第2课时 有机化合物中的官能团 同分异构现象和同分异构体
1.下列有关官能团的说法错误的是（ ）
A.官能团是决定有机化合物性质的原子或原子团
B.CH4和CH3CH2CH3性质相似，因为它们都含有相同的官能团—CH3
C.乙醇（CH3CH2OH）和乙酸（CH3COOH）性质不同，是因为它们含有不同的官能团
D.甲酸和乙酸都能使石蕊溶液呈红色，是因为它们含有相同的官能团
2.下列各组物质中，互为同分异构体的是（ ）
A.O2和O3
B.CH3CH3和CH2CH2
CBr和Br
D.CH3CH2CH2CH2CH3和
CH3CH（CH3）CH2CH3
3.下列烷烃在光照条件下与Cl2反应，只生成一种一氯代物的是（ ）
A.CH3CH2CH2CH3
B.
C.
D.
4.在一定条件下，乙酸可发生如下反应：
＋H2O下列说法正确的是（ ）
A.乙酸中含有的官能团为羟基
B.乙酸酐中含有的官能团为羧基
C.该反应为取代反应
D.乙酸比乙酸酐中碳元素的质量分数大
5.下列烷烃发生一氯取代反应，能得到2种同分异构体的是（ ）
A.CH3—CH（CH3）—CH（CH3）—CH3
B.CH3—C（CH3）2—CH2—CH3
C.（CH3CH2）3C—CH3
D.（CH3）3C—C（CH3）3
6.下列叙述错误的是（ ）
A.乙醇（CH3CH2OH）和二甲醚（CH3OCH3）互为同分异构体
B.CH2CH—CH2—CH3和
CH2CH—CHCH—CH2—CH3互为同分异构体
C.石墨与C60互为同素异形体
D.1H、2H、3H是氢元素的三种同位素
7.下列说法正确的是（ ）
A.C3H7Cl有3种同分异构体
B.相对分子质量相同、结构不同的两种化合物互为同分异构体
C.同分异构体之间的转化是化学变化
D.和互为同分异构体
8.已知乙酸（CH3COOH）能和碳酸钙反应，生成CO2气体，下列物质不能和碳酸钙反应的是（ ）
A.甲酸（HCOOH） B.甲醇（CH3OH）
C.草酸（） D.水杨酸（）
9.已知二氯丁烷的同分异构体有9种，则八氯丁烷的同分异构体有（ ）
A.7种 B.8种
C.9种 D.10种
10.“棱晶烷”是新合成的一种烃，其碳架呈三棱柱体（如图所示），小黑点表示碳原子，氢原子未标出，请回答下列问题：
（1）“棱晶烷”的分子式为 。
（2）“棱晶烷”的二氯代物有 种。
（3）“棱晶烷”有多种同分异构体，任写一种一氯代物只有一种的同分异构体的结构简式 。
11.下列说法中不正确的是（ ）
A.C5H12有3种同分异构体
B.的一氯代物有4种
C.CH3CH2OCH2CH3与互为同分异构体
D.新戊烷的二氯代物只有2种
12.下列物质的一卤代物的同分异构体种类最多的是（ ）
A.C4H10 B.
C.新戊烷 D.立方烷（）
13.以下四种基团：—CH3、—CH2—、、可组合成烷烃分子。若某烷烃分子中同时且只存在这四种基团，则该烷烃含有的碳原子数最少为（ ）
A.4 B.5
C.8 D.9
14.分子式为C4H8BrCl的有机化合物共有（不含立体异构） （ ）
A.8种 B.10种
C.12种 D.14种
15.有的油田气开采的石油气中含有一种碳氢化合物——金刚烷，它的分子空间结构如图所示（图中以线示键，每个折点和线端点处表示一个碳原子，并以氢补足四价）：
（1）由图可知其分子式为 。
（2）它是由 个六元环构成的立体笼状结构，其中有 个碳原子为三个环共有。
（3）金刚烷的分子中有 个“—CH2—”结构，有 个“”结构，其一氯代物有 种。
16.在下列各组物质中，找出合适的序号填在对应的空格内：
①NO2和N2O4 ②12C和14C K和Ca
④异戊烷（）和新戊烷（）
⑤和 ⑥甲烷和丙烷
（1）互为同位素的是 。
（2）互为同分异构体的是 。
（3）互为同系物的是 。
（4）为同一种物质的是 。
17.有下列各组物质：
AH和H
B.甲烷和己烷
C.红磷和白磷
D.丁烷和新戊烷
E.和
F.和
其中，属于同分异构体的是 ，属于烷烃的是 ；属于同位素的是 ；属于同素异形体的是 ；属于同一种物质的是 。（填字母）
第2课时 有机化合物中的官能团 同分异构现象和同分异构体
1.B 官能团是反映有机化合物共同性质的原子或原子团，决定了有机化合物的化学特性，A、C、D正确；CH4和CH3CH2CH3都为烷烃，性质相似，但烷烃中的—CH3不是官能团，B项错误。
2.D A中，二者互为同素异形体；B中，二者不是同分异构体；C中，二者互为同位素；D中，二者互为同分异构体。
3.C 根据等效氢的判断方法，A、B项中的分子各有两种一氯代物，C项中的分子有一种一氯代物，D项中的分子有四种一氯代物。
4.C 乙酸中含有的官能团为羧基，A错误；羧基结构式为，则乙酸酐中不含羧基，B错误；该反应可看作一分子乙酸中的—OH被另一分子乙酸中的CH3COO—代替，因此该反应为取代反应，C正确；乙酸分子式为C2H4O2，其碳元素的质量分数为40％，乙酸酐分子式为C4H6O3，碳元素质量分数约为47％，D错误。
5.A 按照分析“等效氢”，确定“卤代物”的方法，各项物质分子中的等效氢种数分析如下：
、、、，则其中发生一氯取代能得到2种同分异构体的是A项中的烷烃。
6.B CH2CH—CH2—CH3和
CH2CH—CHCH—CH2—CH3分子式不相同，不互为同分异构体，B错误。
7.C C3H8有两种等效氢原子，则其一氯代物有2种同分异构体，A错误；相对分子质量相同，若分子式不同，结构不同的两种化合物也不是同分异构体，B错误；同分异构体是不同类别物质，其转化是化学变化，C正确；两种结构式表示的是同一种物质，D错误。
8.B 乙酸（CH3COOH）和碳酸钙反应生成CO2，是因为分子中含有羧基（—COOH），则甲酸、草酸和水杨酸都能和碳酸钙反应生成CO2，B项中的甲醇不含有羧基，本身呈中性，故不能和CaCO3反应。
9.C 丁烷分子中有10个H原子，其中2个H原子被氯原子取代形成丁烷的二氯代物，八氯代物可以看作C4Cl10中的10个氯原子被2个H原子取代形成，故八氯代物也有9种同分异构体。
10.（1）C6H6 （2）3 （3）（合理即可）
解析：（1）根据题意，可知“棱晶烷”的分子式为C6H6。（2）将三棱柱体的一个顶点固定，该碳上的氢原子被氯原子取代，则底面上的另一个点、竖棱上的共线点以及对角线上的点上的氢原子被氯原子取代时产物均不同，所以“棱晶烷”的二氯代物有3种。（3）“棱晶烷”的分子式为C6H6，符合条件的同分异构体为。
11.B C5H12有正戊烷、异戊烷、新戊烷三种同分异构体，A正确；题给物质有3种等效氢原子，其一氯代物有3种，B错误；题给两种物质互为同分异构体，C正确；新戊烷中的氢原子被两个氯原子取代，两个氯原子可取代同一碳原子上的氢，不同碳原子上的氢，共两种取代物，D正确。
12.A A项，C4H10有①CH3CH2CH2CH3，②两种同分异构体，①中有两种等效氢原子（位置等同的氢原子），②中有两种等效氢原子，即共有4种一卤代物；B项，共有三种等效氢原子，其一卤代物有3种；C项，只有一种等效氢原子，其一卤代物只有1种；D项，只有一种等效氢原子，其一卤代物只有1种。
13.C 将—CH2—、、依次连起来，剩余价键与—CH3相连可得该烷烃的结构简式为。
14.C 可利用“定一移一”法，正丁烷有两种等效氢，Br定位1号碳原子时，有，Br定位2号碳原子时，有，异丁烷有两种等效氢，Br定位1号碳原子时，有，Br定位2号碳原子时，有，共4＋4＋3＋1＝12（种）。
15.（1）C10H16 （2）4 4 （3）6 4 2
解析：依据每个折点为一个碳原子，每个碳原子必满足四价的原则可写出分子式为C10H16，分子中有6个“—CH2—”结构，有4个“”结构，其结构中有4个完全相同的六元环，其中有4个碳原子为3个环所共有，若将结构中的所有碳原子编号，得如图所示的结构：。
分析图示，不难看出1、3、5、7号碳原子位置相同，2、4、6、8、9、10号碳原子位置相同，因此，该物质的一氯代物只有两种。
16.（1）② （2）④ （3）⑥ （4）⑤
解析：（1）互为同位素的是质子数相同、中子数不同的原子，②符合。（2）互为同分异构体的是分子式相同、结构不同的化合物，④符合。（3）互为同系物的是结构相似、分子组成上相差一个或多个CH2原子团的有机物，⑥符合。（4）⑤中两个分子是同一种物质，只是观察角度不同。
17.F B、D、E、F A C E
解析H和H的质子数相同，中子数不同，互为同位素；红磷和白磷都是由磷元素组成的单质，它们是同素异形体；E中的两个结构实际相同，是同一种物质；F中两物质的分子式都为C6H14，但它们的结构不同，它们互为同分异构体。
3 / 4第2课时 有机化合物中的官能团 同分异构现象和同分异构体
课程 标准 1.了解有机物的简单分类、官能团等定义，通过学习会识别简单有机物中含有的官能团的种类。 2.理解同分异构体的概念，学会判断及书写简单烷烃的同分异构体
分点突破（一） 有机化合物中的官能团
1.实验探究碳酸钙与三种有机物的反应
实验内容
实验现象 碳酸钙溶解 碳酸钙溶解 碳酸钙不溶解
实验结论 白醋与柠檬酸均表现出酸性，而乙醇不具有酸性
原因解释 三种有机物CH3—COOH、 乙酸 、中， 乙酸和柠檬酸中含有相同的特殊的原子团 —COOH（羧基）
2.官能团
（1）概念
比较 、容易发生反应并决定着某类有机化合物 特性的原子或 。
（2）常见有机物与其对应的官能团
类别 官能团 典型代表物
结构 名称 名称 结构简式
烯烃 碳碳双键 乙烯 CH2CH2
醇 —OH 羟基 乙醇 CH3CH2OH
卤代 烃 —X 卤素原子（碳 卤键） 溴乙烷 CH3CH2Br
醚 醚键 乙醚 CH3CH2OCH2CH3
醛 醛基 乙醛
酮 酮羰基 丙酮
羧 酸 羧基 乙酸 CH3COOH
酯 酯基 乙酸乙酯
（3）官能团与物质的性质
结构决定性质，当一种物质中含有多种官能团时，它就具有多种物质的性质，如，具有醇、醛、羧酸的性质。
提醒
注意官能团表示方法的规范性
书写官能团的名称或结构简式时要准确规范，比如“碳碳双键”不能写成“双键”，“”不能写成“CC”，“—CHO”不能写成“CHO—”或“—COH”等。
3.烃的衍生物
烃分子中的氢原子被其他原子或原子团代替后的产物统称为烃的衍生物。
有机溶剂丙酮（）中含有，含有结构的物质一定是酮类物质吗？
1.下列物质中，既含有羟基又含有羧基的是（ ）
A.CH3COOH
B.CH3CH2OH
C.
D.
2.一定条件下，柠檬酸可发生如下反应：
。
（1）柠檬酸中含有的官能团名称为 。
（2）反应生成的有机物含有的官能团结构式为 。
（3）柠檬酸可与足量NaHCO3溶液反应生成柠檬酸钠，试写出该反应的化学方程式 。
分点突破（二） 同分异构现象和同分异构体
1.同分异构现象
两种或多种化合物具有相同的 而具有不同 的现象称为同分异构现象。
2.同分异构体
（1）概念
而结构 的化合物互称为同分异构体。
（2）实例
正丁烷与异丁烷互为同分异构体，其比较如下：
正丁烷 异丁烷
结构简式 CH3CH2CH2CH3 CH（CH3）3
熔点/℃ －138.4 －159.6
沸点/℃ －0.5 －11.7
（3）概念辨析
①分子式相同
a.同分异构体一定具有相同的组成元素，但具有相同的组成元素的不一定是同分异构体。如CH4、C3H8组成元素均为C、H，显然二者不是同分异构体。
b.同分异构体一定具有相同的相对分子质量，但具有相同的相对分子质量的不一定是同分异构体。如C2H4、N2的相对分子质量均为28，但二者不是同分异构体。
c.同分异构体中各元素的质量分数一定相同，但元素质量分数相同的不一定是同分异构体。如C2H4、C3H6分子中C和H的质量分数均相同，但二者不是同分异构体。
②结构不同
a.原子或原子团的连接顺序不同。
b.原子的空间排列不同。
3.同分异构体的书写与判断
Ⅰ.烷烃同分异构体的书写方法——“减碳移位”法
减碳移位法可概括为“两注意，四句话”。
如C6H14的同分异构体的书写：
（1）将分子中全部碳原子连成直链作为主链：
C—C—C—C—C—C
（2）从主链一端取下一个碳原子作为支链（即甲基），依次连在主链碳原子上，此时碳骨架结构有两种：
甲基不能连在①位和⑤位上，否则会使碳链变长，对第一种结构而言，②位和④位等效，只能用一个，否则重复。
（3）从主链上取下两个碳原子作为一个支链（即乙基）或两个支链（即2个甲基）依次连在主链碳原子上，此时碳骨架结构有两种：
②位或③位上不能连乙基，否则会使主链上有5个碳原子，使主链变长。所以C6H14共有5种同分异构体。
Ⅱ.同分异构体种类的判断
（1）换元法：某烃可被取代的H原子有n个，若其x氯代物有a种，则（n－x）氯代物也有a种。如正丁烷（C4H10）有6种二氯代物，则其八氯代物也有6种。
（2）等效氢法：等效氢法是判断同分异构体数目的重要方法，其规律有：
①分子中同一个碳上的氢原子等效。
②连接同一个碳的甲基上的氢原子等效。
如新戊烷（）分子中的12个H原子是等效的。
③同一分子中处于轴对称位置或镜面对称位置上的氢原子是等效的。
如分子中，在苯环所在的平面内有两条互相垂直的对称轴，故有两种等效氢原子；分子中的18个H原子是等效的。
等效氢原子的种数等于一元取代物异构体的种数。
1.同分异构体之间最简式、相对分子质量、各元素的百分含量与熔、沸点一定都相同吗？
2.分子式为C3H8和C4H10的物质都能表示纯净物吗？
1.在下列结构的有机化合物中：
①CH3—CH2—CH2—CH2—CH3
②CH3—CH2—CH2—CH2—CH2—CH3
③
④
⑤
属于同分异构体的组合是（ ）
A.②和⑤ B.②和③
C.①和② D.④和③
2.下列说法正确的是（ ）
A.所有的烷烃，彼此都是同系物
B.两种化合物的组成元素相同，各元素的质量分数也相同，二者一定是同分异构体
C.相对分子质量相同的几种化合物，一定是同分异构体
D.组成元素的质量分数相同，且相对分子质量也相同的不同化合物，一定互为同分异构体
3.进行一氯取代反应后，只能生成3种沸点不同的有机产物的烷烃是（ ）
A.（CH3）2CHCH2CH2CH3 B.（CH3CH2）2CHCH3
C.（CH3）2CHCH（CH3）2 D.（CH3）3CCH2CH3
同位素、同素异形体、同系物、同分异构体、同种物质的比较（归纳与论证）
下列各组物质：
A.O2和O3
BC和C
C.CH3CH2CH2CH3 和CH3CH（CH3）2
D.和
E.和
（1） 组两物质互为同位素；
（2） 组两物质互为同系物；
（3） 组两物质互为同素异形体；
（4） 组两物质互为同分异构体；
（5） 组两物质是同一种物质。
【规律方法】
“五同”辨析
含义 分子式 结构 性质
同位 素 质子数相同，中子数不同的同一种元素的不同核素 原子符号表示式不同，如 HHH 电子层结构相同，原子核结构不同 物理性质不同，化学性质几乎相同
同素异形 体 同种元素形成的不同单质 元素符号相同，分子式不同，如O2和O3 单质的组成与结构不同 物理性质不同，化学性质基本上相同
同系 物 结构相似，分子组成相差一个或若干个CH2原子团的有机化合物 分子式不同，但具有相同的通式 相似 物理性质不同，化学性质相似
同分异构 体 分子式相同，结构不同的化合物 相同 不同 物理性质不同，化学性质不一定相同
同种物质 分子式和结构式都相同 相同 相同 相同
【迁移应用】
1.下列说法中错误的是（ ）
①化学性质相似的有机化合物是同系物
②分子组成相差一个或几个CH2原子团的有机化合物是同系物
③若烃中碳、氢元素的质量分数相同，它们必定是同系物
④互为同分异构体的两种有机化合物的物理性质有差别，但化学性质必定相似
A.①②③④ B.只有②③
C.只有③④ D.只有①②③
2.概念是化学学习的基础，下列说法错误的是（ ）
A.Xe与Xe互为同位素
B.二聚硫（S2）与环八硫（S8）互为同素异形体
C.CH3CH3与互为同系物
D.与互为同分异构体
3.下列物质之间的相互关系错误的是（ ）
A.CH3CH2CH2CH2CH3和互为同分异构体
B.干冰和冰为同一种物质
C.CH3CH3和CH3CH2CH3互为同系物
D.12C和14C互为同位素
1.下列有机物不属于烃的衍生物的是（ ）
A.CH2CHCl B.C8H10
C.CH3OCH3 D.CH3NO2
2.下列分子中官能团相同的是（ ）
① ②
③ ④C2H5OH
A.①和② B.③和④
C.①和③ D.②和④
3.有4种碳骨架如图所示的烃，下列说法正确的是（ ）
A.a和b互为同分异构体
B.b和c互为同系物
C.a和b都是饱和烃
D.只有b和c能发生取代反应
4.正丁烷与异丁烷互为同分异构体的依据是（ ）
A.具有相似的化学性质
B.具有相同的物理性质
C.分子具有相同的空间结构
D.分子式相同，但分子内碳原子的连接方式不同
5.某烃具有同分异构体，且各同分异构体的一氯代物的种类相同，该烃的分子式是（ ）
A.CH4 B.C3H8
C.C4H10 D.C5H12
6.如图所示是几种烷烃的球棍模型，试回答下列问题：
（1）A、B、C三者的关系是 。
（2）A的分子式为 ，C的名称为 。
（3）写出C的同分异构体的结构简式： 。
第2课时 有机化合物中的官能团 同分异构现象和同分异构体
【基础知识·准落实】
分点突破（一）
师生互动
2.（1）活泼 共同 原子团
探究活动
提示：不一定。除酮羰基外，、、等均含有结构，但含这些官能团的物质均不属于酮类。
自主练习
1.C A中含有羧基，B中含有羟基，C中含有羟基和羧基，D中含有酯基。
2.（1）羟基、羧基
（2）、
（3）＋3NaHCO3＋3H2O＋3CO2↑
解析：柠檬酸中含有羟基和羧基两种官能团，中含有碳碳双键和羧基两种官能团。一个柠檬酸分子中含有三个羧基，均可与NaHCO3反应生成CO2。
分点突破（二）
师生互动
1.分子式 结构 2.（1）分子式相同 不同
探究活动
1.提示：同分异构体的分子式相同，所以其最简式、相对分子质量、各元素的百分含量一定是相同的，同分异构体是不同的物质，物理性质不同，则熔、沸点不同。
2.提示：不能。分子式为C3H8的物质能表示纯净物，因为分子式为C3H8的物质只有一种，而分子式为C4H10的物质不能表示纯净物，因为分子式为C4H10的物质有2种结构。
自主练习
1.B ①和④、②和③的分子式相同而结构不同，分别互为同分异构体；②和⑤为同种物质。
2.D 有相同碳原子的烷烃，分子式相同，属于同分异构体，不属于同系物，A错误；若两种化合物的组成元素相同，各元素的质量分数也相同，则它们的最简式相同，最简式相同的化合物可能是同分异构体，也可能不是同分异构体，如CH3CH2CH2CH3与属于同分异构体，而CH2CH2与不是同分异构体，B错误；相对分子质量相同的物质很多，如H3PO4和H2SO4，但它们不是同分异构体， C错误；当不同化合物的相对分子质量相同，其组成元素的质量分数相同，其分子式一定相同，这样的化合物一定是同分异构体，D正确。
3.D A项，该物质分子中有5种处于不同化学环境的H原子，因此其一氯取代物有5种，不符合题意；B项，该物质分子中有4种处于不同化学环境的H原子，因此其一氯取代物有4种，不符合题意；C项，该物质分子中有2种处于不同化学环境的H原子，因此其一氯取代物有2种，不符合题意；D项，该物质分子中有3种处于不同化学环境的H原子，因此其一氯取代物有3种，符合题意。
【关键能力·细培养】
提示：（1）B （2）D （3）A （4）C （5）E
迁移应用
1.A 互为同系物的有机化合物结构相似，化学性质相似，但反之不成立，①错误；同系物的前提是结构相似，②错误；C2H4与C3H6具有相同的最简式，碳、氢元素的质量分数相同，但C2H4只能为 CH2CH2，而C3H6若为时二者不是同系物，③错误；同分异构体之间物理性质有差别，若为同一类物质，化学性质相似，若为不同类物质，则化学性质不同，④错误。
2.D 甲烷是正四面体结构，因此与是同种物质，两者不互为同分异构体，D错误。
3.B 干冰是CO2晶体，冰是固态的水。
【教学效果·勤检测】
1.B 根据烃和烃的衍生物的定义进行分析判断，烃中一定只含碳、氢元素，而烃的衍生物中还含有除碳、氢元素之外的其他元素，选B。
2.C ①、③分子中所含官能团均为羧基（），②分子中官能团为酯基（），④分子中官能团为羟基（—OH）。
3.B a和b分子式不同，不互为同分异构体，A错误；b和c结构相似，分子组成相差1个CH2原子团，都属于烷烃，互为同系物，B正确；a中含碳碳双键，是不饱和烃，C错误；a和d也能发生取代反应，D错误。
4.D 同分异构体的定义是分子式相同而结构不同的有机化合物，正丁烷和异丁烷分子式均为C4H10，正丁烷为直链结构，异丁烷有支链，故结构不同；二者互为同分异构体。
5.C A、B项的物质没有同分异构体，C项C4H10有CH3CH2CH2CH3和两种结构，其分子中均有2种等效氢原子，即一氯代物都有2种；D项，C5H12有CH3CH2CH2CH2CH3、和C（CH3）4 3种结构，其分子中分别有3种、4种和1种等效氢原子，即一氯代物分别有3种、4种、1种。
6.（1）互为同系物
（2）C2H6 正丁烷
（3）
解析：烷烃由C和H元素组成，大球表示C，小球表示H，其通式为CnH2n＋2，所以A、B、C的结构简式分别为CH3CH3、CH3CH2CH3、CH3CH2CH2CH3。（1）三者为碳原子数不同的烷烃，应互为同系物。（2）C的名称为正丁烷。（3）正丁烷的同分异构体的结构简式为，叫异丁烷。
7 / 7(共85张PPT)
第2课时 有机化合物中的官能团 同分异构现象和同分异构体
课
程 标
准 1.了解有机物的简单分类、官能团等定义，通过学习会识别简单有机物中含有的官能团的种类。
2.理解同分异构体的概念，学会判断及书写简单烷烃的同分异构体
目 录
1、基础知识·准落实
2、关键能力·细培养
3、教学效果·勤检测
4、学科素养·稳提升
基础知识·准落实
1
梳理归纳 高效学习
分点突破（一） 有机化合物中的官能团
1. 实验探究碳酸钙与三种有机物的反应
实验
内容
实验
现象 碳酸钙溶解 碳酸钙溶解 碳酸钙不溶解
实验
结论 白醋与柠檬酸均表现出酸性，而乙醇不具有酸性
原因
解释 三种有机物CH3—COOH、
乙酸
中，
乙酸和柠檬酸中含有相同的特殊的原子团 —COOH（羧基）
2. 官能团
（1）概念
比较 、容易发生反应并决定着某类有机化合物
特性的原子或 。
活泼
共
同
原子团
（2）常见有机物与其对应的官能团
类别 官能团 典型代表物
结构 名称 名称 结构简式
烯烃 碳碳双键 乙烯 CH2 CH2
醇 —OH 羟基 乙醇 CH3CH2OH
类
别 官能团 典型代表物
结构 名称 名称 结构简式
卤
代
烃 —X 卤素原子
（碳卤键） 溴乙烷 CH3CH2Br
醚 醚键 乙醚 CH3CH2OCH2CH3
醛 醛基 乙醛
类
别 官能团 典型代表物
结构 名称 名称 结构简式
酮 酮羰基 丙酮
羧
酸 羧基 乙酸 CH3COOH
酯 酯基 乙酸乙
酯
（3）官能团与物质的性质
结构决定性质，当一种物质中含有多种官能团时，它就具有
多种物质的性质，如 ，具有醇、醛、羧酸
的性质。
提醒
注意官能团表示方法的规范性
书写官能团的名称或结构简式时要准确规范，比如“碳碳双键”不能
写成“双键”，“ ”不能写成“C C”，“—CHO”不能
写成“CHO—”或“—COH”等。
3. 烃的衍生物
烃分子中的氢原子被其他原子或原子团代替后的产物统称为烃的衍
生物。
有机溶剂丙酮（ ）中含有 ，含有 结构的
物质一定是酮类物质吗？
提示：不一定。除酮羰基外， 、 、 等均
含有 结构，但含这些官能团的物质均不属于酮类。
1. 下列物质中，既含有羟基又含有羧基的是（ ）
A. CH3COOH
B. CH3CH2OH
C.
D.
解析： A中含有羧基，B中含有羟基，C中含有羟基和羧基，D
中含有酯基。
2. 一定条件下，柠檬酸可发生如下反应：
。
（1）柠檬酸中含有的官能团名称为 。
（2）反应生成的有机物含有的官能团结构式
为 。
羟基、羧基
、
（3）柠檬酸可与足量NaHCO3溶液反应生成柠檬酸钠，试写出该
反应的化学方程式
。
＋
3NaHCO3 ＋3H2O＋3CO2↑
解析：柠檬酸中含有羟基和羧基两种官能团， 中
含有碳碳双键和羧基两种官能团。一个柠檬酸分子中含有三
个羧基，均可与NaHCO3反应生成CO2。
分点突破（二） 同分异构现象和同分异构体
1. 同分异构现象
两种或多种化合物具有相同的 而具有不同 的现
象称为同分异构现象。
2. 同分异构体
（1）概念
而结构 的化合物互称为同分异 构体。
分子式
结构
分子式相同
不同
（2）实例
正丁烷与异丁烷互为同分异构体，其比较如下：
正丁烷 异丁烷
结构简式 CH3CH2CH2CH3 CH（CH3）3
熔点/℃ －138.4 －159.6
沸点/℃ －0.5 －11.7
（3）概念辨析
①分子式相同
a.同分异构体一定具有相同的组成元素，但具有相同的组成
元素的不一定是同分异构体。如CH4、C3H8组成元素均为C、
H，显然二者不是同分异构体。
b.同分异构体一定具有相同的相对分子质量，但具有相同的
相对分子质量的不一定是同分异构体。如C2H4、N2的相对分
子质量均为28，但二者不是同分异构体。
c.同分异构体中各元素的质量分数一定相同，但元素质量分
数相同的不一定是同分异构体。如C2H4、C3H6分子中C和H的
质量分数均相同，但二者不是同分异构体。
②结构不同
a.原子或原子团的连接顺序不同。
b.原子的空间排列不同。
3. 同分异构体的书写与判断
Ⅰ.烷烃同分异构体的书写方法——“减碳移位”法
减碳移位法可概括为“两注意，四句话”。
如C6H14的同分异构体的书写：
（1）将分子中全部碳原子连成直链作为主链：
C—C—C—C—C—C
（2）从主链一端取下一个碳原子作为支链（即甲基），依次连在主
链碳原子上，此时碳骨架结构有两种：
甲基不能连在①位和⑤位上，否则会使碳链变长，对第一种结
构而言，②位和④位等效，只能用一个，否则重复。
（3）从主链上取下两个碳原子作为一个支链（即乙基）或两个支
链（即2个甲基）依次连在主链碳原子上，此时碳骨架结构
有两种：
②位或③位上不能连乙基，否则会使主链上有5个碳原子，使主
链变长。所以C6H14共有5种同分异构体。
Ⅱ.同分异构体种类的判断
（1）换元法：某烃可被取代的H原子有n个，若其x氯代物有a种，
则（n－x）氯代物也有a种。如正丁烷（C4H10）有6种二氯代
物，则其八氯代物也有6种。
如新戊烷（ ）分子中的12个H原子是等效的。
（2）等效氢法：等效氢法是判断同分异构体数目的重要方法，其规
律有：
①分子中同一个碳上的氢原子等效。
②连接同一个碳的甲基上的氢原子等效。
③同一分子中处于轴对称位置或镜面对称位置上的氢原子是等
效的。
如 分子中，在苯环所在的平面内有两条互相垂
直的对称轴，故有两种等效氢原子； 分子中的
18个H原子是等效的。
等效氢原子的种数等于一元取代物异构体的种数。
1. 同分异构体之间最简式、相对分子质量、各元素的百分含量与熔、
沸点一定都相同吗？
提示：同分异构体的分子式相同，所以其最简式、相对分子质量、
各元素的百分含量一定是相同的，同分异构体是不同的物质，物理
性质不同，则熔、沸点不同。
2. 分子式为C3H8和C4H10的物质都能表示纯净物吗？
提示：不能。分子式为C3H8的物质能表示纯净物，因为分子式为
C3H8的物质只有一种，而分子式为C4H10的物质不能表示纯净物，
因为分子式为C4H10的物质有2种结构。
1. 在下列结构的有机化合物中：
①CH3—CH2—CH2—CH2—CH3
②CH3—CH2—CH2—CH2—CH2—CH3
③
④
⑤
属于同分异构体的组合是（ ）
A. ②和⑤ B. ②和③
C. ①和② D. ④和③
解析： ①和④、②和③的分子式相同而结构不同，分别互为同
分异构体；②和⑤为同种物质。
2. 下列说法正确的是（ ）
A. 所有的烷烃，彼此都是同系物
B. 两种化合物的组成元素相同，各元素的质量分数也相同，二者一
定是同分异构体
C. 相对分子质量相同的几种化合物，一定是同分异构体
D. 组成元素的质量分数相同，且相对分子质量也相同的不同化合
物，一定互为同分异构体
解析： 有相同碳原子的烷烃，分子式相同，属于同分异构体，
不属于同系物，A错误；若两种化合物的组成元素相同，各元素的
质量分数也相同，则它们的最简式相同，最简式相同的化合物可能
是同分异构体，也可能不是同分异构体，如CH3CH2CH2CH3
与 属于同分异构体，而CH2 CH2与 不是
同分异构体，B错误；相对分子质量相同的物质很多，如H3PO4和
H2SO4，但它们不是同分异构体， C错误；当不同化合物的相对分
子质量相同，其组成元素的质量分数相同，其分子式一定相同，这
样的化合物一定是同分异构体，D正确。
3. 进行一氯取代反应后，只能生成3种沸点不同的有机产物的烷烃是
（ ）
A. （CH3）2CHCH2CH2CH3
B. （CH3CH2）2CHCH3
C. （CH3）2CHCH（CH3）2
D. （CH3）3CCH2CH3
解析： A项，该物质分子中有5种处于不同化学环境的H原子，
因此其一氯取代物有5种，不符合题意；B项，该物质分子中有4种
处于不同化学环境的H原子，因此其一氯取代物有4种，不符合题
意；C项，该物质分子中有2种处于不同化学环境的H原子，因此其
一氯取代物有2种，不符合题意；D项，该物质分子中有3种处于不
同化学环境的H原子，因此其一氯取代物有3种，符合题意。
关键能力·细培养
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互动探究 深化认知
同位素、同素异形体、同系物、同分异构体、同种物质的比较（归纳
与论证）
下列各组物质：
A. O2和O3
B C和 C
C. CH3CH2CH2CH3 和CH3CH（CH3）2
D. 和
E. 和
（1） 组两物质互为同位素；
提示：B
（2） 组两物质互为同系物；
提示：D
（3） 组两物质互为同素异形体；
提示：A
（4） 组两物质互为同分异构体；
提示：C
（5） 组两物质是同一种物质。
提示：E
【规律方法】
“五同”辨析
含义 分子式 结构 性质
同位素 质子数相同，中
子数不同的同一
种元素的不同核
素 原子符号表
示式不同，
如 H
H H 电子层结构
相同，原子
核结构不同 物理性质不
同，化学性
质几乎相同
同种物
质 分子式和结构式
都相同 相同 相同 相同
含义 分子式 结构 性质
同系物 结构相似，分子
组成相差一个或
若干个CH2原子
团的有机化合物 分子式不
同，但具有
相同的通式 相似 物理性质不
同，化学性
质相似
同分异
构体 分子式相同，结
构不同的化合物 相同 不同 物理性质不
同，化学性
质不一定相
同
同种物
质 分子式和结构式
都相同 相同 相同 相同
【迁移应用】
1. 下列说法中错误的是（ ）
①化学性质相似的有机化合物是同系物
②分子组成相差一个或几个CH2原子团的有机化合物是同系物
③若烃中碳、氢元素的质量分数相同，它们必定是同系物
④互为同分异构体的两种有机化合物的物理性质有差别，但化学性
质必定相似
A. ①②③④ B. 只有②③
C. 只有③④ D. 只有①②③
解析： 互为同系物的有机化合物结构相似，化学性质相似，但
反之不成立，①错误；同系物的前提是结构相似，②错误；C2H4
与C3H6具有相同的最简式，碳、氢元素的质量分数相同，但C2H4
只能为 CH2 CH2，而C3H6若为 时二者不是同系
物，③错误；同分异构体之间物理性质有差别，若为同一类物质，
化学性质相似，若为不同类物质，则化学性质不同，④错误。
2. 概念是化学学习的基础，下列说法错误的是（ ）
A Xe与 Xe互为同位素
B. 二聚硫（S2）与环八硫（S8）互为同素异形体
C. CH3CH3与 互为同系物
D. 与 互为同分异构体
解析： 甲烷是正四面体结构，因此 与 是同种
物质，两者不互为同分异构体，D错误。
3. 下列物质之间的相互关系错误的是（ ）
A. CH3CH2CH2CH2CH3和 互为同分异构体
B. 干冰和冰为同一种物质
C. CH3CH3和CH3CH2CH3互为同系物
D. 12C和14C互为同位素
解析： 干冰是CO2晶体，冰是固态的水。
教学效果·勤检测
3
强化技能 查缺补漏
1. 下列有机物不属于烃的衍生物的是（ ）
A. CH2 CHCl B. C8H10
C. CH3OCH3 D. CH3NO2
解析： 根据烃和烃的衍生物的定义进行分析判断，烃中一定只
含碳、氢元素，而烃的衍生物中还含有除碳、氢元素之外的其他元
素，选B。
2. 下列分子中官能团相同的是（ ）
① ②
③ ④C2H5OH
A. ①和② B. ③和④
C. ①和③ D. ②和④
解析： ①、③分子中所含官能团均为羧基（ ），②
分子中官能团为酯基（ ），④分子中官能团为羟基（—
OH）。
3. 有4种碳骨架如图所示的烃，下列说法正确的是（ ）
A. a和b互为同分异构体
B. b和c互为同系物
C. a和b都是饱和烃
D. 只有b和c能发生取代反应
解析： a和b分子式不同，不互为同分异构体，A错误；b和c结
构相似，分子组成相差1个CH2原子团，都属于烷烃，互为同系
物，B正确；a中含碳碳双键，是不饱和烃，C错误；a和d也能发生
取代反应，D错误。
4. 正丁烷与异丁烷互为同分异构体的依据是（ ）
A. 具有相似的化学性质
B. 具有相同的物理性质
C. 分子具有相同的空间结构
D. 分子式相同，但分子内碳原子的连接方式不同
解析： 同分异构体的定义是分子式相同而结构不同的有机化合
物，正丁烷和异丁烷分子式均为C4H10，正丁烷为直链结构，异丁
烷有支链，故结构不同；二者互为同分异构体。
5. 某烃具有同分异构体，且各同分异构体的一氯代物的种类相同，该
烃的分子式是（ ）
A. CH4 B. C3H8
C. C4H10 D. C5H12
解析： A、B项的物质没有同分异构体，C项C4H10有
CH3CH2CH2CH3和 两种结构，其分子中均有2种等效氢
原子，即一氯代物都有2种；D项，C5H12有
CH3CH2CH2CH2CH3、 和C（CH3）4 3种结构，其分
子中分别有3种、4种和1种等效氢原子，即一氯代物分别有3种、4
种、1种。
6. 如图所示是几种烷烃的球棍模型，试回答下列问题：
（1）A、B、C三者的关系是 。
解析：烷烃由C和H元素组成，大球表示C，小球表示H，其
通式为CnH2n＋2，所以A、B、C的结构简式分别为CH3CH3、
CH3CH2CH3、CH3CH2CH2CH3。（1）三者为碳原子数不同的
烷烃，应互为同系物。
互为同系物
（2）A的分子式为 ，C的名称为 。
解析：C的名称为正丁烷。
C2H6
正丁烷
（3）写出C的同分异构体的结构简式： 。
解析：正丁烷的同分异构体的结构简式为 ，叫异丁烷。
学科素养·稳提升
4
内化知识 知能升华
1. 下列有关官能团的说法错误的是（ ）
A. 官能团是决定有机化合物性质的原子或原子团
B. CH4和CH3CH2CH3性质相似，因为它们都含有相同的官能团—CH3
C. 乙醇（CH3CH2OH）和乙酸（CH3COOH）性质不同，是因为它们
含有不同的官能团
D. 甲酸和乙酸都能使石蕊溶液呈红色，是因为它们含有相同的官能
团
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解析： 官能团是反映有机化合物共同性质的原子或原子团，决
定了有机化合物的化学特性，A、C、D正确；CH4和CH3CH2CH3都
为烷烃，性质相似，但烷烃中的—CH3不是官能团，B项错误。
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2. 下列各组物质中，互为同分异构体的是（ ）
A. O2和O3
B. CH3CH3和CH2 CH2
C Br和 Br
D. CH3CH2CH2CH2CH3和CH3CH（CH3）CH2CH3
解析： A中，二者互为同素异形体；B中，二者不是同分异构
体；C中，二者互为同位素；D中，二者互为同分异构体。
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3. 下列烷烃在光照条件下与Cl2反应，只生成一种一氯代物的是（ ）
A. CH3CH2CH2CH3 B.
C. D.
解析： 根据等效氢的判断方法，A、B项中的分子各有两种一
氯代物，C项中的分子有一种一氯代物，D项中的分子有四种一氯
代物。
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4. 在一定条件下，乙酸可发生如下反应：
＋H2O下列说法正确的是（ ）
A. 乙酸中含有的官能团为羟基
B. 乙酸酐中含有的官能团为羧基
C. 该反应为取代反应
D. 乙酸比乙酸酐中碳元素的质量分数大
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解析： 乙酸中含有的官能团为羧基，A错误；羧基结构式
为 ，则乙酸酐中不含羧基，B错误；该反应可看作一分
子乙酸中的—OH被另一分子乙酸中的CH3COO—代替，因此该反
应为取代反应，C正确；乙酸分子式为C2H4O2，其碳元素的质量分
数为40％，乙酸酐分子式为C4H6O3，碳元素质量分数约为47％，D
错误。
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5. 下列烷烃发生一氯取代反应，能得到2种同分异构体的是（ ）
A. CH3—CH（CH3）—CH（CH3）—CH3
B. CH3—C（CH3）2—CH2—CH3
C. （CH3CH2）3C—CH3
D. （CH3）3C—C（CH3）3
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解析： 按照分析“等效氢”，确定“卤代物”的方法，各项物
质分子中的等效氢种数分析如下：
、 、 、 ，则其中发
生一氯取代能得到2种同分异构体的是A项中的烷烃。
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6. 下列叙述错误的是（ ）
A. 乙醇（CH3CH2OH）和二甲醚（CH3OCH3）互为同分异构体
B. CH2 CH—CH2—CH3和
CH2 CH—CH CH—CH2—CH3互为同分异构体
C. 石墨与C60互为同素异形体
D. 1H、2H、3H是氢元素的三种同位素
解析： CH2 CH—CH2—CH3和CH2 CH—CH CH—CH2—CH3分子式不相同，不互为同分异构体，B错误。
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7. 下列说法正确的是（ ）
A. C3H7Cl有3种同分异构体
B. 相对分子质量相同、结构不同的两种化合物互为同分异构体
C. 同分异构体之间的转化是化学变化
D. 和 互为同分异构体
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解析： C3H8有两种等效氢原子，则其一氯代物有2种同分异构
体，A错误；相对分子质量相同，若分子式不同，结构不同的两种
化合物也不是同分异构体，B错误；同分异构体是不同类别物质，
其转化是化学变化，C正确；两种结构式表示的是同一种物质，D
错误。
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8. 已知乙酸（CH3COOH）能和碳酸钙反应，生成CO2气体，下列物
质不能和碳酸钙反应的是（ ）
A. 甲酸（HCOOH） B. 甲醇（CH3OH）
C. 草酸（ ） D. 水杨酸（ ）
解析： 乙酸（CH3COOH）和碳酸钙反应生成CO2，是因为分子
中含有羧基（—COOH），则甲酸、草酸和水杨酸都能和碳酸钙反
应生成CO2，B项中的甲醇不含有羧基，本身呈中性，故不能和
CaCO3反应。
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9. 已知二氯丁烷的同分异构体有9种，则八氯丁烷的同分异构体有
（ ）
A. 7种 B. 8种
C. 9种 D. 10种
解析： 丁烷分子中有10个H原子，其中2个H原子被氯原子取代
形成丁烷的二氯代物，八氯代物可以看作C4Cl10中的10个氯原子被
2个H原子取代形成，故八氯代物也有9种同分异构体。
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10. “棱晶烷”是新合成的一种烃，其碳架呈三棱柱体（如图所
示），小黑点表示碳原子，氢原子未标出，请回答下列问题：
（1）“棱晶烷”的分子式为 。
解析：根据题意，可知“棱晶烷”的分子式为C6H6。
C6H6
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（2）“棱晶烷”的二氯代物有 种。
解析：将三棱柱体的一个顶点固定，该碳上的
氢原子被氯原子取代，则底面上的另一个点、竖棱上的共线点以及对角线上的点上的氢原子被氯原子取代时产物均不同，所以“棱晶烷”的二氯代物有3种。
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（3）“棱晶烷”有多种同分异构体，任写一种一氯代物只有一种
的同分异构体的结构简式 。
（合理即可）
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解析：“棱晶烷”的分子式为C6H6，符合条件的同分异构体为 。
11. 下列说法中不正确的是（ ）
A. C5H12有3种同分异构体
B. 的一氯代物有4种
C. CH3CH2OCH2CH3与 互为同分异构体
D. 新戊烷的二氯代物只有2种
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解析： C5H12有正戊烷、异戊烷、新戊烷三种同分异构体，A
正确；题给物质有3种等效氢原子，其一氯代物有3种，B错误；
题给两种物质互为同分异构体，C正确；新戊烷中的氢原子被两
个氯原子取代，两个氯原子可取代同一碳原子上的氢，不同碳原
子上的氢，共两种取代物，D正确。
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12. 下列物质的一卤代物的同分异构体种类最多的是（ ）
A. C4H10 B.
C. 新戊烷 D. 立方烷（ ）
解析： A项，C4H10有①CH3CH2CH2CH3，② 两种同
分异构体，①中有两种等效氢原子（位置等同的氢原子），②中
有两种等效氢原子，即共有4种一卤代物；B项，
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共有三种等效氢原子，其一卤代物有3种；C项， 只有一种等
效氢原子，其一卤代物只有1种；D项， 只有一种等效氢原子，
其一卤代物只有1种。
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13. 以下四种基团：—CH3、—CH2—、 、 可组合成烷烃
分子。若某烷烃分子中同时且只存在这四种基团，则该烷烃含有
的碳原子数最少为（ ）
A. 4 B. 5
C. 8 D. 9
解析： 将—CH2—、 、 依次连起来，剩余价键
与—CH3相连可得该烷烃的结构简式为 。
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14. 分子式为C4H8BrCl的有机化合物共有（不含立体异构） （ ）
A. 8种 B. 10种
C. 12种 D. 14种
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解析： 可利用“定一移一”法，正丁烷有两种等效氢，Br定
位1号碳原子时，有 ，Br定位2号碳原子时，
有 ，异丁烷有两种等效氢，Br定位1号碳原子
时，有 ，Br定位2号碳原子时，有 ，共4＋4
＋3＋1＝12（种）。
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15. 有的油田气开采的石油气中含有一种碳氢化合物——金刚烷，它
的分子空间结构如图所示（图中以线示键，每个折点和线端点处
表示一个碳原子，并以氢补足四价）：
（1）由图可知其分子式为 。
（2）它是由 个六元环构成的立体笼状结构，其中有 个
碳原子为三个环共有。
C10H16
4
4
（3）金刚烷的分子中有 个“—CH2—”结构，有 个
“ ”结构，其一氯代物有 种。
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分析图示，不难看出1、3、5、7号碳原子位置相同，2、4、6、8、9、
10号碳原子位置相同，因此，该物质的一氯代物只有两种。
解析：依据每个折点为一个碳原子，每个碳原子必满足四价的原则可写出分子式为C10H16，分子中有6个“—CH2—”结构，有4个“ ”结构，其结构中有4个完全相同的六元环，其中有4个碳原子为3个环所共有，若将结构中的所有碳原子编号，得如图所示的结构： 。
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16. 在下列各组物质中，找出合适的序号填在对应的空格内：
①NO2和N2O4 ②12C和14C K和 Ca
④异戊烷（ ）和新戊烷（ ）
⑤ 和 ⑥甲烷和丙烷
（1）互为同位素的是 。
解析：互为同位素的是质子数相同、中子数不同的原子，②符合。
②
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（2）互为同分异构体的是 。
解析：互为同分异构体的是分子式相同、结构不同的
化合物，④符合。
（3）互为同系物的是 。
解析：互为同系物的是结构相似、分子组成上相差一
个或多个CH2原子团的有机物，⑥符合。
④
⑥
（4）为同一种物质的是 。
解析：⑤中两个分子是同一种物质，只是观察角度不同。
⑤
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17. 有下列各组物质：
A H和 H B. 甲烷和己烷
C. 红磷和白磷 D. 丁烷和新戊烷
E. 和
F. 和
其中，属于同分异构体的是 ，属于烷烃的是
；属于同位素的是 ；属于同素异形体的是 ；属于
同一种物质的是 。（填字母）
F
B、D、E、
F
A
C
E
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解析 H和 H的质子数相同，中子数不同，互为同位素；红磷
和白磷都是由磷元素组成的单质，它们是同素异形体；E中的两
个结构实际相同，是同一种物质；F中两物质的分子式都为C6H14，但它们的结构不同，它们互为同分异构体。
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感谢欣赏
THE END
