第2节 醇和酚
第1课时 醇
1.下列有关醇类物理性质的说法中，不正确的是（ ）
A.沸点：乙二醇＞乙醇＞丙烷
B.乙醇是常用的有机溶剂，可用于萃取碘水中的碘
C.交警对驾驶员进行呼气酒精检测，利用了乙醇易挥发的特点
D.甲醇、乙二醇、丙三醇均可与水以任意比互溶，这是因为这些醇与水形成了氢键
2.如图表示4-溴-1-环己醇所发生的4个不同反应（反应条件已略去）。产物含有两种官能团的反应是（ ）
A.②③ B.①④
C.①②④ D.①②③④
3.A、B、C三种醇与足量的金属钠反应，在相同条件下产生相同体积的氢气，消耗这三种醇的物质的量之比为3∶6∶2，则A、B、C三种醇分子中羟基数之比为（ ）
A.3∶2∶1 B.2∶6∶3
C.3∶6∶2 D.2∶1∶3
4.醇C5H11OH被氧化后可生成酮，该醇脱水时仅能得到一种烯烃，则这种醇是（ ）
A.（CH3）3CCH2OH B.（CH3）2CHCHOHCH3
C.CH3CH2CHOHCH3 D.CH3CH2CHOHCH2CH3
5.分子中含有5个碳原子的饱和一元醇，发生氧化反应后生成醛的种数与发生消去反应后生成烯烃的种数分别为（ ）
A.5、6 B.4、5 C.4、6 D.5、5
6.实验室可以通过乙醇分子内的脱水反应制乙烯，反应方程式如下：CH3CH2OHCH2CH2↑＋H2O。下列醇类物质中也能发生类似的脱水反应生成烯烃的是（ ）
A. B.CH3OH
C. D.
7.乙醇能发生如下反应：
①CH3CH2OH＋3O22CO2＋3H2O；
②2Cu＋O22CuO，CH3CH2OH＋CuOCH3CHO＋H2O＋Cu。
由以上反应不能得出的结论是（ ）
A.由反应①②可知，条件不同，乙醇与O2反应的产物不同
B.由反应②可知，Cu是乙醇氧化生成乙醛的催化剂
C.由反应①可知，乙醇燃烧时，碳碳键、碳氢键、氢氧键均断裂
D.由反应②可知，乙醇氧化为乙醛时，只断开氢氧键
8.1 mol分子组成为C3H8O的液态有机物A，与足量金属钠作用时，可生成11.2 L（标准状况下）氢气。试回答下列问题：
（1）A分子中必有一个 基，已知此基团在碳链的一端，且A中无支链，则A的结构简式为 。
（2）A与浓硫酸共热，分子内脱去1分子水生成B，则B的结构简式为 ；将B通入溴水中能发生 反应生成C，则C的结构简式为 。
（3）A在铜作催化剂时，与氧气共热发生氧化反应生成D，则D的结构简式为 。
（4）写出下列指定反应的化学方程式：
①AB ；
②BC ；
③AD 。
9.2021年诺贝尔生理学或医学奖表彰了科学家在“发现温度和触觉感受器——薄荷醇”方面作出的贡献。关于薄荷醇（如图所示）的说法正确的是（ ）
A.是乙醇的同系物
B.可被氧化为醛
C.与互为同分异构体
D.可发生消去反应
10.将1 mol某饱和醇分成两等份。其中一份充分燃烧后生成1.5 mol CO2，另一份与足量钠反应生成5.6 L H2（标准状况）。这种醇分子结构中除羟基外，还有两种不同的氢原子。则这种醇是（ ）
A. B.
C.CH3CH2CH2OH D.CH3CH2OH
11.萜二醇是一种止咳祛痰剂，可由柠檬烯在酸性条件下与水加成得到，其反应原理如图所示。下列说法正确的是（ ）
柠檬烯 萜二醇
A.萜二醇能与Na反应产生H2
B.萜二醇能被氧化为醛
C.柠檬烯的分子式是C10H20
D.萜二醇与乙二醇互为同系物
12.乙醇是一种重要的化工原料，由乙醇衍生出的部分化工产品如图所示：
回答下列问题：
（1）C中含有的官能团名称是 、 。
（2）E是一种常见的塑料，其化学名称是 。
（3）由乙醇生产F的化学反应类型为 。
（4）由乙醇生成G的化学方程式为 。
（5）F中所有原子是否都处于同一平面（填“是”或“否”）： 。
13.已知：①A的产量通常用来衡量一个国家的石油化工水平；②一定条件下CH3CH2OH＋CH3COOHCH3CH2OOCCH3＋H2O。现以A为主要原料合成化合物E，其合成路线如图所示。回答下列问题：
（1）反应①的化学方程式为 ；反应类型是 。
（2）有机物B存在同分异构体，请写出对应的结构简式： 。
（3）某学习小组设计物质B催化氧化的实验装置如图，根据装置回答问题。
①装置甲锥形瓶中盛放的固体药品可能为 （填字母）。乙中热水的作用是 。
A.Na2O2 B.KCl C.Na2CO3 D.MnO2
②实验过程中，丙装置硬质玻璃管中发生反应的化学方程式为 。
（4）常温下4.6 g乙醇和足量的氧气混合点燃，恰好完全反应，生成液态水和CO2并放出136.7 kJ的热量。写出该反应的热化学方程式： 。
第1课时 醇
1.B 乙二醇、乙醇的分子间存在氢键，乙二醇能形成的氢键比乙醇多，则沸点：乙二醇＞乙醇＞丙烷，A正确；乙醇与水互溶，所以不能用乙醇萃取碘水中的碘，B错误。
2.B ①是消去反应，生成碳碳双键，产物中还存在羟基，共含有两种官能团；②是水解反应，产物中只有羟基一种官能团；③是取代反应，产物中只有溴原子一种官能团；④是醇的消去反应，产物中含有碳碳双键和溴原子两种官能团。综上可知，B项正确。
3.D 不同物质的量的三种醇生成了等量的氢气，说明不同物质的量的三种醇含有等量的羟基。设醇A、B、C分子内的—OH数目分别为a、b、c，则3a＝6b＝2c，a∶b∶c＝2∶1∶3。
4.D A项物质被氧化得到醛（CH3）3CCHO，且不能发生消去反应，不符合题意；B项物质被氧化得到酮（CH3）2CHCOCH3，该醇脱水时能得到两种烯烃（CH3）2CH—CHCH2和（CH3）2CCHCH3，不符合题意；C项物质的分子式不符合题给醇的分子式，不符合题意；D项物质被氧化得到酮CH3CH2COCH2CH3，该醇脱水时仅能得到一种烯烃CH3CHCHCH2CH3，符合题意。
5.B 分子中含有5个碳原子的饱和一元醇，发生氧化反应后能生成醛，则该醇分子中与羟基相连的碳原子上有2个氢原子，该醇得到的醛为CH3CH2CH2CH2CHO、（CH3）2CHCH2CHO、CH3CH2CH（CH3）CHO、，共4种；分子中含有5个碳原子的饱和一元醇，发生消去反应后生成烯烃，则该醇分子中与羟基相连的碳原子的邻位碳原子上有氢原子，得到的烯烃为CH2CHCH2CH2CH3、CH3CHCHCH2CH3、
（CH3）2CHCHCH2、（CH3）2CCHCH3、
，共5种。
6.C 由于羟基连接的C原子的邻位C原子上无H原子，所以不能发生消去反应产生烯烃，A错误； CH3OH分子中只有一个C原子，因此不能发生消去反应，B错误；该物质的羟基连接的C原子的邻位C原子上有H原子，可以发生消去反应产生烯烃，C正确；苯甲醇中羟基连接的C原子的邻位C原子上无H原子，不能发生消去反应，D错误。
7.D 由反应①可知，乙醇在氧气中燃烧生成CO2和H2O，由反应②可知，乙醇与O2在铜作催化剂的条件下生成CH3CHO和H2O，产物不同，A正确；由反应②可知，Cu参与反应，但反应前后质量和化学性质不变，是催化剂，B正确；由反应①可知，乙醇燃烧时，碳碳键、碳氢键、氢氧键均断裂，C正确；由反应②可知，乙醇氧化为乙醛时，断开氢氧键和羟基所连碳原子上的一个碳氢键，D错误。
8.（1）羟 CH3CH2CH2OH
（2）CH3CHCH2 加成
（3）CH3CH2CHO （4）①CH3CH2CH2OHCH3CHCH2↑＋H2O ②CH3CHCH2＋Br2CH3CHBrCH2Br ③2CH3CH2CH2OH＋O22CH3CH2CHO＋2H2O
解析：C3H8O符合饱和一元醇和醚的通式。A与Na反应产生气体，说明其为醇，分子中含有羟基，符合条件的A的结构简式为CH3CH2CH2OH，A发生分子内脱水生成B，则B为CH3CHCH2，B可与Br2发生加成反应生成C，则C为CH3CHBrCH2Br；A发生催化氧化生成D，则D为CH3CH2CHO。
9.D 薄荷醇分子中有环，乙醇分子中无环，二者不互为同系物，A错误；α-C上只有一个H原子，无法氧化为醛，B错误；分子式为C11H22O，与薄荷醇的分子式（C10H20O）不同，不互为同分异构体，C错误；薄荷醇的两个β-C上均有H原子，可发生消去反应，D正确。
10.A 每一份含有醇0.5 mol，其中一份充分燃烧后生成1.5 mol CO2，则每个醇分子中含有3个C原子；另一份与足量钠反应生成5.6 L H2（标准状况），n（H2）＝0.25 mol，n（—OH）＝0.5 mol，则每个醇分子中只含有一个羟基，是饱和一元醇，分子式是C3H8O；由于这种醇分子结构中除羟基外，还有两种不同的氢原子，则该醇是异丙醇。
11.A 萜二醇中含有—OH，能与Na反应产生H2，A项正确；萜二醇分子中与—OH相连的C原子上均没有H原子，不能被氧化为醛，B项错误；由结构简式可知柠檬烯的分子式为C10H16，C项错误；萜二醇与乙二醇结构不相似，组成上也不相差一个或若干个CH2，二者不互为同系物，D项错误。
12.（1）羟基 碳氯键 （2）聚氯乙烯
（3）消去反应
（4）2CH3CH2OH＋O22CH3CHO＋2H2O （5）是
解析：C2H5OH被酸性KMnO4溶液氧化产生A是CH3COOH；CH3COOH与C2H5OH在浓硫酸存在的条件下加热发生酯化反应产生B是CH3COOC2H5；C2H5OH与浓硫酸混合加热 170 ℃，发生消去反应产生F是CH2CH2；C2H5OH与O2在Cu催化下加热发生氧化反应产生G是CH3CHO；C2H5OH与Cl2光照发生取代反应产生C，C在浓硫酸存在条件下加热发生消去反应产生D，则C是CH2ClCH2OH，D是CH2CHCl，D在一定条件下发生加聚反应产生E是。
（1）C是CH2ClCH2OH，其中含有的官能团名称是羟基、碳氯键。
（2）物质E的结构简式是，是一种常见的塑料，名称为聚氯乙烯。
（3）C2H5OH与浓硫酸混合加热170 ℃，发生消去反应产生F是CH2CH2。
（4）乙醇能够与O2在Cu催化下加热发生氧化反应，反应的化学方程式为2CH3CH2OH＋O22CH3CHO＋2H2O。
（5）F是CH2CH2，该物质分子是平面形分子，即分子中所有原子在同一平面上。
13.（1）CH2CH2＋H2OC2H5OH 加成反应 （2）CH3OCH3
（3）①AD 使液态乙醇转变为气态乙醇
②2CH3CH2OH＋O22CH3CHO＋2H2O
（4）C2H5OH（l）＋3O2（g）2CO2（g）＋3H2O（l） ΔH＝－1 367 kJ·mol－1
解析：A的产量通常用来衡量一个国家的石油化工水平，A是乙烯，乙烯和水加成反应生成的B是乙醇，乙醇催化氧化反应生成的C是乙醛，乙醛继续被氧化反应生成的D是乙酸，乙酸和乙醇发生酯化反应生成的E是乙酸乙酯。
（1）反应①是乙烯和水的加成反应，反应的化学方程式为CH2CH2＋H2OC2H5OH。
（2）有机物B是乙醇，分子式相同，结构不同的化合物互为同分异构体，因此乙醇的同分异构体是甲醚，结构简式为CH3OCH3。
（3）①乙醇在反应中被氧气氧化，装置甲用来制备氧气，反应不需要加热，分液漏斗中若是水，则对应的固体可以是过氧化钠，若是双氧水，对应的固体可以是二氧化锰，答案选A、D；在丙中乙醇蒸气被氧化，则乙中热水的作用是使液态乙醇转变为气态乙醇。②乙醇催化氧化生成乙醛，丙装置硬质玻璃管中发生反应的化学方程式为2CH3CH2OH＋O22CH3CHO＋2H2O。
（4）4.6 g乙醇的物质的量是0.1 mol，和足量的氧气混合点燃，完全反应生成液态水和CO2并放出136.7 kJ的热量，则1 mol乙醇完全燃烧放出1 367 kJ的热量，故该反应的热化学方程式为C2H5OH（l）＋3O2（g）2CO2（g）＋3H2O（l） ΔH＝－1 367 kJ·mol－1。
4 / 4第2节 醇和酚
第1课时 醇
课程 标准 1.认识醇的组成和结构特点、性质、转化关系及其在生产、生活中的重要应用。 2.知道醇在铜或银的催化作用下被氧化的结构条件，知道醇发生消去反应的结构条件以及外界条件
分点突破（一） 醇概述
1.概念
脂肪烃分子中的氢原子或芳香烃侧链上的氢原子被 取代后的有机化合物称为醇。
2.分类
（1）按烃基是
否饱和分类
（2）按所含羟
基数目分类
3.三种重要的醇
名称 俗名 色、味、态 毒性 水溶性 用途
甲醇 木醇 无色、具有挥发性的液体 有毒 互溶 用作燃料、化工原料
乙二醇 甘醇 无色、无臭、具有甜味的黏稠液体 — 互溶 做 、合成涤纶
丙三醇 甘油 无色、无臭、具有甜味的黏稠液体 无毒 互溶 制造日用化妆品、
4.饱和一元醇的通式
烷烃的通式为CnH2n＋2（n≥1），则饱和一元醇的通式为 。
5.物理性质
（1）沸点
①相对分子质量相近的饱和一元醇和烷烃或烯烃相比，饱和一元醇的沸点远远 于烷烃或烯烃。主要原因是醇分子之间存在 ，增强了醇分子之间的相互作用。
②饱和一元醇，随分子中碳原子数的增加，沸点逐渐 。
③碳原子数相同时，羟基个数越多，沸点越 。
（2）溶解性
①常温、常压下，饱和一元醇分子中碳原子数为1～3的醇能与水以 比例互溶；分子中碳原子数为 4～11 的直链醇为油状液体，仅可部分溶于水；分子中碳原子数更多的高级醇为固体， 溶于水。
②含羟基较多的醇 。
6.命名
（1）普通命名法：用于结构简单的一元醇的命名。
方法是在“醇”字前加上烃基名称，通常“基”字可省略。
例如：CH3OH （CH3）2CHCH2OH
甲醇 异丁醇
CH3CH2CH2CH2OH
正丁醇 苯甲醇
（2）系统命名法
例如：的名称为 5，5-二甲基-4-乙基-2-己醇。
1.下列对醇类的系统命名中，正确的是（ ）
A.1 甲基 2 丙醇 B.2 甲基 4 戊醇
C.3 甲基 2 丁醇 D.2 羟基 2 甲基丁烷
2.分子式为C5H12O的饱和一元醇，其分子中有两个“—CH3”、一个“”、两个“—CH2—”和一个“—OH”，它可能的结构有（ ）
A.1种 B.2种
C.3种 D.4种
分点突破（二） 醇的化学性质
一、醇的分子结构特点
1.氧元素的电负性比氢元素和碳元素的电负性都 ，醇分子中羟基上的 对共用电子的吸引能力强，共用电子 氧原子，使 和 都显出极性，成为反应的活性部位。
2.醇分子中羟基上氧原子的强吸电子作用，使 和 都较为活泼。
R———H
R—H2—H2——
3.醇发生的反应主要涉及分子中的碳氧键和氢氧键：断裂碳氧键脱掉羟基，发生取代反应或消去反应；断裂氢氧键脱掉氢原子，发生取代反应或氧化反应。
二、醇的化学性质
1.羟基的反应
（1）取代反应
①分子中的碳氧键发生断裂，羟基被卤素原子取代。
CH3CH2OH＋HBr CH3CH2CH2OH＋HBr ②一个醇分子中的烃氧基（RO—）取代另一个醇分子中的羟基。
CH3CH2—OH＋H—OCH2CH3CH3CH2OCH2CH3＋H2O
（2）消去反应
①1-丙醇的消去反应
CH3CH2CH2OH ②醇的消去反应规律
a.含有β-H的醇可发生消去反应。
b.若含有多个β-H，则可能得到不同的产物。
如＋H2O，
2.羟基中氢的反应
（1）与活泼金属的反应
①乙醇与金属钠的反应
2C2H5OH＋2Na ②羟基中的氢原子活泼性由强到弱的顺序：
H—OH＞CH3OH＞CH3CH2OH＞＞。
（2）与羧酸的反应
CH3COOH＋CH3CH2OH
3.醇的氧化
（1）乙醇的氧化反应
（2）醇的催化氧化规律
醇的催化氧化的反应情况与α-H的个数有关。
4.醇分子发生反应的部位与反应类型归纳
为例：
反应类型 反应物 断键位置 反应条件
置换反应 醇、活泼金属 ① —
取代 反应 卤代 反应 醇、HX ② △
酯化 反应 醇、羧酸或无机含氧酸 ① 浓硫酸，△
分子间 脱水 醇 一分子断①，另一分子断② 浓硫酸，△
消去反应 醇 ②⑤ 浓硫酸，△
氧化 反应 催化 氧化 醇、氧气 ①④ 催化剂，△
燃烧 反应 醇、氧气 全部 点燃
1.下列反应中，属于醇羟基被取代的是（ ）
A.乙醇和金属钠的反应
B.乙醇和氧气的反应
C.由乙醇制乙烯的反应
D.乙醇和浓氢溴酸溶液的反应
2.下列关于醇的说法中正确的是（ ）
A.乙醇燃烧生成二氧化碳和水，说明乙醇具有氧化性
B.乙醇可以和金属钠反应很缓慢地放出氢气，说明乙醇的酸性很弱
C.用浓硫酸和乙醇在加热条件下制备乙烯，应该迅速升温到140 ℃
D.有机物可以发生消去反应和催化氧化反应
3.下列醇既能发生消去反应，又能被氧化成醛的是（ ）
A.甲醇 B.1-丙醇
C.2-甲基-2-丙醇 D.2，2-二甲基-1-丙醇
常见有机物的检验与鉴别（探究与创新）
1.用如图所示装置检验乙烯：
（1）利用CH3CH2Br与NaOH的乙醇溶液共热来制取C2H4，若试剂Y为酸性KMnO4溶液，是否需要除杂装置？若Y换为Br2的CCl4溶液，是否需要除杂装置？
（2）利用C2H5OH与浓硫酸加热至170 ℃来制取C2H4，若试剂Y为酸性KMnO4溶液，是否需要除杂装置？
2.如何检验1 溴丙烷中的溴原子？
【规律方法】
物质的鉴别与检验类题目的解题步骤
步骤 内容
第一步：确定物质性质 根据所给物质，判断它们化学性质的不同
第二步：判断现象的不同 根据提供的试剂，判断它们相互反应时产生的现象的不同点。主要看颜色的变化、是否生成沉淀以及溶液是否分层等
第三步：做出判断 根据上述分析确定合理的检验方法及检验顺序，做出判断
【迁移应用】
1.下列实验操作中正确的是（ ）
A.制取溴苯：将铁屑、溴水、苯混合加热
B.实验室制取硝基苯：先加入浓硫酸，再加苯，最后滴入浓硝酸
C.除去乙烷中的乙烯：通入溴水中
D.检验卤代烃中的卤素原子：加入NaOH溶液共热，再加AgNO3溶液，观察沉淀颜色
2.下列实验操作和现象与结论的关系相符的是（ ）
操作和现象 结论
A 将一小块钠分别投入盛有水和乙醇的小烧杯中，钠与乙醇反应要平缓得多 乙醇分子中的氢原子与水分子中的氢原子具有相同的活性
B 在催化剂存在的条件下，石蜡油加强热生成的气体通入溴的四氯化碳溶液中，溶液褪色 石蜡油的分解产物中含有烯烃
C 甲烷与氯气在光照下反应后的混合气体能使湿润的石蕊试纸变红 生成的有机取代产物具有酸性
D 向淀粉溶液中加入稀硫酸（催化剂），水浴加热一段时间后，再加入新制Cu（OH）2悬浊液，用酒精灯加热，未见砖红色沉淀 淀粉未水解
1.2-丁醇发生下列反应时，C—O键会发生断裂的是（ ）
A.与金属Na反应
B.在Cu催化作用下与O2反应
C.与HBr在加热条件下反应
D.与乙酸在适当条件下发生酯化反应
2.乙醇分子中各种化学键如图所示，关于乙醇在各种反应中断键位置的说法不正确的是（ ）
A.和金属钠反应时键①断裂
B.和浓硫酸共热到170 ℃时键②和⑤断裂
C.和浓硫酸共热到140 ℃时仅有键②断裂
D.在Cu催化下与O2反应时键①和③断裂
3.实验室可用如图所示的装置实现有机物的相应转化，以下叙述错误的是（ ）
A.铜网表面乙醇发生氧化反应
B.试管a收集到的液体中至少有两种有机物
C.甲、乙烧杯中的水均起冷却作用
D.实验开始后熄灭酒精灯，铜网仍能保持红热，说明发生的是放热反应
4.实验室可用如图所示装置制取乙烯并验证乙烯的性质。下列说法正确的是（ ）
A.乙醇和浓硫酸混合时应将乙醇慢慢倒入浓硫酸中
B.实验时应迅速升温，温度可控制在140 ℃
C.为除去可能生成的副产物和挥发出的乙醇，溶液X可用NaOH溶液
D.反应后KMnO4溶液褪色说明乙烯具有漂白性
5.现有四种有机化合物：①丙三醇；②丙烷；③乙二醇；④乙醇。它们的沸点由高到低排列，顺序正确的是（ ）
A.①②③④ B.④③②①
C.①③④② D.①③②④
6.现有下列七种有机化合物：
①CH3CH2CH2OH ②
③ ④
⑤ ⑥
⑦
请回答下列问题：
（1）其中能被催化氧化生成醛的是 （填编号，下同），其中能被催化氧化生成酮的是 ，其中不能被催化氧化的是 。
（2）与浓硫酸共热发生消去反应：只生成一种烯烃的是 ，能生成三种烯烃的是 ，不能发生消去反应的是 。
第1课时 醇
【基础知识·准落实】
分点突破（一）
师生互动
1.羟基 2.（2）HOCH2CH2OH 3.防冻液 硝化甘油 4.CnH2n＋1OH（n≥1） 5.（1）①高 氢键 ②升高 ③高 （2）①任意 难 ②易溶于水
自主练习
1.C 先根据题给各选项的名称写出醇的结构简式，再用醇的系统命名法命名。A项，为，命名为2 丁醇，错误；B项，为，命名为4 甲基 2 戊醇，错误；C项，为，命名为3 甲基 2 丁醇，正确；D项，为，命名为2 甲基 2 丁醇，错误。
2.D 戊烷的同分异构体有三种，若为CH3CH2CH2CH2CH3，对应的
、符合条件；若为
，对应的
、符合条件；若为
，对应的饱和一元醇有，不符合条件。故符合条件的有4种。
分点突破（二）
师生互动
一、1.大 氧原子 偏向 碳氧键 氢氧键 2.α-H β-H二、 1.（1）①CH3CH2Br＋H2O CH3CH2CH2Br＋H2O （2）①CH3—CHCH2↑＋H2O 2.（1）①2C2H5ONa＋H2↑ （2）CH3COOC2H5＋H2O
自主练习
1.D 乙醇和金属钠发生的是置换反应；乙醇和氧气的反应不属于取代反应；由乙醇制乙烯的反应是消去反应，不属于取代反应。
2.D 乙醇燃烧生成二氧化碳和水，说明乙醇具有还原性，A错误；乙醇可以和金属钠反应很缓慢地放出氢气，只能说明乙醇分子中含有—OH，不能说明乙醇有酸性，B错误；浓硫酸和乙醇混合加热到170 ℃，发生消去反应生成乙烯，C错误；有机物中，由于与羟基连接的C原子上有H原子，所以可以发生催化氧化反应；由于与羟基连接的C原子的邻位C原子上有H原子，因此可以发生消去反应，D正确。
3.B 甲醇中只有一个碳原子，不能发生消去反应，A项错误；1-丙醇（CH3CH2CH2OH）可以发生消去反应生成丙烯，发生氧化反应生成丙醛，B项正确；2-甲基-2-丙醇中与羟基相连的碳原子上没有氢原子，不能被氧化成醛，C项错误；2，2-二甲基-1-丙醇[（CH3）3CCH2OH]分子中与羟基相连的碳原子的相邻碳原子上没有氢原子，不能发生消去反应，D项错误。
【关键能力·细培养】
1.（1）提示：溴乙烷在NaOH的乙醇溶液中发生消去反应，生成的乙烯中含有乙醇等杂质气体，乙醇也可以使酸性高锰酸钾溶液褪色，故不除杂不能检验乙烯的生成；乙醇不与Br2反应，若Y换为Br2的CCl4溶液，则无需除杂装置。
（2）提示：利用乙醇与浓硫酸共热制备乙烯时，乙烯中可能混有乙醇、二氧化硫、二氧化碳、水蒸气等杂质。二氧化硫能够使酸性高锰酸钾溶液褪色，故不除杂不能检验乙烯的生成。
2.提示：将1 溴丙烷与足量NaOH溶液混合加热，冷却，先加足量稀硝酸酸化，再加AgNO3溶液，若产生淡黄色沉淀，则证明1 溴丙烷中含有溴原子。
迁移应用
1.C 制取溴苯：将铁屑、液溴、苯混合加热，A错误；实验室制取硝基苯：先向浓硝酸中加入浓硫酸，冷却，再加入苯，因浓硫酸和浓硝酸混合会释放出大量的热，苯的沸点低，若先加入浓硫酸，再加苯，会造成苯的大量挥发，B错误；除去乙烷中的乙烯：通入溴水中，乙烯和溴发生加成反应生成液态的1，2-二溴乙烷而把乙烯除去，C正确；检验卤代烃中的卤素原子：加入NaOH溶液共热，先加入稀硝酸中和NaOH溶液，再加AgNO3溶液，观察沉淀颜色，D错误。
2.B 乙醇与Na反应比水与Na反应平稳，则乙醇羟基中的氢原子比水分子中的氢原子活泼性弱，A错误；石蜡油加强热生成的气体中含烯烃，则气体通入溴的四氯化碳溶液中，烯烃与Br2发生加成反应使溶液褪色，可知石蜡油的分解产物中含有烯烃，B正确；甲烷与氯气反应产生的氯化氢溶于水显酸性，C错误；淀粉水解生成葡萄糖，检验葡萄糖应在碱性条件下，该实验没有加碱至碱性再加入新制Cu（OH）2 悬浊液，用酒精灯加热，未见砖红色沉淀，不能说明淀粉未水解，D错误。
【教学效果·勤检测】
1.C A项，2-丁醇与金属Na反应断裂的是O—H键；B项，2-丁醇在Cu催化作用下与O2反应断裂的是与—OH相连的C原子形成的C—H键和O—H键；C项，2-丁醇与HBr在加热条件下反应断裂的是C—O键；D项，2-丁醇与乙酸在适当条件下发生酯化反应断裂的是O—H键。
2.C A选项，乙醇与钠反应生成乙醇羟基中O—H键断裂，正确；B选项，乙醇发生消去反应生成乙烯和水，是键②和键⑤断裂，正确；C选项，发生分子间脱水反应生成醚，其中一分子乙醇断裂键①，另一分子乙醇断裂键②，错误；D选项，发生催化氧化反应生成乙醛和水，是键①和键③断裂，正确。
3.C 甲烧杯中为热水，起到加热乙醇的作用，使乙醇挥发形成蒸气；乙烧杯中水起到冷凝作用，能够使乙醛蒸气冷却变为液态，C错误。
4.C 乙醇和浓硫酸混合时应将浓硫酸加入到乙醇中，A错误；制备乙烯的温度为170 ℃，B错误；氢氧化钠溶液可以除去挥发的乙醇和生成的二氧化碳及二氧化硫，C正确；乙烯具有还原性，可以被酸性KMnO4溶液氧化而使其褪色，D错误。
5.C 醇的羟基之间易形成较强的氢键，故醇的沸点比与其相对分子质量相近的烷烃要高，醇中碳原子数越多，其沸点越高，碳原子数相同的醇，所含羟基数越多，其沸点越高，故四种物质的沸点由高到低的顺序为①③④②，C项正确。
6.（1）①⑦ ②④ ③⑤⑥
（2）①②③ ⑥ ⑦
解析：伯醇（羟基所连碳原子上含有2个氢原子）能被氧化为醛，仲醇（羟基所连碳原子上含有1个氢原子）能被氧化为酮，叔醇（羟基所连碳原子上没有氢原子）不能被氧化。醇类发生消去反应的条件是与羟基所连碳原子的相邻碳原子上必须有氢原子。
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第1课时 醇
课
程 标
准 1.认识醇的组成和结构特点、性质、转化关系及其在生产、生
活中的重要应用。
2.知道醇在铜或银的催化作用下被氧化的结构条件，知道醇发
生消去反应的结构条件以及外界条件
目 录
1、基础知识·准落实
4、学科素养·稳提升
2、关键能力·细培养
3、教学效果·勤检测
基础知识·准落实
1
梳理归纳 高效学习
分点突破（一） 醇概述
1. 概念
脂肪烃分子中的氢原子或芳香烃侧链上的氢原子被 取代后
的有机化合物称为醇。
羟基
2. 分类
（1）按烃基是
否饱和分类
3. 三种重要的醇
名称 俗名 色、味、态 毒性 水溶
性 用途
甲醇 木醇 无色、具有挥发性
的液体 有毒 互溶 用作燃料、化工原
料
乙二
醇 甘醇 无色、无臭、具有
甜味的黏稠液体 — 互溶 做 、合
成涤纶
丙三
醇 甘油 无色、无臭、具有
甜味的黏稠液体 无毒 互溶 制造日用化妆
品、
防冻液
硝化甘油
4. 饱和一元醇的通式
烷烃的通式为CnH2n＋2（n≥1），则饱和一元醇的通式为
。
5. 物理性质
（1）沸点
①相对分子质量相近的饱和一元醇和烷烃或烯烃相比，饱和
一元醇的沸点远远 于烷烃或烯烃。主要原因是醇分子
之间存在 ，增强了醇分子之间的相互作用。
②饱和一元醇，随分子中碳原子数的增加，沸点逐渐
。
③碳原子数相同时，羟基个数越多，沸点越 。
CnH2n
＋1OH（n≥1）
高
氢键
升
高
高
（2）溶解性
①常温、常压下，饱和一元醇分子中碳原子数为1～3的醇能
与水以 比例互溶；分子中碳原子数为 4～11 的直链
醇为油状液体，仅可部分溶于水；分子中碳原子数更多的高
级醇为固体， 溶于水。
②含羟基较多的醇 。
任意
难
易溶于水
6. 命名
（1）普通命名法：用于结构简单的一元醇的命名。
方法是在“醇”字前加上烃基名称，通常“基”字可省略。
例如：CH3OH （CH3）2CHCH2OH
甲醇 异丁醇
CH3CH2CH2CH2OH
正丁醇 苯甲醇
（2）系统命名法
例如： 的名称为 5，5-二甲基-4-
乙基-2-己醇。
1. 下列对醇类的系统命名中，正确的是（ ）
A. 1 甲基 2 丙醇 B. 2 甲基 4 戊醇
C. 3 甲基 2 丁醇 D. 2 羟基 2 甲基丁烷
解析： 先根据题给各选项的名称写出醇的结构简式，再用醇的
系统命名法命名。A项，为 ，命名为2 丁醇，错
误；B项，为 ，命名为4 甲基 2 戊醇，
错误；C项，为 ，命名为3 甲基 2 丁醇，正
确；D项，为 ，命名为2 甲基 2 丁醇，错误。
2. 分子式为C5H12O的饱和一元醇，其分子中有两个“—CH3”、一个
“ ”、两个“—CH2—”和一个“—OH”，它可能的结构
有（ ）
A. 1种 B. 2种
C. 3种 D. 4种
解析： 戊烷的同分异构体有三种，若为CH3CH2CH2CH2CH3，
对应的 、 符合条件；若为
，对应的 、 符合条件；若为，对应的饱和一元醇有 ，不符合条件。故符合条件的有4种。
分点突破（二） 醇的化学性质
一、醇的分子结构特点
1. 氧元素的电负性比氢元素和碳元素的电负性都 ，醇分子
中羟基上的 对共用电子的吸引能力强，共用电
子 氧原子，使 和 都显出极性，
成为反应的活性部位。
大
氧原子
偏向
碳氧键
氢氧键
R— — — H
R— H2— H2— —
2. 醇分子中羟基上氧原子的强吸电子作用，使 和 都
较为活泼。
α-H
β-H
3. 醇发生的反应主要涉及分子中的碳氧键和氢氧键：断裂碳氧键脱掉
羟基，发生取代反应或消去反应；断裂氢氧键脱掉氢原子，发生取
代反应或氧化反应。
二、醇的化学性质
1. 羟基的反应
（1）取代反应
①分子中的碳氧键发生断裂，羟基被卤素原子取代。
CH3CH2OH＋HBr
CH3CH2CH2OH＋HBr
CH3CH2Br＋H2O
CH3CH2CH2Br＋H2O
②一个醇分子中的烃氧基（RO—）取代另一个醇分子中
的羟基。
CH3CH2—OH＋H—OCH2CH3 CH3CH2OCH2CH3＋H2O
（2）消去反应
①1-丙醇的消去反应
CH3CH2CH2OH
CH3—CH CH2↑＋H2O
②醇的消去反应规律
a.含有β-H的醇可发生消去反应。
b.若含有多个β-H，则可能得到不同的产物。
如
2. 羟基中氢的反应
（1）与活泼金属的反应
①乙醇与金属钠的反应
2C2H5OH＋2Na
②羟基中的氢原子活泼性由强到弱的顺序：
H—OH＞CH3OH＞CH3CH2OH＞ ＞ 。
（2）与羧酸的反应
CH3COOH＋CH3CH2OH
2C2H5ONa＋H2↑
CH3COOC2H5＋H2O
3. 醇的氧化
（1）乙醇的氧化反应
（2）醇的催化氧化规律
醇的催化氧化的反应情况与α-H的个数有关。
4. 醇分子发生反应的部位与反应类型归纳
为例：
反应类型 反应物 断键位置 反应条件
置换反应 醇、活泼金属 ① —
取代 反应 卤代 反应 醇、HX ② △
酯化 反应 醇、羧酸或无机含
氧酸 ① 浓硫酸，
△
分子间 脱水 醇 一分子断①，另一
分子断② 浓硫酸，
△
反应类型 反应物 断键位置 反应条件
消去反应 醇 ②⑤ 浓硫酸，
△
氧化 反应 催化 氧化 醇、氧气 ①④ 催化剂，
△
燃烧 反应 醇、氧气 全部 点燃
1. 下列反应中，属于醇羟基被取代的是（ ）
A. 乙醇和金属钠的反应
B. 乙醇和氧气的反应
C. 由乙醇制乙烯的反应
D. 乙醇和浓氢溴酸溶液的反应
解析： 乙醇和金属钠发生的是置换反应；乙醇和氧气的反
应不属于取代反应；由乙醇制乙烯的反应是消去反应，不属于
取代反应。
2. 下列关于醇的说法中正确的是（ ）
A. 乙醇燃烧生成二氧化碳和水，说明乙醇具有氧化性
B. 乙醇可以和金属钠反应很缓慢地放出氢气，说明乙醇的酸性很弱
C. 用浓硫酸和乙醇在加热条件下制备乙烯，应该迅速升温到140 ℃
D. 有机物 可以发生消去反应和催化氧化反应
解析： 乙醇燃烧生成二氧化碳和水，说明乙醇具有还原性，A
错误；乙醇可以和金属钠反应很缓慢地放出氢气，只能说明乙醇分
子中含有—OH，不能说明乙醇有酸性，B错误；浓硫酸和乙醇混
合加热到170 ℃，发生消去反应生成乙烯，C错误；有机
物 中，由于与羟基连接的C原子上有H原子，所以
可以发生催化氧化反应；由于与羟基连接的C原子的邻位C原子上
有H原子，因此可以发生消去反应，D正确。
3. 下列醇既能发生消去反应，又能被氧化成醛的是（ ）
A. 甲醇 B. 1-丙醇
C. 2-甲基-2-丙醇 D. 2，2-二甲基-1-丙醇
解析： 甲醇中只有一个碳原子，不能发生消去反应，A项错
误；1-丙醇（CH3CH2CH2OH）可以发生消去反应生成丙烯，发生
氧化反应生成丙醛，B项正确；2-甲基-2-丙醇中与羟基相连的碳原
子上没有氢原子，不能被氧化成醛，C项错误；2，2-二甲基-1-丙
醇[（CH3）3CCH2OH]分子中与羟基相连的碳原子的相邻碳原子上
没有氢原子，不能发生消去反应，D项错误。
关键能力·细培养
2
互动探究 深化认知
常见有机物的检验与鉴别（探究与创新）
1. 用如图所示装置检验乙烯：
（1）利用CH3CH2Br与NaOH的乙醇溶液共热来制取C2H4，若试剂
Y为酸性KMnO4溶液，是否需要除杂装置？若Y换为Br2的
CCl4溶液，是否需要除杂装置？
提示：溴乙烷在NaOH的乙醇溶液中发生消去反应，生成的
乙烯中含有乙醇等杂质气体，乙醇也可以使酸性高锰酸钾溶
液褪色，故不除杂不能检验乙烯的生成；乙醇不与Br2反应，
若Y换为Br2的CCl4溶液，则无需除杂装置。
（2）利用C2H5OH与浓硫酸加热至170 ℃来制取C2H4，若试剂Y为
酸性KMnO4溶液，是否需要除杂装置？
提示：利用乙醇与浓硫酸共热制备乙烯时，乙烯中可能混有
乙醇、二氧化硫、二氧化碳、水蒸气等杂质。二氧化硫能够
使酸性高锰酸钾溶液褪色，故不除杂不能检验乙烯的生成。
2. 如何检验1 溴丙烷中的溴原子？
提示：将1 溴丙烷与足量NaOH溶液混合加热，冷却，先加足量
稀硝酸酸化，再加AgNO3溶液，若产生淡黄色沉淀，则证明1 溴
丙烷中含有溴原子。
【规律方法】
物质的鉴别与检验类题目的解题步骤
步骤 内容
第一步：确定物质
性质 根据所给物质，判断它们化学性质的不同
第二步：判断现象
的不同 根据提供的试剂，判断它们相互反应时产生的现
象的不同点。主要看颜色的变化、是否生成沉淀
以及溶液是否分层等
第三步：做出判断 根据上述分析确定合理的检验方法及检验顺序，
做出判断
【迁移应用】
1. 下列实验操作中正确的是（ ）
A. 制取溴苯：将铁屑、溴水、苯混合加热
B. 实验室制取硝基苯：先加入浓硫酸，再加苯，最后滴入浓硝酸
C. 除去乙烷中的乙烯：通入溴水中
D. 检验卤代烃中的卤素原子：加入NaOH溶液共热，再加AgNO3溶
液，观察沉淀颜色
解析： 制取溴苯：将铁屑、液溴、苯混合加热，A错误；实验
室制取硝基苯：先向浓硝酸中加入浓硫酸，冷却，再加入苯，因浓
硫酸和浓硝酸混合会释放出大量的热，苯的沸点低，若先加入浓硫
酸，再加苯，会造成苯的大量挥发，B错误；除去乙烷中的乙烯：
通入溴水中，乙烯和溴发生加成反应生成液态的1，2-二溴乙烷而
把乙烯除去，C正确；检验卤代烃中的卤素原子：加入NaOH溶液
共热，先加入稀硝酸中和NaOH溶液，再加AgNO3溶液，观察沉淀
颜色，D错误。
2. 下列实验操作和现象与结论的关系相符的是（ ）
操作和现象 结论
A 将一小块钠分别投入盛有水和乙醇的小烧杯
中，钠与乙醇反应要平缓得多 乙醇分子中的氢原子与水分子中的氢原子具有相同的活性
B 在催化剂存在的条件下，石蜡油加强热生成的
气体通入溴的四氯化碳溶液中，溶液褪色 石蜡油的分解产物
中含有烯烃
C 甲烷与氯气在光照下反应后的混合气体能使湿
润的石蕊试纸变红 生成的有机取代产
物具有酸性
D 向淀粉溶液中加入稀硫酸（催化剂），水浴加
热一段时间后，再加入新制Cu（OH）2悬浊
液，用酒精灯加热，未见砖红色沉淀 淀粉未水解
解析： 乙醇与Na反应比水与Na反应平稳，则乙醇羟基中的氢原
子比水分子中的氢原子活泼性弱，A错误；石蜡油加强热生成的气
体中含烯烃，则气体通入溴的四氯化碳溶液中，烯烃与Br2发生加
成反应使溶液褪色，可知石蜡油的分解产物中含有烯烃，B正确；
甲烷与氯气反应产生的氯化氢溶于水显酸性，C错误；淀粉水解生
成葡萄糖，检验葡萄糖应在碱性条件下，该实验没有加碱至碱性再
加入新制Cu（OH）2 悬浊液，用酒精灯加热，未见砖红色沉淀，
不能说明淀粉未水解，D错误。
教学效果·勤检测
3
强化技能 查缺补漏
1.2-丁醇发生下列反应时，C—O键会发生断裂的是（ ）
A. 与金属Na反应
B. 在Cu催化作用下与O2反应
C. 与HBr在加热条件下反应
D. 与乙酸在适当条件下发生酯化反应
解析： A项，2-丁醇与金属Na反应断裂的是O—H键；B项，2-
丁醇在Cu催化作用下与O2反应断裂的是与—OH相连的C原子形成
的C—H键和O—H键；C项，2-丁醇与HBr在加热条件下反应断裂的
是C—O键；D项，2-丁醇与乙酸在适当条件下发生酯化反应断裂的
是O—H键。
2. 乙醇分子中各种化学键如图所示，关于乙醇在各种反应中断键位置
的说法不正确的是（ ）
A. 和金属钠反应时键①断裂
B. 和浓硫酸共热到170 ℃时键②和⑤断裂
C. 和浓硫酸共热到140 ℃时仅有键②断裂
D. 在Cu催化下与O2反应时键①和③断裂
解析： A选项，乙醇与钠反应生成乙醇羟基中O—H键断裂，正
确；B选项，乙醇发生消去反应生成乙烯和水，是键②和键⑤断
裂，正确；C选项，发生分子间脱水反应生成醚，其中一分子乙醇
断裂键①，另一分子乙醇断裂键②，错误；D选项，发生催化氧化
反应生成乙醛和水，是键①和键③断裂，正确。
3. 实验室可用如图所示的装置实现有机物的相应转化，以下叙述错误
的是（ ）
A. 铜网表面乙醇发生氧化反应
B. 试管a收集到的液体中至少有两种有机物
C. 甲、乙烧杯中的水均起冷却作用
D. 实验开始后熄灭酒精灯，铜网仍能保持红热，说明发生的是放热
反应
解析： 甲烧杯中为热水，起到加热乙醇的作用，使乙醇挥发形
成蒸气；乙烧杯中水起到冷凝作用，能够使乙醛蒸气冷却变为液
态，C错误。
4. 实验室可用如图所示装置制取乙烯并验证乙烯的性质。下列说法正确的是（ ）
A. 乙醇和浓硫酸混合时应将乙醇
慢慢倒入浓硫酸中
B. 实验时应迅速升温，温度可控制在140 ℃
C. 为除去可能生成的副产物和挥发出的乙醇，溶液X可用NaOH溶液
D. 反应后KMnO4溶液褪色说明乙烯具有漂白性
解析： 乙醇和浓硫酸混合时应将浓硫酸加入到乙醇中，A错
误；制备乙烯的温度为170 ℃，B错误；氢氧化钠溶液可以除去挥
发的乙醇和生成的二氧化碳及二氧化硫，C正确；乙烯具有还原
性，可以被酸性KMnO4溶液氧化而使其褪色，D错误。
5. 现有四种有机化合物：①丙三醇；②丙烷；③乙二醇；④乙醇。它
们的沸点由高到低排列，顺序正确的是（ ）
A. ①②③④ B. ④③②①
C. ①③④② D. ①③②④
解析： 醇的羟基之间易形成较强的氢键，故醇的沸点比与其相
对分子质量相近的烷烃要高，醇中碳原子数越多，其沸点越高，碳
原子数相同的醇，所含羟基数越多，其沸点越高，故四种物质的沸
点由高到低的顺序为①③④②，C项正确。
①CH3CH2CH2OH ②
③ ④
⑤ ⑥
⑦
6. 现有下列七种有机化合物：
请回答下列问题：
（1）其中能被催化氧化生成醛的是 （填编号，下同），
其中能被催化氧化生成酮的是 ，其中不能被催化氧
化的是 。
①⑦
②④
③⑤⑥
（2）与浓硫酸共热发生消去反应：只生成一种烯烃的是
，能生成三种烯烃的是 ，不能发生消去反应的
是 。
①②
③
⑥
⑦
解析：伯醇（羟基所连碳原子上含有2个氢原子）能被氧化为
醛，仲醇（羟基所连碳原子上含有1个氢原子）能被氧化为
酮，叔醇（羟基所连碳原子上没有氢原子）不能被氧化。醇
类发生消去反应的条件是与羟基所连碳原子的相邻碳原子上
必须有氢原子。
学科素养·稳提升
4
内化知识 知能升华
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1. 下列有关醇类物理性质的说法中，不正确的是（ ）
A. 沸点：乙二醇＞乙醇＞丙烷
B. 乙醇是常用的有机溶剂，可用于萃取碘水中的碘
C. 交警对驾驶员进行呼气酒精检测，利用了乙醇易挥发的特点
D. 甲醇、乙二醇、丙三醇均可与水以任意比互溶，这是因为这些醇
与水形成了氢键
解析： 乙二醇、乙醇的分子间存在氢键，乙二醇能形成的氢键
比乙醇多，则沸点：乙二醇＞乙醇＞丙烷，A正确；乙醇与水互
溶，所以不能用乙醇萃取碘水中的碘，B错误。
2. 如图表示4-溴-1-环己醇所发生的4个不同反应（反应条件已略
去）。产物含有两种官能团的反应是（ ）
A. ②③ B. ①④
C. ①②④ D. ①②③④
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解析： ①是消去反应，生成碳碳双键，产物中还存在羟基，共
含有两种官能团；②是水解反应，产物中只有羟基一种官能团；③
是取代反应，产物中只有溴原子一种官能团；④是醇的消去反应，
产物中含有碳碳双键和溴原子两种官能团。综上可知，B项正确。
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3. A、B、C三种醇与足量的金属钠反应，在相同条件下产生相同体积
的氢气，消耗这三种醇的物质的量之比为3∶6∶2，则A、B、C三
种醇分子中羟基数之比为（ ）
A. 3∶2∶1 B. 2∶6∶3
C. 3∶6∶2 D. 2∶1∶3
解析： 不同物质的量的三种醇生成了等量的氢气，说明不同物
质的量的三种醇含有等量的羟基。设醇A、B、C分子内的—OH数
目分别为a、b、c，则3a＝6b＝2c，a∶b∶c＝2∶1∶3。
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4. 醇C5H11OH被氧化后可生成酮，该醇脱水时仅能得到一种烯烃，则
这种醇是（ ）
A. （CH3）3CCH2OH
B. （CH3）2CHCHOHCH3
C. CH3CH2CHOHCH3
D. CH3CH2CHOHCH2CH3
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解析： A项物质被氧化得到醛（CH3）3CCHO，且不能发生消
去反应，不符合题意；B项物质被氧化得到酮（CH3）2CHCOCH3，该醇脱水时能得到两种烯烃（CH3）2CH—CH CH2和（CH3）2C CHCH3，不符合题意；C项物质的分子式不符合题给醇的分子式，不符合题意；D项物质被氧化得到酮CH3CH2COCH2CH3，该醇脱水时仅能得到一种烯烃CH3CH CHCH2CH3，符合题意。
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5. 分子中含有5个碳原子的饱和一元醇，发生氧化反应后生成醛的种
数与发生消去反应后生成烯烃的种数分别为（ ）
A. 5、6 B. 4、5
C. 4、6 D. 5、5
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解析： 分子中含有5个碳原子的饱和一元醇，发生氧化反应后
能生成醛，则该醇分子中与羟基相连的碳原子上有2个氢原子，该
醇得到的醛为CH3CH2CH2CH2CHO、（CH3）2CHCH2CHO、
CH3CH2CH（CH3）CHO、 ，共4种；分子中含有5个
碳原子的饱和一元醇，发生消去反应后生成烯烃，则该醇分子中与
羟基相连的碳原子的邻位碳原子上有氢原子，得到的烯烃为
CH2 CHCH2CH2CH3、CH3CH CHCH2CH3、
（CH3）2CHCH CH2、（CH3）2C CHCH3、 ，
共5种。
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6. 实验室可以通过乙醇分子内的脱水反应制乙烯，反应方程式如下：
CH3CH2OH CH2 CH2↑＋H2O。下列醇类物质中也能发生
类似的脱水反应生成烯烃的是（ ）
A. B. CH3OH
C. D.
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解析： 由于羟基连接的C原子的邻位C原子上无H原子，所以不
能发生消去反应产生烯烃，A错误； CH3OH分子中只有一个C原
子，因此不能发生消去反应，B错误；该物质的羟基连接的C原子
的邻位C原子上有H原子，可以发生消去反应产生烯烃，C正确；
苯甲醇中羟基连接的C原子的邻位C原子上无H原子，不能发生消
去反应，D错误。
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7. 乙醇能发生如下反应：
①CH3CH2OH＋3O2 2CO2＋3H2O；
②2Cu＋O2 2CuO，CH3CH2OH＋CuO CH3CHO＋H2O＋Cu。
由以上反应不能得出的结论是（ ）
A. 由反应①②可知，条件不同，乙醇与O2反应的产物不同
B. 由反应②可知，Cu是乙醇氧化生成乙醛的催化剂
C. 由反应①可知，乙醇燃烧时，碳碳键、碳氢键、氢氧键均断裂
D. 由反应②可知，乙醇氧化为乙醛时，只断开氢氧键
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解析： 由反应①可知，乙醇在氧气中燃烧生成CO2和H2O，由
反应②可知，乙醇与O2在铜作催化剂的条件下生成CH3CHO和
H2O，产物不同，A正确；由反应②可知，Cu参与反应，但反应前
后质量和化学性质不变，是催化剂，B正确；由反应①可知，乙醇
燃烧时，碳碳键、碳氢键、氢氧键均断裂，C正确；由反应②可
知，乙醇氧化为乙醛时，断开氢氧键和羟基所连碳原子上的一个碳
氢键，D错误。
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8. 1 mol分子组成为C3H8O的液态有机物A，与足量金属钠作用时，可
生成11.2 L（标准状况下）氢气。试回答下列问题：
（1）A分子中必有一个 基，已知此基团在碳链的一端，且A
中无支链，则A的结构简式为 。
羟
CH3CH2CH2OH
CH3CH CH2
加成
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（3）A在铜作催化剂时，与氧气共热发生氧化反应生成D，则D的
结构简式为 。
（4）写出下列指定反应的化学方程式：
①A B
；
②B C ；
③A D
。
CH3CH2CHO
CH3CH2CH2OH CH3CH CH2↑＋
H2O
CH3CH CH2＋Br2 CH3CHBrCH2Br
2CH3CH2CH2OH＋O2 2CH3CH2CHO＋
2H2O
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解析：C3H8O符合饱和一元醇和醚的通式。A与Na反应产生气
体，说明其为醇，分子中含有羟基，符合条件的A的结构简式
为CH3CH2CH2OH，A发生分子内脱水生成B，则B为
CH3CH CH2，B可与Br2发生加成反应生成C，则C为
CH3CHBrCH2Br；A发生催化氧化生成D，则D为CH3CH2CHO。
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9. 2021年诺贝尔生理学或医学奖表彰了科学家在“发现温度和触觉感
受器——薄荷醇”方面作出的贡献。关于薄荷醇（如图所示）的说
法正确的是（ ）
A. 是乙醇的同系物
B. 可被氧化为醛
C. 与 互为同分异构体
D. 可发生消去反应
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解析： 薄荷醇分子中有环，乙醇分子中无环，二者不互为同系
物，A错误；α-C上只有一个H原子，无法氧化为醛，B错
误； 分子式为C11H22O，与薄荷醇的分子式
（C10H20O）不同，不互为同分异构体，C错误；薄荷醇的两个β-C
上均有H原子，可发生消去反应，D正确。
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10. 将1 mol某饱和醇分成两等份。其中一份充分燃烧后生成1.5 mol
CO2，另一份与足量钠反应生成5.6 L H2（标准状况）。这种醇分
子结构中除羟基外，还有两种不同的氢原子。则这种醇是
（ ）
A. B.
C. CH3CH2CH2OH D. CH3CH2OH
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解析： 每一份含有醇0.5 mol，其中一份充分燃烧后生成1.5
mol CO2，则每个醇分子中含有3个C原子；另一份与足量钠反应
生成5.6 L H2（标准状况），n（H2）＝0.25 mol，n（—OH）＝
0.5 mol，则每个醇分子中只含有一个羟基，是饱和一元醇，分子
式是C3H8O；由于这种醇分子结构中除羟基外，还有两种不同的
氢原子，则该醇是异丙醇 。
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11. 萜二醇是一种止咳祛痰剂，可由柠檬烯在酸性条件下与水加成得
到，其反应原理如图所示。下列说法正确的是（ ）
柠檬烯 萜二醇
A. 萜二醇能与Na反应产生H2
B. 萜二醇能被氧化为醛
C. 柠檬烯的分子式是C10H20
D. 萜二醇与乙二醇互为同系物
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解析： 萜二醇中含有—OH，能与Na反应产生H2，A项正确；
萜二醇分子中与—OH相连的C原子上均没有H原子，不能被氧化
为醛，B项错误；由结构简式可知柠檬烯的分子式为C10H16，C项
错误；萜二醇与乙二醇结构不相似，组成上也不相差一个或若干
个CH2，二者不互为同系物，D项错误。
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12. 乙醇是一种重要的化工原料，由乙醇衍生出的部分化工产品如图
所示：
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回答下列问题：
（1）C中含有的官能团名称是 、 。
羟基
碳氯键
解析：C2H5OH被酸性KMnO4溶液氧化产生A是CH3COOH；
CH3COOH与C2H5OH在浓硫酸存在的条件下加热发生酯化反
应产生B是CH3COOC2H5；C2H5OH与浓硫酸混合加热 170
℃，发生消去反应产生F是CH2 CH2；C2H5OH与O2在Cu
催化下加热发生氧化反应产生G是CH3CHO；C2H5OH与Cl2光照发生取代反应产生C，C在浓硫酸存在条件下加热发
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生消去反应产生D，则C是CH2ClCH2OH，D是CH2 CHCl，D在一定条件下发生加聚反应产生E是 。
（1）C是CH2ClCH2OH，其中含有的官能团名称是羟基、碳
氯键。
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（2）E是一种常见的塑料，其化学名称是 。
解析：物质E的结构简式是 ，是一种常见的塑
料，名称为聚氯乙烯。
聚氯乙烯
（3）由乙醇生产F的化学反应类型为 。
解析： C2H5OH与浓硫酸混合加热170 ℃，发生消去反应产生F是CH2 CH2。
消去反应
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（4）由乙醇生成G的化学方程式为
。
解析：乙醇能够与O2在Cu催化下加热发生氧化反应，反应的
化学方程式为2CH3CH2OH＋O2 2CH3CHO＋2H2O。
2CH3CH2OH＋O2
2CH3CHO＋2H2O
（5）F中所有原子是否都处于同一平面（填“是”或否”）： 。
是
解析： F是CH2 CH2，该物质分子是平面形分子，即分子
中所有原子在同一平面上。
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13. 已知：①A的产量通常用来衡量一个国家的石油化工水平；②一
定条件下CH3CH2OH＋CH3COOH CH3CH2OOCCH3＋H2O。
现以A为主要原料合成化合物E，其合成路线如图所示。回答下列
问题：
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（1）反应①的化学方程式为
；反应类型是 。
（1）反应①是乙烯和水的加成反应，反应的化学方程式为
CH2 CH2＋H2O C2H5OH。
加成反应
CH2 CH2＋
H2O C2H5OH
解析：A的产量通常用来衡量一个国家的石油化工水平，A
是乙烯，乙烯和水加成反应生成的B是乙醇，乙醇催化氧化
反应生成的C是乙醛，乙醛继续被氧化反应生成的D是乙
酸，乙酸和乙醇发生酯化反应生成的E是乙酸乙酯。
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（2）有机物B存在同分异构体，请写出对应的结构简式： 。
解析：有机物B是乙醇，分子式相同，结构不同的化合物互
为同分异构体，因此乙醇的同分异构体是甲醚，结构简式为
CH3OCH3。
CH3OCH3
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（3）某学习小组设计物质B催化氧化的实验装置如图，根据装置
回答问题。
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①装置甲锥形瓶中盛放的固体药品可能为 （填字
母）。乙中热水的作用是 。
A. Na2O2 B. KCl
C. Na2CO3 D. MnO2
②实验过程中，丙装置硬质玻璃管中发生反应的化学方程式
为 。
AD
使液态乙醇转变为气态乙醇
2CH3CH2OH＋O2 2CH3CHO＋2H2O
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解析： ①乙醇在反应中被氧气氧化，装置甲用来制备氧气，
反应不需要加热，分液漏斗中若是水，则对应的固体可以是
过氧化钠，若是双氧水，对应的固体可以是二氧化锰，答案
选A、D；在丙中乙醇蒸气被氧化，则乙中热水的作用是使
液态乙醇转变为气态乙醇。②乙醇催化氧化生成乙醛，丙装
置硬质玻璃管中发生反应的化学方程式为2CH3CH2OH＋
O2 2CH3CHO＋2H2O。
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C2H5OH（l）＋3O2（g） 2CO2（g）＋
3H2O（l） ΔH＝－1 367 kJ·mol－1
解析： 4.6 g乙醇的物质的量是0.1 mol，和足量的氧气混合
点燃，完全反应生成液态水和CO2并放出136.7 kJ的热量，
则1 mol乙醇完全燃烧放出1 367 kJ的热量，故该反应的热化
学方程式为C2H5OH（l）＋3O2（g） 2CO2（g）＋3H2O
（l） ΔH＝－1 367 kJ·mol－1。
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感谢欣赏
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