第2课时 同分异构现象 结构与性质的关系
1.下列属于同分异构体的是（ ）
A.和
B.和
C.HCOOCH2CH3和CH3CH2OCHO
D.和
2.下列选项属于碳骨架异构的是（ ）
A.CH3—C≡C—CH3和CH3—CH2—C≡CH
B.和
CH3—CH2—CH2—CH2—CH3
C.和
D.CH3—CH2—CH2Br和CH3—CHBr—CH3
3.如图中两分子所表示的物质间的关系是（ ）
A.互为同分异构体 B.为同一种物质
C.互为对映异构体 D.互为同系物
4.丙烯酸的结构简式为CH2CHCOOH，下列有关该物质的反应与极性键有关的是（ ）
A.一定条件下生成聚丙烯酸
B.一定条件下与乙醇反应生成丙烯酸乙酯
C.使酸性KMnO4溶液褪色
D.使溴的CCl4溶液褪色
5.下列有机化合物分子中可形成顺反异构的是（ ）
A.CH3—CH2Cl B.CH3CHCHBr
C.CH2CHCH3 D.CH3CHC（CH3）2
6.分子式为C10H14的单取代芳香烃，其可能的结构有（ ）
A.3种 B.4种
C.5种 D.6种
7.下列说法正确的是（ ）
A.C4H10有3种同分异构体
B.相对分子质量相同、结构不同的化合物互为同分异构体
C.同分异构体之间的转化是化学变化
D.和互为同分异构体
8.有机物分子中原子或原子团之间的相互影响会导致其化学性质的改变。下列叙述能说明上述观点的是（已知：酸性高锰酸钾溶液能氧化上的甲基）（ ）
A.等物质的量的乙二醇和乙醇分别与足量金属钠反应，乙二醇产生的氢气多
B.乙烯可以发生加成反应，而乙烷不能
C.能使酸性高锰酸钾溶液褪色，而不能使酸性高锰酸钾溶液褪色
D.乙烯和苯都能和氢气发生加成反应
9.如图是由4个碳原子结合成的4种有机物（氢原子没有画出）。
（1）写出有机物（a）的系统命名： 。
（2）有机物（a）有一种同分异构体，试写出其结构简式： 。
（3）上述有机物中与（c）互为同分异构体的是 （填字母）。
（4）任写一种与（d）互为同系物的有机物的结构简式： 。
（5）上述有机物中不能与溴水反应使其褪色的有 （填字母）。
（6）（a）、（b）、（c）、（d）四种物质中，4个碳原子一定处于同一平面的有 （填字母）。
10.某有机化合物的结构如图所示，它的结构最多有（ ）
A.108种 B.72种
C.56种 D.32种
11.由于碳碳双键不能自由旋转，因此
和是两种不同的化合物，二者互为顺反异构体。则分子式为C3H4Cl2且含有碳碳双键的化合物共有（ ）
A.7种 B.5种
C.6种 D.4种
12.与互为同分异构体的芳香族化合物有（ ）
A.3种 B.4种
C.5种 D.6种
13.下列有机化合物中同分异构体数目最多的是（ ）
A.C4H8O2（酯） B.甲苯的二氯代物
C.己烷 D.戊醇
14.下列物质的同分异构体种类最多的是（ ）
A.C4H8Cl2
B.C6H14
C.的二氯代物
D.苯酚（）的二氯代物
15.如图所示是某药物中间体的分子（由9个碳原子和若干个氢、氧原子构成）结构示意图：
试回答下列问题：
（1）通过对比图中的结构简式与球棍模型，请指出结构简式中的“Et”表示的基团是 （写结构简式）；该药物中间体的分子式为 。
（2）该药物中间体属于 （填字母序号）。
a.酯 b.羧酸 c.醛
（3）该药物中间体分子中与碳原子结合的氢原子被溴原子取代，所得的一溴代物有 种。
（4）该药物中间体分子有多种含苯环的同分异构体，请写出其中一种的结构简式： 。
16.Ⅰ.判断下列同分异构所属类型：
A.碳骨架异构
B.官能团位置异构
C.官能团类型异构
（1）CH3CHCH（CH2）2CH3和
C2H5CHCHC2H5： （填字母，下同）。
（2）CH3COOH和HCOOCH3： 。
Ⅱ.（3）苯的同系物的通式为CnH2n－6（n＞6且n为正整数），当出现同分异构体时（同分异构体是苯的同系物），碳原子数的最小值n＝ 。
（4）常温下，某气态烷烃的二氯代物有3种，则该烷烃的系统命名为 。
Ⅲ.某物质只含C、H、O三种元素，其分子的球棍模型如图所示，分子中共有12个原子（图中球与球之间的连线代表单键、双键等化学键）。
（5）该物质中含氧官能团的结构简式为 。
（6）下列物质中，与该物质互为同分异构体的是 （填字母序号）。
A.CH3CH2CH2COOH
B.OHCCH（CH3）CHO
C.CH3CH2CHCHCOOH
D.CH2CHCOOCH3
（7）该分子中共平面的原子个数最多为 （已知羧基的四个原子可以共平面）。
第2课时 同分异构现象 结构与性质的关系
1.D 甲烷的空间结构为正四面体形，二氯甲烷只有一种结构，因此题中所给两个结构简式均表示同一物质，A不符合题意；甲苯和丙苯互为同系物，B不符合题意；题给两个结构简式均表示甲酸乙酯，属于同一种物质，C不符合题意；的分子式为C4H8，属于烯烃，的分子式为C4H8，属于环烷烃，它们互为同分异构体，D符合题意。
2.B A、D选项属于官能团位置异构，C选项是官能团类型异构，B选项是碳骨架异构。
3.B 根据这两种物质的分子式都为C5H8，两种结构能重合，结构相同，属于同一种物质，不含饱和碳原子，不属于对映异构体。
4.B A、C、D项均与碳碳双键有关；B项反应是羧基与乙醇中羟基的反应，羧基所含的是极性键，B项正确。
5.B CH3—CH2Cl中没有碳碳双键，不具有顺反异构，A错误；CH3CHCHBr中两个双键碳原子均连接不同的原子或原子团，具有顺反异构，如、，B正确；CH2CHCH3中一个双键碳原子连接两个氢原子，不具有顺反异构，C错误；CH3CHC（CH3）2中一个双键碳原子连接2个甲基，不具有顺反异构，D错误。
6.B 分子式为C10H14的单取代芳香烃可写成C6H5—C4H9，含有1个苯环，则只有一个取代基丁基，丁基有4种，则该分子共有4种结构，选B。
7.C A项，C4H10属于丁烷，存在正丁烷和异丁烷两种同分异构体，错误；B项，分子式相同、结构不同的化合物互为同分异构体，错误；C项，同分异构体是不同的物质，所以同分异构体之间的相互转化一定是化学变化，正确；D项，和的结构相同、分子式相同，为同种物质，错误。
8.C A项，羟基数量的不同导致产生氢气的量不同，与原子团之间的相互影响无关；B项，乙烯因含有碳碳双键而发生加成反应，乙烷结构中无碳碳双键，与原子团之间的相互影响无关；C项，由于苯环对甲基的影响，而使甲基的还原性增强，因此易被酸性高锰酸钾溶液氧化，而环己烷对甲基无此影响，与原子团之间的相互影响有关；D项，乙烯和苯分子中的碳原子均为不饱和碳原子，二者均能发生加成反应，与原子团之间的相互影响无关。
9.（1）2-甲基丙烷 （2）CH3CH2CH2CH3
（3）（b） （4）CH≡CH（答案合理即可） （5）（a）
（6）（b）、（c）、（d）
解析：（a）为2-甲基丙烷，与丁烷（CH3CH2CH2CH3）互为同分异构体，（b）为2-甲基丙烯，（c）为2-丁烯，（b）、（c）互为同分异构体，（d）为1-丁炔。碳碳双键上两个碳原子及其所连的碳原子共面，故（b）、（c）中碳原子全部共面；中，1、2、3号碳原子在同一条直线上，它们与4号碳原子可以确定一个平面，即（d）中碳原子全都共面。
10.B 戊烷有正戊烷、异戊烷、新戊烷，—C5H11是戊烷去掉一个H原子之后形成的戊基，正戊烷、异戊烷、新戊烷对应的戊基分别有3、4、1种结构，共8种；—C3H5Br2的碳骨架有2种，一种是，2个Br原子的位置有1、1，1、2，1、3，2、2，2、3，3、3，共6种，另一种是，2个Br原子的位置有1、1，1、2，1、3，共3种，则—C3H5Br2的结构共有9种，因此题图中有机化合物的结构总共8×9＝72种，B正确。
11.A 分子式为C3H4Cl2且含有碳碳双键的化合物有：Cl2CHCHCH2、ClCH2C（Cl）CH2、ClCH2CHCHCl（有顺反异构）、CH3C（Cl）CHCl（有顺反异构）、CH3CHCCl2，故共有7种。
12.C 此有机物的分子式为C7H8O，芳香族化合物必含苯环，余下部分可能构成一个取代基：—CH2OH 或—OCH3，各有1种结构；也可能构成两个取代基：—CH3和—OH，有邻、间、对3种位置，即有3种结构，故有5种。
13.B C4H8O2（酯）有HCOOCH2CH2CH3、HCOOCH（CH3）2、CH3COOCH2CH3、CH3CH2COOCH3，共4种；甲苯（）的二氯代物有、、、、、、、、、，共10种；己烷有CH3CH2CH2CH2CH2CH3、CH3CH（CH3）CH2CH2CH3、CH3CH2CH（CH3）CH2CH3、（CH3）2CHCH（CH3）2、（CH3）3CCH2CH3，共5种；戊烷有CH3CH2CH2CH2CH3、（CH3）2CHCH2CH3、（CH3）4C 3种结构，对应的戊醇分别有3、4、1种，故戊醇共有8种。
14.C A项，C4H8Cl2的同分异构体有CH3CH2CH2CHCl2、CH3CH2CCl2CH3、ClCH2CHClCH2CH3、ClCH2CH2CHClCH3、ClCH2CH2CH2CH2Cl、CH3CHClCHClCH3、（CH3）2CHCHCl2、CH3CH（CH2Cl）2、
（CH3）2CClCH2Cl，共9种；B项，C6H14的同分异构体有CH3（CH2）4CH3、（CH3）2CHCH2CH2CH3、
CH3CH2CH（CH3）CH2CH3、（CH3）3CCH2CH3、（CH3）2CHCH（CH3）2，共5种；C项，的二氯代物的同分异构体有、、，共7＋4＋1＝12种；D项，苯酚的二氯代物的同分异构体有、，共4＋2＝6种。
15.（1）—CH2CH3 C9H12O3 （2）a （3）7
（4）（答案合理即可）
解析：（2）该药物中间体分子中含有，故属于酯。（3）该药物中间体分子结构不对称，有7种不同化学环境的氢原子，故其一溴代物有7种。（4）按题给要求首先写出一个苯环，C9H12O3去掉一个苯环还剩余3个饱和碳原子和3个氧原子（H原子暂不考虑），可以通过多种方式连在苯环上得到多种同分异构体，如
、等。
16.Ⅰ.（1）B （2）C
Ⅱ.（3）8 （4）2-甲基丙烷
Ⅲ.（5）—COOH （6）BD （7）10
解析：Ⅰ.（1）CH3CHCH（CH2）2CH3和C2H5CHCHC2H5的碳碳双键位置不同，属于官能团位置异构。（2）CH3COOH和HCOOCH3的官能团不同，属于官能团类型异构。
Ⅱ.（3）当n＝7时，为甲苯，不存在同分异构体；当n＝8时，分子式为C8H10，可以为乙苯或二甲苯，存在同分异构体，故碳原子数最小为8。（4）气态烷烃中2-甲基丙烷的二氯代物有3种：、、。
Ⅲ.根据分子的球棍模型可知，该物质的结构简式为CH2C（CH3）COOH，分子式为C4H6O2。
（5）CH2C（CH3）COOH中含氧官能团的结构简式为—COOH。（6）CH3CH2CH2COOH与该物质的氢原子数不同，A错误；OHCCH（CH3）CHO与该物质分子式相同，结构不同，互为同分异构体，B正确；CH3CH2CHCHCOOH与该物质的碳原子数不同，C错误；CH2CHCOOCH3与该物质分子式相同，结构不同，互为同分异构体，D正确。（7）碳碳双键是平面结构、羧基的四个原子可以共平面，只有—CH3上的两个氢原子不能共平面，即该分子中共平面的原子最多有10个。
4 / 4第2课时 同分异构现象 结构与性质的关系
课程 标准 1.能辨识同分异构现象。 2.能写出符合特定条件的同分异构体。 3.能举例说明立体异构现象。 4.认识官能团与有机化合物特征性质的关系，知道同一分子中官能团之间存在相互影响
分点突破（一） 有机化合物的同分异构现象
1.同分异构现象、同分异构体
（1）同分异构现象：碳原子成键方式的多样性导致有机化合物的同分异构现象。
（2）同分异构体： 相同而 不同的化合物互为同分异构体。同分异构体之间的转化是 变化。
2.同分异构的类型
（1）碳骨架异构：由于 不同产生的异构现象，如CH3CH2CH2CH3与 。
（2）官能团异构
①位置异构：由于官能团在碳链中 不同而产生的同分异构现象，如 与CH3CHCHCH3。
②类型异构：分子式相同，但所含的 不同而产生的同分异构现象，如CH3CH2OH与CH3—O—CH3。
（3）立体异构
①含义：有机化合物分子中的原子或原子团的连接顺序相同，但原子或原子团的空间排布情况不同的异构现象称为立体异构。
②分类：立体异构包括顺反异构和对映异构。
a.顺反异构：含有碳碳双键的有机化合物，当碳碳双键的两个碳原子所连的其他两个原子或原子团不同时，就会产生顺反异构现象。例如，2-丁烯有顺-2-丁烯和反-2-丁烯两种顺反异构体。
b.对映异构：当有机化合物分子中的饱和碳原子连接着四个不同的原子或原子团时，就可能存在对映异构现象。人们将连有四个不同基团的碳原子形象地称为不对称碳原子。
3.烷烃同分异构体的书写——降碳对称法
烷烃只存在碳骨架异构，以C6H14为例：
（1）确定碳骨架
①先写直链： 。
②减少一个碳原子，将其作为支链并移动位置：
、 。
③减少2个碳原子，将其作为一个（具体到本示例中，不能将乙基连接在含有4个C原子的碳链上）或两个支链并移动位置：
、 。
主链所含碳原子数应不小于碳原子总数的。
（2）补写氢原子：根据碳原子形成4个共价键，补写各碳原子所结合的氢原子数。
（3）C6H14共有 种同分异构体。
4.烯烃同分异构体的书写——插入法
以C4H8（含有一个碳碳双键）为例，具体步骤如下：
（1）按照烷烃同分异构体的书写步骤，写出可能的碳骨架结构： 、 。
（2）根据碳骨架结构的对称性和碳原子的成键特点，在碳骨架上可能的位置添加双键：
、 、 。
（3）补写氢原子：根据碳原子形成4个共价键，补写各碳原子所结合的氢原子数。
（4）C4H8共有 种烯烃的同分异构体。
5.烃的含氧衍生物同分异构体的书写方法
一般按碳骨架异构→官能团类型异构→官能团位置异构的顺序来书写（以C5H12O为例）。
①碳骨架异构：5个碳原子的碳链有3种连接方式：
C—C—C—C—C
②官能团类型异构：通式为CnH2n＋2O的有机化合物在中学阶段只能是醇或醚。
③官能团位置异构：对于醇类，在碳链各碳原子上连接羟基，用“↓”表示连接的不同位置。
对于醚类，位置异构是因氧原子的位置不同而导致的，用“↓”表示连接的不同位置。
综上分析知，分子式为C5H12O的有机化合物共有8种醇和6种醚，总共有14种同分异构体。
1.分子式为C6H14O且含有“—CH2OH”的同分异构体有（不考虑立体异构）（ ）
A.7种 B.8种
C.9种 D.10种
2.某烯烃与氢气加成后得到的饱和烃是，该烯烃可能的结构有（ ）
A.1种 B.2种
C.3种 D.4种
3.分子式为C7H16的烷烃，主链上有5个碳原子的同分异构体有几种（不考虑立体异构）？试写出它们的结构简式。
题后点拨
烷烃同分异构体书写方法口诀
主链由长到短
支链由整到散
位置由心到边
排布由邻、间到对
分点突破（二） 有机化合物结构与性质的关系
1.官能团与有机化合物性质的关系
（1）关系
如烯烃分子含有碳碳双键，因此可以发生 反应。
（2）原因
①一些官能团含有 键，如醇中的 ，氢氧键有很强的极性，易发生相关的化学反应。
②一些官能团含有 键，如烯烃、炔烃分子中的键、键，易发生相关的化学反应。
2.不同基团间的相互影响与有机化合物性质的关系
（1）由于甲基和苯环的相互影响，甲苯比苯 发生取代反应。
（2）酸和醇、醇和酚、醛和酮之所以化学性质不同，主要是因为相同官能团连接的 不同引起的。
3.基团间相互影响的本质
（1）有机化合物分子中相连接的基团间往往存在着相互影响，从而导致键的极性发生改变，使有机化合物表现出一些性质上的差异。
（2）实例
有机化合物 性质差异 基团间的相互影响
CH3CH2OH、与 羟基氢原子的活泼性：乙酸＞苯酚＞乙醇 乙基、苯环、碳氧双键对羟基有影响（吸电子能力越强，羟基氢原子越活泼）
1.下列说法正确的是（ ）
A.甲醇与乙醇的官能团都是羟基，它们具有完全相同的性质
B.甲苯与苯互为同分异构体，它们具有相似的性质
C.烯烃的官能团是碳碳双键，任何烯烃在一定条件下都能发生加成反应
D.乙醛、丙酮、乙酸中都含有羰基，因此它们具有相似的化学性质
2.有机物结构理论中有一个重要的观点：有机化合物分子中，原子（团）之间相互影响，从而导致化学性质不同。以下事实中，不能说明此观点的是（ ）
A.乙烯能使酸性KMnO4溶液褪色，而乙烷不能
B.乙醇分子中羟基与乙基相连，受乙基影响，不如水分子中的羟基活泼
C.乙酸能与NaHCO3反应放出气体，而乙醇不能
D.苯的硝化反应一般可生成硝基苯，而甲苯的硝化反应可生成三硝基甲苯
同分异构体数目的判断（分析与推测）
思考下列问题：
1.下列物质的一氯代物各有多少种？
（1） 。
（2） 。
（3） 。
（4） 。
2.立方烷（C8H8）为人工合成的烷烃，八个碳原子对称地排列在立方体的八个角上。
（1）立方烷的一氯代物有 种。
（2）立方烷的二氯代物有 种。
3.分子式为C5H10的有机物可以是哪些或哪类物质？
4.已知C4H10的二氯代物有9种，则八氯代物有 种。
5.对二甲苯（）的二氯代物（不考虑立体异构）共有 种。
【规律方法】
1.同分异构体数目的判断方法
（1）基元法
如丁基有4种同分异构体，丙基有2种同分异构体，则丁醇有4种同分异构体，C3H7COOC4H9有8种同分异构体。
（2）替代法（换元法）
如二氯苯C6H4Cl2有3种同分异构体，则四氯苯也有3种同分异构体（将H替代Cl、Cl替代H）。
（3）等效氢法
等效氢法是判断同分异构体数目的重要方法，其规律有：
①分子中同一个碳原子上的氢原子等效；
②与同一个碳原子相连的甲基上的氢原子等效。如新戊烷（）分子中的12个氢原子是等效的；
③同一分子中处于轴对称位置或镜面对称位置上的氢原子是等效的。如分子中，在苯环所在的平面内有两条互相垂直的对称轴，有两类等效氢原子；分子中的18个氢原子是等效的。
等效氢原子的种类数等于一元取代物的种类数。
（4）定一移一法
对于二元取代物（或含有官能团的一元取代物）的同分异构体的判断，可固定一个取代基的位置，再移动另一个取代基的位置以确定同分异构体的数目。
如分析C3H6Cl2的同分异构体，可先固定其中一个—Cl的位置，再移动另外一个—Cl的位置，从而得到其同分异构体为、、、。
2.同分异构体数目推测与书写思路
所有的同分异构体都是以烷烃的同分异构体为基础，因此首先必须充分掌握判断烷烃同分异构体数目推测与书写的方法。基本思路：写出碳骨架异构→判断官能团类型异构→依次选择一种类型→写出官能团位置异构→再用同样方法写出含其他类型官能团的同分异构体。若碰到多官能团物质，则采用“定一移一”法。
【迁移应用】
1.分子式为C4H8BrCl的有机化合物共有（不含立体异构）（ ）
A.8种 B.10种
C.12种 D.14种
2.下列说法正确的是（ ）
A.乙烷的二氯代物有3种
B.组成和结构可用表示的有机化合物共有12种
C.C7H8O属于芳香族化合物的有4种
D.C5H10的同分异构体中属于烯烃的有6种（不考虑立体异构）
1.下列说法正确的是（ ）
A.含有相同官能团的物质其化学性质完全相同
B.含有的物质不是醛就是酮
C.两种物质具有相同的化学性质，则二者一定含有相同的官能团
D.若含有的物质一定能与H2在一定条件下发生加成反应
2.分子式为C3H6Cl2的同分异构体共有（不考虑立体异构）（ ）
A.3种 B.4种
C.5种 D.6种
3.乙烯能使溴的四氯化碳溶液褪色，而乙烷却没有该性质，其原因是（ ）
A.乙烯的相对分子质量比乙烷的小
B.乙烯分子中所有原子在同一平面上
C.乙烯中碳的质量分数比乙烷的大
D.乙烯分子结构中含有官能团碳碳双键
4.某烃有两种或两种以上的同分异构体，其同分异构体中的某一种烃的一氯代物只有一种，则这种烃可能是（ ）
①分子中具有7个碳原子的芳香烃
②分子中具有4个碳原子的烷烃
③分子中具有5个碳原子的烷烃
④分子中具有8个碳原子的烷烃
A.①② B.②③
C.③④ D.②④
5.下列有关同分异构体数目的叙述错误的是（ ）
A.甲苯苯环上的1个氢原子被含3个碳原子的烷基取代，所得产物有6种
B.能与Na反应生成H2的C4H10O的同分异构体有5种
C.立方烷的二氯代物有3种
D.菲的结构简式为，它的一硝基取代物有5种
6.已知下列5组物质的结构简式：
①CH3CH3和、
②ClCHCClCH3和Cl2CCHCH3、
③和、
④C3H7OH和CH3CH2OCH3、
⑤CH3CH2CH2CH2CH3和
试回答下列问题。
（1）属于同系物的是 （填序号，下同）。
（2）属于官能团位置异构的是 。
（3）属于官能团类型异构的是 。
（4）属于碳骨架异构的是 。
（5）属于顺反异构的是 。
第2课时 同分异构现象 结构与性质的关系
【基础知识·准落实】
分点突破（一）
师生互动
1.（2）分子式 结构 化学 2.（1）碳骨架 （2）①位置 CH3CH2CHCH2 ②官能团种类 3.（1）①C—C—C—C—C—C
② ③ （3）5
4.（1）C—C—C—C （2） （4）3
自主练习
1.B 由题意知该醇的结构简式一定满足C5H11—CH2OH，因—C5H11具有8种不同的结构，则C5H11—CH2OH的同分异构体有8种，B正确。
2.B 可用逆推法还原碳碳双键，烷烃
中能形成双键的位置有1、2，2、3，3、4，4、5，2、6，4、7号C原子之间；又由对称性可知1、2，2、6，4、5，4、7间的双键相同，2、3与3、4间的双键相同，符合条件的烯烃共有2种，B正确。
3.有5种：
、、、、
解析：主链有5个碳原子，说明有两个碳原子作为支链。两个碳原子可以是乙基或两个甲基。若支链为乙基，只有1种结构：；若支链为两个甲基，则有4种结构：
、、、。然后根据碳的四价原则补充氢原子即可写出C7H16的主链有5个碳原子的同分异构体的结构简式。
分点突破（二）
师生互动
1.（1）加成 （2）①极性 羟基 ②不饱和 2.（1）容易 （2）基团
自主练习
1.C 甲醇与乙醇都含有羟基，但是与羟基所连的基团不同，性质会有差异不完全相同，A错误；甲苯与苯互为同系物而不是同分异构体，因都含有苯环而具有某些相似的性质，B错误；官能团决定有机化合物的性质，烯烃中必定含有碳碳双键，因而能发生加成反应，C正确；乙醛、丙酮、乙酸虽然都含有羰基，但羰基所连基团不同，三者性质有很大差别，D错误。
2.A 乙烯能使酸性KMnO4溶液褪色，而乙烷不能，是因为乙烯具有碳碳双键，而非原子（团）间的影响所致；水分子和乙醇分子均可认为含有羟基，其中水分子中羟基与H相连，乙醇分子中羟基与乙基相连，乙醇分子中羟基受乙基影响，不如水分子中的羟基活泼；乙酸能与NaHCO3反应放出气体，而乙醇不能，是因为羰基的存在增强了羟基氢原子的活性，使其易电离出H＋；苯的硝化反应一般可生成硝基苯，而甲苯发生硝化反应可生成三硝基甲苯，是因为甲基的存在增强了苯环的活性，使苯环上某些氢原子易被取代。
【关键能力·细培养】
1.提示：（1）2 （2）4 （3）3 （4）2
2.提示：（1）1种。立方烷只有一类氢原子。
（2）3种。立方烷的二氯代物的同分异构体分别是一条棱、面对角线、体对角线上的两个氢原子被氯原子代替，所以二氯代物有三种。
3.提示：可以是烯烃、环戊烷，也可以是带支链的环丁烷、环丙烷等。
4.提示：9。
5.提示：7种。①当两个氯取代甲基上的H时有2种结构；②当有一个氯取代甲基上的H，另外一个氯取代苯环上的H，苯环上可以有2种位置，故有2种结构；③当2个氯都取代苯环上的H时，采用定一移一的方法，固定一个氯，另外一个氯还有3种位置，故有3种结构；综上所述，对二甲苯（）的二氯代物的结构有2＋2＋3＝7种。
迁移应用
1.C 先分析碳骨架异构，有C—C—C—C与两种情况，采用“定一移一”的方法分析：①在碳骨架C—C—C—C上先连一个氯原子，则溴原子可能的位置有8种，如图、；②在碳骨架上先连一个氯原子，则溴原子可能的位置有4种，如图、，所以分子式为C4H8BrCl的有机化合物共有12种（不含立体异构）。
2.B 乙烷的二氯代物有两种，分别为CHCl2CH3、CH2ClCH2Cl，A错误；—C4H9有4种结构，—C2H3Cl2有3种结构，故组成和结构可用表示的有机化合物共有12种，B正确；C7H8O属于芳香族化合物，若有一个取代基，可能有两种结构：—CH2OH、—OCH3，若有两个取代基，分别为—CH3、—OH，有邻、间、对三种位置，故符合条件的共有5种，C错误；不考虑立体异构，C5H10属于烯烃的同分异构体有5种，D错误。
【教学效果·勤检测】
1.D A项，由于邻近基团的相互影响，含有相同官能团的物质的化学性质不一定完全相同；B项，含有的物质除醛、酮外，还有羧酸、酯等；C项，具有相同的化学性质不一定具有相同的官能团，如烯烃、炔烃均能与H2、X2等加成，但官能团不同。
2.B C3H6Cl2相当于2个Cl取代CH3CH2CH3上的2个H，其碳骨架为，2个Cl取代同一碳原子上的2个H的情况有2种，2个Cl还可以分别取代1、2号碳和1、3号碳上的2个H，故C3H6Cl2有4种可能的结构。
3.D 乙烯中含有官能团碳碳双键，而乙烷没有能使溴的四氯化碳溶液褪色的官能团，和分子的空间结构、相对分子质量以及碳的质量分数无关，选D。
4.C ①是甲苯，没有属于芳香烃的同分异构体，其一氯代物有4种；②是丁烷，有2种同分异构体：正丁烷和异丁烷，其一氯代物各有2种；③是戊烷，有3种同分异构体，其中新戊烷的一氯代物有1种；④是辛烷，其同分异构体有多种，其中2，2，3，3-四甲基丁烷的一氯代物是1种。
5.B 含3个碳原子的烷基有正丙基（—CH2CH2CH3）和异丙基（）2种，分别与甲基有邻、间、对3种位置关系，则甲苯苯环上的1个氢原子被含3个碳原子的烷基取代，产物有6种，A项正确；能与Na反应生成H2的C4H10O为醇，可以看作—OH取代丁烷中的1个氢原子，其种类可判断如图：、，共有4种同分异构体，B项错误；立方烷分子中只有1种氢原子，其二氯代物中2个氯原子可位于同一条棱上、面对角线上和体对角线上，共3种同分异构体，C项正确；菲为对称结构，有5种不同化学环境的氢原子，故菲存在5种一硝基取代物，D项正确。
6.（1）① （2）② （3）④ （4）⑤ （5）③
解析：（1）①中两种物质分别是乙烷和2，3-二甲基丁烷，二者互为同系物。（2）②中两种物质的分子式均为C3H4Cl2，两个Cl原子的位置不同，二者属于官能团位置异构。（3）④中两种物质的分子式均为C3H8O，但二者的官能团分别为（醇）羟基和醚键，二者属于官能团类型异构。（4）⑤中两种物质均表示的是含5个碳原子的烷烃，二者属于碳骨架异构。（5）③中两种物质的分子式相同，名称分别为顺-2-丁烯酸和反-2-丁烯酸，二者互为顺反异构体。
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第2课时 同分异构现象 结构与性质的关系
课
程 标
准 1.能辨识同分异构现象。
2.能写出符合特定条件的同分异构体。
3.能举例说明立体异构现象。
4.认识官能团与有机化合物特征性质的关系，知道同一分子中
官能团之间存在相互影响
目 录
1、基础知识·准落实
4、学科素养·稳提升
2、关键能力·细培养
3、教学效果·勤检测
基础知识·准落实
1
梳理归纳 高效学习
分点突破（一） 有机化合物的同分异构现象
1. 同分异构现象、同分异构体
（1）同分异构现象：碳原子成键方式的多样性导致有机化合物的
同分异构现象。
（2）同分异构体： 相同而 不同的化合物互为
同分异构体。同分异构体之间的转化是 变化。
分子式
结构
化学
（1）碳骨架异构：由于 不同产生的异构现象，如
CH3CH2CH2CH3与 。
碳骨架
2. 同分异构的类型
①位置异构：由于官能团在碳链中 不同而产生的同
分异构现象，如 CH3CH2CH CH2 与CH3CH
CHCH3。
②类型异构：分子式相同，但所含的 不同而
产生的同分异构现象，如CH3CH2OH与CH3—O—CH3。
位置
CH3CH2CH CH2
官能团种类
（2）官能团异构
（3）立体异构
①含义：有机化合物分子中的原子或原子团的连接顺序相
同，但原子或原子团的空间排布情况不同的异构现象称为立
体异构。
②分类：立体异构包括顺反异构和对映异构。
a.顺反异构：含有碳碳双键的有机化合物，当碳碳双键的两
个碳原子所连的其他两个原子或原子团不同时，就会产生顺
反异构现象。例如，2-丁烯有顺-2-丁烯和反-2-丁烯两种顺反
异构体。
b.对映异构：当有机化合物分子中的饱和碳原子连接着四个
不同的原子或原子团时，就可能存在对映异构现象。人们将
连有四个不同基团的碳原子形象地称为不对称碳原子。
3. 烷烃同分异构体的书写——降碳对称法
烷烃只存在碳骨架异构，以C6H14为例：
（1）确定碳骨架
①先写直链： 。
②减少一个碳原子，将其作为支链并移动位置：
C—C—C—C—C—C
、 。
③减少2个碳原子，将其作为一个（具体到本示例中，不
能将乙基连接在含有4个C原子的碳链上）或两个支链并移
动位置：
、 。
主链所含碳原子数应不小于碳原子总数的 。
（2）补写氢原子：根据碳原子形成4个共价键，补写各碳原子所结
合的氢原子数。
（3）C6H14共有 种同分异构体。
5
4. 烯烃同分异构体的书写——插入法
以C4H8（含有一个碳碳双键）为例，具体步骤如下：
（1）按照烷烃同分异构体的书写步骤，写出可能的碳骨架结
构： 、 。
（2）根据碳骨架结构的对称性和碳原子的成键特点，在碳骨架上
可能的位置添加双键：
、 、 。
C—C—C—C
（3）补写氢原子：根据碳原子形成4个共价键，补写各碳原子所结
合的氢原子数。
（4）C4H8共有 种烯烃的同分异构体。
3
5. 烃的含氧衍生物同分异构体的书写方法
一般按碳骨架异构→官能团类型异构→官能团位置异构的顺序来书
写（以C5H12O为例）。
①碳骨架异构：5个碳原子的碳链有3种连接方式：
C—C—C—C—C
②官能团类型异构：通式为CnH2n＋2O的有机化合物在中学阶段只
能是醇或醚。
③官能团位置异构：对于醇类，在碳链各碳原子上连接羟基，用
“↓”表示连接的不同位置。
对于醚类，位置异构是因氧原子的位置不同而导致的，用“↓”表
示连接的不同位置。
综上分析知，分子式为C5H12O的有机化合物共有8种醇和6种醚，
总共有14种同分异构体。
1. 分子式为C6H14O且含有“—CH2OH”的同分异构体有（不考虑立
体异构）（ ）
A. 7种 B. 8种
C. 9种 D. 10种
解析： 由题意知该醇的结构简式一定满足C5H11—CH2OH，
因—C5H11具有8种不同的结构，则C5H11—CH2OH的同分异构体有8
种，B正确。
2. 某烯烃与氢气加成后得到的饱和烃是 ，该
烯烃可能的结构有（ ）
A. 1种 B. 2种
C. 3种 D. 4种
解析： 可用逆推法还原碳碳双键，烷烃
中能形成双键的位置有1、2，2、3，3、4，4、5，2、6，4、7号C
原子之间；又由对称性可知1、2，2、6，4、5，4、7间的双键相
同，2、3与3、4间的双键相同，符合条件的烯烃共有2种，B正
确。
3. 分子式为C7H16的烷烃，主链上有5个碳原子的同分异构体有几种
（不考虑立体异构）？试写出它们的结构简式。
答案：有5种：
、 、
、
、
解析：主链有5个碳原子，说明有两个碳原子作为支链。两个碳原
子可以是乙基或两个甲基。若支链为乙基，只有1种结
构： ；若支链为两个甲基，则有4种结构：
、 、 、 。
然后根据碳的四价原则补充氢原子即可写出C7H16的主链有5个碳原
子的同分异构体的结构简式。
题后点拨
烷烃同分异构体书写方法口诀
主链由长到短
支链由整到散
位置由心到边
排布由邻、间到对
分点突破（二） 有机化合物结构与性质的关系
1. 官能团与有机化合物性质的关系
（1）关系
如烯烃分子含有碳碳双键，因此可以发生 反应。
加成
②一些官能团含有 键，如烯烃、炔烃分子中
的 键、 键，易发生相关的化学反应。
不饱和
（2）原因
①一些官能团含有 键，如醇中的 ，氢氧键
有很强的极性，易发生相关的化学反应。
极性
羟基
2. 不同基团间的相互影响与有机化合物性质的关系
（1）由于甲基和苯环的相互影响，甲苯比苯 发生取代
反应。
（2）酸和醇、醇和酚、醛和酮之所以化学性质不同，主要是因为
相同官能团连接的 不同引起的。
3. 基团间相互影响的本质
（1）有机化合物分子中相连接的基团间往往存在着相互影响，从
而导致键的极性发生改变，使有机化合物表现出一些性质上
的差异。
容易
基团
（2）实例
有机化合物 性质差异 基团间的相互影响
CH3CH2OH、
与 羟基氢原子的活泼
性：乙酸＞苯酚＞
乙醇 乙基、苯环、碳氧双
键对羟基有影响（吸
电子能力越强，羟基
氢原子越活泼）
1. 下列说法正确的是（ ）
A. 甲醇与乙醇的官能团都是羟基，它们具有完全相同的性质
B. 甲苯与苯互为同分异构体，它们具有相似的性质
C. 烯烃的官能团是碳碳双键，任何烯烃在一定条件下都能发生加成
反应
D. 乙醛、丙酮、乙酸中都含有羰基，因此它们具有相似的化学性质
解析： 甲醇与乙醇都含有羟基，但是与羟基所连的基团不同，
性质会有差异不完全相同，A错误；甲苯与苯互为同系物而不是同
分异构体，因都含有苯环而具有某些相似的性质，B错误；官能团
决定有机化合物的性质，烯烃中必定含有碳碳双键，因而能发生加
成反应，C正确；乙醛、丙酮、乙酸虽然都含有羰基，但羰基所连
基团不同，三者性质有很大差别，D错误。
2. 有机物结构理论中有一个重要的观点：有机化合物分子中，原子
（团）之间相互影响，从而导致化学性质不同。以下事实中，不能
说明此观点的是（ ）
A. 乙烯能使酸性KMnO4溶液褪色，而乙烷不能
B. 乙醇分子中羟基与乙基相连，受乙基影响，不如水分子中的羟基
活泼
C. 乙酸能与NaHCO3反应放出气体，而乙醇不能
D. 苯的硝化反应一般可生成硝基苯，而甲苯的硝化反应可生成三硝
基甲苯
解析： 乙烯能使酸性KMnO4溶液褪色，而乙烷不能，是因
为乙烯具有碳碳双键，而非原子（团）间的影响所致；水分子
和乙醇分子均可认为含有羟基，其中水分子中羟基与H相连，
乙醇分子中羟基与乙基相连，乙醇分子中羟基受乙基影响，不
如水分子中的羟基活泼；乙酸能与NaHCO3反应放出气体，而
乙醇不能，是因为羰基的存在增强了羟基氢原子的活性，使其
易电离出H＋；苯的硝化反应一般可生成硝基苯，而甲苯发生硝
化反应可生成三硝基甲苯，是因为甲基的存在增强了苯环的活
性，使苯环上某些氢原子易被取代。
关键能力·细培养
2
互动探究 深化认知
同分异构体数目的判断（分析与推测）
思考下列问题：
1. 下列物质的一氯代物各有多少种？
（1） 。
提示： 2
（2） 。
提示： 4
（3） 。
提示： 3
（4） 。
提示： 2
2. 立方烷（C8H8）为人工合成的烷烃，八个碳原子对称地排列在立
方体的八个角上。
（1）立方烷的一氯代物有 种。
提示： 1种。立方烷只有一类氢原子。
（2）立方烷的二氯代物有 种。
提示： 3种。立方烷的二氯代物的同分异构体分别是一
条棱、面对角线、体对角线上的两个氢原子被氯原子代替，
所以二氯代物有三种。
3. 分子式为C5H10的有机物可以是哪些或哪类物质？
提示：可以是烯烃、环戊烷，也可以是带支链的环丁烷、环丙
烷等。
4. 已知C4H10的二氯代物有9种，则八氯代物有 种。
提示：9。
5. 对二甲苯（ ）的二氯代物（不考虑立体异构）共
有 种。
提示：7种。①当两个氯取代甲基上的H时有2种结构；②当有一个
氯取代甲基上的H，另外一个氯取代苯环上的H，苯环上可以有2种
位置，故有2种结构；③当2个氯都取代苯环上的H时，采用定一移
一的方法，固定一个氯，另外一个氯还有3种位置，故有3种结构；
综上所述，对二甲苯（ ）的二氯代物的结构有2＋2
＋3＝7种。
【规律方法】
1. 同分异构体数目的判断方法
（1）基元法
如丁基有4种同分异构体，丙基有2种同分异构体，则丁醇有4
种同分异构体，C3H7COOC4H9有8种同分异构体。
（2）替代法（换元法）
如二氯苯C6H4Cl2有3种同分异构体，则四氯苯也有3种同分异
构体（将H替代Cl、Cl替代H）。
①分子中同一个碳原子上的氢原子等效；
②与同一个碳原子相连的甲基上的氢原子等效。如新戊烷
（ ）分子中的12个氢原子是等效的；
（3）等效氢法
等效氢法是判断同分异构体数目的重要方法，其规律有：
③同一分子中处于轴对称位置或镜面对称位置上的氢原子是
等效的。如 分子中，在苯环所在的平面内有
两条互相垂直的对称轴，有两类等效氢原
子； 分子中的18个氢原子是等效的。
等效氢原子的种类数等于一元取代物的种类数。
（4）定一移一法
对于二元取代物（或含有官能团的一元取代物）的同分异构
体的判断，可固定一个取代基的位置，再移动另一个取代基
的位置以确定同分异构体的数目。
如分析C3H6Cl2的同分异构体，可先固定其中一个—Cl的位
置，再移动另外一个—Cl的位置，从而得到其同分异构体
为 、 、 、 。
2. 同分异构体数目推测与书写思路
所有的同分异构体都是以烷烃的同分异构体为基础，因此首先必须
充分掌握判断烷烃同分异构体数目推测与书写的方法。基本思路：
写出碳骨架异构→判断官能团类型异构→依次选择一种类型→写出
官能团位置异构→再用同样方法写出含其他类型官能团的同分异构
体。若碰到多官能团物质，则采用“定一移一”法。
【迁移应用】
1. 分子式为C4H8BrCl的有机化合物共有（不含立体异构）（ ）
A. 8种 B. 10种
C. 12种 D. 14种
解析： 先分析碳骨架异构，有C—C—C—C与 两种情
况，采用“定一移一”的方法分析：①在碳骨架C—C—C—C上先
连一个氯原子，则溴原子可能的位置有8种，如
图 、 ；②在碳骨架 上先连一个氯原
子，则溴原子可能的位置有4种，如图 、 ，所以分
子式为C4H8BrCl的有机化合物共有12种（不含立体异构）。
2. 下列说法正确的是（ ）
A. 乙烷的二氯代物有3种
B. 组成和结构可用 表示的有机化合物共有12种
C. C7H8O属于芳香族化合物的有4种
D. C5H10的同分异构体中属于烯烃的有6种（不考虑立体异构）
解析： 乙烷的二氯代物有两种，分别为CHCl2CH3、
CH2ClCH2Cl，A错误；—C4H9有4种结构，—C2H3Cl2有3种结构，
故组成和结构可用 表示的有机化合物共有12
种，B正确；C7H8O属于芳香族化合物，若有一个取代基，可能有
两种结构：—CH2OH、—OCH3，若有两个取代基，分别为—
CH3、—OH，有邻、间、对三种位置，故符合条件的共有5种，C
错误；不考虑立体异构，C5H10属于烯烃的同分异构体有5种，D错
误。
教学效果·勤检测
3
强化技能 查缺补漏
1. 下列说法正确的是（ ）
A. 含有相同官能团的物质其化学性质完全相同
B. 含有 的物质不是醛就是酮
C. 两种物质具有相同的化学性质，则二者一定含有相同的官能团
D. 若含有 的物质一定能与H2在一定条件下发生加成反应
解析： A项，由于邻近基团的相互影响，含有相同官能团的物
质的化学性质不一定完全相同；B项，含有 的物质除醛、酮
外，还有羧酸、酯等；C项，具有相同的化学性质不一定具有相同
的官能团，如烯烃、炔烃均能与H2、X2等加成，但官能团不同。
2. 分子式为C3H6Cl2的同分异构体共有（不考虑立体异构）（ ）
A. 3种 B. 4种
C. 5种 D. 6种
解析： C3H6Cl2相当于2个Cl取代CH3CH2CH3上的2个H，其碳骨
架为 ，2个Cl取代同一碳原子上的2个H的情况有2种，2个
Cl还可以分别取代1、2号碳和1、3号碳上的2个H，故C3H6Cl2有4种
可能的结构。
3. 乙烯能使溴的四氯化碳溶液褪色，而乙烷却没有该性质，其原因是
（ ）
A. 乙烯的相对分子质量比乙烷的小
B. 乙烯分子中所有原子在同一平面上
C. 乙烯中碳的质量分数比乙烷的大
D. 乙烯分子结构中含有官能团碳碳双键
解析： 乙烯中含有官能团碳碳双键，而乙烷没有能使溴的四氯
化碳溶液褪色的官能团，和分子的空间结构、相对分子质量以及碳
的质量分数无关，选D。
4. 某烃有两种或两种以上的同分异构体，其同分异构体中的某一种烃
的一氯代物只有一种，则这种烃可能是（ ）
①分子中具有7个碳原子的芳香烃
②分子中具有4个碳原子的烷烃
③分子中具有5个碳原子的烷烃
④分子中具有8个碳原子的烷烃
A. ①② B. ②③
C. ③④ D. ②④
解析： ①是甲苯，没有属于芳香烃的同分异构体，其一氯代物
有4种；②是丁烷，有2种同分异构体：正丁烷和异丁烷，其一氯代
物各有2种；③是戊烷，有3种同分异构体，其中新戊烷的一氯代物
有1种；④是辛烷，其同分异构体有多种，其中2，2，3，3-四甲基
丁烷的一氯代物是1种。
5. 下列有关同分异构体数目的叙述错误的是（ ）
A. 甲苯苯环上的1个氢原子被含3个碳原子的烷基取代，所得产物有6
种
B. 能与Na反应生成H2的C4H10O的同分异构体有5种
C. 立方烷 的二氯代物有3种
D. 菲的结构简式为 ，它的一硝基取代物有5种
解析： 含3个碳原子的烷基有正丙基（—CH2CH2CH3）和异丙
基（ ）2种，分别与甲基有邻、间、对3种位置关系，则
甲苯苯环上的1个氢原子被含3个碳原子的烷基取代，产物有6种，
A项正确；
能与Na反应生成H2的C4H10O为醇，可以看作—OH取代丁烷中的1个氢
原子，其种类可判断如图： 、 ，共有4
种同分异构体，B项错误；立方烷分子中只有1种氢原子，其二氯代物
中2个氯原子可位于同一条棱上、面对角线上和体对角线上，共3种同
分异构体，C项正确；菲为对称结构，有5种不同化学环境的氢原
子 ，故菲存在5种一硝基取代物，D项正确。
6. 已知下列5组物质的结构简式：
①CH3CH3和 、
②ClCH CClCH3和Cl2C CHCH3、
③ 和 、
④C3H7OH和CH3CH2OCH3、
⑤CH3CH2CH2CH2CH3和
试回答下列问题。
（1）属于同系物的是 （填序号，下同）。
解析： ①中两种物质分别是乙烷和2，3-二甲基丁烷，
二者互为同系物。
（2）属于官能团位置异构的是 。
解析： ②中两种物质的分子式均为C3H4Cl2，两个Cl原
子的位置不同，二者属于官能团位置异构。
（3）属于官能团类型异构的是 。
解析： ④中两种物质的分子式均为C3H8O，但二者的官
能团分别为（醇）羟基和醚键，二者属于官能团类型异构。
①
②
④
（4）属于碳骨架异构的是 。
解析： ⑤中两种物质均表示的是含5个碳原子的烷烃，
二者属于碳骨架异构。
（5）属于顺反异构的是 。
解析： ③中两种物质的分子式相同，名称分别为顺-2-
丁烯酸和反-2-丁烯酸，二者互为顺反异构体。
⑤
③
学科素养·稳提升
4
内化知识 知能升华
1. 下列属于同分异构体的是（ ）
A. 和
B. 和
C. HCOOCH2CH3和CH3CH2OCHO
D. 和
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
11
12
13
14
15
16
解析： 甲烷的空间结构为正四面体形，二氯甲烷只有一种结
构，因此题中所给两个结构简式均表示同一物质，A不符合题意；
甲苯和丙苯互为同系物，B不符合题意；题给两个结构简式均表示
甲酸乙酯，属于同一种物质，C不符合题意； 的分子式为
C4H8，属于烯烃，的分子式为C4H8，属于环烷烃，它们互为同分
异构体，D符合题意。
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
11
12
13
14
15
16
2. 下列选项属于碳骨架异构的是（ ）
A. CH3—C≡C—CH3和CH3—CH2—C≡CH
B. 和
CH3—CH2—CH2—CH2—CH3
C. 和
D. CH3—CH2—CH2Br和CH3—CHBr—CH3
解析： A、D选项属于官能团位置异构，C选项是官能团类型异
构，B选项是碳骨架异构。
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
11
12
13
14
15
16
3. 如图中两分子所表示的物质间的关系是（ ）
A. 互为同分异构体 B. 为同一种物质
C. 互为对映异构体 D. 互为同系物
解析： 根据这两种物质的分子式都为C5H8，两种结构能重
合，结构相同，属于同一种物质，不含饱和碳原子，不属于对
映异构体。
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
11
12
13
14
15
16
4. 丙烯酸的结构简式为CH2 CHCOOH，下列有关该物质的反应
与极性键有关的是（ ）
A. 一定条件下生成聚丙烯酸
B. 一定条件下与乙醇反应生成丙烯酸乙酯
C. 使酸性KMnO4溶液褪色
D. 使溴的CCl4溶液褪色
解析： A、C、D项均与碳碳双键有关；B项反应是羧基与乙醇
中羟基的反应，羧基所含的是极性键，B项正确。
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
11
12
13
14
15
16
5. 下列有机化合物分子中可形成顺反异构的是（ ）
A. CH3—CH2Cl
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
11
12
13
14
15
16
解析： CH3—CH2Cl中没有碳碳双键，不具有顺反异构，A错
误；CH3CH CHBr中两个双键碳原子均连接不同的原子或原子
团，具有顺反异构，如 、 ，B正确；CH2
CHCH3中一个双键碳原子连接两个氢原子，不具有顺反异构，C错
误；CH3CH C（CH3）2中一个双键碳原子连接2个甲基，不具
有顺反异构，D错误。
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6. 分子式为C10H14的单取代芳香烃，其可能的结构有（ ）
A. 3种 B. 4种
C. 5种 D. 6种
解析： 分子式为C10H14的单取代芳香烃可写成C6H5—C4H9，含
有1个苯环，则只有一个取代基丁基，丁基有4种，则该分子共有4
种结构，选B。
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7. 下列说法正确的是（ ）
A. C4H10有3种同分异构体
B. 相对分子质量相同、结构不同的化合物互为同分异构体
C. 同分异构体之间的转化是化学变化
D. 和 互为同分异构体
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解析： A项，C4H10属于丁烷，存在正丁烷和异丁烷两种同分异
构体，错误；B项，分子式相同、结构不同的化合物互为同分异构
体，错误；C项，同分异构体是不同的物质，所以同分异构体之间
的相互转化一定是化学变化，正确；D项，
和 的结构相同、分子式相同，为同种物质，错误。
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8. 有机物分子中原子或原子团之间的相互影响会导致其化学性质的改
变。下列叙述能说明上述观点的是（已知：酸性高锰酸钾溶液能氧
化 上的甲基）（ ）
A. 等物质的量的乙二醇和乙醇分别与足量金属钠反应，乙二醇产生
的氢气多
B. 乙烯可以发生加成反应，而乙烷不能
C. 能使酸性高锰酸钾溶液褪色，而 不能使酸性
高锰酸钾溶液褪色
D. 乙烯和苯都能和氢气发生加成反应
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解析： A项，羟基数量的不同导致产生氢气的量不同，与原子
团之间的相互影响无关；B项，乙烯因含有碳碳双键而发生加成反
应，乙烷结构中无碳碳双键，与原子团之间的相互影响无关；C
项，由于苯环对甲基的影响，而使甲基的还原性增强，因
此 易被酸性高锰酸钾溶液氧化，而环己烷对甲基无此影
响，与原子团之间的相互影响有关；D项，乙烯和苯分子中的碳原
子均为不饱和碳原子，二者均能发生加成反应，与原子团之间的相
互影响无关。
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9. 如图是由4个碳原子结合成的4种有机物（氢原子没有画出）。
（1）写出有机物（a）的系统命名： 。
（2）有机物（a）有一种同分异构体，试写出其结构简
式： 。
（3）上述有机物中与（c）互为同分异构体的是 （填字
母）。
2-甲基丙烷
CH3CH2CH2CH3
（b）
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（4）任写一种与（d）互为同系物的有机物的结构简
式： 。
（5）上述有机物中不能与溴水反应使其褪色的有 （填
字母）。
CH≡CH（答案合理即可）
（a）
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（6）（a）、（b）、（c）、（d）四种物质中，4个碳原子一定处
于同一平面的有 （填字母）。
解析：（a）为2-甲基丙烷，与丁烷（CH3CH2CH2CH3）互为
同分异构体，（b）为2-甲基丙烯，（c）为2-丁烯，（b）、
（c）互为同分异构体，（d）为1-丁炔。碳碳双键上两个碳
原子及其所连的碳原子共面，故（b）、（c）中碳原子全部
共面； 中，1、2、3号碳原子在同一条直线上，它
们与4号碳原子可以确定一个平面，即（d）中碳原子全都共
面。
（b）、（c）、（d）
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10. 某有机化合物的结构如图所示，它的结构最多有（ ）
A. 108种 B. 72种
C. 56种 D. 32种
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解析： 戊烷有正戊烷、异戊烷、新戊烷，—C5H11是戊烷去掉
一个H原子之后形成的戊基，正戊烷、异戊烷、新戊烷对应的戊
基分别有3、4、1种结构，共8种；—C3H5Br2的碳骨架有2种，一
种是 ，2个Br原子的位置有1、1，1、2，1、3，2、2，
2、3，3、3，共6种，另一种是 ，2个Br原子的位置有1、
1，1、2，1、3，共3种，则—C3H5Br2的结构共有9种，因此题图
中有机化合物的结构总共8×9＝72种，B正确。
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11. 由于碳碳双键不能自由旋转，因此 和
是两种不同的化合物，二者互为顺反异构体。则分子式为C3H4Cl2
且含有碳碳双键的化合物共有（ ）
A. 7种 B. 5种
C. 6种 D. 4种
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解析： 分子式为C3H4Cl2且含有碳碳双键的化合物有：
Cl2CHCH CH2、ClCH2C（Cl） CH2、ClCH2CH
CHCl（有顺反异构）、CH3C（Cl） CHCl（有顺反异构）、
CH3CH CCl2，故共有7种。
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12. 与 互为同分异构体的芳香族化合物有（ ）
A. 3种 B. 4种
C. 5种 D. 6种
解析： 此有机物的分子式为C7H8O，芳香族化合物必含苯环，
余下部分可能构成一个取代基：—CH2OH 或—OCH3，各有1种结
构；也可能构成两个取代基：—CH3和—OH，有邻、间、对3种
位置，即有3种结构，故有5种。
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13. 下列有机化合物中同分异构体数目最多的是（ ）
A. C4H8O2（酯） B. 甲苯的二氯代物
C. 己烷 D. 戊醇
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有 、 、
解析： C4H8O2（酯）有HCOOCH2CH2CH3、HCOOCH
（CH3）2、CH3COOCH2CH3、CH3CH2COOCH3，
共4种；甲苯（ ）的二氯代物
、 、
、
、
、 、 ，共10种；己烷有CH3CH2CH2CH2CH2CH3、CH3CH（CH3）CH2CH2CH3、
CH3CH2CH（CH3）CH2CH3、（CH3）2CHCH（CH3）2、（CH3）3CCH2CH3，共5种；戊烷有CH3CH2CH2CH2CH3、（CH3）2CHCH2CH3、（CH3）4C 3种结构，对应的戊醇分别有3、4、1种，故戊醇共有8种。
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14. 下列物质的同分异构体种类最多的是（ ）
A. C4H8Cl2
B. C6H14
C. 的二氯代物
D. 苯酚（ ）的二氯代物
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解析： A项，C4H8Cl2的同分异构体有CH3CH2CH2CHCl2、
CH3CH2CCl2CH3、ClCH2CHClCH2CH3、ClCH2CH2CHClCH3、
ClCH2CH2CH2CH2Cl、CH3CHClCHClCH3、（CH3）2CHCHCl2、CH3CH（CH2Cl）2、（CH3）2CClCH2Cl，共9种；B项，C6H14的同分异构体有CH3（CH2）4CH3、（CH3）2CHCH2CH2CH3、
CH3CH2CH（CH3）CH2CH3、（CH3）3CCH2CH3、
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（CH3）2CHCH（CH3）2，共5种；C项， 的二氯代物
的同分异构体有 、 、 ，
共7＋4＋1＝12种；D项，苯酚的二氯代物的同分异构体
有 、 ，共4＋2＝6种。
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15. 如图所示是某药物中间体的分子（由9个碳原子和若干个氢、氧原
子构成）结构示意图：
试回答下列问题：
（1）通过对比图中的结构简式与球棍模型，请指出结构简式中的
“Et”表示的基团是 （写结构简式）；该药
物中间体的分子式为 。
—CH2CH3
C9H12O3
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（2）该药物中间体属于 （填字母序号）。
a.酯 b.羧酸 c.醛
a
解析：该药物中间体分子中含有 ，故属于酯。
（3）该药物中间体分子中与碳原子结合的氢原子被溴原子取代，
所得的一溴代物有 种。
7
解析： 该药物中间体分子结构不对称，有7种不同化学环
境的氢原子，故其一溴代物有7种。
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（4）该药物中间体分子有多种含苯环的同分异构体，请写出其中
一种的结构简式：
。
（答案合理即
可）
解析：按题给要求首先写出一个苯环，C9H12O3去掉一个苯环还剩余3个饱和碳原子和3个氧原子（H原子暂不考虑），可以通过多种方式连在苯环上得到多种同分异构体，如
、 等。
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16. Ⅰ.判断下列同分异构所属类型：
A. 碳骨架异构
B. 官能团位置异构
C. 官能团类型异构
（1）CH3CH CH（CH2）2CH3和C2H5CH CHC2H5：
（填字母，下同）。
B
解析： CH3CH CH（CH2）2CH3和C2H5CH
CHC2H5的碳碳双键位置不同，属于官能团位置异构。
（2）CH3COOH和HCOOCH3： 。
C
解析：CH3COOH和HCOOCH3的官能团不同，属于官能团类型异构。
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Ⅱ.（3）苯的同系物的通式为CnH2n－6（n＞6且n为正整数），当出
现同分异构体时（同分异构体是苯的同系物），碳原子数的最小值n
＝ 。
8
解析： 当n＝7时，为甲苯，不存在同分异构体；当n＝8时，分子式
为C8H10，可以为乙苯或二甲苯，存在同分异构体，故碳原子数最小
为8。
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（4）常温下，某气态烷烃的二氯代物有3种，则该烷烃的系统命名
为 。
2-甲基丙烷
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解析：气态烷烃中2-甲基丙烷的二氯代物有3种： 、
、
。
Ⅲ.某物质只含C、H、O三种元素，其分子的球棍模型如图所示，分子中共有12个原子（图中球与球之间的连线代表单键、双键等化学键）。
（5）该物质中含氧官能团的结构简式为 。
—COOH
解析： CH2 C（CH3）COOH中含氧官能团的结构简式为—
COOH。
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（6）下列物质中，与该物质互为同分异构体的是 （填字母序
号）。
A. CH3CH2CH2COOH
B. OHCCH（CH3）CHO
BD
解析： CH3CH2CH2COOH与该物质的氢原子数不同，A错误；
OHCCH（CH3）CHO与该物质分子式相同，结构不同，互为同分异构体，B正确；CH3CH2CH CHCOOH与该物质的碳原子数不同，C错误；CH2 CHCOOCH3与该物质分子式相同，结构不同，互为同分异构体，D正确。
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（7）该分子中共平面的原子个数最多为 （已知羧基的四个原
子可以共平面）。
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解析：碳碳双键是平面结构、羧基的四个原子可以共平面，只有—CH3上的两个氢原子不能共平面，即该分子中共平面的原子最多有10个。
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感谢欣赏
THE END
