第2课时 酚
1.下列说法中正确的是（ ）
A.含有羟基的化合物一定属于醇类
B.羟基与链烃基相连的有机化合物属于醇类
C.醇和酚都含有羟基，它们的化学性质相同
D.与互为同系物
2.为了除去苯中混有的少量苯酚，下列的实验方法正确的是（ ）
A.在烧杯中，加入足量冷水，充分搅拌后，过滤分离
B.在分液漏斗中，加入足量1 mol·L－1 FeCl3溶液，充分振荡后，分液分离
C.在烧杯中，加入足量浓溴水，充分搅拌后，过滤分离
D.在分液漏斗中，加入足量1 mol·L－1NaOH溶液，充分振荡后，分液分离
3.可以与NaOH反应，而乙醇不能与NaOH反应，这主要是由于（ ）
A.中的羟基与苯环相连，受苯环影响，羟基上的氢较为活泼
B.苯酚显酸性，乙醇不显酸性
C.苯酚的分子结构中含氢离子
D.与结构没有关系，是因为两类物质性质不同
4.下列实验可以获得预期效果的是（ ）
A.苯酚俗名石炭酸，向苯酚稀溶液中滴入石蕊试液变浅红色
B.用溴水除去苯中的少量苯酚
C.用溴水即可鉴别苯酚溶液、2，4-己二烯和甲苯
D.在碳酸氢钠溶液中滴入苯酚的水溶液后立即放出二氧化碳
5.分子式为C9H12O的有机化合物分子中有一个苯环、一个链烃基，则它属于酚类的结构可能有（ ）
A.2种 B.4种
C.5种 D.6种
6.要从苯酚的乙醇溶液中回收苯酚，有下列操作：①蒸馏，②过滤，③静置、分液，④加入足量金属钠，⑤通入过量CO2，⑥加入足量NaOH溶液，⑦加入足量FeCl3溶液，⑧加入乙酸与浓硫酸混合加热。合理的步骤是（ ）
A.④⑤③ B.⑥①⑤③
C.⑧① D.⑧②⑤③
7.关于、、的下列说法不正确的是（ ）
A.都能与金属钠反应放出氢气
B.都能与FeCl3溶液发生显色反应
C.都能使酸性KMnO4溶液褪色
D.都能在一定条件下发生取代反应
8.与有机物互为同分异构体，且能与NaOH溶液反应的化合物有（ ）
A.7种 B.8种
C.9种 D.10种
9.M的名称是己烯雌酚，它是一种激素类药物，其结构简式如图。下列叙述不正确的是（ ）
A.M属于芳香族化合物
B.M与苯酚互为同系物，遇FeCl3溶液呈紫色
C.1 mol M最多能与7 mol H2发生加成反应
D.1 mol M与溴水混合最多消耗5 mol Br2
10.茶是我国的传统饮品，茶叶中含有的茶多酚可以替代食品添加剂中对人体有害的合成抗氧化剂，用于多种食品保鲜等，如图所示是茶多酚中含量最高的一种儿茶素A的结构简式，下列关于这种儿茶素A的有关叙述正确的有几项（ ）
①分子式为C15H12O7 ②1 mol儿茶素A在一定条件下最多能与7 mol H2加成 ③等质量的儿茶素A分别与足量的金属钠和氢氧化钠反应，消耗金属钠和氢氧化钠的物质的量之比为1∶1 ④1 mol儿茶素A与足量的浓溴水反应，最多消耗 4 mol Br2
A.1项 B.2项
C.3项 D.4项
11.苯酚的性质实验如下：
步骤1：常温下，取1 g苯酚晶体于试管中，向其中加入5 mL蒸馏水，充分振荡后液体变浑浊，将该液体平均分成三份。
步骤2：向第一份液体中加入几滴FeCl3溶液，观察到溶液显紫色{查阅资料可知配离子[Fe（C6H5O）6]3－显紫色}。
步骤3：向第二份液体中滴加少量浓溴水，振荡，无白色沉淀。
步骤4：向第三份液体中加入5％NaOH溶液并振荡，得到澄清溶液，再向其中通入少量CO2，溶液又变浑浊，静置后分层。
下列说法不正确的是（ ）
A.步骤1说明常温下苯酚的溶解度小于20 g
B.步骤2反应生成的配离子中，Fe3＋提供空轨道
C.步骤3中溴水与苯酚没有发生化学反应
D.步骤4中CO2与苯酚钠反应生成苯酚和NaHCO3
12.A和B两种芳香族化合物的分子式都是C7H8O，它们都能跟金属钠反应放出氢气。A不溶于NaOH溶液，而B溶于NaOH溶液；B能使适量溴水褪色，并产生白色沉淀，而A不能。B苯环上的一溴代物有两种结构。
（1）写出A和B的结构简式。
A： ，B： 。
（2）写出B与NaOH溶液发生反应的化学方程式： 。
（3）A与金属钠反应的化学方程式为 ；
与足量金属钠反应生成等量H2，分别需A、B、H2O三种物质的物质的量之比为 。
13.设计一个简单的一次性完成实验的装置图，验证醋酸溶液、二氧化碳水溶液、苯酚溶液的酸性强弱顺序是CH3COOH＞H2CO3＞C6H5OH。
（1）利用如图所示的仪器可以组装实验装置，则仪器的连接顺序是 接D、E接 、 接 。
（2）有关反应的化学方程式为 。
（3）有的同学认为此装置不能验证H2CO3和C6H5OH的酸性强弱，你认为 （填“有”或“没有”）道理。怎样改进实验才能验证H2CO3和C6H5OH的酸性强弱？ 。
14.含苯酚的工业废水的处理流程如图所示。
（1）①向设备Ⅱ加入NaOH溶液目的是 （填化学方程式），由设备Ⅲ进入设备Ⅳ的物质B是 。
②写出设备Ⅲ中所发生反应的离子方程式： 。
③在设备Ⅳ中，可以通过 （填操作名称）操作，使产物相互分离。
（2）从溶有乙醇的苯酚溶液中回收苯酚有下列操作：①蒸馏；②过滤；③静置分液；④通入过量的CO2气体；⑤加入足量的NaOH溶液；⑥加入足量的金属钠；⑦加入硫酸与NaBr共热；⑧加入足量的FeCl3溶液，合理的步骤是 。
（3）为测定废水中苯酚的含量，取此废水200 mL，向其中加入浓溴水至不再产生沉淀为止，得到沉淀0.331 g，写出该过程中所发生的化学方程式： ，
并求此废水中苯酚的含量为 mg·L－1。
第2课时 酚
1.B 含有羟基的有机物有醇类和酚类，A错误，B正确；醇和酚中虽然都含有—OH，但是酚中—OH受苯环影响，具有弱酸性，而醇没有这一性质，C错误；—OH与苯环直接相连的有机化合物是酚，而不与苯环直接相连的有机化合物是醇，与不属于同一类物质，不互为同系物，D错误。
2.D 加入足量冷水，苯与苯酚不溶于水，两者混溶，不能用过滤的方法将二者分离，A错误；Fe3＋与苯酚的生成物与苯互溶，不能用分液的方法将二者分离，并引入新的杂质，B错误；加浓溴水，生成三溴苯酚，三溴苯酚和溴都能与苯互溶，不能用过滤的方法将二者分离，并引入新的杂质，C错误；苯中混有苯酚，加入NaOH后生成可溶于水的苯酚钠，但苯不溶于水，可用分液的方法分离，D正确。
3.A 苯酚和乙醇均含有羟基，由于苯酚中的羟基与苯环相连，受苯环影响，羟基上的氢较为活泼，使得羟基中的O—H容易断裂而发生反应，而乙醇中羟基中的O—H比苯酚中O—H难以断裂，选A。
4.C 苯酚酸性很弱，不能使石蕊变色，A错误；向含少量苯酚的苯中加入溴水，生成2，4，6-三溴苯酚白色沉淀，但三溴苯酚易溶于苯中，无法分离，B错误；苯酚和溴水反应生成白色沉淀，2，4-己二烯可以使溴水褪色，甲苯和溴水不反应，但甲苯可以萃取溴水中的溴，甲苯的密度比水的小，所以下层是水层，上层是橙红色的有机层，因此可以鉴别，C正确；由于苯酚的酸性弱于碳酸，在碳酸氢钠溶液中滴入苯酚的水溶液，不会生成二氧化碳气体，D错误。
5.D 酚羟基与链烃基的位置关系有邻位、间位、对位三种情况，链烃基—C3H7有—CH2CH2CH3、—CH（CH3）2两种不同的结构，所以符合条件的属于酚类的有机化合物有3×2＝6种，D项正确。
6.B 在混合物中加入足量NaOH溶液，乙醇不发生反应，苯酚全部变成苯酚钠；乙醇的沸点比水的沸点低，蒸馏，将乙醇除去，剩下的为苯酚钠、NaOH的混合溶液；最后通入过量的CO2，苯酚钠全部转化为苯酚，苯酚与生成的NaHCO3溶液分层，静置后分液可以得到苯酚，所以正确的操作顺序为⑥①⑤③。
7.B 属于酚类，、属于醇类，只有酚能与FeCl3溶液发生显色反应，B不正确；三种物质都含有—OH，能与钠反应产生氢气；苯酚和含或—CH2OH结构的醇都能被酸性KMnO4溶液氧化而使其褪色；含—OH或苯环，在一定条件下能发生取代反应。
8.C 该有机物的分子式为C8H10O，能与NaOH溶液反应，只含有一个氧原子，则含有酚羟基，共8个碳原子，还有两个碳原子可形成一个—C2H5或两个—CH3，若是—C2H5连在苯环上，则酚羟基与—C2H5有邻、间、对3种位置情况；若是两个—CH3，当一个—CH3处于酚羟基的邻位时，另一个—CH3可有4个位置，当一个—CH3处于酚羟基的间位时，另一个—CH3可处于与—OH相对或相间的2个位置，有6种异构体；共有9种同分异构体。
9.B 分子中含苯环，属于芳香族化合物，A正确；含酚羟基，遇FeCl3溶液呈紫色，但还含有碳碳双键，与苯酚结构不相似，不互为同系物，B错误；分子中含有的2个苯环及1个碳碳双键均可与氢气发生加成反应，则1 mol M最多能与7 mol H2发生加成反应，C正确；酚羟基的邻、对位氢原子与溴发生取代反应，碳碳双键与溴发生加成反应，则1 mol该有机物最多可以与5 mol Br2发生反应，D正确。
10.B 分子中含有5个酚羟基，可与氢氧化钠反应，含有5个酚羟基和1个醇羟基，都可与钠反应，则反应消耗金属钠和氢氧化钠的物质的量之比为6∶5，③错误；分子中酚羟基共有4个邻、对位H原子可被取代，且双键可与溴发生加成反应，则1 mol 儿茶素A与足量的浓溴水反应，最多消耗5 mol Br2，④错误，①②正确；则B符合题意。
11.C 常温下，取1 g苯酚晶体于试管中，向其中加入5 mL蒸馏水，充分振荡后液体变浑浊，则100 mL（即100 g）水中溶解的苯酚小于20 g，说明常温下苯酚的溶解度小于20 g，A正确；在配离子[Fe（C6H5O）6]3－中，Fe3＋提供空轨道，B正确；苯酚与少量浓溴水反应生成2，4，6-三溴苯酚，2，4，6-三溴苯酚更易溶于苯酚，应加入过量的浓溴水才可以看到白色沉淀的现象，C错误；苯酚显酸性，易与NaOH反应生成易溶于水的苯酚钠，酸性：碳酸＞苯酚＞碳酸氢根离子，则苯酚钠溶液中通入少量CO2生成不溶于水的苯酚和NaHCO3，D正确。
12.（1）
（2）＋NaOH＋H2O
（3）2＋2Na2＋H2↑ 1∶1∶1
解析：依据分子式C7H8O知A和B都是不饱和化合物，由于A、B均与Na反应放出H2，且结构中只有一个氧原子，故A、B中均含有一个—OH，为醇或酚类。（1）A不溶于NaOH溶液，又不能使溴水褪色，故A为，B溶于NaOH溶液，且与溴水反应生成白色沉淀，故B为酚，结合其分子式，故B为甲基苯酚，它有三种结构：、、，其中苯环上一溴代物有两种结构的只有。（3）、、H2O与金属钠反应的关系式分别为2～H2、2～H2、2H2O～H2，所以生成等量H2时分别需三种物质的物质的量之比为1∶1∶1。
13.（1）A B C F
（2）Na2CO3＋2CH3COOH2CH3COONa＋H2O＋CO2↑、＋H2O＋CO2＋NaHCO3
（3）有 应在锥形瓶和试管之间加一个盛有饱和NaHCO3溶液的洗气瓶，除去CO2中混有的醋酸蒸气
解析：（1）A中的CH3COOH与Na2CO3发生反应：Na2CO3＋2CH3COOH2CH3COONa＋H2O＋CO2↑，说明酸性：CH3COOH＞H2CO3；产生的CO2气体通入苯酚钠溶液发生反应：＋H2O＋CO2＋NaHCO3，说明酸性：H2CO3＞，因此可组装出实验装置，即A接D、E接B、C接F。（3）醋酸易挥发，苯酚钠变浑浊，可能是醋酸与苯酚钠发生的反应，应设计一个装置除去CO2中混有的醋酸蒸气。
14.（1）①C6H5OH＋NaOHC6H5ONa＋H2O NaHCO3 ②C6H5O－＋CO2＋H2OC6H5OH＋HC ③过滤 （2）⑤①④③
（3）＋3Br2↓＋3HBr 470
解析：（1）①设备Ⅱ中向苯酚和苯的混合液中加入NaOH溶液，目的是让苯酚与氢氧化钠反应，生成苯酚钠，从而分离出苯，化学方程式为C6H5OH＋NaOHC6H5ONa＋H2O；在设备Ⅲ中通入CO2，分离出苯酚，物质B是NaHCO3。
②在盛有苯酚钠溶液的设备Ⅲ中，通入过量的二氧化碳，反应的离子方程式为C6H5O－＋CO2＋H2OC6H5OH＋HC。
③在设备Ⅳ中向NaHCO3溶液中加入CaO，生成NaOH、H2O、CaCO3，可通过过滤操作分离出CaCO3。
（2）根据乙醇不和NaOH溶液反应，加入NaOH溶液后，苯酚的乙醇溶液中无明显实验现象，但苯酚全部变成苯酚钠，乙醇的沸点是78 ℃，水的沸点是100 ℃，这样加热到78 ℃左右，将乙醇全部蒸出，得到苯酚钠、NaOH溶液，最后通入过量的二氧化碳气体，NaOH先全部转化为NaHCO3，然后苯酚钠全部转化为苯酚，苯酚不溶水，与生成的NaHCO3溶液分层，静置后分液可以得到苯酚，所以正确的操作顺序为⑤①④③。
（3）苯酚与浓溴水反应的化学方程式为＋3Br2↓＋3HBr；设废水中含苯酚的质量为x，根据反应关系可知，＝，解得x＝0.094 g，所以此废水中苯酚的含量为＝470 mg·L－1。
3 / 3第2课时 酚
课程 标准 1.认识酚的组成和结构特点、性质、转化关系。 2.了解酚在生产、生活中的重要应用。 3.认识苯酚分子中苯环和羟基之间的相互影响
分点突破（一） 酚 苯酚的结构和物理性质
1.酚的概念
（1）概念
芳香烃分子中苯环上的氢原子被羟基取代后的有机化合物称为酚。
（2）实例
2.酚的命名
酚的命名是在苯、萘等名称后面加上“酚”字，若苯环上有取代基，将取代基的位次和名称写在前面。
如称为 。
3.苯酚的分子组成和结构
分子式 结构式 结构简式
或
（—OH）
由于苯酚分子中的O—H键可旋转，羟基上的H原子不一定与苯环共平面，故分子中至少有12个原子共面，最多有13个原子共平面。
4.苯酚的物理性质
皮肤上沾上苯酚，应立即用酒精清洗，不能用NaOH溶液清洗。
提醒
苯酚俗称石炭酸，但苯酚不属于羧酸。
5.醇、酚的同分异构体
含相同碳原子数的酚与芳香醇、芳香醚互为同分异构体，但不属于同类物质。
例如：C8H10O的芳香族同分异构体
（1）芳香醇类的同分异构体
①只有1个侧链
、。
②有2个侧链（—CH3和—CH2OH）
有邻、间、对三种同分异构体：
、、。
（2）芳香醚类的同分异构体
①只有1个侧链
、
②有2个侧链（—CH3和—OCH3）
有邻、间、对三种同分异构体：
、、。
（3）酚的同分异构体
①苯环上含—OH和—CH2CH3两个取代基，有邻、间、对3种同分异构体：
、、。
②苯环上含—OH和2个—CH3取代基，有6种同分异构体：、
、、、、。
1.下列关于苯酚的叙述中，错误的是（ ）
A.苯酚俗称石炭酸，常温下易溶于水
B.苯酚对皮肤有腐蚀性，如果不慎沾在皮肤上，应立即用酒精清洗
C.温度高于65 ℃时，可以与水混溶
D.苯酚在空气中因部分被氧化而呈粉红色
2.下列各组物质的关系正确的是（ ）
A.、：同系物
B.、：同分
异构体
C.、：同分异构体
D.、：同 系物
分点突破（二） 苯酚的化学性质
1.苯环对羟基的影响
（1）实验探究
实验 步骤
实验 现象 得到浑浊液体 液体变澄清 液体变浑浊
【交流讨论】
根据实验现象，书写下列反应的化学方程式：
试管②： 。
试管③： 。
试管④： 。
（2）结构分析
苯酚中羟基由于受到苯环的影响，变得更活泼，易断裂，能发生电离，所以苯酚具有弱酸性。乙醇与苯酚的比较如下：
类别 乙醇 苯酚
结构简式 CH3CH2OH
官能团 （醇）—OH （酚）—OH
结构特点 羟基与链烃基直接相连 羟基与苯环直接相连
与钠反应 比水缓和 比水剧烈
酸性 无 弱酸性
提醒
苯酚酸性较弱，不能使指示剂变色。
2.羟基对苯环的影响
（1）取代反应
Ⅰ.实验探究
【交流讨论】
①苯酚与溴水反应时，为什么溴水要过量？
②苯酚钠溶液中通入少量CO2，是否生成Na2CO3？
Ⅱ.结构分析
羟基的存在，使苯酚中苯环上的氢原子比苯分子中的氢原子更活泼，尤其是羟基邻、对位上的氢原子，故苯酚比苯及其同系物更容易发生取代反应。
苯、甲苯和苯酚的对比如下：
苯 甲苯 苯酚
结构简式
氧化反应 不能被酸性KMnO4溶 液氧化 可被酸性KMnO4溶液氧化 常温下在空气中被氧化，呈粉红色
与Br2 的取 代反 应 溴的 状态 液溴 液溴 浓溴水
条件 催化剂 催化剂 无催化剂
产物 甲苯的邻、 对位两种 一溴代物
特点 苯酚与溴的取代反应比苯、甲苯易进行
原因 酚羟基对苯环的影响使苯环上的氢原子变得活泼，易被取代
与H2 的加 成反 应 条件 催化剂、 加热 催化剂、 加热 催化剂、 加热
本质 都含苯环，故都可发生加成反应
（2）聚合反应
如苯酚与甲醛发生聚合反应，制造酚醛树脂的化学方程式为
n＋nHCHO＋（n－1）H2O。
3.显色反应
（1）苯酚的显色反应
在少量苯酚溶液中滴加氯化铁溶液，观察到的现象是溶液显紫色。
（2）检验酚羟基的方法
①与过量的浓溴水反应产生白色沉淀。
②滴加氯化铁溶液会显紫色。
4.氧化反应
苯酚是无色晶体，但放置时间过长往往显粉红色，其原因是部分苯酚被空气中的氧气氧化。
1.下列反应与酚羟基对苯环的影响有关的是（ ）
①苯酚在水溶液中可以电离出
②苯酚溶液中加入浓溴水生成白色沉淀
③用苯酚与甲醛为原料制备酚醛树脂
④苯酚与氢氧化钠反应生成苯酚钠
A.①② B.②③ C.② D.④
2.有机物分子中的基团之间会相互影响，导致相同的基团表现不同的性质。下列各项事实不能说明上述观点的是（ ）
A.甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色，而甲基环己烷不能使酸性高锰酸钾溶液褪色
B.乙烯能与溴发生加成反应，而乙烷不能发生加成反应
C.苯酚可以与NaOH反应，而乙醇不能与NaOH反应
D.苯酚与溴水可直接反应，而苯与液溴反应则需要FeBr3做催化剂
脂肪醇、芳香醇、酚类的比较（比较与归纳）
苯酚（）在一定条件下能与氢气加成得到环己醇（）。
1.环己醇和苯酚分子中所含氢原子的种类相同吗？
2.苯酚和环己醇都能与溴水反应吗？
3.苯酚与FeCl3溶液作用显 ；环己醇加入FeCl3溶液中 。（填现象）
【规律方法】
脂肪醇、芳香醇、酚类的比较
类别 脂肪醇 芳香醇 苯酚
官能团 醇羟基 —OH 醇羟基 —OH 酚羟基 —OH
结构 特点 —OH与链烃基相连 —OH与苯环侧链碳原子相连 —OH与苯环直接相连
主要化 学性质 ①与钠反应；②取代反应；③消去反应；④氧化反应 ①弱酸性；②取代反应；③显色反应；④加成反应；⑤与钠反应；⑥氧化反应
特性 灼热的铜丝插入醇中，有刺激性气味物质（醛或酮）生成 与FeCl3溶液反应显紫色
提醒
（1）醇、酚均与金属钠反应，醇不与NaOH溶液、Na2CO3溶液反应，但酚能与NaOH溶液、Na2CO3溶液反应。
（2）同样的基团或原子，连在不同的其他基团上，其性质表现不同，是受其他基团影响的结果。如电离产生H＋的难易程度：R—OH＜H—OH＜C6H5—OH。
【迁移应用】
1.茶多酚是茶叶中多种酚类的总称，其中的许多酚目前尚不能人工合成，它们是纯天然、多功能、高效能的抗氧化剂和自由基净化剂。其中的没食子儿茶素（EGC）的结构如图所示。下列关于EGC的叙述不正确的是（ ）
A.遇FeCl3溶液发生显色反应
B.易发生氧化反应和取代反应，较难发生加成反应
C.1 mol EGC与3 mol Na2CO3恰好完全反应
D.1 mol EGC与4 mol NaOH恰好完全反应
2.对如图所示两种化合物的结构或性质描述错误的是（ ）
A.两者互为同分异构体
B.均含有σ键和π键且均存在碳原子的sp3和sp2杂化
C.两者均为芳香族化合物
D.两者均能使FeCl3溶液显紫色
1.下列关于苯酚的叙述，不正确的是（ ）
A.将苯酚晶体放入少量水中，加热至全部溶解，冷却至50 ℃ 形成乳浊液
B.苯酚可以和硝酸发生取代反应
C.苯酚易溶于NaOH溶液中
D.苯酚的酸性比碳酸强，比醋酸弱
2.用一种试剂能鉴别苯酚、戊烯、己烷、乙醇四种溶液，这种试剂是（ ）
A.FeCl3溶液 B.溴水
C.石蕊试液 D.酸性KMnO4溶液
3.能证明苯酚酸性较弱的方法是（ ）
①苯酚浊液加热变澄清
②苯酚浊液中加NaOH后，溶液变澄清，生成苯酚钠和水
③苯酚可与FeCl3反应
④在苯酚溶液中加入浓溴水产生白色沉淀
⑤苯酚溶液不能使石蕊溶液变红色
⑥苯酚能与Na2CO3溶液反应生成NaHCO3
A.⑤⑥ B.①②⑤ C.③④⑥ D.③④⑤
4.胡椒酚是植物挥发油的成分之一，它的结构简式为，下列叙述中不正确的是（ ）
A.1 mol胡椒酚最多可与4 mol氢气发生反应
B.1 mol胡椒酚最多可与4 mol溴发生反应
C.胡椒酚可以发生加聚反应，生成聚合物
D.胡椒酚在水中的溶解度小于苯酚在水中的溶解度
5.A、B的结构简式如下：
A B
（1）A分子中含有的官能团的名称是 ；B分子中含有的官能团的名称是 。
（2）A能否与氢氧化钠溶液反应 （填“能”或“不能”，下同）；B能否与氢氧化钠溶液反应 。
（3）A在浓硫酸作用下加热可得到B，其反应类型是 。
（4）A、B各1 mol分别加入足量浓溴水，完全反应后消耗单质溴的物质的量分别是 mol、 mol。
第2课时 酚
【基础知识·准落实】
分点突破（一）
师生互动
2.邻甲基苯酚 3.C6H6O C6H5OH 酚羟基
自主练习
1.A 苯酚俗称石炭酸，常温下在水中溶解度不大，A错误；由于苯酚对皮肤有强烈的腐蚀性，若不慎沾在皮肤上，应立即用酒精清洗，B正确；苯酚在水中的溶解度随温度的升高而增大，温度高于65 ℃时可以与水以任意比例互溶，C正确；苯酚在空气中因部分被氧化而呈粉红色，D正确。
2.B A项，前者是酚，后者是醇，不互为同系物；B项，二者分子式相同但结构不同，互为同分异构体；C项，二者是同一种物质；D项，前者苯环上连接有羟基而后者没有，故二者不互为同系物。
分点突破（二）
师生互动
交流讨论
1.（1）提示：试管②：＋NaOH＋H2O。
试管③：＋HCl＋NaCl。
试管④：＋CO2＋H2O＋NaHCO3（该反应证明苯酚的酸性比碳酸弱）。
2.（1）①提示：苯酚与溴水反应，溴水要过量，否则2，4，6-三溴苯酚会溶于过量苯酚中，观察不到白色沉淀。
②提示：由于酸性：H2CO3＞苯酚＞HC，向苯酚钠溶液中通入CO2，无论CO2是否过量，只能生成NaHCO3。
自主练习
1.B ①④的反应中断裂的是酚羟基中的氢氧键，属于苯环对酚羟基的影响；②的反应是苯酚中酚羟基邻、对位碳原子上的氢原子被取代的反应，属于酚羟基对苯环的影响；③的反应是发生在酚羟基邻位碳原子上的反应，属于酚羟基对苯环的影响。
2.B 甲苯中苯环对—CH3的影响，使—CH3可被KMnO4（H＋）氧化为—COOH，从而使KMnO4（H＋）溶液褪色；苯酚中，羟基对苯环产生影响，使苯酚分子中羟基邻、对位氢原子更活泼，更易被取代；乙烯能与溴发生加成反应，是因为含碳碳双键；苯环对羟基产生影响，使羟基中氢原子更易电离，表现出弱酸性，A、C、D项均能说明基团之间的相互影响导致化学性质的不同，B项是分子中官能团的不同导致的化学性质的不同，而不是基团之间相互影响的结果。
【关键能力·细培养】
1.提示：不同，环己醇分子中含5种不同化学环境的氢原子，而苯酚分子中含4种不同化学环境的氢原子，如图所示： 。
2.提示：能与溴水反应，而不和溴水反应。
3.提示：苯酚与FeCl3溶液作用显紫色，环己醇加入FeCl3溶液中无明显现象。
迁移应用
1.D 1 mol EGC中存在3 mol酚羟基和1 mol醇羟基，其中醇羟基不能与NaOH反应，D项错误。
2.D 由两种物质的结构简式可知，两种物质分子式相同，结构不同，因此它们互为同分异构体，A正确；两种化合物分子中均存在苯环、碳碳单键、碳氢键，苯环中的碳原子为sp2杂化，甲基中的碳原子为sp3杂化，B正确；两种化合物中均含有苯环，故均属于芳香族化合物，C正确；两种化合物中，前者含有酚羟基，后者不含有酚羟基，故前者能使FeCl3溶液显紫色，后者不可以，D错误。
【教学效果·勤检测】
1.D 苯酚熔点为40.9 ℃，微溶于冷水，65 ℃以上与水互溶，A正确；由于羟基对苯环的影响，苯环上羟基邻、对位碳原子上的氢原子易被取代，与硝酸反应生成2，4，6-三硝基苯酚，B正确；苯酚能与NaOH反应而易溶于NaOH溶液，C正确；苯酚的酸性比碳酸、醋酸都弱，D错误。
2.B FeCl3溶液可以鉴别出苯酚（呈紫色）和乙醇（互溶，呈黄褐色），无法鉴别戊烯和己烷（二者密度都比水小，出现分层，且都在溶液上方），A错误；苯酚遇到溴水会产生白色沉淀，戊烯能使溴水褪色，己烷遇到溴水可以萃取溴水中的Br2，出现分层，乙醇与溴水互溶，故可以使用溴水鉴别四种物质，B正确；苯酚不能使石蕊试液变色，戊烯、己烷、乙醇遇到石蕊试液的现象依次为分层、分层、互溶，故石蕊试液不能鉴别这四种物质，C错误；苯酚具有较强还原性，能使酸性 KMnO4溶液褪色，戊烯含有碳碳双键，也能使酸性KMnO4溶液褪色，故不能使用酸性KMnO4溶液鉴别出苯酚和戊烯，己烷、乙醇与酸性KMnO4溶液混合的现象为分层、互溶，D错误。
3.A ①苯酚浊液加热变澄清，说明温度升高苯酚的溶解度增大，与弱酸性无关；②苯酚浊液中加NaOH后变澄清，生成苯酚钠和水，只能说明苯酚有酸性，不能说明酸性的强弱；③苯酚与FeCl3发生显色反应，与弱酸性无关；④在苯酚溶液中加入浓溴水发生取代反应生成2，4，6-三溴苯酚白色沉淀，与弱酸性无关；⑤苯酚溶液不能使石蕊溶液变红色，说明苯酚溶液的酸性较弱；⑥苯酚与Na2CO3溶液反应生成NaHCO3，没有生成CO2，表明苯酚的酸性弱于碳酸的酸性，碳酸为弱酸，则苯酚的酸性较弱。
4.B 1 mol苯环最多能和3 mol氢气发生反应，1 mol碳碳双键最多能和1 mol氢气发生反应，1 mol胡椒酚最多可与4 mol氢气发生反应，A正确；苯环上酚羟基邻、对位碳原子上的氢原子能和溴发生取代反应，碳碳双键能和溴发生加成反应，1 mol胡椒酚最多可与3 mol溴发生反应，B错误；胡椒酚含有碳碳双键，可以发生加聚反应，生成聚合物，C正确；胡椒酚中酚羟基对位的基团为憎水基，所以胡椒酚在水中的溶解度比苯酚小，D正确。
5.（1）（醇）羟基、碳碳双键 （酚）羟基 （2）不能 能 （3）消去反应 （4）1 2
解析：（1）A中的官能团是（醇）羟基、碳碳双键，B中的官能团是（酚）羟基。（2）A属于醇类，不能与氢氧化钠溶液反应，B属于酚类，能与氢氧化钠溶液反应。（3）由A到B发生的是消去反应。（4）1 mol A中含有1 mol碳碳双键，消耗1 mol单质溴，B中羟基的邻位碳原子上的氢原子会被溴原子取代，故 1 mol B 消耗2 mol单质溴。
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第2课时 酚
课
程 标
准 1.认识酚的组成和结构特点、性质、转化关系。
2.了解酚在生产、生活中的重要应用。
3.认识苯酚分子中苯环和羟基之间的相互影响
目 录
1、基础知识·准落实
4、学科素养·稳提升
2、关键能力·细培养
3、教学效果·勤检测
基础知识·准落实
1
梳理归纳 高效学习
分点突破（一） 酚 苯酚的结构和物理性质
1. 酚的概念
（1）概念
芳香烃分子中苯环上的氢原子被羟基取代后的有机化合物称
为酚。
（2）实例
2. 酚的命名
酚的命名是在苯、萘等名称后面加上“酚”字，若苯环上有取代
基，将取代基的位次和名称写在前面。
如 称为 。
邻甲基苯酚
3. 苯酚的分子组成和结构
分子式 结构式 结构简式
或
C6H6O
C6H5OH
分子式 结构式 结构简式
球棍模型 空间填充模型 官能团
（—OH）
由于苯酚分子中的O—H键可旋转，羟基上的H原子不一定与苯环
共平面，故 分子中至少有12个原子共面，最多有13个原
子共平面。
酚羟基
4. 苯酚的物理性质
皮肤上沾上苯酚，应立即用酒精清洗，不能用NaOH溶液清洗。
提醒
苯酚俗称石炭酸，但苯酚不属于羧酸。
5. 醇、酚的同分异构体
含相同碳原子数的酚与芳香醇、芳香醚互为同分异构体，但不属于
同类物质。
例如：C8H10O的芳香族同分异构体
（1）芳香醇类的同分异构体
①只有1个侧链
、 。
②有2个侧链（—CH3和—CH2OH）
有邻、间、对三种同分异构体：
、 、
。
（2）芳香醚类的同分异构体
①只有1个侧链
、
②有2个侧链（—CH3和—OCH3）
有邻、间、对三种同分异构体：
、 、 。
（3）酚的同分异构体
①苯环上含—OH和—CH2CH3两个取代基，有邻、间、对3种
同分异构体：
、 、 。
②苯环上含—OH和2个—CH3取代基，有6种同分异构
体： 、 、 、 、
、 。
1. 下列关于苯酚的叙述中，错误的是（ ）
A. 苯酚俗称石炭酸，常温下易溶于水
B. 苯酚对皮肤有腐蚀性，如果不慎沾在皮肤上，应立即用酒精清洗
C. 温度高于65 ℃时，可以与水混溶
D. 苯酚在空气中因部分被氧化而呈粉红色
解析： 苯酚俗称石炭酸，常温下在水中溶解度不大，A错误；
由于苯酚对皮肤有强烈的腐蚀性，若不慎沾在皮肤上，应立即用酒
精清洗，B正确；苯酚在水中的溶解度随温度的升高而增大，温度
高于65 ℃时可以与水以任意比例互溶，C正确；苯酚在空气中因部
分被氧化而呈粉红色，D正确。
2. 下列各组物质的关系正确的是（ ）
A. 、 ：同系物
B. 、 ：同分异构体
C. 、 ：同分异构体
D. 、 ：同系物
解析： A项，前者是酚，后者是醇，不互为同系物；B项，二
者分子式相同但结构不同，互为同分异构体；C项，二者是同一种
物质；D项，前者苯环上连接有羟基而后者没有，故二者不互为同
系物。
分点突破（二） 苯酚的化学性质
1. 苯环对羟基的影响
（1）实验探究
实验 步骤
实验现象 得到浑浊液体 液体变澄清 液体变浑浊
【交流讨论】
根据实验现象，书写下列反应的化学方程式：
试管②： 。
试管③： 。
试管④： 。
提示：试管②： ＋NaOH
＋H2O。
试管③： ＋HCl ＋NaCl。
试管④： ＋CO2＋H2O
＋NaHCO3（该反应证明苯酚的酸性比碳酸弱）。
（2）结构分析
苯酚中羟基由于受到苯环的影响，变得更活泼，易断裂，能发
生电离，所以苯酚具有弱酸性。乙醇与苯酚的比较如下：
类别 乙醇 苯酚
结构简式 CH3CH2OH
官能团 （醇）—OH （酚）—OH
结构特点 羟基与链烃基直接相连 羟基与苯环直接相连
与钠反应 比水缓和 比水剧烈
酸性 无 弱酸性
提醒 苯酚酸性较弱，不能使指示剂变色。
2. 羟基对苯环的影响
（1）取代反应
Ⅰ.实验探究
【交流讨论】
①苯酚与溴水反应时，为什么溴水要过量？
提示：苯酚与溴水反应，溴水要过量，否则2，4，6-三溴苯酚会溶于
过量苯酚中，观察不到白色沉淀。
②苯酚钠溶液中通入少量CO2，是否生成Na2CO3？
提示：由于酸性：H2CO3＞苯酚＞HC ，向苯酚钠溶液中通入
CO2，无论CO2是否过量，只能生成NaHCO3。
Ⅱ.结构分析
羟基的存在，使苯酚中苯环上的氢原子比苯分子中的氢原子更活泼，
尤其是羟基邻、对位上的氢原子，故苯酚比苯及其同系物更容易发生
取代反应。
苯、甲苯和苯酚的对比如下：
苯 甲苯 苯酚
结构简式
氧化反应 不能被酸性
KMnO4溶 液氧化 可被酸性KMnO4溶
液氧化 常温下在空气中被
氧化，呈粉红色
苯 甲苯 苯酚
与
Br2 的
取 代
反 应 溴的 状态 液溴 液溴 浓溴水
条件 催化剂 催化剂 无催化剂
产物 甲苯的邻、 对位两种 一溴代物
苯 甲苯 苯酚
与Br2
的取 代反
应 特点 苯酚与溴的取代反应比苯、甲苯易进行 原因 酚羟基对苯环的影响使苯环上的氢原子变得活泼，易
被取代 与H2
的加 成反
应 条件 催化剂、 加热 催化剂、 加热 催化剂、
加热
本质 都含苯环，故都可发生加成反应 （2）聚合反应
如苯酚与甲醛发生聚合反应，制造酚醛树脂的化学方程式为
n ＋nHCHO ＋（n－1）H2O。
3. 显色反应
（1）苯酚的显色反应
在少量苯酚溶液中滴加氯化铁溶液，观察到的现象是溶液显
紫色。
（2）检验酚羟基的方法
①与过量的浓溴水反应产生白色沉淀。
②滴加氯化铁溶液会显紫色。
4. 氧化反应
苯酚是无色晶体，但放置时间过长往往显粉红色，其原因是部分苯
酚被空气中的氧气氧化。
1. 下列反应与酚羟基对苯环的影响有关的是（ ）
①苯酚在水溶液中可以电离出
②苯酚溶液中加入浓溴水生成白色沉淀
③用苯酚与甲醛为原料制备酚醛树脂
④苯酚与氢氧化钠反应生成苯酚钠
A. ①② B. ②③ C. ② D. ④
解析： ①④的反应中断裂的是酚羟基中的氢氧键，属于苯环对
酚羟基的影响；②的反应是苯酚中酚羟基邻、对位碳原子上的氢原
子被取代的反应，属于酚羟基对苯环的影响；③的反应是发生在酚
羟基邻位碳原子上的反应，属于酚羟基对苯环的影响。
2. 有机物分子中的基团之间会相互影响，导致相同的基团表现不同的
性质。下列各项事实不能说明上述观点的是（ ）
A. 甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色，而甲基环己烷不能使酸性高锰
酸钾溶液褪色
B. 乙烯能与溴发生加成反应，而乙烷不能发生加成反应
C. 苯酚可以与NaOH反应，而乙醇不能与NaOH反应
D. 苯酚与溴水可直接反应，而苯与液溴反应则需要FeBr3做催化剂
解析： 甲苯中苯环对—CH3的影响，使—CH3可被KMnO4（H
＋）氧化为—COOH，从而使KMnO4（H＋）溶液褪色；苯酚中，羟
基对苯环产生影响，使苯酚分子中羟基邻、对位氢原子更活泼，更
易被取代；乙烯能与溴发生加成反应，是因为含碳碳双键；苯环对
羟基产生影响，使羟基中氢原子更易电离，表现出弱酸性，A、
C、D项均能说明基团之间的相互影响导致化学性质的不同，B项
是分子中官能团的不同导致的化学性质的不同，而不是基团之间相
互影响的结果。
关键能力·细培养
2
互动探究 深化认知
脂肪醇、芳香醇、酚类的比较（比较与归纳）
苯酚（ ）在一定条件下能与氢气加成得到环己醇
（ ）。
1. 环己醇和苯酚分子中所含氢原子的种类相同吗？
提示：不同，环己醇分子中含5种不同化学环境的氢原子，而苯酚
分子中含4种不同化学环境的氢原子，如图所
示：
2. 苯酚和环己醇都能与溴水反应吗？
提示： 能与溴水反应，而 不和溴水反应。
3. 苯酚与FeCl3溶液作用显 ；环己醇加入FeCl3溶液中 。（填
现象）
提示：苯酚与FeCl3溶液作用显紫色，环己醇加入FeCl3溶液中无明
显现象。
【规律方法】
脂肪醇、芳香醇、酚类的比较
类别 脂肪醇 芳香醇 苯酚
官能团 醇羟基 —OH 醇羟基 —OH 酚羟基
—OH
结构 特点 —OH与链烃
基相连 —OH与苯环侧链碳原
子相连 —OH与苯环直接相
连
类别 脂肪醇 芳香醇 苯酚
主要化 学性质 ①与钠反应；②取代反应；③消去反
应；④氧化反应 ①弱酸性；②取代
反应；③显色反
应；④加成反应；
⑤与钠反应；⑥氧
化反应
特性 灼热的铜丝插入醇中，有刺激性气味
物质（醛或酮）生成 与FeCl3溶液反应显
紫色
提醒
（1）醇、酚均与金属钠反应，醇不与NaOH溶液、Na2CO3溶液反
应，但酚能与NaOH溶液、Na2CO3溶液反应。
（2）同样的基团或原子，连在不同的其他基团上，其性质表现不
同，是受其他基团影响的结果。如电离产生H＋的难易程度：
R—OH＜H—OH＜C6H5—OH。
【迁移应用】
1. 茶多酚是茶叶中多种酚类的总称，其中的许多酚目前尚不能人工合
成，它们是纯天然、多功能、高效能的抗氧化剂和自由基净化剂。
其中的没食子儿茶素（EGC）的结构如图所示。下列关于EGC的叙
述不正确的是（ ）
A. 遇FeCl3溶液发生显色反应
B. 易发生氧化反应和取代反应，较难发生加成反应
C. 1 mol EGC与3 mol Na2CO3恰好完全反应
D. 1 mol EGC与4 mol NaOH恰好完全反应
解析： 1 mol EGC中存在3 mol酚羟基和1 mol醇羟基，其中醇羟
基不能与NaOH反应，D项错误。
2. 对如图所示两种化合物的结构或性质描述错误的是（ ）
A. 两者互为同分异构体
B. 均含有σ键和π键且均存在碳原子的sp3和sp2杂化
C. 两者均为芳香族化合物
D. 两者均能使FeCl3溶液显紫色
解析： 由两种物质的结构简式可知，两种物质分子式相
同，结构不同，因此它们互为同分异构体，A正确；两种化合
物分子中均存在苯环、碳碳单键、碳氢键，苯环中的碳原子为
sp2杂化，甲基中的碳原子为sp3杂化，B正确；两种化合物中均
含有苯环，故均属于芳香族化合物，C正确；两种化合物中，
前者含有酚羟基，后者不含有酚羟基，故前者能使FeCl3溶液显
紫色，后者不可以，D错误。
教学效果·勤检测
3
强化技能 查缺补漏
1. 下列关于苯酚的叙述，不正确的是（ ）
A. 将苯酚晶体放入少量水中，加热至全部溶解，冷却至50 ℃ 形成乳浊液
B. 苯酚可以和硝酸发生取代反应
C. 苯酚易溶于NaOH溶液中
D. 苯酚的酸性比碳酸强，比醋酸弱
解析： 苯酚熔点为40.9 ℃，微溶于冷水，65 ℃以上与水互
溶，A正确；由于羟基对苯环的影响，苯环上羟基邻、对位碳原子
上的氢原子易被取代，与硝酸反应生成2，4，6-三硝基苯酚，B正
确；苯酚能与NaOH反应而易溶于NaOH溶液，C正确；苯酚的酸性
比碳酸、醋酸都弱，D错误。
2. 用一种试剂能鉴别苯酚、戊烯、己烷、乙醇四种溶液，这种试剂是
（ ）
A. FeCl3溶液 B. 溴水
C. 石蕊试液 D. 酸性KMnO4溶液
解析： FeCl3溶液可以鉴别出苯酚（呈紫色）和乙醇（互溶，呈
黄褐色），无法鉴别戊烯和己烷（二者密度都比水小，出现分层，
且都在溶液上方），A错误；苯酚遇到溴水会产生白色沉淀，戊烯
能使溴水褪色，己烷遇到溴水可以萃取溴水中的Br2，出现分层，
乙醇与溴水互溶，故可以使用溴水鉴别四种物质，B正确；苯酚不
能使石蕊试液变色，戊烯、己烷、乙醇遇到石蕊试液的现象依次为
分层、分层、互溶，故石蕊试液不能鉴别这四种物质，C错误；苯酚具有较强还原性，能使酸性 KMnO4溶液褪色，戊烯含有碳碳双键，也能使酸性KMnO4溶液褪色，故不能使用酸性KMnO4溶液鉴别
出苯酚和戊烯，己烷、乙醇与酸性KMnO4溶液混合的现象为分层、互溶，D错误。
3. 能证明苯酚酸性较弱的方法是（ ）
①苯酚浊液加热变澄清 ②苯酚浊液中加NaOH后，溶液变澄清，
生成苯酚钠和水 ③苯酚可与FeCl3反应
④在苯酚溶液中加入浓溴水产生白色沉淀 ⑤苯酚溶液不能使石蕊
溶液变红色 ⑥苯酚能与Na2CO3溶液反应生成NaHCO3
A. ⑤⑥ B. ①②⑤
C. ③④⑥ D. ③④⑤
解析： ①苯酚浊液加热变澄清，说明温度升高苯酚的溶解度增
大，与弱酸性无关；②苯酚浊液中加NaOH后变澄清，生成苯酚钠
和水，只能说明苯酚有酸性，不能说明酸性的强弱；③苯酚与
FeCl3发生显色反应，与弱酸性无关；④在苯酚溶液中加入浓溴水
发生取代反应生成2，4，6-三溴苯酚白色沉淀，与弱酸性无关；⑤
苯酚溶液不能使石蕊溶液变红色，说明苯酚溶液的酸性较弱；⑥苯
酚与Na2CO3溶液反应生成NaHCO3，没有生成CO2，表明苯酚的酸
性弱于碳酸的酸性，碳酸为弱酸，则苯酚的酸性较弱。
4. 胡椒酚是植物挥发油的成分之一，它的结构简式
为 ，下列叙述中不正确的是（ ）
A. 1 mol胡椒酚最多可与4 mol氢气发生反应
B. 1 mol胡椒酚最多可与4 mol溴发生反应
C. 胡椒酚可以发生加聚反应，生成聚合物
D. 胡椒酚在水中的溶解度小于苯酚在水中的溶解度
解析： 1 mol苯环最多能和3 mol氢气发生反应，1 mol碳碳双键
最多能和1 mol氢气发生反应，1 mol胡椒酚最多可与4 mol氢气发生
反应，A正确；苯环上酚羟基邻、对位碳原子上的氢原子能和溴发
生取代反应，碳碳双键能和溴发生加成反应，1 mol胡椒酚最多可
与3 mol溴发生反应，B错误；胡椒酚含有碳碳双键，可以发生加聚
反应，生成聚合物，C正确；胡椒酚中酚羟基对位的基团为憎水
基，所以胡椒酚在水中的溶解度比苯酚小，D正确。
5. A、B的结构简式如下：
A B
（1）A分子中含有的官能团的名称是
；B分子中含有的官能团的名称是 。
解析： A中的官能团是（醇）羟基、碳碳双键，B中的
官能团是（酚）羟基。
（醇）羟基、碳碳双
键
（酚）羟基
（2）A能否与氢氧化钠溶液反应 （填“能”或“不
能”，下同）；B能否与氢氧化钠溶液反应 。
解析： A属于醇类，不能与氢氧化钠溶液反应，B属于
酚类，能与氢氧化钠溶液反应。
（3）A在浓硫酸作用下加热可得到B，其反应类型是
。
解析： 由A到B发生的是消去反应。
不能
能
消去反
应
（4）A、B各1 mol分别加入足量浓溴水，完全反应后消耗单质溴
的物质的量分别是 mol、 mol。
解析： 1 mol A中含有1 mol碳碳双键，消耗1 mol单质
溴，B中羟基的邻位碳原子上的氢原子会被溴原子取代，故 1
mol B 消耗2 mol单质溴。
1
2
学科素养·稳提升
4
内化知识 知能升华
1. 下列说法中正确的是（ ）
A. 含有羟基的化合物一定属于醇类
B. 羟基与链烃基相连的有机化合物属于醇类
C. 醇和酚都含有羟基，它们的化学性质相同
D. 与 互为同系物
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解析： 含有羟基的有机物有醇类和酚类，A错误，B正确；醇
和酚中虽然都含有—OH，但是酚中—OH受苯环影响，具有弱酸
性，而醇没有这一性质，C错误；—OH与苯环直接相连的有机化
合物是酚，而不与苯环直接相连的有机化合物是醇，
与 不属于同一类物质，不互为同系物，D错误。
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2. 为了除去苯中混有的少量苯酚，下列的实验方法正确的是（ ）
A. 在烧杯中，加入足量冷水，充分搅拌后，过滤分离
B. 在分液漏斗中，加入足量1 mol·L－1 FeCl3溶液，充分振荡后，分液分离
C. 在烧杯中，加入足量浓溴水，充分搅拌后，过滤分离
D. 在分液漏斗中，加入足量1 mol·L－1NaOH溶液，充分振荡后，分液分离
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解析： 加入足量冷水，苯与苯酚不溶于水，两者混溶，不能用
过滤的方法将二者分离，A错误；Fe3＋与苯酚的生成物与苯互溶，
不能用分液的方法将二者分离，并引入新的杂质，B错误；加浓溴
水，生成三溴苯酚，三溴苯酚和溴都能与苯互溶，不能用过滤的方
法将二者分离，并引入新的杂质，C错误；苯中混有苯酚，加入
NaOH后生成可溶于水的苯酚钠，但苯不溶于水，可用分液的方法
分离，D正确。
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3. 可以与NaOH反应，而乙醇不能与NaOH反应，这主要是
由于（ ）
A. 中的羟基与苯环相连，受苯环影响，羟基上的氢较为活
泼
B. 苯酚显酸性，乙醇不显酸性
C. 苯酚的分子结构中含氢离子
D. 与结构没有关系，是因为两类物质性质不同
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解析： 苯酚和乙醇均含有羟基，由于苯酚中的羟基与苯环相
连，受苯环影响，羟基上的氢较为活泼，使得羟基中的O—H容易
断裂而发生反应，而乙醇中羟基中的O—H比苯酚中O—H难以断
裂，选A。
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4. 下列实验可以获得预期效果的是（ ）
A. 苯酚俗名石炭酸，向苯酚稀溶液中滴入石蕊试液变浅红色
B. 用溴水除去苯中的少量苯酚
C. 用溴水即可鉴别苯酚溶液、2，4-己二烯和甲苯
D. 在碳酸氢钠溶液中滴入苯酚的水溶液后立即放出二氧化碳
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解析： 苯酚酸性很弱，不能使石蕊变色，A错误；向含少量苯
酚的苯中加入溴水，生成2，4，6-三溴苯酚白色沉淀，但三溴苯酚
易溶于苯中，无法分离，B错误；苯酚和溴水反应生成白色沉淀，
2，4-己二烯可以使溴水褪色，甲苯和溴水不反应，但甲苯可以萃
取溴水中的溴，甲苯的密度比水的小，所以下层是水层，上层是橙
红色的有机层，因此可以鉴别，C正确；由于苯酚的酸性弱于碳
酸，在碳酸氢钠溶液中滴入苯酚的水溶液，不会生成二氧化碳气
体，D错误。
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5. 分子式为C9H12O的有机化合物分子中有一个苯环、一个链烃基，
则它属于酚类的结构可能有（ ）
A. 2种 B. 4种
C. 5种 D. 6种
解析： 酚羟基与链烃基的位置关系有邻位、间位、对位三
种情况，链烃基—C3H7有—CH2CH2CH3、—CH（CH3）2两种
不同的结构，所以符合条件的属于酚类的有机化合物有3×2＝6
种，D项正确。
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6. 要从苯酚的乙醇溶液中回收苯酚，有下列操作：①蒸馏，②过滤，
③静置、分液，④加入足量金属钠，⑤通入过量CO2，⑥加入足量
NaOH溶液，⑦加入足量FeCl3溶液，⑧加入乙酸与浓硫酸混合加
热。合理的步骤是（ ）
A. ④⑤③ B. ⑥①⑤③
C. ⑧① D. ⑧②⑤③
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解析： 在混合物中加入足量NaOH溶液，乙醇不发生反应，苯
酚全部变成苯酚钠；乙醇的沸点比水的沸点低，蒸馏，将乙醇除
去，剩下的为苯酚钠、NaOH的混合溶液；最后通入过量的CO2，
苯酚钠全部转化为苯酚，苯酚与生成的NaHCO3溶液分层，静置后
分液可以得到苯酚，所以正确的操作顺序为⑥①⑤③。
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7. 关于 、 、 的下列说法不正确的是
（ ）
A. 都能与金属钠反应放出氢气
B. 都能与FeCl3溶液发生显色反应
C. 都能使酸性KMnO4溶液褪色
D. 都能在一定条件下发生取代反应
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解析： 属于酚类， 、 属于醇
类，只有酚能与FeCl3溶液发生显色反应，B不正确；三种物质都含
有—OH，能与钠反应产生氢气；苯酚和含 或—CH2OH结
构的醇都能被酸性KMnO4溶液氧化而使其褪色；含—OH或苯环，
在一定条件下能发生取代反应。
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8. 与有机物 互为同分异构体，且能与NaOH溶液反应的化合物
有（ ）
A. 7种 B. 8种
C. 9种 D. 10种
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解析： 该有机物的分子式为C8H10O，能与NaOH溶液反应，只
含有一个氧原子，则含有酚羟基，共8个碳原子，还有两个碳原子
可形成一个—C2H5或两个—CH3，若是—C2H5连在苯环上，则酚羟
基与—C2H5有邻、间、对3种位置情况；若是两个—CH3，当一
个—CH3处于酚羟基的邻位时，另一个—CH3可有4个位置，当一
个—CH3处于酚羟基的间位时，另一个—CH3可处于与—OH相对或
相间的2个位置，有6种异构体；共有9种同分异构体。
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9. M的名称是己烯雌酚，它是一种激素类药物，其结构简式如图。下
列叙述不正确的是（ ）
A. M属于芳香族化合物
B. M与苯酚互为同系物，遇FeCl3溶液呈紫色
C. 1 mol M最多能与7 mol H2发生加成反应
D. 1 mol M与溴水混合最多消耗5 mol Br2
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解析： 分子中含苯环，属于芳香族化合物，A正确；含酚羟
基，遇FeCl3溶液呈紫色，但还含有碳碳双键，与苯酚结构不相
似，不互为同系物，B错误；分子中含有的2个苯环及1个碳碳双键
均可与氢气发生加成反应，则1 mol M最多能与7 mol H2发生加成
反应，C正确；酚羟基的邻、对位氢原子与溴发生取代反应，碳碳
双键与溴发生加成反应，则1 mol该有机物最多可以与5 mol Br2发
生反应，D正确。
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10. 茶是我国的传统饮品，茶叶中含有的茶多酚可以替代食品添加剂
中对人体有害的合成抗氧化剂，用于多种食品保鲜等，如图所示
是茶多酚中含量最高的一种儿茶素A的结构简式，下列关于这种
儿茶素A的有关叙述正确的有几项（ ）
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①分子式为C15H12O7 ②1 mol儿茶素A在一定条件下最多能与7
mol H2加成 ③等质量的儿茶素A分别与足量的金属钠和氢氧化
钠反应，消耗金属钠和氢氧化钠的物质的量之比为1∶1 ④1 mol
儿茶素A与足量的浓溴水反应，最多消耗 4 mol Br2
A. 1项 B. 2项
C. 3项 D. 4项
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解析： 分子中含有5个酚羟基，可与氢氧化钠反应，含有5个
酚羟基和1个醇羟基，都可与钠反应，则反应消耗金属钠和氢氧化
钠的物质的量之比为6∶5，③错误；分子中酚羟基共有4个邻、对
位H原子可被取代，且双键可与溴发生加成反应，则1 mol 儿茶素
A与足量的浓溴水反应，最多消耗5 mol Br2，④错误，①②正
确；则B符合题意。
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11. 苯酚的性质实验如下：
步骤1：常温下，取1 g苯酚晶体于试管中，向其中加入5 mL蒸馏
水，充分振荡后液体变浑浊，将该液体平均分成三份。
步骤2：向第一份液体中加入几滴FeCl3溶液，观察到溶液显紫色
{查阅资料可知配离子[Fe（C6H5O）6]3－显紫色}。
步骤3：向第二份液体中滴加少量浓溴水，振荡，无白色沉淀。
步骤4：向第三份液体中加入5％NaOH溶液并振荡，得到澄清溶
液，再向其中通入少量CO2，溶液又变浑浊，静置后分层。
下列说法不正确的是（ ）
A. 步骤1说明常温下苯酚的溶解度小于20 g
B. 步骤2反应生成的配离子中，Fe3＋提供空轨道
C. 步骤3中溴水与苯酚没有发生化学反应
D. 步骤4中CO2与苯酚钠反应生成苯酚和NaHCO3
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解析： 常温下，取1 g苯酚晶体于试管中，向其中加入5 mL蒸
馏水，充分振荡后液体变浑浊，则100 mL（即100 g）水中溶解的
苯酚小于20 g，说明常温下苯酚的溶解度小于20 g，A正确；在配
离子[Fe（C6H5O）6]3－中，Fe3＋提供空轨道，B正确；苯酚与少
量浓溴水反应生成2，4，6-三溴苯酚，2，4，6-三溴苯酚更易溶
于苯酚，应加入过量的浓溴水才可以看到白色沉淀的现象，C错
误；苯酚显酸性，易与NaOH反应生成易溶于水的苯酚钠，酸
性：碳酸＞苯酚＞碳酸氢根离子，则苯酚钠溶液中通入少量CO2
生成不溶于水的苯酚和NaHCO3，D正确。
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12. A和B两种芳香族化合物的分子式都是C7H8O，它们都能跟金属钠
反应放出氢气。A不溶于NaOH溶液，而B溶于NaOH溶液；B能使
适量溴水褪色，并产生白色沉淀，而A不能。B苯环上的一溴代物
有两种结构。
（1）写出A和B的结构简式。
A： ，B： 。
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解析：依据分子式C7H8O知A和B都是不饱和化合物，由于A、B均与Na反应放出H2，且结构中只有一个氧原子，故A、B中均含有一个—OH，为醇或酚类。（1）A不溶于NaOH溶液，又不能使溴水褪色，故A为 ，B溶于NaOH溶液，且与溴水反应生成白色沉淀，故B为酚，结合其分子式，故B为甲基苯酚，它有三种结构： 、 、 ，其中苯环上一溴代物有两种结构的只有 。
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（2）写出B与NaOH溶液发生反应的化学方程
式：
。
＋NaOH ＋
H2O
（3）A与金属钠反应的化学方程式为
；
与足量金属钠反应生成等量H2，分别需A、B、H2O三种物
质的物质的量之比为 。
2 ＋
2Na 2 ＋H2↑
1∶1∶1
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解析： 、 、H2O与金属钠反应的关系式分
别为2 ～H2、2 ～H2、2H2O～H2，所以生
成等量H2时分别需三种物质的物质的量之比为1∶1∶1。
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13. 设计一个简单的一次性完成实验的装置图，验证醋酸溶液、二氧
化碳水溶液、苯酚溶液的酸性强弱顺序是CH3COOH＞H2CO3＞
C6H5OH。
（1）利用如图所示的仪器可以组装实验装置，则仪器的连接顺序
是 接D、E接 、 接 。
A
B
C
F
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解析： A中的CH3COOH与Na2CO3发生反应：Na2CO3
＋2CH3COOH 2CH3COONa＋H2O＋CO2↑，说明酸性：
CH3COOH＞H2CO3；产生的CO2气体通入苯酚钠溶液发生反
应： ＋H2O＋CO2 ＋NaHCO3，说明
酸性：H2CO3＞ ，因此可组装出实验装置，即A接
D、E接B、C接F。
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（3）有的同学认为此装置不能验证H2CO3和C6H5OH的酸性强
弱，你认为 （填“有”或“没有”）道理。怎样改进
实验才能验证H2CO3和C6H5OH的酸性强弱？
。
有
应在锥形瓶
和试管之间加一个盛有饱和NaHCO3溶液的洗气瓶，除去
CO2中混有的醋酸蒸气
解析：醋酸易挥发，苯酚钠变浑浊，可能是醋酸与苯酚钠发生的反应，应设计一个装置除去CO2中混有的醋酸蒸气。
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14. 含苯酚的工业废水的处理
流程如图所示。
（1）①向设备Ⅱ加入NaOH溶液目
的是
（填化学方程式），由设备Ⅲ进入设备Ⅳ
的物质B是 。
C6H5OH＋NaOH
C6H5ONa＋H2O
NaHCO3
②写出设备Ⅲ中所发生反应的离子方程式：
。
③在设备Ⅳ中，可以通过 （填操作名称）操作，使产物相互分离。
C6H5O－＋
CO2＋H2O C6H5OH＋HC
过滤
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解析： ①设备Ⅱ中向苯酚和苯的混合液中加入NaOH溶液，目的是让苯酚与氢氧化钠反应，生成苯酚钠，从而分离出苯，化学方程式为C6H5OH＋NaOH C6H5ONa＋H2O；在设备Ⅲ中通入CO2，分离出苯酚，物质B是NaHCO3。
②在盛有苯酚钠溶液的设备Ⅲ中，通入过量的二氧化碳，反应的离子方程式为C6H5O－＋CO2＋H2O C6H5OH＋HC 。
③在设备Ⅳ中向NaHCO3溶液中加入CaO，生成NaOH、H2O、CaCO3，可通过过滤操作分离出CaCO3。
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（2）从溶有乙醇的苯酚溶液中回收苯酚有下列操作：①蒸馏；②
过滤；③静置分液；④通入过量的CO2气体；⑤加入足量的
NaOH溶液；⑥加入足量的金属钠；⑦加入硫酸与NaBr共
热；⑧加入足量的FeCl3溶液，合理的步骤是
。
⑤①④
③
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解析： 根据乙醇不和NaOH溶液反应，加入NaOH溶液
后，苯酚的乙醇溶液中无明显实验现象，但苯酚全部变成苯
酚钠，乙醇的沸点是78 ℃，水的沸点是100 ℃，这样加热
到78 ℃左右，将乙醇全部蒸出，得到苯酚钠、NaOH溶液，
最后通入过量的二氧化碳气体，NaOH先全部转化为
NaHCO3，然后苯酚钠全部转化为苯酚，苯酚不溶水，与生
成的NaHCO3溶液分层，静置后分液可以得到苯酚，所以正
确的操作顺序为⑤①④③。
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（3）为测定废水中苯酚的含量，取此废水200 mL，向其中加入
浓溴水至不再产生沉淀为止，得到沉淀0.331 g，写出该过
程中所发生的化学方程式：
，
并求此废水中苯酚的含量为 mg·L－1。
＋3Br2 ↓
＋3HBr
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解析： 苯酚与浓溴水反应的化学方程式为 ＋
3Br2 ↓＋3HBr；设废水中含苯酚的质量为x，根
据反应关系可知， ＝ ，解得x＝0.094 g，所以此
废水中苯酚的含量为 ＝470 mg·L－1。
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感谢欣赏
THE END
