人教版高中化学选修三烃的衍生物期末典型例题变式练习题（含解析）
文档属性
| 名称 | 人教版高中化学选修三烃的衍生物期末典型例题变式练习题（含解析） |  | |
| 格式 | docx | ||
| 文件大小 | 2.1MB | ||
| 资源类型 | 试卷 | ||
| 版本资源 | 人教版（2019） | ||
| 科目 | 化学 | ||
| 更新时间 | 2025-10-14 13:20:02 | ||
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文档简介
人教版高中化学选修三烃的衍生物期末典型例题变式练习题
题型一 卤代烃的性质
【解题要点】卤代烃的水解反应和消去反应的比较
反应类型 水解反应 消去反应
结构特点 一般是一个碳原子上只有一个－X 与－X相连的碳原子的邻位碳原子上必须有氢原子
反应实质 一个－X被－OH取代 R—CH2—X＋NaOHR—CH2OH＋NaX 从碳链上脱去HX分子 ＋NaOH＋NaX＋H2O
反应条件 强碱的水溶液，常温或加热 强碱的醇溶液，加热
反应特点 有机的碳架结构不变，－X变为－OH，无其它副反应 有机物碳架结构不变，产物中有碳碳双键或碳碳叁键生成，可能有其它副反应发生
产物特征 引入—OH，生成含—OH的化合物 消去HX，生成含碳碳双键或碳碳三键的不饱和键的化合物
结论 溴乙烷在不同的条件下发生不同类型的反应
【例1-1】（24-25高二下·江西宜春·期中）某有机物结构简式为，下列叙述不正确的是
A．该有机物在加热和催化剂作用下，最多能和反应
B．该有机物中碳的杂化方式只有2种
C．该有机物在一定条件下能发生加聚反应、取代反应、氧化反应
D．该有机物中所有原子可能共平面
【例1-2】（24-25高二下·江西赣州·期中）薄荷醇卤代后的产物（X）可发生如下反应，据此可鉴别薄荷醇与新薄荷醇。下列有关说法错误的是
A．有机物X中含有4个手性碳原子
B．有机物Y、Z的分子式为，互为同分异构体
C．该反应为消去反应，消去①号H原子的产物为Z
D．Y、Z分子质谱图上均存在质荷比数值为138的分子离子峰
【变式1-1】（23-24高二上·河北承德·期中）下列卤代烃既能发生消去反应生成烯烃，又能发生水解反应生成醇的是
①②③④⑤⑥
A．①③⑤ B．③④⑤ C．②④⑥ D．①②⑥
【变式1-2】（24-25高三上·湖北随州·期中）下列卤代烃在KOH醇溶液中加热不发生消去反应的是
①②③(CH3)3CCH2Cl④CHCl2-CHBr2⑤⑥CH3Cl
A．①③⑥ B．②③⑤ C．全部 D．②④
【变式1-3】（23-24高二下·辽宁·期中）为探究卤代烃的化学性质设计如下实验，下列有关说法正确的是
A．烧瓶中2-溴丁烷发生消去反应生成一种烯烃
B．装置③中酸性KMnO4溶液紫色逐渐褪去，有机产物中含有丙酮
C．若用溴水代替酸性KMnO4溶液，装置②可以省去
D．取反应后烧瓶中的溶液，滴加几滴AgNO3溶液，产生淡黄色沉淀
题型二 乙醇的结构与性质
【例2-1】（24-25高二下·江苏扬州·期中）酒作为调味剂，在烹饪领域发挥着奇妙的作用，其主要成分为乙醇，下列乙醇发生的反应中没有C-O键断裂的是
A．乙醇制备乙醚 B．乙醇与HBr制备
C．乙醇催化氧化生成乙醛 D．乙醇制取乙烯
【例2-2】（24-25高二下·海南·期中）对于反应：2CH3CH2OH + O22CH3CHO + 2H2O，下列叙述正确的是
A．CH3CH2OH在反应中只断裂O-H键
B．Cu在反应中作催化剂，不参与化学反应
C．生成2 mol CH3CHO时，至少需要消耗22.4 L的O2
D．可以用核磁共振氢谱检验是否产生乙醛
【变式2-1】．（24-25高二下·北京·期中）下列关于乙醇的说法不正确的是
A．乙醇可以与水以任意比互溶
B．乙醇常温下是无色易挥发液体
C．乙醇可以与Na单质发生置换反应生成
D．乙醇沸点远高于乙烷的主要原因是其分子量比乙烷大的多，所以范德华力更大
【变式2-2】．（23-24高二下·北京·期中）在乙醇发生的各种反应中，断键方式不正确的是
A．与醋酸、浓硫酸共热时，键②断裂
B．与金属钠反应时，键①断裂
C．与反应生成氯乙烷时，键②断裂
D．与浓硫酸共热至170℃时，键②和④断裂
【变式2-3】（23-24高二下·山东德州·期中）现有组成为和的醇的混合物，在一定条件下脱水，可能得到的有机产物的种类有
A．5种 B．6种 C．7种 D．8种
题型三 醇类的结构与性质
【解题要点】醇能否发生催化氧化及氧化产物类型取决于醇分子中是否有α-H及其个数：
【例3-1】（24-25高二下·四川绵阳·期中）常用于治疗脑水肿及青光眼的山梨醇和异山梨醇结构如下，下列说法不正确的是
A．二者均含有相同类型和数目的σ键 B．山梨醇在水中的溶解度较大
C．二者碳原子均采用杂化 D．二者均含手性碳原子
【例3-2】（24-25高二上·浙江杭州·期末）下列有机物属于醇类的是
A． B．
C． D．
【变式3-1】（24-25高二上·江苏南京·期末）芳樟醇结构如图所示，在一定条件下发生消去反应生成芳樟烯。下列说法正确的是
A．芳樟醇能被催化氧化成醛
B．芳樟醇中含有1个手性碳原子
C．芳樟醇在水中溶解度小于芳樟烯
D．芳樟醇消去反应仅生成一种有机产物
【变式3-2】（24-25高三上·江西·期末）异山梨醇广泛应用于化妆品、塑料、医药等领域。以山梨醇为原料，经两步酸催化，可以制得异山梨醇。其中一种制备方法如图：
下列说法正确的是
A．山梨醇与异山梨醇互为同分异构体，均属于醇类物质
B．在制备1，4-脱水山梨醇时，是反应中可能生成的副产物
C．山梨醇熔、沸点较高，原因是其含有较强的分子间氢键和较大的分子间范德华力
D．山梨醇、1，4-脱水山梨醇、异山梨醇分别与钠反应，最多能消耗金属钠的物质的量分别为6mol、4mol、2mol
【变式3-3】（24-25高二上·云南玉溪·期中）甜橙醇结构简式为，下列有关甜橙醇的叙述正确的是
A．甜橙醇的分子式为C14H24O B．不能使溴的四氯化碳溶液褪色
C．分子中所有原子一定共平面 D．能发生取代、加成、氧化等反应
题型四 酚类的结构与性质
【解题要点】醇和酚的性质比较
类别 脂肪醇 芳香醇 酚
实例 CH3CH2OH C6H5CH2CH2OH C6H5OH
官能团 —OH —OH —OH
结构特点 —OH与链烃基相连 —OH与芳香烃侧链上的碳原子相连 —OH与苯环直接相连
主要化学性质 （1）与钠反应；（2）取代反应；（3）脱水反应； （4）氧化反应；（5）酯化反应 （1）弱酸性 （2）取代反应 （3）显色反应
特性 将红热的铜丝插入醇中有刺激性气味产生(生成醛或酮) 遇FeCl3溶液显紫色
【例4-1】（24-25高二下·江苏连云港·期中）丹皮酚可从牡丹的干燥根皮中提取，利用丹皮酚合成一种药物中间体的流程如图：
下列有关化合物X、Y的说法正确的是
A．该反应属于加成反应
B．反应前后K2CO3的质量不变
C．可以用FeCl3溶液鉴别X和Y
D．X的沸点比的高
【例4-2】（24-25高二下·江苏扬州·期中）有一种有机化合物，其结构简式如图所示，下列有关它的性质的叙述中，正确的是
A．该物质难溶于水
B．有弱酸性，1mol该有机物与溴水反应，最多能消耗4molBr2
C．在一定条件下，1mol该物质最多能与6molNaOH完全反应
D．在Ni催化下，1mol该物质可以和7molH2发生加成反应
【变式4-1】（24-25高二下·江苏苏州·期中）化合物Z是合成药物的重要中间体(反应条件略去)，其合成路线如下：
下列说法正确的是
A．Y与足量H2加成的产物分子中有6个手性碳原子
B．X中所有原子一定处于同一平面
C．中含有6mol碳氧键
D．水中溶解性：
【变式4-2】（24-25高二下·四川德阳·期中）下列关于该结构的说法不正确的是
A．分子中既有σ键又有π键
B．该物质属于芳香族化合物
C．O—H键的极性强于C—H键的极性
D．碳原子有sp、sp2、sp3三种杂化方式
【变式4-3】（24-25高二下·北京·期中）茶多酚是茶叶中多酚类物质的总称，其中一种主要成分为儿茶素，其结构简式如下图所示。下列关于该物质说法正确的是
A．儿茶素不含碳碳双键，所以不能与氢气发生加成反应
B．1mol儿茶素最多可以与5molNaOH反应
C．1mol儿茶素最多可以与0.5mol发生氧化反应
D．儿茶素在一定条件下可以发生取代、加成、消去三种类型的反应
题型五 醛和酮的结构与性质
【解题要点】醛类物质既有氧化性又有还原性，其氧化、还原关系为
1.醛类的氧化反应(以乙醛为例)
（1）O2：2CH3CHO+O22CH3COOH
（2）弱氧化剂：
新制Cu(OH)2悬浊液：CH3CHO＋2Cu(OH)2＋NaOHCH3COONa＋Cu2O↓＋3H2O。
银氨溶液：CH3CHO＋2Ag(NH3)2OHCH3COONH4＋2Ag↓＋3NH3＋H2O。
（3）其他强氧化剂：如KMnO4(H+)、溴水，使KMnO4(H+)、溴水褪色。
2.醛的还原反应(催化加氢)：＋H2。
3.醛与具有极性键共价分子的羰基加成反应：。
【例5-1】（24-25高二下·江苏镇江·期中）化合物Z是一种有机合成中的重要中间体，其部分合成路线如下：
下列说法正确的是
A．X能发生消去反应 B．相同温度下：X在水中溶解度比Y在水中的溶解度大
C．Y分子存在顺反异构体 D．Z与足量的加成产物中有2个手性碳原子
【例5-2】（24-25高二下·天津南开·期中）以异戊二烯和丙烯醛为原料合成对二甲苯过程如图所示。下列错误的是
A．过程Ⅰ为加成反应
B．可用酸性高锰酸钾溶液鉴别M和对二甲苯
C．丙烯醛中所有原子可能共面
D．M的同分异构体中一定不含苯环
【变式5-1】（24-25高二下·湖南长沙·期中）已知甲醛分子的所有原子共平面，某芳香化合物的结构简式为，下列关于该芳香化合物的说法错误的是
A．分子中在同一直线上的原子最多有4个
B．分子中可能在同一平面上的原子最多有18个
C．碳原子存在3种杂化方式
D．1mol该物质含19NA个σ键
【变式5-2】（24-25高二下·江苏苏州·期中）化合物Z是一种有机合成中的重要中间体，其部分合成路线如下：
下列说法正确的是
A．X分子所有原子一定共面
B．Y分子中采取杂化碳原子数有8个
C．X、Y、Z三种物质中，Y在水中的溶解度最大
D．Z与足量加成后的产物中有3个手性碳原子
【变式5-3】（24-25高二下·江西南昌·期中）蝗虫分泌的一种信息素的结构如图，下列关于该物质的说法中错误的是
A．该有机物含有两种官能团
B．分子中所有碳原子不可能在同一平面
C．该物质中只含有1个手性碳原子
D．该物质在一定条件下，能与H2O发生反应
题型六 乙酸和羧酸的结构与性质
【解题要点】
1．酸性：乙酸是一种常见的有机酸，具有酸的通性，其酸性强于碳酸，但仍属于弱酸，电离方程式为CH3COOHCH3COO－＋H＋。
乙酸表现酸性的主要现象及化学方程式如下：
2．取代反应：
（1）与醇酯化：CH3COOH+CH3CH2OHCH3COOCH2CH3+H2O
（2）与NH3反应生成酰胺：CH3COOH+NH3+H2O
（3）α-H取代：CH3COOH+Cl2CH2ClCOOH+HCl
3.还原反应：CH3COOHCH3CH2OH
【例6-1】（24-25高二上·河北衡水·期中）关于乙酸的下列叙述中错误的是
A．乙酸在常温下可以发生酯化反应
B．乙酸具有酸的通性，可以使石蕊等指示剂变色
C．乙酸可以和NaHCO3溶液反应放出CO2
D．乙酸是有刺激性气味的液体，是食醋的主要成分
【例6-2】（24-25高二下·北京西城·期中）苯甲醇与苯甲酸是重要的化工原料，可通过苯甲醛在氢氧化钠溶液中的歧化反应制得。制备原理及反应结束后对反应液的处理步骤如下：
已知：
名称 熔点(℃) 沸点(℃) 溶解性
苯甲醇 -15.3 205.7 在水中溶解度较小，易溶于乙醚、乙醇
苯甲酸 122.4(100℃左右开始升华) 248 微溶于冷水，易溶于乙醇、热水
下列说法不正确的是
A．步骤Ⅰ：加入的试剂可以为乙醚和水
B．“操作a”和“操作c”相同
C．“操作b”需使用温度计、酒精灯、直形冷凝管
D．提纯粗苯甲酸的具体操作：加热溶解、冷却结晶、过滤、洗涤、干燥
【变式6-1】（24-25高二下·江苏泰州·期中）甲酸在金属-有机胺催化剂作用下分解制氢的反应为，可能的反应机理如图所示。下列说法不正确的是
A．催化剂中的带部分正电荷
B．步骤Ⅰ有配位键形成
C．步骤Ⅲ每生成转移电子的数目约为
D．若以DCOOH代替HCOOH，则生成HD
【变式6-2】（24-25高二下·河北邯郸·期中）阿魏酸可以做医药、保健品、化妆品原料和食品添加剂，结构简式为。在阿魏酸溶液中加入合适试剂(可以加热)，检验其官能团。下列试剂、现象、结论都正确的是
选项 试剂 现象 结论
A 氯化铁溶液 溶液变蓝色 它含有酚羟基
B 银氨溶液 产生银镜 它含有醛基
C 碳酸氢钠溶液 产生气泡 它含有羧基
D 溴水 溶液褪色 它含有碳碳双键
【变式6-3】（24-25高二下·江苏镇江·期中）有机物X的结构简式如图所示，下列有关有机物X的说法正确的是
A．分子式为C11H12O5
B．1mol该有机物最多可与3molH2发生加成反应
C．一定条件下能与乙二醇发生缩聚反应
D．分子中所有的碳原子共平面
题型七 酯和油脂的结构与性质
【例7-1】（24-25高二上·浙江湖州·期中）α-氰基丙烯酸异丁酯可用作医用胶，结构简式如下，关于α-氰基丙烯酸异丁酯的说法正确的是
A．分子中只含有极性键
B．分子中可能共平面的碳原子最多为7个
C．分子中碳原子杂化方式只有2种
D．分子中存在1个手性碳原子
【例7-2】（24-25高二上·江苏南通·期中）碳酸甘油酯是一种重要的绿色有机化合物，其一种合成方法如下：
下列有关说法正确的是
A．环氧丙烷分子中三种原子的电负性大小为
B．碳酸丙烯酯分子中键和键数目比为
C．甘油在水中的溶解度比碳酸甘油酯在水中的溶解度大
D．1，丙二醇与足量氢溴酸混合共热最多生成2种有机取代产物
【变式7-1】（24-25高二上·山西·期中）化合物M(结构简式如图所示)是一种治疗神经类疾病的药物，下列有关M的说法错误的是
A．能与NaOH溶液反应 B．含有碳碳双键
C．能与发生氧化反应 D．分子式为
【变式7-2】（23-24高二下·安徽淮北·期末）某油脂的结构如下图所示，下列有关该油脂的叙述错误的是
A．属于纯净物
B．能制取肥皂
C．该物质最多可与氢气加成
D．与其互为同分异构体且完全水解后产物相同的油脂有3种
【变式7-3】（23-24高二下·重庆·期中）油酸甘油酯和硬脂酸甘油酯均是天然油脂的成分。它们的结构简式如图所示。
下列说法错误的是
A．油酸的分子式为C18H34O2
B．1 mol油酸甘油酯与3 mol H2发生加成反应得到硬脂酸甘油酯
C．天然油脂都能在NaOH溶液中发生取代反应
D．将油酸甘油酯硬化可以降低其熔、沸点
题型八 胺和酰胺的结构与性质
【例8-1】（24-25高二上·江苏南通·期中）有机物生成酰胺的反应历程如图所示：
已知：、代表烷基。下列说法不正确的是
A．是反应中的催化剂
B．从图中历程可知，物质Ⅵ比Ⅴ稳定
C．步骤Ⅱ→Ⅲ的历程中，键比键更容易断裂
D．发生上述反应生成的主要产物是
【例8-2】（23-24高二下·安徽宿州·期中）某国产饮料中含有烟酰胺，烟酰胺又称维生素B3，是一种水溶性维生素，早期常用于减轻和预防皮肤在早期衰老过程中产生的肤色黯淡、发黄、菜色。烟胺酸可溶于乙醇或甘油，不溶于乙醚，主要存在于谷类外皮和绿叶蔬菜中。下列关于烟酰胺说法正确的是
A．烟酰胺的分子式是C6H7N2O
B．烟酰胺的分子中含有羰基和氨基两种官能团
C．此有机物可以发生加成反应和水解反应
D．可用乙醚将烟酰胺从绿叶蔬菜中提取出来
【变式8-1】（23-24高二下·四川宜宾·期末）苯甲酰胺可用于合成农药和医药，其分子结构如图。下列有关苯甲酰胺的说法正确的是
A．分子式为C7H8NO
B．分子中含1个手性碳原子
C．与对硝基甲苯互为同分异构体
D．在碱性条件下加热水解，可生成苯甲酸盐和氨
【变式8-2】（23-24高二下·北京·期中）烟酰胺的结构简式为，下列有关叙述不正确的是
A．烟酰胺不属于胺
B．烟酰胺在酸性条件下水解生成和铵盐
C．烟酰胺在碱性条件下水解生成和氨气
D．烟酰胺分子中含有氨基和酰胺基
【变式8-3】（24-25高二下·山东烟台·期中）乙酰苯胺俗称“退热冰”，实验室合成路线如下(反应条件略去)，下列说法错误的是
A．三个反应中只有②不是取代反应
B．由硝基苯生成1 mol苯胺，理论上转移5 mol电子
C．反应②中加入过量酸，苯胺产率降低
D．在乙酰苯胺的同分异构体中，能发生水解的不少于3种
题型九 多官能团物质的性质
【例9-1】（24-25高三下·云南·期末）结构决定性质，性质决定用途。某有机物的结构简式如图所示，下列关于该有机物的说法正确的是
A．该化合物与足量的金属钠发生反应，产生氢气
B．该有机物中没有手性碳原子
C．发生加聚反应生成高聚物的分子式为
D．分子中有2种含氧官能团
【例9-2】（24-25高二下·广西玉林·期中）化合物Z是合成消炎镇痛药萘普生的一种重要原料，其结构简式如图所示。下列有关该化合物说法正确的是
A．化合物Z中含有四种官能团 B．分子式为
C．能发生酯化、加成、氧化反应 D．最多可与发生加成反应
【变式9-1】（24-25高二下·广西南宁·期中）我国科学家提出的聚集诱导发光机制已成为研究热点之一，一种具有聚集诱导发光性能的物质，其分子结构如图所示。下列说法不正确的是
A．分子中N原子有、两种杂化方式 B．分子中含有手性碳原子
C．该物质能与氢氧化钠、碳酸氢钠反应 D．该物质可发生取代反应、加成反应
【变式9-2】（24-25高二上·浙江杭州·期末）酮基布洛芬片是用于治疗各种关节肿痛以及牙痛、术后痛等的非处方药，其结构如图所示，下列有关说法不正确的是
A．该分子结构中含有3种官能团 B．该物质的分子式是
C．该分子结构中所有碳原子不可能共平面 D．该物质可发生取代反应、还原反应、氧化反应
【变式9-3】（24-25高二上·江西景德镇·期末）已知阿魏酸的结构简式为，则同时符合下列条件的阿魏酸的同分异构体的数目为
①苯环上有两个取代基，且苯环上的一溴代物只有2种
②结构中含有醛基-CHO
③与碳酸氢钠溶液反应可生成使澄清石灰水变浑浊的气体
④与FeCl3溶液发生显色反应
A．2 B．3 C．4 D．5
题型十 有机合成
【例10-1】（24-25高二上·江苏无锡·期末）物质Y是一种重要的药物中间体，其合成路线如下。下列说法不正确的是
A．1molX中含3mol碳氧键
B．X与互为顺反异构体
C．Y分子中含有三种官能团
D．X、Y均能发生加聚反应合成高分子化合物
【例10-2】（24-25高二下·江苏南京·期中）化合物是合成药物艾氟康唑的中间体，下列说法不正确的是
A．X与发生加成反应 B．Y分子存在对映异构现象
C．Z分子最多可以与2molNaOH发生反应 D．Y、Z可用溴的四氯化碳溶液鉴别
【变式10-1】（24-25高二上·江苏盐城·期末）制造隐形眼镜的功能高分子材料Q的合成路线如下：
下列说法不正确的是
A．试剂a为NaOH水溶液 B．Y易溶于水
C．Z的结构简式可能为 D．M分子中有2种官能团
【变式10-2】（23-24高二上·江苏南京·期中）对氨基苯甲酸()是一种用途广泛的化工产品和医药中间体，通常以甲苯为原料进行合成。如图为对氨基苯甲酸的一种合成路线。(已知：烷基为苯环上邻、对位定位基，羧基为苯环上间位定位基)。下列说法不正确的是
A．反应①的条件可为：浓/浓
B．反应③的反应类型为氧化反应
C．产物中可能含有副产物
D．若反应①、②顺序互换，则最终得到的产物主要是
【变式10-3】（24-25高二上·江苏泰州·期中）是合成高分子材料中的软化剂和增塑剂，其合成路线如下(部分反应条件省略)：
下列说法不正确的是
A．过程Ⅰ中与过程Ⅲ中存在相同类型的反应
B．过程Ⅰ中的中间产物为
C．过程Ⅱ可产生与互为同分异构体的副产物
D．可以使用酸性检验是否完全转化为
答案解析
题型一 卤代烃的性质
【解题要点】卤代烃的水解反应和消去反应的比较
反应类型 水解反应 消去反应
结构特点 一般是一个碳原子上只有一个－X 与－X相连的碳原子的邻位碳原子上必须有氢原子
反应实质 一个－X被－OH取代 R—CH2—X＋NaOHR—CH2OH＋NaX 从碳链上脱去HX分子 ＋NaOH＋NaX＋H2O
反应条件 强碱的水溶液，常温或加热 强碱的醇溶液，加热
反应特点 有机的碳架结构不变，－X变为－OH，无其它副反应 有机物碳架结构不变，产物中有碳碳双键或碳碳叁键生成，可能有其它副反应发生
产物特征 引入—OH，生成含—OH的化合物 消去HX，生成含碳碳双键或碳碳三键的不饱和键的化合物
结论 溴乙烷在不同的条件下发生不同类型的反应
【例1-1】（24-25高二下·江西宜春·期中）某有机物结构简式为，下列叙述不正确的是
A．该有机物在加热和催化剂作用下，最多能和反应
B．该有机物中碳的杂化方式只有2种
C．该有机物在一定条件下能发生加聚反应、取代反应、氧化反应
D．该有机物中所有原子可能共平面
【答案】D
【分析】由结构可知，分子中含有碳碳双键、氯原子，能表现烯烃和卤代烃的性质，能发生加聚反应、氧化反应、取代反应等。
【解析】分子中含有的苯环、碳碳双键能与氢气发生加成反应，1mol苯环消耗3molH2，1mol碳碳双键消耗1molH2，则1mol该有机物在加热和催化剂作用下，最多能和4molH2反应，A正确；分子中碳的杂化方式有sp2杂化，sp3杂化，B正确；含有碳碳双键，能与溴水发生加成反应，使溴水褪色，也能与酸性KMnO4溶液发生氧化反应，使酸性KMnO4溶液褪色，B正确；由结构可知，分子中有Cl原子，能发生的水解反应为取代反应，含有碳碳双键，能发生加聚反应和氧化反应，C正确；分子中含有饱和碳原子，饱和碳原子为四面体结构，所有原子不可能共面，D错误；故选D。
【例1-2】（24-25高二下·江西赣州·期中）薄荷醇卤代后的产物（X）可发生如下反应，据此可鉴别薄荷醇与新薄荷醇。下列有关说法错误的是
A．有机物X中含有4个手性碳原子
B．有机物Y、Z的分子式为，互为同分异构体
C．该反应为消去反应，消去①号H原子的产物为Z
D．Y、Z分子质谱图上均存在质荷比数值为138的分子离子峰
【答案】A
【解析】有机物X中含有3个手性碳原子，A错误；有机物Y、Z含有10个C，18个H，分子式为，分子式相同，结构不同，互为同分异构体，B正确；该反应为消去反应生成碳碳双键，消去的是氯原子和邻位碳上的氢原子，由碳碳双键的位置可确定产物Z消去的是①号H原子，C正确；Y、Z的分子式为，互为同分异构体，相对分子质量相同，质荷比数值相同，均为138的分子离子峰，D正确；故选A。
【变式1-1】（23-24高二上·河北承德·期中）下列卤代烃既能发生消去反应生成烯烃，又能发生水解反应生成醇的是
①②③④⑤⑥
A．①③⑤ B．③④⑤ C．②④⑥ D．①②⑥
【答案】C
【解析】①③⑤不能发生消去反应，能水解得到醇；②④⑥既能发生消去反应生成烯烃，又能发生水解反应生成醇；故选C。
【变式1-2】（24-25高三上·湖北随州·期中）下列卤代烃在KOH醇溶液中加热不发生消去反应的是
①②③(CH3)3CCH2Cl④CHCl2-CHBr2⑤⑥CH3Cl
A．①③⑥ B．②③⑤ C．全部 D．②④
【答案】A
【解析】①由结构简式可知，氯苯不能发生消去反应，符合题意；
②由结构简式可知，在氢氧化钾醇溶液中共热能发生消去反应生成2﹣甲基丙烯，不符合题意；
③由结构简式可知，(CH3)3CCH2Cl不能发生消去反应，符合题意；
④由结构简式可知，CHCl2-CHBr2在氢氧化钾醇溶液中共热能发生消去反应，不符合题意；
⑤由结构简式可知，在氢氧化钾醇溶液中共热能发生消去反应，不符合题意；⑥由结构简式可知，CH3Cl不能发生消去反应，符合题意；①③⑥符合题意，故选A。
【变式1-3】（23-24高二下·辽宁·期中）为探究卤代烃的化学性质设计如下实验，下列有关说法正确的是
A．烧瓶中2-溴丁烷发生消去反应生成一种烯烃
B．装置③中酸性KMnO4溶液紫色逐渐褪去，有机产物中含有丙酮
C．若用溴水代替酸性KMnO4溶液，装置②可以省去
D．取反应后烧瓶中的溶液，滴加几滴AgNO3溶液，产生淡黄色沉淀
【答案】C
【分析】将2-溴丁烷、NaOH的乙醇溶液混合加热，2-溴丁烷发生消去反应，生成1-丁烯和2-丁烯；用水吸收1-丁烯和2-丁烯中的乙醇，再将1-丁烯和2-丁烯通入酸性KMnO4溶液中，溶液的紫色褪去。
【解析】烧瓶中2-溴丁烷发生消去反应生成1-丁烯和2-丁烯两种烯烃，A不正确；丙酮不能被酸性KMnO4溶液氧化，不能使酸性KMnO4溶液褪色，烯烃在与酸性KMnO4溶液反应时：①CH2=→CO2、H2O，②RCH=→RCOOH，③→，即1-丁烯和2-丁烯与酸性KMnO4溶液反应生成CO2、H2O、CH3CH2COOH、CH3COOH，无丙酮生成，B不正确；2-溴丁烷发生消去反应，生成的烯烃中混有乙醇，乙醇不能使溴水褪色，则若用溴水代替酸性KMnO4溶液，装置②可以省去，C正确；取反应后烧瓶中的溶液，不仅NaBr能与AgNO3反应，NaOH也能与AgNO3反应，所以滴加几滴AgNO3溶液，不一定能看到淡黄色沉淀，D不正确；故选C。
题型二 乙醇的结构与性质
【例2-1】（24-25高二下·江苏扬州·期中）酒作为调味剂，在烹饪领域发挥着奇妙的作用，其主要成分为乙醇，下列乙醇发生的反应中没有C-O键断裂的是
A．乙醇制备乙醚 B．乙醇与HBr制备
C．乙醇催化氧化生成乙醛 D．乙醇制取乙烯
【答案】C
【解析】两分子乙醇发生分子间脱水到乙醚，存在C-O键断裂，A不符合题意；乙醇与HBr发生取代反应，-OH被Br原子取代，存在C-O键断裂，B不符合题意；乙醇催化氧化生成乙醛，发生去氢反应，不存在C-O键断裂，C符合题意；乙醇制取乙烯发生分子内脱水，存在C-O键断裂，D不符合题意；故选C。
【例2-2】（24-25高二下·海南·期中）对于反应：2CH3CH2OH + O22CH3CHO + 2H2O，下列叙述正确的是
A．CH3CH2OH在反应中只断裂O-H键
B．Cu在反应中作催化剂，不参与化学反应
C．生成2 mol CH3CHO时，至少需要消耗22.4 L的O2
D．可以用核磁共振氢谱检验是否产生乙醛
【答案】D
【解析】乙醇在反应中需断裂O-H键和相邻碳上的C-H键，形成乙醛，因此，乙醇并非“只断裂O-H键”，A错误；铜作为催化剂，实际参与了反应，例如，Cu先被氧化为CuO，随后CuO将乙醇氧化为乙醛，自身被还原为Cu，B错误；根据反应方程式，生成2 mol乙醛需消耗1 mol O2，若在标准状况下，1 molO2体积为22.4 L，但题目未明确说明反应条件，C错误；乙醇和乙醛的核磁共振氢谱图像是不同的，乙醇有3组峰，乙醛只有2组峰，核磁共振氢谱可用于检验乙醛的生成，D正确；故选D。
【变式2-1】．（24-25高二下·北京·期中）下列关于乙醇的说法不正确的是
A．乙醇可以与水以任意比互溶
B．乙醇常温下是无色易挥发液体
C．乙醇可以与Na单质发生置换反应生成
D．乙醇沸点远高于乙烷的主要原因是其分子量比乙烷大的多，所以范德华力更大
【答案】D
【解析】乙醇分子中含羟基，能与水形成氢键，可与水以任意比例互溶，A正确；乙醇常温下为无色液体，且易挥发，B正确；乙醇与钠发生置换反应生成乙醇钠和氢气，C正确；乙醇与乙烷沸点差异的主因是乙醇分子间存在氢键，沸点较高，D错误；故选D。
【变式2-2】．（23-24高二下·北京·期中）在乙醇发生的各种反应中，断键方式不正确的是
A．与醋酸、浓硫酸共热时，键②断裂
B．与金属钠反应时，键①断裂
C．与反应生成氯乙烷时，键②断裂
D．与浓硫酸共热至170℃时，键②和④断裂
【答案】A
【解析】与醋酸、浓硫酸共热时，发生酯化反应，醇脱H，乙醇中的O-H键断裂，即键①断裂，A项错误；与金属钠反应时，生成乙醇钠和氢气，乙醇中的O-H键断裂，即键①断裂， B项正确；与HCl反应生成氯乙烷时，-OH被-Cl取代，C-O键断裂，即键②断裂，C项正确；与浓硫酸共热至170℃时，发生消去反应生成乙烯和水，C-O、甲基上的C-H键断裂，即键②和④断裂，D项正确；故选A。
【变式2-3】（23-24高二下·山东德州·期中）现有组成为和的醇的混合物，在一定条件下脱水，可能得到的有机产物的种类有
A．5种 B．6种 C．7种 D．8种
【答案】C
【解析】可以写成，可以写成或者，在一定条件下脱水可以发生分子间脱水，也可以发生分子内脱水，当发生分子间脱水时，可以是甲醇分子间脱水，也可以是甲醇和乙醇分子间脱水，也可以是乙醇分子间脱水，所以一共有6情况，分别是、、、、、，当发生分子内脱水时，、脱水都只能生成，所以一共是6+1=7种，故选C。
题型三 醇类的结构与性质
【解题要点】醇能否发生催化氧化及氧化产物类型取决于醇分子中是否有α-H及其个数：
【例3-1】（24-25高二下·四川绵阳·期中）常用于治疗脑水肿及青光眼的山梨醇和异山梨醇结构如下，下列说法不正确的是
A．二者均含有相同类型和数目的σ键 B．山梨醇在水中的溶解度较大
C．二者碳原子均采用杂化 D．二者均含手性碳原子
【答案】A
【解析】山梨醇中σ键数目为25，异山梨醇中σ键数目为21，A错误；山梨醇含有羟基数目多，在水中的溶解度较大，B正确；二者碳原子均为单键碳，均采用杂化，C正确；连有4个不同原子或原子团的碳原子为手性碳，、均含手性碳原子(*号标出)，D正确；故选A。
【例3-2】（24-25高二上·浙江杭州·期末）下列有机物属于醇类的是
A． B．
C． D．
【答案】B
【解析】无羟基，不属于醇，A错误；羟基与链烃基C相连，属于醇，B正确；羟基与N原子相连，不属于醇，C错误；羟基与苯环相连，属于酚，D错误；故选B。
【变式3-1】（24-25高二上·江苏南京·期末）芳樟醇结构如图所示，在一定条件下发生消去反应生成芳樟烯。下列说法正确的是
A．芳樟醇能被催化氧化成醛
B．芳樟醇中含有1个手性碳原子
C．芳樟醇在水中溶解度小于芳樟烯
D．芳樟醇消去反应仅生成一种有机产物
【答案】B
【解析】醇羟基所连碳上没有氢原子，不能被催化氧化，A错误；连接4个不同原子或基团的碳原子为手性碳原子，则芳樟醇中与羟基相连的碳原子为手性碳原子，即含有1个手性碳原子，B正确；醇与水分子间形成氢键，则芳樟醇在水中溶解度大于芳樟烯，C错误；与羟基相连碳原子的邻位碳原子上有H原子、且邻位碳原子不对称，则芳樟醇消去反应生成三种有机产物（其中一种不稳定），D错误；故选B。
【变式3-2】（24-25高三上·江西·期末）异山梨醇广泛应用于化妆品、塑料、医药等领域。以山梨醇为原料，经两步酸催化，可以制得异山梨醇。其中一种制备方法如图：
下列说法正确的是
A．山梨醇与异山梨醇互为同分异构体，均属于醇类物质
B．在制备1，4-脱水山梨醇时，是反应中可能生成的副产物
C．山梨醇熔、沸点较高，原因是其含有较强的分子间氢键和较大的分子间范德华力
D．山梨醇、1，4-脱水山梨醇、异山梨醇分别与钠反应，最多能消耗金属钠的物质的量分别为6mol、4mol、2mol
【答案】C
【解析】异山梨醇与山梨醇分子中的氧原子个数不同，即分子式不同，不互为同分异构体，A错误；制备1，4-脱水山梨醇时发生的是分子内脱水，碳原子数不发生变化，而和分子中碳原子数不同，不可能是生成的副产物，B错误；山梨醇的结构简式为，为分子晶体，分子中含有6个羟基，易形成分子间氢键，且分子间氢键较强，分子式为C6H14O6，相对分子质量较大，范德华力较大，所以山梨醇熔、沸点较高，C正确；未指明山梨醇、1，4-脱水山梨醇、异山梨醇的物质的量，无法计算三者最多能消耗金属钠的物质的量，D错误；故选C。
【变式3-3】（24-25高二上·云南玉溪·期中）甜橙醇结构简式为，下列有关甜橙醇的叙述正确的是
A．甜橙醇的分子式为C14H24O B．不能使溴的四氯化碳溶液褪色
C．分子中所有原子一定共平面 D．能发生取代、加成、氧化等反应
【答案】D
【解析】根据甜橙醇的结构简式可知该物质的分子式为C14H26O，A错误；该物质含有碳碳双键，可以和溴发生加成反应使溴的四氯化碳溶液褪色，B错误；分子中含有多个直接相连的饱和碳原子，饱和碳为四面体形，分子中所有原子不共平面，C错误；该物质含有羟基，能发生取代反应，含有碳碳双键，能发生氧化、加成反应，D正确；故选D。
题型四 酚类的结构与性质
【解题要点】醇和酚的性质比较
类别 脂肪醇 芳香醇 酚
实例 CH3CH2OH C6H5CH2CH2OH C6H5OH
官能团 —OH —OH —OH
结构特点 —OH与链烃基相连 —OH与芳香烃侧链上的碳原子相连 —OH与苯环直接相连
主要化学性质 （1）与钠反应；（2）取代反应；（3）脱水反应； （4）氧化反应；（5）酯化反应 （1）弱酸性 （2）取代反应 （3）显色反应
特性 将红热的铜丝插入醇中有刺激性气味产生(生成醛或酮) 遇FeCl3溶液显紫色
【例4-1】（24-25高二下·江苏连云港·期中）丹皮酚可从牡丹的干燥根皮中提取，利用丹皮酚合成一种药物中间体的流程如图：
下列有关化合物X、Y的说法正确的是
A．该反应属于加成反应
B．反应前后K2CO3的质量不变
C．可以用FeCl3溶液鉴别X和Y
D．X的沸点比的高
【答案】C
【解析】X中羟基上H被取代，该反应为取代反应，A错误；发生取代反应生成的HBr可与碳酸钾反应，可知反应后K2CO3的质量的减少，B错误；X含酚羟基，遇氯化铁溶液显紫色，Y不含酚羟基，则可用FeCl3溶液鉴别X和Y，C正确；X易形成分子内氢键，易形成分子间氢键，则X的沸点低，D错误；故选C。
【例4-2】（24-25高二下·江苏扬州·期中）有一种有机化合物，其结构简式如图所示，下列有关它的性质的叙述中，正确的是
A．该物质难溶于水
B．有弱酸性，1mol该有机物与溴水反应，最多能消耗4molBr2
C．在一定条件下，1mol该物质最多能与6molNaOH完全反应
D．在Ni催化下，1mol该物质可以和7molH2发生加成反应
【答案】B
【解析】根据有机物的结构可知，结构中存在羟基和羧基，均为亲水基，该有机物可溶于水，A项错误；该有机物结构中存在羧基，有弱酸性，存在酚羟基，其邻对位易被溴取代，1mol该有机物可与4molBr2发生取代反应，B项正确；酚羟基与羧基均体现弱酸性，可与NaOH发生中和反应，有机物中存在酯基，可在碱性条件下发生水解，1mol该有机物最多能与8molNaOH完全反应，C项错误；该有机物中苯环可与H2发生加成反应，1mol该物质可以和6molH2发生加成反应，D项错误；故选B。
【变式4-1】（24-25高二下·江苏苏州·期中）化合物Z是合成药物的重要中间体(反应条件略去)，其合成路线如下：
下列说法正确的是
A．Y与足量H2加成的产物分子中有6个手性碳原子
B．X中所有原子一定处于同一平面
C．中含有6mol碳氧键
D．水中溶解性：
【答案】C
【解析】Y与足量H2加成后的产物为，从图中可以看出，含有5个手性碳原子，A错误；X中含有酚羟基，酚羟基上的氢不一定在同一平面，B错误；共价双键中含有一个σ键和一个π键，Z分子中含有1个醚键，1个酯基，加上羰基基的碳氧双键，Z含有两个碳氧双键，共价单键为σ键，所以1molZ中含有6mol碳氧σ键，C正确； X存在羟基，羟基能与水形成氢键，在水中的溶解性增大，因此水中溶解性：，D错误；故选C。
【变式4-2】（24-25高二下·四川德阳·期中）下列关于该结构的说法不正确的是
A．分子中既有σ键又有π键
B．该物质属于芳香族化合物
C．O—H键的极性强于C—H键的极性
D．碳原子有sp、sp2、sp3三种杂化方式
【答案】D
【解析】该有机物中含共价单键、苯环和碳碳双键，既有σ键又有π键，A正确；该物质含有苯环，属于芳香族化合物，B正确；电负性O>C，则O—H键的极性强于C—H键的极性，C正确；以4个单键相连的C原子采用sp3杂化方式，苯环和碳碳双键上的C原子采用sp2杂化，无sp杂化的C原子，D错误；故选D。
【变式4-3】（24-25高二下·北京·期中）茶多酚是茶叶中多酚类物质的总称，其中一种主要成分为儿茶素，其结构简式如下图所示。下列关于该物质说法正确的是
A．儿茶素不含碳碳双键，所以不能与氢气发生加成反应
B．1mol儿茶素最多可以与5molNaOH反应
C．1mol儿茶素最多可以与0.5mol发生氧化反应
D．儿茶素在一定条件下可以发生取代、加成、消去三种类型的反应
【答案】D
【解析】根据结构简式，儿茶素不含碳碳双键，但存在苯环结构，可以与氢气发生加成反应，A错误；儿茶素中有4个酚羟基，没有羧基或者酯基，1mol儿茶素最多可以与4molNaOH反应，B错误；每1mol二酚在适宜条件下可被 0.5mol O2氧化为相应的醌，若结构中两处二酚均被氧化，1mol 儿茶素最多可消耗 1mol O2；且儿茶素还含有醇羟基，可以被O2氧化为酮；且儿茶素的分子式为C15H14O6，1mol儿茶素完全燃烧能消耗15.5mol O2，C错误；苯环可以发生加成反应，醇羟基可以发生消去反应，酚羟基苯环邻对位可以发生取代反应，D正确；故选D。
题型五 醛和酮的结构与性质
【解题要点】醛类物质既有氧化性又有还原性，其氧化、还原关系为
1.醛类的氧化反应(以乙醛为例)
（1）O2：2CH3CHO+O22CH3COOH
（2）弱氧化剂：
新制Cu(OH)2悬浊液：CH3CHO＋2Cu(OH)2＋NaOHCH3COONa＋Cu2O↓＋3H2O。
银氨溶液：CH3CHO＋2Ag(NH3)2OHCH3COONH4＋2Ag↓＋3NH3＋H2O。
（3）其他强氧化剂：如KMnO4(H+)、溴水，使KMnO4(H+)、溴水褪色。
2.醛的还原反应(催化加氢)：＋H2。
3.醛与具有极性键共价分子的羰基加成反应：。
【例5-1】（24-25高二下·江苏镇江·期中）化合物Z是一种有机合成中的重要中间体，其部分合成路线如下：
下列说法正确的是
A．X能发生消去反应 B．相同温度下：X在水中溶解度比Y在水中的溶解度大
C．Y分子存在顺反异构体 D．Z与足量的加成产物中有2个手性碳原子
【答案】B
【解析】X中含有的是酚羟基，不能发生消去反应，A错误；X有羟基能与水形成分子间氢键，Y中支链具有憎水性，导致X在水中的溶解度大于Y，B正确； 顺反异构是每个双键碳原子均连不同的原子或原子团，Y分子不存在顺反异构，C错误；Z与足量H2加成后的产物为，环上分别与三个取代基相连的碳原子为手性碳原子，D错误；故选B。
【例5-2】（24-25高二下·天津南开·期中）以异戊二烯和丙烯醛为原料合成对二甲苯过程如图所示。下列错误的是
A．过程Ⅰ为加成反应
B．可用酸性高锰酸钾溶液鉴别M和对二甲苯
C．丙烯醛中所有原子可能共面
D．M的同分异构体中一定不含苯环
【答案】B
【解析】过程Ⅰ中是丙烯醛对异戊二烯发生了1,4-加成，生成M，A正确；M含碳碳双键，对二甲苯中与苯环相连的碳原子上有氢，均能被酸性高锰酸钾溶液氧化，使酸性高锰酸钾溶液褪色，不能鉴别，B错误；丙烯醛含有碳碳双键和醛基，都为平面形结构，则丙烯醛分子中所有原子可能共平面，C正确；M含有碳碳双键、环和醛基，不饱和度为3，苯环的不饱和度为4，则对应的同分异构体不可能含有苯环，D正确；故选B。
【变式5-1】（24-25高二下·湖南长沙·期中）已知甲醛分子的所有原子共平面，某芳香化合物的结构简式为，下列关于该芳香化合物的说法错误的是
A．分子中在同一直线上的原子最多有4个
B．分子中可能在同一平面上的原子最多有18个
C．碳原子存在3种杂化方式
D．1mol该物质含19NA个σ键
【答案】B
【分析】根据解答：
【解析】炔直线位于醛平面上，但甲基上的氢原子都不在炔直线上，因此同一直线上的原子最多有4个，A正确；转动②处C-C键，使末端甲基中的一个氢位于醛平面上，转动①处C-C键可使两平面重合为同一平面，因此可能在同一平面上的原子最多有17个，B错误；苯环、羰基碳为sp2杂化，碳碳三键的碳为sp杂化，甲基碳为sp3杂化，共有3种，C正确；分子中含有10个C-C σ键、8个C-H σ键、1个C-O σ键，共19个σ键，则1mol该物质含19NA个σ键，D正确；故选B。
【变式5-2】（24-25高二下·江苏苏州·期中）化合物Z是一种有机合成中的重要中间体，其部分合成路线如下：
下列说法正确的是
A．X分子所有原子一定共面
B．Y分子中采取杂化碳原子数有8个
C．X、Y、Z三种物质中，Y在水中的溶解度最大
D．Z与足量加成后的产物中有3个手性碳原子
【答案】D
【解析】与苯环以单键相连的醛基和酚羟基可以旋转，不一定在一个平面上，A错误；Y分子中采取杂化的碳原子：苯环上的6个碳原子，醛基上的1个碳原子，碳碳双键上的2个碳原子，共9个，B错误；X、Y、Z三种物质中，X有羟基能与水形成分子间氢键且取代基少，极性大，X在水中的溶解度最大，C错误；Z与足量H2加成后产物为，有3个手性碳原子(图中数字所示)，D正确；故选D。
【变式5-3】（24-25高二下·江西南昌·期中）蝗虫分泌的一种信息素的结构如图，下列关于该物质的说法中错误的是
A．该有机物含有两种官能团
B．分子中所有碳原子不可能在同一平面
C．该物质中只含有1个手性碳原子
D．该物质在一定条件下，能与H2O发生反应
【答案】C
【解析】该有机物含有碳碳双键和酮羰基两种官能团，A正确；
B．分子中存在同一个碳上连接另四个碳原子，根据甲烷的正四面体结构可知，分子中所有碳原子不可能在同一平面，如图：，B正确；手性碳原子是连接四个不同原子或基团的碳原子，该物质中不含手性碳原子，C错误；该物质含有碳碳双键，可以与水发生加成反应，D正确；故选C。
题型六 乙酸和羧酸的结构与性质
【解题要点】
1．酸性：乙酸是一种常见的有机酸，具有酸的通性，其酸性强于碳酸，但仍属于弱酸，电离方程式为CH3COOHCH3COO－＋H＋。
乙酸表现酸性的主要现象及化学方程式如下：
2．取代反应：
（1）与醇酯化：CH3COOH+CH3CH2OHCH3COOCH2CH3+H2O
（2）与NH3反应生成酰胺：CH3COOH+NH3+H2O
（3）α-H取代：CH3COOH+Cl2CH2ClCOOH+HCl
3.还原反应：CH3COOHCH3CH2OH
【例6-1】（24-25高二上·河北衡水·期中）关于乙酸的下列叙述中错误的是
A．乙酸在常温下可以发生酯化反应
B．乙酸具有酸的通性，可以使石蕊等指示剂变色
C．乙酸可以和NaHCO3溶液反应放出CO2
D．乙酸是有刺激性气味的液体，是食醋的主要成分
【答案】A
【解析】乙酸和醇需要在浓硫酸的催化且加热的条件下才能发生酯化反应，乙酸在常温下不可以发生酯化反应，A错误；乙酸含-COOH，具有酸的通性，在水溶液中能电离产生H+，能使紫色的石蕊溶液变红，B正确；乙酸的酸性比碳酸强，乙酸可以和NaHCO3溶液反应放出CO2，C正确；乙酸具有挥发性，是有刺激性气味的液体，俗名醋酸，是食醋的主要成分，D正确；故选A。
【例6-2】（24-25高二下·北京西城·期中）苯甲醇与苯甲酸是重要的化工原料，可通过苯甲醛在氢氧化钠溶液中的歧化反应制得。制备原理及反应结束后对反应液的处理步骤如下：
已知：
名称 熔点(℃) 沸点(℃) 溶解性
苯甲醇 -15.3 205.7 在水中溶解度较小，易溶于乙醚、乙醇
苯甲酸 122.4(100℃左右开始升华) 248 微溶于冷水，易溶于乙醇、热水
下列说法不正确的是
A．步骤Ⅰ：加入的试剂可以为乙醚和水
B．“操作a”和“操作c”相同
C．“操作b”需使用温度计、酒精灯、直形冷凝管
D．提纯粗苯甲酸的具体操作：加热溶解、冷却结晶、过滤、洗涤、干燥
【答案】B
【分析】苯甲醛在NaOH溶液中加热发生歧化反应生成苯甲酸钠和苯甲醇，苯甲醇通过萃取进入有机层分离出来，再经过干燥、蒸馏得到纯净的苯甲醇，水层中的苯甲酸钠再经过盐酸酸化等多步操作、重结晶得到苯甲酸固体。
【解析】根据分析可知，苯甲醛在NaOH溶液中加热发生歧化反应生成苯甲酸钠和苯甲醇，苯甲醇通过萃取进入有机层，苯甲酸钠进入水层，A正确；“操作a”为分液，“操作c”为重结晶，B错误；根据分析可知，“操作b”为蒸馏操作，需使用温度计、酒精灯、直形冷凝管，C正确；提纯粗苯甲酸需进行重结晶，具体操作：加热溶解、冷却结晶、过滤、洗涤、干燥，D正确；故选B。
【变式6-1】（24-25高二下·江苏泰州·期中）甲酸在金属-有机胺催化剂作用下分解制氢的反应为，可能的反应机理如图所示。下列说法不正确的是
A．催化剂中的带部分正电荷
B．步骤Ⅰ有配位键形成
C．步骤Ⅲ每生成转移电子的数目约为
D．若以DCOOH代替HCOOH，则生成HD
【答案】C
【解析】由图可知，催化剂中的能够与HCOO-和H-结合，说明催化剂中的带部分正电荷，A正确；步骤Ⅰ带正电荷的Pd提供空轨道，HCOO-中的O提供孤电子对，有配位键形成，B正确；步骤Ⅲ中-1价的H与+1价的H发生归中反应生成H2，每生成转移电子的数目约为，C错误；根据图示分析，以DCOOH代替HCOOH，则生成HD，D正确；故选C。
【变式6-2】（24-25高二下·河北邯郸·期中）阿魏酸可以做医药、保健品、化妆品原料和食品添加剂，结构简式为。在阿魏酸溶液中加入合适试剂(可以加热)，检验其官能团。下列试剂、现象、结论都正确的是
选项 试剂 现象 结论
A 氯化铁溶液 溶液变蓝色 它含有酚羟基
B 银氨溶液 产生银镜 它含有醛基
C 碳酸氢钠溶液 产生气泡 它含有羧基
D 溴水 溶液褪色 它含有碳碳双键
【答案】C
【解析】由结构简式可知，阿魏酸分子中含有酚羟基，能与氯化铁溶液发生显色反应使溶液变紫色，A错误；由结构简式可知，阿魏酸分子中不含有醛基，不能与银氨溶液共热发生银镜反应，B错误；由结构简式可知，阿魏酸分子中含有羧基，能与碳酸氢钠溶液反应生成二氧化碳气体而产生气泡，C正确；由结构简式可知，阿魏酸分子中含有酚羟基，酚羟基相连碳原子的邻位碳原子上的氢原子能与溴水发生取代反应使溶液褪色，则溶液褪色不能说明阿魏酸分子中含有碳碳双键，D错误；故选C。
【变式6-3】（24-25高二下·江苏镇江·期中）有机物X的结构简式如图所示，下列有关有机物X的说法正确的是
A．分子式为C11H12O5
B．1mol该有机物最多可与3molH2发生加成反应
C．一定条件下能与乙二醇发生缩聚反应
D．分子中所有的碳原子共平面
【答案】C
【解析】1个该有机物分子中，含有11个C原子，5个O原子，不饱和度为5，则所含H原子数为11×2+2-5×2=14，分子式为C11H14O5，A不正确；有机物分子中，-COOH不能被H2还原，碳碳双键能与H2发生加成反应，该有机物分子中，只含有1个碳碳双键，则1mol该有机物最多可与1molH2发生加成反应，B不正确；该有机物分子中含有两个-COOH、乙二醇分子中含有两个-OH，则一定条件下该有机物能与乙二醇发生缩聚反应，C正确；有机物分子中，带“ ”的碳原子都同时连有3个碳原子，它们不可能共平面，D不正确；故选C。
题型七 酯和油脂的结构与性质
【例7-1】（24-25高二上·浙江湖州·期中）α-氰基丙烯酸异丁酯可用作医用胶，结构简式如下，关于α-氰基丙烯酸异丁酯的说法正确的是
A．分子中只含有极性键
B．分子中可能共平面的碳原子最多为7个
C．分子中碳原子杂化方式只有2种
D．分子中存在1个手性碳原子
【答案】B
【解析】由结构简式可知，α-氰基丙烯酸异丁酯分子中除含有碳氢、碳氧、碳氮极性键外，还含有碳碳非极性键，A错误；由结构简式可知，α-氰基丙烯酸异丁酯分子中碳碳双键、氰基、酯基都为平面结构，分子中可能共平面的碳原子最多如图为红框内的7个碳原子：，B正确；由结构简式可知，α-氰基丙烯酸异丁酯分子中双键碳原子的杂化方式为sp2杂化、氰基碳原子的杂化方式为sp杂化、饱和碳原子的杂化方式为sp3杂化，共有3种，C错误；由结构简式可知，α-氰基丙烯酸异丁酯分子中不含有连接4个不同原子或原子团的手性碳原子，D错误；故选B。
【例7-2】（24-25高二上·江苏南通·期中）碳酸甘油酯是一种重要的绿色有机化合物，其一种合成方法如下：
下列有关说法正确的是
A．环氧丙烷分子中三种原子的电负性大小为
B．碳酸丙烯酯分子中键和键数目比为
C．甘油在水中的溶解度比碳酸甘油酯在水中的溶解度大
D．1，丙二醇与足量氢溴酸混合共热最多生成2种有机取代产物
【答案】C
【解析】同周期从左到右，金属性减弱，非金属性变强，元素的电负性变强；同主族由上而下，金属性增强，非金属性逐渐减弱，元素电负性减弱；三种原子的电负性大小为，A错误；碳酸丙烯酯的结构式为，σ键和π键数目比为13:1，B错误；羟基是亲水基团，甘油分子中有更多的羟基，所以甘油在水中的溶解度比碳酸甘油酯在水中的溶解度大，C正确；1,2-丙二醇与足量氢溴酸混合共热，可发生一取代、二取代，生成的有机取代产物有 ，最多有3种，D错误；故选C。
【变式7-1】（24-25高二上·山西·期中）化合物M(结构简式如图所示)是一种治疗神经类疾病的药物，下列有关M的说法错误的是
A．能与NaOH溶液反应 B．含有碳碳双键
C．能与发生氧化反应 D．分子式为
【答案】B
【解析】该物质含有酯基，能与NaOH溶液发生水解反应，含酚羟基，能与NaOH发生中和反应，含有碳溴键，能与NaOH溶液发生水解反应，A正确；苯中碳碳键是介于碳碳单键和碳碳双键之间的一种特殊的键，该物质不含有碳碳双键，B错误；该物质含有酚羟基，易被空气氧化，能与发生氧化反应，C正确；由结构简式可得分子式为，D正确；故选B。
【变式7-2】（23-24高二下·安徽淮北·期末）某油脂的结构如下图所示，下列有关该油脂的叙述错误的是
A．属于纯净物
B．能制取肥皂
C．该物质最多可与氢气加成
D．与其互为同分异构体且完全水解后产物相同的油脂有3种
【答案】D
【解析】有确定结构属于纯净物，该油脂结构确定，因此属于纯净物，A正确；油脂在碱性条件下水解生成的高级脂肪酸钠是肥皂的主要成分，，B正确；从该油脂的结构可知，1分子该油脂有6个碳碳双键，因此该物质最多可与氢气加成，C正确；与其互为同分异构体且完全水解后产物相同，则与甘油发生酯化的高级脂肪酸相同，只是发生酯化反应的位置不同，中间碳上的高级脂肪酸可分别与上、下的高级脂肪酸互换位置，因此存在两种同分异构体，D错误；故选D。
【变式7-3】（23-24高二下·重庆·期中）油酸甘油酯和硬脂酸甘油酯均是天然油脂的成分。它们的结构简式如图所示。
下列说法错误的是
A．油酸的分子式为C18H34O2
B．1 mol油酸甘油酯与3 mol H2发生加成反应得到硬脂酸甘油酯
C．天然油脂都能在NaOH溶液中发生取代反应
D．将油酸甘油酯硬化可以降低其熔、沸点
【答案】D
【分析】油酸甘油酯含有碳碳双键，能够与H2发生加成反应，含有酯基，能够与NaOH发生水解反应（或取代反应），硬脂酸甘油酯，含有酯基，也能够与NaOH发生水解反应（或取代反应），据此回答。
【解析】油酸的结构简式为CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOH，分子式为C18H34O2，A正确；1 mol油酸甘油酯含有3mol碳碳双键，所以1 mol油酸甘油酯与3 mol H2发生加成反应得到硬脂酸甘油酯，B正确；天然油脂的主要成分为高级脂肪酸甘油酯，都能在NaOH溶液中发生水解反应（或取代反应），C正确；油酸甘油酯中含有碳碳双键，将油酸甘油酯氢化转化为硬脂酸甘油酯，其熔沸点会升高，D错误；故选D。
题型八 胺和酰胺的结构与性质
【例8-1】（24-25高二上·江苏南通·期中）有机物生成酰胺的反应历程如图所示：
已知：、代表烷基。下列说法不正确的是
A．是反应中的催化剂
B．从图中历程可知，物质Ⅵ比Ⅴ稳定
C．步骤Ⅱ→Ⅲ的历程中，键比键更容易断裂
D．发生上述反应生成的主要产物是
【答案】D
【解析】由图可知，氢离子是反应的催化剂，能降低反应的活化能，加快反应速率，A正确；由结构简式可知，分子中羟基直接连在不饱和碳原子上，结构不稳定，会转化为结构稳定的，所以物质Ⅵ比Ⅴ稳定，B正确；由结构简式可知，发生C- R′键断裂转化为，说明 C- R′键比C-R键更容易断裂，C正确；由图可知，发生上述反应生成的主要产物是或，不能转化为，D错误；故选D。
【例8-2】（23-24高二下·安徽宿州·期中）某国产饮料中含有烟酰胺，烟酰胺又称维生素B3，是一种水溶性维生素，早期常用于减轻和预防皮肤在早期衰老过程中产生的肤色黯淡、发黄、菜色。烟胺酸可溶于乙醇或甘油，不溶于乙醚，主要存在于谷类外皮和绿叶蔬菜中。下列关于烟酰胺说法正确的是
A．烟酰胺的分子式是C6H7N2O
B．烟酰胺的分子中含有羰基和氨基两种官能团
C．此有机物可以发生加成反应和水解反应
D．可用乙醚将烟酰胺从绿叶蔬菜中提取出来
【答案】C
【解析】由结构简式可知，烟酰胺的分子式为C6H6N2O，A错误；烟酰胺的分子中含有酰胺基一种官能团，B错误；该有机物中氮环可以发生加成反应，酰胺基能发生水解反应，C正确；烟酰胺不溶于乙醚，溶于乙醇和甘油，不能用乙醚将烟酰胺从绿叶蔬菜中提取出来，D错误；故选C。
【变式8-1】（23-24高二下·四川宜宾·期末）苯甲酰胺可用于合成农药和医药，其分子结构如图。下列有关苯甲酰胺的说法正确的是
A．分子式为C7H8NO
B．分子中含1个手性碳原子
C．与对硝基甲苯互为同分异构体
D．在碱性条件下加热水解，可生成苯甲酸盐和氨
【答案】D
【解析】分子中含7个C原子、7个H原子、1个N原子、1个O原子，分子式为C7H7NO，A错误；连接4个不同基团的碳原子为手性碳原子，该分子中不含手性碳原子，B错误；分子式相同结构不同为同分异构体，对硝基甲苯的分子式为C7H7NO2，与苯甲酰胺不同，与对硝基甲苯不互为同分异构体，C错误；含酰胺键，可发生水解反应，碱性条件下水解生成苯甲酸盐和氨，D正确；故选D。
【变式8-2】（23-24高二下·北京·期中）烟酰胺的结构简式为，下列有关叙述不正确的是
A．烟酰胺不属于胺
B．烟酰胺在酸性条件下水解生成和铵盐
C．烟酰胺在碱性条件下水解生成和氨气
D．烟酰胺分子中含有氨基和酰胺基
【答案】C
【解析】氨分子中的一个或多个氢原子被烃基取代后的产物，称为胺，由于烟酰胺中还含有N和O原子，则不属于胺，A正确；酰胺在酸催化下水解得到羧基和氨，氨可进一步与酸反应生成铵盐，则烟酰胺在酸性条件下水解生成 和铵盐，B正确；酰胺在碱催化下水解得到羧基和氨，羧基可与碱进一步反应，则烟酰胺在碱性条件下水解生成和氨气，C错误；烟酰胺分子中含有氨基和酰胺基，D正确；故选C。
【变式8-3】（24-25高二下·山东烟台·期中）乙酰苯胺俗称“退热冰”，实验室合成路线如下(反应条件略去)，下列说法错误的是
A．三个反应中只有②不是取代反应
B．由硝基苯生成1 mol苯胺，理论上转移5 mol电子
C．反应②中加入过量酸，苯胺产率降低
D．在乙酰苯胺的同分异构体中，能发生水解的不少于3种
【答案】B
【解析】三个反应中①为硝基取代苯环上的氢原子为取代反应，②硝基被还原为氨基，是还原反应，不是取代反应，③是氨基和羧基脱水转化为酰胺键，是取代反应，A正确；硝基苯转化为苯胺失去2个O原子且增加2个H原子，所以生成1mol苯胺理论上转移6mol电子，B错误；反应②中加入过量酸，酸会与苯胺反应，导致苯胺产率降低，C正确；乙酰苯胺的同分异构体中可以水解的有酰胺类，如邻甲基甲酰苯胺、间甲基甲酰苯胺、对甲基甲酰苯胺、苯乙酰胺等，所以在乙酰苯胺的同分异构体中，能发生水解的不少于3种，D正确；故选B。
题型九 多官能团物质的性质
【例9-1】（24-25高三下·云南·期末）结构决定性质，性质决定用途。某有机物的结构简式如图所示，下列关于该有机物的说法正确的是
A．该化合物与足量的金属钠发生反应，产生氢气
B．该有机物中没有手性碳原子
C．发生加聚反应生成高聚物的分子式为
D．分子中有2种含氧官能团
【答案】D
【解析】羧基和羟基均可以与金属钠发生反应产生氢气，因此2mol该化合物与足量的金属钠反应产生氢气的物质的量为4mol，A错误；连接4个不相同取代基的碳为手性碳原子，分子中存在手性碳原子：，B错误；根据有机物结构简式得到分子式为C12H20O5，发生加聚反应形成高聚物时不会脱落小分子，形成高聚物的分子式为C12nH20nO5n，C错误；该有机物分子中有羟基（—OH）、羧基（—COOH）两种含氧官能团，D正确；故选D。
【例9-2】（24-25高二下·广西玉林·期中）化合物Z是合成消炎镇痛药萘普生的一种重要原料，其结构简式如图所示。下列有关该化合物说法正确的是
A．化合物Z中含有四种官能团 B．分子式为
C．能发生酯化、加成、氧化反应 D．最多可与发生加成反应
【答案】C
【解析】化合物Z中含有羟基、羧基、碳碳双键三种官能团，A错误；的分子式为C13H10O3，B错误；羟基、羧基能发生酯化反应，苯环、碳碳双键能发生加成反应，羟基和碳碳双键也可以发生氧化反应，C正确；若与氢气完全加成，产物为，其化学式为C13H22O3，22-10=12，即最多可与6molH2发生加成反应，D错误；故选C。
【变式9-1】（24-25高二下·广西南宁·期中）我国科学家提出的聚集诱导发光机制已成为研究热点之一，一种具有聚集诱导发光性能的物质，其分子结构如图所示。下列说法不正确的是
A．分子中N原子有、两种杂化方式 B．分子中含有手性碳原子
C．该物质能与氢氧化钠、碳酸氢钠反应 D．该物质可发生取代反应、加成反应
【答案】B
【解析】该有机物中从左往右第一个N原子有一个孤对电子和两个σ键，为杂化；第二个N原子有一个孤对电子和三个σ键，为sp3杂化，A正确；手性碳原子是指与四个各不相同原子或基团相连的碳原子，该有机物中没有手性碳原子，B错误；该物质中存在羧基，具有酸性，可与氢氧化钠、碳酸氢钠反应，C正确；该物质中存在苯环可以发生加成反应，含有羧基可以发生取代反应，D正确；故选B。
【变式9-2】（24-25高二上·浙江杭州·期末）酮基布洛芬片是用于治疗各种关节肿痛以及牙痛、术后痛等的非处方药，其结构如图所示，下列有关说法不正确的是
A．该分子结构中含有3种官能团 B．该物质的分子式是
C．该分子结构中所有碳原子不可能共平面 D．该物质可发生取代反应、还原反应、氧化反应
【答案】A
【解析】该分子结构中含有羧基和酮羰基2种官能团，A错误；有机物的结构简式为：，分子式为：，B正确；与甲基连接的碳原子周围有四个单键，结合三个碳原子和一个H原子，是四面体结构，所有碳原子不可能共平面，C正确；结构中有羧基可以发生取代反应，有酮羰基和苯环，能与氢气发生加成反应，发生还原反应，能够燃烧，发生氧化反应，D正确；故选A。
【变式9-3】（24-25高二上·江西景德镇·期末）已知阿魏酸的结构简式为，则同时符合下列条件的阿魏酸的同分异构体的数目为
①苯环上有两个取代基，且苯环上的一溴代物只有2种
②结构中含有醛基-CHO
③与碳酸氢钠溶液反应可生成使澄清石灰水变浑浊的气体
④与FeCl3溶液发生显色反应
A．2 B．3 C．4 D．5
【答案】C
【解析】条件①：苯环上有两个取代基，且苯环上的一溴代物只有2种，说明两个取代基处于苯环的对位。条件②：结构中含有醛基 CHO。条件③：与碳酸氢钠溶液反应可生成使澄清石灰水变浑浊的气体，说明含有羧基 COOH。条件④：与FeCl3溶液发生显色反应，说明含有酚羟基 OH。分别为：、
、、，故选C。
题型十 有机合成
【例10-1】（24-25高二上·江苏无锡·期末）物质Y是一种重要的药物中间体，其合成路线如下。下列说法不正确的是
A．1molX中含3mol碳氧键
B．X与互为顺反异构体
C．Y分子中含有三种官能团
D．X、Y均能发生加聚反应合成高分子化合物
【答案】A
【解析】根据X的结构简式可知，中含碳氧键，A错误；X碳碳双键上的两个氢原子异侧，碳碳双键上的两个氢原子同侧互为顺反异构体，B正确；根据Y分子结构可知，其中含有酯基，氨基，碳碳双键，三种官能团，C正确；X、Y中均含有碳碳双键，均能发生加聚反应合成高分子化合物，D正确；故选A。
【例10-2】（24-25高二下·江苏南京·期中）化合物是合成药物艾氟康唑的中间体，下列说法不正确的是
A．X与发生加成反应 B．Y分子存在对映异构现象
C．Z分子最多可以与2molNaOH发生反应 D．Y、Z可用溴的四氯化碳溶液鉴别
【答案】C
【解析】X分子中含有酮羰基与发生加成反应生成Y，A项正确；Y分子中，与-OH相连的碳原子为手性碳原子，则Y分子存在对映异构现象，B项正确；Z分子中苯环上有氟原子和氯原子，支链上还存在氯原子，水解生成两个酚羟基还能消耗2molNaOH，则Z分子最多可以与5molNaOH发生反应，C项错误；Z分子中含有碳碳双键，能与溴发生加成反应，所以Y、Z分子中，可用溴的四氯化碳溶液鉴别，D项正确；故选C。
【变式10-1】（24-25高二上·江苏盐城·期末）制造隐形眼镜的功能高分子材料Q的合成路线如下：
下列说法不正确的是
A．试剂a为NaOH水溶液 B．Y易溶于水
C．Z的结构简式可能为 D．M分子中有2种官能团
【答案】D
【分析】X可与溴的四氯化碳溶液反应生成C2H4Br2，可知X为乙烯；C2H4Br2发生水解反应生成Y为HOCH2CH2OH，在浓硫酸加热条件下与Z发生反应生成单体M，结合Q可反推知单体M为，则Z为；
【解析】根据分析可知，1,2-二溴乙烷发生水解反应，反应所需试剂为NaOH水溶液，A正确；Y为HOCH2CH2OH，含羟基，可与水分子间形成氢键，增大在水中溶解度，易溶于水，B正确；根据分析，Z的结构简式可能为，C正确；根据分析M为，含有酯基、碳碳双键、羟基3种官能团，D错误；故选D。
【变式10-2】（23-24高二上·江苏南京·期中）对氨基苯甲酸()是一种用途广泛的化工产品和医药中间体，通常以甲苯为原料进行合成。如图为对氨基苯甲酸的一种合成路线。(已知：烷基为苯环上邻、对位定位基，羧基为苯环上间位定位基)。下列说法不正确的是
A．反应①的条件可为：浓/浓
B．反应③的反应类型为氧化反应
C．产物中可能含有副产物
D．若反应①、②顺序互换，则最终得到的产物主要是
【答案】B
【解析】反应①为甲苯的硝化反应，则反应条件为：浓/浓，A正确；
B．反应③硝基被还原为氨基，反应类型为还原反应，B错误；由于烷基为邻对位定位基，所以最后含有副产品，C正确；若反应①、②顺序互换，由于—COOH为间位定位基，所以会将硝基引入羧基间位，还原后氨基与羧基位于间位，D正确；故选B。
【变式10-3】（24-25高二上·江苏泰州·期中）是合成高分子材料中的软化剂和增塑剂，其合成路线如下(部分反应条件省略)：
下列说法不正确的是
A．过程Ⅰ中与过程Ⅲ中存在相同类型的反应
B．过程Ⅰ中的中间产物为
C．过程Ⅱ可产生与互为同分异构体的副产物
D．可以使用酸性检验是否完全转化为
【答案】D
【分析】X中含有碳氧双键，则过程Ⅰ中X发生碳氧双键的加成反应生成Y；Y中含有羟基，则过程Ⅱ在浓硫酸、加热条件下，Y发生消去反应生成Z；Z中含有碳碳双键，则过程Ⅲ中Z与水发生加成反应生成W。
【解析】根据分析，过程Ⅰ中与过程Ⅲ中均为加成反应，A正确；X中含有碳氧双键，氧原子电负性大，带部分负电荷，当与极性试剂发生加成反应时，带正电荷的原子或原子团连接在氧原子上，即基团与氧原子相连，因此过程Ⅰ中的中间产物为，B正确；根据分析，过程Ⅱ在浓硫酸、加热条件下Y发生消去反应，因此可生成副产物，与互为同分异构体，C正确；Z中含有碳碳双键，W中含有羟基，均可以被酸性溶液氧化使其褪色，则无法使用酸性检验是否完全转化为W，D错误；故选D。
题型一 卤代烃的性质
【解题要点】卤代烃的水解反应和消去反应的比较
反应类型 水解反应 消去反应
结构特点 一般是一个碳原子上只有一个－X 与－X相连的碳原子的邻位碳原子上必须有氢原子
反应实质 一个－X被－OH取代 R—CH2—X＋NaOHR—CH2OH＋NaX 从碳链上脱去HX分子 ＋NaOH＋NaX＋H2O
反应条件 强碱的水溶液，常温或加热 强碱的醇溶液，加热
反应特点 有机的碳架结构不变，－X变为－OH，无其它副反应 有机物碳架结构不变，产物中有碳碳双键或碳碳叁键生成，可能有其它副反应发生
产物特征 引入—OH，生成含—OH的化合物 消去HX，生成含碳碳双键或碳碳三键的不饱和键的化合物
结论 溴乙烷在不同的条件下发生不同类型的反应
【例1-1】（24-25高二下·江西宜春·期中）某有机物结构简式为，下列叙述不正确的是
A．该有机物在加热和催化剂作用下，最多能和反应
B．该有机物中碳的杂化方式只有2种
C．该有机物在一定条件下能发生加聚反应、取代反应、氧化反应
D．该有机物中所有原子可能共平面
【例1-2】（24-25高二下·江西赣州·期中）薄荷醇卤代后的产物（X）可发生如下反应，据此可鉴别薄荷醇与新薄荷醇。下列有关说法错误的是
A．有机物X中含有4个手性碳原子
B．有机物Y、Z的分子式为，互为同分异构体
C．该反应为消去反应，消去①号H原子的产物为Z
D．Y、Z分子质谱图上均存在质荷比数值为138的分子离子峰
【变式1-1】（23-24高二上·河北承德·期中）下列卤代烃既能发生消去反应生成烯烃，又能发生水解反应生成醇的是
①②③④⑤⑥
A．①③⑤ B．③④⑤ C．②④⑥ D．①②⑥
【变式1-2】（24-25高三上·湖北随州·期中）下列卤代烃在KOH醇溶液中加热不发生消去反应的是
①②③(CH3)3CCH2Cl④CHCl2-CHBr2⑤⑥CH3Cl
A．①③⑥ B．②③⑤ C．全部 D．②④
【变式1-3】（23-24高二下·辽宁·期中）为探究卤代烃的化学性质设计如下实验，下列有关说法正确的是
A．烧瓶中2-溴丁烷发生消去反应生成一种烯烃
B．装置③中酸性KMnO4溶液紫色逐渐褪去，有机产物中含有丙酮
C．若用溴水代替酸性KMnO4溶液，装置②可以省去
D．取反应后烧瓶中的溶液，滴加几滴AgNO3溶液，产生淡黄色沉淀
题型二 乙醇的结构与性质
【例2-1】（24-25高二下·江苏扬州·期中）酒作为调味剂，在烹饪领域发挥着奇妙的作用，其主要成分为乙醇，下列乙醇发生的反应中没有C-O键断裂的是
A．乙醇制备乙醚 B．乙醇与HBr制备
C．乙醇催化氧化生成乙醛 D．乙醇制取乙烯
【例2-2】（24-25高二下·海南·期中）对于反应：2CH3CH2OH + O22CH3CHO + 2H2O，下列叙述正确的是
A．CH3CH2OH在反应中只断裂O-H键
B．Cu在反应中作催化剂，不参与化学反应
C．生成2 mol CH3CHO时，至少需要消耗22.4 L的O2
D．可以用核磁共振氢谱检验是否产生乙醛
【变式2-1】．（24-25高二下·北京·期中）下列关于乙醇的说法不正确的是
A．乙醇可以与水以任意比互溶
B．乙醇常温下是无色易挥发液体
C．乙醇可以与Na单质发生置换反应生成
D．乙醇沸点远高于乙烷的主要原因是其分子量比乙烷大的多，所以范德华力更大
【变式2-2】．（23-24高二下·北京·期中）在乙醇发生的各种反应中，断键方式不正确的是
A．与醋酸、浓硫酸共热时，键②断裂
B．与金属钠反应时，键①断裂
C．与反应生成氯乙烷时，键②断裂
D．与浓硫酸共热至170℃时，键②和④断裂
【变式2-3】（23-24高二下·山东德州·期中）现有组成为和的醇的混合物，在一定条件下脱水，可能得到的有机产物的种类有
A．5种 B．6种 C．7种 D．8种
题型三 醇类的结构与性质
【解题要点】醇能否发生催化氧化及氧化产物类型取决于醇分子中是否有α-H及其个数：
【例3-1】（24-25高二下·四川绵阳·期中）常用于治疗脑水肿及青光眼的山梨醇和异山梨醇结构如下，下列说法不正确的是
A．二者均含有相同类型和数目的σ键 B．山梨醇在水中的溶解度较大
C．二者碳原子均采用杂化 D．二者均含手性碳原子
【例3-2】（24-25高二上·浙江杭州·期末）下列有机物属于醇类的是
A． B．
C． D．
【变式3-1】（24-25高二上·江苏南京·期末）芳樟醇结构如图所示，在一定条件下发生消去反应生成芳樟烯。下列说法正确的是
A．芳樟醇能被催化氧化成醛
B．芳樟醇中含有1个手性碳原子
C．芳樟醇在水中溶解度小于芳樟烯
D．芳樟醇消去反应仅生成一种有机产物
【变式3-2】（24-25高三上·江西·期末）异山梨醇广泛应用于化妆品、塑料、医药等领域。以山梨醇为原料，经两步酸催化，可以制得异山梨醇。其中一种制备方法如图：
下列说法正确的是
A．山梨醇与异山梨醇互为同分异构体，均属于醇类物质
B．在制备1，4-脱水山梨醇时，是反应中可能生成的副产物
C．山梨醇熔、沸点较高，原因是其含有较强的分子间氢键和较大的分子间范德华力
D．山梨醇、1，4-脱水山梨醇、异山梨醇分别与钠反应，最多能消耗金属钠的物质的量分别为6mol、4mol、2mol
【变式3-3】（24-25高二上·云南玉溪·期中）甜橙醇结构简式为，下列有关甜橙醇的叙述正确的是
A．甜橙醇的分子式为C14H24O B．不能使溴的四氯化碳溶液褪色
C．分子中所有原子一定共平面 D．能发生取代、加成、氧化等反应
题型四 酚类的结构与性质
【解题要点】醇和酚的性质比较
类别 脂肪醇 芳香醇 酚
实例 CH3CH2OH C6H5CH2CH2OH C6H5OH
官能团 —OH —OH —OH
结构特点 —OH与链烃基相连 —OH与芳香烃侧链上的碳原子相连 —OH与苯环直接相连
主要化学性质 （1）与钠反应；（2）取代反应；（3）脱水反应； （4）氧化反应；（5）酯化反应 （1）弱酸性 （2）取代反应 （3）显色反应
特性 将红热的铜丝插入醇中有刺激性气味产生(生成醛或酮) 遇FeCl3溶液显紫色
【例4-1】（24-25高二下·江苏连云港·期中）丹皮酚可从牡丹的干燥根皮中提取，利用丹皮酚合成一种药物中间体的流程如图：
下列有关化合物X、Y的说法正确的是
A．该反应属于加成反应
B．反应前后K2CO3的质量不变
C．可以用FeCl3溶液鉴别X和Y
D．X的沸点比的高
【例4-2】（24-25高二下·江苏扬州·期中）有一种有机化合物，其结构简式如图所示，下列有关它的性质的叙述中，正确的是
A．该物质难溶于水
B．有弱酸性，1mol该有机物与溴水反应，最多能消耗4molBr2
C．在一定条件下，1mol该物质最多能与6molNaOH完全反应
D．在Ni催化下，1mol该物质可以和7molH2发生加成反应
【变式4-1】（24-25高二下·江苏苏州·期中）化合物Z是合成药物的重要中间体(反应条件略去)，其合成路线如下：
下列说法正确的是
A．Y与足量H2加成的产物分子中有6个手性碳原子
B．X中所有原子一定处于同一平面
C．中含有6mol碳氧键
D．水中溶解性：
【变式4-2】（24-25高二下·四川德阳·期中）下列关于该结构的说法不正确的是
A．分子中既有σ键又有π键
B．该物质属于芳香族化合物
C．O—H键的极性强于C—H键的极性
D．碳原子有sp、sp2、sp3三种杂化方式
【变式4-3】（24-25高二下·北京·期中）茶多酚是茶叶中多酚类物质的总称，其中一种主要成分为儿茶素，其结构简式如下图所示。下列关于该物质说法正确的是
A．儿茶素不含碳碳双键，所以不能与氢气发生加成反应
B．1mol儿茶素最多可以与5molNaOH反应
C．1mol儿茶素最多可以与0.5mol发生氧化反应
D．儿茶素在一定条件下可以发生取代、加成、消去三种类型的反应
题型五 醛和酮的结构与性质
【解题要点】醛类物质既有氧化性又有还原性，其氧化、还原关系为
1.醛类的氧化反应(以乙醛为例)
（1）O2：2CH3CHO+O22CH3COOH
（2）弱氧化剂：
新制Cu(OH)2悬浊液：CH3CHO＋2Cu(OH)2＋NaOHCH3COONa＋Cu2O↓＋3H2O。
银氨溶液：CH3CHO＋2Ag(NH3)2OHCH3COONH4＋2Ag↓＋3NH3＋H2O。
（3）其他强氧化剂：如KMnO4(H+)、溴水，使KMnO4(H+)、溴水褪色。
2.醛的还原反应(催化加氢)：＋H2。
3.醛与具有极性键共价分子的羰基加成反应：。
【例5-1】（24-25高二下·江苏镇江·期中）化合物Z是一种有机合成中的重要中间体，其部分合成路线如下：
下列说法正确的是
A．X能发生消去反应 B．相同温度下：X在水中溶解度比Y在水中的溶解度大
C．Y分子存在顺反异构体 D．Z与足量的加成产物中有2个手性碳原子
【例5-2】（24-25高二下·天津南开·期中）以异戊二烯和丙烯醛为原料合成对二甲苯过程如图所示。下列错误的是
A．过程Ⅰ为加成反应
B．可用酸性高锰酸钾溶液鉴别M和对二甲苯
C．丙烯醛中所有原子可能共面
D．M的同分异构体中一定不含苯环
【变式5-1】（24-25高二下·湖南长沙·期中）已知甲醛分子的所有原子共平面，某芳香化合物的结构简式为，下列关于该芳香化合物的说法错误的是
A．分子中在同一直线上的原子最多有4个
B．分子中可能在同一平面上的原子最多有18个
C．碳原子存在3种杂化方式
D．1mol该物质含19NA个σ键
【变式5-2】（24-25高二下·江苏苏州·期中）化合物Z是一种有机合成中的重要中间体，其部分合成路线如下：
下列说法正确的是
A．X分子所有原子一定共面
B．Y分子中采取杂化碳原子数有8个
C．X、Y、Z三种物质中，Y在水中的溶解度最大
D．Z与足量加成后的产物中有3个手性碳原子
【变式5-3】（24-25高二下·江西南昌·期中）蝗虫分泌的一种信息素的结构如图，下列关于该物质的说法中错误的是
A．该有机物含有两种官能团
B．分子中所有碳原子不可能在同一平面
C．该物质中只含有1个手性碳原子
D．该物质在一定条件下，能与H2O发生反应
题型六 乙酸和羧酸的结构与性质
【解题要点】
1．酸性：乙酸是一种常见的有机酸，具有酸的通性，其酸性强于碳酸，但仍属于弱酸，电离方程式为CH3COOHCH3COO－＋H＋。
乙酸表现酸性的主要现象及化学方程式如下：
2．取代反应：
（1）与醇酯化：CH3COOH+CH3CH2OHCH3COOCH2CH3+H2O
（2）与NH3反应生成酰胺：CH3COOH+NH3+H2O
（3）α-H取代：CH3COOH+Cl2CH2ClCOOH+HCl
3.还原反应：CH3COOHCH3CH2OH
【例6-1】（24-25高二上·河北衡水·期中）关于乙酸的下列叙述中错误的是
A．乙酸在常温下可以发生酯化反应
B．乙酸具有酸的通性，可以使石蕊等指示剂变色
C．乙酸可以和NaHCO3溶液反应放出CO2
D．乙酸是有刺激性气味的液体，是食醋的主要成分
【例6-2】（24-25高二下·北京西城·期中）苯甲醇与苯甲酸是重要的化工原料，可通过苯甲醛在氢氧化钠溶液中的歧化反应制得。制备原理及反应结束后对反应液的处理步骤如下：
已知：
名称 熔点(℃) 沸点(℃) 溶解性
苯甲醇 -15.3 205.7 在水中溶解度较小，易溶于乙醚、乙醇
苯甲酸 122.4(100℃左右开始升华) 248 微溶于冷水，易溶于乙醇、热水
下列说法不正确的是
A．步骤Ⅰ：加入的试剂可以为乙醚和水
B．“操作a”和“操作c”相同
C．“操作b”需使用温度计、酒精灯、直形冷凝管
D．提纯粗苯甲酸的具体操作：加热溶解、冷却结晶、过滤、洗涤、干燥
【变式6-1】（24-25高二下·江苏泰州·期中）甲酸在金属-有机胺催化剂作用下分解制氢的反应为，可能的反应机理如图所示。下列说法不正确的是
A．催化剂中的带部分正电荷
B．步骤Ⅰ有配位键形成
C．步骤Ⅲ每生成转移电子的数目约为
D．若以DCOOH代替HCOOH，则生成HD
【变式6-2】（24-25高二下·河北邯郸·期中）阿魏酸可以做医药、保健品、化妆品原料和食品添加剂，结构简式为。在阿魏酸溶液中加入合适试剂(可以加热)，检验其官能团。下列试剂、现象、结论都正确的是
选项 试剂 现象 结论
A 氯化铁溶液 溶液变蓝色 它含有酚羟基
B 银氨溶液 产生银镜 它含有醛基
C 碳酸氢钠溶液 产生气泡 它含有羧基
D 溴水 溶液褪色 它含有碳碳双键
【变式6-3】（24-25高二下·江苏镇江·期中）有机物X的结构简式如图所示，下列有关有机物X的说法正确的是
A．分子式为C11H12O5
B．1mol该有机物最多可与3molH2发生加成反应
C．一定条件下能与乙二醇发生缩聚反应
D．分子中所有的碳原子共平面
题型七 酯和油脂的结构与性质
【例7-1】（24-25高二上·浙江湖州·期中）α-氰基丙烯酸异丁酯可用作医用胶，结构简式如下，关于α-氰基丙烯酸异丁酯的说法正确的是
A．分子中只含有极性键
B．分子中可能共平面的碳原子最多为7个
C．分子中碳原子杂化方式只有2种
D．分子中存在1个手性碳原子
【例7-2】（24-25高二上·江苏南通·期中）碳酸甘油酯是一种重要的绿色有机化合物，其一种合成方法如下：
下列有关说法正确的是
A．环氧丙烷分子中三种原子的电负性大小为
B．碳酸丙烯酯分子中键和键数目比为
C．甘油在水中的溶解度比碳酸甘油酯在水中的溶解度大
D．1，丙二醇与足量氢溴酸混合共热最多生成2种有机取代产物
【变式7-1】（24-25高二上·山西·期中）化合物M(结构简式如图所示)是一种治疗神经类疾病的药物，下列有关M的说法错误的是
A．能与NaOH溶液反应 B．含有碳碳双键
C．能与发生氧化反应 D．分子式为
【变式7-2】（23-24高二下·安徽淮北·期末）某油脂的结构如下图所示，下列有关该油脂的叙述错误的是
A．属于纯净物
B．能制取肥皂
C．该物质最多可与氢气加成
D．与其互为同分异构体且完全水解后产物相同的油脂有3种
【变式7-3】（23-24高二下·重庆·期中）油酸甘油酯和硬脂酸甘油酯均是天然油脂的成分。它们的结构简式如图所示。
下列说法错误的是
A．油酸的分子式为C18H34O2
B．1 mol油酸甘油酯与3 mol H2发生加成反应得到硬脂酸甘油酯
C．天然油脂都能在NaOH溶液中发生取代反应
D．将油酸甘油酯硬化可以降低其熔、沸点
题型八 胺和酰胺的结构与性质
【例8-1】（24-25高二上·江苏南通·期中）有机物生成酰胺的反应历程如图所示：
已知：、代表烷基。下列说法不正确的是
A．是反应中的催化剂
B．从图中历程可知，物质Ⅵ比Ⅴ稳定
C．步骤Ⅱ→Ⅲ的历程中，键比键更容易断裂
D．发生上述反应生成的主要产物是
【例8-2】（23-24高二下·安徽宿州·期中）某国产饮料中含有烟酰胺，烟酰胺又称维生素B3，是一种水溶性维生素，早期常用于减轻和预防皮肤在早期衰老过程中产生的肤色黯淡、发黄、菜色。烟胺酸可溶于乙醇或甘油，不溶于乙醚，主要存在于谷类外皮和绿叶蔬菜中。下列关于烟酰胺说法正确的是
A．烟酰胺的分子式是C6H7N2O
B．烟酰胺的分子中含有羰基和氨基两种官能团
C．此有机物可以发生加成反应和水解反应
D．可用乙醚将烟酰胺从绿叶蔬菜中提取出来
【变式8-1】（23-24高二下·四川宜宾·期末）苯甲酰胺可用于合成农药和医药，其分子结构如图。下列有关苯甲酰胺的说法正确的是
A．分子式为C7H8NO
B．分子中含1个手性碳原子
C．与对硝基甲苯互为同分异构体
D．在碱性条件下加热水解，可生成苯甲酸盐和氨
【变式8-2】（23-24高二下·北京·期中）烟酰胺的结构简式为，下列有关叙述不正确的是
A．烟酰胺不属于胺
B．烟酰胺在酸性条件下水解生成和铵盐
C．烟酰胺在碱性条件下水解生成和氨气
D．烟酰胺分子中含有氨基和酰胺基
【变式8-3】（24-25高二下·山东烟台·期中）乙酰苯胺俗称“退热冰”，实验室合成路线如下(反应条件略去)，下列说法错误的是
A．三个反应中只有②不是取代反应
B．由硝基苯生成1 mol苯胺，理论上转移5 mol电子
C．反应②中加入过量酸，苯胺产率降低
D．在乙酰苯胺的同分异构体中，能发生水解的不少于3种
题型九 多官能团物质的性质
【例9-1】（24-25高三下·云南·期末）结构决定性质，性质决定用途。某有机物的结构简式如图所示，下列关于该有机物的说法正确的是
A．该化合物与足量的金属钠发生反应，产生氢气
B．该有机物中没有手性碳原子
C．发生加聚反应生成高聚物的分子式为
D．分子中有2种含氧官能团
【例9-2】（24-25高二下·广西玉林·期中）化合物Z是合成消炎镇痛药萘普生的一种重要原料，其结构简式如图所示。下列有关该化合物说法正确的是
A．化合物Z中含有四种官能团 B．分子式为
C．能发生酯化、加成、氧化反应 D．最多可与发生加成反应
【变式9-1】（24-25高二下·广西南宁·期中）我国科学家提出的聚集诱导发光机制已成为研究热点之一，一种具有聚集诱导发光性能的物质，其分子结构如图所示。下列说法不正确的是
A．分子中N原子有、两种杂化方式 B．分子中含有手性碳原子
C．该物质能与氢氧化钠、碳酸氢钠反应 D．该物质可发生取代反应、加成反应
【变式9-2】（24-25高二上·浙江杭州·期末）酮基布洛芬片是用于治疗各种关节肿痛以及牙痛、术后痛等的非处方药，其结构如图所示，下列有关说法不正确的是
A．该分子结构中含有3种官能团 B．该物质的分子式是
C．该分子结构中所有碳原子不可能共平面 D．该物质可发生取代反应、还原反应、氧化反应
【变式9-3】（24-25高二上·江西景德镇·期末）已知阿魏酸的结构简式为，则同时符合下列条件的阿魏酸的同分异构体的数目为
①苯环上有两个取代基，且苯环上的一溴代物只有2种
②结构中含有醛基-CHO
③与碳酸氢钠溶液反应可生成使澄清石灰水变浑浊的气体
④与FeCl3溶液发生显色反应
A．2 B．3 C．4 D．5
题型十 有机合成
【例10-1】（24-25高二上·江苏无锡·期末）物质Y是一种重要的药物中间体，其合成路线如下。下列说法不正确的是
A．1molX中含3mol碳氧键
B．X与互为顺反异构体
C．Y分子中含有三种官能团
D．X、Y均能发生加聚反应合成高分子化合物
【例10-2】（24-25高二下·江苏南京·期中）化合物是合成药物艾氟康唑的中间体，下列说法不正确的是
A．X与发生加成反应 B．Y分子存在对映异构现象
C．Z分子最多可以与2molNaOH发生反应 D．Y、Z可用溴的四氯化碳溶液鉴别
【变式10-1】（24-25高二上·江苏盐城·期末）制造隐形眼镜的功能高分子材料Q的合成路线如下：
下列说法不正确的是
A．试剂a为NaOH水溶液 B．Y易溶于水
C．Z的结构简式可能为 D．M分子中有2种官能团
【变式10-2】（23-24高二上·江苏南京·期中）对氨基苯甲酸()是一种用途广泛的化工产品和医药中间体，通常以甲苯为原料进行合成。如图为对氨基苯甲酸的一种合成路线。(已知：烷基为苯环上邻、对位定位基，羧基为苯环上间位定位基)。下列说法不正确的是
A．反应①的条件可为：浓/浓
B．反应③的反应类型为氧化反应
C．产物中可能含有副产物
D．若反应①、②顺序互换，则最终得到的产物主要是
【变式10-3】（24-25高二上·江苏泰州·期中）是合成高分子材料中的软化剂和增塑剂，其合成路线如下(部分反应条件省略)：
下列说法不正确的是
A．过程Ⅰ中与过程Ⅲ中存在相同类型的反应
B．过程Ⅰ中的中间产物为
C．过程Ⅱ可产生与互为同分异构体的副产物
D．可以使用酸性检验是否完全转化为
答案解析
题型一 卤代烃的性质
【解题要点】卤代烃的水解反应和消去反应的比较
反应类型 水解反应 消去反应
结构特点 一般是一个碳原子上只有一个－X 与－X相连的碳原子的邻位碳原子上必须有氢原子
反应实质 一个－X被－OH取代 R—CH2—X＋NaOHR—CH2OH＋NaX 从碳链上脱去HX分子 ＋NaOH＋NaX＋H2O
反应条件 强碱的水溶液，常温或加热 强碱的醇溶液，加热
反应特点 有机的碳架结构不变，－X变为－OH，无其它副反应 有机物碳架结构不变，产物中有碳碳双键或碳碳叁键生成，可能有其它副反应发生
产物特征 引入—OH，生成含—OH的化合物 消去HX，生成含碳碳双键或碳碳三键的不饱和键的化合物
结论 溴乙烷在不同的条件下发生不同类型的反应
【例1-1】（24-25高二下·江西宜春·期中）某有机物结构简式为，下列叙述不正确的是
A．该有机物在加热和催化剂作用下，最多能和反应
B．该有机物中碳的杂化方式只有2种
C．该有机物在一定条件下能发生加聚反应、取代反应、氧化反应
D．该有机物中所有原子可能共平面
【答案】D
【分析】由结构可知，分子中含有碳碳双键、氯原子，能表现烯烃和卤代烃的性质，能发生加聚反应、氧化反应、取代反应等。
【解析】分子中含有的苯环、碳碳双键能与氢气发生加成反应，1mol苯环消耗3molH2，1mol碳碳双键消耗1molH2，则1mol该有机物在加热和催化剂作用下，最多能和4molH2反应，A正确；分子中碳的杂化方式有sp2杂化，sp3杂化，B正确；含有碳碳双键，能与溴水发生加成反应，使溴水褪色，也能与酸性KMnO4溶液发生氧化反应，使酸性KMnO4溶液褪色，B正确；由结构可知，分子中有Cl原子，能发生的水解反应为取代反应，含有碳碳双键，能发生加聚反应和氧化反应，C正确；分子中含有饱和碳原子，饱和碳原子为四面体结构，所有原子不可能共面，D错误；故选D。
【例1-2】（24-25高二下·江西赣州·期中）薄荷醇卤代后的产物（X）可发生如下反应，据此可鉴别薄荷醇与新薄荷醇。下列有关说法错误的是
A．有机物X中含有4个手性碳原子
B．有机物Y、Z的分子式为，互为同分异构体
C．该反应为消去反应，消去①号H原子的产物为Z
D．Y、Z分子质谱图上均存在质荷比数值为138的分子离子峰
【答案】A
【解析】有机物X中含有3个手性碳原子，A错误；有机物Y、Z含有10个C，18个H，分子式为，分子式相同，结构不同，互为同分异构体，B正确；该反应为消去反应生成碳碳双键，消去的是氯原子和邻位碳上的氢原子，由碳碳双键的位置可确定产物Z消去的是①号H原子，C正确；Y、Z的分子式为，互为同分异构体，相对分子质量相同，质荷比数值相同，均为138的分子离子峰，D正确；故选A。
【变式1-1】（23-24高二上·河北承德·期中）下列卤代烃既能发生消去反应生成烯烃，又能发生水解反应生成醇的是
①②③④⑤⑥
A．①③⑤ B．③④⑤ C．②④⑥ D．①②⑥
【答案】C
【解析】①③⑤不能发生消去反应，能水解得到醇；②④⑥既能发生消去反应生成烯烃，又能发生水解反应生成醇；故选C。
【变式1-2】（24-25高三上·湖北随州·期中）下列卤代烃在KOH醇溶液中加热不发生消去反应的是
①②③(CH3)3CCH2Cl④CHCl2-CHBr2⑤⑥CH3Cl
A．①③⑥ B．②③⑤ C．全部 D．②④
【答案】A
【解析】①由结构简式可知，氯苯不能发生消去反应，符合题意；
②由结构简式可知，在氢氧化钾醇溶液中共热能发生消去反应生成2﹣甲基丙烯，不符合题意；
③由结构简式可知，(CH3)3CCH2Cl不能发生消去反应，符合题意；
④由结构简式可知，CHCl2-CHBr2在氢氧化钾醇溶液中共热能发生消去反应，不符合题意；
⑤由结构简式可知，在氢氧化钾醇溶液中共热能发生消去反应，不符合题意；⑥由结构简式可知，CH3Cl不能发生消去反应，符合题意；①③⑥符合题意，故选A。
【变式1-3】（23-24高二下·辽宁·期中）为探究卤代烃的化学性质设计如下实验，下列有关说法正确的是
A．烧瓶中2-溴丁烷发生消去反应生成一种烯烃
B．装置③中酸性KMnO4溶液紫色逐渐褪去，有机产物中含有丙酮
C．若用溴水代替酸性KMnO4溶液，装置②可以省去
D．取反应后烧瓶中的溶液，滴加几滴AgNO3溶液，产生淡黄色沉淀
【答案】C
【分析】将2-溴丁烷、NaOH的乙醇溶液混合加热，2-溴丁烷发生消去反应，生成1-丁烯和2-丁烯；用水吸收1-丁烯和2-丁烯中的乙醇，再将1-丁烯和2-丁烯通入酸性KMnO4溶液中，溶液的紫色褪去。
【解析】烧瓶中2-溴丁烷发生消去反应生成1-丁烯和2-丁烯两种烯烃，A不正确；丙酮不能被酸性KMnO4溶液氧化，不能使酸性KMnO4溶液褪色，烯烃在与酸性KMnO4溶液反应时：①CH2=→CO2、H2O，②RCH=→RCOOH，③→，即1-丁烯和2-丁烯与酸性KMnO4溶液反应生成CO2、H2O、CH3CH2COOH、CH3COOH，无丙酮生成，B不正确；2-溴丁烷发生消去反应，生成的烯烃中混有乙醇，乙醇不能使溴水褪色，则若用溴水代替酸性KMnO4溶液，装置②可以省去，C正确；取反应后烧瓶中的溶液，不仅NaBr能与AgNO3反应，NaOH也能与AgNO3反应，所以滴加几滴AgNO3溶液，不一定能看到淡黄色沉淀，D不正确；故选C。
题型二 乙醇的结构与性质
【例2-1】（24-25高二下·江苏扬州·期中）酒作为调味剂，在烹饪领域发挥着奇妙的作用，其主要成分为乙醇，下列乙醇发生的反应中没有C-O键断裂的是
A．乙醇制备乙醚 B．乙醇与HBr制备
C．乙醇催化氧化生成乙醛 D．乙醇制取乙烯
【答案】C
【解析】两分子乙醇发生分子间脱水到乙醚，存在C-O键断裂，A不符合题意；乙醇与HBr发生取代反应，-OH被Br原子取代，存在C-O键断裂，B不符合题意；乙醇催化氧化生成乙醛，发生去氢反应，不存在C-O键断裂，C符合题意；乙醇制取乙烯发生分子内脱水，存在C-O键断裂，D不符合题意；故选C。
【例2-2】（24-25高二下·海南·期中）对于反应：2CH3CH2OH + O22CH3CHO + 2H2O，下列叙述正确的是
A．CH3CH2OH在反应中只断裂O-H键
B．Cu在反应中作催化剂，不参与化学反应
C．生成2 mol CH3CHO时，至少需要消耗22.4 L的O2
D．可以用核磁共振氢谱检验是否产生乙醛
【答案】D
【解析】乙醇在反应中需断裂O-H键和相邻碳上的C-H键，形成乙醛，因此，乙醇并非“只断裂O-H键”，A错误；铜作为催化剂，实际参与了反应，例如，Cu先被氧化为CuO，随后CuO将乙醇氧化为乙醛，自身被还原为Cu，B错误；根据反应方程式，生成2 mol乙醛需消耗1 mol O2，若在标准状况下，1 molO2体积为22.4 L，但题目未明确说明反应条件，C错误；乙醇和乙醛的核磁共振氢谱图像是不同的，乙醇有3组峰，乙醛只有2组峰，核磁共振氢谱可用于检验乙醛的生成，D正确；故选D。
【变式2-1】．（24-25高二下·北京·期中）下列关于乙醇的说法不正确的是
A．乙醇可以与水以任意比互溶
B．乙醇常温下是无色易挥发液体
C．乙醇可以与Na单质发生置换反应生成
D．乙醇沸点远高于乙烷的主要原因是其分子量比乙烷大的多，所以范德华力更大
【答案】D
【解析】乙醇分子中含羟基，能与水形成氢键，可与水以任意比例互溶，A正确；乙醇常温下为无色液体，且易挥发，B正确；乙醇与钠发生置换反应生成乙醇钠和氢气，C正确；乙醇与乙烷沸点差异的主因是乙醇分子间存在氢键，沸点较高，D错误；故选D。
【变式2-2】．（23-24高二下·北京·期中）在乙醇发生的各种反应中，断键方式不正确的是
A．与醋酸、浓硫酸共热时，键②断裂
B．与金属钠反应时，键①断裂
C．与反应生成氯乙烷时，键②断裂
D．与浓硫酸共热至170℃时，键②和④断裂
【答案】A
【解析】与醋酸、浓硫酸共热时，发生酯化反应，醇脱H，乙醇中的O-H键断裂，即键①断裂，A项错误；与金属钠反应时，生成乙醇钠和氢气，乙醇中的O-H键断裂，即键①断裂， B项正确；与HCl反应生成氯乙烷时，-OH被-Cl取代，C-O键断裂，即键②断裂，C项正确；与浓硫酸共热至170℃时，发生消去反应生成乙烯和水，C-O、甲基上的C-H键断裂，即键②和④断裂，D项正确；故选A。
【变式2-3】（23-24高二下·山东德州·期中）现有组成为和的醇的混合物，在一定条件下脱水，可能得到的有机产物的种类有
A．5种 B．6种 C．7种 D．8种
【答案】C
【解析】可以写成，可以写成或者，在一定条件下脱水可以发生分子间脱水，也可以发生分子内脱水，当发生分子间脱水时，可以是甲醇分子间脱水，也可以是甲醇和乙醇分子间脱水，也可以是乙醇分子间脱水，所以一共有6情况，分别是、、、、、，当发生分子内脱水时，、脱水都只能生成，所以一共是6+1=7种，故选C。
题型三 醇类的结构与性质
【解题要点】醇能否发生催化氧化及氧化产物类型取决于醇分子中是否有α-H及其个数：
【例3-1】（24-25高二下·四川绵阳·期中）常用于治疗脑水肿及青光眼的山梨醇和异山梨醇结构如下，下列说法不正确的是
A．二者均含有相同类型和数目的σ键 B．山梨醇在水中的溶解度较大
C．二者碳原子均采用杂化 D．二者均含手性碳原子
【答案】A
【解析】山梨醇中σ键数目为25，异山梨醇中σ键数目为21，A错误；山梨醇含有羟基数目多，在水中的溶解度较大，B正确；二者碳原子均为单键碳，均采用杂化，C正确；连有4个不同原子或原子团的碳原子为手性碳，、均含手性碳原子(*号标出)，D正确；故选A。
【例3-2】（24-25高二上·浙江杭州·期末）下列有机物属于醇类的是
A． B．
C． D．
【答案】B
【解析】无羟基，不属于醇，A错误；羟基与链烃基C相连，属于醇，B正确；羟基与N原子相连，不属于醇，C错误；羟基与苯环相连，属于酚，D错误；故选B。
【变式3-1】（24-25高二上·江苏南京·期末）芳樟醇结构如图所示，在一定条件下发生消去反应生成芳樟烯。下列说法正确的是
A．芳樟醇能被催化氧化成醛
B．芳樟醇中含有1个手性碳原子
C．芳樟醇在水中溶解度小于芳樟烯
D．芳樟醇消去反应仅生成一种有机产物
【答案】B
【解析】醇羟基所连碳上没有氢原子，不能被催化氧化，A错误；连接4个不同原子或基团的碳原子为手性碳原子，则芳樟醇中与羟基相连的碳原子为手性碳原子，即含有1个手性碳原子，B正确；醇与水分子间形成氢键，则芳樟醇在水中溶解度大于芳樟烯，C错误；与羟基相连碳原子的邻位碳原子上有H原子、且邻位碳原子不对称，则芳樟醇消去反应生成三种有机产物（其中一种不稳定），D错误；故选B。
【变式3-2】（24-25高三上·江西·期末）异山梨醇广泛应用于化妆品、塑料、医药等领域。以山梨醇为原料，经两步酸催化，可以制得异山梨醇。其中一种制备方法如图：
下列说法正确的是
A．山梨醇与异山梨醇互为同分异构体，均属于醇类物质
B．在制备1，4-脱水山梨醇时，是反应中可能生成的副产物
C．山梨醇熔、沸点较高，原因是其含有较强的分子间氢键和较大的分子间范德华力
D．山梨醇、1，4-脱水山梨醇、异山梨醇分别与钠反应，最多能消耗金属钠的物质的量分别为6mol、4mol、2mol
【答案】C
【解析】异山梨醇与山梨醇分子中的氧原子个数不同，即分子式不同，不互为同分异构体，A错误；制备1，4-脱水山梨醇时发生的是分子内脱水，碳原子数不发生变化，而和分子中碳原子数不同，不可能是生成的副产物，B错误；山梨醇的结构简式为，为分子晶体，分子中含有6个羟基，易形成分子间氢键，且分子间氢键较强，分子式为C6H14O6，相对分子质量较大，范德华力较大，所以山梨醇熔、沸点较高，C正确；未指明山梨醇、1，4-脱水山梨醇、异山梨醇的物质的量，无法计算三者最多能消耗金属钠的物质的量，D错误；故选C。
【变式3-3】（24-25高二上·云南玉溪·期中）甜橙醇结构简式为，下列有关甜橙醇的叙述正确的是
A．甜橙醇的分子式为C14H24O B．不能使溴的四氯化碳溶液褪色
C．分子中所有原子一定共平面 D．能发生取代、加成、氧化等反应
【答案】D
【解析】根据甜橙醇的结构简式可知该物质的分子式为C14H26O，A错误；该物质含有碳碳双键，可以和溴发生加成反应使溴的四氯化碳溶液褪色，B错误；分子中含有多个直接相连的饱和碳原子，饱和碳为四面体形，分子中所有原子不共平面，C错误；该物质含有羟基，能发生取代反应，含有碳碳双键，能发生氧化、加成反应，D正确；故选D。
题型四 酚类的结构与性质
【解题要点】醇和酚的性质比较
类别 脂肪醇 芳香醇 酚
实例 CH3CH2OH C6H5CH2CH2OH C6H5OH
官能团 —OH —OH —OH
结构特点 —OH与链烃基相连 —OH与芳香烃侧链上的碳原子相连 —OH与苯环直接相连
主要化学性质 （1）与钠反应；（2）取代反应；（3）脱水反应； （4）氧化反应；（5）酯化反应 （1）弱酸性 （2）取代反应 （3）显色反应
特性 将红热的铜丝插入醇中有刺激性气味产生(生成醛或酮) 遇FeCl3溶液显紫色
【例4-1】（24-25高二下·江苏连云港·期中）丹皮酚可从牡丹的干燥根皮中提取，利用丹皮酚合成一种药物中间体的流程如图：
下列有关化合物X、Y的说法正确的是
A．该反应属于加成反应
B．反应前后K2CO3的质量不变
C．可以用FeCl3溶液鉴别X和Y
D．X的沸点比的高
【答案】C
【解析】X中羟基上H被取代，该反应为取代反应，A错误；发生取代反应生成的HBr可与碳酸钾反应，可知反应后K2CO3的质量的减少，B错误；X含酚羟基，遇氯化铁溶液显紫色，Y不含酚羟基，则可用FeCl3溶液鉴别X和Y，C正确；X易形成分子内氢键，易形成分子间氢键，则X的沸点低，D错误；故选C。
【例4-2】（24-25高二下·江苏扬州·期中）有一种有机化合物，其结构简式如图所示，下列有关它的性质的叙述中，正确的是
A．该物质难溶于水
B．有弱酸性，1mol该有机物与溴水反应，最多能消耗4molBr2
C．在一定条件下，1mol该物质最多能与6molNaOH完全反应
D．在Ni催化下，1mol该物质可以和7molH2发生加成反应
【答案】B
【解析】根据有机物的结构可知，结构中存在羟基和羧基，均为亲水基，该有机物可溶于水，A项错误；该有机物结构中存在羧基，有弱酸性，存在酚羟基，其邻对位易被溴取代，1mol该有机物可与4molBr2发生取代反应，B项正确；酚羟基与羧基均体现弱酸性，可与NaOH发生中和反应，有机物中存在酯基，可在碱性条件下发生水解，1mol该有机物最多能与8molNaOH完全反应，C项错误；该有机物中苯环可与H2发生加成反应，1mol该物质可以和6molH2发生加成反应，D项错误；故选B。
【变式4-1】（24-25高二下·江苏苏州·期中）化合物Z是合成药物的重要中间体(反应条件略去)，其合成路线如下：
下列说法正确的是
A．Y与足量H2加成的产物分子中有6个手性碳原子
B．X中所有原子一定处于同一平面
C．中含有6mol碳氧键
D．水中溶解性：
【答案】C
【解析】Y与足量H2加成后的产物为，从图中可以看出，含有5个手性碳原子，A错误；X中含有酚羟基，酚羟基上的氢不一定在同一平面，B错误；共价双键中含有一个σ键和一个π键，Z分子中含有1个醚键，1个酯基，加上羰基基的碳氧双键，Z含有两个碳氧双键，共价单键为σ键，所以1molZ中含有6mol碳氧σ键，C正确； X存在羟基，羟基能与水形成氢键，在水中的溶解性增大，因此水中溶解性：，D错误；故选C。
【变式4-2】（24-25高二下·四川德阳·期中）下列关于该结构的说法不正确的是
A．分子中既有σ键又有π键
B．该物质属于芳香族化合物
C．O—H键的极性强于C—H键的极性
D．碳原子有sp、sp2、sp3三种杂化方式
【答案】D
【解析】该有机物中含共价单键、苯环和碳碳双键，既有σ键又有π键，A正确；该物质含有苯环，属于芳香族化合物，B正确；电负性O>C，则O—H键的极性强于C—H键的极性，C正确；以4个单键相连的C原子采用sp3杂化方式，苯环和碳碳双键上的C原子采用sp2杂化，无sp杂化的C原子，D错误；故选D。
【变式4-3】（24-25高二下·北京·期中）茶多酚是茶叶中多酚类物质的总称，其中一种主要成分为儿茶素，其结构简式如下图所示。下列关于该物质说法正确的是
A．儿茶素不含碳碳双键，所以不能与氢气发生加成反应
B．1mol儿茶素最多可以与5molNaOH反应
C．1mol儿茶素最多可以与0.5mol发生氧化反应
D．儿茶素在一定条件下可以发生取代、加成、消去三种类型的反应
【答案】D
【解析】根据结构简式，儿茶素不含碳碳双键，但存在苯环结构，可以与氢气发生加成反应，A错误；儿茶素中有4个酚羟基，没有羧基或者酯基，1mol儿茶素最多可以与4molNaOH反应，B错误；每1mol二酚在适宜条件下可被 0.5mol O2氧化为相应的醌，若结构中两处二酚均被氧化，1mol 儿茶素最多可消耗 1mol O2；且儿茶素还含有醇羟基，可以被O2氧化为酮；且儿茶素的分子式为C15H14O6，1mol儿茶素完全燃烧能消耗15.5mol O2，C错误；苯环可以发生加成反应，醇羟基可以发生消去反应，酚羟基苯环邻对位可以发生取代反应，D正确；故选D。
题型五 醛和酮的结构与性质
【解题要点】醛类物质既有氧化性又有还原性，其氧化、还原关系为
1.醛类的氧化反应(以乙醛为例)
（1）O2：2CH3CHO+O22CH3COOH
（2）弱氧化剂：
新制Cu(OH)2悬浊液：CH3CHO＋2Cu(OH)2＋NaOHCH3COONa＋Cu2O↓＋3H2O。
银氨溶液：CH3CHO＋2Ag(NH3)2OHCH3COONH4＋2Ag↓＋3NH3＋H2O。
（3）其他强氧化剂：如KMnO4(H+)、溴水，使KMnO4(H+)、溴水褪色。
2.醛的还原反应(催化加氢)：＋H2。
3.醛与具有极性键共价分子的羰基加成反应：。
【例5-1】（24-25高二下·江苏镇江·期中）化合物Z是一种有机合成中的重要中间体，其部分合成路线如下：
下列说法正确的是
A．X能发生消去反应 B．相同温度下：X在水中溶解度比Y在水中的溶解度大
C．Y分子存在顺反异构体 D．Z与足量的加成产物中有2个手性碳原子
【答案】B
【解析】X中含有的是酚羟基，不能发生消去反应，A错误；X有羟基能与水形成分子间氢键，Y中支链具有憎水性，导致X在水中的溶解度大于Y，B正确； 顺反异构是每个双键碳原子均连不同的原子或原子团，Y分子不存在顺反异构，C错误；Z与足量H2加成后的产物为，环上分别与三个取代基相连的碳原子为手性碳原子，D错误；故选B。
【例5-2】（24-25高二下·天津南开·期中）以异戊二烯和丙烯醛为原料合成对二甲苯过程如图所示。下列错误的是
A．过程Ⅰ为加成反应
B．可用酸性高锰酸钾溶液鉴别M和对二甲苯
C．丙烯醛中所有原子可能共面
D．M的同分异构体中一定不含苯环
【答案】B
【解析】过程Ⅰ中是丙烯醛对异戊二烯发生了1,4-加成，生成M，A正确；M含碳碳双键，对二甲苯中与苯环相连的碳原子上有氢，均能被酸性高锰酸钾溶液氧化，使酸性高锰酸钾溶液褪色，不能鉴别，B错误；丙烯醛含有碳碳双键和醛基，都为平面形结构，则丙烯醛分子中所有原子可能共平面，C正确；M含有碳碳双键、环和醛基，不饱和度为3，苯环的不饱和度为4，则对应的同分异构体不可能含有苯环，D正确；故选B。
【变式5-1】（24-25高二下·湖南长沙·期中）已知甲醛分子的所有原子共平面，某芳香化合物的结构简式为，下列关于该芳香化合物的说法错误的是
A．分子中在同一直线上的原子最多有4个
B．分子中可能在同一平面上的原子最多有18个
C．碳原子存在3种杂化方式
D．1mol该物质含19NA个σ键
【答案】B
【分析】根据解答：
【解析】炔直线位于醛平面上，但甲基上的氢原子都不在炔直线上，因此同一直线上的原子最多有4个，A正确；转动②处C-C键，使末端甲基中的一个氢位于醛平面上，转动①处C-C键可使两平面重合为同一平面，因此可能在同一平面上的原子最多有17个，B错误；苯环、羰基碳为sp2杂化，碳碳三键的碳为sp杂化，甲基碳为sp3杂化，共有3种，C正确；分子中含有10个C-C σ键、8个C-H σ键、1个C-O σ键，共19个σ键，则1mol该物质含19NA个σ键，D正确；故选B。
【变式5-2】（24-25高二下·江苏苏州·期中）化合物Z是一种有机合成中的重要中间体，其部分合成路线如下：
下列说法正确的是
A．X分子所有原子一定共面
B．Y分子中采取杂化碳原子数有8个
C．X、Y、Z三种物质中，Y在水中的溶解度最大
D．Z与足量加成后的产物中有3个手性碳原子
【答案】D
【解析】与苯环以单键相连的醛基和酚羟基可以旋转，不一定在一个平面上，A错误；Y分子中采取杂化的碳原子：苯环上的6个碳原子，醛基上的1个碳原子，碳碳双键上的2个碳原子，共9个，B错误；X、Y、Z三种物质中，X有羟基能与水形成分子间氢键且取代基少，极性大，X在水中的溶解度最大，C错误；Z与足量H2加成后产物为，有3个手性碳原子(图中数字所示)，D正确；故选D。
【变式5-3】（24-25高二下·江西南昌·期中）蝗虫分泌的一种信息素的结构如图，下列关于该物质的说法中错误的是
A．该有机物含有两种官能团
B．分子中所有碳原子不可能在同一平面
C．该物质中只含有1个手性碳原子
D．该物质在一定条件下，能与H2O发生反应
【答案】C
【解析】该有机物含有碳碳双键和酮羰基两种官能团，A正确；
B．分子中存在同一个碳上连接另四个碳原子，根据甲烷的正四面体结构可知，分子中所有碳原子不可能在同一平面，如图：，B正确；手性碳原子是连接四个不同原子或基团的碳原子，该物质中不含手性碳原子，C错误；该物质含有碳碳双键，可以与水发生加成反应，D正确；故选C。
题型六 乙酸和羧酸的结构与性质
【解题要点】
1．酸性：乙酸是一种常见的有机酸，具有酸的通性，其酸性强于碳酸，但仍属于弱酸，电离方程式为CH3COOHCH3COO－＋H＋。
乙酸表现酸性的主要现象及化学方程式如下：
2．取代反应：
（1）与醇酯化：CH3COOH+CH3CH2OHCH3COOCH2CH3+H2O
（2）与NH3反应生成酰胺：CH3COOH+NH3+H2O
（3）α-H取代：CH3COOH+Cl2CH2ClCOOH+HCl
3.还原反应：CH3COOHCH3CH2OH
【例6-1】（24-25高二上·河北衡水·期中）关于乙酸的下列叙述中错误的是
A．乙酸在常温下可以发生酯化反应
B．乙酸具有酸的通性，可以使石蕊等指示剂变色
C．乙酸可以和NaHCO3溶液反应放出CO2
D．乙酸是有刺激性气味的液体，是食醋的主要成分
【答案】A
【解析】乙酸和醇需要在浓硫酸的催化且加热的条件下才能发生酯化反应，乙酸在常温下不可以发生酯化反应，A错误；乙酸含-COOH，具有酸的通性，在水溶液中能电离产生H+，能使紫色的石蕊溶液变红，B正确；乙酸的酸性比碳酸强，乙酸可以和NaHCO3溶液反应放出CO2，C正确；乙酸具有挥发性，是有刺激性气味的液体，俗名醋酸，是食醋的主要成分，D正确；故选A。
【例6-2】（24-25高二下·北京西城·期中）苯甲醇与苯甲酸是重要的化工原料，可通过苯甲醛在氢氧化钠溶液中的歧化反应制得。制备原理及反应结束后对反应液的处理步骤如下：
已知：
名称 熔点(℃) 沸点(℃) 溶解性
苯甲醇 -15.3 205.7 在水中溶解度较小，易溶于乙醚、乙醇
苯甲酸 122.4(100℃左右开始升华) 248 微溶于冷水，易溶于乙醇、热水
下列说法不正确的是
A．步骤Ⅰ：加入的试剂可以为乙醚和水
B．“操作a”和“操作c”相同
C．“操作b”需使用温度计、酒精灯、直形冷凝管
D．提纯粗苯甲酸的具体操作：加热溶解、冷却结晶、过滤、洗涤、干燥
【答案】B
【分析】苯甲醛在NaOH溶液中加热发生歧化反应生成苯甲酸钠和苯甲醇，苯甲醇通过萃取进入有机层分离出来，再经过干燥、蒸馏得到纯净的苯甲醇，水层中的苯甲酸钠再经过盐酸酸化等多步操作、重结晶得到苯甲酸固体。
【解析】根据分析可知，苯甲醛在NaOH溶液中加热发生歧化反应生成苯甲酸钠和苯甲醇，苯甲醇通过萃取进入有机层，苯甲酸钠进入水层，A正确；“操作a”为分液，“操作c”为重结晶，B错误；根据分析可知，“操作b”为蒸馏操作，需使用温度计、酒精灯、直形冷凝管，C正确；提纯粗苯甲酸需进行重结晶，具体操作：加热溶解、冷却结晶、过滤、洗涤、干燥，D正确；故选B。
【变式6-1】（24-25高二下·江苏泰州·期中）甲酸在金属-有机胺催化剂作用下分解制氢的反应为，可能的反应机理如图所示。下列说法不正确的是
A．催化剂中的带部分正电荷
B．步骤Ⅰ有配位键形成
C．步骤Ⅲ每生成转移电子的数目约为
D．若以DCOOH代替HCOOH，则生成HD
【答案】C
【解析】由图可知，催化剂中的能够与HCOO-和H-结合，说明催化剂中的带部分正电荷，A正确；步骤Ⅰ带正电荷的Pd提供空轨道，HCOO-中的O提供孤电子对，有配位键形成，B正确；步骤Ⅲ中-1价的H与+1价的H发生归中反应生成H2，每生成转移电子的数目约为，C错误；根据图示分析，以DCOOH代替HCOOH，则生成HD，D正确；故选C。
【变式6-2】（24-25高二下·河北邯郸·期中）阿魏酸可以做医药、保健品、化妆品原料和食品添加剂，结构简式为。在阿魏酸溶液中加入合适试剂(可以加热)，检验其官能团。下列试剂、现象、结论都正确的是
选项 试剂 现象 结论
A 氯化铁溶液 溶液变蓝色 它含有酚羟基
B 银氨溶液 产生银镜 它含有醛基
C 碳酸氢钠溶液 产生气泡 它含有羧基
D 溴水 溶液褪色 它含有碳碳双键
【答案】C
【解析】由结构简式可知，阿魏酸分子中含有酚羟基，能与氯化铁溶液发生显色反应使溶液变紫色，A错误；由结构简式可知，阿魏酸分子中不含有醛基，不能与银氨溶液共热发生银镜反应，B错误；由结构简式可知，阿魏酸分子中含有羧基，能与碳酸氢钠溶液反应生成二氧化碳气体而产生气泡，C正确；由结构简式可知，阿魏酸分子中含有酚羟基，酚羟基相连碳原子的邻位碳原子上的氢原子能与溴水发生取代反应使溶液褪色，则溶液褪色不能说明阿魏酸分子中含有碳碳双键，D错误；故选C。
【变式6-3】（24-25高二下·江苏镇江·期中）有机物X的结构简式如图所示，下列有关有机物X的说法正确的是
A．分子式为C11H12O5
B．1mol该有机物最多可与3molH2发生加成反应
C．一定条件下能与乙二醇发生缩聚反应
D．分子中所有的碳原子共平面
【答案】C
【解析】1个该有机物分子中，含有11个C原子，5个O原子，不饱和度为5，则所含H原子数为11×2+2-5×2=14，分子式为C11H14O5，A不正确；有机物分子中，-COOH不能被H2还原，碳碳双键能与H2发生加成反应，该有机物分子中，只含有1个碳碳双键，则1mol该有机物最多可与1molH2发生加成反应，B不正确；该有机物分子中含有两个-COOH、乙二醇分子中含有两个-OH，则一定条件下该有机物能与乙二醇发生缩聚反应，C正确；有机物分子中，带“ ”的碳原子都同时连有3个碳原子，它们不可能共平面，D不正确；故选C。
题型七 酯和油脂的结构与性质
【例7-1】（24-25高二上·浙江湖州·期中）α-氰基丙烯酸异丁酯可用作医用胶，结构简式如下，关于α-氰基丙烯酸异丁酯的说法正确的是
A．分子中只含有极性键
B．分子中可能共平面的碳原子最多为7个
C．分子中碳原子杂化方式只有2种
D．分子中存在1个手性碳原子
【答案】B
【解析】由结构简式可知，α-氰基丙烯酸异丁酯分子中除含有碳氢、碳氧、碳氮极性键外，还含有碳碳非极性键，A错误；由结构简式可知，α-氰基丙烯酸异丁酯分子中碳碳双键、氰基、酯基都为平面结构，分子中可能共平面的碳原子最多如图为红框内的7个碳原子：，B正确；由结构简式可知，α-氰基丙烯酸异丁酯分子中双键碳原子的杂化方式为sp2杂化、氰基碳原子的杂化方式为sp杂化、饱和碳原子的杂化方式为sp3杂化，共有3种，C错误；由结构简式可知，α-氰基丙烯酸异丁酯分子中不含有连接4个不同原子或原子团的手性碳原子，D错误；故选B。
【例7-2】（24-25高二上·江苏南通·期中）碳酸甘油酯是一种重要的绿色有机化合物，其一种合成方法如下：
下列有关说法正确的是
A．环氧丙烷分子中三种原子的电负性大小为
B．碳酸丙烯酯分子中键和键数目比为
C．甘油在水中的溶解度比碳酸甘油酯在水中的溶解度大
D．1，丙二醇与足量氢溴酸混合共热最多生成2种有机取代产物
【答案】C
【解析】同周期从左到右，金属性减弱，非金属性变强，元素的电负性变强；同主族由上而下，金属性增强，非金属性逐渐减弱，元素电负性减弱；三种原子的电负性大小为，A错误；碳酸丙烯酯的结构式为，σ键和π键数目比为13:1，B错误；羟基是亲水基团，甘油分子中有更多的羟基，所以甘油在水中的溶解度比碳酸甘油酯在水中的溶解度大，C正确；1,2-丙二醇与足量氢溴酸混合共热，可发生一取代、二取代，生成的有机取代产物有 ，最多有3种，D错误；故选C。
【变式7-1】（24-25高二上·山西·期中）化合物M(结构简式如图所示)是一种治疗神经类疾病的药物，下列有关M的说法错误的是
A．能与NaOH溶液反应 B．含有碳碳双键
C．能与发生氧化反应 D．分子式为
【答案】B
【解析】该物质含有酯基，能与NaOH溶液发生水解反应，含酚羟基，能与NaOH发生中和反应，含有碳溴键，能与NaOH溶液发生水解反应，A正确；苯中碳碳键是介于碳碳单键和碳碳双键之间的一种特殊的键，该物质不含有碳碳双键，B错误；该物质含有酚羟基，易被空气氧化，能与发生氧化反应，C正确；由结构简式可得分子式为，D正确；故选B。
【变式7-2】（23-24高二下·安徽淮北·期末）某油脂的结构如下图所示，下列有关该油脂的叙述错误的是
A．属于纯净物
B．能制取肥皂
C．该物质最多可与氢气加成
D．与其互为同分异构体且完全水解后产物相同的油脂有3种
【答案】D
【解析】有确定结构属于纯净物，该油脂结构确定，因此属于纯净物，A正确；油脂在碱性条件下水解生成的高级脂肪酸钠是肥皂的主要成分，，B正确；从该油脂的结构可知，1分子该油脂有6个碳碳双键，因此该物质最多可与氢气加成，C正确；与其互为同分异构体且完全水解后产物相同，则与甘油发生酯化的高级脂肪酸相同，只是发生酯化反应的位置不同，中间碳上的高级脂肪酸可分别与上、下的高级脂肪酸互换位置，因此存在两种同分异构体，D错误；故选D。
【变式7-3】（23-24高二下·重庆·期中）油酸甘油酯和硬脂酸甘油酯均是天然油脂的成分。它们的结构简式如图所示。
下列说法错误的是
A．油酸的分子式为C18H34O2
B．1 mol油酸甘油酯与3 mol H2发生加成反应得到硬脂酸甘油酯
C．天然油脂都能在NaOH溶液中发生取代反应
D．将油酸甘油酯硬化可以降低其熔、沸点
【答案】D
【分析】油酸甘油酯含有碳碳双键，能够与H2发生加成反应，含有酯基，能够与NaOH发生水解反应（或取代反应），硬脂酸甘油酯，含有酯基，也能够与NaOH发生水解反应（或取代反应），据此回答。
【解析】油酸的结构简式为CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOH，分子式为C18H34O2，A正确；1 mol油酸甘油酯含有3mol碳碳双键，所以1 mol油酸甘油酯与3 mol H2发生加成反应得到硬脂酸甘油酯，B正确；天然油脂的主要成分为高级脂肪酸甘油酯，都能在NaOH溶液中发生水解反应（或取代反应），C正确；油酸甘油酯中含有碳碳双键，将油酸甘油酯氢化转化为硬脂酸甘油酯，其熔沸点会升高，D错误；故选D。
题型八 胺和酰胺的结构与性质
【例8-1】（24-25高二上·江苏南通·期中）有机物生成酰胺的反应历程如图所示：
已知：、代表烷基。下列说法不正确的是
A．是反应中的催化剂
B．从图中历程可知，物质Ⅵ比Ⅴ稳定
C．步骤Ⅱ→Ⅲ的历程中，键比键更容易断裂
D．发生上述反应生成的主要产物是
【答案】D
【解析】由图可知，氢离子是反应的催化剂，能降低反应的活化能，加快反应速率，A正确；由结构简式可知，分子中羟基直接连在不饱和碳原子上，结构不稳定，会转化为结构稳定的，所以物质Ⅵ比Ⅴ稳定，B正确；由结构简式可知，发生C- R′键断裂转化为，说明 C- R′键比C-R键更容易断裂，C正确；由图可知，发生上述反应生成的主要产物是或，不能转化为，D错误；故选D。
【例8-2】（23-24高二下·安徽宿州·期中）某国产饮料中含有烟酰胺，烟酰胺又称维生素B3，是一种水溶性维生素，早期常用于减轻和预防皮肤在早期衰老过程中产生的肤色黯淡、发黄、菜色。烟胺酸可溶于乙醇或甘油，不溶于乙醚，主要存在于谷类外皮和绿叶蔬菜中。下列关于烟酰胺说法正确的是
A．烟酰胺的分子式是C6H7N2O
B．烟酰胺的分子中含有羰基和氨基两种官能团
C．此有机物可以发生加成反应和水解反应
D．可用乙醚将烟酰胺从绿叶蔬菜中提取出来
【答案】C
【解析】由结构简式可知，烟酰胺的分子式为C6H6N2O，A错误；烟酰胺的分子中含有酰胺基一种官能团，B错误；该有机物中氮环可以发生加成反应，酰胺基能发生水解反应，C正确；烟酰胺不溶于乙醚，溶于乙醇和甘油，不能用乙醚将烟酰胺从绿叶蔬菜中提取出来，D错误；故选C。
【变式8-1】（23-24高二下·四川宜宾·期末）苯甲酰胺可用于合成农药和医药，其分子结构如图。下列有关苯甲酰胺的说法正确的是
A．分子式为C7H8NO
B．分子中含1个手性碳原子
C．与对硝基甲苯互为同分异构体
D．在碱性条件下加热水解，可生成苯甲酸盐和氨
【答案】D
【解析】分子中含7个C原子、7个H原子、1个N原子、1个O原子，分子式为C7H7NO，A错误；连接4个不同基团的碳原子为手性碳原子，该分子中不含手性碳原子，B错误；分子式相同结构不同为同分异构体，对硝基甲苯的分子式为C7H7NO2，与苯甲酰胺不同，与对硝基甲苯不互为同分异构体，C错误；含酰胺键，可发生水解反应，碱性条件下水解生成苯甲酸盐和氨，D正确；故选D。
【变式8-2】（23-24高二下·北京·期中）烟酰胺的结构简式为，下列有关叙述不正确的是
A．烟酰胺不属于胺
B．烟酰胺在酸性条件下水解生成和铵盐
C．烟酰胺在碱性条件下水解生成和氨气
D．烟酰胺分子中含有氨基和酰胺基
【答案】C
【解析】氨分子中的一个或多个氢原子被烃基取代后的产物，称为胺，由于烟酰胺中还含有N和O原子，则不属于胺，A正确；酰胺在酸催化下水解得到羧基和氨，氨可进一步与酸反应生成铵盐，则烟酰胺在酸性条件下水解生成 和铵盐，B正确；酰胺在碱催化下水解得到羧基和氨，羧基可与碱进一步反应，则烟酰胺在碱性条件下水解生成和氨气，C错误；烟酰胺分子中含有氨基和酰胺基，D正确；故选C。
【变式8-3】（24-25高二下·山东烟台·期中）乙酰苯胺俗称“退热冰”，实验室合成路线如下(反应条件略去)，下列说法错误的是
A．三个反应中只有②不是取代反应
B．由硝基苯生成1 mol苯胺，理论上转移5 mol电子
C．反应②中加入过量酸，苯胺产率降低
D．在乙酰苯胺的同分异构体中，能发生水解的不少于3种
【答案】B
【解析】三个反应中①为硝基取代苯环上的氢原子为取代反应，②硝基被还原为氨基，是还原反应，不是取代反应，③是氨基和羧基脱水转化为酰胺键，是取代反应，A正确；硝基苯转化为苯胺失去2个O原子且增加2个H原子，所以生成1mol苯胺理论上转移6mol电子，B错误；反应②中加入过量酸，酸会与苯胺反应，导致苯胺产率降低，C正确；乙酰苯胺的同分异构体中可以水解的有酰胺类，如邻甲基甲酰苯胺、间甲基甲酰苯胺、对甲基甲酰苯胺、苯乙酰胺等，所以在乙酰苯胺的同分异构体中，能发生水解的不少于3种，D正确；故选B。
题型九 多官能团物质的性质
【例9-1】（24-25高三下·云南·期末）结构决定性质，性质决定用途。某有机物的结构简式如图所示，下列关于该有机物的说法正确的是
A．该化合物与足量的金属钠发生反应，产生氢气
B．该有机物中没有手性碳原子
C．发生加聚反应生成高聚物的分子式为
D．分子中有2种含氧官能团
【答案】D
【解析】羧基和羟基均可以与金属钠发生反应产生氢气，因此2mol该化合物与足量的金属钠反应产生氢气的物质的量为4mol，A错误；连接4个不相同取代基的碳为手性碳原子，分子中存在手性碳原子：，B错误；根据有机物结构简式得到分子式为C12H20O5，发生加聚反应形成高聚物时不会脱落小分子，形成高聚物的分子式为C12nH20nO5n，C错误；该有机物分子中有羟基（—OH）、羧基（—COOH）两种含氧官能团，D正确；故选D。
【例9-2】（24-25高二下·广西玉林·期中）化合物Z是合成消炎镇痛药萘普生的一种重要原料，其结构简式如图所示。下列有关该化合物说法正确的是
A．化合物Z中含有四种官能团 B．分子式为
C．能发生酯化、加成、氧化反应 D．最多可与发生加成反应
【答案】C
【解析】化合物Z中含有羟基、羧基、碳碳双键三种官能团，A错误；的分子式为C13H10O3，B错误；羟基、羧基能发生酯化反应，苯环、碳碳双键能发生加成反应，羟基和碳碳双键也可以发生氧化反应，C正确；若与氢气完全加成，产物为，其化学式为C13H22O3，22-10=12，即最多可与6molH2发生加成反应，D错误；故选C。
【变式9-1】（24-25高二下·广西南宁·期中）我国科学家提出的聚集诱导发光机制已成为研究热点之一，一种具有聚集诱导发光性能的物质，其分子结构如图所示。下列说法不正确的是
A．分子中N原子有、两种杂化方式 B．分子中含有手性碳原子
C．该物质能与氢氧化钠、碳酸氢钠反应 D．该物质可发生取代反应、加成反应
【答案】B
【解析】该有机物中从左往右第一个N原子有一个孤对电子和两个σ键，为杂化；第二个N原子有一个孤对电子和三个σ键，为sp3杂化，A正确；手性碳原子是指与四个各不相同原子或基团相连的碳原子，该有机物中没有手性碳原子，B错误；该物质中存在羧基，具有酸性，可与氢氧化钠、碳酸氢钠反应，C正确；该物质中存在苯环可以发生加成反应，含有羧基可以发生取代反应，D正确；故选B。
【变式9-2】（24-25高二上·浙江杭州·期末）酮基布洛芬片是用于治疗各种关节肿痛以及牙痛、术后痛等的非处方药，其结构如图所示，下列有关说法不正确的是
A．该分子结构中含有3种官能团 B．该物质的分子式是
C．该分子结构中所有碳原子不可能共平面 D．该物质可发生取代反应、还原反应、氧化反应
【答案】A
【解析】该分子结构中含有羧基和酮羰基2种官能团，A错误；有机物的结构简式为：，分子式为：，B正确；与甲基连接的碳原子周围有四个单键，结合三个碳原子和一个H原子，是四面体结构，所有碳原子不可能共平面，C正确；结构中有羧基可以发生取代反应，有酮羰基和苯环，能与氢气发生加成反应，发生还原反应，能够燃烧，发生氧化反应，D正确；故选A。
【变式9-3】（24-25高二上·江西景德镇·期末）已知阿魏酸的结构简式为，则同时符合下列条件的阿魏酸的同分异构体的数目为
①苯环上有两个取代基，且苯环上的一溴代物只有2种
②结构中含有醛基-CHO
③与碳酸氢钠溶液反应可生成使澄清石灰水变浑浊的气体
④与FeCl3溶液发生显色反应
A．2 B．3 C．4 D．5
【答案】C
【解析】条件①：苯环上有两个取代基，且苯环上的一溴代物只有2种，说明两个取代基处于苯环的对位。条件②：结构中含有醛基 CHO。条件③：与碳酸氢钠溶液反应可生成使澄清石灰水变浑浊的气体，说明含有羧基 COOH。条件④：与FeCl3溶液发生显色反应，说明含有酚羟基 OH。分别为：、
、、，故选C。
题型十 有机合成
【例10-1】（24-25高二上·江苏无锡·期末）物质Y是一种重要的药物中间体，其合成路线如下。下列说法不正确的是
A．1molX中含3mol碳氧键
B．X与互为顺反异构体
C．Y分子中含有三种官能团
D．X、Y均能发生加聚反应合成高分子化合物
【答案】A
【解析】根据X的结构简式可知，中含碳氧键，A错误；X碳碳双键上的两个氢原子异侧，碳碳双键上的两个氢原子同侧互为顺反异构体，B正确；根据Y分子结构可知，其中含有酯基，氨基，碳碳双键，三种官能团，C正确；X、Y中均含有碳碳双键，均能发生加聚反应合成高分子化合物，D正确；故选A。
【例10-2】（24-25高二下·江苏南京·期中）化合物是合成药物艾氟康唑的中间体，下列说法不正确的是
A．X与发生加成反应 B．Y分子存在对映异构现象
C．Z分子最多可以与2molNaOH发生反应 D．Y、Z可用溴的四氯化碳溶液鉴别
【答案】C
【解析】X分子中含有酮羰基与发生加成反应生成Y，A项正确；Y分子中，与-OH相连的碳原子为手性碳原子，则Y分子存在对映异构现象，B项正确；Z分子中苯环上有氟原子和氯原子，支链上还存在氯原子，水解生成两个酚羟基还能消耗2molNaOH，则Z分子最多可以与5molNaOH发生反应，C项错误；Z分子中含有碳碳双键，能与溴发生加成反应，所以Y、Z分子中，可用溴的四氯化碳溶液鉴别，D项正确；故选C。
【变式10-1】（24-25高二上·江苏盐城·期末）制造隐形眼镜的功能高分子材料Q的合成路线如下：
下列说法不正确的是
A．试剂a为NaOH水溶液 B．Y易溶于水
C．Z的结构简式可能为 D．M分子中有2种官能团
【答案】D
【分析】X可与溴的四氯化碳溶液反应生成C2H4Br2，可知X为乙烯；C2H4Br2发生水解反应生成Y为HOCH2CH2OH，在浓硫酸加热条件下与Z发生反应生成单体M，结合Q可反推知单体M为，则Z为；
【解析】根据分析可知，1,2-二溴乙烷发生水解反应，反应所需试剂为NaOH水溶液，A正确；Y为HOCH2CH2OH，含羟基，可与水分子间形成氢键，增大在水中溶解度，易溶于水，B正确；根据分析，Z的结构简式可能为，C正确；根据分析M为，含有酯基、碳碳双键、羟基3种官能团，D错误；故选D。
【变式10-2】（23-24高二上·江苏南京·期中）对氨基苯甲酸()是一种用途广泛的化工产品和医药中间体，通常以甲苯为原料进行合成。如图为对氨基苯甲酸的一种合成路线。(已知：烷基为苯环上邻、对位定位基，羧基为苯环上间位定位基)。下列说法不正确的是
A．反应①的条件可为：浓/浓
B．反应③的反应类型为氧化反应
C．产物中可能含有副产物
D．若反应①、②顺序互换，则最终得到的产物主要是
【答案】B
【解析】反应①为甲苯的硝化反应，则反应条件为：浓/浓，A正确；
B．反应③硝基被还原为氨基，反应类型为还原反应，B错误；由于烷基为邻对位定位基，所以最后含有副产品，C正确；若反应①、②顺序互换，由于—COOH为间位定位基，所以会将硝基引入羧基间位，还原后氨基与羧基位于间位，D正确；故选B。
【变式10-3】（24-25高二上·江苏泰州·期中）是合成高分子材料中的软化剂和增塑剂，其合成路线如下(部分反应条件省略)：
下列说法不正确的是
A．过程Ⅰ中与过程Ⅲ中存在相同类型的反应
B．过程Ⅰ中的中间产物为
C．过程Ⅱ可产生与互为同分异构体的副产物
D．可以使用酸性检验是否完全转化为
【答案】D
【分析】X中含有碳氧双键，则过程Ⅰ中X发生碳氧双键的加成反应生成Y；Y中含有羟基，则过程Ⅱ在浓硫酸、加热条件下，Y发生消去反应生成Z；Z中含有碳碳双键，则过程Ⅲ中Z与水发生加成反应生成W。
【解析】根据分析，过程Ⅰ中与过程Ⅲ中均为加成反应，A正确；X中含有碳氧双键，氧原子电负性大，带部分负电荷，当与极性试剂发生加成反应时，带正电荷的原子或原子团连接在氧原子上，即基团与氧原子相连，因此过程Ⅰ中的中间产物为，B正确；根据分析，过程Ⅱ在浓硫酸、加热条件下Y发生消去反应，因此可生成副产物，与互为同分异构体，C正确；Z中含有碳碳双键，W中含有羟基，均可以被酸性溶液氧化使其褪色，则无法使用酸性检验是否完全转化为W，D错误；故选D。