物X的叙述错误的是
A.该有机物的分子式为C8H8O2
B.由核磁共振氢谱可知,该有机物分子中有4种不同化学环境的氢原子,核磁共振氢谱的峰面积比为2:2:3:1
C.X属于芳香族化合物的同分异构体中,含有羧基的有机物有3种
D.由以上信息可以推测X分子可能为含有酯基的芳香族化合物
【变式8-3】(24-25高二下·湖北武汉·期中)某有机物M蒸气14.8g,充分燃烧后得到和。该有机物的各种分析如图所示,下列说法错误的是
A.由燃烧数据计算可知M的实验式为
B.由燃烧数据计算和质谱图分析,可确定M的分子式是
C.由燃烧数据计算和红外光谱图分析,可以确定M是丙酸
D.以上信息中不需要核磁共振氢谱图,可以确定M是丙酸
题型九 结构式的确定
【例9-1】(24-25高二下·辽宁葫芦岛·期末)某有机物的核磁共振氢谱图如图所示,该有机物可能是
A. B.CH3CH2CH2CH3
C. D.CH3CH2CHO
【例9-2】
(24-25高二下·辽宁沈阳·期末)23.2g有机物M充分燃烧后,生成7.20g水和35.20gCO2。M的质谱图(图1)、红外光谱图(图2)及核磁共振氢谱图(图3)如下。则下列说法不正确的是
A.M的最简式为CHO
B.M能使溴水褪色
C.与M所含官能团的种类及数目均相同的同分异构体只有一种(不考虑立体异构)
D.M能发生加成反应、氧化反应、消去反应
【变式9-1】(24-25高二下·江西·期末)已知有机化合物A只含有C、H、O三种元素,使用现代分析仪器对有机化合物A的分子结构进行测定,相关结果如下:
下列有关说法正确的是
A.图甲为质谱图,图丙为红外光谱图
B.图乙表明该有机化合物的相对分子质量为31
C.由图甲可知该有机物分子中有2种不同的氢原子,且个数比为
D.有机化合物A的结构简式为
【变式9-2】(24-25高二上·江苏徐州·期中)已知某有机物的红外光谱和核磁共振氢谱如下图所示,下列说法中错误的是
A.仅由其核磁共振氢谱可知其分子中的氢原子总数
B.若的化学式为,则其结构简式为
C.由红外光谱可知,该有机物中至少含有三种不同的化学键
D.由核磁共振氢谱可知,该有机物分子中有三种不同的氢原子且个数比为
【变式9-3】(24-25高二·湖南长沙·期中)有机化合物A的质谱图如图1所示,其核磁共振氢谱图如图2所示,则A的结构简式可能为
A. B.
C. D.
题型十 综合考查有机物
【例10-1】(24-25高二下·湖南·期末)奥司他韦是目前治疗流感的常用药物之一(如图所示),下列说法中正确的是
A.奥司他韦分子中只有2个手性碳原子
B.通过红外光谱有可能确定奥司他韦分子中含有酯基、氨基、醚键和酰胺基等官能团
C.通过质谱法可以测定奥司他韦分子中键长和键角等分子结构信息
D.奥司他韦中所有原子可能共平面
【例10-2】(24-25高二下·河北保定·期末)某有机物A的红外光谱和核磁共振氢谱如图所示,下列说法不正确的是
A.由红外光谱可知,A中含有C—H键、C=O键、等
B.由核磁共振氢谱可知,该有机物分子中有4种不同化学环境的氢原子
C.由以上信息可以推测A分子为含有酯基的芳香族化合物
D.若A的化学式为C8H8O2,则其结构简式可能为:
【变式10-1】(24-25高二下·北京·期末)科学家发现,一定条件下可把青蒿素转化为双氢青蒿素。下列说法不正确的是
A.利用元素定量分析和质谱法可以得到青蒿素的分子式
B.青蒿素含有羰基和醚键
C.青蒿素分子存在手性碳原子
D.青蒿素转化为双氢青蒿素时,π键发生断裂
【变式10-2】(24-25高二下·河北沧州·期末)一种植物生长调节剂的分子结构如图示。下列说法错误的是
A.该有机物中含有3种官能团
B.该有机物中含有1个手性碳原子
C.该有机物存在属于芳香族的同分异构体
D.该有机物的分子式为
【变式10-3】(23-24高二下·山东德州·期末)下列说法正确的是
A.所有的烷烃互为同系物
B.和具有相同的官能团,互为同系物
C.分子中有四个手性碳原子
D.分子式为的有机物共有5种同分异构体(不考虑立体异构)
答案解析
题型一 按官能团分类
【解题要点】
1.官能团的书写必须注意规范性,常出现的错误有把“”错写成“C==C”,“—CHO”错写成“CHO—”或“—COH”。
2.苯环不属于官能团,但是芳香化合物与链状有机物或脂环有机物相比,有明显不同的化学特征,这是由苯环的特殊结构所决定的。
3.相同官能团有机物不一定属于同类物质。例如醇和酚官能团都是—OH。
4.含有醛基的有机物不一定属于醛类,如甲酸、甲酸盐、甲酸某酯等,虽然有醛基,但不与烃基相连,不属于醛类。
【例1-1】(24-25高二下·河北沧州·期末)下列有机化合物的分类正确的是
A. 芳香烃 B. 醛
C. 烃的衍生物 D.CH3COCH2CH3 醚
【答案】C
【解析】中不含苯环,不属于芳香烃,A错误;中含酯基,属于酯类有机物,B错误;可由烃类有机物发生取代反应生成,为氯代烃,属于烃的衍生物,C正确;CH3COCH2CH3 中含有的官能团为酮羰基,属于酮类有机物,D错误;故选C。
【例1-2】(23-24高二下·广东佛山·期末)下列有机化合物的分类正确的是
A. 醇 B. 酯
C. 醚 D. 芳香族化合物
【答案】B
【解析】官能团羟基直接连在苯环上,属于酚,A错误;官能团为酯基,属于酯,B正确;官能团为酮羰基,属于酮,C错误;结构中不含有苯环,不属于芳香族化合物,D错误;故选B。
【变式1-1】(24-25高二·河北衡水·期末)按照官能团可以给有机物进行分类,下列有机物类别划分正确的是
A.含有醛基,属于醛类物质
B.CH3CH2Br含有溴原子,属于卤代烃
C.含有苯环,属于芳香烃
D.含有苯环和羟基,属于醇类物质
【答案】B
【解析】 为甲酸乙酯,属于酯类化合物,A项错误; CH3CH2Br含有溴原子,为卤代烃,B项正确; 中含有N、O两种元素,不属于烃,属于烃的衍生物,C项错误; 含有的官能团名称为羧基,属于羧酸类,D错误;故选B。
【变式1-2】(23-24高二下·河南信阳·期末)下列物质所属的类别及其所含官能团的对应关系正确的是
A.CH3CONH2 酰胺  B. 羧酸类 -CHO
C. 醛类 -CHO D. 酚类 -OH
【答案】A
【解析】由CH3CONH2结构简式可知该物质属于酰胺类,官能团为,A项正确;羧酸的官能团为—COOH,B项错误;属于酯类,官能团为,C项错误;苯环与羟基直接相连为酚类,D项错误;故选A。
【变式1-3】(24-25高二下·江西·期末)下列各项有机化合物的分类及所含官能团都正确的是
A. 羧酸 B.酚
C.酰胺 D. 醛
【答案】A
【解析】属于羧酸,官能团为羧基: ,A正确;属于醇,官能团为羟基: ,B错误;属于酰胺,官能团为酰胺基:,C错误;属于醛,官能团为醛基:,D错误;故选A。
题型二 按碳的骨架分类
【解题要点】按碳的骨架分类
(1)有机化合物
(2)烃
【例2-1】(24-25高二上·广西北海·期中)下列有机化合物的分类正确的是
A.属于链状化合物 B.属于芳香族化合物
C.属于脂环化合物 D.属于醇类化合物
【答案】A
【解析】中的碳原子以碳链形式结合,属于链状化合物,A正确;不含苯环,不是芳香族化合物,B错误;含有苯环,属于芳香族化合物,C错误;的羟基与苯环直接相连,属于酚类,D错误;故选A。
【例2-2】(23-24高二下·陕西西安·期中)按碳骨架分类,下列说法正确的是
A.属于链状化合物 B.属于芳香族化合物
C.属于脂环化合物 D.、属于同系物
【答案】A
【解析】是烷烃,属于链状化合物,A正确;含有苯环的化合物是芳香烃化合物,有机物分子中含有碳碳双键,没有苯环,因此不属于芳香族化合物,B错误;含有碳环但不是苯环的化合物是脂环化合物,所给有机物分子中含有 苯环,因此属于芳香族化合物, C错误;有机物含有酚羟基,属于酚类,属于醇类,故二者不是同系物,D错误;故选A。
【变式2-1】(23-24高二下·安徽马鞍山·期中)按碳的骨架对有机化合物进行分类,下列说法正确的是
A.属于脂肪烃衍生物 B.属于芳香族化合物
C.属于芳香族化合物 D.属于脂环化合物
【答案】C
【解析】是异丁烷,属于脂肪烃,A错误;芳香族化合物指含有苯环的化合物,不含苯环,属于环烯,B错误;含有苯环,属于芳香族化合物,C正确;结构中含有苯环,属于芳香族化合物,不是脂环化合物,D错误;故选C。
【变式2-2】(23-24高二下·四川广安·期中)一种植物生长调节剂的分子结构如图所示。下列说法不正确的是
A.该物质含有3种官能团 B.该物质属于脂环烃
C.该物质属于脂肪族化合物 D.该物质属于烃的衍生物
【答案】B
【解析】该物质含有羰基、羟基和羧基3种官能团,A正确;该物质由碳、氢和氧元素组成,不是烃,不属于脂环烃,B错误;该物质不含苯环,属于脂肪族化合物,C正确;该物质由碳、氢和氧元素组成,属于烃的衍生物,D正确;故选B。
题型三 同分异构体的判断
【解题要点】 同分异构体类型
构造异构 碳链异构 碳链骨架不同,如CH3—CH2—CH2—CH3和
位置异构 官能团位置不同,如:CH2==CH—CH2—CH3和CH3CH==CHCH3
官能团 异构 官能团种类不同,如:CH3CH2OH和CH3OCH3,常见的官能团异构有醇、酚、醚;醛与酮;羧酸与酯等
立体异构 顺反异构 在有双键或小环结构(如环丙烷)的分子中,由于分子中双键或环的原子间的键的自由旋转受阻碍,存在不同的空间排列方式而产生的立体异构现象,又称几何异构,如CH3CH===CHCH3存在顺反异构顺-2-丁烯,反-2-丁烯
对映异构 又称为手性异构,任何一个不能和它的镜像完全重叠的分子就叫做手性分子,它的一个物理性质就是能使偏振光的方向发生偏转,具有旋光活性,如CHFClBr存在对映异构。
【例3-1】(24-25高二上·黑龙江哈尔滨·期中)下列说法中正确的是
A.分子式为的有机物不一定是纯净物
B.相对分子质量相同、结构不同的两种化合物互为同分异构体
C.的一氯代物有2种
D.和互为同分异构体
【答案】C
【解析】分子式为的有机物只有一种结构,分子式为的有机物一定是纯净物,故A错误;相对分子质量相同、结构不同的两种化合物不一定互为同分异构体,如C3H8和CH3CHO相对分子质量相同,分子式不同,故B错误;结构对称,有两种等效氢,一氯代物有2种,故C正确;和是同一种物质,故D错误;故选C。
【例3-2】(24-25高二下·河北衡水·期末)下列有关同分异构体的叙述正确的是
A.苯环上的一氯代物有5种
B.丁烷的一氯代物有6种
C.菲的结构简式为,其一硝基代物有10种
D.和互为同分异构体
【答案】D
【解析】以甲基和甲基对位上的碳原子的连线为对称轴:,其苯环上的一氯代物有3种,A项错误;丁烷()存在同分异构体:和,其一氯代物有4种,B项错误;菲分子结构对称:,则其一硝基代物有5种,C项错误;和的分子式都是,结构不同,二者互为同分异构体,D项正确;故选D。
【变式3-1】(24-25高二下·湖北武汉·期中)下列物质在给定条件下的同分异构体数目(不包括立体异构)正确的是
A.分子式为的同分异构体有多种,其中含有三个甲基的结构有2种
B.分子式为且含有碳碳双键和的结构有8种
C.组成和结构可用表示的有机物共有16种
D.分子式为且分子中有两个、两个、一个和一个的结构有6种
【答案】B
【解析】C7H16含三个甲基的同分异构体有三种:(CH3)2CH(CH2)3CH3、CH3CH2CH(CH3)CH2CH2CH3、CH3CH2CH(CH2CH3)CH2CH3,A错误;含有碳碳双键和羧基时有三种:CH2=CHCH2COOH、CH3CH=CHCOOH、CH2=C(CH3)COOH,含有碳碳双键和酯基时有五种:HCOOCH=CHCH3、HCOOCH2CH=CH2、CH2=C(CH3) OOCH、CH3COOCH=CH2、CH2=CHCOOCH3,B正确;C4H9―有4种结构,但由于两个取代基相同,有6种结构重复,根据排列组合规律共有4+3+2+1=10种,C错误;有四种:CH3CHClCH2CH2CH3、CH3CH2CHClCH2CH3、CH3CH(CH2Cl)CH2CH3、(CH3)2CHCH2CH2Cl,D错误;故选B。
【变式3-2】(24-25高一下·浙江杭州·期末)下列关于有机物同分异构体数目的分析不正确的是
A.C6H14含四个甲基的同分异构体有2种
B.(CH3CH2)2CHCH3的一氯代物有4种
C.分子式为C4H10的有机物的二氯取代物有12种
D.“立方烷”C8H8,如图所示,呈正六面体结构,其六氯代物有3种
【答案】C
【解析】含四个甲基的同分异构体有(CH3)3CCH2CH3、(CH3)2CHCH(CH3)2,共2种,故A正确;
B.的一氯代物有、、、,共4种,故B正确;正丁烷的二氯代物有6种、异丁烷的二氯代物有3种,分子式为的有机物的二氯取代物有9种,故C错误;“立方烷”,其二氯代物有3种,分子中有8个H原子,根据“换元法”,其六氯代物也有3种,故D正确;故选C。
【变式3-3】(23-24高二下·山东聊城·期中)分子式为的同分异构体中含醛基的有机物共有(不含立体异构)几种
A.8种 B.10种 C.12种 D.14种
【答案】C
【解析】分子式为的同分异构体中含醛基,故可看成-CHO取代C4H9Cl上的一个氢原子,分子式为 C4H9Cl的同分异构体主链有4个碳原子的: CH3CH2CH2CH2Cl,-CHO取代有4种;CH3CH2CHClCH3,-CHO取代有4种;主链有3个碳原子的:CH3CH(CH3)CH2Cl,-CHO取代有3种;CH3CCl(CH3 )2,-CHO取代有1种,则共有12种,故选C。
题型四 共线共面问题
【解题要点】
1.四种基本模型
(1)甲烷分子中所有原子一定不共平面,最多有3个原子处在一个平面上,即分子中碳原子若以四个单键与其他原子相连,则所有原子一定不能共平面(如图1)。
(2)乙烯分子中所有原子一定共平面,若用其他原子代替其中的任何H原子,所得有机物中的所有原子仍然共平面(如图2)。
(3)苯分子中所有原子一定共平面,若用其他原子代替其中的任何H原子,所得有机物中的所有原子也仍然共平面(如图3)。
(4)乙炔分子中所有原子共直线,若用其他原子代替H原子,所得有机物中的所有原子仍然共直线(如图4)。
2.注意碳碳单键的旋转
碳碳单键两端碳原子所连原子或原子团能以“C-C”为轴旋转,例如,因①键可以旋转,故的平面和确定的平面可能重合,也可能不重合。因而分子中的所有原子可能共面,也可能不共面。
3.结构不同的基团连接后原子共面分析
(1)直线与平面连接,则直线在这个平面上。如苯乙炔,所有原子共平面。
(2)平面与平面连接:如果两个平面结构通过单键相连,由于单键的旋转性,两个平面可以重合,但不一定重合。
(3)平面与立体连接:如果甲基与平面结构通过单键相连,则由于单键的旋转性,甲基的一个氢原子可能暂时处于这个平面上。
【例4-1】(23-24高二下·广东佛山·期末)结构简式为的有机化合物,下列有关它的分析中错误的是
A.核磁共振氢谱峰有7个 B.碳原子的轨道杂化类型为和
C.苯环上的一氯代物有2种 D.所有原子不在同一个平面
【答案】C
【解析】苯环上两个取代基不同、且不在对称位置,则共有7种不同化学环境的H,核磁共振氢谱峰有7个,故A正确;苯环上的碳原子及羧基中的碳原子的轨道杂化类型为,剩下的碳原子为杂化,故B正确;苯环上的4个氢原子化学环境都不同,则苯环上的一氯代物有4种,故C错误;结构中存在饱和碳原子,则所有原子不在同一个平面,故D正确;故选C。
【例4-2】(23-24高二下·安徽宿州·期中)某烃的结构简式如图所示,若分子中最多共线碳原子数为a,可能共面的碳原子数最多为b,含四面体结构的碳原子数为c,则a、b、c分别是
A.3、14、6 B.3、16、6 C.3、16、5 D.4、16、5
【答案】A
【解析】已知乙炔基中碳原子为sp杂化,为直线形结构,则与乙炔基相连的C原子共线,则共有3个;苯环上的碳原子和碳碳双键两端的碳原子均为sp2杂化,碳原子形成的三条键为平面三角形,则可能共面的碳原子最多为14;饱和的碳原子为sp3杂化,此有机物中乙基、甲基及甲基所在的C原子中共计6个碳原子为四面体结构,故选A。
【变式4-1】
(23-24高二下·天津南开·期中)某烃的结构简式为:,分子中含有四面体结构的碳原子(饱和碳原子)数为a,一定在同一直线上的碳原子数为b,一定在同一平面内的碳原子数为c,a、b、c分别为
A.4,3,5 B.4,3,6 C.2,5,4 D.4,6,4
【答案】B
【解析】该烃的结构展开为:,所以,甲基碳和乙基碳原子是含有四面体结构的碳原子(即饱和碳原子),共4个,故a=4,在同一直线上的碳原子数即为符合乙炔的结构的碳原子,最多为3个,即b=3;乙烯是平面结构,乙炔是直线型结构,线可以在面上,所以一定在同一平面内的碳原子数为6个,即c=6。故选B。
【变式4-2】(23-24高二下·福建厦门·期末)冠醚是一种超分子,它能否适配碱金属离子与其空腔直径和离子直径有关,二苯并冠与形成的螯合离子的结构如图所示,下列说法错误的是
A.该冠醚分子中碳原子杂化方式有2种
B.6个原子与可能在同一平面上
C.该螯合离子有4种一氯代物
D.该螯合离子中配位键的数目为6
【答案】B
【解析】由图可知,螯合离子中苯环上碳原子的杂化方式为sp2杂化、饱和碳原子的杂化方式为sp3杂化,共有2种,故A正确;由图可知,螯合离子中氧原子的杂化方式为sp3杂化,则6个氧原子与钾离子不可能在同一平面上,故B错误;由图可知,螯合离子中含有4类氢原子,一氯代物有4种,故C正确;由图可知,螯合离子中钾离子与6个氧原子形成配位键,则该螯合离子中配位键的数目为6,故D正确;故选B。
【变式4-3】(23-24高二下·河南驻马店·期中)“芬必得”具有解热镇痛作用及抗生素作用,其主要成分结构简式如下图所示,下列有关“芬必得”说法错误的是
A.该分子中杂化和杂化的碳原子个数比为 B.分子式为
C.属于芳香族化合物 D.分子中所有碳原子不可能处于同一平面内
【答案】A
【解析】分析该有机物的结构简式可知,分子式为,含有官能团羧基,分子中含有苯环,属于芳香族化合物,据此回答。苯环上的碳原子以及羧基上的碳原子采取杂化,其它碳原子采取杂化,故该分子中杂化和杂化的碳原子个数比为,故A错误;有机物含有13个碳原子,分子式为,故B正确;分子中含有苯环,属于芳香族化合物,故C正确;含有6个饱和碳原子,且1个碳上就连有4个饱和碳原子,所以分子中所有碳原子不可能处于同一平面内,故D正确;故选D。
题型五 四同比较
【例5-1】(24-25高二上·江苏泰州·期末)下列说法正确的是
A.、和互为同位素 B.和金刚石互为同素异形体
C.和互为同系物 D.合互为同分异构体
【答案】B
【解析】、和是分子,H、D、T互为同位素,故A错误; 和金刚石是碳元素组成的不同单质,互为同素异形体,故B正确;属于酚类,属于醇类,不是同系物,故C错误;甲烷是正四面体结构,所以、是同一种物质,故D错误;故选B。
【例5-2】(24-25高二上·浙江·期中)下列说法正确的是
A.与互为同素异形体 B.和互为同位素
C.甲醇与二甲醚互为同分异构体 D.乙酸和硬脂酸互为同系物
【答案】D
【解析】与均表示氢气,为同一物质,A错误;质子数相同中子数不同的同一元素的不同核素互为同位素,和是两种元素,故不是同位素,B错误;甲醇CH3OH与二甲醚CH3OCH3分子式不同,不互为同分异构体,C错误;乙酸CH3COOH、硬脂酸C17H35COOH都属于羧酸,二者都是饱和一元酸,互为同系物,D正确;故选D。
【变式5-1】(24-25高二上·云南昆明·期末)下列说法不正确的是
A.H、H+、H2是氢元素的三种核素 B.石墨和互为同素异形体
C.正丁烷和异丁烷互为同分异构体 D.和互为同系物
【答案】A
【解析】核素是具有一定数目质子和一定数目中子的一种原子,H、H+、H2不是氢元素的三种核素,A不正确;同素异形体是同种元素形成的不同单质,石墨和都是由碳元素形成的不同单质,互为同素异形体,B正确;同分异构体是分子式相同结构不同的两种化合物互称为同分异构体,正丁烷和异丁烷二者分子式相同,结构不同,互为同分异构体,C正确;结构相似,组成相差一个或多个CH2原子团的化合物互称同系物,和均为链状烷烃,结构相似,组成上相差若干个“CH2”原子团,互为同系物,D正确;故选A。
【变式5-2】(24-25高二上·上海浦东新·期中)下列说法正确的是
A.1H2、2D2互为同位素 B.C3H8和C5H12是同系物
C.CO和CO2互为同素异形体 D.化学通式相同的一定互为同系物
【答案】B
【解析】质子数相同而中子数不同的同一元素的不同核素互称同位素,1H2、2D2不互为同位素,A错误;C3H8和C5H12均为烷烃,结构相似,组成上相差2个CH2原子团的有机物,互为同系物,B正确;同素异形体是指同种元素组成的性质不同的单质,CO和CO2均为化合物,不互为同素异形体,C错误;结构相似,组成上相差一个或若干个CH2原子团的有机物互为同系物,化学通式相同的不互为同系物,D错误;故选B。
【变式5-3】(24-25高二下·四川凉山·期中)下列说法不正确的是
A.235U和238U互为同位素
B.石墨和C60互为同素异形体
C.乙二醇(CH2(OH )CH2(OH ))和丙三醇()互为同系物
D.丙酮()和环氧丙烷()互为同分异构体
【答案】C
【解析】235U的质子数为92,中子数为143,238U的质子数为92,中子数为146,两者质子数相同、中子数不同,互为同位素,A正确;石墨和C60是由碳元素组成的不同的单质,两者互为同素异形体,B正确;乙二醇是饱和二元醇,丙三醇是饱和三元醇,两者所含官能团数目不同,不互为同系物,C错误;丙酮和环氧丙烷的分子式都为C3H6O,分子式相同、结构不同,两者互为同分异构体,D正确;故选C。
题型六 有机物的分离与提纯
【解题要点】分离提纯有机物常用的方法
(1)蒸馏和重结晶
适用对象 要求
蒸馏 常用于分离、提纯液态有机物 ①该有机物热稳定性较强 ②该有机物与杂质的沸点相差较大
重结晶 常用于分离、提纯固态有机物 ①杂质在所选溶剂中溶解度很小或很大 ②被提纯的有机物在此溶剂中溶解度受温度影响较大
(2)萃取和分液
液—液萃取 利用待分离组分在两种互不相溶的溶剂中的溶解性不同,将其从一种溶剂转移到另一种溶剂的过程
固—液萃取 用溶剂从固体物质中溶解出待分离组分的过程
【例6-1】(23-24高二下·北京·期中)某粗苯甲酸样品中含有少量氯化钠和泥沙。在重结晶法提纯苯甲酸的过程中,下列操作未涉及的是
A. B. C. D.
【答案】D
【解析】图中加热溶解,加快苯甲酸溶解速率,便于分离泥沙,A正确;苯甲酸加热溶解后,泥沙不溶,过滤除去,B正确;苯甲酸溶解度,随温度降低而减小,冷却结晶可析出苯甲酸晶体,C正确;重结晶实验中不涉及萃取、分液,D错误;故选D。
【例6-2】(23-24高二下·四川成都·期中)下表实验中,根据实验目的采取的实验方法正确的是
选项 实验目的 实验方法
A 实验室制乙炔 将水通过分液漏斗加入盛有电石的烧瓶中
B 重结晶法提纯苯甲酸(含少量泥沙、NaCl) 加热溶解、趁热过滤、冷却结晶和过滤等
C 除去甲烷中的乙烯气体 将混合气体通入酸性高锰酸钾溶液中洗气
D 证明苯与溴水发生了取代反应 将反应得到的气体通入硝酸酸化后的硝酸硝酸银溶液中
【答案】B
【解析】电石与水反应剧烈不易控制,所以制备乙炔气体时,应将饱和食盐水通过分液漏斗加入盛有电石的烧瓶中获得平稳的乙炔气流,A错误;苯甲酸的溶解度随温度变化大,氯化钠的溶解度随温度变化小,所以提纯苯甲酸的操作为加热溶解、趁热过滤、冷却结晶、过滤、洗涤、干燥得到苯甲酸,B正确;乙烯被酸性高锰酸钾溶液氧化成二氧化碳,引入新杂质气体,C错误;溴具有挥发性,也可以与硝酸酸化后的硝酸硝酸银溶液反应,产生浅黄色沉淀,D错误;故选B。
【变式6-1】(23-24高二下·湖南长沙·期末)下列有关研究有机物的方法和结论中,不正确的是
A.提纯苯甲酸可采用重结晶的方法
B.分离正己烷(沸点69℃)和正庚烷(沸点98℃)可采用蒸馏的方法
C.某烃类物质的相对分子质量为44,则该物质一定为丙烷
D.某有机物完全燃烧生成的和的物质的量之比为1:1,则其实验式为
【答案】D
【解析】苯甲酸在水中溶解度不大,因此提纯苯甲酸可采用重结晶的方法,故A正确;正己烷(沸点69℃)和正庚烷(沸点98℃)相互溶解,沸点相差较大,可以用蒸馏法制取,故B正确;烃只含有C、H元素,相对分子质量为44,则C个数最多为3,H个数8,分子式为C3H8,一定是丙烷,故C正确;某有机物完全燃烧生成的和的物质的量之比为1:1,可以得出分子中C与H个数比为1:2,但是不能确定是否含有O,不能得出最简式,故D错误;故选D。
【变式6-2】(23-24高二下·四川达州·期末)实验室提纯以下物质(括号内为杂质),所选用除杂试剂和实验方法都正确的是
选项 被提纯的物质 除杂试剂 实验方法
A 乙炔() 酸性高锰酸钾溶液 洗气
B 苯甲酸(含少量泥沙、NaCl) 水 重结晶
C 溴苯() KI溶液 分液
D 苯(环己烯) 溴水 过滤
【答案】B
【解析】乙炔、硫化氢都能使酸性高锰酸钾溶液褪色,因此不能用酸性高锰酸钾除掉乙炔中硫化氢,A错误;粗苯甲酸样品中含有少量氯化钠和泥沙,可先溶解、过滤除去泥沙,滤液含苯甲酸、氯化钠,然后结晶分离出苯甲酸,B正确;溴单质与KI溶液生成溴化钾、碘单质,溴苯常温不与KI溶液反应,且生成的碘单质溶于溴苯里,引入新杂质,因此用KI溶液除掉溴苯中溴单质,再通过分液分离,得不到纯净溴苯,C错误;环己烯与溴水发生加成反应得到的产物与苯是互溶,因此不能用溴水和过滤的方法除掉苯中环己烯,D错误;故选B。
【变式6-3】(24-25高二下·湖南永州·期中)为提纯下列物质(括号内为杂质),所用的除杂试剂和分离方法都正确的是
选项 不纯物 除杂试剂 分离方法
A 乙烷(乙烯) 酸性高锰酸钾溶液 洗气
B CO2(SO2) 碳酸钠溶液 洗气
C C2H5OH(H2O) 新制生石灰 重结晶
D 乙酸乙酯(乙酸) 饱和Na2CO3溶液 分液
【答案】D
【解析】乙烯能被高锰酸钾氧化,生成CO2,会引入新杂质,故A错误;CO2、SO2都能与碳酸钠溶液反应,不能用于除杂,故B错误;CaO与水反应后,增大与乙醇的沸点差异,然后蒸馏可分离,故C错误;乙酸与碳酸钠反应后,与乙酸乙酯分层,然后分液可分离,故D正确;故选D。
题型七 分离提纯的应用
【例7-1】(2025·河南·期中)苯甲酸是一种食品添加剂,某粗苯甲酸样品中含有少量和泥沙,提纯苯甲酸的实验流程如图(已知:常温下苯甲酸易溶于乙醇,25℃和75℃时苯甲酸在水中的溶解度分别为和)。下列说法正确的是
A.“过滤”时为了加快过滤速度,需要用玻璃棒不断搅拌漏斗中的液体
B.检验苯甲酸中含有的是否除净,可选用溶液
C.“洗涤”时为了减少苯甲酸的损失、提高产量,可选用乙醇作洗涤剂
D.除去苯甲酸中的,“结晶”时应采用蒸发结晶
【答案】B
【解析】过滤时,不能用玻璃棒搅拌漏斗中的液体,有可能会使滤纸破裂,故A错误;检验苯甲酸中含有的是否除净,可以取少量样品溶于水,滴加硝酸银溶液,若无白色沉淀,则说明NaCl已经除净,故B正确;常温下,苯甲酸微溶于水,易溶于乙醇,洗涤时不宜用乙醇,应用冷水,故C错误;NaCl的溶解度随温度变化不大,为除去NaCl,“结晶”时应采用冷却结晶,使NaCl留在滤液中,故D错误;故选B。
【例7-2】(24-25高二下·广东东莞·期末)苯甲酸是一种常用的食品防腐剂。某实验小组设计粗苯甲酸(含有少量NaCl和泥沙)的提纯方案如下:
下列说法正确的是
A.常温下苯甲酸呈液态
B.操作Ⅱ趁热过滤的目的是除去泥沙和NaCl
C.操作Ⅲ缓慢冷却可形成大颗粒晶体,减少对杂质包裹
D.操作Ⅳ可用热水洗涤晶体
【答案】C
【解析】苯甲酸微溶于冷水,易溶于热水。粗苯甲酸中混有泥沙和氯化钠,加水、加热溶解,苯甲酸、NaCl溶解在水中,泥沙不溶,从而形成悬浊液;趁热过滤出泥沙,同时防止苯甲酸结晶析出;将滤液冷却结晶,大部分苯甲酸结晶析出,氯化钠仍留在母液中;过滤、用冷水洗涤,便可得到纯净的苯甲酸。苯甲酸的熔点为122.4°C,常温下苯甲酸呈固态,A错误;操作Ⅱ趁热过滤的目的,是除去泥沙,同时防止苯甲酸结晶析出,NaCl溶于水不能通过操作Ⅱ趁热过滤除去,B错误;操作Ⅲ缓慢冷却结晶,可形成较大的苯甲酸晶体颗粒,同时可减少杂质被包裹在晶体颗粒内部,C正确;苯甲酸微溶于冷水,易溶于热水,所以操作Ⅳ可用冷水洗涤晶体,既可去除晶体表面吸附的杂质离子,又能减少溶解损失,D错误;故选C。
【变式7-1】(24-25高二下·湖北武汉·期末)实验室提取桂花精油的流程如下。下列说法错误的是
A.“操作②”为过滤,所得的石油醚可循环利用
B.“操作①”所需的玻璃仪器有烧杯、漏斗、玻璃棒
C.“乙醇洗涤”可提高桂花精油的收率
D.“减压蒸馏”可防止桂花精油在较高温度下变质
【答案】A
【解析】向桂花中加入石油醚,充分振荡,过滤,分离除去不溶物,得到溶液,然后根据物质沸点的不同,将溶液进行蒸馏,分离出沸点低的石油醚和桂花浸膏,再向桂花浸膏中加入无水乙醇回流1小时,进行抽滤,并用乙醇洗涤固体残渣,充分回收桂花精油,将分离得到溶液进行减压蒸馏,分离得到桂花精油。
“操作②”为分离互溶的、沸点不同的混合物,名称为蒸馏,所得的沸点较低的石油醚可循环利用,A错误;“操作①”是分离难溶性固体与可溶性液体混合物的操作,该操作名称为过滤,所需的玻璃仪器有烧杯、漏斗、玻璃棒,B正确;残留在固体上的桂花精油能够溶于乙醇,“乙醇洗涤”抽滤时的固体残渣,可提高桂花精油的收率,C正确;桂花精油不稳定,高温易变质。利用物质沸点随压强的减小而降低的性质进行“减压蒸馏”就可防止桂花精油在较高温度下变质,D正确;故选A。
【变式7-2】(24-25高三上·广东·期末)某实验小组设计粗苯甲酸(含有少量和泥沙)的提纯方案如下。下列说法不正确的是
A.操作Ⅰ加热可以增大苯甲酸的溶解度
B.操作Ⅱ趁热过滤的目的是为了除去泥沙和防止苯甲酸析出
C.操作Ⅲ是蒸发结晶
D.以上提纯苯甲酸的方法是重结晶
【答案】C
【解析】苯甲酸微溶于冷水,易溶于热水。粗苯甲酸中混有泥沙和氯化钠,加水、加热溶解,苯甲酸、NaCl溶解在水中,泥沙不溶,从而形成悬浊液;趁热过滤除去泥沙,同时防止苯甲酸结晶析出;将滤液冷却结晶,大部分苯甲酸结晶析出,氯化钠仍留在母液中;过滤、用冷水洗涤,便可得到纯净的苯甲酸,该提纯方法为重结晶。苯甲酸微溶于冷水,易溶于热水,操作Ⅰ中加热是为了增加苯甲酸的溶解度,A正确;由分析可知,操作Ⅱ趁热过滤的目的是除去泥沙,同时防止苯甲酸结晶析出,NaCl含量少,通常不结晶析出,B正确;苯甲酸的溶解度随温度变化比较大,NaCl的溶解度随温度变化比较小,操作Ⅲ可以通过冷却结晶分离出苯甲酸,C错误;由分析可知,以上提纯苯甲酸的方法是重结晶,D正确;故选C。
【变式7-3】(24-25高三上·湖北·期末)橘皮精油具有抗炎、抗菌、抗氧化等作用,广泛存在于柑橘类果实的外果皮中,其主要成分是有特殊橘子香气的D-柠檬烯。某化学兴趣小组设计实验提取橘皮精油的实验流程如下图所示。下列说法错误的是
A.有机试剂X可选用乙醚,分液时有机相溶液从下口放出
B.无水硫酸钠的作用是除去有机层中的水
C.与常规萃取相比,索氏提取可以连续萃取,节约萃取剂
D.蒸馏所得柠檬烯可通过波谱分析确定其结构
【答案】A
【解析】向碎橘皮中加入水和乙醇用索氏提取器反复萃取得到提取液,向提取液中加入有机萃取剂萃取,分液后得到有机相,向有机相中加入无水硫酸钠除去有机层中的水后,蒸馏得到橘皮精油。乙醚微溶于水,密度比水小,分液时有机相溶液从上口放出,错误,A符合题意;无水硫酸钠可作干燥剂,其作用是除去有机层中的水,正确,B不符合题意;在索氏提取器中,当萃取液的液面达到虹吸管顶端时,萃取液会经虹吸管返回烧瓶,实现萃取剂回流循环利用;因此与常规萃取相比,索氏提取可以连续萃取,节约萃取剂,正确,C不符合题意;波谱分析可以检验有机物分子的结构,柠檬烯可通过波谱分析确定其结构,正确,D不符合题意;故选A。
题型八 分子式的确定
【例8-1】(24-25高二上·江苏徐州·期中)按下图实验装置(部分装置略)对有机样品进行元素分析。样品完全灼烧并将所有气体产物充分吸收后,管增重管增重。质谱法测得该有机物的相对分子质量为118。下列说法正确的是
A.先通入氧气,再先后点燃a、b处煤气灯
B.中使用碱石灰吸收反应产生的
C.若撤去可能导致测得中值偏大
D.该有机物的分子式为
【答案】D
【分析】由实验装置可知,先通入氧气可排除装置中的空气,连接装置后检验装置的气密性,先点燃b处,CuO的作用是使有机物不完全燃烧产生的CO反应为CO2,保证有机物中C元素转化为二氧化碳,再点燃a处,有机物燃烧生成二氧化碳和水,c处用无水氯化钙吸收水,d处用碱石灰水吸收二氧化碳,c、d不能互换,否则碱石灰吸收的质量为混合物的质量,然后熄灭a,一段时间后再熄灭b,继续通入氧气至石英管冷却至室温,可保证水、二氧化碳被完全吸收,取下c和d管称重,c中为水的质量、d中为二氧化碳的质量,结合质量守恒及相对分子质量确定分子式。
【解析】根据分析,先点燃b处,再点燃a处,A错误;根据分析,c处为无水氯化钙,d处为碱石灰,c、d不能互换,B错误;若撤去CuO,则有机物中的碳元素不能完全转化为CO2被吸收,收集到的CO2质量偏小,导致测量所得样品CxHyOz中x:y值偏小,C错误;c管吸收水的质量为1.08g,n(H2O)=0.06mol,氢元素的质量为0.12g,d管吸收的二氧化碳的质量为3.52g,n(CO2)= 0.08mol,碳元素的质量为0.96g,氧元素的质量为2.36-0.96- 0.12=1.28g,n(O)= 0.08mol,C、H、O的原子个数比为0.08mol∶0.12mol∶0.08mol=2∶3∶2,最简式为C2H3O2,设分子式为(C2H3O2)n,质谱测得该有机物的相对分子量为118,59×n=118,解得n=2,可知分子式为C4H6O4,D正确;故选D。
【例8-2】(24-25高二下·四川凉山·期中)某有机物的蒸气密度是相同条件下H2密度的46倍,取9.20 g该有机物完全燃烧后得到13.2g CO2、7.2g H2O,则该有机物的分子式为
A.C4H8O B.C3H8O3
C.C4H4O2 D.C3H8O2
【答案】B
【解析】已知有机物的蒸气密度是相同条件下H2密度的46倍,则该有机物的摩尔质量M=2g·mol-1×46
=92g·mol-1,9.20 g该有机物物质的量为0.1 mol,生成CO2的质量为13.2g,CO2物质的量为0.3 mol;生成H2O的质量为7.2g,H2O的物质的量为0.4 mol;因此n(C)∶n(H)=0.3 mol:0.8moll=3:8,又因为该有机物的摩尔质量为92g·mol-1,所以该有机物分子式C3H8O3,B项正确;故选B。
【变式8-1】(23-24高二下·河北保定·期中)将6.8g有机物X完全燃烧可生成3.6gH2O和8.96L(标准状况下)CO2。X的质谱图、核磁共振氢谱图、红外光谱图分别如图甲、乙、丙所示,其分子中只含有一个苯环且苯环上只有一个取代基。下列关于有机物X的叙述不正确的是
A.该有机物的分子式为
B.由核磁共振氢谱可知,该有机物分子中有4种不同化学环境的氢原子
C.由以上信息可以推测A分子可能为含有酯基的芳香族化合物
D.X属于芳香族化合物的同分异构体中,含有羧基的有机物有3种
【答案】D
【分析】由质谱图可知,X的相对分子质量为136,n(X)=,3.6gH2O的物质的量n(H2O)= ,8.96L(标准状况)CO2的物质的量n(CO2)= ,则X中n(H)=2n(H2O)=0.4mol,n(C)=n(CO2)=0.4mol,m(H)=nM=0.4mol×1g/mol=0.4g,m(C)=0.4mol×12g/mol=4.8g,0.4g+4.8g<6.8g,所以X中含有O元素,m(O)=6.8g-4.8g-0.4g=1.6g,n(O)= ,n(X):n(C):n(H):n(O)=0.05mol:0.4mol:0.4mol:0.1mol=1:8:8:2,化合物X的分子式为C8H8O2,其核磁共振氢谱有4个峰且面积之比为3:2:2:1,X分子中只含一个苯环且苯环上只有一个取代基,说明X分子中含有4种H原子,苯环上有三种氢原子,个数分别为1、2、2,所以侧链中含有-CH3,结合红外光谱可知,分子中存在酯基,且存在结构,故有机物X的结构简式为,据此解答。
【解析】由质谱图可知,X的相对分子质量为136,分析可知n(C):n(H):n(O)=0.4mol:0.4mol:0.1mol=8:8:2,化合物X的分子式为C8H8O2,故A正确;X的核磁共振氢谱有4个峰,故含有H种类为4种,故B正确;由上述分析可知, X分子结构简式为,为含有酯基的芳香族化合物,故C正确;X属于芳香族化合物的同分异构体中,含有羧基的有机物有4种,分别为、、、,故D错误;故选D。
【变式8-2】(23-24高二下·辽宁·期末)将6.8g有机物X完全燃烧可生成3.6gH2O和8.96L(标准状况下)CO2。X的质谱图、核磁共振氢谱图、红外光谱图分别如图甲、乙、丙所示,其分子中只含有一个苯环且苯环上只有一个取代基。下列关于有机物X的叙述错误的是
A.该有机物的分子式为C8H8O2
B.由核磁共振氢谱可知,该有机物分子中有4种不同化学环境的氢原子,核磁共振氢谱的峰面积比为2:2:3:1
C.X属于芳香族化合物的同分异构体中,含有羧基的有机物有3种
D.由以上信息可以推测X分子可能为含有酯基的芳香族化合物
【答案】C
【分析】3.6gH2O是,8.96L(标准状况下)CO2是,则H原子质量为:0.4g,碳原子质量为:,则氧元素质量为:,氧元素物质的量为:,则,根据质谱图知,有机物X的相对分子质量为136,则该有机物的分子式为C8H8O2。
【解析】根据分析知,该有机物的分子式为C8H8O2,A正确;由核磁共振氢谱可知,该有机物分子中有4组峰,且峰面积比为2∶2∶3∶1,则该有机物分子中有4种不同化学环境的氢原子,核磁共振氢谱的峰面积比为2∶2∶3∶1,B正确;该分子中只含有一个苯环且苯环上只有一个取代基,再根据红外光谱图知,X结构简式为,X属于芳香族化合物的同分异构体中,含有羧基的有机物有4种,苯乙酸、邻甲基苯甲酸、间甲基苯甲酸、对甲基苯甲酸,C错误;根据C知,X结构简式为,是含有酯基的芳香族化合物,D正确;故选C。
【变式8-3】(24-25高二下·湖北武汉·期中)某有机物M蒸气14.8g,充分燃烧后得到和。该有机物的各种分析如图所示,下列说法错误的是
A.由燃烧数据计算可知M的实验式为
B.由燃烧数据计算和质谱图分析,可确定M的分子式是
C.由燃烧数据计算和红外光谱图分析,可以确定M是丙酸
D.以上信息中不需要核磁共振氢谱图,可以确定M是丙酸
【答案】C
【解析】由,则n(C)=0.6mol,,由,则n(H)=1.2mol,,则,,,所以实验式为,A正确;由质谱图可知有机物M的相对分子质量为74,设分子式为,,解得n=1,所以分子式是,B正确;根据燃烧数据计算得到实验式为C3H6O2,根据红外光谱图分析,知道含有C-H键、键等,但由于不知道相对分子质量,无法得到分子式为C3H6O2,不能确定就是丙酸,C错误;由燃烧数据可得到实验式和分子式,结合红外光谱图能确定含有的官能团等结构信息,不需要核磁共振氢谱图也可确定M是丙酸(当然,核磁共振氢谱图能进一步验证结构),D正确;故选C。
题型九 结构式的确定
【例9-1】(24-25高二下·辽宁葫芦岛·期末)某有机物的核磁共振氢谱图如图所示,该有机物可能是
A. B.CH3CH2CH2CH3
C. D.CH3CH2CHO
【答案】A
【分析】核磁共振氢谱有4个吸收峰,故有机物分子中有4种不同化学环境的H原子,各组峰的峰高比为1:1:2:2;即分子中所含4种氢原子的原子个数比为1:1:2:2;
【解析】有4中不同化学环境的氢原子,个数比为1:1:2:2,A符合题意;有2种不同化学环境的氢原子,个数比为2:3,B不符合题意;中有5种不同化学环境的氢原子,个数比为1:1:1:2:3,C不符合题意;有3种不同化学环境的氢原子,个数比为1:2:3,D不符合题意;故选A。
【例9-2】
(24-25高二下·辽宁沈阳·期末)23.2g有机物M充分燃烧后,生成7.20g水和35.20gCO2。M的质谱图(图1)、红外光谱图(图2)及核磁共振氢谱图(图3)如下。则下列说法不正确的是
A.M的最简式为CHO
B.M能使溴水褪色
C.与M所含官能团的种类及数目均相同的同分异构体只有一种(不考虑立体异构)
D.M能发生加成反应、氧化反应、消去反应
【答案】D
【分析】23.20g有机物充分燃烧后,生成水7.20g,生成二氧化碳35.20g,水中氢元素质量m(H)= 7.20g=0.80,二氧化碳中的m(C)= 35.20g=9.60g,m(H)10.40g,所以有机物中还有氧元素质量,m(O)= 23.20gg,23.20g有机物含有的n(H)==0.8mol,n(C) =,n(O)==0.8,n(C):n(H):n(O)=1:1:1,所以有机物M的最简式为CHO。根据质谱图,可知有机物M的分子量为116,其最简式为CHO,所以M的化学式可写成(CHO)n,其分子量为116,可求出n=4,所以有机物M的化学式为C4H4O4;通过M的红外光谱图可知其结构中存在的基团有-OH、-C=C-、、-CO-,另通过核磁共振氢谱,可知其有两种环境的氢原子,且氢原子个数比为1:1,于是可推测M的结构简式为HOOC-CH=CH-COOH。
【解析】根据分析可知,M的最简式为CHO,A正确;M的结构简式为HOOC-CH=CH-COOH,含有碳碳双键,能使溴水褪色,B正确;与M所含官能团的种类及数目均相同的同分异构体还有CH2=C(COOH)2,C正确;M中含有碳碳双键,故能发生加成反应和氧化反应,但是不能发生消去反应,D错误;故选D。
【变式9-1】(24-25高二下·江西·期末)已知有机化合物A只含有C、H、O三种元素,使用现代分析仪器对有机化合物A的分子结构进行测定,相关结果如下:
下列有关说法正确的是
A.图甲为质谱图,图丙为红外光谱图
B.图乙表明该有机化合物的相对分子质量为31
C.由图甲可知该有机物分子中有2种不同的氢原子,且个数比为
D.有机化合物A的结构简式为
【答案】D
【解析】图甲为核磁共振氢谱图,表明氢原子种类及其数目比,图丙为红外光谱图,表明分子中化学键或官能团特征,A错误;图乙为质谱图,表明该有机化合物的相对分子质量为46,B错误;由图甲可知该有机物分子中有3种不同的氢原子,且个数比为,C错误;该有机化合物的相对分子质量为46,含有O-H键,有3种不同的氢原子,且个数比为,可知A的结构简式为,D正确;故选D。
【变式9-2】(24-25高二上·江苏徐州·期中)已知某有机物的红外光谱和核磁共振氢谱如下图所示,下列说法中错误的是
A.仅由其核磁共振氢谱可知其分子中的氢原子总数
B.若的化学式为,则其结构简式为
C.由红外光谱可知,该有机物中至少含有三种不同的化学键
D.由核磁共振氢谱可知,该有机物分子中有三种不同的氢原子且个数比为
【答案】A
【解析】核磁共振氢谱中只能确定H原子种类以及个数比,不能直接确定H原子个数,故A错误;红外光谱可知分子中含有C-H键,C-O键,O-H键,A的化学式为,满足化学键的结构简式为,故B正确;红外光谱可知分子中至少含有C-H键,C-O键,O-H键三种不同的化学键,故 C正确;核磁共振氢谱中有三个峰说明分子中有3种H原子,且峰的面积之比为1:2:3,所以三种不同的氢原子且个数比为1:2:3,故D正确;故选A。
【变式9-3】(24-25高二·湖南长沙·期中)有机化合物A的质谱图如图1所示,其核磁共振氢谱图如图2所示,则A的结构简式可能为
A. B.
C. D.
【答案】A
【分析】根据题图可知,该有机化合物A的最大质荷比为46,则A的相对分子质量为46;根据核磁共振氢谱图可知,A分子的核磁共振氢谱有3组吸收峰,则其分子中有3种H原子。
【解析】的相对分子质量为46,分子中有3种H原子,A符合;的相对分子质量为44,分子中有2种H原子,B不符合;的相对分子质量为46,分子中有2种H原子,C不符合;的相对分子质量为88,分子中有4种H原子,D不符合;故选A。
题型十 综合考查有机物
【例10-1】(24-25高二下·湖南·期末)奥司他韦是目前治疗流感的常用药物之一(如图所示),下列说法中正确的是
A.奥司他韦分子中只有2个手性碳原子
B.通过红外光谱有可能确定奥司他韦分子中含有酯基、氨基、醚键和酰胺基等官能团
C.通过质谱法可以测定奥司他韦分子中键长和键角等分子结构信息
D.奥司他韦中所有原子可能共平面
【答案】B
【解析】手性碳原子是指与四个不同的原子或基团相连的碳原子,奥司他韦分子中有3个手性碳原子,位置为,A错误;不同的化学键或官能团在红外光谱中的峰值不同,通过红外光谱有可能确定奥司他韦分子中含有酯基、氨基、醚键和酰胺基等官能团,B正确;质谱图中质荷比的最大值即为相对分子质量,通过质谱法可以测定奥司他韦分子的相对分子质量,不能测定键长和键角等分子结构信息,C错误;存在多个sp3杂化的碳原子,与其直接连接的4个原子不可能都共平面,D错误;故选B。
【例10-2】(24-25高二下·河北保定·期末)某有机物A的红外光谱和核磁共振氢谱如图所示,下列说法不正确的是
A.由红外光谱可知,A中含有C—H键、C=O键、等
B.由核磁共振氢谱可知,该有机物分子中有4种不同化学环境的氢原子
C.由以上信息可以推测A分子为含有酯基的芳香族化合物
D.若A的化学式为C8H8O2,则其结构简式可能为:
【答案】D
【解析】由红外光谱可知,A中含有C—H键、C=O键、、C-O-C、C-C等,A正确;由核磁共振氢谱可知,该有机物分子中有4个吸收峰,故有4种不同化学环境的氢原子,B正确;由以上信息可以推测A分子可能为含有酯基的芳香族化合物,C正确;若A的化学式为C8H8O2,中缺少C-O-C结构,其结构简式可能为,D错误;故选D。
【变式10-1】(24-25高二下·北京·期末)科学家发现,一定条件下可把青蒿素转化为双氢青蒿素。下列说法不正确的是
A.利用元素定量分析和质谱法可以得到青蒿素的分子式
B.青蒿素含有羰基和醚键
C.青蒿素分子存在手性碳原子
D.青蒿素转化为双氢青蒿素时,π键发生断裂
【答案】B
【解析】利用元素定量分析和质谱法可以得到青蒿素的分子式C15H22O5,A正确;根据结构可知,青蒿素含有酯基、醚键和过氧基,B错误;青蒿素分子存在手性碳原子,C正确;根据分析可知,青蒿素转化为双氢青蒿素属于羰基的加成反应,π键发生断裂,D正确; 故选B。
【变式10-2】(24-25高二下·河北沧州·期末)一种植物生长调节剂的分子结构如图示。下列说法错误的是
A.该有机物中含有3种官能团
B.该有机物中含有1个手性碳原子
C.该有机物存在属于芳香族的同分异构体
D.该有机物的分子式为
【答案】B
【解析】结构中含酮羰基、羟基、羧基三种官能团,A正确;该有机物中与羟基相连的2个碳为2个手性碳原子,如图(带*号),B错误;该有机物的不饱和度为5,所以存在芳香族的同分异构体,C正确;有机物的分子式为,D正确;故选B。
【变式10-3】(23-24高二下·山东德州·期末)下列说法正确的是
A.所有的烷烃互为同系物
B.和具有相同的官能团,互为同系物
C.分子中有四个手性碳原子
D.分子式为的有机物共有5种同分异构体(不考虑立体异构)
【答案】D
【解析】正丁烷和异丁烷互为同分异构体,不是同系物,A错误;和官能团数目不同,不是同系物,B错误;手性碳原子连接4个不同的基团,分子中如图有三个手性碳原子,C错误;分子式为的有机物同分异构体有、、、、,共有5种,D正确;故选D。