章末质量检测（一） 有机化合物的结构与性质 烃
（分值：100分）
一、选择题（本题共15小题，每小题3分，共45分。每小题只有一个选项符合题意）
1.下列有关化学用语表示正确的是（ ）
A.—CHO的电子式：·︰HB.乙酸的空间填充模型：
C.2-甲基-1，3-丁二烯的键线式：
D.邻羟基苯甲酸的结构简式：
2.下列说法正确的是（ ）
A.属于醛类，官能团为—CHO
B.的名称为2-甲基-1，3-丁二烯
C.与含有相同的官能团，互为同系物
D.存在顺反异构
3.现有如图所示的两种分子模型，其中“”为碳原子，“”为氧原子，“○”为氢原子，下列说法正确的是（ ）
A.分子式相同，是同种物质
B.两者互为同系物
C.两者互为同分异构体
D.分子中都含有羟基
4.下列说法错误的是（ ）
A. 有机化合物都含有极性键和非极性键
B.有机化合物一定含有σ键，不一定含有π键
C.1个碳原子可以与其他原子形成4个共价键
D.乙烯和乙炔都含有π键，都能发生加成反应
5.提纯下列物质（括号中为少量杂质），选择的试剂和分离方法都正确的是（ ）
被提纯的物质 除杂试剂 分离方法
A 甲烷（乙烯） 酸性高锰酸钾溶液 洗气
B 乙醇（碘） 氢氧化钠溶液 过滤
C 乙酸乙酯（乙醇） 饱和碳酸钠溶液 蒸馏
D 溴苯（溴） 氢氧化钠溶液 分液
6.下列各有机化合物的命名正确的是（ ）
A.CH2CH—CHCH2 1，3-二丁烯
B. 2-乙基丁烷
C.二甲苯
D.
2，2，5-三甲基-3-乙基庚烷
7.认知、推理能力是培养化学学科思维的方法之一，下列说法不正确的是（ ）
A.与H2加成之后的产物中，其一氯代物有7种
B.环戊二烯（）分子中最多有9个原子在同一平面上
C.按系统命名法，化合物的名称是2，3，4，4-四甲基己烷
D.可使酸性高锰酸钾溶液褪色
8.某芳香族化合物甲的分子式为C10H11ClO2，已知苯环上只有两个取代基，其中一个取代基为—Cl，甲能与饱和碳酸氢钠溶液反应放出二氧化碳，则满足上述条件的有机物甲的同分异构体数目为（ ）
A.18种 B.15种 C.12种 D.9种
9.下列实验现象与实验操作不相匹配的是（ ）
选项 实验操作 实验现象
A 向盛有溴的四氯化碳溶液的试管中通入足量的乙炔后静置 溶液逐渐褪色，静置后溶液不分层
B 向盛有酸性高锰酸钾溶液的试管中通入足量的乙烯后静置 溶液逐渐褪色，静置后溶液分层
C 向盛有2 mL苯的试管中滴加3滴酸性高锰酸钾溶液，用力振荡 酸性高锰酸钾溶液不褪色
D 向盛有2 mL甲苯的试管中滴加3滴酸性高锰酸钾溶液，用力振荡 酸性高锰酸钾溶液褪色
10.已知烯烃经臭氧氧化后，在Zn存在下水解，可得醛或酮。如：
＋R2—CHO
现有分子式为C10H20的烯烃，它经臭氧氧化后，在Zn存在下水解只生成一种有机化合物。符合该条件的结构（不考虑立体异构）共有（ ）
A.4种 B.5种
C.6种 D.7种
11.实验室制备氯苯的反应原理和装置如下图所示，关于实验操作或叙述不正确的是（ ）
＋Cl2＋HCl
已知：把干燥的氯气通入装有干燥苯的反应器A中（内有少量FeCl3），加热维持反应温度在40～60 ℃ 为宜，温度过高会生成二氯苯。
A.FeCl3在此反应中作催化剂
B.装置A应选择酒精灯加热
C.冷凝管中冷水应从a口流入b口流出
D.B出口气体中含有HCl、氯气
12.甲、乙、丙三种有机化合物的结构如图所示。下列说法错误的是（ ）
A.甲、乙、丙三种物质互为同分异构体
B.乙的二氯代物共有7种（不考虑立体异构）
C.甲、丙分子中所有碳原子可能共平面
D.甲、丙均能使酸性高锰酸钾溶液褪色，褪色原理相同
13.螺环化合物X（）是一种重要的有机催化剂，下列关于X的说法正确的是（ ）
A.与丙苯互为同分异构体
B.分子中仅含有1个不对称碳原子
C.分子中所有C原子有可能共平面
D.一氯代物共有4种（不考虑立体异构）
14.关于分子式为C5H10的烯烃的下列说法正确的是（ ）
A.该烯烃的一种同分异构体为 CH2CHCH（CH3）2，名称为2-甲基-3-丁烯
B.属于烯烃的一氯代物有21种（不考虑立体异构）
C.有一种同分异构体的名称为2，2-二甲基-1-丙烯
D.该物质的结构简式最多有两个侧链
15.下列有关同分异构体数目的叙述错误的是（ ）
A. 甲苯苯环上的一个氢原子被含3个碳原子的烷基取代，所得产物有3种
B.分子式为C7H8，且属于芳香族化合物的一氯代物有4种
C.丙烷的一氯代物有2种，丙烷的二氯代物有4种
D.的一氯代物有3种
二、非选择题（本题共5小题，共55分）
16.（12分）Ⅰ.按要求对下列各组物质进行分类：
①乙烯和2-丁烯
②CH4和
③CH3CH2OH和CH3—O—CH3
④和
⑤CH3CH（OH）COOH和CH2（OH）CH（OH）CHO
⑥CH3CH2CHO和CH2CH—CH2OH
试回答下列问题：
（1）每组中的物质，互为同分异构体的是 （填序号，下同），互为同系物的是 ，属于手性分子的是 。
（2）⑥中丙烯醇（CH2CH—CH2OH）中碳原子的杂化类型有 ；丙醛（CH3CH2CHO）与丙烯醇（CH2CH—CH2OH）相对分子质量相等，但丙醛比丙烯醇的沸点低的多，其主要原因是
。
Ⅱ.按要求完成下列各题：
（3）用系统命名法命名，其名称为 。
（4）曲酸是一种非常有潜力的食品添加剂，经测定曲酸的分子式为C6H6O4，结构简式为，其所含有的官能团有 （写结构简式）。
（5）某烯烃的化学式为C5H10，其同分异构体的数目（不包括顺反异构）有 种。有机物分子式为C4H10O且属于醇的物质有 种。
17.（10分）完成下列各小题。
（1）系统命名： 。
（2）写出支链只有一个乙基且式量最小的烷烃的结构简式 。
（3）有四种有机物：（苯乙烯）、、、，按要求填空：
①若某烃与HCl发生完全加成反应时物质的量之比为1∶1，则该烃可能是 ，产物中存在同分异构体的是 ；
②若该烃与H2发生加成反应时物质的量之比为1∶3，则该物质是 ；
③1 mol上述各物质与足量H2加成时，需要H2的物质的量之比为 。
（4）篮烷的结构如图所示：
①篮烷的分子式为 ；
②篮烷不具有的性质 （填字母）；
a.不能溶于水
b.密度大于水
c.能与溴水发生加成反应
d.常温、常压下为气体
③篮烷的一氯代物有 种。
18.（11分）乙炔是最简单的炔烃，是有机合成中最重要的原料之一。某化学兴趣小组以电石（主要成分为CaC2，含少量Ca3P2、CaS杂质）为原料利用如图1所示的装置制备纯净的乙炔，查阅资料得知通过一定的方法可以乙炔为原料合成多种物质（如图2所示）。
请回答下列问题：
（1）仪器A的名称为 ，制备乙炔的化学方程式为 。
（2）为了除去乙炔中含有的杂质，对图1装置改进的方法为 。
（3）一定条件下，乙炔可以生成乙烯基乙炔，该反应的反应类型是 ，化学方程式为
。
（4）关于图2中的5种物质，下列说法错误的是 （填字母）。
A.上述5种物质的实验式均为CH
B.能因发生加成反应而使溴水褪色的有a、d、e
C.a、c、d分子中所有原子共平面
D.a的二氯代物有3种
（5）在催化剂作用下，苯与足量H2加成后生成环己烷，环己烷的同分异构体中含有四元环结构的有 种（不考虑立体异构），其中一种同分异构体的核磁共振氢谱有3组峰且峰面积之比为3∶2∶1，它的结构简式为 （任写一种）。
19.（10分）异戊二烯[CH2C（CH3）CHCH2]是一种重要的化工原料，能发生以下反应：
已知：①烯烃与酸性KMnO4溶液反应的氧化产物对应关系：
烯烃被氧 化的部位 CH2 RCH
氧化产物 CO2 RCOOH
回答下列问题：
（1）异戊二烯的一氯代物有 （含顺反异构）种；写出一种反应①发生1，2-加成所得有机产物的结构简式： 。
（2）X存在顺反异构，写出它的反式异构体的结构简式： ；X可能发生的反应有 （填字母）。
A.加成反应 B.氧化反应 C.酯化反应
（3）Y的结构简式为 ；B为含有六元环的有机化合物，其结构简式为 。
20.（12分）硝基苯是重要的化工原料，用途广泛。
Ⅰ.制备硝基苯的反应的化学方程式如下：
＋HNO3
Ⅱ.可能用到的有关数据如表：
物质 熔点/℃ 沸点/℃ 密度（20 ℃）/ （g·cm－3） 溶解性
苯 5.5 80 0.88 微溶于水
硝基苯 5.7 210.9 1.205 难溶于水
浓硝酸 — 83 1.4 易溶于水
浓硫酸 — 338 1.84 易溶于水
Ⅲ.制备硝基苯的反应装置如图所示。
Ⅳ.制备、提纯硝基苯的流程如图。
回答下列问题：
（1）配制混酸时，应在烧杯中先加入 ；反应装置中的长玻璃导管最好用 （填仪器名称）代替；恒压滴液漏斗的优点是 。
（2）步骤①反应温度控制在50～60 ℃的主要原因是 ；步骤②中分离混合物获得粗产品1的实验操作名称是 。
（3）最后一次水洗后分液得到粗产品2时，粗产品2应 （填“a”或“b”）。
a.从分液漏斗上口倒出
b.从分液漏斗下口放出
（4）粗产品1呈浅黄色，粗产品2为无色。粗产品1呈浅黄色的原因是 。
（5）步骤④用到的固体D的名称为 。
（6）步骤⑤蒸馏操作中，锥形瓶中收集到的物质为 。
综合质量检测（一）
1.A 石墨烯是碳元素的单质，属于无机物，A符合题意；芳纶纤维、聚氨酯薄膜、二聚酸二异氰酸酯都属于有机物，B、C、D不符合题意。
2.A 新制氢氧化铜悬浊液用于检验葡萄糖的存在，只能检验淀粉是否发生水解，不能检验其是否水解完全，A错误；乙醇、乙醛均能被重铬酸钾氧化，而使重铬酸钾的酸性溶液褪色，故不能鉴别，B正确；饱和（NH4）2SO4溶液使蛋白质发生盐析，而硫酸铜溶液使蛋白质发生变性，原理不同，C正确；在苯与液溴制备溴苯的实验中，反应混合物中含有溴苯、苯、溴化铁、溴化氢、溴单质，溴苯提纯步骤：水洗、用10％的氢氧化钠溶液洗涤、水洗，是用于除去溴化铁、溴化氢、溴单质，分液后得到溴苯、苯的混合溶液，用干燥剂干燥除去有机物中残留的水分，再蒸馏获得溴苯，D正确。
3.B 应向硝酸银溶液中滴加氨水来制备银氨溶液，滴加氨水至生成的沉淀恰好溶解，A错误；蒸馏时温度计应测定馏分的温度，冷却水下口进上口出，图中温度计的水银球未在烧瓶的支管口处，冷却水未下口进上口出，C错误；乙醇易挥发，乙烯、乙醇均可使酸性高锰酸钾溶液褪色，则图中实验装置不能检验乙烯的生成，D错误。
4.D CH4O属于醇的结构简式为CH3OH，C3H8O属于醇的结构简式为CH3CH2CH2OH或CH3CH（OH）CH3。饱和一元醇在一定条件下脱水可能是分子间脱水生成醚，也可能是分子内脱水生成烯烃。若为分子间脱水，则可能有CH3OCH3、CH3CH2CH2OCH2CH2CH3、、、CH3OCH2CH2CH3、六种产物；若为分子内脱水，只能生成CH3CHCH2一种烯烃。
5.B 取代时，1 mol氢原子被取代需要1 mol氯气，1 mol 2 甲基 1，3 丁二烯与氯气加成后的分子式为C5H8Cl4，1 mol该物质与氯气取代需要 8 mol氯气，加成时，1 mol碳碳双键需要1 mol氯气，1 mol该物质与氯气完全加成需要2 mol氯气，则共需要10 mol氯气，B错误。
6.D 制备乙酸乙酯是用乙醇和乙酸在浓硫酸作催化剂、加热条件下进行实验，A涉及；需要用饱和碳酸钠溶液除去生成物乙酸乙酯中含有的乙醇和乙酸，降低乙酸乙酯在其中的溶解度，并分层，B涉及；乙酸乙酯与饱和碳酸钠溶液分层，需要用分液的方法分离，C涉及；乙酸乙酯的分离通过分液实现，不需要蒸发，D不涉及。
7.C 根据结构简式可确定分子式为C10H16O，A正确；分子中有碳碳双键和（醇）羟基两种官能团，B正确；与羟基相连的C原子的邻位C原子上没有H原子，无法发生消去反应，C错误；该分子中的六元环结构不对称，有5种氢原子，所以环上的一氯代物有5种，D正确。
8.C 1 mol化合物B最多能与12 mol Cl2发生取代反应，则可知B分子内有12个氢原子，1 mol A最多可与2 mol H2加成，A＋2H2B，则对应的A分子内含有12－4＝8个氢原子，链烃A、化合物B的分子式分别为C5H8、C5H12。链烃A的分子式为C5H8，不饱和度为2，分子内含2个碳碳双键或1个碳碳三键，A错误；链烃A分子内碳原子数为5，B错误；链烃A含碳碳双键或碳碳三键，能发生氧化反应和加聚反应，C正确；1 mol化合物B（C5H12）最多能与12 mol Cl2发生取代反应生成化合物C，则化合物C的分子式为C5Cl12，因化合物B是由A（C5H8）与H2发生加成反应得到的，则B可能的结构为正戊烷和异戊烷两种，化合物C相应的结构也可能有两种，D错误。
9.C C11H16的不饱和度为＝4，分子中含有，苯环的不饱和度为4，满足条件的结构中苯环上只有一个侧链，分子中含两个甲基、两个亚甲基和一个次甲基，则满足条件的同分异构体有：、、、。
10.D 有机化合物X对氢气的相对密度为30，则该有机化合物的相对分子质量为60，A正确；分子中含C 40％，含H 6.7％，其余为O，则分子中含C原子的个数为＝2，H原子的个数为≈4，O原子的个数为＝2，故X的分子式为C2H4O2，B正确；X的分子式为C2H4O2，且X可以和NaHCO3反应，故X的结构简式为CH3COOH，C正确；X的结构简式为CH3COOH，其同分异构体有HO—CH2—CHO、CH3OOCH，共2种，D错误。
11.D 由结构简式可知，四环素的分子式为C22H24N2O8，A错误；1 mol该物质最多消耗4 mol Br2，其中（酚）羟基邻、对位上的氢原子发生取代反应消耗2 mol Br2，碳碳双键发生加成反应消耗2 mol Br2，B错误；该分子中有5个不对称碳原子，如图：，C错误；该分子可以发生取代反应、消去反应[有（醇）羟基且与（醇）羟基相连的碳原子的邻位碳原子上有氢原子]、加成反应、氧化反应、还原反应（与氢气加成），D正确。
12.D D能和浓溴水发生反应生成白色沉淀，说明D中含有（酚）羟基，所以A中含有苯环；A能在NaOH溶液中发生水解反应生成B和C，则A中含有酯基；C酸化后生成E，E是羧酸；E和乙醇发生酯化反应生成G，G的分子式为C4H8O2，根据原子守恒知，E的分子式为C2H4O2，则E的结构简式为CH3COOH，C为CH3COONa，G的结构简式为CH3COOCH2CH3；根据原子守恒知，D的分子式为C6H6O，则D的结构简式为，B为，F为，则A的结构简式为，A项错误，D项正确；G的同分异构体中属于酯且能发生银镜反应的是甲酸酯，则相应的醇是丙醇，丙醇有2种结构，则相应的甲酸酯有两种结构，B项错误；题给各物质中能发生水解反应的有A、B、C、G，C项错误。
13.C 向碳酸钠溶液中加入浓盐酸，产生二氧化碳气体，但浓盐酸挥发出的氯化氢气体混在其中，氯化氢和二氧化碳均能与苯酚钠反应生成苯酚，无法证明酸性：碳酸＞苯酚，A错误；向乙酸乙酯中加入氢氧化钠溶液，发生乙酸乙酯的水解反应：CH3COOC2H5＋OH－CH3COO－＋C2H5OH，乙酸乙酯被消耗，B错误；乙醇和水均能与Na反应生成H2，但Na与水反应更剧烈，故水分子中羟基氢的活泼性强于乙醇分子中羟基氢的活泼性，C正确；醛基能和新制氢氧化铜悬浊液在碱性及加热条件下反应生成砖红色沉淀，检验葡萄糖中醛基时要确保NaOH溶液过量，D错误。
14.C 对苯二酚中含有（酚）羟基，在空气中易被氧气氧化，A错误；中间体中的苯环、酮羰基能和氢气发生加成反应，所以1 mol 该中间体最多可与11 mol H2反应，B错误；2，5 二羟基苯乙酮含有苯环、酮羰基，可以发生加成反应，含有（酚）羟基，可以发生取代反应，C正确；连接四个不同原子或原子团的碳原子为不对称碳原子，根据结构简式知，该分子中不含不对称碳原子，D错误。
15.B 氯气与苯反应，需要用FeCl3作催化剂，需要无水的环境，所以e中盛放的是浓硫酸，是为了干燥氯气，A正确；根据装置图可知，室温下用a装置制备氯气，不可用浓盐酸和二氧化锰，B错误；反应结束后，由于装置内残留大量氯气，为防止污染环境，需要通入空气将氯气排出并吸收处理，C正确；反应后的混合液中含有无机物（Cl2、HCl、FeCl3等）和有机物（苯、氯苯等），通过水洗，可以洗去HCl、FeCl3及大部分Cl2，用碱洗去剩余氯气，再次用水洗去碱，干燥后通过蒸馏的方法分离出氯苯，D正确。
16.Ⅰ.（1）①④⑤⑥⑧⑩ （2）①⑥⑧⑩ （3）④⑤⑦⑧ （4）⑧ （5）⑥⑦⑩ （6）⑦⑧⑩ （7）⑦
Ⅱ.（1）
（2）CH3CHO＋NaOH＋2Cu（OH）2CH3COONa＋Cu2O↓＋3H2O
（3）＋3NaOH＋CH3OH＋NaBr＋H2O
（4）＋O22＋2H2O
解析：Ⅰ.（1）能使酸性高锰酸钾溶液褪色说明含有碳碳不饱和键、羟基、醛基中的一种或多种。（2）常温下能和溴水反应说明含有碳碳不饱和键、醛基、（酚）羟基中的一种或多种。（3）能和金属钠反应放出氢气说明含有羟基、羧基中的一种或多种。（4）能和FeCl3溶液反应产生紫色物质说明含有（酚）羟基。（5）在一定条件下能与新制Cu（OH）2悬浊液反应说明含有醛基、羧基中的一种或多种。（6）在一定条件下能与NaOH溶液反应说明含有（酚）羟基、羧基、酯基中的一种或多种。（7）能与NaHCO3溶液反应说明含有羧基。
Ⅱ.（1）乙二醇与HOOCCH2CH2COOH发生分子间脱水的缩聚反应得到。
（2）在碱性条件下CH3CHO被新制氢氧化铜悬浊液氧化得到乙酸钠和氧化亚铜，其化学方程式为CH3CHO＋NaOH＋2Cu（OH）2CH3COONa＋Cu2O↓＋3H2O。
（3）在NaOH水溶液中发生水解、中和反应，其化学方程式为＋3NaOH＋CH3OH＋NaBr＋H2O。
（4）（CH3）2CHOH催化氧化得到酮，其反应的化学方程式为＋O22＋2H2O。
17.（1）球形冷凝管 （2）水 （3）3HS＋2Mn＋OH－3S＋2MnO2↓＋2H2O
（4）避免降温时己二酸钾结晶析出 （5）97.3％
解析：（2）实验时，发现环己醇的黏性太强，分液漏斗中残留过多从而导致产率较低，应加一种能溶解环己醇的物质，水和乙醇均能溶解环己醇，但乙醇能被高锰酸钾氧化，其氧化产物会导致最后制得的己二酸中混有乙酸杂质，因此应向环己醇中加入水。（3）步骤③发现溶液呈浅红色，说明溶液中有未反应完的高锰酸钾，加入适量的NaHSO3，两者能发生氧化还原反应，反应的离子方程式为3HS＋2Mn＋OH－3S＋
2MnO2↓＋2H2O。（4）反应后混合液中含有环己醇、己二酸钾等，根据己二酸钾在水中的溶解度受温度影响大，步骤④趁热过滤的目的是避免降温时己二酸钾结晶析出。（5）依据己二酸和氢氧化钠溶液反应的化学方程式：HOOC（CH2）4COOH＋2NaOHNaOOC（CH2）4COONa＋2H2O，可得关系式：HOOC（CH2）4COOH～2NaOH，则1.500 g粗产品中n（己二酸）＝0.200 mol·L－1×0.025 L××＝0.01 mol，m（己二酸）＝0.01 mol×146 g·mol－1＝1.46 g，己二酸纯度为×100％≈97.3％。
18.（1）丁二酸 羧基、酮羰基 （2）还原反应
（3）
（4）＋HNO3＋H2O （5）2
（6）
解析：A发生分子内脱水反应生成B，B和苯发生取代反应生成C，C发生硝化反应生成D，依据E的结构简式可知D为，D发生还原反应，硝基转化为氨基生成E，E在硫酸溶液中和亚硝酸钠反应，氨基转化为羟基，根据H的结构简式可知F分子中羟基上的氢原子被甲基取代生成的G为，G发生取代反应生成H，H发生取代反应生成I。（5）F和H2在一定条件下充分反应，生成物是，产物分子中含有的不对称碳原子数目为2，如图所示标“*”的为不对称碳原子：。（6）F的同分异构体符合下列条件：①能发生银镜反应，说明含有醛基；②苯环上有三个取代基且其中两个为酚羟基；③核磁共振氢谱有5组峰，且峰面积之比为6∶2∶2∶1∶1，因此符合条件的有机物的结构简式为、。
19.（1）①＋CH3COOH＋ ②B
③防止乙酸酐水解（或防止乙酸酐与水反应生成乙酸）
（2）＋NaHCO3H2O＋CO2↑＋ （3）①C ②B 球形冷凝管
解析：（1）①该流程中，与在浓硫酸、水浴加热条件下发生反应，合成阿司匹林，反应的化学方程式：＋CH3COOH＋。②合成阿司匹林时，需控制温度在85～90 ℃，所以应使用水浴加热，为使反应物受热均匀，锥形瓶内的液面应低于烧杯内的水面，则几种加热方式中最合适的是B。③由题目信息得出合成阿司匹林使用的锥形瓶必须干燥的原因是防止乙酸酐水解（或防止乙酸酐与水反应生成乙酸）。（2）提纯时，向粗产物中加入饱和NaHCO3溶液至没有CO2产生为止，则乙酰水杨酸转化为易溶于水的乙酰水杨酸钠，易与杂质分离，加入饱和NaHCO3溶液发生反应的主要化学方程式为＋NaHCO3H2O＋CO2↑＋。（3）①因为乙酰水杨酸易溶于乙醇，能与NaOH反应，但难溶于水，所以最后步骤中洗涤剂最好选择C。②图中装置，干燥时可在干燥器A内进行，加热回流时可在C中进行，不需使用灼烧装置，所以肯定用不到的是B，其中装置C中的a名称为球形冷凝管。
20.（1）（醇）羟基 （2）1，3-丁二烯 （3）CH3—CHCH2
（4）取代反应 （5）＋H2
（6）
（7）＋H2O （8）4
解析：化合物A是一种链烃，其相对分子质量为42。A和氯气发生反应生成B，B和CH2CH—CHCH2发生已知信息（a）反应生成C，C与H2发生加成反应生成，则C为、B为CH2Cl—CHCH2、A为CH3—CHCH2。
发生已知信息（b）反应生成D，则D为，D发生加成反应生成E，根据化合物X的结构简式推测E为。（8）含有六元环的同分异构体有、、、，共4种。
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章末质量检测（一）有机化合物的结构与性质 烃
（分值：100分）
一、选择题（本题共15小题，每小题3分，共45分。每小题只有一个
选项符合题意）
1. 下列有关化学用语表示正确的是（ ）
B. 乙酸的空间填充模型：
C. 2-甲基-1，3-丁二烯的键线式：
D. 邻羟基苯甲酸的结构简式：
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
11
12
13
14
15
16
17
18
19
20
解析： —CHO的电子式为 ，A错误；2-甲基-1，3-丁二烯的
键线式为 ， 的正确名称为2-乙基-1，3-丁二烯，C错
误；邻羟基苯甲酸的结构简式为 ，而 的名
称为间羟基苯甲酸，D错误。
1
2
3
4
5
6
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8
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10
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19
20
2. 下列说法正确的是（ ）
A. 属于醛类，官能团为—CHO
B. 的名称为2-甲基-1，3-丁二烯
C. 与 含有相同的官能团，互为同系物
D. 存在顺反异构
1
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3
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10
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17
18
19
20
解析： 属于酯类，官能团为酯基，A错误；前者
是醇、后者是酚，两者不互为同系物，C错误；其结构简式中的双
键碳原子上连接的2个原子或原子团相同，不存在顺反异构，D错
误。
1
2
3
4
5
6
7
8
9
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11
12
13
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15
16
17
18
19
20
3. 现有如图所示的两种分子模型，其中“ ”为碳原子，“ ”为氧
原子，“○”为氢原子，下列说法正确的是（ ）
A. 分子式相同，是同种物质
B. 两者互为同系物
C. 两者互为同分异构体
D. 分子中都含有羟基
解析： 有机化合物的结构简式分别是CH3CH2OH和CH3OCH3，
两者分子式相同，均为C2H6O，但结构不同，前者含有一个羟基，
后者含有一个醚键，故二者互为同分异构体，C正确。
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4. 下列说法错误的是（ ）
A. 有机化合物都含有极性键和非极性键
B. 有机化合物一定含有σ键，不一定含有π键
C. 1个碳原子可以与其他原子形成4个共价键
D. 乙烯和乙炔都含有π键，都能发生加成反应
解析： 甲烷、甲醇、甲醛、甲酸均只含有极性键，不含有非极
性键，A项错误。
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5. 提纯下列物质（括号中为少量杂质），选择的试剂和分离方法都正
确的是（ ）
被提纯的物质 除杂试剂 分离方法
A 甲烷（乙烯） 酸性高锰酸钾溶液 洗气
B 乙醇（碘） 氢氧化钠溶液 过滤
C 乙酸乙酯
（乙醇） 饱和碳酸钠溶液 蒸馏
D 溴苯（溴） 氢氧化钠溶液 分液
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解析： 甲烷（乙烯）提纯应将混合气体通过溴的四氯化碳溶液
进行洗气，乙烯与酸性高锰酸钾溶液反应生成CO2气体，引入新的
杂质，A错误；乙醇（碘）提纯加入氢氧化钠溶液，碘与氢氧化钠
溶液反应，乙醇与水互溶，应直接用蒸馏方法分离乙醇和碘，B错
误；乙酸乙酯（乙醇）提纯用饱和碳酸钠溶液溶解乙醇，降低乙酸
乙酯的溶解度，再用分液方法分离，而不是蒸馏，C错误；溴苯
（溴）提纯，溴可与氢氧化钠溶液反应，而溴苯不溶于水，反应后
分液即可分离，D正确。
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6. 下列各有机化合物的命名正确的是（ ）
B. 2-乙基丁烷
C. 二甲苯
D.
2，2，5-三甲基-3-乙基庚烷
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解析： 烯烃主链应包含所有双键碳原子，二烯烃名称为1，
3-丁二烯，A不正确；依据烷烃的命名原则，甲基取代基不能连
在链端，乙基取代基不能连在前后链端的第2个C原子上，此化
合物名称为3-甲基戊烷，B不正确；此二甲苯应命名为邻二甲
苯，C不正确。
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7. 认知、推理能力是培养化学学科思维的方法之一，下列说法不正确
的是（ ）
A. 与H2加成之后的产物中，其一氯代物有7种
B. 环戊二烯（ ）分子中最多有9个原子在同一平面上
C. 按系统命名法，化合物
的名称是2，3，4，4-四甲基己烷
D. 可使酸性高锰酸钾溶液褪色
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解析： 与H2加成之后的产物
为 ，共8种不同化学环境的H原子，所以其一
氯代物有8种，A错误；碳碳双键为平面结构，则5个C原子与4个H
原子可共面，B正确； 主链为6个C原子，含有4个侧链，均为甲基，名称为2，3，4，4-四甲基己烷，C正确； 能被酸性高锰酸钾溶液氧化为 ，所以 可使酸性高锰酸钾溶液褪色，D正确。
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8. 某芳香族化合物甲的分子式为C10H11ClO2，已知苯环上只有两个取
代基，其中一个取代基为—Cl，甲能与饱和碳酸氢钠溶液反应放出
二氧化碳，则满足上述条件的有机物甲的同分异构体数目为
（ ）
A. 18种 B. 15种
C. 12种 D. 9种
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解析： 芳香族化合物甲的苯环上有两个取代基，其中一个为—
Cl，根据分子式和结构特点，另一个取代基为—C3H6COOH，两个
取代基在苯环上有邻、间、对3种位置，而苯环基团与—
C3H6COOH连接方式可看成苯环基团与—COOH在C3H8上的二元取
代，按照“定一移一”方法，苯环基团在CH3CH2CH2COOH上有3
种取代连接，在 上有2种取代连接，结合—Cl在苯环
上位置，共有3×（3＋2）＝15种。
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9. 下列实验现象与实验操作不相匹配的是（ ）
选项 实验操作 实验现象
A 向盛有溴的四氯化碳溶液的试管中
通入足量的乙炔后静置 溶液逐渐褪色，静置后
溶液不分层
B 向盛有酸性高锰酸钾溶液的试管中
通入足量的乙烯后静置 溶液逐渐褪色，静置后
溶液分层
C 向盛有2 mL苯的试管中滴加3滴酸性
高锰酸钾溶液，用力振荡 酸性高锰酸钾溶液不褪
色
D 向盛有2 mL甲苯的试管中滴加3滴酸
性高锰酸钾溶液，用力振荡 酸性高锰酸钾溶液褪色
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解析： 乙炔与溴发生加成反应产生的1，1，2，2-四溴乙烷能够
溶于四氯化碳，因此充分反应后静置，溶液不分层，A不符合题
意；乙烯被酸性高锰酸钾溶液氧化为CO2气体逸出，无难溶于水的
有机物生成，静置后溶液不分层，B符合题意；苯不能被酸性高锰
酸钾溶液氧化，因此溶液不褪色，C不符合题意；甲苯被酸性高锰
酸钾溶液氧化为苯甲酸，溶液褪色，D不符合题意。
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10. 已知烯烃经臭氧氧化后，在Zn存在下水解，可得醛或酮。如：
＋
R2—CHO
现有分子式为C10H20的烯烃，它经臭氧氧化后，在Zn存在下水解
只生成一种有机化合物。符合该条件的结构（不考虑立体异构）
共有（ ）
A. 4种 B. 5种 C. 6种 D. 7种
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解析： 现有化学式为C10H20的烯烃，它经臭氧氧化后在Zn存
在下水解只生成一种有机化合物，说明烯烃完全对称，戊烷的同
分异构体有正戊烷、异戊烷和新戊烷，正戊烷对应的醛有1种，酮
有2种，异戊烷对应的醛有2种，酮有1种，新戊烷对应的醛有1
种，总共有7种，则对应的烯烃有7种，选D。
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11. 实验室制备氯苯的反应原理和装置如下图所示，关于实验操作或
叙述不正确的是（ ）
＋Cl2 ＋HCl
已知：把干燥的氯气通入装有干燥苯的反应器A中（内有少量
FeCl3），加热维持反应温度在40～60 ℃ 为宜，温度过高会生成
二氯苯。
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A. FeCl3在此反应中作催化剂
B. 装置A应选择酒精灯加热
C. 冷凝管中冷水应从a口流入b口流出
D. B出口气体中含有HCl、氯气
解析： 通过化学方程式可知氯化铁为催化剂，A正确；酒精灯
加热，温度不易控制，容易生成二氯苯，B错误；冷凝管中冷水
下进上出，从a口进从b口出，C正确；B出口气体中含有反应生成
的HCl，未反应的Cl2，D正确。
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12. 甲、乙、丙三种有机化合物的结构如图所示。下列说法错误的是
（ ）
A. 甲、乙、丙三种物质互为同分异构体
B. 乙的二氯代物共有7种（不考虑立体异构）
C. 甲、丙分子中所有碳原子可能共平面
D. 甲、丙均能使酸性高锰酸钾溶液褪色，褪色原理相同
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解析： 甲、乙、丙三种物质的分子式均为C8H14，结构不同，
互为同分异构体，A正确；乙的二氯代物中两个氯原子在相同C原
子上有1种，在不同的C原子上有6种，共有7种，B正确；甲、丙
中均含有多个饱和碳原子，所有碳原子不可能共平面，C错误；
甲、丙中均含有碳碳双键，都使酸性高锰酸钾褪色，D正确。
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13. 螺环化合物X（ ）是一种重要的有机催化剂，下列关于X
的说法正确的是（ ）
A. 与丙苯互为同分异构体
B. 分子中仅含有1个不对称碳原子
C. 分子中所有C原子有可能共平面
D. 一氯代物共有4种（不考虑立体异构）
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解析： 有机物X的分子式为C9H16，由丙苯的结构简
式 可知，其分子式为C9H12，二者分子式不同，
不互为同分异构体，A错误；连接4个不同基团的碳原子为不对称
碳原子，由X的键线式 可知，该结构中有2个不对称碳原
子，如图 ，B错误；X分子中C原子均为sp3杂化，所有碳原
子不可能共平面，C错误；
X分子结构对称，含4种H，如图 ，则其一氯代物共有4种
（不考虑立体异构），D正确。
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14. 关于分子式为C5H10的烯烃的下列说法正确的是（ ）
B. 属于烯烃的一氯代物有21种（不考虑立体异构）
C. 有一种同分异构体的名称为2，2-二甲基-1-丙烯
D. 该物质的结构简式最多有两个侧链
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解析： CH2 CHCH（CH3）2为烯烃，碳碳双键在1号C原子
上，甲基在3号C原子上，该有机化合物名称为3-甲基-1-丁烯，A
错误；戊烷的同分异构体有CH3—CH2—CH2—CH2—CH3、
、 ，若为CH3—CH2—CH2—CH2—CH3，相应烯烃有CH2 CH—CH2—CH2—CH3、
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CH3—CH CH—CH2—CH3，即有2种同分异构体，若
为 ，相应烯烃有 、CH3C（CH3）
CHCH3、CH3CH（CH3）CH CH2，即有3种同分异构体，若
为 ，没有相应烯烃，所以分子式为C5H10的烯烃共有2＋3＝5种（不考虑立体异构），5种烯烃的一氯代物分别有5，5，4，3，4种，B正确；2，2-二甲基-1-丙烯的碳链结构为 ，2号C原子形成了5个
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共价键，而碳原子最多形成4个共价键，该物质不存在，C错误；根据B项和C项分析，可知其结构中不可能存在两个侧链，D错误。
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15. 下列有关同分异构体数目的叙述错误的是（ ）
A. 甲苯苯环上的一个氢原子被含3个碳原子的烷基取代，所得产物有3种
B. 分子式为C7H8，且属于芳香族化合物的一氯代物有4种
C. 丙烷的一氯代物有2种，丙烷的二氯代物有4种
D. 的一氯代物有3种
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解析： 含有3个碳原子的烷基有丙基（CH3CH2CH2—）、异丙
基两种[（CH3）2CH—]，甲苯苯环上有3种氢原子，分别处于甲
基的邻、间、对位置上，所以甲苯苯环上的一个氢原子被含3个碳
原子的烷基取代，同分异构体最多有3×2＝6种，A错误；分子式
为C7H8，且属于芳香族化合物的有机物为甲苯，其分子中共有4
类H原子，即甲基上H原子以及苯环上处于甲基的邻、间、对位上
的H原子，故甲苯的一氯代物有4种，B正确；
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丙烷分子中有2种氢原子，其一氯代物有2种，丙烷的二氯代物有4种，
即CH3CH2CHCl2、 、ClCH2CH （Cl）CH3和
ClCH2CH2CH2Cl，C正确； 分子中有两条对称
轴： ，分子中共有3类H原子： ，故其一氯代物有3
种，D正确。
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二、非选择题（本题共5小题，共55分）
16. （12分）Ⅰ.按要求对下列各组物质进行分类：
①乙烯和2-丁烯
②CH4和
③CH3CH2OH和CH3—O—CH3
④ 和
⑤CH3CH（OH）COOH和CH2（OH）CH（OH）CHO
⑥CH3CH2CHO和CH2 CH—CH2OH
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试回答下列问题：
（1）每组中的物质，互为同分异构体的是 （填序
号，下同），互为同系物的是 ，属于手性分子的
是 。
③④⑤⑥
①②
⑤
解析： ③④⑤⑥互为同分异构体；①②互为同系物；
只有⑤中存在不对称碳原子。
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（2）⑥中丙烯醇（CH2 CH—CH2OH）中碳原子的杂化类型
有 ；丙醛（CH3CH2CHO）与丙烯醇（CH2
CH—CH2OH）相对分子质量相等，但丙醛比丙烯醇的沸点
低的多，其主要原因是 。
sp2、sp3
丙烯醇分子间存在氢键
解析：⑥中丙烯醇（CH2 CH—CH2OH）中单键碳原子为sp3杂化，双键碳原子为sp2杂化；丙烯醇分子中含有羟基，分子间可以形成氢键，导致其沸点比丙醛高。
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Ⅱ.按要求完成下列各题：
（3）用系统命名法命名 ，其名称为 。
2-乙基-1-戊烯
解析：以包含碳碳双键在内的最长的碳链为主链，从靠近双键一端
开始编号，则该物质中最长的碳链含5个碳原子，且2号碳上有1个乙
基，名称为2-乙基-1-戊烯。
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（4）曲酸是一种非常有潜力的食品添加剂，经测定曲酸的分子式为
C6H6O4，结构简式为 ，其所含有的官能团
有 （写结构简式）。
—OH、 、 、
解析：由结构简式可知其中含有的官能团为—OH、 、
、 。
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（5）某烯烃的化学式为C5H10，其同分异构体的数目（不包括顺反异
构）有 种。有机物分子式为C4H10O且属于醇的物质
有 种。
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解析：化学式为C5H10的烯烃为戊烯，若主链上有5个碳原子，则可以是1-戊烯、2-戊烯；若主链上有4个C，则可以是2-甲基-1-丁烯，2-甲基-2-丁烯，3-甲基-1-丁烯，主链上有3个C的不存在，故共5种；分子式为C4H10O且属于醇的物质，即为丁烷中的一个氢原子被羟基取代，正丁烷中含2种氢，异丁烷中含2种氢，故符合条件的物质共4种。
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17. （10分）完成下列各小题。
（1） 系统命名： 。
解析： 该烷烃最长链上有8个碳原子，在2、6号碳原子上各有一个甲基，故名称为2，6-二甲基辛烷。
2，6-二甲基辛烷
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（2）写出支链只有一个乙基且式量最小的烷烃的结构简
式 。
解析：乙基含有2个碳原子，当乙基作为支链时，主链上至少含有5个碳原子，其结构简式为 。
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①若某烃与HCl发生完全加成反应时物质的量之比为1∶1，
则该烃可能是 ，产物中存在同分
异构体的是 ；
②若该烃与H2发生加成反应时物质的量之比为1∶3，则该
物质是 ；
③1 mol上述各物质与足量H2加成时，需要H2的物质的量之
比为 。
（3）有四种有机物： （苯乙
烯）、 、 、 ，按要求填空：
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、
4∶2∶3∶1
解析： ①与HCl发生1∶1加成的物质分子中含有1个碳碳双键，故可能是 或 ，前者加成产物有
两种结构： 或 ，后者加成产物只有一种 ；②与H2发生1∶3加成反应，则该
物质为 ；③与H2发生加成反应时，苯环、碳碳双键、碳碳三键都能完全加成，1 mol四种物质消耗的H2的物质的量分别为4 mol、2 mol、3 mol、1 mol。
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（4）篮烷的结构如图所示：
①篮烷的分子式为 ；
②篮烷不具有的性质 （填字母）；
a.不能溶于水
b.密度大于水
c.能与溴水发生加成反应
d.常温、常压下为气体
③篮烷的一氯代物有 种。
C12H14
bcd
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解析： ①由篮烷的结构可知，其分子式为C12H14；②烃都难溶于水；密度往往比水小；分子中没有不饱和键，不能与溴水发生加成反应；只有碳原子数小于等于4的烃，在常温下才能为气态，故篮烷不可能是气态；③该分子属于高度对称结构，有如图 所示的4种H原子，故其一氯代物有4种。
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18. （11分）乙炔是最简单的炔烃，是有机合成中最重要的原料之
一。某化学兴趣小组以电石（主要成分为CaC2，含少量Ca3P2、
CaS杂质）为原料利用如图1所示的装置制备纯净的乙炔，查阅资
料得知通过一定的方法可以乙炔为原料合成多种物质（如图2所
示）。
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请回答下列问题：
（1）仪器A的名称为 ，制备乙炔的化学方程式
为 。
分液漏斗
CaC2＋2H2O CH≡CH↑＋Ca（OH）2
（2）为了除去乙炔中含有的杂质，对图1装置改进的方法为
。
反
应装置与收集装置之间加一个盛有硫酸铜溶液的洗气瓶除杂
装置
解析： 电石中含有杂质CaS、Ca3P2，和饱和食盐水反
应会生成H2S和PH3等气体杂质，应先用CuSO4溶液除杂再收
集纯净的乙炔，所以对图1装置改进的方法为反应装置与收
集装置之间加一个盛有CuSO4溶液的洗气瓶除杂装置。
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（3）一定条件下，乙炔可以生成乙烯基乙炔，该反应的反应类型
是 ，化学方程式
为 。
加成反应
2CH≡CH CH≡C—CH CH2
解析：一定条件下，2分子乙炔反应生成1分子乙烯基乙炔，
该反应是加成反应，化学方程式为2CH≡CH
CH≡C—CH CH2。
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（4）关于图2中的5种物质，下列说法错误的是 （填字
母）。
A. 上述5种物质的实验式均为CH
B. 能因发生加成反应而使溴水褪色的有a、d、e
C. a、c、d分子中所有原子共平面
D. a的二氯代物有3种
BD
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解析：题述5种物质的分子式分别为C2H2、C4H4、C4H4、C6H6、C8H8，
实验式均为CH，A正确；d分子中不含有碳碳双键或碳碳三键，它不
能因发生加成反应而使溴水褪色，B错误；a分子中所有原子共直线，
c、d分子中所有原子共平面，C正确；a分子中只有2个氢原子，它的
二氯代物只有1种，D错误。
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（5）在催化剂作用下，苯与足量H2加成后生成环己烷，环己烷
的同分异构体中含有四元环结构的有 种（不考虑立体
异构），其中一种同分异构体的核磁共振氢谱有3组峰且峰
面积之比为3∶2∶1，它的结构简式为
（任写一种）。
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（或 或 ）
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解析：环己烷的同分异构体中含有四元环结构的有 、
、 、 共4种，其中核磁共振氢谱有3组峰且峰面积之比为3∶2∶1的结构简式为 、
、 。
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19. （10分）异戊二烯[CH2 C（CH3）CH CH2]是一种重要
的化工原料，能发生以下反应：
已知：①烯烃与酸性KMnO4溶液反应的氧化产物对应关系：
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烯烃被氧 化的部位
氧化产物 CO2 RCOOH
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（1）异戊二烯的一氯代物有 （含顺反异构）种；写出一种
反应①发生1，2-加成所得有机产物的结构简
式：
。
6
BrCH2CBr（CH3）CH CH2[或CH2 C
（CH3）CHBrCH2Br]
回答下列问题：
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解析： CH2 C（CH3）CH CH2的一氯代物
有 、 、CH2 C（CH2Cl）
CH CH2、CH2 C（CH3）CCl CH2、 ，
共6种；CH2 C（CH3）CH CH2与溴发生1，2-加成所得有机产物的结构简式为BrCH2CBr（CH3）CH CH2或CH2 C（CH3）CHBrCH2Br。
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（2）X存在顺反异构，写出它的反式异构体的结构简
式： ；X可能发生的反应有
（填字母）。
A. 加成反应 B. 氧化反应 C. 酯化反应
AB
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解析： CH2 C（CH3）CH CH2发生加聚反应
的产物存在顺反异构，顺式结构为 ，反式
结构为 ；X含有碳碳双键，能发生加成反
应、氧化反应，不能发生酯化反应，选A、B。
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（3）Y的结构简式为 ；B为含有六元环的有机
化合物，其结构简式为 。
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解析： 根据烯烃与酸性KMnO4溶液反应的氧化产物对
应关系，CH2 C（CH3）CH CH2被氧化为二氧化碳
和 ，Y的结构简式为 ；根
据 ＋ ，结合B的分子式为C7H12可知，CH2
C（CH3）CH CH2和乙烯发生加成反应生成的含有六元
环的有机化合物为 。
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20. （12分）硝基苯是重要的化工原料，用途广泛。
Ⅰ.制备硝基苯的反应的化学方程式如下：
＋HNO3
Ⅱ.可能用到的有关数据如表：
物质 熔点/℃ 沸点/℃ 密度（20℃）/ （g·cm－3） 溶解性
苯 5.5 80 0.88 微溶于水
硝基苯 5.7 210.9 1.205 难溶于水
浓硝酸 — 83 1.4 易溶于水
浓硫酸 — 338 1.84 易溶于水
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Ⅲ.制备硝基苯的反应装置如图所示。
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Ⅳ.制备、提纯硝基苯的流程如图。
回答下列问题：
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（1）配制混酸时，应在烧杯中先加入 ；反应装置中的长
玻璃导管最好用 （填仪器名
称）代替；恒压滴液漏斗的优点是
。
解析： 配制浓硝酸和浓硫酸的混合酸时，先将浓硝酸注入
烧杯中，再慢慢注入浓硫酸，并及时搅拌和冷却，以防止液体
暴沸；苯、浓硝酸沸点低，易挥发，使用球形（或蛇形）冷凝
管可减少反应物的损失，提高转化率；和普通分液漏斗相比，
恒压滴液漏斗可以平衡内外压强，使混合酸能顺利流下。
浓硝酸
球形冷凝管（或蛇形冷凝管）
平衡气压，使混合酸能顺
利流下
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（2）步骤①反应温度控制在50～60 ℃的主要原因是
；步骤②中分离混合物获得粗产品1的实验操作名称是
。
解析： 浓硝酸和浓硫酸具有强氧化性，温度不能过高，控
制在50～60 ℃，防止副反应发生；步骤②为分离互不相溶的液
态混合物，应采取分液操作。
防止副反应发
生
分
液
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（3）最后一次水洗后分液得到粗产品2时，粗产品2应 （填
“a”或“b”）。
a.从分液漏斗上口倒出
b.从分液漏斗下口放出
解析： 最后一次水洗后分液得到粗产品2，粗产品2中含有
硝基苯和苯，采用分液方法分离，因为硝基苯的密度比水大，
所以粗产品2应从分液漏斗下口放出，故选b。
b
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（4）粗产品1呈浅黄色，粗产品2为无色。粗产品1呈浅黄色的原因
是 。
解析： 粗产品1中含有浓硝酸，浓硝酸受热易分解，粗产
品1呈浅黄色的原因是溶有浓硝酸分解产生的NO2。
溶有浓硝酸分解产生的二氧化氮
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（5）步骤④用到的固体D的名称为
。
解析： 步骤③依次用蒸馏水、Na2CO3溶液、蒸馏水洗涤，
除去粗产品中残留的酸，得到的粗产品2为苯和硝基苯的混合
物，还残留有水，步骤④用无水氯化钙或无水硫酸镁干燥有机
混合物，过滤，得到苯和硝基苯的混合液。
无水氯化钙（或无水硫酸镁，答
案合理即可）
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（6）步骤⑤蒸馏操作中，锥形瓶中收集到的物质为 。
解析： 步骤⑤为蒸馏操作，分离苯和硝基苯，根据表格中
的数据可知，苯的沸点为80 ℃，硝基苯的沸点为210.9 ℃，则
锥形瓶中收集到的物质为苯。
苯
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感谢欣赏
THE END
