2.4《优化识别钥匙的性质—氢键对药物水溶性、熔沸点的影响》教学课件（30张）-鲁科版（2019）高中化学选择性必修二
文档属性
| 名称 | 2.4《优化识别钥匙的性质—氢键对药物水溶性、熔沸点的影响》教学课件（30张）-鲁科版（2019）高中化学选择性必修二 |  | |
| 格式 | pptx | ||
| 文件大小 | 46.2MB | ||
| 资源类型 | 教案 | ||
| 版本资源 | 鲁科版（2019） | ||
| 科目 | 化学 | ||
| 更新时间 | 2025-10-17 21:40:32 | ||
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文档简介
(共30张PPT)
氢键——从分子识别到生命调控的密码
第2课时 优化识别钥匙的性质
——氢键对药物水溶性、熔沸点的影响
-OH、-NH2
-COOH···
口服药
注射药
溶解在胃肠液中
吸收进入
血液循环
溶解在血液中，参与血液循环
到达靶点发挥药效
-OH、-NH2
-COOH···
任务一：探究氢键对药物水溶性的影响
【活动1】 “看见氢键的形成”
实验用品：
滤纸碎片若干(一面已用铅笔涂黑)、两个西林瓶(一个盛有H2O和CCl4的混合液，一个盛有液体石蜡和H2O的混合液)、一次性手套、镊子
实验操作：
用镊子分别夹取2片滤纸碎片放入两个西林瓶中，拧紧瓶盖，轻轻摇动瓶体，让纸片充分活动，静置，观察现象并记录在学案上。
资料卡片
纤维素的结构可表示为：
C6H7O2
OH
OH
OH
n
实验用品：
滤纸碎片若干(一面已用铅笔涂黑)、两个西林瓶(一个盛有H2O和CCl4的混合液，一个盛有液体石蜡和H2O的混合液)、一次性手套、镊子
实验操作：
用镊子分别夹取2片滤纸碎片放入两个西林瓶中，拧紧瓶盖，轻轻摇动瓶体，让纸片充分活动，静置，观察现象并记录在学案上。
Carbon Tetrachloride
四氯化碳
CCl4
【活动1】 “看见氢键的形成”
实验现象：两个西林瓶中滤纸白色一面均朝向水。
资料卡片
纤维素的结构可表示为：
C6H7O2
OH
OH
OH
n
【活动1】 “看见氢键的形成”
名称 结构简式 水溶性(常温)
乙烷 CH3CH3 难溶于水
乙醇 CH3CH2OH 与水以任意比例互溶
乙酸 CH3COOH 与水以任意比例互溶
结论
溶质与水形成分子间氢键
会增大物质的水溶性
【活动1】 “看见氢键的形成”
资料卡片
水杨酸
（邻羟基苯甲酸）
最早从柳树皮中提取而来，可以解热镇痛消炎，早期曾尝试用作口服药，现在主要用作外用药。
【活动2】探究分析常温下水杨酸的水溶性
【活动2】探究分析常温下水杨酸的水溶性
名称 结构简式 水溶性(常温)
乙醇 CH3CH2OH 与水以任意比例互溶
乙酸 CH3COOH 与水以任意比例互溶
水杨酸 （邻羟基苯甲酸）
0.2 g/100 mL
尼泊金 （对羟基苯甲酸）
0.5 g/100 mL
名称 结构简式 水溶性(常温)
乙醇 CH3CH2OH 与水以任意比例互溶
乙酸 CH3COOH 与水以任意比例互溶
水杨酸 （邻羟基苯甲酸）
约0.2 g/100 mL
尼泊金 （对羟基苯甲酸）
约0.5 g/100 mL
【活动2】探究分析常温下水杨酸的水溶性
【交流研讨】根据资料卡片，分析水杨酸水溶性较小的原因。
资料卡片
结论
①疏水基团占比大会减小
物质的水溶性；
②溶质分子内氢键的形成
会减小物质的水溶性。
资料卡片
水杨酸的分子内氢键可表示为：
【活动2】探究分析常温下水杨酸的水溶性
【交流研讨】
因为水杨酸水溶性太低，所以科学家对其进行了分子修饰，如果你是科学家，你会采取什么方法提高水杨酸的水溶性
分子修饰是指在分子水平上对化合物进行化学改造的过程。这种改造可以通过多种方式实现，例如添加或改变某些官能团，以达到改善化合物性质的目的。
【活动3】修饰水杨酸的分子结构
资料卡片
对于需要大剂量服用的病人，水杨酸钠会带来巨大的钠摄入负担，可能导致高血压、水肿，对心力衰竭、肾功能不全
的患者尤其危险。
【活动3】修饰水杨酸的分子结构
辉瑞公司生产的抗HIV药-利托那韦在研发过程中因分子结构内引入了大量可以形成氢键的基团，导致药物分子之间形成了庞大稳定的分子间氢键，最终该产品因不符合溶出规格标准而撤市。
溶质与溶质之间形成分子间氢键会减小物质的水溶性。
【活动3】修饰水杨酸的分子结构
OCCH3
乙酰水杨酸
(2-乙酰氧基苯甲酸)
0.2g/100mL
0.3g/100mL
水杨酸
【活动3】修饰水杨酸的分子结构
药物分子
增大药物的水溶性
与水形成分子间氢键
减小药物的水溶性
形成分子内氢键
减小药物的水溶性
与药物形成分子间氢键
【模型初建】辩证看待氢键对药物水溶性的影响
资料卡片
下图是纤维素的一条高分子链结构。
思考：CH3CH2OH可与水互溶，而纤维素结构
中羟基占比与乙醇相近，请从氢键角度分析为什么滤纸片
没有溶在水中呢？
【评价训练】
-OH、-NH2
-COOH···
任务二：探究氢键对药物熔沸点的影响
【交流研讨】分析表格数据，讨论原因。
名称 尼泊金 (对羟基苯甲酸) 水杨酸 (邻羟基苯甲酸) 乙酰水杨酸
(2-乙酰氧基苯甲酸)
结构 简式
相对分子质量 138 138 180
熔点 约216℃ 约158℃ 约136℃
沸点 约336℃ 约211℃ 在熔点时分解为酸和醇
【活动4】比较分析水杨酸与其它相关药物的熔沸点
①分子间氢键的形成会增大物质的熔沸点；
②分子间氢键的数目越多，物质的熔沸点越高；
③分子内氢键的形成会降低物质的熔沸点。
结论：
【活动4】比较分析水杨酸与其它相关药物的熔沸点
【交流研讨】分析表格数据，讨论原因。
名称 尼泊金 (对羟基苯甲酸) 水杨酸 (邻羟基苯甲酸) 乙酰水杨酸
(2-乙酰氧基苯甲酸)
结构 简式
相对分子质量 138 138 180
熔点 约216℃ 约158℃ 约136℃
沸点 约336℃ 约211℃ 在熔点时分解为酸和醇
【活动4】比较分析水杨酸与其它相关药物的熔沸点
减小药物的熔沸点
形成分子内氢键
增大药物的熔沸点
形成分子间氢键
药物分子
【模型初建】辩证看待氢键对药物熔沸点的影响
思考：为什么乙醚(CH3CH2OCH2CH3 Mr = 74)的沸点
比较低呢？
【评价训练】
分析药物分子结构
分子内氢键
分子间氢键
体外储存：减小药物熔沸点
体内作用：减小药物水溶性
体外储存：增大药物熔沸点
药物与水：增大药物水溶性
药物与药物：减小药物水溶性
体内作用
修饰药物分子结构
【思维建模】
课后小组合作，查阅相关资料，了解两种常见退烧药——布洛芬和对乙酰氨基酚的分子结构，并分析比较两者的水溶性和熔沸点数据，撰写报告。
【能力拓展】
氢键——从分子识别到生命调控的密码
第2课时 优化识别钥匙的性质
——氢键对药物水溶性、熔沸点的影响
-OH、-NH2
-COOH···
口服药
注射药
溶解在胃肠液中
吸收进入
血液循环
溶解在血液中，参与血液循环
到达靶点发挥药效
-OH、-NH2
-COOH···
任务一：探究氢键对药物水溶性的影响
【活动1】 “看见氢键的形成”
实验用品：
滤纸碎片若干(一面已用铅笔涂黑)、两个西林瓶(一个盛有H2O和CCl4的混合液，一个盛有液体石蜡和H2O的混合液)、一次性手套、镊子
实验操作：
用镊子分别夹取2片滤纸碎片放入两个西林瓶中，拧紧瓶盖，轻轻摇动瓶体，让纸片充分活动，静置，观察现象并记录在学案上。
资料卡片
纤维素的结构可表示为：
C6H7O2
OH
OH
OH
n
实验用品：
滤纸碎片若干(一面已用铅笔涂黑)、两个西林瓶(一个盛有H2O和CCl4的混合液，一个盛有液体石蜡和H2O的混合液)、一次性手套、镊子
实验操作：
用镊子分别夹取2片滤纸碎片放入两个西林瓶中，拧紧瓶盖，轻轻摇动瓶体，让纸片充分活动，静置，观察现象并记录在学案上。
Carbon Tetrachloride
四氯化碳
CCl4
【活动1】 “看见氢键的形成”
实验现象：两个西林瓶中滤纸白色一面均朝向水。
资料卡片
纤维素的结构可表示为：
C6H7O2
OH
OH
OH
n
【活动1】 “看见氢键的形成”
名称 结构简式 水溶性(常温)
乙烷 CH3CH3 难溶于水
乙醇 CH3CH2OH 与水以任意比例互溶
乙酸 CH3COOH 与水以任意比例互溶
结论
溶质与水形成分子间氢键
会增大物质的水溶性
【活动1】 “看见氢键的形成”
资料卡片
水杨酸
（邻羟基苯甲酸）
最早从柳树皮中提取而来，可以解热镇痛消炎，早期曾尝试用作口服药，现在主要用作外用药。
【活动2】探究分析常温下水杨酸的水溶性
【活动2】探究分析常温下水杨酸的水溶性
名称 结构简式 水溶性(常温)
乙醇 CH3CH2OH 与水以任意比例互溶
乙酸 CH3COOH 与水以任意比例互溶
水杨酸 （邻羟基苯甲酸）
0.2 g/100 mL
尼泊金 （对羟基苯甲酸）
0.5 g/100 mL
名称 结构简式 水溶性(常温)
乙醇 CH3CH2OH 与水以任意比例互溶
乙酸 CH3COOH 与水以任意比例互溶
水杨酸 （邻羟基苯甲酸）
约0.2 g/100 mL
尼泊金 （对羟基苯甲酸）
约0.5 g/100 mL
【活动2】探究分析常温下水杨酸的水溶性
【交流研讨】根据资料卡片，分析水杨酸水溶性较小的原因。
资料卡片
结论
①疏水基团占比大会减小
物质的水溶性；
②溶质分子内氢键的形成
会减小物质的水溶性。
资料卡片
水杨酸的分子内氢键可表示为：
【活动2】探究分析常温下水杨酸的水溶性
【交流研讨】
因为水杨酸水溶性太低，所以科学家对其进行了分子修饰，如果你是科学家，你会采取什么方法提高水杨酸的水溶性
分子修饰是指在分子水平上对化合物进行化学改造的过程。这种改造可以通过多种方式实现，例如添加或改变某些官能团，以达到改善化合物性质的目的。
【活动3】修饰水杨酸的分子结构
资料卡片
对于需要大剂量服用的病人，水杨酸钠会带来巨大的钠摄入负担，可能导致高血压、水肿，对心力衰竭、肾功能不全
的患者尤其危险。
【活动3】修饰水杨酸的分子结构
辉瑞公司生产的抗HIV药-利托那韦在研发过程中因分子结构内引入了大量可以形成氢键的基团，导致药物分子之间形成了庞大稳定的分子间氢键，最终该产品因不符合溶出规格标准而撤市。
溶质与溶质之间形成分子间氢键会减小物质的水溶性。
【活动3】修饰水杨酸的分子结构
OCCH3
乙酰水杨酸
(2-乙酰氧基苯甲酸)
0.2g/100mL
0.3g/100mL
水杨酸
【活动3】修饰水杨酸的分子结构
药物分子
增大药物的水溶性
与水形成分子间氢键
减小药物的水溶性
形成分子内氢键
减小药物的水溶性
与药物形成分子间氢键
【模型初建】辩证看待氢键对药物水溶性的影响
资料卡片
下图是纤维素的一条高分子链结构。
思考：CH3CH2OH可与水互溶，而纤维素结构
中羟基占比与乙醇相近，请从氢键角度分析为什么滤纸片
没有溶在水中呢？
【评价训练】
-OH、-NH2
-COOH···
任务二：探究氢键对药物熔沸点的影响
【交流研讨】分析表格数据，讨论原因。
名称 尼泊金 (对羟基苯甲酸) 水杨酸 (邻羟基苯甲酸) 乙酰水杨酸
(2-乙酰氧基苯甲酸)
结构 简式
相对分子质量 138 138 180
熔点 约216℃ 约158℃ 约136℃
沸点 约336℃ 约211℃ 在熔点时分解为酸和醇
【活动4】比较分析水杨酸与其它相关药物的熔沸点
①分子间氢键的形成会增大物质的熔沸点；
②分子间氢键的数目越多，物质的熔沸点越高；
③分子内氢键的形成会降低物质的熔沸点。
结论：
【活动4】比较分析水杨酸与其它相关药物的熔沸点
【交流研讨】分析表格数据，讨论原因。
名称 尼泊金 (对羟基苯甲酸) 水杨酸 (邻羟基苯甲酸) 乙酰水杨酸
(2-乙酰氧基苯甲酸)
结构 简式
相对分子质量 138 138 180
熔点 约216℃ 约158℃ 约136℃
沸点 约336℃ 约211℃ 在熔点时分解为酸和醇
【活动4】比较分析水杨酸与其它相关药物的熔沸点
减小药物的熔沸点
形成分子内氢键
增大药物的熔沸点
形成分子间氢键
药物分子
【模型初建】辩证看待氢键对药物熔沸点的影响
思考：为什么乙醚(CH3CH2OCH2CH3 Mr = 74)的沸点
比较低呢？
【评价训练】
分析药物分子结构
分子内氢键
分子间氢键
体外储存：减小药物熔沸点
体内作用：减小药物水溶性
体外储存：增大药物熔沸点
药物与水：增大药物水溶性
药物与药物：减小药物水溶性
体内作用
修饰药物分子结构
【思维建模】
课后小组合作，查阅相关资料，了解两种常见退烧药——布洛芬和对乙酰氨基酚的分子结构，并分析比较两者的水溶性和熔沸点数据，撰写报告。
【能力拓展】