2026届高考化学一轮复习-----阿尔德反应专题（含解析）

2026届高考化学一轮复习-----阿尔德反应专题
一、单选题
1．狄尔斯和阿尔德在研究1，3-丁二烯的性质时发现如下反应：，下列不能发生狄尔斯—阿尔德反应的有机物是
A． B． C． D．
2．共轭二烯烃(含有两个碳碳双键，且两个双键被一个单键隔开的烯烃，如1，3-丁二烯)与含碳碳双键或碳碳三键的化合物在一定条件下发生第尔斯-阿尔德反应，得到环加成产物，构建了环状碳骨架，例如：+，下列说法不正确的是
A．与乙烯发生第尔斯-阿尔德反应的产物为
B．与发生第尔斯-阿尔德反应的产物只有一种
C．合成的原料可能为和
D．环己烷不可能由第尔斯-阿尔德反应一步合成
3．第尔斯-阿尔德反应可得到环加成产物，构建环状骨架。例如：
下列说法正确的是
A．X中所有原子共平面 B．Y难溶于水，密度比水大
C．该反应的另一产物为Z的对映异构体 D．Z分子中有3种官能团
4．狄尔斯-阿尔德反应可用于构建六元环状烃，其转化关系如图所示。
下列说法错误的是
A．X与Y互为同分异构体
B．Y与溴的四氯化碳溶液反应会发生键断裂
C．Z分子不属于芳香族化合物
D．X、Y、Z均能发生加成、氧化反应
5．第尔斯-阿尔德反应(D-A反应)可以构筑环状碳骨架，有人巧妙利用D-A反应和逆D-A反应，实现了如图所示有机物的骨架转变(图中R表示烃基)。下列说法错误的是
A．I中没有手性碳原子(除R外) B．Ⅱ能使KMnO4酸性溶液褪色
C．Ⅱ→Ⅲ的反应有HCN生成 D．Ⅲ中除“-R”以外的所有原子共平面
6．双烯合成即狄尔斯-阿尔德反应(Diels-Alder反应)：，该反应用于构建六元环状烃，则下列说法错误的是
A．通过上述反应合成，所需反应物为2—甲基—1，3—丁二烯和乙烯
B．2—甲基—1，3—丁二烯和丙烯发生上述反应产物有2种
C．通过上述反应合成，所需反应物为和
D．狄尔斯阿尔德反应为加成反应，原子利用率为100%
7．狄尔斯-阿尔德（Diels-Alder）反应广泛应用于药物制备等领域。某狄尔斯-阿尔德反应催化机理如图所示。
下列说法错误的是
A．物质I的名称为丙烯醛
B．物质V中含有2个手性碳原子
C．物质VI是反应的催化剂
D．总反应为
8．某第尔斯—阿尔德反应催化机理如图所示，下列有关说法错误的是
A．该反应的原子利用率为100% B．化合物X为
C．过程③中有碳氮双键断裂 D．反应过程中Ⅱ作催化剂，Ⅳ、Ⅵ是中间产物
二、填空题
9．完成下列问题。
(1)共轭二烯烃(含有两个碳碳双键，且两个双键被一个单键隔开的烯烃)可以与含碳碳双键的化合物在一定条件下发生第尔斯-阿尔德(Diels-Alder)反应，得到环状产物。
例如：
①该反应属于 (填反应类型)。
②下列不能与乙烯发生Diels-Alder反应的有机物是 (填字母)
a．　　b．　　c．　　d．
(2)有机物A的系统命名为2，3-二甲基-1，3-丁二烯，常用于合成橡胶。
①A的结构简式为 ，A (填“是”或“否”)存在顺反异构。
②写出A与环戊烯发生Diels-Alder反应的化学方程式： 。
(3)已知烯烃与酸性溶液反应时，不同的结构可以得到不同的氧化产物。如：
①观察上述氧化过程可知，烃分子中每有一个碳碳双键，则产物中会有 个，产物中元素种类和原子个数与有机反应物相比，未发生变化的元素是 。
②A的一种同系物用酸性溶液氧化，得到乙酸()琥珀酸()丙酮三者的混合物，则B的结构简式为 。
10．异戊二烯()是一种重要的化工原料，能发生以下反应：
已知：①烯烃被酸性KMnO4溶液氧化时产物对应关系：
烯烃被氧化的部分 CH2= RCH=
氧化产物 CO2、H2O
②狄尔斯-阿尔德反应(也称双烯合成反应)如图所示：(也可表示为)。
(1)用系统命名法给异戊二烯命名 。
(2)异戊二烯中碳原子的杂化方式为 。
(3)反应①中异戊二烯和等物质的量的溴发生加成反应，其加成产物中二溴代物有 种(考虑顺反异构)。
(4)写出Y的结构简式 。
(5)狄尔斯-阿尔德反应属于 (填反应类型)，B为含有六元环的有机物，其键线式为 。
11．狄尔斯和阿尔德在研究1，3-丁二烯的性质时发现如下反应：
回答下列问题：
(1)狄尔斯—阿尔德反应属于 (填反应类型)。
(2)下列不能发生狄尔斯—阿尔德反应的有机物是 (填字母)。
a． b． c． d．
(3)工业上通常以甲醛、乙炔为原料制取1，3-丁二烯，生产流程如下：
①X的最简单同系物的结构简式为 。
②X转化成1，3-丁二烯的化学方程式为 。
(4)三元乙丙橡胶的一种单体M的键线式为，它的分子式为 。下列有关它的说法不正确的是 (填字母)。
A．在催化剂作用下，最多可以消耗 B．能使酸性溶液褪色
C．不能使溴的溶液褪色 D．M中的碳原子不可能同时共面
12．三蝶烯(英语：Triptycene)是一种由蒽和苯炔通过狄尔斯-阿尔德反应合成的芳香烃。三蝶烯及其衍生物因其独特的结构在分子机器等领域有广泛的应用，羟基三蝶烯(Ⅰ)的一种合成路线如图所示：

回答下列问题：
(1)有机物A的名称为 ，F中含氧官能团的名称为 。
(2)在①~⑧各步反应中属于取代反应类型的是 。
(3)C的结构简式为 ，设计①、④两步的目的是 。
(4)由D→E的化学方程式为 。
(5)B的同分异构体有多种，仅符合下列条件①、②、③的B的芳香族同分异构体有 种(不考虑立体异构)，写出符合下列所有条件的B的同分异构体的结构简式： 。
①苯环上有两个取代基；②能发生银镜反应；③遇溶液显紫色；④苯环上的一氯代物只有两种。
(6)4-甲氧基乙酰苯胺( )是重要的精细化工中间体。已知： ，写出由苯甲醚( )与乙酰氯()制备4-甲氧基乙酰苯胺的合成路线 (其他试剂任选)。
13．某药物中间体的合成路线如下：
已知：①为，
②狄尔斯-阿尔德反应：。
回答下列问题：
(1)中B的化合价为 。
(2)有机物B的化学名称为： 。
(3)有机物D中的官能团名称分别为：醚键、 、 。
(4)F→G转化分为两步，第一步的反应类型为 ；第二步的反应类型为 。
(5)G→H的化学方程式为 。
(6)若X是D的同系物，且X的相对分子质量比D少14，则和X具有相同分子式且符合下列条件的X的同分异构体有 种。
①含有苯环；②苯环上有三个支链，其中两个支链各含有1个酯基。
其中，核磁共振氢谱显示有5组峰，且峰面积之比为的同分异构体的结构简式为 。(写出1种即可)
14．某研究小组以异丙苯为起始原料，按下列路线合成植物香料花青醛。
已知：(1)(R表示烃基，X代表卤素原子)；
(2)(R、R′表示烃基或氢原子)。
(3)第尔斯—阿尔德反应：
请回答：
(1)下列说法正确的是_______(填序号)。
A．异丙苯到化合物C共经历了三步取代反应
B．化合物D最多能与溶液反应
C．碱性：化合物B>
D．花青醛的分子式是
(2)写出化合物E的结构简式 。
(3)写出F与2-甲基-1，3-丁二烯形成六元环状化合物的化学方程式 。
(4)根据题干信息，设计从乙烯到的合成路线 。(用流程图表示，无机试剂任选)
(5)写出化合物A同时符合下列条件的同分异构体的结构简式 。
①谱和谱检测表明分子中共有4种氢原子，有氮氢键；
②除苯环外不含其它环状结构，且无氮氧键、碳氮双键和氧氢键。
15．伊波加因是一种抗成瘾药物，合成其所需的中间体I可由如下路线合成。
已知：①CbzCl是的缩写；
②
回答下列问题：
(1)A的分子式为 ：步骤⑤经历了两步反应实现转化，请推测该步2)的化学反应类型为 。
(2)一个I分子中含有手性碳原子的数目是 。
(3)反应③属于狄尔斯-阿尔德反应，则该反应的化学方程式为 。
(4)CbzCl的同分异构体中，同时满足下列条件的共有 种(不考虑立体异构)：
①与溶液发生显色反应；②能发生水解反应；③羰基与氯原子直接相连。
写出其中一种结构简式，要求其水解产物属于水杨酸()的同系物的是 。
(5)研究者模仿I的合成路线，设计了化合物J的一种合成路线。该路线中M和N的结构简式分别为 和 。
16．化合物W为2－甲基－1，3－丁二烯是一种重要的化工原料。可以发生以下反应。
已知：
I.共轭二烯烃（含有两个碳碳双键，且两个双键被一个单键隔开的烯烃）可以与含碳碳双键的化合物在一定条件下发生第尔斯－阿尔德（Diels－Alder）反应，得到环状产物。
例如：
II.已知烯烃与酸性溶液反应时，不同的结构可以得到不同的氧化产物。如
。
请回答下列问题：
(1)化合物A存在顺反异构，写出A的结构简式 。
(2)B为含有六元环的有机物，写出2－甲基－1，3－丁二烯与乙烯反应的化学方程式 。
(3)第尔斯－阿尔德（Diels－Alder）反应在有机合成中有重要作用，下列不能与乙烯发生Diels－Alder反应的有机物是 （填字母）
a． b． c． d．
(4)W的一种同系物H用酸性溶液氧化，得到乙酸（）琥珀酸（）丙酮三者的混合物，则H的结构简式为 。
Ⅱ以甲苯为原料可制得重要的药物合成中间体P，合成线路如下所示：
已知：
①
②具有较强的还原性
回答下列问题：
(5)B的结构简式为 ，F中含氧官能团的名称为 。
(6)D→E转化需加入的试剂为 。设计C→D步骤的目的是 。
(7)M→N反应的化学方程式为 。
(8)通过N、F合成P的反应属类型为 ，合成过程中还需加入适量可提高产率原因为 。
17．工业上通常以甲醛、乙炔为原料制取1，3—丁二烯，生产流程如图：
已知：狄尔斯和阿尔德在研究1，3—丁二烯的性质时发现如图反应：(也可表示为：)
(1)反应①的类型是 ；X中的官能团为 。
(2)反应④化学方程式为 。
(3)某高聚物的一种单体M的键线式为
Ⅰ.根据狄尔斯和阿尔德反应M由 和 反应生成。
Ⅱ.写出同时符合下列条件的化合物M的同分异构体的结构简式 。
ⅰ.有苯环，且为苯的一元烃基取代物
ⅱ.一元烃基结构中含4种不同的氢
(4)以乙炔与1，3—丁二烯为原料设计合成路线 (无机试剂任选，用流程图表示，书写格式如图：ABC……)
18．I. 治疗甲型H1N1流感的常见药物有奥司他韦、扎那米韦、金刚乙胺、金刚烷胺以及预防药物中药材金银花、大青叶等。其中金刚烷胺可按下列路线合成：
已知第尔斯—阿德耳反应(也称双烯合成反应)如图所示， 试回答下列问题：
(1)B的键线式为 。
(2)上述物质中，属于同分异构体的是 (填字母)。
(3)上述反应中，属于加成反应的是 (填序号)。
(4)金刚烷胺的分子式为 。
II. 为了测定某饱和卤代烃分子中卤素原子的种类和数目，可按下列步骤进行实验：
回答下列问题：
(5)准确量取11.40 mL 液体所用仪器是 。
(6)加入AgNO3溶液时产生的沉淀为浅黄色，则此卤代烃中的卤素原子是 (用元素名称表示)。
(7)已知此卤代烃液体的密度是1.65 g·mL-1，其蒸气对甲烷的相对密度是11.75，则每个此卤代烃分子中卤素原子的数目为 个；若此卤代烃的核磁共振氢谱只有一组峰，试书写该卤代烃与NaOH乙醇溶液共热的化学方程式： 。
第1页 共4页 ◎ 第2页 共4页
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参考答案
题号 1 2 3 4 5 6 7 8
答案 C B C B D C B D
1．C
【详解】
发生狄尔斯-阿尔德反应的物质具有共轭二烯烃结构，ABD满足，C为，两个双键中间有一个CH2结构，不是共轭二烯结构，答案选C。
2．B
【详解】
A．根据题干所给信息，+，则与乙烯发生第尔斯-阿尔德反应的产物为，A正确；
B．和均为不对称分子，二者发生第尔斯-阿尔德反应应有和两种产物，B错误；
C．和发生第尔斯-阿尔德反应可以得到，C正确；
D．由题干所给信息，共轭二烯烃发生第尔斯-阿尔德反应有新的双键生成，环己烷中无碳碳双键，环己烷不可能由第尔斯-阿尔德反应一步合成，D正确；
故选B。
3．C
【详解】A．X中含有sp3杂化的碳原子，所有原子不可能共平面，A错误；
B．Y中含有酯基，难溶于水，但密度比水小，B错误；
C．Z分子中存在手性碳原子，故存在对映异构的同分异构体，C正确；
D．Z分子中含有碳碳双键和酯基2种官能团，D错误；
故选C。
4．B
【详解】A．X、Y的分子式均为，结构不同，两物质互为同分异构体，A正确；
B．Y中含有碳碳三键，与溴的四氯化碳溶液发生加成反应，断裂C－C键，B错误；
C．Z分子中不含有苯环，故不属于芳香族化合物，C正确；
D．X、Z中含有碳碳双键能发生加成反应和氧化反应，Y分子中含有碳碳三键能发生加成反应和氧化反应，D正确。
故选B。
5．D
【详解】A．在I中，除-R和-CH3外，不存在形成4个σ键的碳原子，所以I中没有手性碳原子(除R外)，A正确；
B．Ⅱ中含有碳碳双键，能被KMnO4酸性溶液氧化，从而使KMnO4酸性溶液褪色，B正确；
C．Ⅱ的分子式为C9H9N4，Ⅲ的分子式为C8H8N3，则Ⅱ→Ⅲ的反应有HCN生成，C正确；
D．Ⅲ中，含有2个-CH3，中心碳原子无孤电子对，形成4个σ键，价层电子对数为4，发生sp3杂化，与-R相连的N原子，其孤电子对数为=1，形成3个σ键，价层电子对数为4，也发生sp3杂化，所以除“-R”以外的所有原子不可能共平面，D错误；
故选D。
6．C
【详解】
A．乙烯和2－甲基－1，3－丁二烯反应，因此合成所需反应物为2－甲基－1，3－丁二烯和乙烯，故A正确
B．2－甲基－1，3－丁二烯和丙烯发生上述反应，可以生成和两种产物，故B正确；
C．通过上述反应合成，所需反应物为和，故C错误；
D．狄尔斯阿尔德反应为加成反应，没有其他产物生成，原子利用率为100%，故D正确；
答案选C。
7．B
【详解】
A．物质Ⅰ的名称为丙烯醛，A正确；
B．物质V 中含有3个手性碳原子，中“*”标示的碳原子为手性碳原子，B错误；
C．物质VI在连续反应中从一开始就和物质Ⅰ参与了反应，在最后又和物质Ⅴ再次生成，是反应的催化剂，物质Ⅱ、Ⅳ以及水都是中间产物。C正确；
D．由反应示意图可知：物质Ⅰ和物质Ⅲ是“入环”的物质，应为反应物，物质Ⅴ是“出环”的物质应为生成物，水开始“出环”生成，后来又“入环”参加反应；总反应是，D正确；
答案选B。
8．D
【详解】
A．由催化机理可知，总反应为，该反应为加成反应，原子利用率为，故A正确。
B．由过程①的反应可知：，根据Ⅰ、Ⅵ、Ⅱ的结构简式可推导出X为，故B正确。
C．过程③的反应为，该过程中有碳氮双键的断裂，故C正确。
D．该反应历程的第一步为，第三步又生成了Ⅵ，反应中消耗了Ⅵ又生成了Ⅵ，因此Ⅵ作催化剂，而Ⅱ、Ⅳ才是中间产物，故D错误。
答案选D。
9．(1) 加成反应 ac
(2) 否
(3) 2 碳(C)、氢(H) 或
【详解】（1）①由反应特征可知该反应为加成反应；
②由已知可知，共轭二烯烃可与碳碳双键发生Diels-Alder，a为苯，不存在碳碳双键不能发生该反应，c中两个双键间隔两个单键，不满足共轭二烯烃结构，不能发生该反应，故选ac；
（2）
①由名称可知A的结构简式为：，所含碳碳双键的一个碳原子上连接两个H原子，因此不存在顺反异构；
②A与环戊烯发生Diels-Alder反应的化学方程式：；
（3）①由以上反应原理可知，碳碳双键被高锰酸钾氧化断键，2个双键碳原子均转化为C=O；产物中元素种类和原子个数与有机反应物相比，未发生变化的元素是碳(C)、氢(H)；
②乙酸()和丙酮中的羰基结构与琥珀酸()中的羰基重新组合成碳碳双键，得到结构简式或。
10．(1)2-甲基-1，3-丁二烯
(2)sp2、sp3
(3)4
(4)
(5) 加成反应
【分析】
异戊二烯与溴水发生加成反应生成A，发生加聚反应生成聚异戊二烯，异戊二烯被酸性高锰酸钾溶液氧化生成Y和二氧化碳，根据信息①知，Y为CH3COCOOH，异戊二烯和乙烯发生信息②的反应，B为含有六元环的有机物，则B为，据此解答。
【详解】（1）
异戊二烯的结构简式为，用系统命名法给异戊二烯命名为2-甲基-1，3-丁二烯。
（2）异戊二烯中饱和碳原子的杂化方式为sp3，不饱和碳原子是sp2杂化。
（3）反应①中异戊二烯和等物质的量的溴发生加成反应，其加成产物中二溴代物有CH2BrCBr(CH3)CH＝CH2、CH2＝C(CH3)CHBrCH2Br、CH2BrC(CH3)＝CHCH2Br（含顺反异构体），合计是4种。
（4）
根据以上分析可知Y的结构简式为。
（5）
狄尔斯-阿尔德反应中双键断键，属于加成反应，B为含有六元环的有机物，其键线式为。
11．(1)加成反应
(2)C
(3) HOCH2CH2CH2CH2OHCH2=CHCH=CH2 +2H2O
(4) C9H12 C
【分析】碳碳三键和氢气发生加成反应，碳碳三键可与氢气发生加成反应，即X的结构简式为，1molX在浓硫酸和加热的条件下消去。
【详解】（1）此反应的特点是两种物质生成一种物质，为加成反应，故答案为：加成反应；
（2）具有1，3-丁二烯结构的有机物能发生狄尔斯-阿尔德反应，所以ABD均能发生狄尔斯-阿尔德反应，C不能，故答案为：C；
（3）碳碳三键和氢气发生加成反应，碳碳三键可与氢气发生加成反应，即X的结构简式为，X的最简单同系物的结构简式为,故答案为：；
HOCH2CH2CH2CH2OH转化成CH2=CHCH=CH2，碳碳单键变为不饱和的碳碳双键，同时少了-OH，连接-OH的碳的邻位碳上少了1个H，可知此过程发生醇类的消去反应，故方程式为：HOCH2CH2CH2CH2OHCH2=CHCH=CH2 +2H2O；
（4）根据结构简式可知，它的分子式为C9H12 ；
A．M中存在2个碳碳双键，故1 mol M最多可以与2 mol H2加成，A项正确；
B．M存在碳碳双键，可以发生氧化反应，能使酸性高锰酸钾溶液褪色，B项正确；
C．M存在碳碳双键，可以发生加成反应，使溴的CCl4溶液褪色，C项错误；
D．M中存在周围四条键均为单键的碳原子，故存在四面体结构，碳原子不可能同时共面，D项错误；
答案选C。
12．(1) 对甲基苯酚 羧基、羟基
(2)①②④
(3) 保护酚羟基
(4) +H2O +CH3COOH
(5) 6
(6)
【分析】根据框图可知：①A-B发生酯化反应，②B-C发生取代反应，生成C ，在酸性高锰酸钾作用下，发生氧化反应生成D，则D的结构简式为 ，④在酸性条件下加热水解生成E，在Fe和HCl的条件下，发生还原反应生成F。
【详解】（1）有机物A 的名称为对甲基苯酚，F中含氧官能团的名称为羧基、羟基。故答案为：对甲基苯酚；羧基、羟基；
（2）由分析，在①~⑧各步反应中属于取代反应类型的是①②④。故答案为：①②④；
（3）C的结构简式为 ，设计①、④两步的目的是保护酚羟基。故答案为： ；保护酚羟基；
（4）D的结构简式为 ，④在酸性条件下加热水解生成E，由D→E的化学方程式为 +H2O +CH3COOH。故答案为： +H2O +CH3COOH；
（5）由B的结构简式为 ，B的同分异构体有多种，仅符合下列条件①苯环上有两个取代基；②能发生银镜反应说明有醛基；③遇FeCl3溶液显紫色说明苯环上有酚羟基，除酚羟基外，另一种取代基可能为-CH2CH2CHO,或-CH(CH3)CHO，两种取代基在苯环上的位置有邻、间、对3种，B的芳香族同分异构体有2×3=6种(不考虑立体异构)；又满足①苯环上有两个取代基，且苯环上的一氯代物有两种，取代基为苯环的对位；②能发生银镜反应说明有醛基；③遇FeCl3溶液显紫色说明苯环上有酚羟基，所以符合条件的同分异构体的结构简式为： 。
故答案为：6； ；
（6）由苯甲醚( )与乙酰氯(CH3COCl )制备4—甲氧基乙酰苯胺的合成路线为： ；故答案： 。
13．(1)+3
(2)苯甲醚(或甲苯醚)
(3) 酮羰基 羧基
(4) 还原反应 消去反应
(5)
(6) 36 或
【分析】
苯酚和一碘甲烷发生取代反应得到HI和B，则B为，B和发生反应得到D，D中羧基和SOCl2反应生成酰氯(-COCl)，根据D和F的结构可推知E为含甲氧基的苯类化合物(1,2,4-三甲氧基苯)，F经两步反应得到G，对比F和G结构知，F先被NaBH4还原为，再在、加热条件下发生消去反应生成G，G和H发生已知信息中的狄尔斯-阿尔德反应得到H，H芳构化(普通六元环转化为苯环)得到I，结合I的结构可知H为，以此分析解答。
【详解】（1）中Na元素化合价为+1，由于H的电负性大于B，所以H显-1价，由正负化合价代数和为0知，B的化合价为+3价；
（2）根据物质D的结构简式，可推知苯酚中的和发生取代反应生成苯甲醚，B为苯甲醚(或甲苯醚)；
（3）观察有机物D的结构知，其含有醚键、酮羰基、羧基三种官能团，故答案为：酮羰基、羧基；
（4）
F经两步反应得到G，对比F和G结构知，F先被NaBH4还原为(被还原为)，第一步的反应类型为还原反应；再在、加热条件下发生消去反应(分子内脱水引入两个)生成G，第二步的反应类型为消去反应，故答案为：还原反应；消去反应；
（5）
G和H发生已知信息中的狄尔斯-阿尔德反应得到H，结合分析知，G→H的化学方程式为；
（6）
D为，X是D的同系物(比D少一个CH2原子团)，则X的分子式为且X的同分异构体满足①含有苯环；②苯环上有三个支链，并且两个是酯基，根据题目的条件限制，苯环上的三个支链共有4种组合，分别是①、、，有6种同分异构体；②、、，有10种同分异构体；③、、，有10种同分异构体；④、、，有10种同分异构体；所以一共有36种符合条件的同分异构体。其中，核磁共振氢谱显示有5组峰，说明含有五种H，结构较对称，峰面积之比为，说明这五种H的个数分别为1、2、2、2、3，则符合题意的同分异构体的结构简式为和。
14．(1)CD
(2)
(3)
(4)
(5)、、、
【分析】
异丙苯发生硝化反应生成A，A发生还原反应生成(B)。根据信息(1)，由花青醛的结构简式逆推，可知E是、F是；由E逆推，D是、C是；
【详解】（1）
A. 异丙苯发生取代反应生成A，A发生还原反应生成，发生取代反应生成，故A错误；
B. D是，D与氢氧化钠反应生成、NaBr，1mol最多能与溶液反应，故B错误；
C. 烃基是推电子基，异丙基使中N原子电子云密度增大，吸引氢离子能力增强； F电负性大，吸引电子能力强，F原子使中N原子电子云密度减小，吸引氢离子能力降低；所以碱性化合物B>，故C正确；
D. 花青醛的结构简式，可知其分子式是，故D正确；
选CD。
（2）
根据信息(1)，由花青醛的结构简式逆推，可知E是、F是；
（3）
F是；根据第尔斯—阿尔德反应，与2-甲基-1，3-丁二烯形成六元环状化合物的化学方程式为。
（4）
乙烯和水发生加成反应生成乙醇，乙醇发生催化氧化生成乙醛，2分子乙醛在碱性条件下生成CH3CH=CHCHO；乙烯和HCl发生加成反应生成氯乙烷，氯乙烷和Mg反应生成CH3CH2MgCl，CH3CH2MgCl和CH3CH=CHCHO反应生成，合成路线为。
（5）①谱和谱检测表明分子中共有4种氢原子，有氮氢键；
②除苯环外不含其它环状结构，且无氮氧键、碳氮双键和氧氢键。同时符合条件的A的同分异构体有、、、。
15．(1) C7H9N 取代反应
(2)4
(3)+
(4) 13 、、、
(5)
【分析】
合成药物伊波加因的流程为：将A与CbzCl/NaBH3CN和CH2Cl2/CH3COOH共同作用下转化为B，B先和Br2发生加成反应，然后再发生消去反应生成C，C和D发生加成反应生成E，结合E的结构简式和D的分子式可知D为，E和H2先发生加成反应，然后和CH3OH发生取代反应生成F，F发生反应⑤生成G，步骤⑤经历了两步反应实现转化，即先发生开环后发生取代反应，G和H反应生成I，以此解答。
【详解】（1）由A的结构简式可知，A的分子式为C7H9N，由F和G的结构简式可以推知，步骤⑤经历了两步反应实现转化，请推测该步2)的化学反应类型为取代反应。
（2）
手性碳原子是指与四个各不相同原子或基团相连的碳原子，I分子中含有的手性碳原子如图所示：，共有4个手性碳原子。
（3）
根据C的结构和E的结构之间的差异可知D的结构为：，反应③属于狄尔斯-阿尔德反应，则该反应的化学方程式为+ 。
（4）
CbzCl的结构为：，其同分异构体满足条件：①遇FeCl3溶液发生显色反应，说明含酚羟基；②能发生水解反应且水解产物包含羧基，则取代基可能含：和-CH3、；若苯环含有2个取代基，可以为，有邻、间、对三种结构；三个取代基可以为，有10种结构，则共有13种同分异构体；则水解产物与水杨酸互为同系物的同分异构体的结构简式分别为：、、、。
（5）
根据合成J的路线：，结合题目中的转化原理，由转化为的结构差异可知M为：；再由转化为的结构差异可知N为：。
16．(1)
(2)
(3)ac
(4)或
(5) 羧基
(6) 酸性溶液 保护氨基（），避免氨基被酸性溶液氧化
(7)
(8) 取代反应 消耗生成的HCl，促使反应正向进行，提高产率
【分析】
W与乙烯发生反应生成C7H12，根据信息I可知，W是共轭二烯烃；W发生加聚产物与天然橡胶的成分相同，则W是，W与溴1:1发生加成反应生成C5H8Br2，C5H8Br2存在顺反异构，则A结构简式为；
【详解】（1）
与溴1:1发生加成反应生成C5H8Br2，C5H8Br2存在顺反异构，则A结构简式为；
（2）
根据信息I，2－甲基－1，3－丁二烯与乙烯反应生成，反应的化学方程式为。
（3）ac不是共轭二烯烃，AC不能与乙烯发生Diels－Alder反应；bd是共轭二烯烃，bd能与乙烯发生Diels－Alder反应；
（4）根据信息II，双键碳上有1个H被氧化为羧基、没有H被氧化为酮羰基，
W的一种同系物H用酸性溶液氧化，得到乙酸（）琥珀酸（）丙酮三者的混合物，则H的结构简式为。
（5）
根据已知①，由C逆推，可知B是；F中含氧官能团的名称为羧基；
（6）D→E是甲基被氧化为羧基，转化需加入的试剂为酸性高锰酸钾；氨基易被氧化，设计C→D步骤的目的是保护氨基（），避免氨基被酸性溶液氧化。
（7）
F、N反应生成P，由P逆推，可知N是，1，3－丁二烯与HCl发生加成反应生成，反应方程式为；
（8）N、F合成P有副产物HCl生成，反应属类型为取代反应，合成过程中还需加入适量，消耗生成的HCl，促使反应正向进行，提高产率。
17．(1) 加成反应 —OH或羟基
(2)nHOCH2C≡CCH2OH+nCH2=CH—CH=CH2
(3) 、
(4)
【分析】甲醛和乙炔通过加成反应得到HOCH2C≡CCH2OH，HOCH2C≡CCH2OH通过和H2加成反应得到X(HOCH2CH2-CH2CH2OH)，X通过分子内脱水发生消去反应生成1，3—丁二烯(CH2=CH-CH=CH2)，HOCH2C≡CCH2OH和1，3—丁二烯(CH2=CH-CH=CH2)在一定条件下通过加聚反应生成高分子化合物Y：，据此分析解答。
【详解】（1）反应①是甲醛和乙炔通过加成反应生成HOCH2C≡CCH2OH，故反应①的类型是加成反应，经分析，X的结构简式是HOCH2H2C-CH2CH2OH，所以其含有的官能团是—OH或羟基。
（2）反应④是HOCH2C≡CCH2OH和CH2=CH—CH=CH发生加聚反应，故其反应的化学方程式是nHOCH2C≡CCH2OH+nCH2=CH—CH=CH2。
（3）Ⅰ.根据狄尔斯和阿尔德反应可知M：应是由和反应生成。
Ⅱ.根据M的键线式可知，其分子式为C11H16，M的同分异构体有苯环，且为苯的一元烃基取代物，则可知其一元取代基为-C5H11，根据碳氢原子个数比可知其为饱和的取代基，其结构中含4种不同的氢，则其结构简式为和则符合条件的M的同分异构体是和。
（4）通过高分子Y的生成流程可知，要合成出，需要合成出和1，3—丁二烯，要合成出，就要合成出，要合成出，就要合成出CH3CHO和CH≡CH，CH3CHO可由CH≡CH和H2O加成反应生成，故反应的合成路线是。
18．(1)
(2)CD
(3)①②
(4)C10H17N
(5)酸式滴定管
(6)溴原子
(7) 2 CH2BrCH2Br+2NaOHCH≡CH+2NaBr+2H2O
【分析】
2mol A发生双烯与烯烃的“环加成”生成B，所以B的结构为，B与氢气发生加成反应生成C，C原子重排生成D，D中的氢原子被溴原子取代生成E，E中的溴原子被氨基取代生成F。
【详解】（1）
结合C的结构，B由两个环戊二烯分子经第尔斯‐阿德尔(双烯)加成生成，则B的键线式为，故答案为：；
（2）由各物质的分子式可知，C和D都是C10H16，互为同分异构体，故答案为：CD；
（3）各步反应中，第①步是双烯与烯烃的“环加成”（典型加成反应），第②步是氢气与碳碳双键的加成反应，第③步是原子重排，第④步为氢原子被溴原子取代，是取代反应，第⑤步是溴原子被氨基取代，是取代反应，故答案为：①②；
（4）由金刚烷胺的结构可知，其分子式为C10H17N，故答案为：C10H17N；
（5）准确量取11.40 mL液体通常用酸式滴定管，故答案为：酸式滴定管；
（6）生成的沉淀呈浅黄色，说明沉淀为AgBr，卤素为溴，故答案为：溴原子；
（7）卤代烃蒸气对甲烷的相对密度是11.75，则其相对分子质量为11.75×16=188，11.40mL液体的质量为11.40mL×1.65g/mL=18.81g，其物质的量为0.1mol，最终生成沉淀，即溴化银37.6g，溴化银的物质的量为，可知每个卤代烃分子中含有2个溴原子；结合相对分子质量，可确定其分子式为C2H4Br2，由于该饱和溴代烃的核磁共振氢谱只有一组峰，可推为1,2‐二溴乙烷，它与NaOH的醇溶液共热发生消去反应，化学方程式为：CH2BrCH2Br+2NaOHCH≡CH+2NaBr+2H2O，故答案为：2；CH2BrCH2Br+2NaOHCH≡CH+2NaBr+2H2O。
答案第1页，共2页
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