人教版高中化学选修三有机合成与推断期末典型例题变式练习题
文档属性
| 名称 | 人教版高中化学选修三有机合成与推断期末典型例题变式练习题 |  | |
| 格式 | docx | ||
| 文件大小 | 18.4MB | ||
| 资源类型 | 试卷 | ||
| 版本资源 | 人教版（2019） | ||
| 科目 | 化学 | ||
| 更新时间 | 2025-10-13 09:18:30 | ||
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文档简介
人教版高中化学选修三有机合成与推断期末典型例题变式练习题
题型一 碳骨架的构建
【例1-1】（23-24高二下·浙江台州·期末）苯氧乙酸是制备某种香料的中间体，其制备原理如下图所示：
下列说法正确的是
A．环氧乙烷只能由乙烯氧化法制得
B．苯氧乙酸含有3种含氧官能团
C．苯氧乙醇的结构简式可能为
D．步骤2可以选用或作为氧化剂
【例1-2】（24-25高三上·江苏苏州·期中）脯氨酸()是X转化为Y反应的重要催化剂。下列说法不正确的是
A．X和Y互为同分异构体 B．脯氨酸既能与盐酸反应，也能与NaOH反应
C．Y分子中存在2个手性碳原子 D．Y发生消去反应能生成的有机产物有3种
【变式1-1】（24-25高二上·山东泰安·期末）碳链增长在有机合成中具有重要意义，它是实现由小分子有机物向较大分子有机物转化的主要途径。某同学设计了如下4个反应，其中可以实现碳链增长的是( )
A．CH3CH2CH2CH2Br和NaCN共热
B．CH3CH2CH2CH2Br和NaOH的乙醇溶液共热
C．CH3CH2Br和NaOH的水溶液共热
D．乙烯和H2O的加成反应
【变式1-2】（24-25高二上·河北衡水·期末）下列反应能使碳链缩短的是( )
①烯烃被酸性KMnO4溶液氧化 ②乙苯被酸性KMnO4溶液氧化 ③重油裂化为汽油
④CH3COOCH3与NaOH溶液共热 ⑤炔烃与溴水反应
A．①②③④⑤ B．②③④⑤
C．①②④⑤ D．①②③④
【变式1-3】（24-25高二下·浙江·期中）苯可以发生如下转化（反应条件略），下列说法不正确的是
A．X转化为Y在非水溶液中进行
B．Y转化为Z的转化过程不符合绿色化学的理念
C．Y转化为Z时，Y发生还原反应
D．Z的同系物中苯环上只有一个支链的同系物共有4种
题型二 官能团的增加
【例2-1】（24-25高二上·江苏泰州·期中）是合成高分子材料中的软化剂和增塑剂，其合成路线如下(部分反应条件省略)：
下列说法不正确的是
A．过程Ⅰ中与过程Ⅲ中存在相同类型的反应
B．过程Ⅰ中的中间产物为
C．过程Ⅱ可产生与互为同分异构体的副产物
D．可以使用酸性检验是否完全转化为
【例2-2】（24-25高三上·江西·期中）丙烯可发生如下转化(反应条件略)：
下列说法不正确的是
A．产物有2种且互为同分异构体(不考虑立体异构)
B．可提高转化的反应速率
C．是缩聚反应，该工艺有利于减轻温室效应
D．过程中，处碳氧键比处更易断裂
【变式2-1】（23-24高二下·安徽·期末）由苯合成N的路线如图所示：
已知：①—R(烷基)为邻位、对位定位基，-NO2为间位定位基，在苯环上引入相应基团所需试剂和条件如下表所示：
序号 所需试剂 条件 引入的基团
Ⅰ CH3Cl AlCl3、加热 -CH3
Ⅱ 浓HNO3 浓H2SO4、加热 -NO2
②易被氧化。下列有关说法错误的是
A．M→N的反应类型为还原反应
B．最后两步反应顺序不能互换
C．试剂1为CH3Cl，条件1是AlCl3、加热
D．若第一步和第二步互调，则最终产物可能含有
【变式2-2】（24-25高二上·上海·期末）在有机合成中，常需将官能团消除或增加，下列合成路线不简洁的是
A．
B．溴乙烷乙醇：
C．1-溴丁烷-丁炔：
D．
【变式2-3】（24-25高二上·江苏南京·期中）对氨基苯甲酸()是一种用途广泛的化工产品和医药中间体，通常以甲苯为原料进行合成。如图为对氨基苯甲酸的一种合成路线。(已知：烷基为苯环上邻、对位定位基，羧基为苯环上间位定位基)。下列说法不正确的是
A．反应①的条件可为：浓/浓
B．反应③的反应类型为氧化反应
C．产物中可能含有副产物
D．若反应①、②顺序互换，则最终得到的产物主要是
题型三 官能团的转化
【例3-1】（24-25高二下·广东江门·期中）精细化学品Z是X与HBr反应的主产物，X→Z的反应机理如下：
下列说法正确的是
A．X与Z中均含有手性碳原子
B．X与Z中含有相同的官能团
C．X、Z均能使溴的CCl4溶液褪色
D．X与HBr反应有副产物生成
【例3-2】（24-25高二·河北邯郸·期中）由转变成，需经过下列哪种合成途径
A．消去→加成→消去 B．加成→消去→消去 C．加成→消去→加成 D．取代→消去加成
【变式3-1】（23-24高二下·四川·期中）下列有机合成路线设计合理的是
A．
B．
C．
D．
【变式3-2】（24-25高三上·广东深圳·期中）绿色有机合成具有原子经济性高、充分利用资源、减少污染等特点。下列说法不正确的是
A．化合物I分子中所有碳原子可能共平面
B．1mol化合物II最多能与4molH2发生加成反应
C．化合物I和III均能使酸性KMnO4溶液褪色
D．化合物III能与FeCl3溶液发生显色反应
【变式3-3】（2025·天津·三模）某研究小组在铑催化的区域成功实现对映选择性烯丙基膦化反应，如图所示(代表苯基，代表甲基)。下列叙述正确的是
A．甲的分子式为
B．甲和乙生成丙的反应是取代反应
C．甲能发生加聚、水解、酯化反应
D．用酸性溶液可以证明甲含有碳碳双键
题型四 简单合成路线评价
【例4-1】（23-24高二下·浙江金华·期末）一种高分子丙的合成路线如下。下列说法正确的是
A．物质M可以是
B．丙水解可重新生成乙分子和M
C．乙分子中至少有13个碳原子共平面
D．1mol丙能和3nmolNaOH溶液反应
【例4-2】（2024·湖南长沙·一模）高分子Y是一种人工合成的多肽，其合成路线如图：
下列说法不正确的是
A．E、F、G中碳原子是sp3和杂化
B．高分子X水解可得到F和G
C．高分子X中存在氢键
D．该合成过程中进行了官能团保护
【变式4-1】（2024·北京·一模）高分子是一种人工合成的多肽，其合成路线如图：
下列说法不正确的是
A．中都是杂化 B．高分子水解可得到和
C．高分子中存在氢键 D．高分子的合成过程中进行了官能团保护
【变式4-2】（24-25高二上·河北承德·期中）我国自主研发对二甲苯的绿色合成路线如图所示，下列有关说法不正确的是
A．过程①发生了加成反应
B．可以用加溴水的方法来检验丙烯醛分子中的碳碳双键
C．利用相同的原料和原理，也能合成间二甲苯
D．对二甲苯的同分异构体中，共线的碳原子最多有6个
【变式4-3】（24-25高二下·陕西西安·期中）有机物E的化学名称为贝诺酯，具有解热镇痛和抗炎作用。其合成路线如图所示。
下列说法正确的是
A．1mol有机物D与H2加成最多需要消耗6mol
B．贝诺酯E中含有酰胺基、酯基、苯环三种官能团
C．1mol有机物D最多能消耗5molNaOH
D．有机物B碳原子只有一种杂化方式
题型五 微型有机推断
【例5-1】（24-25高二上·江苏盐城·期末）制造隐形眼镜的功能高分子材料Q的合成路线如下：
下列说法不正确的是
A．试剂a为NaOH水溶液 B．Y易溶于水
C．Z的结构简式可能为 D．M分子中有2种官能团
【例5-2】（24-25高三上·北京·期中）某物质的转化关系如图所示，下列有关说法正确的是
A．化合物A的结构可能有3种
B．化合物A中一定含有的官能团是醛基、羧基和碳碳双键
C．F的结构简式可表示为
D．由A生成E发生氧化反应
【变式5-1】（23-24高二下·山东菏泽·期中）聚醋酸乙烯酯难溶于水，可用作白乳胶、塑料薄膜和涂料等，用它可得到聚乙烯醇，聚乙烯醇水溶液可用作医用滴眼液。合成路线如图：
已知RCOOR′+R″OHRCOOR″+R′OH(R′、R″为不同的烃基)
下列说法错误的是
A．试剂a是乙酸
B．由C2H2制备M的反应类型为加成反应
C．聚醋酸乙烯酯不能使溴的四氯化碳溶液褪色
D．由聚醋酸乙烯酯转化为聚乙烯醇过程中还会生成甲酸乙酯
【变式5-2】（24-25高三上·北京·模拟）聚酰胺(PA)具有良好的力学性能，一种合成路线如下图所示。
下列说法不正确的是
A．Y中含有三种官能团 B．②是酯化反应
C．该合成路线中有可循环使用的物质 D．PA可发生水解反应重新生成Z
题型六 有机合成路线设计
【例6-1】（24-25高二下·江西宜春·期中）有机化合物的提取与合成极大地促进了化学科学的发展；药物化学是重要的有机化学分支之一、合成某药物中间体G的流程如图所示：
已知：乙酸酐为2分子乙酸脱水得到，结构简式为(CH3CO)2O。
(1)物质C中含氧官能团的名称为 。
(2)反应⑤的产物F中存在碳碳双键，则其结构简式为 。
(3)反应⑤所需的试剂和条件是 。
(4)反应①的反应类型是 ，反应④的反应类型是 。
(5)以下关于物质E说法正确的是___________。
A．分子中含有3个手性碳原子 B．可以发生缩聚反应形成聚酯
C．可以和FeCl3发生显色反应 D．碳原子采取sp2、sp3杂化
(6)写出满足下列条件的E的任意一种同分异构体的结构简式： 。
① 苯环上只有三个取代基，只含有两种官能团：
② 核磁共振氢谱图中只有四组吸收峰；
③ 1mol该物质与足量NaHCO3溶液反应生成2molCO2
(7)根据已有知识并结合相关信息，写出以苯酚和(CH3CH2CO)2O(丙酸酐)为原料制备如下物质的流程图： 。①无机试剂任选；②丙酮(酮羟基)在一定条件下可与Br2反应。
(合成路线常用的表示方式为：)
【例6-2】（24-25高二下·江苏泰州·期中）有机物(药名seleca)能有效治疗心绞痛，一种合成的路线如下：
(1)X的化学式为，其分子中采取杂化方式的碳原子数目是 。
(2)的转化中还生成另外一种有机产物，其结构简式为 。
(3)的反应会生成一种与互为同分异构体的副产物，该副产物的结构简式为 。
(4)D的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式： (写出一种即可)。
①分子中有-CN
②能发生银镜反应，不能与发生显色反应
③酸性条件下水解产物之一能与发生显色反应
④分子中有3种不同化学环境的氢
(5)已知：(易被氧化)设计以、为原料制取的合成路线流程图 (无机试剂及有机溶剂任选，合成示例见本题题干)。
【变式6-1】（24-25高二下·河北邯郸·期中）芳香烃A是基本有机化工原料，由A制备高分子E和医药中间体K的合成路线(部分反应条件略去)如下图所示：
已知①RCHO；
②(苯胺，易被氧化)
(1)G的化学名称是 。
(2)J中官能团名称是 。
(3)反应②的化学方程式为 。
(4)反应⑦的作用是 。
(5)1mol D与1mol H2的加成产物同时满足下列条件的同分异构体有 种(考虑立体异构)。
①苯环上只有2个处在对位的取代基；
②能与FeCl3发生显色反应；
③分子中只存在一个环不含其它环状结构。
(6)设计以为起始原料制备的合成路线 。(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线示例见题干)
【变式6-2】（24-25高二下·湖南长沙·期中）芝麻酚又名3，4-亚甲二氧基苯酚，是芝麻油重要的香气成分，也是芝麻油重要的品质稳定剂。一种制备芝麻酚的路线如下：
回答下列问题：
(1)A的结构简式为 ，E中的官能团名称为 。
(2)的化学反应类型依次为 、 。
(3)已知F的分子式为，写出F的结构简式： 。
(4)写出中第2步反应的化学方程式： 。
(5)写出1种满足下列条件的化合物E的同分异构体的结构简式： 。
①苯环上的一氯代物只有2种；②能与溶液反应显紫色；③能与发生反应。
(6)请结合以上流程及已学知识，设计以为原料，制备的合成路线流程图 。(其他试剂任选)
【变式6-3】（24-25高二下·江苏连云港·期中）由有机物A制备抗肿瘤药物氟他胺的合成路线如图所示：
(1)氟他胺中含氧官能团的名称为 。
(2)A的结构简式为 ；反应④的反应类型为 。
(3)F的结构简式为 。吡啶是一种有机碱，其在反应⑤中的作用是 。
(4)已知E在一定条件下水解生成T（C7H7NO2）。T存在多种同分异构体，写出符合下列条件的T的同分异构体的结构简式： 。
①—NH2直接连在苯环上；②与新制氢氧化铜悬浊液共热产生砖红色沉淀；
③核磁共振氢谱有4组峰，且峰面积比为1∶2∶2∶2。
(5)对硝基乙酰苯胺（）是重要的染料中间体，请写出由苯和乙酰氯（CH3COCl）为原料制备对硝基乙酰苯胺的合成路线图。 （无机试剂和有机溶剂任用，合成路线示例见本题题干）。
题型七 以反应条件为线索的有机推断
【例7-1】（24-25高二下·江苏扬州·期中）A的产量是衡量一个国家石油化工发展水平的重要标志，以A为原料可以制备一系列化工产品，I的分子式是。
已知：
(1)A的空间构型为 ，J分子中含氧官能团名称为 。
(2)H分子中采取杂化与杂化的碳原子数目之比为 。
(3)B与银氨溶液反应的化学方程式是 。
(4)1molE分子中，碳原子与氧原子形成的键的数目 ，可以鉴别J、E两种物质的试剂为 。
(5)写出满足以下条件的F的同分异构体结构简式为： 。
①能与氯化铁溶液发生显色反应
②能与碳酸氢钠溶液反应
③核磁共振氢谱测定有5个吸收峰
【变式7-1】（24-25高二下·四川凉山·期中）下面是一个合成反应的流程图。A~G均为有机物，反应中产生的无机物均省略，每一步反应中的试剂与条件有的已注明、有的未注明。根据图填空：
(1)有机物D的名称是 ，G的结构式是 。
(2)反应①的化学方程式 。
(3)反应③的反应条件： ，F含有的官能团为 。
(4)反应②的类型 ，化学方程式为 。
(5)写出一种符合括号内条件的D的同分异构体的结构简式（苯环上有两个取代基，在对位且属于酯类）： 。
【变式7-2】（24-25高二下·四川凉山·期中）乙烯的产量是衡量一个国家石油化工发展水平的标志。以乙烯为原料生产部分化工产品的反应如图（部分反应条件已略去）：
(1)乙烯与H2O反应生成A的化学方程式是 ，实验室由A转化为乙烯的反应条件为 。
(2)B和A反应生成C（无色透明液体，具有水果香味）的化学方程式为 ，该反应的类型为 。
(3)E和B反应生成F的结构简式为 。
(4)乙烯和O2反应生成D的反应类型为 ，写出D的同分异构体的结构简式： 。
题型八 以官能团转化为线索的有机推断
【例8-1】（24-25高二上·江苏盐城·期末）今年12月17日广西壮族自治区贺州某学生因突发高热惊厥死亡，二甲双酮是一种抗惊厥药，以丙烯为起始原料的合成路线如下：
(1)化合物B的结构简式为 。
(2)B→C的反应类型为 。
(3)上述合成路线中E制备二甲双酮时生成了副产物F，F的分子式C5H10O3N2，则F结构简式为 。
(4)E的一种同分异构体同时满足以下条件，写出该同分异构体的结构简式： 。
a．能发生银镜反应，碱性条件下能发生水解反应；分子中只有3种不同化学环境的氢原子。
C．分子中不含-O-O-
(5)已知：①R－BrR－CN②，设计以化合物B为原料合成乌头酸()的路线(无机试剂任选) 。
【变式8-1】（24-25高二下·河南·期中）甲流肆虐期间，生活中一种常用的退烧药——布洛芬发挥着重要作用。布洛芬除具有降温作用外，还有抑制肺部炎症的双重作用。一种以甲苯为原料制备布洛芬的合成路线如图：
已知：。
回答下列问题：
(1)布洛芬的分子式为 ；所需的试剂和反应条件为 。
(2)H中含有的官能团名称为 ；E的结构简式为 。
(3)的反应类型为 。写出反应的化学方程式： 。
(4)化合物D的同分异构体中符合下列条件的同分异构体共有 种(不考虑立体异构)；其中峰面积比为的同分异构体的结构简式为
①能与溶液发生反应；
②除苯环外不含其他环状结构，且苯环上有两个取代基；
③两个取代基处于苯环对位上；
(5)某同学以间二甲苯为原料，根据所学知识设计了以下路线制备，完成下列填空：
J、K的结构简式分别为 、 。
【变式8-2】（24-25高二下·广东东莞·期中）乙烯的产量是衡量一个国家石油化工水平的重要指标，烯烃在化工生产过程中有重要意义。如图所示是以烯烃A为原料合成粘合剂M的路线图。
已知：。
回答下列问题：
(1)A的名称为 ，B中含氧官能团名称是 ，反应③的反应类型为 。
(2)下列关于路线图中的有机物或转化关系的说法正确的是_______(填字母)。
A．A能发生加成反应、氧化反应、加聚反应 B．C分子与HBr反应产物只有一种
C．1mol B完全燃烧需要消耗4.5molO2 D．M在碱性条件下水解称为皂化反应
(3)设计步骤③⑤的目的是 。
(4)第⑥步的化学方程式为 。
(5)结合信息，以为原料(无机试剂任选)，设计制备的合成路线 。
合成路线流程图示例如下：。
题型九 以信息为线索的有机推断
【例9-1】（24-25高二下·江苏淮安·期中）高分子化合物G的一种合成路线如下：
已知：①+RCHO(R表示氢原子或烃基)；
②D溶液显酸性
回答下列问题：
(1)已知A能发生银镜反应，则A的结构简式 。
(2)下列关于化合物B的说法不正确的是 (填标号)。
①苯环上一氯代物有2种
②分子式为C8H10O2
③既能与FeCl3溶液发生显色反应又能与溴水发生加成反应
④1mol化合物B与足量金属钠反应生成标准状况下氢气的体积约为22.4L
(3)B→C的反应类型是 ；
(4)D→E的目的是 ；
(5)F与足量Na2CO3溶液反应的化学方程式为 。
(6)高分子化合物G的结构简式为 。
(7)参照上述合成路线和信息，结合已学知识，以苯酚、为原料(其他试剂任选)，设计制备化合物的合成路线 。
【变式9-1】（24-25高二下·广东潮州·期末）普瑞巴林(K)是一种在临床上广泛使用的抗癫痫药物。普瑞巴林可用异戊二烯(A)作原料来合成，路线如图所示。
已知：i．RCHO++H2O
ii．RCONH2RNH2
(1)按系统命名法，化合物A的名称为 。
(2)B中的官能团有碳碳双键和 ；F→G的反应类型是 。
(3)K发生缩聚反应的化学方程式为 。
(4)J的结构简式为 。
(5)化合物M是E的同系物相对分子质量比E小14，则M的同分异构体中含一种官能团的有机物有 种(不考虑立体异构)，其中核磁共振氢谱峰面积之比为1：1的同分异构体的结构简式为 。
(6)参考上述合成路线，请将下列以乙二醛、丙二酸二甲酯为原料制备己二酸的合成路线流程图补充完整 。
___________己二酸
(无机试剂及有机溶剂任用，合成路线图示例见本题题干)
【变式9-2】（24-25高二下·北京海淀·期中）洛索洛芬钠H可用于治疗类风湿性关节炎、肩周炎等，其合成路线如下。
已知：
(1)X的结构简式是 。
(2)D中含有的官能团是 。
(3)D与Y反应还会生成少量，与E互为同分异构体。
①Y的结构简式是 。
②的结构简式是 。
③少于E的原因是：相对于生成E，生成时断裂的键的极性 （填“强”或“弱”）。
(4)E经历两步转化为G。
F分子内存在由氢键形成的六元环，F的结构简式是 。
(5)将G和溶液混合加热后生成H，再加入乙醇后有大量白色固体H析出。反应的化学方程式是 。
题型十 有机合成与推断综合
【例10-1】（24-25高二下·北京海淀·期中）有机化合物J具有一定的抑菌活性，合成路线如下：
已知：ⅰ.
ⅱ.
ⅲ.
(1)C中含有官能团的名称为 。
(2)D→E的化学方程式为 。
(3)G的结构简式为 。
(4)F→G反应还会生成一种G的同分异构体X。已知X分子中含一个六元环与七元环，X的结构简式为 （写出一种即可）。
(5)I→J的过程中，经历了下图所示的三步反应。
中间产物2的结构简式为 。
(6)下列说法正确的是 （填序号）。
a．B与D互为同系物 b．J分子中含有2个手性碳原子
c．H→I的过程中，—CN被还原 d．H→J的过程中，乙二醇起到保护官能团的作用
(7)J的碳原子中，不是来源于A的有 （填序号）。
【变式10-1】（24-25高二上·江苏徐州·期中）氯喹是合成一种抑制病毒药物的中间体，其合成路线如下图：
(1)D分子中含氧官能团的名称是 。
(2)的反应需经历两步，其反应类型依次为 、 。
(3)CD反应过程中有副产物X（与D互为同分异构体）生成，X的结构简式为 。
(4)E的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式： 。
①酸性条件下水解得两种均能发生银镜反应的有机产物，其中一种与溶液发生显色反应；②分子中有氰基（-CN）；③分子中有4种不同化学环境的氢；④分子中有一个手性碳原子。
(5)写出以1，3-丁二烯（）和为原料制备的合成路线流程图 （无机试剂和有机溶剂任用，合成路线示例见本题题干）。
【变式10-2】（24-25高二下·山东菏泽·期中）以石油裂解产物2-丁烯为原料合成一些新物质的路线如下。
已知：Diels-Alder反应：。
(1)生成X的反应类型是 ；Z中含氧官能团的名称是 。
(2)已知物质A分子式为，该分子核磁共振氢谱图显示峰面积之比为；则的化学方程式是 。
(3)Y的结构简式是 。
(4)甲物质的结构简式 。
(5)下列关于产物2的说法正确的是 。
A．产物2的同分异构体可能含有醛基
B．产物2与乙醇互为同系物
C．产物2与足量反应，收集到的体积约为(标况下)
答案解析
题型一 碳骨架的构建
【例1-1】（23-24高二下·浙江台州·期末）苯氧乙酸是制备某种香料的中间体，其制备原理如下图所示：
下列说法正确的是
A．环氧乙烷只能由乙烯氧化法制得
B．苯氧乙酸含有3种含氧官能团
C．苯氧乙醇的结构简式可能为
D．步骤2可以选用或作为氧化剂
【答案】C
【解析】乙烯氧化法制备环氧乙烷，反应为，除此之外，环氧乙烷可以由乙二醇脱水成醚得到，故A错误；苯氧乙酸的结构简式为，有醚键和羧基2种含氧官能团，故B错误；根据分析可知，苯氧乙醇的结构简式为，故C正确；步骤2是苯氧乙醇发生氧化反应生成苯氧乙酸，醇发生催化氧化反应生成醛可以选用或作为氧化剂，但是醇氧化为羧酸必须用强氧化剂，比如可用酸性高锰酸钾，故D错误；故选C。
【例1-2】（24-25高三上·江苏苏州·期中）脯氨酸()是X转化为Y反应的重要催化剂。下列说法不正确的是
A．X和Y互为同分异构体 B．脯氨酸既能与盐酸反应，也能与NaOH反应
C．Y分子中存在2个手性碳原子 D．Y发生消去反应能生成的有机产物有3种
【答案】D
【解析】X和Y分子式相同、结构不同，互为同分异构体，A正确；脯氨酸含有羧基和-NH-，故既能与盐酸反应，也能与NaOH反应，B正确；手性碳原子指与四个各不相同原子或基团相连的碳原子，Y分子中与甲基相连的碳原子为手性碳原子，与羟基相连的碳原子也是手性碳原子，C正确；Y分子连接羟基的碳原子的邻位碳原子上有H原子，所以能发生消去反应生成或，有2种，D错误；故选D。
【变式1-1】（24-25高二上·山东泰安·期末）碳链增长在有机合成中具有重要意义，它是实现由小分子有机物向较大分子有机物转化的主要途径。某同学设计了如下4个反应，其中可以实现碳链增长的是( )
A．CH3CH2CH2CH2Br和NaCN共热
B．CH3CH2CH2CH2Br和NaOH的乙醇溶液共热
C．CH3CH2Br和NaOH的水溶液共热
D．乙烯和H2O的加成反应
【答案】A
【解析】A中反应为CH3CH2CH2CH2Br＋NaCNCH3CH2CH2CH2CN＋NaBr，可增加一个碳原子；B、C、D可实现官能团的转化，但碳链长度不变。
【变式1-2】（24-25高二上·河北衡水·期末）下列反应能使碳链缩短的是( )
①烯烃被酸性KMnO4溶液氧化 ②乙苯被酸性KMnO4溶液氧化 ③重油裂化为汽油
④CH3COOCH3与NaOH溶液共热 ⑤炔烃与溴水反应
A．①②③④⑤ B．②③④⑤
C．①②④⑤ D．①②③④
【答案】D
【解析】①中反应使碳碳双键断裂，碳链缩短；②中反应生成苯甲酸，碳链缩短；③中反应使碳碳键断裂，碳链缩短；④中反应生成乙酸钠和甲醇，碳链缩短；⑤中反应生成溴代烃，碳链长度不变。
【变式1-3】（24-25高二下·浙江·期中）苯可以发生如下转化（反应条件略），下列说法不正确的是
A．X转化为Y在非水溶液中进行
B．Y转化为Z的转化过程不符合绿色化学的理念
C．Y转化为Z时，Y发生还原反应
D．Z的同系物中苯环上只有一个支链的同系物共有4种
【答案】D
【解析】催化剂AlCl3和丁二酸酐会水解，故在非水溶液中X、Y进行反应，A正确；力求反应物分子中的所有原子全都转化到目标产物中，理想状态的原子利用率为100%，而Y转化为Z的转化过程中有氧元素未转化到产物中，并且有Hg做催化剂污染环境，不符合绿色化学的理念，B正确；Y转化为Z时失氧加氢，Y发生还原反应，C正确；Z的同系物中苯环上只有一个支链的同系物（结构相似相差若干个CH2原子团）种类大于4，D错误；故选D。
题型二 官能团的增加
【例2-1】（24-25高二上·江苏泰州·期中）是合成高分子材料中的软化剂和增塑剂，其合成路线如下(部分反应条件省略)：
下列说法不正确的是
A．过程Ⅰ中与过程Ⅲ中存在相同类型的反应
B．过程Ⅰ中的中间产物为
C．过程Ⅱ可产生与互为同分异构体的副产物
D．可以使用酸性检验是否完全转化为
【答案】D
【分析】X中含有碳氧双键，则过程Ⅰ中X发生碳氧双键的加成反应生成Y；Y中含有羟基，则过程Ⅱ在浓硫酸、加热条件下，Y发生消去反应生成Z；Z中含有碳碳双键，则过程Ⅲ中Z与水发生加成反应生成W。
【解析】根据分析，过程Ⅰ中与过程Ⅲ中均为加成反应，A正确；X中含有碳氧双键，氧原子电负性大，带部分负电荷，当与极性试剂发生加成反应时，带正电荷的原子或原子团连接在氧原子上，即基团与氧原子相连，因此过程Ⅰ中的中间产物为，B正确；根据分析，过程Ⅱ在浓硫酸、加热条件下Y发生消去反应，因此可生成副产物，与互为同分异构体，C正确；Z中含有碳碳双键，W中含有羟基，均可以被酸性溶液氧化使其褪色，则无法使用酸性检验是否完全转化为W，D错误；故选D。
【例2-2】（24-25高三上·江西·期中）丙烯可发生如下转化(反应条件略)：
下列说法不正确的是
A．产物有2种且互为同分异构体(不考虑立体异构)
B．可提高转化的反应速率
C．是缩聚反应，该工艺有利于减轻温室效应
D．过程中，处碳氧键比处更易断裂
【答案】C
【分析】丙烯与HOCl发生加成反应得到M，M有CH3-CHCl-CH2OH和CH3-CHOH-CH2Cl两种可能的结构，在Ca(OH)2环境下脱去HCl生成物质Y()，Y在H+环境水解引入羟基，再脱去H+得到主产物Z；Y与CO2发生加聚反应得到物质P。
【解析】根据分析可知，产物M有2中结构且互为同分异构体，A正确；根据分析可知，H+促进Y中醚键的水解，后又脱离，使Z成为主产物，故可提高转化的反应速率，B正确；是CO2与Y发生加聚反应，没有小分子生成，不是缩聚反应，该工艺有利于消耗CO2，减轻温室效应，C错误；题干部分可以看出，是a出碳氧键断裂，故处碳氧键比处更易断裂，D正确；故选C。
【变式2-1】（23-24高二下·安徽·期末）由苯合成N的路线如图所示：
已知：①—R(烷基)为邻位、对位定位基，-NO2为间位定位基，在苯环上引入相应基团所需试剂和条件如下表所示：
序号 所需试剂 条件 引入的基团
Ⅰ CH3Cl AlCl3、加热 -CH3
Ⅱ 浓HNO3 浓H2SO4、加热 -NO2
②易被氧化。下列有关说法错误的是
A．M→N的反应类型为还原反应
B．最后两步反应顺序不能互换
C．试剂1为CH3Cl，条件1是AlCl3、加热
D．若第一步和第二步互调，则最终产物可能含有
【答案】C
【解析】由题干转化关系信息可知，M→N即硝基转化为氨基，故该反应的反应类型为还原反应，A正确；由题干信息②可知，易被氧化，故最后两步反应顺序不能互换，B正确；由已知信息①—R(烷基)为邻位、对位定位基，-NO2为间位定位基，则合成过程中应该先引入硝基，然后再硝基的间位上引入两个-CH3，故试剂1为浓HNO3，条件1是浓H2SO4、加热，C错误；由题干转化信息可知，若第一步和第二步互调，即先在苯环上引入甲基，甲苯与浓硝酸、浓硫酸加热反应时将得到2，4，6-三硝基甲苯，则最终产物可能含有，D正确；故选C。
【变式2-2】（24-25高二上·上海·期末）在有机合成中，常需将官能团消除或增加，下列合成路线不简洁的是
A．
B．溴乙烷乙醇：
C．1-溴丁烷-丁炔：
D．
【答案】B
【解析】乙烯先加成后水解，路线设计合理简洁，A项不符合题意；溴乙烷在氢氧化钠水溶液中加热水解即可生成乙醇，合成路线不简洁，B项符合题意；1-溴丁烷先发生消去反应后再发生加成反应，存在2个卤素原子后发生消去反应可生成炔，路线设计合理简洁，C项不符合题意；乙烯先发生加成反应，存在2个卤素原子后发生消去反应可生成炔，路线设计合理简洁，D项不符合题意；故选B。
【变式2-3】（24-25高二上·江苏南京·期中）对氨基苯甲酸()是一种用途广泛的化工产品和医药中间体，通常以甲苯为原料进行合成。如图为对氨基苯甲酸的一种合成路线。(已知：烷基为苯环上邻、对位定位基，羧基为苯环上间位定位基)。下列说法不正确的是
A．反应①的条件可为：浓/浓
B．反应③的反应类型为氧化反应
C．产物中可能含有副产物
D．若反应①、②顺序互换，则最终得到的产物主要是
【答案】B
【解析】反应①为甲苯的硝化反应，则反应条件为：浓/浓，A正确；
B．反应③硝基被还原为氨基，反应类型为还原反应，B错误；由于烷基为邻对位定位基，所以最后含有副产品，C正确；若反应①、②顺序互换，由于—COOH为间位定位基，所以会将硝基引入羧基间位，还原后氨基与羧基位于间位，D正确；故选B。
题型三 官能团的转化
【例3-1】（24-25高二下·广东江门·期中）精细化学品Z是X与HBr反应的主产物，X→Z的反应机理如下：
下列说法正确的是
A．X与Z中均含有手性碳原子
B．X与Z中含有相同的官能团
C．X、Z均能使溴的CCl4溶液褪色
D．X与HBr反应有副产物生成
【答案】D
【解析】连接四种不同基团的碳为手性碳原子，根据图知X中不含有手性碳原子，Z中连接溴原子的碳原子为手性碳原子，故A错误；X中含有碳碳双键，Z中含有碳溴键，两者均只有一种官能团，故B错误；Z不能和溴反应，所以Z不能使溴的CCl4溶液褪色，故C错误；X中的碳碳双键可以和HBr发生加成反应生成，故D正确；故选D。
【例3-2】（24-25高二·河北邯郸·期中）由转变成，需经过下列哪种合成途径
A．消去→加成→消去 B．加成→消去→消去 C．加成→消去→加成 D．取代→消去加成
【答案】A
【解析】由发生消去反应得，再与加成得到，然后发生消去反应得到，发生的合成途径是消去→加成→消去；故选A。
【变式3-1】（23-24高二下·四川·期中）下列有机合成路线设计合理的是
A．
B．
C．
D．
【答案】D
【解析】酸性高锰酸钾溶液有强氧化性，氧化醛基的同时也会氧化碳碳双键，A错误；第一步反应，催化剂条件下取代的是苯环上的氢原子，取代侧链上的氢原子应该是光照条件，B错误；第二步反应，卤代烃的消去反应需要氢氧化钠醇溶液加热，C错误；第一步丙炔与水加成反应生成的烯醇不稳定转化为丙酮，第二步反应丙酮与氢气加成得到2-丙醇，D正确；故选D。
【变式3-2】（24-25高三上·广东深圳·期中）绿色有机合成具有原子经济性高、充分利用资源、减少污染等特点。下列说法不正确的是
A．化合物I分子中所有碳原子可能共平面
B．1mol化合物II最多能与4molH2发生加成反应
C．化合物I和III均能使酸性KMnO4溶液褪色
D．化合物III能与FeCl3溶液发生显色反应
【答案】D
【解析】苯环上和与苯环直接相连的碳原子共面，碳碳双键和与碳碳双键直接相连的碳原子共面，单键可以旋转，可通过旋转后与苯环、碳碳双键形成的面共面，A正确；含有一个苯环、一个醛基，1mol化合物II最多能与4molH2发生加成反应，B正确；化合物Ⅰ中含有碳碳双键、化合物Ⅱ含有醛基，都能被酸性高锰酸钾氧化从而使其褪色，，C正确；化合物III无酚羟基，不能与FeCl3溶液发生显色反应，D错误；故选D。
【变式3-3】（2025·天津·三模）某研究小组在铑催化的区域成功实现对映选择性烯丙基膦化反应，如图所示(代表苯基，代表甲基)。下列叙述正确的是
A．甲的分子式为
B．甲和乙生成丙的反应是取代反应
C．甲能发生加聚、水解、酯化反应
D．用酸性溶液可以证明甲含有碳碳双键
【答案】B
【解析】如图，甲的分子式为，A错误；观察甲、乙、丙的结构可知，甲中羟基被乙中取代，发生取代反应，B正确；甲不含酯基，不能发生水解反应，C错误；甲中碳碳双键和醇羟基都能与酸性高锰酸钾溶液反应，D错误；故选B。
题型四 简单合成路线评价
【例4-1】（23-24高二下·浙江金华·期末）一种高分子丙的合成路线如下。下列说法正确的是
A．物质M可以是
B．丙水解可重新生成乙分子和M
C．乙分子中至少有13个碳原子共平面
D．1mol丙能和3nmolNaOH溶液反应
【答案】A
【解析】物质M可以是，能发生反应n+n→+(2n-1)CH3OH，A正确；乙到丙有甲醇生成，故应该是丙分子和甲醇反应重新生成乙分子和， B错误；苯是平面结构，苯环处于对位的碳原子及其相连的原子在同一直线上，碳碳单键可以旋转，乙分子中至少有9个碳原子共平面，连接两个苯环的碳原子为四面体结构，乙分子中至多有13个碳原子共平面，故C错误；1mol丙水解产生nmol碳酸和2nmol酚羟基，氢氧化钠溶液足量时，能和(3n+1)molNaOH溶液反应，D错误；故选A。
【例4-2】（2024·湖南长沙·一模）高分子Y是一种人工合成的多肽，其合成路线如图：
下列说法不正确的是
A．E、F、G中碳原子是sp3和杂化
B．高分子X水解可得到F和G
C．高分子X中存在氢键
D．该合成过程中进行了官能团保护
【答案】B
【分析】由有机物的转化关系可知，一定条件下与(CH)3CHCOOH发生取代反应生成，催化剂作用下与发生缩聚反应生成，一定条件下发生水解反应生成。
【解析】饱和碳原子采取sp3杂化，形成双键的碳原子采取杂化，由结构简式可知，E、F、G中碳原子的杂化方式为sp3和杂化，故A正确；由结构简式可知，高分子X一定条件下发生水解反应生成、和(CH)3CHCOOH，故B错误；由结构简式可知，高分子X中含有的酰胺基能形成氢键，故C正确；由结构简式可知，E分子和高分子Y中都含有氨基，则高分子Y的合成过程中进行了官能团氨基的保护，故D正确；故选B。
【变式4-1】（2024·北京·一模）高分子是一种人工合成的多肽，其合成路线如图：
下列说法不正确的是
A．中都是杂化 B．高分子水解可得到和
C．高分子中存在氢键 D．高分子的合成过程中进行了官能团保护
【答案】B
【解析】中都含有氨基，都是杂化，故A正确；由结构简式可知，高分子Y一定条件下发生水解反应生成和，故B错误；由结构简式可知，高分子X中含有的酰胺基能形成氢键，故C正确；由结构简式可知，E分子和高分子Y中都含有氨基，则高分子Y的合成过程中进行了官能团氨基的保护，故D正确；故选B。
【变式4-2】（24-25高二上·河北承德·期中）我国自主研发对二甲苯的绿色合成路线如图所示，下列有关说法不正确的是
A．过程①发生了加成反应
B．可以用加溴水的方法来检验丙烯醛分子中的碳碳双键
C．利用相同的原料和原理，也能合成间二甲苯
D．对二甲苯的同分异构体中，共线的碳原子最多有6个
【答案】B
【分析】根据流程图，异戊二烯与丙烯醛，通过过程①加成反应生成的物质M为，物质M在催化剂作用下经过过程②生成对二甲苯。
【解析】过程①发生的是加成反应，A正确；丙烯醛分子中的碳碳双键、醛基都可以使溴水褪色，B错误；根据上述反应原理可以推出：C正确；对二甲苯的同分异构体中，具有这种结构，其共线碳原子最多有6个，D正确；故选B。
【变式4-3】（24-25高二下·陕西西安·期中）有机物E的化学名称为贝诺酯，具有解热镇痛和抗炎作用。其合成路线如图所示。
下列说法正确的是
A．1mol有机物D与H2加成最多需要消耗6mol
B．贝诺酯E中含有酰胺基、酯基、苯环三种官能团
C．1mol有机物D最多能消耗5molNaOH
D．有机物B碳原子只有一种杂化方式
【答案】A
【分析】由C和D可推出B的结构式为：，由D和乙酸在浓硫酸、加热条件下反应生成E，则E结构为：，据此分析；
【解析】有机物D中只有苯环能和氢气发生加成反应，故1mol有机物D与H2加成最多需要消耗6mol，A正确；由分析可知，贝诺酯E为，该分子中含有酰胺基、酯基两种官能团，B错误；D的结构简式为，该分子中2个酯基水解消耗2molNaOH，水解生成的2mol酚羟基也能与NaOH反应，消耗2molNaOH，共消耗4molNaOH，C错误；B的结构式为：，苯环、羧基、酮羰基上碳原子杂化方式为，甲基的杂化方式为，D错误；故选A。
题型五 微型有机推断
【例5-1】（24-25高二上·江苏盐城·期末）制造隐形眼镜的功能高分子材料Q的合成路线如下：
下列说法不正确的是
A．试剂a为NaOH水溶液 B．Y易溶于水
C．Z的结构简式可能为 D．M分子中有2种官能团
【答案】D
【分析】X可与溴的四氯化碳溶液反应生成C2H4Br2，可知X为乙烯；C2H4Br2发生水解反应生成Y为HOCH2CH2OH，在浓硫酸加热条件下与Z发生反应生成单体M，结合Q可反推知单体M为，则Z为；
【解析】根据分析可知，1,2-二溴乙烷发生水解反应，反应所需试剂为NaOH水溶液，A正确；Y为HOCH2CH2OH，含羟基，可与水分子间形成氢键，增大在水中溶解度，易溶于水，B正确；根据分析，Z的结构简式可能为，C正确；根据分析M为，含有酯基、碳碳双键、羟基3种官能团，D错误；故选D。
【例5-2】（24-25高三上·北京·期中）某物质的转化关系如图所示，下列有关说法正确的是
A．化合物A的结构可能有3种
B．化合物A中一定含有的官能团是醛基、羧基和碳碳双键
C．F的结构简式可表示为
D．由A生成E发生氧化反应
【答案】C
【分析】由有机物的转化关系可知，由A能与碳酸氢钠反应可知，A分子中含有—COOH，能发生银镜反应说明含有—CHO或—OOCH；由B能与溴水发生加成反应可知，A分子中含有碳碳双键或碳碳三键；由D的碳链没有支链、F是分子式为C4H6O2的环状化合物可知，F为，则A分子中含有醛基、羧基、碳碳双键或碳碳三键，结构简式可能为HOOCCH=CHCHO或HOOCC≡CCHO。
【解析】由分析可知，A的结构简式可能为HOOCCH=CHCHO或HOOCC≡CCHO，故A错误；由分析可知，A中可能含有的官能团是醛基、羧基和碳碳双键，故B错误；由分析可知，F的结构简式为，故C正确；由图可知，在镍做催化剂作用下，A与氢气发生还原反应生成E，故D错误；故选C。
【变式5-1】（23-24高二下·山东菏泽·期中）聚醋酸乙烯酯难溶于水，可用作白乳胶、塑料薄膜和涂料等，用它可得到聚乙烯醇，聚乙烯醇水溶液可用作医用滴眼液。合成路线如图：
已知RCOOR′+R″OHRCOOR″+R′OH(R′、R″为不同的烃基)
下列说法错误的是
A．试剂a是乙酸
B．由C2H2制备M的反应类型为加成反应
C．聚醋酸乙烯酯不能使溴的四氯化碳溶液褪色
D．由聚醋酸乙烯酯转化为聚乙烯醇过程中还会生成甲酸乙酯
【答案】D
【解析】根据聚醋酸乙烯酯的结构得到M的结构简式为CH2=CHOOCCH3，M是乙炔和试剂a发生加成反应得到的，则根据质量守恒得到试剂a是乙酸，A正确；乙炔与乙酸发生加成反应生成醋酸乙烯酯（M），B正确；聚醋酸乙烯酯中不含碳碳双键或碳碳三键，不能使溴的四氯化碳溶液褪色，C正确；根据已知信息可知，则聚醋酸乙烯酯与甲醇反应生成聚乙烯醇和乙酸甲酯，D错误；故选D。
【变式5-2】（24-25高三上·北京·模拟）聚酰胺(PA)具有良好的力学性能，一种合成路线如下图所示。
下列说法不正确的是
A．Y中含有三种官能团 B．②是酯化反应
C．该合成路线中有可循环使用的物质 D．PA可发生水解反应重新生成Z
【答案】D
【分析】Z和 发生缩聚反应生成PA，结合Z的分子式知，Z为 ，根据Y、Z的分子式知，Y和甲醇发生酯化反应生成Z，则Y为 ，X发生消去反应、取代反应生成Y，以此解答。
【解析】根据分析，Y为含有三种官能团：羧基、醚键和碳碳双键，A正确；Y和甲醇发生酯化反应生成Z，②是酯化反应，B正确；由Z和PA的结构简式可以推知，Z和发生缩聚反应生成PA的过程中会生成甲醇，可循环使用，C正确；由Z和PA的结构简式可以推知，PA可发生水解反应得到，不能直接得到Z，D错误；故选D。
题型六 有机合成路线设计
【例6-1】（24-25高二下·江西宜春·期中）有机化合物的提取与合成极大地促进了化学科学的发展；药物化学是重要的有机化学分支之一、合成某药物中间体G的流程如图所示：
已知：乙酸酐为2分子乙酸脱水得到，结构简式为(CH3CO)2O。
(1)物质C中含氧官能团的名称为 。
(2)反应⑤的产物F中存在碳碳双键，则其结构简式为 。
(3)反应⑤所需的试剂和条件是 。
(4)反应①的反应类型是 ，反应④的反应类型是 。
(5)以下关于物质E说法正确的是___________。
A．分子中含有3个手性碳原子 B．可以发生缩聚反应形成聚酯
C．可以和FeCl3发生显色反应 D．碳原子采取sp2、sp3杂化
(6)写出满足下列条件的E的任意一种同分异构体的结构简式： 。
① 苯环上只有三个取代基，只含有两种官能团：
② 核磁共振氢谱图中只有四组吸收峰；
③ 1mol该物质与足量NaHCO3溶液反应生成2molCO2
(7)根据已有知识并结合相关信息，写出以苯酚和(CH3CH2CO)2O(丙酸酐)为原料制备如下物质的流程图： 。①无机试剂任选；②丙酮(酮羟基)在一定条件下可与Br2反应。
(合成路线常用的表示方式为：)
【答案】(1)羟基、酮羰基
(2)
(3)浓硫酸、加热
(4) 取代反应 还原反应
(5)BD
(6)、
(7)
【分析】根据A的结构简式可知A发生取代反应生成B，B发生分子内重排生成C，在乙酸钠的作用下C和乙二酸二乙酯反应生成E，E和氢气发生加成反应生成F，比较E和G的结构简式可知F为，E发生消去反应得F，F再与氢气加成得G，据此解答；
【解析】（1）根据C的结构简式可知C中含氧官能团的名称为羟基、酮羰基；
（2）由上述分析可知F的结构简式为；
（3）反应⑤是醇羟基发生消去反应，反应条件为浓硫酸、加热；
（4）反应①是取代反应，反应④是D与H2发生加成反应，反应类型也是还原反应；
（5）连有4个不同原子或原子团的碳原子为手性碳原子，故E中的手性碳原子有2个，即连羟基的碳和连羧基的碳，故A错误；E中含醇羟基和羧基，可以发生分子间酯化反应形成聚酯，故B正确；E中不含酚羟基，不能使FeCl3发生显色反应，故C错误；E中饱和碳原子采用sp3杂化，苯环和羧基中的碳原子采用sp2杂化，故D正确；故选BD；
（6）E的结构为，其同分异构体满足：①苯环上只有三个取代基，只含有两种官能团，结合组成可知，氟原子一定是一种官能团，则氧原子组成一种官能团，1mol该物质与足量NaHCO3溶液反应生成2molCO2，可知应含2个-COOH；②核磁共振氢谱图中只有四组吸收峰，说明含四种氢原子，结构具有对称性；符合的结构有：、；
（7）苯酚和丙酸酐发生流程中①反应生成，在氯化铝作用下反应生成，在钯催化剂作用下与氢气加成生成，与溴水发生取代反应生成 ，合成路线为：。
【例6-2】（24-25高二下·江苏泰州·期中）有机物(药名seleca)能有效治疗心绞痛，一种合成的路线如下：
(1)X的化学式为，其分子中采取杂化方式的碳原子数目是 。
(2)的转化中还生成另外一种有机产物，其结构简式为 。
(3)的反应会生成一种与互为同分异构体的副产物，该副产物的结构简式为 。
(4)D的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式： (写出一种即可)。
①分子中有-CN
②能发生银镜反应，不能与发生显色反应
③酸性条件下水解产物之一能与发生显色反应
④分子中有3种不同化学环境的氢
(5)已知：(易被氧化)设计以、为原料制取的合成路线流程图 (无机试剂及有机溶剂任选，合成示例见本题题干)。
【答案】(1)4
(2)
(3)
(4)或
(5)
【分析】A为与SOCl2反应生成，B与X作用生成的C为，X为CH3CH2NHCH2COOCH3，C在一定条件下反应生成，D在NaOH、CaO/△下生成，E与Y在甲醇钠中生成，F与H2NC(CH3)3生成。
【解析】（1）根据分析，X的结构简式为CH3CH2NHCH2COOCH3，采取sp3杂化的碳原子为：*CH3*CH2NH*CH2COO*CH3，其分子中带*的碳原子采取sp3杂化方式的碳原子数目是4。故答案为：4；
（2）C→D的转化中还生成另外一种有机产物，其结构简式为CH3OH。故答案为：CH3OH；
（3）F→G的反应会生成一种与G互为同分异构体的副产物，该副产物的结构简式为。
（4）D的一种同分异构体同时满足下列条件，①分子中有-CN；②能发生银镜反应，不能与FeCl3发生显色反应，含有醛基，无酚羟基；③酸性条件下水解产物之一能与发生显色反应，含有酚与酸形成的酯；④分子中有3种不同化学环境的氢，同时满足上述条件的异构体有或；
（5）由已知信息，应先将甲苯与浓硝酸硝化，再将甲基氧化，然后将硝基还原为氨基，再与环氧乙烷反应，合成路线流程图：。
【变式6-1】（24-25高二下·河北邯郸·期中）芳香烃A是基本有机化工原料，由A制备高分子E和医药中间体K的合成路线(部分反应条件略去)如下图所示：
已知①RCHO；
②(苯胺，易被氧化)
(1)G的化学名称是 。
(2)J中官能团名称是 。
(3)反应②的化学方程式为 。
(4)反应⑦的作用是 。
(5)1mol D与1mol H2的加成产物同时满足下列条件的同分异构体有 种(考虑立体异构)。
①苯环上只有2个处在对位的取代基；
②能与FeCl3发生显色反应；
③分子中只存在一个环不含其它环状结构。
(6)设计以为起始原料制备的合成路线 。(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线示例见题干)
【答案】(1)对甲基苯胺(4-甲基苯胺)
(2)羧基、碳溴键、酰胺基
(3)+2NaOH+2NaCl+H2O
(4)保护氨基
(5)11
(6)
【分析】A为芳香烃，结合C的结构简式可知，A为，B的分子式为C7H6Cl2，是与氯气发生取代反应的有机产物，由反应条件可知，取代的是环外甲基的两个氢原子，其结构简式为，D发生加聚反应生成高分子化合物E；甲苯发生硝化反应生成F，由I的结构简式可知，硝基位于甲基的对位，即F为，F发生还原反应生成G，则G为，由Ⅰ的结构简式、H的分子式可知H的结构简式为，H被酸性高锰酸钾溶液氧化生成Ⅰ，Ⅰ发生取代反应生成G，J发生水解反应生成K，可知G→H是为了保护氨基，防止被氧化；
【解析】（1）G的结构为，则G的化学名称为对甲基苯胺(4-甲基苯胺)；
（2）根据J的结构可知，J中官能团有羧基、碳溴键、酰胺基；
（3）结合卤代烃的水解以及已知信息①，反应②的化学方程式为：；
（4）由分析可知，反应⑦的作用是保护氨基，防止被氧化；
（5）D的结构简式为，D的分子式为，1mol D与1mol 的加成产物分子式为，该加成产物的同分异构体能与发生显色反应，该加成产物的同分异构体中含酚羟基，分子中只存在一个环不含其它环状结构，且苯环上只有2个处在对位的取代基，两个取代基有下列情况：①和，②和，③和，④和，⑤和，⑥和，⑦和，⑧和，考虑立体异构，故①②④存在顺反异构，则符合条件的同分异构体共8+3=11种；
（6）可由二卤代烃水解得到，二卤代烃可由烯烃加成生成，氯代烃发生消去反应得到烯烃，因此以为原料合成，可先将与氢气加成生成，在NaOH醇溶液中发生消去反应生成，与溴加成得到，在NaOH水溶液中发生水解反应得到，则合成路线为：。
【变式6-2】（24-25高二下·湖南长沙·期中）芝麻酚又名3，4-亚甲二氧基苯酚，是芝麻油重要的香气成分，也是芝麻油重要的品质稳定剂。一种制备芝麻酚的路线如下：
回答下列问题：
(1)A的结构简式为 ，E中的官能团名称为 。
(2)的化学反应类型依次为 、 。
(3)已知F的分子式为，写出F的结构简式： 。
(4)写出中第2步反应的化学方程式： 。
(5)写出1种满足下列条件的化合物E的同分异构体的结构简式： 。
①苯环上的一氯代物只有2种；②能与溶液反应显紫色；③能与发生反应。
(6)请结合以上流程及已学知识，设计以为原料，制备的合成路线流程图 。(其他试剂任选)
【答案】(1) 醚键、(酮)羰基
(2) 氧化反应 取代反应
(3)
(4)
(5)(或)
(6)
【分析】A的分子式为C6H10，有2个不饱和度，根据B可知A中也含碳环且为6碳环，占一个不饱和度，还有一个不饱和度一定为双键，从而得知A的结构式，名称为环己烯，A先与溴水加成生成，再水解生成B，B脱氢生成了C，根据D分子式可知，C发生取代反应生成了D（），D发生取代反应生成了E（），E发生取代生成F（），F水解生成了G()，G酸化形成酚羟基生成H，以此分析；
【解析】（1）A能加成，根据B的结构可知A为环己烯，官能团为碳碳双键，结构式为；E（）中的官能团名称为醚键、(酮)羰基；
（2）B为，C为，的化学反应为去氢反应，故反应类型为氧化反应，C为，D为，的化学反应为羟基上的H被取代，反应类型为取代反应；
（3）根据F的分子式可知，E中增加了一个氧原子，发生氧化反应生成F，故F的结构简式：；
（4）A的结构式，A先与溴水加成生成，再水解生成B，中第2步反应为卤代烃的水解反应，化学方程式：；
（5）化合物E的化学式为C9H8O3，同分异构体的结构简式：①苯环上一氯代物只有2种，说明苯环上只有2种氢原子；②能与溶液反应显紫色，说明含有酚羟基；③能与发生反应，说明含有羧基；故分子结构简式或；
（6）可以由可以由水解生成，由转化可知，氧化生成，而发生催化氧化生成，合成路线：。
【变式6-3】（24-25高二下·江苏连云港·期中）由有机物A制备抗肿瘤药物氟他胺的合成路线如图所示：
(1)氟他胺中含氧官能团的名称为 。
(2)A的结构简式为 ；反应④的反应类型为 。
(3)F的结构简式为 。吡啶是一种有机碱，其在反应⑤中的作用是 。
(4)已知E在一定条件下水解生成T（C7H7NO2）。T存在多种同分异构体，写出符合下列条件的T的同分异构体的结构简式： 。
①—NH2直接连在苯环上；②与新制氢氧化铜悬浊液共热产生砖红色沉淀；
③核磁共振氢谱有4组峰，且峰面积比为1∶2∶2∶2。
(5)对硝基乙酰苯胺（）是重要的染料中间体，请写出由苯和乙酰氯（CH3COCl）为原料制备对硝基乙酰苯胺的合成路线图。 （无机试剂和有机溶剂任用，合成路线示例见本题题干）。
【答案】(1)酰胺基、硝基
(2) 还原反应
(3) 与生成的HCl反应，促进反应正向进行，提高产率
(4)
(5)
【分析】由B的分子式，以及C的结构可知，芳香烃A与氯气在光照条件下发生甲基的取代反应，则A为甲苯，结构简式为，则B为，B发生取代反应生成C，C和浓硝酸在浓硫酸作用下发生取代（硝化）反应生成D，D发生还原反应生成E，E与发生取代反应生成F，结合氟他胺的结构可知，F的结构简式为，据此解答。
【解析】（1）氟他胺中含氧官能团的名称为：酰胺基、硝基；
（2）由分析可知，A的结构简式为：；反应④由D中的硝基转化为E中的氨基，发生的是还原反应；
（3）根据分析可知，F的结构简式为：；E与F发生取代反应，生成物有HCl，吡啶显碱性，吸收生成的HCl，促使反应正向进行，提高产率；
（4）T的分子式为C7H7NO2，符合条件①—NH2直接连在苯环上；②与新制氢氧化铜悬浊液共热产生砖红色沉淀，含有醛基；③核磁共振氢谱有4组峰，且峰面积比为1∶2∶2∶2，符合苯环上有两个取代基，一个为氨基，一个甲酸酯基，符合条件的结构简式为：；
（5）可以由经过硝化反应得到，可以由与CH3COCl反应得到，可以由硝基苯还原得到，硝基苯可以由苯硝化反应得到，故合成路线为： 。
题型七 以反应条件为线索的有机推断
【例7-1】（24-25高二下·江苏扬州·期中）A的产量是衡量一个国家石油化工发展水平的重要标志，以A为原料可以制备一系列化工产品，I的分子式是。
已知：
(1)A的空间构型为 ，J分子中含氧官能团名称为 。
(2)H分子中采取杂化与杂化的碳原子数目之比为 。
(3)B与银氨溶液反应的化学方程式是 。
(4)1molE分子中，碳原子与氧原子形成的键的数目 ，可以鉴别J、E两种物质的试剂为 。
(5)写出满足以下条件的F的同分异构体结构简式为： 。
①能与氯化铁溶液发生显色反应
②能与碳酸氢钠溶液反应
③核磁共振氢谱测定有5个吸收峰
【答案】(1) 平面形 羧基
(2)4：1
(3)
(4) 3mol 溶液
(5)
【分析】A的产量是衡量一个国家石油化工发展水平的重要标志，可知A为CH2=CH2，由转化关系可知，B为CH3CHO，C为CH3COOH，C发生取代反应生成D，结合H的结构可知F为，根据J结构简式知，故I为，J发生水解反应得到E(邻羟基苯甲酸)，E与甲醇发生酯化反应得到F，D和F发生取代反应生成H。
【解析】（1）由上述分析可知，A为乙烯，其结构简式为CH2=CH2，平面形结构；J中含氧官能团为羧基。
（2）H分子中饱和碳原子采取sp3杂化，双键碳原子采取sp2杂化，故采取杂化与杂化的碳原子数目之比为4:1。
（3）B与银氨溶液发生氧化反应生成C的化学方程式为。
（4）1molE中与-OH相连的1mol碳原子与氧原子形成的键，-COOH中含有2mol碳原子与氧原子形成的键；E中含有酚羟基，故鉴别J、E两种物质的试剂为溶液。
（5）F的同分异构体符合下列条件：①能与氯化铁溶液发生显色反应，说明含有酚羟基； ②能与碳酸氢钠溶液反应，含有羧基；③核磁共振氢谱有5个吸收峰，则该同分异构体的结构简式为：，。
【变式7-1】（24-25高二下·四川凉山·期中）下面是一个合成反应的流程图。A~G均为有机物，反应中产生的无机物均省略，每一步反应中的试剂与条件有的已注明、有的未注明。根据图填空：
(1)有机物D的名称是 ，G的结构式是 。
(2)反应①的化学方程式 。
(3)反应③的反应条件： ，F含有的官能团为 。
(4)反应②的类型 ，化学方程式为 。
(5)写出一种符合括号内条件的D的同分异构体的结构简式（苯环上有两个取代基，在对位且属于酯类）： 。
【答案】(1) 对苯二甲酸 HOCH2CH2OH
(2)+2NaOH+2NaCl
(3) 浓硫酸、加热 碳溴键或C—Br键
(4) 氧化反应 +O2+2H2O
(5)（或）
【分析】由题目可知A为 ，B为，C为，D为
E为CH2=CH2，F为BrCH2CH2Br，G为HOCH2CH2OH。
反应①为取代反应，反应②氧化反应，反应③消去反应， 反应④为加成反应，反应⑤为取代反应。
【解析】（1）有机物D的名称是对苯二甲酸，G的结构式是HOCH2CH2OH。
（2）反应①的化学方程式 + 2NaOH +2NaCl。
（3）反应③的反应条件是浓硫酸、加热，F为BrCH2CH2Br，含有的官能团为碳溴键或C—Br键。
（4）反应②为+O2+2H2O，属于氧化反应。
（5）D的同分异构体中，苯环上有两个取代基，在对位且属于酯类的物质其结构简式为
（或）。
【变式7-2】（24-25高二下·四川凉山·期中）乙烯的产量是衡量一个国家石油化工发展水平的标志。以乙烯为原料生产部分化工产品的反应如图（部分反应条件已略去）：
(1)乙烯与H2O反应生成A的化学方程式是 ，实验室由A转化为乙烯的反应条件为 。
(2)B和A反应生成C（无色透明液体，具有水果香味）的化学方程式为 ，该反应的类型为 。
(3)E和B反应生成F的结构简式为 。
(4)乙烯和O2反应生成D的反应类型为 ，写出D的同分异构体的结构简式： 。
【答案】(1) CH2=CH2＋H2OCH3CH2OH 浓硫酸、170 ℃
(2)CH3COOH+CH3CH2OHCH3COOCH2CH3+H2O 取代反应
(3)CH3COOCH2CH2OOCCH3
(4) 氧化反应 CH3CHO
【分析】乙烯(CH2=CH2)与H2O加成生成A(CH3CH2OH)，A氧化生成B(CH3COOH)，B与A在浓硫酸、加热条件下发生酯化反应生成C(CH3COOCH2CH3)，乙烯在Ag的作用下与O2反应生成D()，D水解生成E()，E在浓硫酸、加热条件下与B发生酯化反应生成F(CH3COOCH2CH2OOCCH3)。
【解析】（1）乙烯与H2O反应生成A的化学方程式是CH2=CH2＋H2OCH3CH2OH；实验室由A转化为乙烯的反应条件为浓硫酸、170 ℃；
（2）B和A反应生成C的化学方程式为CH3COOH+CH3CH2OHCH3COOCH2CH3+H2O，该反应为取代反应；
（3）E和B反应生成F的结构简式为CH3COOCH2CH2OOCCH3；
（4）乙烯和O2反应生成D的反应类型为氧化反应(加氧为氧化反应)，D为，分子式为C2H4O，结构中有一个三元环，不饱和度为1，与含有双键的物质互为同分异构体，因此同分异构体为CH3CHO。
题型八 以官能团转化为线索的有机推断
【例8-1】（24-25高二上·江苏盐城·期末）今年12月17日广西壮族自治区贺州某学生因突发高热惊厥死亡，二甲双酮是一种抗惊厥药，以丙烯为起始原料的合成路线如下：
(1)化合物B的结构简式为 。
(2)B→C的反应类型为 。
(3)上述合成路线中E制备二甲双酮时生成了副产物F，F的分子式C5H10O3N2，则F结构简式为 。
(4)E的一种同分异构体同时满足以下条件，写出该同分异构体的结构简式： 。
a．能发生银镜反应，碱性条件下能发生水解反应；分子中只有3种不同化学环境的氢原子。
C．分子中不含-O-O-
(5)已知：①R－BrR－CN②，设计以化合物B为原料合成乌头酸()的路线(无机试剂任选) 。
【答案】(1)
(2)加成反应
(3)
(4)HCOOCH2OC(CH3)3
(5)
【分析】丙烯和水发生加成反应生成A，A发生催化氧化生成B，结合B的分子式和C的结构可知，B为丙酮（）；B和HCN发生加成反应生成C，C中氰基水解生成羧基得到D，结合二甲双酮的结构可知，D与乙醇在酸性条件下发生酯化反应生成E，E为，结合官能团的性质和转化关系分析解答。
【解析】（1）由分析可知，B为丙酮，结构简式为；
（2）根据流程图，为丙酮和HCN的加成反应；
（3）根据X的分子式C5H10O3N2，相比二甲双酮多了3个H、1个N，推测合成路线中E制备二甲双酮时生成了没有成环的副产物为：；
（4）E为，要求同分异构体能发生银镜反应，碱性条件下能发生水解反应，说明具有HCOO－基团，结合分子中只有三种氢原子，且不含－O－O－，可推知符合条件的同分异构体结构简式为：HCOOCH2OC(CH3)3；
（5）以为原料合成乌头酸()，需要增长碳链和引入羧基，根据题干流程图中BCD的转化关系，可以增长碳链，结合已知信息①②，丙酮利用②引入溴原子，在利用①和题干流程图中BCD的转化关系，即可引入三个羧基，具体合成路线为：。
【变式8-1】（24-25高二下·河南·期中）甲流肆虐期间，生活中一种常用的退烧药——布洛芬发挥着重要作用。布洛芬除具有降温作用外，还有抑制肺部炎症的双重作用。一种以甲苯为原料制备布洛芬的合成路线如图：
已知：。
回答下列问题：
(1)布洛芬的分子式为 ；所需的试剂和反应条件为 。
(2)H中含有的官能团名称为 ；E的结构简式为 。
(3)的反应类型为 。写出反应的化学方程式： 。
(4)化合物D的同分异构体中符合下列条件的同分异构体共有 种(不考虑立体异构)；其中峰面积比为的同分异构体的结构简式为
①能与溶液发生反应；
②除苯环外不含其他环状结构，且苯环上有两个取代基；
③两个取代基处于苯环对位上；
(5)某同学以间二甲苯为原料，根据所学知识设计了以下路线制备，完成下列填空：
J、K的结构简式分别为 、 。
【答案】(1) 、光照(或氯气、光照)
(2) 酯基、醚键 或（）
(3) 加成反应(或还原反应) +(CH3CO)2O+CH3COOH
(4) 4
(5) (或)
【分析】由的反应条件可知，B中的碳氯键在侧链上，是甲苯与Cl2在光照条件下发生的取代反应，B的结构简式为 ，B和在乙醚的作用下生成C，C的结构简式为 ，C在丙酮和酸性条件下生成D，D的结构简式为，D在浓硫酸加热条件下发生消去反应生成E，E的结构简式为或，E在的作用下与氢气发生加成反应得到F。
【解析】（1）布洛芬的分子式为；所需的试剂和反应条件为、光照(或氯气、光照)。
（2）H中含有的官能团名称为酯基、醚键；在浓硫酸加热的条件下发生消去反应生成E，E的结构简式为或。
（3）E在的作用下与氢气发生加成反应(或还原反应)生成F；的化学方程式+(CH3CO)2O+CH3COOH。
（4）化合物D的分子式为，其同分异构体中能与溶液发生反应，且根据D的结构简式可知，结构中含有酚羟基；除苯环外不含其他环状结构，且苯环上有两个取代基，两个取代基处于苯环对位上，故符合条件的同分异构体有和，共4种；其中峰面积比为的同分异构体的结构简式为。
（5）根据有机物的结构可知，间二甲苯与反应生成，与、H+反应得，在浓硫酸的作用下发生消去反应得(或)，(或)与氢气加成得，故J、K的结构简式分别为、(或))。
【变式8-2】（24-25高二下·广东东莞·期中）乙烯的产量是衡量一个国家石油化工水平的重要指标，烯烃在化工生产过程中有重要意义。如图所示是以烯烃A为原料合成粘合剂M的路线图。
已知：。
回答下列问题：
(1)A的名称为 ，B中含氧官能团名称是 ，反应③的反应类型为 。
(2)下列关于路线图中的有机物或转化关系的说法正确的是_______(填字母)。
A．A能发生加成反应、氧化反应、加聚反应 B．C分子与HBr反应产物只有一种
C．1mol B完全燃烧需要消耗4.5molO2 D．M在碱性条件下水解称为皂化反应
(3)设计步骤③⑤的目的是 。
(4)第⑥步的化学方程式为 。
(5)结合信息，以为原料(无机试剂任选)，设计制备的合成路线 。
合成路线流程图示例如下：。
【答案】(1)丙烯 酯基 加成反应
(2)AC
(3)保护碳碳双键，防止被氧化
(4)CH2=CHCOOH+CH3OHCH2=CHCOOCH3 + H2O
(5)
【分析】A为烯烃，由分子式C3H6知，A的结构式为CH2=CHCH3，结合CH2=CHCH2Cl的结构，可知A与氯气发生取代反应生成CH2=CHCH2Cl，CH2=CHCH2Cl在氢氧化钠水溶液、加热条件下发生取代反应生成CH2=CHCH2OH，结合B前物质分子式、M的结构简式，可知C3H4O2为CH2=CHCOOH，CH2=CHCOOH与甲醇发生酯化反应生成B为CH2=CHCOOCH3，C为CH2=CHCONH2，可知③可以是与HBr发生加成反应，④将羟基氧化生成羧基，⑤是发生卤代烃的消去反应得到B，据此分析解答。
【解析】（1）A的结构式为CH2=CHCH3，化学名称为丙烯；B为CH2=CHCOOCH3，B含氧官能团名称是酯基；根据分析可知，反应③的反应类型为加成反应；
（2）A．A为CH2=CHCH3，A中含有碳碳双键，所以A能发生加成、氧化、加聚反应等反应，故A正确；B．C为CH2=CHCONH2，与HBr反应产物可以为CH2BrCH2CONH2、CH3CHBrCONH2，不只是一种，故B错误；C．B为CH2=CHCOOCH3，完全燃烧需要消耗mol，故C正确；D．在碱性条件下，油脂与碱作用生成高级脂肪酸盐和甘油的反应称为皂化反应，M含有酯基可以在碱性条件下水解，但不是皂化反应，故D错误；故选AC；
（3）CH2=CHCH2OH含有碳碳双键和醇羟基，能被酸性高锰酸钾溶液氧化，为防止碳碳双键被氧化，所以将碳碳双键转化为碳碳单键，则③⑤的目的是：保护碳碳双键，防止被氧化；
（4）化学方程式为CH2=CHCOOH + CH3OHCH2=CHCOOCH3 + H2O；
（5）CH3CH=CHCH2OH与HCl发生加成反应生成CH3CH2CHClCH2OH，然后用酸性高锰酸钾溶液氧化得到CH3CH2CHClCOOH，在氢氧化钠醇溶液、加热条件下发生消去反应得到CH3CH=CHCOONa，最后酸化得到CH3CH=CHCOOH，制备的合成路线 。
题型九 以信息为线索的有机推断
【例9-1】（24-25高二下·江苏淮安·期中）高分子化合物G的一种合成路线如下：
已知：①+RCHO(R表示氢原子或烃基)；
②D溶液显酸性
回答下列问题：
(1)已知A能发生银镜反应，则A的结构简式 。
(2)下列关于化合物B的说法不正确的是 (填标号)。
①苯环上一氯代物有2种
②分子式为C8H10O2
③既能与FeCl3溶液发生显色反应又能与溴水发生加成反应
④1mol化合物B与足量金属钠反应生成标准状况下氢气的体积约为22.4L
(3)B→C的反应类型是 ；
(4)D→E的目的是 ；
(5)F与足量Na2CO3溶液反应的化学方程式为 。
(6)高分子化合物G的结构简式为 。
(7)参照上述合成路线和信息，结合已学知识，以苯酚、为原料(其他试剂任选)，设计制备化合物的合成路线 。
【答案】(1)
(2)③
(3)消去反应
(4)保护酚羟基不被氧化
(5)
(6)
(7)
【分析】根据已知①信息，可判断A为乙醛；B为；B发生消去反应，生成C；C与水发生加成反应生成D，D为；D与CH3I发生取代反应生成E；E发生氧化反应，醇羟基被氧化为羧基，再与HI反应，醚基变为酚羟基和CH3I，即生成F；F含有羧基、酚羟基，G为高分子化合物，则F进行分子间脱水，发生缩聚反应生成G，则G的结构简式为：；
【解析】（1）已知A能发生银镜反应，则A中含有醛基，则A的结构简式为；
（2）由分析可知，B的结构简式为，
①苯环上有酚羟基的邻、间两种不同环境的氢原子，故其苯环上的一氯代物有2种，①正确；
②分子式为C8H10O2，②正确；
③含有酚羟基能与FeCl3溶液发生显色反应，能与溴水发生取代反应，不能发生加成反应，③不正确；
④B中的酚羟基、醇羟基，均可与Na发生反应，则1mol化合物B与足量金属钠反应生成1mol氢气，即标准状况下22.4L，④正确；答案为③；
（3）B中羟基发生消去反应形成碳碳双键，故反应类型是消去反应；
（4）已知酚类物质易被氧化，而生成F需氧化醇羟基，则D→E的目的是保护酚羟基不被氧化；
（5）F中的酚羟基、羧基均能和碳酸钠反应，则F与足量溶液反应的化学方程式为；
（6）由分析可知，G的结构简式为：；
（7）根据题干信息，先被氧化为醛基，再与苯酚发生已知①的反应即可生成，将其酚羟基保护起来，醇羟基发生氧化反应生成酮羰基，再重新生成酚羟基即可得到目标产物，故合成路线为：。
【变式9-1】（24-25高二下·广东潮州·期末）普瑞巴林(K)是一种在临床上广泛使用的抗癫痫药物。普瑞巴林可用异戊二烯(A)作原料来合成，路线如图所示。
已知：i．RCHO++H2O
ii．RCONH2RNH2
(1)按系统命名法，化合物A的名称为 。
(2)B中的官能团有碳碳双键和 ；F→G的反应类型是 。
(3)K发生缩聚反应的化学方程式为 。
(4)J的结构简式为 。
(5)化合物M是E的同系物相对分子质量比E小14，则M的同分异构体中含一种官能团的有机物有 种(不考虑立体异构)，其中核磁共振氢谱峰面积之比为1：1的同分异构体的结构简式为 。
(6)参考上述合成路线，请将下列以乙二醛、丙二酸二甲酯为原料制备己二酸的合成路线流程图补充完整 。
___________己二酸
(无机试剂及有机溶剂任用，合成路线图示例见本题题干)
【答案】(1)2-甲基-1，3-丁二烯
(2)碳溴键 加成反应
(3)n +(n-1)H2O
(4)
(5)13
(6)
【分析】D催化氧化得到E，由E知D为，结合流程知，C为，B为CH2=C(CH3)CH2-CH2Br，E→F为信息反应，则F为，由分子式知F到G是加成反应、G在酸性条件下酯基水解，则G为，H为，分子内脱羧所得，H分子脱水后形成的I含有1个六元环、I能和氨水反应，则H为，I为，J→K为信息反应，则将K中氨基换成酰胺基即为J，则J为，据此回答；
【解析】（1）根据题干中A的结构简式可知A的名称为：2-甲基-1，3-丁二烯。
（2）由分析可知B为CH2=C(CH3)CH2-CH2Br，则其中官能团的名称为：碳碳双键、溴原子；由分析可知F→G的反应类型是加成反应。
（3）K中含有羧基和氨基，可以发生缩聚反应生成多肽，方程式为：+(n-1)H2O。
（4）由分析可知，J的结构简式为。
（5）化合物M是E的同系物相对分子质量比E小14，则M的分子式为C4H8O，则M属于醛的满足C3H7CHO，这样的结构有2种；属于酮的有，共有1种；属于醇的有共有3种，属于醚的有，共7种，则一共13种，其中其中核磁共振氢谱峰面积之比为1：1的同分异构体的结构简式为。
（6）首先由乙二醛根据信息反应生成中间产物，再在酸性条件下水解产生羧基，再利用题目中生成物质H的信息脱掉二氧化碳即可得到产物，具体流程为：。
【变式9-2】（24-25高二下·北京海淀·期中）洛索洛芬钠H可用于治疗类风湿性关节炎、肩周炎等，其合成路线如下。
已知：
(1)X的结构简式是 。
(2)D中含有的官能团是 。
(3)D与Y反应还会生成少量，与E互为同分异构体。
①Y的结构简式是 。
②的结构简式是 。
③少于E的原因是：相对于生成E，生成时断裂的键的极性 （填“强”或“弱”）。
(4)E经历两步转化为G。
F分子内存在由氢键形成的六元环，F的结构简式是 。
(5)将G和溶液混合加热后生成H，再加入乙醇后有大量白色固体H析出。反应的化学方程式是 。
【答案】(1)
(2)酯基、碳溴键（溴原子）
(3) 弱
(4)
(5)
【分析】A与发生酯化反应生成B，B与溴发生取代反应生成D，D与Y发生取代反应生成E，E反应生成G，最终得到H。
【解析】（1）根据分析可知，X为；
（2）D中所含官能团：酯基、碳溴键（溴原子）；
（3）①根据分析可知，Y为；
②根据信息可知，在C=O键邻位C上，发生去氢加烃基的反应，可以发生反应的C原子为，则为；
③酯基是给电子基团，相对于生成E，生成时断裂的C—H键的极性弱；
（4）E中与五元环相连的酯基先水解生成对应的羧酸，再脱去二氧化碳，分子内存在由氢键形成的六元环，的结构简式：；
（5）G和溶液混合加热后生成H，再加入乙醇后有大量白色固体H析出：。
题型十 有机合成与推断综合
【例10-1】（24-25高二下·北京海淀·期中）有机化合物J具有一定的抑菌活性，合成路线如下：
已知：ⅰ.
ⅱ.
ⅲ.
(1)C中含有官能团的名称为 。
(2)D→E的化学方程式为 。
(3)G的结构简式为 。
(4)F→G反应还会生成一种G的同分异构体X。已知X分子中含一个六元环与七元环，X的结构简式为 （写出一种即可）。
(5)I→J的过程中，经历了下图所示的三步反应。
中间产物2的结构简式为 。
(6)下列说法正确的是 （填序号）。
a．B与D互为同系物 b．J分子中含有2个手性碳原子
c．H→I的过程中，—CN被还原 d．H→J的过程中，乙二醇起到保护官能团的作用
(7)J的碳原子中，不是来源于A的有 （填序号）。
【答案】(1)酮羰基
(2)
(3)
(4)
(5)
(6)acd
(7)abm
【分析】A()与足量的H2加成生成B()，催化氧化得到C()，C发生信息i反应生成D()，再发生消去反应生成E()，E发生信息ii反应被氧化生成F()，F在NaOH作用下发生信息iii反应生成G()，G与HCN加成生成H()，H先与乙二醇反应，再与氢气反应得到I()，I经过三步反应得到J()，据此分析解答。
【解析】（1）C为，含有官能团的名称为酮羰基；
（2）D（），发生消去反应生成E（），方程式为；
（3）根据分析可知，G的结构简式为；
（4）F为， 根据信息iii反应可知，环上的酮羰基中氧失去连接链烃上酮羰基左侧邻近的C上，得到，连接链烃上酮羰基右侧邻近的C上，得到；
（5）在酸性条件下，I反应生成中间产物1为，中间产物1中N-H键和C=O键加成生成中间产物2为，中间产物2再发生消去反应生成J；
（6）与结构相似，组成相差2个CH2，互为同系物，a正确；如图所示，带星号的为手性碳原子，分子中含有3个手性碳原子，b错误；→的过程中，-CN变成-CH2NH2，被还原，c正确；→的过程中，乙二醇起到保护官能团酮羰基的作用，d正确；故选acd；
（7）ab来自格式试剂C2H5MgBr，m来源于HCN，故填abm。
【变式10-1】（24-25高二上·江苏徐州·期中）氯喹是合成一种抑制病毒药物的中间体，其合成路线如下图：
(1)D分子中含氧官能团的名称是 。
(2)的反应需经历两步，其反应类型依次为 、 。
(3)CD反应过程中有副产物X（与D互为同分异构体）生成，X的结构简式为 。
(4)E的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式： 。
①酸性条件下水解得两种均能发生银镜反应的有机产物，其中一种与溶液发生显色反应；②分子中有氰基（-CN）；③分子中有4种不同化学环境的氢；④分子中有一个手性碳原子。
(5)写出以1，3-丁二烯（）和为原料制备的合成路线流程图 （无机试剂和有机溶剂任用，合成路线示例见本题题干）。
【答案】(1)酯基、羟基
(2) 加成反应 消去反应
(3)
(4)
(5)或
【分析】A发生还原反应生成B，B和先发生加成反应再发生消去反应生成C，C→D过程中→，在与N原子相连的C的邻位C上成新环，同理，这个新环也可以在N左下角这个C上形成新环，会有一种与D互为同分异构体的副产物X生成，所以该副产物X的结构简式为：，D发生取代反应生成E，E脱去CO2生成F，F发生取代反应生成G，G和发生取代反应生成氯喹，以此解答。
【解析】（1）D分子是，其含氧官能团是：酯基、羟基。
（2）结合B、C的结构简式可知，B和先发生加成反应再发生消去反应生成C。
（3）C→D过程中→，在与N原子相连的C的邻位C上成新环，同理，这个新环也可以在N左下角这个C上形成新环，会有一种与D互为同分异构体的副产物X生成，该副产物X的结构简式为。
（4）E为：，它的同分异构体在酸性条件下水解得到的两种有机产物，都能发生银镜反应，则必有、，只有三个氧原子而水解产物有一种能与溶液发生显色反应，必须具有酚羟基，则必与苯环直接相连，有，那么还有，，因为有一个手性碳，先把这部分连好，此结构为：，左边部分必与相连，又因为有4种不同化学环境的氢，所以只能连在对位：。
（5）最终产物是，根据1，3-丁二烯碳原子数，可以将其转化为含氧五元环，首先将其与溴单质进行1,4加成，生成，然后进行水解，得到，随后在浓硫酸作用下发生分子内脱水反应，生成，之后和氯化氢加成，生成。利用合成路线中的G制取氯喹的原理，让与发生取代反应生成。也可以与氯化氢先进行加成反应，生成，然后再发生分子内脱水形成，随后再与反应制得最终产品。故答案为：或。
【变式10-2】（24-25高二下·山东菏泽·期中）以石油裂解产物2-丁烯为原料合成一些新物质的路线如下。
已知：Diels-Alder反应：。
(1)生成X的反应类型是 ；Z中含氧官能团的名称是 。
(2)已知物质A分子式为，该分子核磁共振氢谱图显示峰面积之比为；则的化学方程式是 。
(3)Y的结构简式是 。
(4)甲物质的结构简式 。
(5)下列关于产物2的说法正确的是 。
A．产物2的同分异构体可能含有醛基
B．产物2与乙醇互为同系物
C．产物2与足量反应，收集到的体积约为(标况下)
【答案】(1) 取代反应 醛基
(2)
(3)
(4)
(5)AC
【分析】E为产物1的单体，则E为，根据已知Diels-Alder反应原理，B为CH2=CHCH=CH2，物质A分子式为C4H8Cl2，该分子核磁共振氢谱图显示峰面积之比为1：1，说明有两种不同环境的H原子，A在NaOH醇溶液作用下发生消去反应，则A为ClCH2CH2CH2CH2Cl，X发生加成反应生成A，则X为ClCH2CH=CHCH2Cl，Y为HOCH2CH=CHCH2OH，在Cu的作用下催化氧化生成醛，Z为OHCCH=CHCHO，甲为，根据已经Diels-Alder反应，W为，与H2发生加成反应生成产物2；
【解析】（1）2-丁烯和氯气光照发生取代反应生成X：ClCH2CH=CHCH2Cl，Z为OHCCH=CHCHO，含氧官能团的名称是醛基；
（2）由分析，A：ClCH2CH2CH2CH2Cl在NaOH醇溶液作用下发生消去反应生成碳碳双键得到B：CH2=CHCH=CH2，同时生成氯化钠和水，反应为：；
（3）由分析，Y的结构简式是；
（4）由分析，甲物质的结构简式；
（5）产物2为，物质中含有1个不饱和度，则同分异构体中可以含有醛基，A正确；乙醇中含有1个羟基，产物2含有2个羟基，不属于同系物，B错误；羟基与Na反应生成H2，产物2分子中有两个羟基，则1mol产物2与足量钠反应，生成1mol H2，标况下的体积为22.4L，C正确；故选AC。
题型一 碳骨架的构建
【例1-1】（23-24高二下·浙江台州·期末）苯氧乙酸是制备某种香料的中间体，其制备原理如下图所示：
下列说法正确的是
A．环氧乙烷只能由乙烯氧化法制得
B．苯氧乙酸含有3种含氧官能团
C．苯氧乙醇的结构简式可能为
D．步骤2可以选用或作为氧化剂
【例1-2】（24-25高三上·江苏苏州·期中）脯氨酸()是X转化为Y反应的重要催化剂。下列说法不正确的是
A．X和Y互为同分异构体 B．脯氨酸既能与盐酸反应，也能与NaOH反应
C．Y分子中存在2个手性碳原子 D．Y发生消去反应能生成的有机产物有3种
【变式1-1】（24-25高二上·山东泰安·期末）碳链增长在有机合成中具有重要意义，它是实现由小分子有机物向较大分子有机物转化的主要途径。某同学设计了如下4个反应，其中可以实现碳链增长的是( )
A．CH3CH2CH2CH2Br和NaCN共热
B．CH3CH2CH2CH2Br和NaOH的乙醇溶液共热
C．CH3CH2Br和NaOH的水溶液共热
D．乙烯和H2O的加成反应
【变式1-2】（24-25高二上·河北衡水·期末）下列反应能使碳链缩短的是( )
①烯烃被酸性KMnO4溶液氧化 ②乙苯被酸性KMnO4溶液氧化 ③重油裂化为汽油
④CH3COOCH3与NaOH溶液共热 ⑤炔烃与溴水反应
A．①②③④⑤ B．②③④⑤
C．①②④⑤ D．①②③④
【变式1-3】（24-25高二下·浙江·期中）苯可以发生如下转化（反应条件略），下列说法不正确的是
A．X转化为Y在非水溶液中进行
B．Y转化为Z的转化过程不符合绿色化学的理念
C．Y转化为Z时，Y发生还原反应
D．Z的同系物中苯环上只有一个支链的同系物共有4种
题型二 官能团的增加
【例2-1】（24-25高二上·江苏泰州·期中）是合成高分子材料中的软化剂和增塑剂，其合成路线如下(部分反应条件省略)：
下列说法不正确的是
A．过程Ⅰ中与过程Ⅲ中存在相同类型的反应
B．过程Ⅰ中的中间产物为
C．过程Ⅱ可产生与互为同分异构体的副产物
D．可以使用酸性检验是否完全转化为
【例2-2】（24-25高三上·江西·期中）丙烯可发生如下转化(反应条件略)：
下列说法不正确的是
A．产物有2种且互为同分异构体(不考虑立体异构)
B．可提高转化的反应速率
C．是缩聚反应，该工艺有利于减轻温室效应
D．过程中，处碳氧键比处更易断裂
【变式2-1】（23-24高二下·安徽·期末）由苯合成N的路线如图所示：
已知：①—R(烷基)为邻位、对位定位基，-NO2为间位定位基，在苯环上引入相应基团所需试剂和条件如下表所示：
序号 所需试剂 条件 引入的基团
Ⅰ CH3Cl AlCl3、加热 -CH3
Ⅱ 浓HNO3 浓H2SO4、加热 -NO2
②易被氧化。下列有关说法错误的是
A．M→N的反应类型为还原反应
B．最后两步反应顺序不能互换
C．试剂1为CH3Cl，条件1是AlCl3、加热
D．若第一步和第二步互调，则最终产物可能含有
【变式2-2】（24-25高二上·上海·期末）在有机合成中，常需将官能团消除或增加，下列合成路线不简洁的是
A．
B．溴乙烷乙醇：
C．1-溴丁烷-丁炔：
D．
【变式2-3】（24-25高二上·江苏南京·期中）对氨基苯甲酸()是一种用途广泛的化工产品和医药中间体，通常以甲苯为原料进行合成。如图为对氨基苯甲酸的一种合成路线。(已知：烷基为苯环上邻、对位定位基，羧基为苯环上间位定位基)。下列说法不正确的是
A．反应①的条件可为：浓/浓
B．反应③的反应类型为氧化反应
C．产物中可能含有副产物
D．若反应①、②顺序互换，则最终得到的产物主要是
题型三 官能团的转化
【例3-1】（24-25高二下·广东江门·期中）精细化学品Z是X与HBr反应的主产物，X→Z的反应机理如下：
下列说法正确的是
A．X与Z中均含有手性碳原子
B．X与Z中含有相同的官能团
C．X、Z均能使溴的CCl4溶液褪色
D．X与HBr反应有副产物生成
【例3-2】（24-25高二·河北邯郸·期中）由转变成，需经过下列哪种合成途径
A．消去→加成→消去 B．加成→消去→消去 C．加成→消去→加成 D．取代→消去加成
【变式3-1】（23-24高二下·四川·期中）下列有机合成路线设计合理的是
A．
B．
C．
D．
【变式3-2】（24-25高三上·广东深圳·期中）绿色有机合成具有原子经济性高、充分利用资源、减少污染等特点。下列说法不正确的是
A．化合物I分子中所有碳原子可能共平面
B．1mol化合物II最多能与4molH2发生加成反应
C．化合物I和III均能使酸性KMnO4溶液褪色
D．化合物III能与FeCl3溶液发生显色反应
【变式3-3】（2025·天津·三模）某研究小组在铑催化的区域成功实现对映选择性烯丙基膦化反应，如图所示(代表苯基，代表甲基)。下列叙述正确的是
A．甲的分子式为
B．甲和乙生成丙的反应是取代反应
C．甲能发生加聚、水解、酯化反应
D．用酸性溶液可以证明甲含有碳碳双键
题型四 简单合成路线评价
【例4-1】（23-24高二下·浙江金华·期末）一种高分子丙的合成路线如下。下列说法正确的是
A．物质M可以是
B．丙水解可重新生成乙分子和M
C．乙分子中至少有13个碳原子共平面
D．1mol丙能和3nmolNaOH溶液反应
【例4-2】（2024·湖南长沙·一模）高分子Y是一种人工合成的多肽，其合成路线如图：
下列说法不正确的是
A．E、F、G中碳原子是sp3和杂化
B．高分子X水解可得到F和G
C．高分子X中存在氢键
D．该合成过程中进行了官能团保护
【变式4-1】（2024·北京·一模）高分子是一种人工合成的多肽，其合成路线如图：
下列说法不正确的是
A．中都是杂化 B．高分子水解可得到和
C．高分子中存在氢键 D．高分子的合成过程中进行了官能团保护
【变式4-2】（24-25高二上·河北承德·期中）我国自主研发对二甲苯的绿色合成路线如图所示，下列有关说法不正确的是
A．过程①发生了加成反应
B．可以用加溴水的方法来检验丙烯醛分子中的碳碳双键
C．利用相同的原料和原理，也能合成间二甲苯
D．对二甲苯的同分异构体中，共线的碳原子最多有6个
【变式4-3】（24-25高二下·陕西西安·期中）有机物E的化学名称为贝诺酯，具有解热镇痛和抗炎作用。其合成路线如图所示。
下列说法正确的是
A．1mol有机物D与H2加成最多需要消耗6mol
B．贝诺酯E中含有酰胺基、酯基、苯环三种官能团
C．1mol有机物D最多能消耗5molNaOH
D．有机物B碳原子只有一种杂化方式
题型五 微型有机推断
【例5-1】（24-25高二上·江苏盐城·期末）制造隐形眼镜的功能高分子材料Q的合成路线如下：
下列说法不正确的是
A．试剂a为NaOH水溶液 B．Y易溶于水
C．Z的结构简式可能为 D．M分子中有2种官能团
【例5-2】（24-25高三上·北京·期中）某物质的转化关系如图所示，下列有关说法正确的是
A．化合物A的结构可能有3种
B．化合物A中一定含有的官能团是醛基、羧基和碳碳双键
C．F的结构简式可表示为
D．由A生成E发生氧化反应
【变式5-1】（23-24高二下·山东菏泽·期中）聚醋酸乙烯酯难溶于水，可用作白乳胶、塑料薄膜和涂料等，用它可得到聚乙烯醇，聚乙烯醇水溶液可用作医用滴眼液。合成路线如图：
已知RCOOR′+R″OHRCOOR″+R′OH(R′、R″为不同的烃基)
下列说法错误的是
A．试剂a是乙酸
B．由C2H2制备M的反应类型为加成反应
C．聚醋酸乙烯酯不能使溴的四氯化碳溶液褪色
D．由聚醋酸乙烯酯转化为聚乙烯醇过程中还会生成甲酸乙酯
【变式5-2】（24-25高三上·北京·模拟）聚酰胺(PA)具有良好的力学性能，一种合成路线如下图所示。
下列说法不正确的是
A．Y中含有三种官能团 B．②是酯化反应
C．该合成路线中有可循环使用的物质 D．PA可发生水解反应重新生成Z
题型六 有机合成路线设计
【例6-1】（24-25高二下·江西宜春·期中）有机化合物的提取与合成极大地促进了化学科学的发展；药物化学是重要的有机化学分支之一、合成某药物中间体G的流程如图所示：
已知：乙酸酐为2分子乙酸脱水得到，结构简式为(CH3CO)2O。
(1)物质C中含氧官能团的名称为 。
(2)反应⑤的产物F中存在碳碳双键，则其结构简式为 。
(3)反应⑤所需的试剂和条件是 。
(4)反应①的反应类型是 ，反应④的反应类型是 。
(5)以下关于物质E说法正确的是___________。
A．分子中含有3个手性碳原子 B．可以发生缩聚反应形成聚酯
C．可以和FeCl3发生显色反应 D．碳原子采取sp2、sp3杂化
(6)写出满足下列条件的E的任意一种同分异构体的结构简式： 。
① 苯环上只有三个取代基，只含有两种官能团：
② 核磁共振氢谱图中只有四组吸收峰；
③ 1mol该物质与足量NaHCO3溶液反应生成2molCO2
(7)根据已有知识并结合相关信息，写出以苯酚和(CH3CH2CO)2O(丙酸酐)为原料制备如下物质的流程图： 。①无机试剂任选；②丙酮(酮羟基)在一定条件下可与Br2反应。
(合成路线常用的表示方式为：)
【例6-2】（24-25高二下·江苏泰州·期中）有机物(药名seleca)能有效治疗心绞痛，一种合成的路线如下：
(1)X的化学式为，其分子中采取杂化方式的碳原子数目是 。
(2)的转化中还生成另外一种有机产物，其结构简式为 。
(3)的反应会生成一种与互为同分异构体的副产物，该副产物的结构简式为 。
(4)D的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式： (写出一种即可)。
①分子中有-CN
②能发生银镜反应，不能与发生显色反应
③酸性条件下水解产物之一能与发生显色反应
④分子中有3种不同化学环境的氢
(5)已知：(易被氧化)设计以、为原料制取的合成路线流程图 (无机试剂及有机溶剂任选，合成示例见本题题干)。
【变式6-1】（24-25高二下·河北邯郸·期中）芳香烃A是基本有机化工原料，由A制备高分子E和医药中间体K的合成路线(部分反应条件略去)如下图所示：
已知①RCHO；
②(苯胺，易被氧化)
(1)G的化学名称是 。
(2)J中官能团名称是 。
(3)反应②的化学方程式为 。
(4)反应⑦的作用是 。
(5)1mol D与1mol H2的加成产物同时满足下列条件的同分异构体有 种(考虑立体异构)。
①苯环上只有2个处在对位的取代基；
②能与FeCl3发生显色反应；
③分子中只存在一个环不含其它环状结构。
(6)设计以为起始原料制备的合成路线 。(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线示例见题干)
【变式6-2】（24-25高二下·湖南长沙·期中）芝麻酚又名3，4-亚甲二氧基苯酚，是芝麻油重要的香气成分，也是芝麻油重要的品质稳定剂。一种制备芝麻酚的路线如下：
回答下列问题：
(1)A的结构简式为 ，E中的官能团名称为 。
(2)的化学反应类型依次为 、 。
(3)已知F的分子式为，写出F的结构简式： 。
(4)写出中第2步反应的化学方程式： 。
(5)写出1种满足下列条件的化合物E的同分异构体的结构简式： 。
①苯环上的一氯代物只有2种；②能与溶液反应显紫色；③能与发生反应。
(6)请结合以上流程及已学知识，设计以为原料，制备的合成路线流程图 。(其他试剂任选)
【变式6-3】（24-25高二下·江苏连云港·期中）由有机物A制备抗肿瘤药物氟他胺的合成路线如图所示：
(1)氟他胺中含氧官能团的名称为 。
(2)A的结构简式为 ；反应④的反应类型为 。
(3)F的结构简式为 。吡啶是一种有机碱，其在反应⑤中的作用是 。
(4)已知E在一定条件下水解生成T（C7H7NO2）。T存在多种同分异构体，写出符合下列条件的T的同分异构体的结构简式： 。
①—NH2直接连在苯环上；②与新制氢氧化铜悬浊液共热产生砖红色沉淀；
③核磁共振氢谱有4组峰，且峰面积比为1∶2∶2∶2。
(5)对硝基乙酰苯胺（）是重要的染料中间体，请写出由苯和乙酰氯（CH3COCl）为原料制备对硝基乙酰苯胺的合成路线图。 （无机试剂和有机溶剂任用，合成路线示例见本题题干）。
题型七 以反应条件为线索的有机推断
【例7-1】（24-25高二下·江苏扬州·期中）A的产量是衡量一个国家石油化工发展水平的重要标志，以A为原料可以制备一系列化工产品，I的分子式是。
已知：
(1)A的空间构型为 ，J分子中含氧官能团名称为 。
(2)H分子中采取杂化与杂化的碳原子数目之比为 。
(3)B与银氨溶液反应的化学方程式是 。
(4)1molE分子中，碳原子与氧原子形成的键的数目 ，可以鉴别J、E两种物质的试剂为 。
(5)写出满足以下条件的F的同分异构体结构简式为： 。
①能与氯化铁溶液发生显色反应
②能与碳酸氢钠溶液反应
③核磁共振氢谱测定有5个吸收峰
【变式7-1】（24-25高二下·四川凉山·期中）下面是一个合成反应的流程图。A~G均为有机物，反应中产生的无机物均省略，每一步反应中的试剂与条件有的已注明、有的未注明。根据图填空：
(1)有机物D的名称是 ，G的结构式是 。
(2)反应①的化学方程式 。
(3)反应③的反应条件： ，F含有的官能团为 。
(4)反应②的类型 ，化学方程式为 。
(5)写出一种符合括号内条件的D的同分异构体的结构简式（苯环上有两个取代基，在对位且属于酯类）： 。
【变式7-2】（24-25高二下·四川凉山·期中）乙烯的产量是衡量一个国家石油化工发展水平的标志。以乙烯为原料生产部分化工产品的反应如图（部分反应条件已略去）：
(1)乙烯与H2O反应生成A的化学方程式是 ，实验室由A转化为乙烯的反应条件为 。
(2)B和A反应生成C（无色透明液体，具有水果香味）的化学方程式为 ，该反应的类型为 。
(3)E和B反应生成F的结构简式为 。
(4)乙烯和O2反应生成D的反应类型为 ，写出D的同分异构体的结构简式： 。
题型八 以官能团转化为线索的有机推断
【例8-1】（24-25高二上·江苏盐城·期末）今年12月17日广西壮族自治区贺州某学生因突发高热惊厥死亡，二甲双酮是一种抗惊厥药，以丙烯为起始原料的合成路线如下：
(1)化合物B的结构简式为 。
(2)B→C的反应类型为 。
(3)上述合成路线中E制备二甲双酮时生成了副产物F，F的分子式C5H10O3N2，则F结构简式为 。
(4)E的一种同分异构体同时满足以下条件，写出该同分异构体的结构简式： 。
a．能发生银镜反应，碱性条件下能发生水解反应；分子中只有3种不同化学环境的氢原子。
C．分子中不含-O-O-
(5)已知：①R－BrR－CN②，设计以化合物B为原料合成乌头酸()的路线(无机试剂任选) 。
【变式8-1】（24-25高二下·河南·期中）甲流肆虐期间，生活中一种常用的退烧药——布洛芬发挥着重要作用。布洛芬除具有降温作用外，还有抑制肺部炎症的双重作用。一种以甲苯为原料制备布洛芬的合成路线如图：
已知：。
回答下列问题：
(1)布洛芬的分子式为 ；所需的试剂和反应条件为 。
(2)H中含有的官能团名称为 ；E的结构简式为 。
(3)的反应类型为 。写出反应的化学方程式： 。
(4)化合物D的同分异构体中符合下列条件的同分异构体共有 种(不考虑立体异构)；其中峰面积比为的同分异构体的结构简式为
①能与溶液发生反应；
②除苯环外不含其他环状结构，且苯环上有两个取代基；
③两个取代基处于苯环对位上；
(5)某同学以间二甲苯为原料，根据所学知识设计了以下路线制备，完成下列填空：
J、K的结构简式分别为 、 。
【变式8-2】（24-25高二下·广东东莞·期中）乙烯的产量是衡量一个国家石油化工水平的重要指标，烯烃在化工生产过程中有重要意义。如图所示是以烯烃A为原料合成粘合剂M的路线图。
已知：。
回答下列问题：
(1)A的名称为 ，B中含氧官能团名称是 ，反应③的反应类型为 。
(2)下列关于路线图中的有机物或转化关系的说法正确的是_______(填字母)。
A．A能发生加成反应、氧化反应、加聚反应 B．C分子与HBr反应产物只有一种
C．1mol B完全燃烧需要消耗4.5molO2 D．M在碱性条件下水解称为皂化反应
(3)设计步骤③⑤的目的是 。
(4)第⑥步的化学方程式为 。
(5)结合信息，以为原料(无机试剂任选)，设计制备的合成路线 。
合成路线流程图示例如下：。
题型九 以信息为线索的有机推断
【例9-1】（24-25高二下·江苏淮安·期中）高分子化合物G的一种合成路线如下：
已知：①+RCHO(R表示氢原子或烃基)；
②D溶液显酸性
回答下列问题：
(1)已知A能发生银镜反应，则A的结构简式 。
(2)下列关于化合物B的说法不正确的是 (填标号)。
①苯环上一氯代物有2种
②分子式为C8H10O2
③既能与FeCl3溶液发生显色反应又能与溴水发生加成反应
④1mol化合物B与足量金属钠反应生成标准状况下氢气的体积约为22.4L
(3)B→C的反应类型是 ；
(4)D→E的目的是 ；
(5)F与足量Na2CO3溶液反应的化学方程式为 。
(6)高分子化合物G的结构简式为 。
(7)参照上述合成路线和信息，结合已学知识，以苯酚、为原料(其他试剂任选)，设计制备化合物的合成路线 。
【变式9-1】（24-25高二下·广东潮州·期末）普瑞巴林(K)是一种在临床上广泛使用的抗癫痫药物。普瑞巴林可用异戊二烯(A)作原料来合成，路线如图所示。
已知：i．RCHO++H2O
ii．RCONH2RNH2
(1)按系统命名法，化合物A的名称为 。
(2)B中的官能团有碳碳双键和 ；F→G的反应类型是 。
(3)K发生缩聚反应的化学方程式为 。
(4)J的结构简式为 。
(5)化合物M是E的同系物相对分子质量比E小14，则M的同分异构体中含一种官能团的有机物有 种(不考虑立体异构)，其中核磁共振氢谱峰面积之比为1：1的同分异构体的结构简式为 。
(6)参考上述合成路线，请将下列以乙二醛、丙二酸二甲酯为原料制备己二酸的合成路线流程图补充完整 。
___________己二酸
(无机试剂及有机溶剂任用，合成路线图示例见本题题干)
【变式9-2】（24-25高二下·北京海淀·期中）洛索洛芬钠H可用于治疗类风湿性关节炎、肩周炎等，其合成路线如下。
已知：
(1)X的结构简式是 。
(2)D中含有的官能团是 。
(3)D与Y反应还会生成少量，与E互为同分异构体。
①Y的结构简式是 。
②的结构简式是 。
③少于E的原因是：相对于生成E，生成时断裂的键的极性 （填“强”或“弱”）。
(4)E经历两步转化为G。
F分子内存在由氢键形成的六元环，F的结构简式是 。
(5)将G和溶液混合加热后生成H，再加入乙醇后有大量白色固体H析出。反应的化学方程式是 。
题型十 有机合成与推断综合
【例10-1】（24-25高二下·北京海淀·期中）有机化合物J具有一定的抑菌活性，合成路线如下：
已知：ⅰ.
ⅱ.
ⅲ.
(1)C中含有官能团的名称为 。
(2)D→E的化学方程式为 。
(3)G的结构简式为 。
(4)F→G反应还会生成一种G的同分异构体X。已知X分子中含一个六元环与七元环，X的结构简式为 （写出一种即可）。
(5)I→J的过程中，经历了下图所示的三步反应。
中间产物2的结构简式为 。
(6)下列说法正确的是 （填序号）。
a．B与D互为同系物 b．J分子中含有2个手性碳原子
c．H→I的过程中，—CN被还原 d．H→J的过程中，乙二醇起到保护官能团的作用
(7)J的碳原子中，不是来源于A的有 （填序号）。
【变式10-1】（24-25高二上·江苏徐州·期中）氯喹是合成一种抑制病毒药物的中间体，其合成路线如下图：
(1)D分子中含氧官能团的名称是 。
(2)的反应需经历两步，其反应类型依次为 、 。
(3)CD反应过程中有副产物X（与D互为同分异构体）生成，X的结构简式为 。
(4)E的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式： 。
①酸性条件下水解得两种均能发生银镜反应的有机产物，其中一种与溶液发生显色反应；②分子中有氰基（-CN）；③分子中有4种不同化学环境的氢；④分子中有一个手性碳原子。
(5)写出以1，3-丁二烯（）和为原料制备的合成路线流程图 （无机试剂和有机溶剂任用，合成路线示例见本题题干）。
【变式10-2】（24-25高二下·山东菏泽·期中）以石油裂解产物2-丁烯为原料合成一些新物质的路线如下。
已知：Diels-Alder反应：。
(1)生成X的反应类型是 ；Z中含氧官能团的名称是 。
(2)已知物质A分子式为，该分子核磁共振氢谱图显示峰面积之比为；则的化学方程式是 。
(3)Y的结构简式是 。
(4)甲物质的结构简式 。
(5)下列关于产物2的说法正确的是 。
A．产物2的同分异构体可能含有醛基
B．产物2与乙醇互为同系物
C．产物2与足量反应，收集到的体积约为(标况下)
答案解析
题型一 碳骨架的构建
【例1-1】（23-24高二下·浙江台州·期末）苯氧乙酸是制备某种香料的中间体，其制备原理如下图所示：
下列说法正确的是
A．环氧乙烷只能由乙烯氧化法制得
B．苯氧乙酸含有3种含氧官能团
C．苯氧乙醇的结构简式可能为
D．步骤2可以选用或作为氧化剂
【答案】C
【解析】乙烯氧化法制备环氧乙烷，反应为，除此之外，环氧乙烷可以由乙二醇脱水成醚得到，故A错误；苯氧乙酸的结构简式为，有醚键和羧基2种含氧官能团，故B错误；根据分析可知，苯氧乙醇的结构简式为，故C正确；步骤2是苯氧乙醇发生氧化反应生成苯氧乙酸，醇发生催化氧化反应生成醛可以选用或作为氧化剂，但是醇氧化为羧酸必须用强氧化剂，比如可用酸性高锰酸钾，故D错误；故选C。
【例1-2】（24-25高三上·江苏苏州·期中）脯氨酸()是X转化为Y反应的重要催化剂。下列说法不正确的是
A．X和Y互为同分异构体 B．脯氨酸既能与盐酸反应，也能与NaOH反应
C．Y分子中存在2个手性碳原子 D．Y发生消去反应能生成的有机产物有3种
【答案】D
【解析】X和Y分子式相同、结构不同，互为同分异构体，A正确；脯氨酸含有羧基和-NH-，故既能与盐酸反应，也能与NaOH反应，B正确；手性碳原子指与四个各不相同原子或基团相连的碳原子，Y分子中与甲基相连的碳原子为手性碳原子，与羟基相连的碳原子也是手性碳原子，C正确；Y分子连接羟基的碳原子的邻位碳原子上有H原子，所以能发生消去反应生成或，有2种，D错误；故选D。
【变式1-1】（24-25高二上·山东泰安·期末）碳链增长在有机合成中具有重要意义，它是实现由小分子有机物向较大分子有机物转化的主要途径。某同学设计了如下4个反应，其中可以实现碳链增长的是( )
A．CH3CH2CH2CH2Br和NaCN共热
B．CH3CH2CH2CH2Br和NaOH的乙醇溶液共热
C．CH3CH2Br和NaOH的水溶液共热
D．乙烯和H2O的加成反应
【答案】A
【解析】A中反应为CH3CH2CH2CH2Br＋NaCNCH3CH2CH2CH2CN＋NaBr，可增加一个碳原子；B、C、D可实现官能团的转化，但碳链长度不变。
【变式1-2】（24-25高二上·河北衡水·期末）下列反应能使碳链缩短的是( )
①烯烃被酸性KMnO4溶液氧化 ②乙苯被酸性KMnO4溶液氧化 ③重油裂化为汽油
④CH3COOCH3与NaOH溶液共热 ⑤炔烃与溴水反应
A．①②③④⑤ B．②③④⑤
C．①②④⑤ D．①②③④
【答案】D
【解析】①中反应使碳碳双键断裂，碳链缩短；②中反应生成苯甲酸，碳链缩短；③中反应使碳碳键断裂，碳链缩短；④中反应生成乙酸钠和甲醇，碳链缩短；⑤中反应生成溴代烃，碳链长度不变。
【变式1-3】（24-25高二下·浙江·期中）苯可以发生如下转化（反应条件略），下列说法不正确的是
A．X转化为Y在非水溶液中进行
B．Y转化为Z的转化过程不符合绿色化学的理念
C．Y转化为Z时，Y发生还原反应
D．Z的同系物中苯环上只有一个支链的同系物共有4种
【答案】D
【解析】催化剂AlCl3和丁二酸酐会水解，故在非水溶液中X、Y进行反应，A正确；力求反应物分子中的所有原子全都转化到目标产物中，理想状态的原子利用率为100%，而Y转化为Z的转化过程中有氧元素未转化到产物中，并且有Hg做催化剂污染环境，不符合绿色化学的理念，B正确；Y转化为Z时失氧加氢，Y发生还原反应，C正确；Z的同系物中苯环上只有一个支链的同系物（结构相似相差若干个CH2原子团）种类大于4，D错误；故选D。
题型二 官能团的增加
【例2-1】（24-25高二上·江苏泰州·期中）是合成高分子材料中的软化剂和增塑剂，其合成路线如下(部分反应条件省略)：
下列说法不正确的是
A．过程Ⅰ中与过程Ⅲ中存在相同类型的反应
B．过程Ⅰ中的中间产物为
C．过程Ⅱ可产生与互为同分异构体的副产物
D．可以使用酸性检验是否完全转化为
【答案】D
【分析】X中含有碳氧双键，则过程Ⅰ中X发生碳氧双键的加成反应生成Y；Y中含有羟基，则过程Ⅱ在浓硫酸、加热条件下，Y发生消去反应生成Z；Z中含有碳碳双键，则过程Ⅲ中Z与水发生加成反应生成W。
【解析】根据分析，过程Ⅰ中与过程Ⅲ中均为加成反应，A正确；X中含有碳氧双键，氧原子电负性大，带部分负电荷，当与极性试剂发生加成反应时，带正电荷的原子或原子团连接在氧原子上，即基团与氧原子相连，因此过程Ⅰ中的中间产物为，B正确；根据分析，过程Ⅱ在浓硫酸、加热条件下Y发生消去反应，因此可生成副产物，与互为同分异构体，C正确；Z中含有碳碳双键，W中含有羟基，均可以被酸性溶液氧化使其褪色，则无法使用酸性检验是否完全转化为W，D错误；故选D。
【例2-2】（24-25高三上·江西·期中）丙烯可发生如下转化(反应条件略)：
下列说法不正确的是
A．产物有2种且互为同分异构体(不考虑立体异构)
B．可提高转化的反应速率
C．是缩聚反应，该工艺有利于减轻温室效应
D．过程中，处碳氧键比处更易断裂
【答案】C
【分析】丙烯与HOCl发生加成反应得到M，M有CH3-CHCl-CH2OH和CH3-CHOH-CH2Cl两种可能的结构，在Ca(OH)2环境下脱去HCl生成物质Y()，Y在H+环境水解引入羟基，再脱去H+得到主产物Z；Y与CO2发生加聚反应得到物质P。
【解析】根据分析可知，产物M有2中结构且互为同分异构体，A正确；根据分析可知，H+促进Y中醚键的水解，后又脱离，使Z成为主产物，故可提高转化的反应速率，B正确；是CO2与Y发生加聚反应，没有小分子生成，不是缩聚反应，该工艺有利于消耗CO2，减轻温室效应，C错误；题干部分可以看出，是a出碳氧键断裂，故处碳氧键比处更易断裂，D正确；故选C。
【变式2-1】（23-24高二下·安徽·期末）由苯合成N的路线如图所示：
已知：①—R(烷基)为邻位、对位定位基，-NO2为间位定位基，在苯环上引入相应基团所需试剂和条件如下表所示：
序号 所需试剂 条件 引入的基团
Ⅰ CH3Cl AlCl3、加热 -CH3
Ⅱ 浓HNO3 浓H2SO4、加热 -NO2
②易被氧化。下列有关说法错误的是
A．M→N的反应类型为还原反应
B．最后两步反应顺序不能互换
C．试剂1为CH3Cl，条件1是AlCl3、加热
D．若第一步和第二步互调，则最终产物可能含有
【答案】C
【解析】由题干转化关系信息可知，M→N即硝基转化为氨基，故该反应的反应类型为还原反应，A正确；由题干信息②可知，易被氧化，故最后两步反应顺序不能互换，B正确；由已知信息①—R(烷基)为邻位、对位定位基，-NO2为间位定位基，则合成过程中应该先引入硝基，然后再硝基的间位上引入两个-CH3，故试剂1为浓HNO3，条件1是浓H2SO4、加热，C错误；由题干转化信息可知，若第一步和第二步互调，即先在苯环上引入甲基，甲苯与浓硝酸、浓硫酸加热反应时将得到2，4，6-三硝基甲苯，则最终产物可能含有，D正确；故选C。
【变式2-2】（24-25高二上·上海·期末）在有机合成中，常需将官能团消除或增加，下列合成路线不简洁的是
A．
B．溴乙烷乙醇：
C．1-溴丁烷-丁炔：
D．
【答案】B
【解析】乙烯先加成后水解，路线设计合理简洁，A项不符合题意；溴乙烷在氢氧化钠水溶液中加热水解即可生成乙醇，合成路线不简洁，B项符合题意；1-溴丁烷先发生消去反应后再发生加成反应，存在2个卤素原子后发生消去反应可生成炔，路线设计合理简洁，C项不符合题意；乙烯先发生加成反应，存在2个卤素原子后发生消去反应可生成炔，路线设计合理简洁，D项不符合题意；故选B。
【变式2-3】（24-25高二上·江苏南京·期中）对氨基苯甲酸()是一种用途广泛的化工产品和医药中间体，通常以甲苯为原料进行合成。如图为对氨基苯甲酸的一种合成路线。(已知：烷基为苯环上邻、对位定位基，羧基为苯环上间位定位基)。下列说法不正确的是
A．反应①的条件可为：浓/浓
B．反应③的反应类型为氧化反应
C．产物中可能含有副产物
D．若反应①、②顺序互换，则最终得到的产物主要是
【答案】B
【解析】反应①为甲苯的硝化反应，则反应条件为：浓/浓，A正确；
B．反应③硝基被还原为氨基，反应类型为还原反应，B错误；由于烷基为邻对位定位基，所以最后含有副产品，C正确；若反应①、②顺序互换，由于—COOH为间位定位基，所以会将硝基引入羧基间位，还原后氨基与羧基位于间位，D正确；故选B。
题型三 官能团的转化
【例3-1】（24-25高二下·广东江门·期中）精细化学品Z是X与HBr反应的主产物，X→Z的反应机理如下：
下列说法正确的是
A．X与Z中均含有手性碳原子
B．X与Z中含有相同的官能团
C．X、Z均能使溴的CCl4溶液褪色
D．X与HBr反应有副产物生成
【答案】D
【解析】连接四种不同基团的碳为手性碳原子，根据图知X中不含有手性碳原子，Z中连接溴原子的碳原子为手性碳原子，故A错误；X中含有碳碳双键，Z中含有碳溴键，两者均只有一种官能团，故B错误；Z不能和溴反应，所以Z不能使溴的CCl4溶液褪色，故C错误；X中的碳碳双键可以和HBr发生加成反应生成，故D正确；故选D。
【例3-2】（24-25高二·河北邯郸·期中）由转变成，需经过下列哪种合成途径
A．消去→加成→消去 B．加成→消去→消去 C．加成→消去→加成 D．取代→消去加成
【答案】A
【解析】由发生消去反应得，再与加成得到，然后发生消去反应得到，发生的合成途径是消去→加成→消去；故选A。
【变式3-1】（23-24高二下·四川·期中）下列有机合成路线设计合理的是
A．
B．
C．
D．
【答案】D
【解析】酸性高锰酸钾溶液有强氧化性，氧化醛基的同时也会氧化碳碳双键，A错误；第一步反应，催化剂条件下取代的是苯环上的氢原子，取代侧链上的氢原子应该是光照条件，B错误；第二步反应，卤代烃的消去反应需要氢氧化钠醇溶液加热，C错误；第一步丙炔与水加成反应生成的烯醇不稳定转化为丙酮，第二步反应丙酮与氢气加成得到2-丙醇，D正确；故选D。
【变式3-2】（24-25高三上·广东深圳·期中）绿色有机合成具有原子经济性高、充分利用资源、减少污染等特点。下列说法不正确的是
A．化合物I分子中所有碳原子可能共平面
B．1mol化合物II最多能与4molH2发生加成反应
C．化合物I和III均能使酸性KMnO4溶液褪色
D．化合物III能与FeCl3溶液发生显色反应
【答案】D
【解析】苯环上和与苯环直接相连的碳原子共面，碳碳双键和与碳碳双键直接相连的碳原子共面，单键可以旋转，可通过旋转后与苯环、碳碳双键形成的面共面，A正确；含有一个苯环、一个醛基，1mol化合物II最多能与4molH2发生加成反应，B正确；化合物Ⅰ中含有碳碳双键、化合物Ⅱ含有醛基，都能被酸性高锰酸钾氧化从而使其褪色，，C正确；化合物III无酚羟基，不能与FeCl3溶液发生显色反应，D错误；故选D。
【变式3-3】（2025·天津·三模）某研究小组在铑催化的区域成功实现对映选择性烯丙基膦化反应，如图所示(代表苯基，代表甲基)。下列叙述正确的是
A．甲的分子式为
B．甲和乙生成丙的反应是取代反应
C．甲能发生加聚、水解、酯化反应
D．用酸性溶液可以证明甲含有碳碳双键
【答案】B
【解析】如图，甲的分子式为，A错误；观察甲、乙、丙的结构可知，甲中羟基被乙中取代，发生取代反应，B正确；甲不含酯基，不能发生水解反应，C错误；甲中碳碳双键和醇羟基都能与酸性高锰酸钾溶液反应，D错误；故选B。
题型四 简单合成路线评价
【例4-1】（23-24高二下·浙江金华·期末）一种高分子丙的合成路线如下。下列说法正确的是
A．物质M可以是
B．丙水解可重新生成乙分子和M
C．乙分子中至少有13个碳原子共平面
D．1mol丙能和3nmolNaOH溶液反应
【答案】A
【解析】物质M可以是，能发生反应n+n→+(2n-1)CH3OH，A正确；乙到丙有甲醇生成，故应该是丙分子和甲醇反应重新生成乙分子和， B错误；苯是平面结构，苯环处于对位的碳原子及其相连的原子在同一直线上，碳碳单键可以旋转，乙分子中至少有9个碳原子共平面，连接两个苯环的碳原子为四面体结构，乙分子中至多有13个碳原子共平面，故C错误；1mol丙水解产生nmol碳酸和2nmol酚羟基，氢氧化钠溶液足量时，能和(3n+1)molNaOH溶液反应，D错误；故选A。
【例4-2】（2024·湖南长沙·一模）高分子Y是一种人工合成的多肽，其合成路线如图：
下列说法不正确的是
A．E、F、G中碳原子是sp3和杂化
B．高分子X水解可得到F和G
C．高分子X中存在氢键
D．该合成过程中进行了官能团保护
【答案】B
【分析】由有机物的转化关系可知，一定条件下与(CH)3CHCOOH发生取代反应生成，催化剂作用下与发生缩聚反应生成，一定条件下发生水解反应生成。
【解析】饱和碳原子采取sp3杂化，形成双键的碳原子采取杂化，由结构简式可知，E、F、G中碳原子的杂化方式为sp3和杂化，故A正确；由结构简式可知，高分子X一定条件下发生水解反应生成、和(CH)3CHCOOH，故B错误；由结构简式可知，高分子X中含有的酰胺基能形成氢键，故C正确；由结构简式可知，E分子和高分子Y中都含有氨基，则高分子Y的合成过程中进行了官能团氨基的保护，故D正确；故选B。
【变式4-1】（2024·北京·一模）高分子是一种人工合成的多肽，其合成路线如图：
下列说法不正确的是
A．中都是杂化 B．高分子水解可得到和
C．高分子中存在氢键 D．高分子的合成过程中进行了官能团保护
【答案】B
【解析】中都含有氨基，都是杂化，故A正确；由结构简式可知，高分子Y一定条件下发生水解反应生成和，故B错误；由结构简式可知，高分子X中含有的酰胺基能形成氢键，故C正确；由结构简式可知，E分子和高分子Y中都含有氨基，则高分子Y的合成过程中进行了官能团氨基的保护，故D正确；故选B。
【变式4-2】（24-25高二上·河北承德·期中）我国自主研发对二甲苯的绿色合成路线如图所示，下列有关说法不正确的是
A．过程①发生了加成反应
B．可以用加溴水的方法来检验丙烯醛分子中的碳碳双键
C．利用相同的原料和原理，也能合成间二甲苯
D．对二甲苯的同分异构体中，共线的碳原子最多有6个
【答案】B
【分析】根据流程图，异戊二烯与丙烯醛，通过过程①加成反应生成的物质M为，物质M在催化剂作用下经过过程②生成对二甲苯。
【解析】过程①发生的是加成反应，A正确；丙烯醛分子中的碳碳双键、醛基都可以使溴水褪色，B错误；根据上述反应原理可以推出：C正确；对二甲苯的同分异构体中，具有这种结构，其共线碳原子最多有6个，D正确；故选B。
【变式4-3】（24-25高二下·陕西西安·期中）有机物E的化学名称为贝诺酯，具有解热镇痛和抗炎作用。其合成路线如图所示。
下列说法正确的是
A．1mol有机物D与H2加成最多需要消耗6mol
B．贝诺酯E中含有酰胺基、酯基、苯环三种官能团
C．1mol有机物D最多能消耗5molNaOH
D．有机物B碳原子只有一种杂化方式
【答案】A
【分析】由C和D可推出B的结构式为：，由D和乙酸在浓硫酸、加热条件下反应生成E，则E结构为：，据此分析；
【解析】有机物D中只有苯环能和氢气发生加成反应，故1mol有机物D与H2加成最多需要消耗6mol，A正确；由分析可知，贝诺酯E为，该分子中含有酰胺基、酯基两种官能团，B错误；D的结构简式为，该分子中2个酯基水解消耗2molNaOH，水解生成的2mol酚羟基也能与NaOH反应，消耗2molNaOH，共消耗4molNaOH，C错误；B的结构式为：，苯环、羧基、酮羰基上碳原子杂化方式为，甲基的杂化方式为，D错误；故选A。
题型五 微型有机推断
【例5-1】（24-25高二上·江苏盐城·期末）制造隐形眼镜的功能高分子材料Q的合成路线如下：
下列说法不正确的是
A．试剂a为NaOH水溶液 B．Y易溶于水
C．Z的结构简式可能为 D．M分子中有2种官能团
【答案】D
【分析】X可与溴的四氯化碳溶液反应生成C2H4Br2，可知X为乙烯；C2H4Br2发生水解反应生成Y为HOCH2CH2OH，在浓硫酸加热条件下与Z发生反应生成单体M，结合Q可反推知单体M为，则Z为；
【解析】根据分析可知，1,2-二溴乙烷发生水解反应，反应所需试剂为NaOH水溶液，A正确；Y为HOCH2CH2OH，含羟基，可与水分子间形成氢键，增大在水中溶解度，易溶于水，B正确；根据分析，Z的结构简式可能为，C正确；根据分析M为，含有酯基、碳碳双键、羟基3种官能团，D错误；故选D。
【例5-2】（24-25高三上·北京·期中）某物质的转化关系如图所示，下列有关说法正确的是
A．化合物A的结构可能有3种
B．化合物A中一定含有的官能团是醛基、羧基和碳碳双键
C．F的结构简式可表示为
D．由A生成E发生氧化反应
【答案】C
【分析】由有机物的转化关系可知，由A能与碳酸氢钠反应可知，A分子中含有—COOH，能发生银镜反应说明含有—CHO或—OOCH；由B能与溴水发生加成反应可知，A分子中含有碳碳双键或碳碳三键；由D的碳链没有支链、F是分子式为C4H6O2的环状化合物可知，F为，则A分子中含有醛基、羧基、碳碳双键或碳碳三键，结构简式可能为HOOCCH=CHCHO或HOOCC≡CCHO。
【解析】由分析可知，A的结构简式可能为HOOCCH=CHCHO或HOOCC≡CCHO，故A错误；由分析可知，A中可能含有的官能团是醛基、羧基和碳碳双键，故B错误；由分析可知，F的结构简式为，故C正确；由图可知，在镍做催化剂作用下，A与氢气发生还原反应生成E，故D错误；故选C。
【变式5-1】（23-24高二下·山东菏泽·期中）聚醋酸乙烯酯难溶于水，可用作白乳胶、塑料薄膜和涂料等，用它可得到聚乙烯醇，聚乙烯醇水溶液可用作医用滴眼液。合成路线如图：
已知RCOOR′+R″OHRCOOR″+R′OH(R′、R″为不同的烃基)
下列说法错误的是
A．试剂a是乙酸
B．由C2H2制备M的反应类型为加成反应
C．聚醋酸乙烯酯不能使溴的四氯化碳溶液褪色
D．由聚醋酸乙烯酯转化为聚乙烯醇过程中还会生成甲酸乙酯
【答案】D
【解析】根据聚醋酸乙烯酯的结构得到M的结构简式为CH2=CHOOCCH3，M是乙炔和试剂a发生加成反应得到的，则根据质量守恒得到试剂a是乙酸，A正确；乙炔与乙酸发生加成反应生成醋酸乙烯酯（M），B正确；聚醋酸乙烯酯中不含碳碳双键或碳碳三键，不能使溴的四氯化碳溶液褪色，C正确；根据已知信息可知，则聚醋酸乙烯酯与甲醇反应生成聚乙烯醇和乙酸甲酯，D错误；故选D。
【变式5-2】（24-25高三上·北京·模拟）聚酰胺(PA)具有良好的力学性能，一种合成路线如下图所示。
下列说法不正确的是
A．Y中含有三种官能团 B．②是酯化反应
C．该合成路线中有可循环使用的物质 D．PA可发生水解反应重新生成Z
【答案】D
【分析】Z和 发生缩聚反应生成PA，结合Z的分子式知，Z为 ，根据Y、Z的分子式知，Y和甲醇发生酯化反应生成Z，则Y为 ，X发生消去反应、取代反应生成Y，以此解答。
【解析】根据分析，Y为含有三种官能团：羧基、醚键和碳碳双键，A正确；Y和甲醇发生酯化反应生成Z，②是酯化反应，B正确；由Z和PA的结构简式可以推知，Z和发生缩聚反应生成PA的过程中会生成甲醇，可循环使用，C正确；由Z和PA的结构简式可以推知，PA可发生水解反应得到，不能直接得到Z，D错误；故选D。
题型六 有机合成路线设计
【例6-1】（24-25高二下·江西宜春·期中）有机化合物的提取与合成极大地促进了化学科学的发展；药物化学是重要的有机化学分支之一、合成某药物中间体G的流程如图所示：
已知：乙酸酐为2分子乙酸脱水得到，结构简式为(CH3CO)2O。
(1)物质C中含氧官能团的名称为 。
(2)反应⑤的产物F中存在碳碳双键，则其结构简式为 。
(3)反应⑤所需的试剂和条件是 。
(4)反应①的反应类型是 ，反应④的反应类型是 。
(5)以下关于物质E说法正确的是___________。
A．分子中含有3个手性碳原子 B．可以发生缩聚反应形成聚酯
C．可以和FeCl3发生显色反应 D．碳原子采取sp2、sp3杂化
(6)写出满足下列条件的E的任意一种同分异构体的结构简式： 。
① 苯环上只有三个取代基，只含有两种官能团：
② 核磁共振氢谱图中只有四组吸收峰；
③ 1mol该物质与足量NaHCO3溶液反应生成2molCO2
(7)根据已有知识并结合相关信息，写出以苯酚和(CH3CH2CO)2O(丙酸酐)为原料制备如下物质的流程图： 。①无机试剂任选；②丙酮(酮羟基)在一定条件下可与Br2反应。
(合成路线常用的表示方式为：)
【答案】(1)羟基、酮羰基
(2)
(3)浓硫酸、加热
(4) 取代反应 还原反应
(5)BD
(6)、
(7)
【分析】根据A的结构简式可知A发生取代反应生成B，B发生分子内重排生成C，在乙酸钠的作用下C和乙二酸二乙酯反应生成E，E和氢气发生加成反应生成F，比较E和G的结构简式可知F为，E发生消去反应得F，F再与氢气加成得G，据此解答；
【解析】（1）根据C的结构简式可知C中含氧官能团的名称为羟基、酮羰基；
（2）由上述分析可知F的结构简式为；
（3）反应⑤是醇羟基发生消去反应，反应条件为浓硫酸、加热；
（4）反应①是取代反应，反应④是D与H2发生加成反应，反应类型也是还原反应；
（5）连有4个不同原子或原子团的碳原子为手性碳原子，故E中的手性碳原子有2个，即连羟基的碳和连羧基的碳，故A错误；E中含醇羟基和羧基，可以发生分子间酯化反应形成聚酯，故B正确；E中不含酚羟基，不能使FeCl3发生显色反应，故C错误；E中饱和碳原子采用sp3杂化，苯环和羧基中的碳原子采用sp2杂化，故D正确；故选BD；
（6）E的结构为，其同分异构体满足：①苯环上只有三个取代基，只含有两种官能团，结合组成可知，氟原子一定是一种官能团，则氧原子组成一种官能团，1mol该物质与足量NaHCO3溶液反应生成2molCO2，可知应含2个-COOH；②核磁共振氢谱图中只有四组吸收峰，说明含四种氢原子，结构具有对称性；符合的结构有：、；
（7）苯酚和丙酸酐发生流程中①反应生成，在氯化铝作用下反应生成，在钯催化剂作用下与氢气加成生成，与溴水发生取代反应生成 ，合成路线为：。
【例6-2】（24-25高二下·江苏泰州·期中）有机物(药名seleca)能有效治疗心绞痛，一种合成的路线如下：
(1)X的化学式为，其分子中采取杂化方式的碳原子数目是 。
(2)的转化中还生成另外一种有机产物，其结构简式为 。
(3)的反应会生成一种与互为同分异构体的副产物，该副产物的结构简式为 。
(4)D的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式： (写出一种即可)。
①分子中有-CN
②能发生银镜反应，不能与发生显色反应
③酸性条件下水解产物之一能与发生显色反应
④分子中有3种不同化学环境的氢
(5)已知：(易被氧化)设计以、为原料制取的合成路线流程图 (无机试剂及有机溶剂任选，合成示例见本题题干)。
【答案】(1)4
(2)
(3)
(4)或
(5)
【分析】A为与SOCl2反应生成，B与X作用生成的C为，X为CH3CH2NHCH2COOCH3，C在一定条件下反应生成，D在NaOH、CaO/△下生成，E与Y在甲醇钠中生成，F与H2NC(CH3)3生成。
【解析】（1）根据分析，X的结构简式为CH3CH2NHCH2COOCH3，采取sp3杂化的碳原子为：*CH3*CH2NH*CH2COO*CH3，其分子中带*的碳原子采取sp3杂化方式的碳原子数目是4。故答案为：4；
（2）C→D的转化中还生成另外一种有机产物，其结构简式为CH3OH。故答案为：CH3OH；
（3）F→G的反应会生成一种与G互为同分异构体的副产物，该副产物的结构简式为。
（4）D的一种同分异构体同时满足下列条件，①分子中有-CN；②能发生银镜反应，不能与FeCl3发生显色反应，含有醛基，无酚羟基；③酸性条件下水解产物之一能与发生显色反应，含有酚与酸形成的酯；④分子中有3种不同化学环境的氢，同时满足上述条件的异构体有或；
（5）由已知信息，应先将甲苯与浓硝酸硝化，再将甲基氧化，然后将硝基还原为氨基，再与环氧乙烷反应，合成路线流程图：。
【变式6-1】（24-25高二下·河北邯郸·期中）芳香烃A是基本有机化工原料，由A制备高分子E和医药中间体K的合成路线(部分反应条件略去)如下图所示：
已知①RCHO；
②(苯胺，易被氧化)
(1)G的化学名称是 。
(2)J中官能团名称是 。
(3)反应②的化学方程式为 。
(4)反应⑦的作用是 。
(5)1mol D与1mol H2的加成产物同时满足下列条件的同分异构体有 种(考虑立体异构)。
①苯环上只有2个处在对位的取代基；
②能与FeCl3发生显色反应；
③分子中只存在一个环不含其它环状结构。
(6)设计以为起始原料制备的合成路线 。(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线示例见题干)
【答案】(1)对甲基苯胺(4-甲基苯胺)
(2)羧基、碳溴键、酰胺基
(3)+2NaOH+2NaCl+H2O
(4)保护氨基
(5)11
(6)
【分析】A为芳香烃，结合C的结构简式可知，A为，B的分子式为C7H6Cl2，是与氯气发生取代反应的有机产物，由反应条件可知，取代的是环外甲基的两个氢原子，其结构简式为，D发生加聚反应生成高分子化合物E；甲苯发生硝化反应生成F，由I的结构简式可知，硝基位于甲基的对位，即F为，F发生还原反应生成G，则G为，由Ⅰ的结构简式、H的分子式可知H的结构简式为，H被酸性高锰酸钾溶液氧化生成Ⅰ，Ⅰ发生取代反应生成G，J发生水解反应生成K，可知G→H是为了保护氨基，防止被氧化；
【解析】（1）G的结构为，则G的化学名称为对甲基苯胺(4-甲基苯胺)；
（2）根据J的结构可知，J中官能团有羧基、碳溴键、酰胺基；
（3）结合卤代烃的水解以及已知信息①，反应②的化学方程式为：；
（4）由分析可知，反应⑦的作用是保护氨基，防止被氧化；
（5）D的结构简式为，D的分子式为，1mol D与1mol 的加成产物分子式为，该加成产物的同分异构体能与发生显色反应，该加成产物的同分异构体中含酚羟基，分子中只存在一个环不含其它环状结构，且苯环上只有2个处在对位的取代基，两个取代基有下列情况：①和，②和，③和，④和，⑤和，⑥和，⑦和，⑧和，考虑立体异构，故①②④存在顺反异构，则符合条件的同分异构体共8+3=11种；
（6）可由二卤代烃水解得到，二卤代烃可由烯烃加成生成，氯代烃发生消去反应得到烯烃，因此以为原料合成，可先将与氢气加成生成，在NaOH醇溶液中发生消去反应生成，与溴加成得到，在NaOH水溶液中发生水解反应得到，则合成路线为：。
【变式6-2】（24-25高二下·湖南长沙·期中）芝麻酚又名3，4-亚甲二氧基苯酚，是芝麻油重要的香气成分，也是芝麻油重要的品质稳定剂。一种制备芝麻酚的路线如下：
回答下列问题：
(1)A的结构简式为 ，E中的官能团名称为 。
(2)的化学反应类型依次为 、 。
(3)已知F的分子式为，写出F的结构简式： 。
(4)写出中第2步反应的化学方程式： 。
(5)写出1种满足下列条件的化合物E的同分异构体的结构简式： 。
①苯环上的一氯代物只有2种；②能与溶液反应显紫色；③能与发生反应。
(6)请结合以上流程及已学知识，设计以为原料，制备的合成路线流程图 。(其他试剂任选)
【答案】(1) 醚键、(酮)羰基
(2) 氧化反应 取代反应
(3)
(4)
(5)(或)
(6)
【分析】A的分子式为C6H10，有2个不饱和度，根据B可知A中也含碳环且为6碳环，占一个不饱和度，还有一个不饱和度一定为双键，从而得知A的结构式，名称为环己烯，A先与溴水加成生成，再水解生成B，B脱氢生成了C，根据D分子式可知，C发生取代反应生成了D（），D发生取代反应生成了E（），E发生取代生成F（），F水解生成了G()，G酸化形成酚羟基生成H，以此分析；
【解析】（1）A能加成，根据B的结构可知A为环己烯，官能团为碳碳双键，结构式为；E（）中的官能团名称为醚键、(酮)羰基；
（2）B为，C为，的化学反应为去氢反应，故反应类型为氧化反应，C为，D为，的化学反应为羟基上的H被取代，反应类型为取代反应；
（3）根据F的分子式可知，E中增加了一个氧原子，发生氧化反应生成F，故F的结构简式：；
（4）A的结构式，A先与溴水加成生成，再水解生成B，中第2步反应为卤代烃的水解反应，化学方程式：；
（5）化合物E的化学式为C9H8O3，同分异构体的结构简式：①苯环上一氯代物只有2种，说明苯环上只有2种氢原子；②能与溶液反应显紫色，说明含有酚羟基；③能与发生反应，说明含有羧基；故分子结构简式或；
（6）可以由可以由水解生成，由转化可知，氧化生成，而发生催化氧化生成，合成路线：。
【变式6-3】（24-25高二下·江苏连云港·期中）由有机物A制备抗肿瘤药物氟他胺的合成路线如图所示：
(1)氟他胺中含氧官能团的名称为 。
(2)A的结构简式为 ；反应④的反应类型为 。
(3)F的结构简式为 。吡啶是一种有机碱，其在反应⑤中的作用是 。
(4)已知E在一定条件下水解生成T（C7H7NO2）。T存在多种同分异构体，写出符合下列条件的T的同分异构体的结构简式： 。
①—NH2直接连在苯环上；②与新制氢氧化铜悬浊液共热产生砖红色沉淀；
③核磁共振氢谱有4组峰，且峰面积比为1∶2∶2∶2。
(5)对硝基乙酰苯胺（）是重要的染料中间体，请写出由苯和乙酰氯（CH3COCl）为原料制备对硝基乙酰苯胺的合成路线图。 （无机试剂和有机溶剂任用，合成路线示例见本题题干）。
【答案】(1)酰胺基、硝基
(2) 还原反应
(3) 与生成的HCl反应，促进反应正向进行，提高产率
(4)
(5)
【分析】由B的分子式，以及C的结构可知，芳香烃A与氯气在光照条件下发生甲基的取代反应，则A为甲苯，结构简式为，则B为，B发生取代反应生成C，C和浓硝酸在浓硫酸作用下发生取代（硝化）反应生成D，D发生还原反应生成E，E与发生取代反应生成F，结合氟他胺的结构可知，F的结构简式为，据此解答。
【解析】（1）氟他胺中含氧官能团的名称为：酰胺基、硝基；
（2）由分析可知，A的结构简式为：；反应④由D中的硝基转化为E中的氨基，发生的是还原反应；
（3）根据分析可知，F的结构简式为：；E与F发生取代反应，生成物有HCl，吡啶显碱性，吸收生成的HCl，促使反应正向进行，提高产率；
（4）T的分子式为C7H7NO2，符合条件①—NH2直接连在苯环上；②与新制氢氧化铜悬浊液共热产生砖红色沉淀，含有醛基；③核磁共振氢谱有4组峰，且峰面积比为1∶2∶2∶2，符合苯环上有两个取代基，一个为氨基，一个甲酸酯基，符合条件的结构简式为：；
（5）可以由经过硝化反应得到，可以由与CH3COCl反应得到，可以由硝基苯还原得到，硝基苯可以由苯硝化反应得到，故合成路线为： 。
题型七 以反应条件为线索的有机推断
【例7-1】（24-25高二下·江苏扬州·期中）A的产量是衡量一个国家石油化工发展水平的重要标志，以A为原料可以制备一系列化工产品，I的分子式是。
已知：
(1)A的空间构型为 ，J分子中含氧官能团名称为 。
(2)H分子中采取杂化与杂化的碳原子数目之比为 。
(3)B与银氨溶液反应的化学方程式是 。
(4)1molE分子中，碳原子与氧原子形成的键的数目 ，可以鉴别J、E两种物质的试剂为 。
(5)写出满足以下条件的F的同分异构体结构简式为： 。
①能与氯化铁溶液发生显色反应
②能与碳酸氢钠溶液反应
③核磁共振氢谱测定有5个吸收峰
【答案】(1) 平面形 羧基
(2)4：1
(3)
(4) 3mol 溶液
(5)
【分析】A的产量是衡量一个国家石油化工发展水平的重要标志，可知A为CH2=CH2，由转化关系可知，B为CH3CHO，C为CH3COOH，C发生取代反应生成D，结合H的结构可知F为，根据J结构简式知，故I为，J发生水解反应得到E(邻羟基苯甲酸)，E与甲醇发生酯化反应得到F，D和F发生取代反应生成H。
【解析】（1）由上述分析可知，A为乙烯，其结构简式为CH2=CH2，平面形结构；J中含氧官能团为羧基。
（2）H分子中饱和碳原子采取sp3杂化，双键碳原子采取sp2杂化，故采取杂化与杂化的碳原子数目之比为4:1。
（3）B与银氨溶液发生氧化反应生成C的化学方程式为。
（4）1molE中与-OH相连的1mol碳原子与氧原子形成的键，-COOH中含有2mol碳原子与氧原子形成的键；E中含有酚羟基，故鉴别J、E两种物质的试剂为溶液。
（5）F的同分异构体符合下列条件：①能与氯化铁溶液发生显色反应，说明含有酚羟基； ②能与碳酸氢钠溶液反应，含有羧基；③核磁共振氢谱有5个吸收峰，则该同分异构体的结构简式为：，。
【变式7-1】（24-25高二下·四川凉山·期中）下面是一个合成反应的流程图。A~G均为有机物，反应中产生的无机物均省略，每一步反应中的试剂与条件有的已注明、有的未注明。根据图填空：
(1)有机物D的名称是 ，G的结构式是 。
(2)反应①的化学方程式 。
(3)反应③的反应条件： ，F含有的官能团为 。
(4)反应②的类型 ，化学方程式为 。
(5)写出一种符合括号内条件的D的同分异构体的结构简式（苯环上有两个取代基，在对位且属于酯类）： 。
【答案】(1) 对苯二甲酸 HOCH2CH2OH
(2)+2NaOH+2NaCl
(3) 浓硫酸、加热 碳溴键或C—Br键
(4) 氧化反应 +O2+2H2O
(5)（或）
【分析】由题目可知A为 ，B为，C为，D为
E为CH2=CH2，F为BrCH2CH2Br，G为HOCH2CH2OH。
反应①为取代反应，反应②氧化反应，反应③消去反应， 反应④为加成反应，反应⑤为取代反应。
【解析】（1）有机物D的名称是对苯二甲酸，G的结构式是HOCH2CH2OH。
（2）反应①的化学方程式 + 2NaOH +2NaCl。
（3）反应③的反应条件是浓硫酸、加热，F为BrCH2CH2Br，含有的官能团为碳溴键或C—Br键。
（4）反应②为+O2+2H2O，属于氧化反应。
（5）D的同分异构体中，苯环上有两个取代基，在对位且属于酯类的物质其结构简式为
（或）。
【变式7-2】（24-25高二下·四川凉山·期中）乙烯的产量是衡量一个国家石油化工发展水平的标志。以乙烯为原料生产部分化工产品的反应如图（部分反应条件已略去）：
(1)乙烯与H2O反应生成A的化学方程式是 ，实验室由A转化为乙烯的反应条件为 。
(2)B和A反应生成C（无色透明液体，具有水果香味）的化学方程式为 ，该反应的类型为 。
(3)E和B反应生成F的结构简式为 。
(4)乙烯和O2反应生成D的反应类型为 ，写出D的同分异构体的结构简式： 。
【答案】(1) CH2=CH2＋H2OCH3CH2OH 浓硫酸、170 ℃
(2)CH3COOH+CH3CH2OHCH3COOCH2CH3+H2O 取代反应
(3)CH3COOCH2CH2OOCCH3
(4) 氧化反应 CH3CHO
【分析】乙烯(CH2=CH2)与H2O加成生成A(CH3CH2OH)，A氧化生成B(CH3COOH)，B与A在浓硫酸、加热条件下发生酯化反应生成C(CH3COOCH2CH3)，乙烯在Ag的作用下与O2反应生成D()，D水解生成E()，E在浓硫酸、加热条件下与B发生酯化反应生成F(CH3COOCH2CH2OOCCH3)。
【解析】（1）乙烯与H2O反应生成A的化学方程式是CH2=CH2＋H2OCH3CH2OH；实验室由A转化为乙烯的反应条件为浓硫酸、170 ℃；
（2）B和A反应生成C的化学方程式为CH3COOH+CH3CH2OHCH3COOCH2CH3+H2O，该反应为取代反应；
（3）E和B反应生成F的结构简式为CH3COOCH2CH2OOCCH3；
（4）乙烯和O2反应生成D的反应类型为氧化反应(加氧为氧化反应)，D为，分子式为C2H4O，结构中有一个三元环，不饱和度为1，与含有双键的物质互为同分异构体，因此同分异构体为CH3CHO。
题型八 以官能团转化为线索的有机推断
【例8-1】（24-25高二上·江苏盐城·期末）今年12月17日广西壮族自治区贺州某学生因突发高热惊厥死亡，二甲双酮是一种抗惊厥药，以丙烯为起始原料的合成路线如下：
(1)化合物B的结构简式为 。
(2)B→C的反应类型为 。
(3)上述合成路线中E制备二甲双酮时生成了副产物F，F的分子式C5H10O3N2，则F结构简式为 。
(4)E的一种同分异构体同时满足以下条件，写出该同分异构体的结构简式： 。
a．能发生银镜反应，碱性条件下能发生水解反应；分子中只有3种不同化学环境的氢原子。
C．分子中不含-O-O-
(5)已知：①R－BrR－CN②，设计以化合物B为原料合成乌头酸()的路线(无机试剂任选) 。
【答案】(1)
(2)加成反应
(3)
(4)HCOOCH2OC(CH3)3
(5)
【分析】丙烯和水发生加成反应生成A，A发生催化氧化生成B，结合B的分子式和C的结构可知，B为丙酮（）；B和HCN发生加成反应生成C，C中氰基水解生成羧基得到D，结合二甲双酮的结构可知，D与乙醇在酸性条件下发生酯化反应生成E，E为，结合官能团的性质和转化关系分析解答。
【解析】（1）由分析可知，B为丙酮，结构简式为；
（2）根据流程图，为丙酮和HCN的加成反应；
（3）根据X的分子式C5H10O3N2，相比二甲双酮多了3个H、1个N，推测合成路线中E制备二甲双酮时生成了没有成环的副产物为：；
（4）E为，要求同分异构体能发生银镜反应，碱性条件下能发生水解反应，说明具有HCOO－基团，结合分子中只有三种氢原子，且不含－O－O－，可推知符合条件的同分异构体结构简式为：HCOOCH2OC(CH3)3；
（5）以为原料合成乌头酸()，需要增长碳链和引入羧基，根据题干流程图中BCD的转化关系，可以增长碳链，结合已知信息①②，丙酮利用②引入溴原子，在利用①和题干流程图中BCD的转化关系，即可引入三个羧基，具体合成路线为：。
【变式8-1】（24-25高二下·河南·期中）甲流肆虐期间，生活中一种常用的退烧药——布洛芬发挥着重要作用。布洛芬除具有降温作用外，还有抑制肺部炎症的双重作用。一种以甲苯为原料制备布洛芬的合成路线如图：
已知：。
回答下列问题：
(1)布洛芬的分子式为 ；所需的试剂和反应条件为 。
(2)H中含有的官能团名称为 ；E的结构简式为 。
(3)的反应类型为 。写出反应的化学方程式： 。
(4)化合物D的同分异构体中符合下列条件的同分异构体共有 种(不考虑立体异构)；其中峰面积比为的同分异构体的结构简式为
①能与溶液发生反应；
②除苯环外不含其他环状结构，且苯环上有两个取代基；
③两个取代基处于苯环对位上；
(5)某同学以间二甲苯为原料，根据所学知识设计了以下路线制备，完成下列填空：
J、K的结构简式分别为 、 。
【答案】(1) 、光照(或氯气、光照)
(2) 酯基、醚键 或（）
(3) 加成反应(或还原反应) +(CH3CO)2O+CH3COOH
(4) 4
(5) (或)
【分析】由的反应条件可知，B中的碳氯键在侧链上，是甲苯与Cl2在光照条件下发生的取代反应，B的结构简式为 ，B和在乙醚的作用下生成C，C的结构简式为 ，C在丙酮和酸性条件下生成D，D的结构简式为，D在浓硫酸加热条件下发生消去反应生成E，E的结构简式为或，E在的作用下与氢气发生加成反应得到F。
【解析】（1）布洛芬的分子式为；所需的试剂和反应条件为、光照(或氯气、光照)。
（2）H中含有的官能团名称为酯基、醚键；在浓硫酸加热的条件下发生消去反应生成E，E的结构简式为或。
（3）E在的作用下与氢气发生加成反应(或还原反应)生成F；的化学方程式+(CH3CO)2O+CH3COOH。
（4）化合物D的分子式为，其同分异构体中能与溶液发生反应，且根据D的结构简式可知，结构中含有酚羟基；除苯环外不含其他环状结构，且苯环上有两个取代基，两个取代基处于苯环对位上，故符合条件的同分异构体有和，共4种；其中峰面积比为的同分异构体的结构简式为。
（5）根据有机物的结构可知，间二甲苯与反应生成，与、H+反应得，在浓硫酸的作用下发生消去反应得(或)，(或)与氢气加成得，故J、K的结构简式分别为、(或))。
【变式8-2】（24-25高二下·广东东莞·期中）乙烯的产量是衡量一个国家石油化工水平的重要指标，烯烃在化工生产过程中有重要意义。如图所示是以烯烃A为原料合成粘合剂M的路线图。
已知：。
回答下列问题：
(1)A的名称为 ，B中含氧官能团名称是 ，反应③的反应类型为 。
(2)下列关于路线图中的有机物或转化关系的说法正确的是_______(填字母)。
A．A能发生加成反应、氧化反应、加聚反应 B．C分子与HBr反应产物只有一种
C．1mol B完全燃烧需要消耗4.5molO2 D．M在碱性条件下水解称为皂化反应
(3)设计步骤③⑤的目的是 。
(4)第⑥步的化学方程式为 。
(5)结合信息，以为原料(无机试剂任选)，设计制备的合成路线 。
合成路线流程图示例如下：。
【答案】(1)丙烯 酯基 加成反应
(2)AC
(3)保护碳碳双键，防止被氧化
(4)CH2=CHCOOH+CH3OHCH2=CHCOOCH3 + H2O
(5)
【分析】A为烯烃，由分子式C3H6知，A的结构式为CH2=CHCH3，结合CH2=CHCH2Cl的结构，可知A与氯气发生取代反应生成CH2=CHCH2Cl，CH2=CHCH2Cl在氢氧化钠水溶液、加热条件下发生取代反应生成CH2=CHCH2OH，结合B前物质分子式、M的结构简式，可知C3H4O2为CH2=CHCOOH，CH2=CHCOOH与甲醇发生酯化反应生成B为CH2=CHCOOCH3，C为CH2=CHCONH2，可知③可以是与HBr发生加成反应，④将羟基氧化生成羧基，⑤是发生卤代烃的消去反应得到B，据此分析解答。
【解析】（1）A的结构式为CH2=CHCH3，化学名称为丙烯；B为CH2=CHCOOCH3，B含氧官能团名称是酯基；根据分析可知，反应③的反应类型为加成反应；
（2）A．A为CH2=CHCH3，A中含有碳碳双键，所以A能发生加成、氧化、加聚反应等反应，故A正确；B．C为CH2=CHCONH2，与HBr反应产物可以为CH2BrCH2CONH2、CH3CHBrCONH2，不只是一种，故B错误；C．B为CH2=CHCOOCH3，完全燃烧需要消耗mol，故C正确；D．在碱性条件下，油脂与碱作用生成高级脂肪酸盐和甘油的反应称为皂化反应，M含有酯基可以在碱性条件下水解，但不是皂化反应，故D错误；故选AC；
（3）CH2=CHCH2OH含有碳碳双键和醇羟基，能被酸性高锰酸钾溶液氧化，为防止碳碳双键被氧化，所以将碳碳双键转化为碳碳单键，则③⑤的目的是：保护碳碳双键，防止被氧化；
（4）化学方程式为CH2=CHCOOH + CH3OHCH2=CHCOOCH3 + H2O；
（5）CH3CH=CHCH2OH与HCl发生加成反应生成CH3CH2CHClCH2OH，然后用酸性高锰酸钾溶液氧化得到CH3CH2CHClCOOH，在氢氧化钠醇溶液、加热条件下发生消去反应得到CH3CH=CHCOONa，最后酸化得到CH3CH=CHCOOH，制备的合成路线 。
题型九 以信息为线索的有机推断
【例9-1】（24-25高二下·江苏淮安·期中）高分子化合物G的一种合成路线如下：
已知：①+RCHO(R表示氢原子或烃基)；
②D溶液显酸性
回答下列问题：
(1)已知A能发生银镜反应，则A的结构简式 。
(2)下列关于化合物B的说法不正确的是 (填标号)。
①苯环上一氯代物有2种
②分子式为C8H10O2
③既能与FeCl3溶液发生显色反应又能与溴水发生加成反应
④1mol化合物B与足量金属钠反应生成标准状况下氢气的体积约为22.4L
(3)B→C的反应类型是 ；
(4)D→E的目的是 ；
(5)F与足量Na2CO3溶液反应的化学方程式为 。
(6)高分子化合物G的结构简式为 。
(7)参照上述合成路线和信息，结合已学知识，以苯酚、为原料(其他试剂任选)，设计制备化合物的合成路线 。
【答案】(1)
(2)③
(3)消去反应
(4)保护酚羟基不被氧化
(5)
(6)
(7)
【分析】根据已知①信息，可判断A为乙醛；B为；B发生消去反应，生成C；C与水发生加成反应生成D，D为；D与CH3I发生取代反应生成E；E发生氧化反应，醇羟基被氧化为羧基，再与HI反应，醚基变为酚羟基和CH3I，即生成F；F含有羧基、酚羟基，G为高分子化合物，则F进行分子间脱水，发生缩聚反应生成G，则G的结构简式为：；
【解析】（1）已知A能发生银镜反应，则A中含有醛基，则A的结构简式为；
（2）由分析可知，B的结构简式为，
①苯环上有酚羟基的邻、间两种不同环境的氢原子，故其苯环上的一氯代物有2种，①正确；
②分子式为C8H10O2，②正确；
③含有酚羟基能与FeCl3溶液发生显色反应，能与溴水发生取代反应，不能发生加成反应，③不正确；
④B中的酚羟基、醇羟基，均可与Na发生反应，则1mol化合物B与足量金属钠反应生成1mol氢气，即标准状况下22.4L，④正确；答案为③；
（3）B中羟基发生消去反应形成碳碳双键，故反应类型是消去反应；
（4）已知酚类物质易被氧化，而生成F需氧化醇羟基，则D→E的目的是保护酚羟基不被氧化；
（5）F中的酚羟基、羧基均能和碳酸钠反应，则F与足量溶液反应的化学方程式为；
（6）由分析可知，G的结构简式为：；
（7）根据题干信息，先被氧化为醛基，再与苯酚发生已知①的反应即可生成，将其酚羟基保护起来，醇羟基发生氧化反应生成酮羰基，再重新生成酚羟基即可得到目标产物，故合成路线为：。
【变式9-1】（24-25高二下·广东潮州·期末）普瑞巴林(K)是一种在临床上广泛使用的抗癫痫药物。普瑞巴林可用异戊二烯(A)作原料来合成，路线如图所示。
已知：i．RCHO++H2O
ii．RCONH2RNH2
(1)按系统命名法，化合物A的名称为 。
(2)B中的官能团有碳碳双键和 ；F→G的反应类型是 。
(3)K发生缩聚反应的化学方程式为 。
(4)J的结构简式为 。
(5)化合物M是E的同系物相对分子质量比E小14，则M的同分异构体中含一种官能团的有机物有 种(不考虑立体异构)，其中核磁共振氢谱峰面积之比为1：1的同分异构体的结构简式为 。
(6)参考上述合成路线，请将下列以乙二醛、丙二酸二甲酯为原料制备己二酸的合成路线流程图补充完整 。
___________己二酸
(无机试剂及有机溶剂任用，合成路线图示例见本题题干)
【答案】(1)2-甲基-1，3-丁二烯
(2)碳溴键 加成反应
(3)n +(n-1)H2O
(4)
(5)13
(6)
【分析】D催化氧化得到E，由E知D为，结合流程知，C为，B为CH2=C(CH3)CH2-CH2Br，E→F为信息反应，则F为，由分子式知F到G是加成反应、G在酸性条件下酯基水解，则G为，H为，分子内脱羧所得，H分子脱水后形成的I含有1个六元环、I能和氨水反应，则H为，I为，J→K为信息反应，则将K中氨基换成酰胺基即为J，则J为，据此回答；
【解析】（1）根据题干中A的结构简式可知A的名称为：2-甲基-1，3-丁二烯。
（2）由分析可知B为CH2=C(CH3)CH2-CH2Br，则其中官能团的名称为：碳碳双键、溴原子；由分析可知F→G的反应类型是加成反应。
（3）K中含有羧基和氨基，可以发生缩聚反应生成多肽，方程式为：+(n-1)H2O。
（4）由分析可知，J的结构简式为。
（5）化合物M是E的同系物相对分子质量比E小14，则M的分子式为C4H8O，则M属于醛的满足C3H7CHO，这样的结构有2种；属于酮的有，共有1种；属于醇的有共有3种，属于醚的有，共7种，则一共13种，其中其中核磁共振氢谱峰面积之比为1：1的同分异构体的结构简式为。
（6）首先由乙二醛根据信息反应生成中间产物，再在酸性条件下水解产生羧基，再利用题目中生成物质H的信息脱掉二氧化碳即可得到产物，具体流程为：。
【变式9-2】（24-25高二下·北京海淀·期中）洛索洛芬钠H可用于治疗类风湿性关节炎、肩周炎等，其合成路线如下。
已知：
(1)X的结构简式是 。
(2)D中含有的官能团是 。
(3)D与Y反应还会生成少量，与E互为同分异构体。
①Y的结构简式是 。
②的结构简式是 。
③少于E的原因是：相对于生成E，生成时断裂的键的极性 （填“强”或“弱”）。
(4)E经历两步转化为G。
F分子内存在由氢键形成的六元环，F的结构简式是 。
(5)将G和溶液混合加热后生成H，再加入乙醇后有大量白色固体H析出。反应的化学方程式是 。
【答案】(1)
(2)酯基、碳溴键（溴原子）
(3) 弱
(4)
(5)
【分析】A与发生酯化反应生成B，B与溴发生取代反应生成D，D与Y发生取代反应生成E，E反应生成G，最终得到H。
【解析】（1）根据分析可知，X为；
（2）D中所含官能团：酯基、碳溴键（溴原子）；
（3）①根据分析可知，Y为；
②根据信息可知，在C=O键邻位C上，发生去氢加烃基的反应，可以发生反应的C原子为，则为；
③酯基是给电子基团，相对于生成E，生成时断裂的C—H键的极性弱；
（4）E中与五元环相连的酯基先水解生成对应的羧酸，再脱去二氧化碳，分子内存在由氢键形成的六元环，的结构简式：；
（5）G和溶液混合加热后生成H，再加入乙醇后有大量白色固体H析出：。
题型十 有机合成与推断综合
【例10-1】（24-25高二下·北京海淀·期中）有机化合物J具有一定的抑菌活性，合成路线如下：
已知：ⅰ.
ⅱ.
ⅲ.
(1)C中含有官能团的名称为 。
(2)D→E的化学方程式为 。
(3)G的结构简式为 。
(4)F→G反应还会生成一种G的同分异构体X。已知X分子中含一个六元环与七元环，X的结构简式为 （写出一种即可）。
(5)I→J的过程中，经历了下图所示的三步反应。
中间产物2的结构简式为 。
(6)下列说法正确的是 （填序号）。
a．B与D互为同系物 b．J分子中含有2个手性碳原子
c．H→I的过程中，—CN被还原 d．H→J的过程中，乙二醇起到保护官能团的作用
(7)J的碳原子中，不是来源于A的有 （填序号）。
【答案】(1)酮羰基
(2)
(3)
(4)
(5)
(6)acd
(7)abm
【分析】A()与足量的H2加成生成B()，催化氧化得到C()，C发生信息i反应生成D()，再发生消去反应生成E()，E发生信息ii反应被氧化生成F()，F在NaOH作用下发生信息iii反应生成G()，G与HCN加成生成H()，H先与乙二醇反应，再与氢气反应得到I()，I经过三步反应得到J()，据此分析解答。
【解析】（1）C为，含有官能团的名称为酮羰基；
（2）D（），发生消去反应生成E（），方程式为；
（3）根据分析可知，G的结构简式为；
（4）F为， 根据信息iii反应可知，环上的酮羰基中氧失去连接链烃上酮羰基左侧邻近的C上，得到，连接链烃上酮羰基右侧邻近的C上，得到；
（5）在酸性条件下，I反应生成中间产物1为，中间产物1中N-H键和C=O键加成生成中间产物2为，中间产物2再发生消去反应生成J；
（6）与结构相似，组成相差2个CH2，互为同系物，a正确；如图所示，带星号的为手性碳原子，分子中含有3个手性碳原子，b错误；→的过程中，-CN变成-CH2NH2，被还原，c正确；→的过程中，乙二醇起到保护官能团酮羰基的作用，d正确；故选acd；
（7）ab来自格式试剂C2H5MgBr，m来源于HCN，故填abm。
【变式10-1】（24-25高二上·江苏徐州·期中）氯喹是合成一种抑制病毒药物的中间体，其合成路线如下图：
(1)D分子中含氧官能团的名称是 。
(2)的反应需经历两步，其反应类型依次为 、 。
(3)CD反应过程中有副产物X（与D互为同分异构体）生成，X的结构简式为 。
(4)E的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式： 。
①酸性条件下水解得两种均能发生银镜反应的有机产物，其中一种与溶液发生显色反应；②分子中有氰基（-CN）；③分子中有4种不同化学环境的氢；④分子中有一个手性碳原子。
(5)写出以1，3-丁二烯（）和为原料制备的合成路线流程图 （无机试剂和有机溶剂任用，合成路线示例见本题题干）。
【答案】(1)酯基、羟基
(2) 加成反应 消去反应
(3)
(4)
(5)或
【分析】A发生还原反应生成B，B和先发生加成反应再发生消去反应生成C，C→D过程中→，在与N原子相连的C的邻位C上成新环，同理，这个新环也可以在N左下角这个C上形成新环，会有一种与D互为同分异构体的副产物X生成，所以该副产物X的结构简式为：，D发生取代反应生成E，E脱去CO2生成F，F发生取代反应生成G，G和发生取代反应生成氯喹，以此解答。
【解析】（1）D分子是，其含氧官能团是：酯基、羟基。
（2）结合B、C的结构简式可知，B和先发生加成反应再发生消去反应生成C。
（3）C→D过程中→，在与N原子相连的C的邻位C上成新环，同理，这个新环也可以在N左下角这个C上形成新环，会有一种与D互为同分异构体的副产物X生成，该副产物X的结构简式为。
（4）E为：，它的同分异构体在酸性条件下水解得到的两种有机产物，都能发生银镜反应，则必有、，只有三个氧原子而水解产物有一种能与溶液发生显色反应，必须具有酚羟基，则必与苯环直接相连，有，那么还有，，因为有一个手性碳，先把这部分连好，此结构为：，左边部分必与相连，又因为有4种不同化学环境的氢，所以只能连在对位：。
（5）最终产物是，根据1，3-丁二烯碳原子数，可以将其转化为含氧五元环，首先将其与溴单质进行1,4加成，生成，然后进行水解，得到，随后在浓硫酸作用下发生分子内脱水反应，生成，之后和氯化氢加成，生成。利用合成路线中的G制取氯喹的原理，让与发生取代反应生成。也可以与氯化氢先进行加成反应，生成，然后再发生分子内脱水形成，随后再与反应制得最终产品。故答案为：或。
【变式10-2】（24-25高二下·山东菏泽·期中）以石油裂解产物2-丁烯为原料合成一些新物质的路线如下。
已知：Diels-Alder反应：。
(1)生成X的反应类型是 ；Z中含氧官能团的名称是 。
(2)已知物质A分子式为，该分子核磁共振氢谱图显示峰面积之比为；则的化学方程式是 。
(3)Y的结构简式是 。
(4)甲物质的结构简式 。
(5)下列关于产物2的说法正确的是 。
A．产物2的同分异构体可能含有醛基
B．产物2与乙醇互为同系物
C．产物2与足量反应，收集到的体积约为(标况下)
【答案】(1) 取代反应 醛基
(2)
(3)
(4)
(5)AC
【分析】E为产物1的单体，则E为，根据已知Diels-Alder反应原理，B为CH2=CHCH=CH2，物质A分子式为C4H8Cl2，该分子核磁共振氢谱图显示峰面积之比为1：1，说明有两种不同环境的H原子，A在NaOH醇溶液作用下发生消去反应，则A为ClCH2CH2CH2CH2Cl，X发生加成反应生成A，则X为ClCH2CH=CHCH2Cl，Y为HOCH2CH=CHCH2OH，在Cu的作用下催化氧化生成醛，Z为OHCCH=CHCHO，甲为，根据已经Diels-Alder反应，W为，与H2发生加成反应生成产物2；
【解析】（1）2-丁烯和氯气光照发生取代反应生成X：ClCH2CH=CHCH2Cl，Z为OHCCH=CHCHO，含氧官能团的名称是醛基；
（2）由分析，A：ClCH2CH2CH2CH2Cl在NaOH醇溶液作用下发生消去反应生成碳碳双键得到B：CH2=CHCH=CH2，同时生成氯化钠和水，反应为：；
（3）由分析，Y的结构简式是；
（4）由分析，甲物质的结构简式；
（5）产物2为，物质中含有1个不饱和度，则同分异构体中可以含有醛基，A正确；乙醇中含有1个羟基，产物2含有2个羟基，不属于同系物，B错误；羟基与Na反应生成H2，产物2分子中有两个羟基，则1mol产物2与足量钠反应，生成1mol H2，标况下的体积为22.4L，C正确；故选AC。