第2课时 羧酸衍生物
1.下列说法正确的是（ ）
A.酯类均无还原性，不会与新制Cu（OH）2悬浊液发生氧化反应
B.油脂为高级脂肪酸的甘油酯，属于酯类
C.从溴水中提取Br2可用植物油做萃取剂
D.乙酸乙酯和乙酸互为同分异构体
2.油脂的下列性质和用途中，与其含有不饱和碳碳双键有关的是（ ）
A.油脂是产生能量最高的营养物质
B.植物油通过氢化可以变为脂肪
C.脂肪是有机体组织里储存能量的重要物质
D.利用油脂在碱性条件下的水解，可以制甘油和肥皂
3.下列关于胺、酰胺的性质和用途正确的是（ ）
A.胺和酰胺都可以发生水解
B.胺具有碱性可以与酸反应生成盐和水
C.酰胺在酸性条件下水解可生成NH3
D.胺和酰胺都是重要的化工原料
4.某物质的结构为，关于该物质的叙述中正确的是（ ）
A.一定条件下与氢气反应可以生成硬脂酸甘油酯
B.一定条件下与氢气反应可以生成软脂酸甘油酯
C.与氢氧化钠溶液混合加热能得到肥皂的主要成分
D.与其互为同分异构体且完全水解后产物相同的油脂有三种
5.兴趣小组探究用预处理后的废弃油脂进行皂化反应，制备高级脂肪酸钠并回收甘油，简单流程如图所示。下列说法错误的是（ ）
A.皂化反应完成的标志是液体不分层
B.盐析属于物理变化
C.操作③可用装置M完成（夹持装置略）
D.操作④中包含蒸馏操作
6.西达本胺属于抗癌药物，其结构简式为。下列关于西达本胺的说法不正确的是（ ）
A.西达本胺的分子式为C22H19FN4O2
B.西达本胺可以与氢气发生加成反应
C.西达本胺具有碱性，可与盐酸发生反应
D.1个西达本胺分子碱性条件下水解可得到3种芳香族化合物
7.1 mol有机物A（分子式为C6H10O4）经水解后得到1 mol有机物B和2 mol有机物C，C经分子内脱水得D，D可以发生加聚反应生成高聚物
CH2—CH2 。由此可推知A的结构简式为（ ）
A.HOOCCH2CH2COOCH2CH3
B.HOOC（CH2）3COOCH3
C.CH3OOC（CH2）2COOCH3
D.CH3CH2OOCCOOCH2CH3
8.已知有机化合物A、B、C、D、E、F、G有如下转化关系，其中C的产量可用来衡量一个国家的石油化工发展水平，G的分子式为C9H10O2，试回答下列有关问题：
（1）G的名称为 。
（2）指出下列反应的反应类型：A转化为B是 ；C转化为D是 。
（3）写出G与足量NaOH溶液反应的化学方程式： 。
（4）符合下列条件的G的同分异构体数目为 种。
①苯环上有3个取代基，且有两个取代基相同；
②能够与新制的银氨溶液反应产生光亮的银镜。
9.一种解热镇痛药主要化学成分的结构简式为，下列有关说法正确的是（ ）
A.分子式为C18H16NO5
B.含有3种不同的官能团
C.在碱性条件下水解并酸化后得到2种有机产物
D.有2种水解产物能遇FeCl3溶液显紫色
10.现有乙醇、乙醛、乙酸、乙酸乙酯、甲酸、甲酸甲酯、苯、四氯化碳八种失去标签的试剂，只用一种试剂进行鉴别（可以加热），这种试剂是（ ）
A.溴水 B.新制Cu（OH）2悬浊液
C.酸性高锰酸钾溶液 D.FeCl3溶液
11.分子式为C9H18O2的有机化合物甲，在硫酸存在下与水反应生成乙、丙两种物质，丙经一系列氧化最终可转化为乙的同类物质，又知等质量的乙、丙的蒸气在同温同压下所占体积相同，则甲的酯类同分异构体共有（ ）
A.8种 B.12种
C.16种 D.18种
12.2，5-二羟基苯甲酸甲酯俗称龙胆酸甲酯，可由龙胆酸与甲醇酯化得到，是合成制药中的常见中间体。其结构简式如图所示。
龙胆酸甲酯
回答以下问题：
（1）龙胆酸甲酯所含官能团的名称为 。
（2）龙胆酸甲酯的分子式为 。
（3）写出龙胆酸甲酯与足量氢氧化钠溶液反应的化学方程式： 。
（4）写出满足下列条件的龙胆酸的两种同分异构体的结构简式： 、 。
①能发生银镜反应；
②能使FeCl3溶液显色；
③酯类；
④苯环上的一氯代物只有2种。
（5）已知X及其他几种有机化合物存在如图转化关系，且测得C4H8含有1个支链，A的核磁共振氢谱中有2组吸收峰。
写出下列反应的化学方程式：
① ；
② ；
③ 。
写出X的结构简式： 。
13.酚酯的合成方法之一是由酚与酰卤（）反应制得。是一种医药中间体，常用来制备抗凝血药，可通过下列路线合成：
（1）A与银氨溶液反应有银镜生成，则A的结构简式是 。
（2）BC的反应类型是 。
（3）E的结构简式是 。
（4）写出F和过量NaOH溶液共热时反应的化学方程式： 。
（5）下列关于G的说法正确的是 （填字母）。
a.能与溴单质反应
b.能与金属钠反应
c.1 mol G最多能和3 mol氢气反应
d.分子式是C9H6O3
第2课时 羧酸衍生物
1.B A项中，甲酸酯如HCOOR含有—CHO，可与新制Cu（OH）2悬浊液反应；C项中，植物油中含不饱和键，可与Br2发生加成反应，故不可用植物油萃取Br2；D项中，乙酸乙酯的分子式为C4H8O2，而乙酸的分子式为C2H4O2，故二者不互为同分异构体。
2.B 油脂是产生能量最高的营养物质，与含有的不饱和键无关，A错误；植物油中含有不饱和键，通过催化加氢可使液态油变成固态脂肪，与碳碳双键有关，B正确；脂肪是有机体组织里储存能量的重要物质，与碳碳双键无关，C错误；利用油脂在碱性条件下的水解，可以制甘油和肥皂，利用的是油脂的水解反应，与碳碳双键无关，D错误。
3.D 胺不能发生水解反应，酰胺可以发生水解，A错误；胺具有碱性可以与酸反应生成盐，没有水生成，B错误；酰胺在碱性条件下水解可生成NH3，C错误；胺和酰胺都是重要的化工原料，D正确。
4.C 该物质在一定条件下与氢气反应可以生成，产物既不是硬脂酸甘油酯，又不是软脂酸甘油酯，A、B项错误；该物质在碱性条件下水解得到的高级脂肪酸盐为肥皂的主要成分，C项正确；与其互为同分异构体且完全水解后产物相同的油脂有两种，分别为和，D项错误。
5.C 油脂难溶于水，皂化反应的产物高级脂肪酸钠、甘油都易溶于水，皂化反应完成的标志是液体不分层，A正确；盐析的原理是加入氯化钠固体降低高级脂肪酸钠的溶解度，所以属于物理变化，B正确；向混合溶液中加入NaCl固体，搅拌、静置，高级脂肪酸钠就会从混合物中以固体形式析出，浮在液面上，固液分离不能用分液的方法，C错误；甘油是易溶于水的液体，用蒸馏法从含甘油的混合液中分离出甘油，D正确。
6.D 西达本胺中含有苯环，可以与氢气发生加成反应，同时含有氨基，具有碱性，能与酸反应，西达本胺含有两个苯环，1个西达本胺分子碱性条件下水解可得到2种芳香族化合物。
7.D D可以发生加聚反应生成高聚物
CH2—CH2 ，则D是乙烯，C经分子内脱水得D，则C为乙醇，1 mol有机物A（分子式为C6H10O4）经水解后得到1 mol有机物B和2 mol有机物C，则1个A中含2个酯基，1个B中有2个碳原子。1 mol HOOCCH2CH2COOCH2CH3水解后得到1 mol乙醇和1 mol HOOCCH2CH2COOH，不满足条件，A错误；1 mol HOOC（CH2）3COOCH3水解后得到1 mol甲醇和1 mol HOOC（CH2）3COOH，不满足条件，B错误；1 mol CH3OOC（CH2）2COOCH3水解后得到1 mol HOOC（CH2）2COOH和2 mol甲醇，不满足条件，C错误；1 mol CH3CH2OOCCOOCH2CH3水解后得到1 mol HOOCCOOH和2 mol乙醇，满足条件，D正确。
8.（1）乙酸苯甲酯
（2）取代反应（或水解反应） 加成反应
（3）NaOH＋CH3COONa＋
（4）6
解析：根据题意可知A是；B是
；C是CH2CH2；D是CH3CH2OH；E是CH3CHO；F是CH3COOH；乙酸与苯甲醇发生取代反应（也叫酯化反应），生成乙酸苯甲酯（）和水。（1）G的名称为乙酸苯甲酯。（2）A转化为B的反应类型是取代反应；C转化为D的反应类型是加成反应。（3）G与足量NaOH溶液反应的化学方程式是NaOH＋CH3COONa＋。（4）符合条件①苯环上有3个取代基，且有两个取代基相同；②能够与新制的银氨溶液反应产生光亮的银镜的G的同分异构体数目为6种，它们分别是、、、、、。
9.D 药物主要成分的化学式为C18H17NO5，A错误；分子中只有酯基、酰胺基2种官能团，B错误；碱性条件下水解并酸化后得到4种有机产物，其中2种含有（酚）羟基的有机物遇FeCl3溶液显紫色，C错误，D正确。
10.B 乙醛、甲酸和甲酸甲酯都能与溴水反应而使溴水褪色，不能区分；乙酸乙酯和苯与溴水都不反应，且密度都比水小，不能区分，A错误；新制Cu（OH）2 悬浊液与乙醇不反应但乙醇与水互溶，因此不分层；与乙醛在常温下不反应且不分层，加热发生反应生成砖红色沉淀；与乙酸发生中和反应而使沉淀溶解，溶液呈蓝色；与乙酸乙酯不反应且分层，乙酸乙酯在上层；与甲酸在常温下发生中和反应而使沉淀溶解，溶液呈蓝色，加热时生成砖红色沉淀；与甲酸甲酯在常温下不反应且分层，加热时反应生成砖红色沉淀；与苯不反应且分层，苯在上层；与四氯化碳不反应且分层，四氯化碳在下层，综上分析，根据新制Cu（OH）2悬浊液与上述8种试剂作用的现象，可以鉴别除乙酸乙酯和苯以外的物质，乙酸乙酯有香味可通过闻气味，与苯区分，B正确；乙醇、乙醛、甲酸和甲酸甲酯都能被酸性高锰酸钾溶液氧化而使其褪色，不能区分，C错误；FeCl3溶液与上述8种物质都不反应，不能鉴别，D错误。
11.A C9H18O2在硫酸存在下水解生成羧酸乙和醇丙，二者相对分子质量相同，故丙分子比乙多1个碳原子，即乙为C4H8O2，丙为C5H12O，由于醇丙可连续氧化生成羧酸，故分子结构中含有—CH2OH，醇丙则为C4H9—CH2OH，C4H9—有4种结构，羧酸乙可写为C3H7COOH，C3H7有2种结构，故甲的酯类同分异构体有2×4＝8种。
12.（1）（酚）羟基、酯基 （2）C8H8O4
（3）＋3NaOHCH3OH＋2H2O＋
（4）
（5）①n（CH3）2CCH2
②＋2H2O
③（CH3）2CHCHO＋2[Ag（NH3）2]OH（CH3）2CHCOONH4＋2Ag↓＋3NH3＋H2O
解析：（1）由龙胆酸甲酯的结构简式可知，其含有的官能团为（酚）羟基、酯基。（2）由龙胆酸甲酯的结构简式可知，其分子式为C8H8O4。（3）（酚）羟基、—COOR均能与NaOH反应。（4）龙胆酸的结构简式为，其同分异构体满足：①能发生银镜反应，则含—CHO；②能使FeCl3溶液显色，则含（酚）羟基；③酯类，则含—COOR；④苯环上的一氯代物只有2种，说明苯环上有2种不同化学环境的氢原子，则符合条件的同分异构体的结构简式为、。（5）由X水解生成龙胆酸和A，A在浓硫酸加热条件下发生消去反应生成含有1个支链的烯烃C4H8，可知A为醇，A的核磁共振氢谱有2组峰，可知其有2种不同化学环境的氢原子，所以A为（CH3）3C（OH），烯烃C4H8的结构简式为（CH3）2CCH2，X的结构简式是。B能经过两步氧化生成D，则B为（CH3）2CHCH2OH，根据B生成C的反应条件可知，C为（CH3）2CHCHO，D为（CH3）2CHCOONH4。
13.（1）CH3CHO （2）取代反应
（3） （4）＋3NaOH＋CH3COONa＋CH3OH＋H2O （5）abd
解析：（1）A与银氨溶液反应有银镜生成，则A中存在醛基，由流程可知，A与氧气反应可以生成乙酸，则A为CH3CHO。（2）由B和C的结构简式可以看出，乙酸分子中的羟基被氯原子取代，发生了取代反应。（3）D与甲醇在浓硫酸并加热的条件下发生酯化反应生成E，E的结构简式为。（4）由F的结构简式可知，F分子中含一个酚酯基和一个醇酯基，在碱性溶液中发生水解反应时，1 mol醇酯基消耗1 mol NaOH，1 mol酚酯基消耗2 mol NaOH，故1 mol F最多可消耗3 mol NaOH，F与过量NaOH溶液共热时反应的化学方程式为＋3NaOH＋CH3COONa＋CH3OH＋H2O。（5）G分子结构中存在苯环、酯基、羟基、碳碳双键，所以能够与溴单质发生加成反应或者取代反应，能够与金属钠反应产生氢气，a和b选项正确；1 mol G中含1 mol碳碳双键和1 mol苯环，所以最多能与4 mol氢气反应，c选项错误；G的分子式为C9H6O3，d选项正确。
4 / 4第2课时 羧酸衍生物
课程 标准 1.认识酯的组成和结构特点、性质、转化关系及其在生产、生活中的重要应用。 2.知道胺和酰胺的结构特点及其应用。 3.能基于官能团、化学键的特点与反应规律分析和推断含酯基、酰胺基的有机化合物的化学性质。 4.结合皂化反应认识油脂在生产、生活中的重要应用
分点突破（一） 羧酸衍生物
1.羧酸衍生物
（1）概念：羧酸分子中羧基上的 被其他原子或原子团取代得到的产物称为羧酸衍生物。
（2）酰基：羧酸分子中的羧基去掉 后剩余的基团称为酰基。
（3）常见的羧酸衍生物：酰卤（RCOX）、酸酐（RCOOOCR'）、酯、酰胺等。
2.酯
（1）概念：分子由 和 相连构成的一种羧酸衍生物。
（2）官能团的名称： ，结构简式：。
（3）通式：饱和一元羧酸和饱和一元醇形成的酯的组成通式是CnH2nO2（n≥2）。
（4）命名：依据水解后生成的酸和醇的名称命名，称为“某酸某酯”，如HCOOC2H5命名为甲酸乙酯。
（5）酯的化学性质（水解反应）
①酸性条件
在酸性条件下，酯的水解是可逆反应。酯RCOOR'在稀硫酸存在下水解的化学方程式为 。
②碱性条件
在碱性条件下，酯发生水解反应生成羧酸盐和醇，水解反应是不可逆反应。酯RCOOR'在NaOH存在下水解的化学方程式为 。
3.油脂
（1）组成和结构
油脂的主要成分是 ，其结构简式可表示为 。
（2）分类
（3）化学性质
①水解反应（以硬脂酸甘油酯为例）
a.酸性条件下水解的化学方程式：
。
b.碱性条件下水解的化学方程式： ；
油脂在碱性条件下的水解反应又称为 反应。
②与H2发生加成反应的化学方程式（以油酸甘油酯为例）：
；
油脂与H2的加成反应，也称为油脂的 或硬化，由此可获得人造脂肪，也称为硬化油。
4.酰胺
（1）酰胺的结构
酰胺是分子由酰基（结构简式为 ）和氨基（结构简式为 ）相连构成的羧酸衍生物。酰胺的官能团是酰胺基（结构简式为）。
（2）酰胺的性质
酰胺在通常情况下较难水解，在强酸或强碱存在下长时间加热可水解成羧酸（或羧酸盐）和铵盐（或氨）。乙酰胺在酸性和碱性条件下水解的化学方程式分别为 ，
。
（3）胺
①概念与通式：氨分子中的氢原子被烃基取代后的有机化合物称为胺，通式R—NH2，官能团—NH2。
②化学性质：胺类具有碱性，能与酸反应生成铵盐。
③苯胺与盐酸反应的化学方程式为 ，产物名称为 。
5.甲酸酯的特性
（1）甲酸酯的结构为，是甲酸与醇发生酯化反应的产物。甲酸酯分子中含有酯基和醛基，所以这类酯具有醛和酯的双重性质。
（2）甲酸酯除了能发生水解反应外，还能发生醛基的特征反应，如银镜反应、与新制Cu（OH）2悬浊液反应。由此可知，能发生银镜反应的有醛、甲酸、甲酸酯等含醛基的物质。
1.下列关于油脂的叙述不正确的是（ ）
A.油脂在碱性条件下的水解属于皂化反应
B.油脂在酸性和碱性条件下水解的共同产物是甘油
C.油脂的主要成分是高级脂肪酸甘油酯
D.油脂都不能使溴水褪色
2.下列有关羧酸及其衍生物的叙述正确的是（ ）
A.羧酸和酯的通式均可以用CnH2nO2表示
B.可以通过加成反应以植物油为原料制得制作冰激凌的硬化油
C.所有的胺和酰胺都能与酸、碱反应
D.油脂和酯是两类完全不同的有机物
3.分子式为C4H8O2的有机化合物和稀硫酸共热可得到有机化合物A、B，将A氧化最终可得C，且B和C为同系物，若C能发生银镜反应，则原有机化合物的结构简式为（ ）
A.HCOOCH2CH2CH3
B.CH3COOCH2CH3
C.CH3CH2COOCH3
D.HCOOCH（CH3）2
分点突破（二） 乙酸乙酯的水解
一、实验探究乙酸乙酯的水解
1.水解原理
水解原理的化学方程式：CH3COOC2H5＋H2OCH3COOH＋C2H5OH。
2.实验步骤及现象
实验 步骤 （1）向三支试管中分别加入等体积（约2 mL）的稀硫酸、NaOH溶液、蒸馏水 （2）向上述三支试管中分别缓慢加入等体积（约1 mL）的乙酸乙酯 （3）将三支试管放在70 ℃水浴中加热几分钟，观察实验现象
实验 现象 （1）加入稀硫酸的试管中，酯层厚度变薄，略有乙酸乙酯的气味 （2）加入NaOH溶液的试管中，酯层消失，无乙酸乙酯的气味 （3）加入蒸馏水的试管中，酯层厚度几乎未改变，乙酸乙酯的气味很浓
实验 结论 （1）加入稀硫酸的试管中，乙酸乙酯部分水解 （2）加入NaOH溶液的试管中，乙酸乙酯全部水解 （3）加入蒸馏水的试管中，乙酸乙酯未水解
【交流讨论】
1.乙酸乙酯在热水中也几乎不水解，是否说明温度对酯的水解平衡没有影响？
2.请简单描述酯在中性、酸性、碱性条件下的水解反应的不同？
二、酯的水解反应条件和规律
1.生成酯的过程中形成什么键，酯水解就断裂什么键。
2.无机酸、碱都是乙酸乙酯水解的催化剂，在无机酸催化下，乙酸乙酯的水解反应为可逆反应。
CH3COOC2H5＋H2OCH3COOH＋
C2H5OH
3.当用碱做乙酸乙酯水解的催化剂时，碱与水解生成的乙酸发生中和反应，可使水解趋于完全。
CH3COOC2H5＋NaOHCH3COONa＋C2H5OH
1.CH3COOC2H5在含有O、H2SO4的稀溶液中加热，反应后的混合物中含有18O的分子和不含18O的分子分别是（ ）
A.2种和5种 B.2种和4种
C.3种和4种 D.都有4种
2.某兴趣小组欲使乙酸乙酯尽可能多地转化生成乙酸和乙醇，设计下列方案，最合理的是（ ）
A.置于水中加热较长时间
B.滴入稀硫酸加热足够长时间
C.滴入NaOH溶液中充分加热
D.滴入适量NaOH溶液充分加热后先分离出乙醇，再加入稀硫酸转化分离出乙酸
羧酸或酯的同分异构体的数目判断及书写方法（分析与推测）
1.有机物的多种同分异构体中，符合属于酯类、能与氯化铁溶液发生显色反应、苯环含有两个侧链的同分异构体的数目是 种。
2.分子式为C5H10O2的羧酸A可由醇B氧化得到，A和B反应可生成酯C（相对分子质量为172），符合此条件的酯C有 种。
3.有机物A的分子式为C10H12O3，符合下列条件的同分异构体有 种，写出其中有5种不同化学环境氢原子的同分异构体的结构简式： 。
①苯环上有两个取代基；
②能与FeCl3溶液发生显色反应；
③能发生水解反应和银镜反应。
【规律方法】
羧酸或酯的同分异构体的数目判断及书写方法
（1）饱和一元羧酸和饱和一元酯的同分异构现象
碳原子数相同的饱和一元羧酸与饱和一元酯的组成通式均为CnH2nO2（n≥2），它们互为同分异构体。
以C5H10O2为例，含有—COO—结构的同分异构体的数目判断方法如下：
组成通式 R1 R2 种类 物质 类别
—H —C4H9 （4种） 1×4＝4 酯
—CH3 —C3H7 （2种） 1×2＝2
—C2H5 —C2H5 1×1＝1
—C3H7 （2种） —CH3 2×1＝2
—C4H9 （4种） —H 4×1＝4 羧酸
其中R1、R2采取增碳和减碳法。
①含有—COO—结构的有机物共有4＋2＋1＋2＋4＝13（种），其中属于酯的有9种，属于羧酸的有4种。
②若将属于酯的有机物在酸性条件下水解为羧酸和醇，将这些醇和羧酸重新组合可形成的酯共有（1＋1＋1＋2）×（4＋2＋1＋1）＝40（种）。
（2）饱和一元羧酸和饱和一元酯的其他类别的同分异构体
分子式符合CnO2的有机物常见的有羧酸和酯，有时涉及羟基醛或羟基酮等物质。因此分子式相同的羧酸、酯、羟基醛及羟基酮等物质互为同分异构体。例如分子式为C4H8O2的有机物的可能结构中，属于羟基醛的有5种：
、、HOCH2CH2CH2CHO、、；属于羟基酮的有3种：、、。
【迁移应用】
1.有机物有多种同分异构体，其中含有苯环且属于酯类的有（ ）
A.6种 B.5种 C.4种 D.3种
2.有机物甲的分子式为C9H18O2，在酸性条件下甲水解为乙和丙两种有机物，在相同的温度和压强下，同质量的乙和丙的蒸气所占体积相同，则甲的可能结构有（ ）
A.16种 B.14种 C.8种 D.18种
3.化合物M（）的同分异构体中，同时满足下列条件的共有 种（不考虑立体异构）。
a.能使溴的四氯化碳溶液褪色
b.能与NaHCO3溶液反应
c.苯环上有三个取代基，其中2个为酚羟基
其中核磁共振氢谱有7组峰，且峰面积之比为2∶2∶2∶1∶1∶1∶1的同分异构体的结构简式为 （只写一种）。
1.关于酯的下列说法正确的是（ ）
A.酯有刺激性气味
B.油脂属于酯类
C.酯难溶于水且密度大于水
D.酯化反应中用NaOH溶液做催化剂
2.下列说法错误的是（ ）
A.植物油氢化过程中发生了加成反应
B.油脂的皂化反应属于加成反应
C.天然油脂无恒定的熔、沸点
D.油脂的皂化反应得到高级脂肪酸盐与甘油
3.高温油炸食品中常含有害物质丙烯酰胺（）。下列关于丙烯酰胺的叙述错误的是（ ）
A.属于羧酸
B.能使酸性KMnO4溶液褪色
C.能发生加聚反应生成高分子化合物
D.与H2N—CHCHCHO互为同分异构体
4.某种解热镇痛药的结构简式为
。回答下列相关问题：
（1）该解热镇痛药分子中含有的官能团名称是 。
（2）该解热镇痛药在酸性条件下完全水解得到的产物有 种。
5.某兴趣小组参加实践活动按以下方法步骤制作肥皂。
①向烧杯中加入20 g油脂、10 mL无水乙醇和22 mL 30％ NaOH溶液，加热搅拌。当液面出现泡沫后，加强搅拌；当泡沫覆盖整个液面时，停止加热。
②向皂化产物中缓缓加入适量的饱和食盐水（或食盐细粒）并搅拌，冷却后分离出上层的高级脂肪酸钠。
③向分离出的高级脂肪酸钠中加入4 mL饱和Na2SiO3溶液（或4 g松香），倒入模具中，冷凝固化。
请回答下列问题：
（1）在制作过程步骤1中，加入乙醇的作用是 。
（2）步骤②中饱和食盐水的作用是 （填字母）。
A.催化作用 B.与甘油反应 C.盐析使肥皂析出
（3）步骤③中加入饱和Na2SiO3溶液或松香都是作为填料，使肥皂容易成型， （填“增大”或“减小”）肥皂的起泡量程度和耐磨性。
（4）制得的肥皂中仍含有少量油脂，原因是 ，
可采取 的措施避免。
第2课时 羧酸衍生物
【基础知识·准落实】
分点突破（一）
师生互动
1.（1）羟基 （2）羟基 2.（1）酰基 烃氧基 （2）酯基 （5）①RCOOR'＋H2ORCOOH＋R'OH ②RCOOR'＋NaOHRCOONa＋R'OH 3.（1）高级脂肪酸甘油酯 （2）饱和脂肪酸甘油酯 不饱和脂肪酸甘油酯 （3）①a.＋3H2O3C17H35COOH＋ b.＋3NaOH3C17H35COONa＋ 皂化
②＋3H2 氢化
4.（1） —NH2
（2）＋H2O＋HClCH3—COOH＋NH4Cl ＋NaOHCH3—COONa＋NH3↑
（3）③＋HCl 盐酸苯胺
自主练习
1.D 有的油脂含有不饱和键，能使溴水褪色。
2.B 饱和一元羧酸和饱和一元酯的组成通式可以用CnH2nO2表示，其中饱和一元羧酸的n≥1，饱和一元酯的n≥2，A错误；植物油发生加成反应（氢化反应）制得硬化油，B正确；酰胺能在酸性、碱性条件下水解，而胺具有碱性只能与酸反应，C错误；油脂属于酯，D错误。
3.C 由题意知，C4H8O2为酯类，水解生成A、B，A能发生氧化，A为醇类，B为羧酸，A的氧化产物C为羧酸，与B互为同系物，则B、C中碳原子数目不相等，C能发生银镜反应，为甲酸，A为甲醇，B为含3个碳原子的羧酸，符合条件的为CH3CH2COOCH3。
分点突破（二）
师生互动
交流讨论
1.提示：酯的水解需要一定的催化剂，在纯水中，酯水解反应的速率很小，几乎不反应，不能说明温度对酯的水解平衡移动没有影响。
2.提示：酸性条件下酯的水解属于可逆反应；中性条件下几乎不反应；碱性条件下酯的水解是不可逆反应。
自主练习
1.B 含有O、H2SO4的稀溶液中存在H2O和O两种分子，CH3COOC2H5水解的生成物是C2H5OH、CH3COOH和CH3CO18OH，发生可逆反应又有部分转化生成CH3COOC2H5、H2O和O。
2.D 乙酸乙酯在纯水中几乎不水解，在稀硫酸中水解有一定限度，在碱性溶液中水解完全，属于不可逆反应。
【关键能力·细培养】
1.提示：能与FeCl3溶液发生显色反应，说明有机物结构中有（酚）羟基，占据苯环一个侧链；另一个侧链则是由2个C原子2个氧原子为主构成的各种酯基结构，结合苯环，可能出现的酯基结构如下：
、、，（酚）羟基（—OH）侧链与每个酯基结构都存在着邻、间、对三种相对位置关系，所以满足题目条件的同分异构体一共是3×3＝9种。
2.提示：酯C是由羧酸及相应的醇通过酯化反应得到的。而羧酸是由对应的醇通过氧化反应得到的，由此可知，醇B和羧酸A中的碳原子数相同，且二者的碳骨架结构相似。分子式为C5H10O2的羧酸除去官能团—COOH中的碳原子，还剩4个碳原子，4个碳原子构成的碳骨架有两种：①C—C—C—C、②，—COOH在两种碳骨架中均有两种连接方式，故羧酸A有4种，分别为
CH3CH2CH2CH2COOH、、、，则对应的醇B的结构简式分别是CH3CH2CH2CH2CH2OH、
、、，故由羧酸A和醇B反应生成的酯C也有4种。
3.提示：A的分子式为C10H12O3，由“能与FeCl3溶液发生显色反应”可知苯环上含有（酚）羟基，由“能发生水解反应和银镜反应”可知含有甲酸酯基（），结合“苯环上有两个取代基”可知，将、、、、分别连接在中的①②③位置上，可得到15种符合条件的同分异构体，其中有5种不同化学环境氢原子的结构简式为。
迁移应用
1.A 苯环上只有1个侧链时，侧链有—COOCH3、HCOOCH2—、CH3COO—，共3种结构；苯环上有2个侧链时，侧链为—OOCH和—CH3，有邻、间、对3种结构；故符合条件的同分异构体共6种，A项正确。
2.A 在相同的温度和压强下，同质量的乙和丙的蒸气所占体积相同，则乙、丙两种物质的相对分子质量相等，由甲的分子式为C9H18O2及甲能发生水解反应可知，甲为饱和一元酯，其在酸性条件下的水解产物为饱和一元羧酸和饱和一元醇，根据饱和一元醇的相对分子质量与比它少1个碳原子的饱和一元羧酸的相对分子质量相等，则饱和一元醇为戊醇（C5H12O），饱和一元羧酸为丁酸（C4H8O2）。戊醇的碳骨架分别为C—C—C—C—C、、，羟基在碳骨架上的位置分别有3种、4种、1种，故戊醇共有8种；丁酸的烃基为—C3H7，有2种结构，则丁酸有2种，故甲的可能结构有8×2＝16种，A项正确。
3.48 （或或或
）
解析：M的同分异构体中，同时满足条件：a.能使溴的四氯化碳溶液褪色，说明其中含有碳碳双键或碳碳三键；b.能与NaHCO3溶液反应，说明其中含有—COOH；c.苯环上有三个取代基，其中2个为酚羟基；综上所述，苯环上的取代基组合为2个—OH、—CH2CHCHCOOH；2个—OH、—CHCHCH2COOH；2个—OH、
—C（COOH）CHCH3；2个—OH、—CH（COOH）CHCH2；2个—OH、—CHC（COOH）CH3；2个—OH、—CH2C（COOH）CH2；2个—OH、—C（CH3）CHCOOH；2个—OH、—C（CH2COOH）CH2；每种组合都由6种位置关系，则符合条件的同分异构体共有6×8＝48种，其中核磁共振氢谱有7组峰，且峰面积之比为2∶2∶2∶1∶1∶1∶1的同分异构体的结构简式为、
、、。
【教学效果·勤检测】
1.B 低级酯具有香味，高级酯不具有香味，如油脂，有些酯具有刺激性气味，A项错误；油脂是高级脂肪酸的甘油酯，属于酯类，B项正确；低级酯的密度一般比水的小，C项错误；酯在碱性条件下彻底水解，因此酯化反应中用浓硫酸做催化剂，D项错误。
2.B 植物油的分子结构中含有碳碳不饱和键，与氢气发生加成反应的过程称为油脂的氢化，A项正确；油脂发生皂化反应后生成高级脂肪酸盐和甘油，该反应属于水解反应，不属于加成反应，B项错误，D项正确；天然油脂都是混合物，无恒定的熔、沸点，C项正确。
3.A 丙烯酰胺分子中不含羧基，不属于羧酸，A项错误；丙烯酰胺分子中含有碳碳双键，可以使酸性KMnO4溶液褪色，能发生加聚反应生成高分子化合物，B、C项正确；和H2N—CHCHCHO的分子式均为C3H5NO，而结构不同，因此二者互为同分异构体，D项正确。
4.（1）酯基、酰胺基 （2）4
解析：（1）由该解热镇痛药的结构简式可知其中含酯基和酰胺基2种官能团。（2）该有机化合物分子在酸性条件下2个酯基和1个酰胺基都水解，完全水解得到的生成物有4种。
5.（1）做溶剂，溶解油脂 （2）C （3）增大
（4）乙醇或NaOH量不足，反应过程中没有充分搅拌，加热时间不足 加热并充分搅拌
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第2课时 羧酸衍生物
课
程 标
准 1.认识酯的组成和结构特点、性质、转化关系及其在生产、生
活中的重要应用。
2.知道胺和酰胺的结构特点及其应用。
3.能基于官能团、化学键的特点与反应规律分析和推断含酯
基、酰胺基的有机化合物的化学性质。
4.结合皂化反应认识油脂在生产、生活中的重要应用
目 录
1、基础知识·准落实
4、学科素养·稳提升
2、关键能力·细培养
3、教学效果·勤检测
基础知识·准落实
1
梳理归纳 高效学习
分点突破（一） 羧酸衍生物
1. 羧酸衍生物
（1）概念：羧酸分子中羧基上的 被其他原子或原子团取
代得到的产物称为羧酸衍生物。
（2）酰基：羧酸分子中的羧基去掉 后剩余的基团称为
酰基。
（3）常见的羧酸衍生物：酰卤（RCOX）、酸酐（RCOOOCR'）、酯、酰胺等。
羟基
羟基
2. 酯
（1）概念：分子由 和 相连构成的一种羧酸衍
生物。
（2）官能团的名称： ，结构简式： 。
（3）通式：饱和一元羧酸和饱和一元醇形成的酯的组成通式是
CnH2nO2（n≥2）。
（4）命名：依据水解后生成的酸和醇的名称命名，称为“某酸某
酯”，如HCOOC2H5命名为甲酸乙酯。
酰基
烃氧基
酯基
（5）酯的化学性质（水解反应）
①酸性条件
在酸性条件下，酯的水解是可逆反应。酯RCOOR'在稀硫酸
存在下水解的化学方程式为
。
RCOOR'＋H2O RCOOH＋
R'OH
②碱性条件
在碱性条件下，酯发生水解反应生成羧酸盐和醇，水解反应
是不可逆反应。酯RCOOR'在NaOH存在下水解的化学方程式
为 。
RCOOR'＋NaOH RCOONa＋R'OH
3. 油脂
（1）组成和结构
油脂的主要成分是 ，其结构简式可表
示为 。
高级脂肪酸甘油酯
（2）分类
（3）化学性质
①水解反应（以硬脂酸甘油酯 为例）
a.酸性条件下水解的化学方程式：
。
＋3H2O 3C17H35COOH＋
b.碱性条件下水解的化学方程式：
；油脂在碱性条件下的水
解反应又称为 反应。
＋
3NaOH 3C17H35COONa＋
皂化
②与H2发生加成反应的化学方程式（以油酸甘油
酯 为例）： ；油
脂与H2的加成反应，也称为油脂的 或硬化，由此可
获得人造脂肪，也称为硬化油。
氢化
4. 酰胺
（1）酰胺的结构
酰胺是分子由酰基（结构简式为 ）和氨基（结构
简式为 ）相连构成的羧酸衍生物。酰胺的官能团
是酰胺基（结构简式为 ）。
—NH2
（2）酰胺的性质
酰胺在通常情况下较难水解，在强酸或强碱存在下长时间加
热可水解成羧酸（或羧酸盐）和铵盐（或氨）。乙酰胺在酸
性和碱性条件下水解的化学方程式分别为
，
＋H2O＋HCl CH3—COOH＋NH4Cl
＋NaOH CH3—COONa＋NH3↑
①概念与通式：氨分子中的氢原子被烃基取代后的有机化合
物称为胺，通式R—NH2，官能团—NH2。
②化学性质：胺类具有碱性，能与酸反应生成铵盐。
③苯胺与盐酸反应的化学方程式为
，产物名称为 。
＋
HCl
（3）胺
盐酸苯胺
5. 甲酸酯的特性
（1）甲酸酯的结构为 ，是甲酸与醇发生酯化反应的产
物。甲酸酯分子中含有酯基和醛基，所以这类酯具有醛和酯
的双重性质。
（2）甲酸酯除了能发生水解反应外，还能发生醛基的特征反应，
如银镜反应、与新制Cu（OH）2悬浊液反应。由此可知，能
发生银镜反应的有醛、甲酸、甲酸酯等含醛基的物质。
1. 下列关于油脂的叙述不正确的是（ ）
A. 油脂在碱性条件下的水解属于皂化反应
B. 油脂在酸性和碱性条件下水解的共同产物是甘油
C. 油脂的主要成分是高级脂肪酸甘油酯
D. 油脂都不能使溴水褪色
解析： 有的油脂含有不饱和键，能使溴水褪色。
2. 下列有关羧酸及其衍生物的叙述正确的是（ ）
A. 羧酸和酯的通式均可以用CnH2nO2表示
B. 可以通过加成反应以植物油为原料制得制作冰激凌的硬化油
C. 所有的胺和酰胺都能与酸、碱反应
D. 油脂和酯是两类完全不同的有机物
解析： 饱和一元羧酸和饱和一元酯的组成通式可以用CnH2nO2
表示，其中饱和一元羧酸的n≥1，饱和一元酯的n≥2，A错误；
植物油发生加成反应（氢化反应）制得硬化油，B正确；酰胺能在
酸性、碱性条件下水解，而胺具有碱性只能与酸反应，C错误；油
脂属于酯，D错误。
3. 分子式为C4H8O2的有机化合物和稀硫酸共热可得到有机化合物A、
B，将A氧化最终可得C，且B和C为同系物，若C能发生银镜反
应，则原有机化合物的结构简式为（ ）
A. HCOOCH2CH2CH3 B. CH3COOCH2CH3
C. CH3CH2COOCH3 D. HCOOCH（CH3）2
解析： 由题意知，C4H8O2为酯类，水解生成A、B，A能发生氧
化，A为醇类，B为羧酸，A的氧化产物C为羧酸，与B互为同系
物，则B、C中碳原子数目不相等，C能发生银镜反应，为甲酸，A
为甲醇，B为含3个碳原子的羧酸，符合条件的为
CH3CH2COOCH3。
分点突破（二） 乙酸乙酯的水解
一、实验探究乙酸乙酯的水解
1. 水解原理
水解原理的化学方程式：CH3COOC2H5＋H2O CH3COOH＋
C2H5OH。
2. 实验步骤及现象
实
验 步
骤 （1）向三支试管中分别加入等体积（约2 mL）的稀硫酸、
NaOH溶液、蒸馏水
（2）向上述三支试管中分别缓慢加入等体积（约1 mL）的乙酸
乙酯
（3）将三支试管放在70 ℃水浴中加热几分钟，观察实验现象
实
验 现
象 （1）加入稀硫酸的试管中，酯层厚度变薄，略有乙酸乙酯的气
味
（2）加入NaOH溶液的试管中，酯层消失，无乙酸乙酯的气味
（3）加入蒸馏水的试管中，酯层厚度几乎未改变，乙酸乙酯的
气味很浓
实
验 结
论 （1）加入稀硫酸的试管中，乙酸乙酯部分水解
（2）加入NaOH溶液的试管中，乙酸乙酯全部水解
（3）加入蒸馏水的试管中，乙酸乙酯未水解
【交流讨论】
1. 乙酸乙酯在热水中也几乎不水解，是否说明温度对酯的水解平衡没
有影响？
提示：酯的水解需要一定的催化剂，在纯水中，酯水解反应的速率
很小，几乎不反应，不能说明温度对酯的水解平衡移动没有影响。
2. 请简单描述酯在中性、酸性、碱性条件下的水解反应的不同？
提示：酸性条件下酯的水解属于可逆反应；中性条件下几乎不反
应；碱性条件下酯的水解是不可逆反应。
二、酯的水解反应条件和规律
1. 生成酯的过程中形成什么键，酯水解就断裂什么键。
2. 无机酸、碱都是乙酸乙酯水解的催化剂，在无机酸催化下，乙酸乙
酯的水解反应为可逆反应。
CH3COOC2H5＋H2O CH3COOH＋C2H5OH
3. 当用碱做乙酸乙酯水解的催化剂时，碱与水解生成的乙酸发生中和
反应，可使水解趋于完全。
CH3COOC2H5＋NaOH CH3COONa＋C2H5OH
1. CH3COOC2H5在含有 O、H2SO4的稀溶液中加热，反应后的混
合物中含有18O的分子和不含18O的分子分别是（ ）
A. 2种和5种 B. 2种和4种
C. 3种和4种 D. 都有4种
解析： 含有 O、H2SO4的稀溶液中存在H2O和 O两种
分子，CH3COOC2H5水解的生成物是C2H5OH、CH3COOH和
CH3CO18OH，发生可逆反应又有部分转化生成CH3COOC2H5、H2O
和 O。
2. 某兴趣小组欲使乙酸乙酯尽可能多地转化生成乙酸和乙醇，设计下
列方案，最合理的是（ ）
A. 置于水中加热较长时间
B. 滴入稀硫酸加热足够长时间
C. 滴入NaOH溶液中充分加热
D. 滴入适量NaOH溶液充分加热后先分离出乙醇，再加入稀硫酸转化分离出乙酸
解析： 乙酸乙酯在纯水中几乎不水解，在稀硫酸中水解有一定
限度，在碱性溶液中水解完全，属于不可逆反应。
关键能力·细培养
2
互动探究 深化认知
羧酸或酯的同分异构体的数目判断及书写方法（分析与推测）
1. 有机物 的多种同分异构体中，符合属于酯类、能
与氯化铁溶液发生显色反应、苯环含有两个侧链的同分异构体的数
目是 种。
提示：能与FeCl3溶液发生显色反应，说明有机物结构中有（酚）
羟基，占据苯环一个侧链；另一个侧链则是由2个C原子2个氧原子
为主构成的各种酯基结构，结合苯环，可能出现的酯基结构如下：
、 、
，
（酚）羟基（—OH）侧链与每个酯基结构都存在着邻、间、对三种相对位置关系，所以满足题目条件的同分异构体一共是3×3＝9种。
2. 分子式为C5H10O2的羧酸A可由醇B氧化得到，A和B反应可生成酯C
（相对分子质量为172），符合此条件的酯C有 种。
提示：酯C是由羧酸及相应的醇通过酯化反应得到的。而羧酸是由
对应的醇通过氧化反应得到的，由此可知，醇B和羧酸A中的碳原
子数相同，且二者的碳骨架结构相似。分子式为C5H10O2的羧酸除
去官能团—COOH中的碳原子，还剩4个碳原子，4个碳原子构成的
碳骨架有两种：①C—C—C—C、② ，—COOH在两种碳
骨架中均有两种连接方式，故羧酸A有4种，分别为
CH3CH2CH2CH2COOH、 、 、
，则对应的醇B的结构简式分别是CH3CH2CH2CH2CH2OH、
、 、
故由羧酸A和醇B反应生成的酯C也有4种。
，
3. 有机物A的分子式为C10H12O3，符合下列条件的同分异构体有
种，写出其中有5种不同化学环境氢原子的同分异构体的结构简
式： 。
①苯环上有两个取代基；
②能与FeCl3溶液发生显色反应；
③能发生水解反应和银镜反应。
提示：A的分子式为C10H12O3，由“能与FeCl3溶液发生显色反应”
可知苯环上含有（酚）羟基，由“能发生水解反应和银镜反应”可
知含有甲酸酯基（ ），结合“苯环上有两个取代基”可
知，将 、
、 、
、 分别连接在 中的①②③
位置上，可得到15种符合条件的同分异构体，其中有5种不同化学
环境氢原子的结构简式为 。
【规律方法】
羧酸或酯的同分异构体的数目判断及书写方法
（1）饱和一元羧酸和饱和一元酯的同分异构现象
碳原子数相同的饱和一元羧酸与饱和一元酯的组成通式均为CnH2nO2
（n≥2），它们互为同分异构体。
以C5H10O2为例，含有—COO—结构的同分异构体的数目判断方法
如下：
组成通式 R1 R2 种类 物质类别
—H —C4H9 （4种） 1×4＝4 酯
—CH3 —C3H7 （2种） 1×2＝2 —C2H5 —C2H5 1×1＝1 —C3H7 （2种） —CH3 2×1＝2 —C4H9 （4种） —H 4×1＝4 羧酸
其中R1、R2采取增碳和减碳法。
①含有—COO—结构的有机物共有4＋2＋1＋2＋4＝13（种），其中
属于酯的有9种，属于羧酸的有4种。
②若将属于酯的有机物在酸性条件下水解为羧酸和醇，将这些醇和羧
酸重新组合可形成的酯共有（1＋1＋1＋2）×（4＋2＋1＋1）＝40
（种）。
（2）饱和一元羧酸和饱和一元酯的其他类别的同分异构体分子式符
合Cn O2的有机物常见的有羧酸和酯，有时涉及羟基醛或羟
基酮等物质。因此分子式相同的羧酸、酯、羟基醛及羟基酮等
物质互为同分异构体。例如分子式为C4H8O2的有机物的可能结
构中，属于羟基醛的有5种：
、 、
、 ；属于羟基酮的有3种：
、 、 。
HOCH2CH2CH2CHO、
【迁移应用】
1. 有机物 有多种同分异构体，其中含有苯环且属于酯类
的有（ ）
A. 6种 B. 5种 C. 4种 D. 3种
解析： 苯环上只有1个侧链时，侧链有—COOCH3、
HCOOCH2—、CH3COO—，共3种结构；苯环上有2个侧链时，侧
链为—OOCH和—CH3，有邻、间、对3种结构；故符合条件的同
分异构体共6种，A项正确。
2. 有机物甲的分子式为C9H18O2，在酸性条件下甲水解为乙和丙两种
有机物，在相同的温度和压强下，同质量的乙和丙的蒸气所占体积
相同，则甲的可能结构有（ ）
A. 16种 B. 14种 C. 8种 D. 18种
解析： 在相同的温度和压强下，同质量的乙和丙的蒸气所占体
积相同，则乙、丙两种物质的相对分子质量相等，由甲的分子式为
C9H18O2及甲能发生水解反应可知，甲为饱和一元酯，其在酸性条
件下的水解产物为饱和一元羧酸和饱和一元醇，根据饱和一元醇的
相对分子质量与比它少1个碳原子的饱和一元羧酸的相对分子质量
相等，则饱和一元醇为戊醇（C5H12O），饱和一元羧酸为丁酸
（C4H8O2）。戊醇的碳骨架分别为C—C—C—C—C、 、
，羟基在碳骨架上的位置分别有3种、4种、1种，故戊醇共有8种；丁酸的烃基为—C3H7，有2种结构，则丁酸有2种，故甲的可能结构有8×2＝16种，A项正确。
3. 化合物M（ ）的同分异构体中，同时满足下列条
件的共有 种（不考虑立体异构）。
a.能使溴的四氯化碳溶液褪色
b.能与NaHCO3溶液反应
c.苯环上有三个取代基，其中2个为酚羟基
48
其中核磁共振氢谱有7组峰，且峰面积之比为2∶2∶2∶1∶1∶1∶1
的同分异构体的结构简式为
（只写一种）。
（或 或 或
）
解析：M的同分异构体中，同时满足条件：a.能使溴的四氯化碳溶
液褪色，说明其中含有碳碳双键或碳碳三键；b.能与NaHCO3溶液
反应，说明其中含有—COOH；c.苯环上有三个取代基，其中2个
为酚羟基；综上所述，苯环上的取代基组合为2个—OH、—
CH2CH CHCOOH；2个—OH、—CH CHCH2COOH；2
个—OH、—C（COOH） CHCH3；2个—OH、—CH
（COOH）CH CH2；2个—OH、—CH C（COOH）CH3；
2个—OH、—CH2C（COOH） CH2；2个—OH、—C（CH3）
CHCOOH；2个—OH、—C（CH2COOH） CH2；每种组
合都由6种位置关系，则符合条件的同分异构体共有6×8＝48种，
其中核磁共振氢谱有7组峰，且峰面积之比为2∶2∶2∶1∶1∶1∶1
的同分异构体的结构简式为 、
、 、 。
教学效果·勤检测
3
强化技能 查缺补漏
1. 关于酯的下列说法正确的是（ ）
A. 酯有刺激性气味
B. 油脂属于酯类
C. 酯难溶于水且密度大于水
D. 酯化反应中用NaOH溶液做催化剂
解析： 低级酯具有香味，高级酯不具有香味，如油脂，有些酯
具有刺激性气味，A项错误；油脂是高级脂肪酸的甘油酯，属于酯
类，B项正确；低级酯的密度一般比水的小，C项错误；酯在碱性
条件下彻底水解，因此酯化反应中用浓硫酸做催化剂，D项错误。
2. 下列说法错误的是（ ）
A. 植物油氢化过程中发生了加成反应
B. 油脂的皂化反应属于加成反应
C. 天然油脂无恒定的熔、沸点
D. 油脂的皂化反应得到高级脂肪酸盐与甘油
解析： 植物油的分子结构中含有碳碳不饱和键，与氢气发生加
成反应的过程称为油脂的氢化，A项正确；油脂发生皂化反应后生
成高级脂肪酸盐和甘油，该反应属于水解反应，不属于加成反应，
B项错误，D项正确；天然油脂都是混合物，无恒定的熔、沸点，
C项正确。
3. 高温油炸食品中常含有害物质丙烯酰胺（ ）。下
列关于丙烯酰胺的叙述错误的是（ ）
A. 属于羧酸
B. 能使酸性KMnO4溶液褪色
C. 能发生加聚反应生成高分子化合物
解析： 丙烯酰胺分子中不含羧基，不属于羧酸，A项错误；丙
烯酰胺分子中含有碳碳双键，可以使酸性KMnO4溶液褪色，能发
生加聚反应生成高分子化合物，B、C项正确； 和
H2N—CH CHCHO的分子式均为C3H5NO，而结构不同，因此
二者互为同分异构体，D项正确。
4. 某种解热镇痛药的结构简式为 。回
答下列相关问题：
（1）该解热镇痛药分子中含有的官能团名称是
。
解析： 由该解热镇痛药的结构简式可知其中含酯基和酰
胺基2种官能团。
（2）该解热镇痛药在酸性条件下完全水解得到的产物有 种。
解析： 该有机化合物分子在酸性条件下2个酯基和1个酰
胺基都水解，完全水解得到的生成物有4种。
酯基、酰胺
基
4
5. 某兴趣小组参加实践活动按以下方法步骤制作肥皂。
①向烧杯中加入20 g油脂、10 mL无水乙醇和22 mL 30％ NaOH溶
液，加热搅拌。当液面出现泡沫后，加强搅拌；当泡沫覆盖整个液
面时，停止加热。
②向皂化产物中缓缓加入适量的饱和食盐水（或食盐细粒）并搅
拌，冷却后分离出上层的高级脂肪酸钠。
③向分离出的高级脂肪酸钠中加入4 mL饱和Na2SiO3溶液（或4 g松
香），倒入模具中，冷凝固化。
请回答下列问题：
（1）在制作过程步骤1中，加入乙醇的作用是
。
（2）步骤②中饱和食盐水的作用是 （填字母）。
A. 催化作用
B. 与甘油反应
C. 盐析使肥皂析出
做溶剂，溶解油
脂
C
（3）步骤③中加入饱和Na2SiO3溶液或松香都是作为填料，使肥皂
容易成型， （填“增大”或“减小”）肥皂的起泡
量程度和耐磨性。
（4）制得的肥皂中仍含有少量油脂，原因是
，可采
取 的措施避免。
增大
乙醇或NaOH量不
足，反应过程中没有充分搅拌，加热时间不足
加热并充分搅拌
学科素养·稳提升
4
内化知识 知能升华
1. 下列说法正确的是（ ）
A. 酯类均无还原性，不会与新制Cu（OH）2悬浊液发生氧化反应
B. 油脂为高级脂肪酸的甘油酯，属于酯类
C. 从溴水中提取Br2可用植物油做萃取剂
D. 乙酸乙酯和乙酸互为同分异构体
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
11
12
13
解析： A项中，甲酸酯如HCOOR含有—CHO，可与新制Cu
（OH）2悬浊液反应；C项中，植物油中含不饱和键，可与Br2
发生加成反应，故不可用植物油萃取Br2；D项中，乙酸乙酯的
分子式为C4H8O2，而乙酸的分子式为C2H4O2，故二者不互为同
分异构体。
1
2
3
4
5
6
7
8
9
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2. 油脂的下列性质和用途中，与其含有不饱和碳碳双键有关的是
（ ）
A. 油脂是产生能量最高的营养物质
B. 植物油通过氢化可以变为脂肪
C. 脂肪是有机体组织里储存能量的重要物质
D. 利用油脂在碱性条件下的水解，可以制甘油和肥皂
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解析： 油脂是产生能量最高的营养物质，与含有的不饱和键无
关，A错误；植物油中含有不饱和键，通过催化加氢可使液态油变
成固态脂肪，与碳碳双键有关，B正确；脂肪是有机体组织里储存
能量的重要物质，与碳碳双键无关，C错误；利用油脂在碱性条件
下的水解，可以制甘油和肥皂，利用的是油脂的水解反应，与碳碳
双键无关，D错误。
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3. 下列关于胺、酰胺的性质和用途正确的是（ ）
A. 胺和酰胺都可以发生水解
B. 胺具有碱性可以与酸反应生成盐和水
C. 酰胺在酸性条件下水解可生成NH3
D. 胺和酰胺都是重要的化工原料
解析： 胺不能发生水解反应，酰胺可以发生水解，A错误；胺
具有碱性可以与酸反应生成盐，没有水生成，B错误；酰胺在碱性
条件下水解可生成NH3，C错误；胺和酰胺都是重要的化工原料，
D正确。
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4. 某物质的结构为 ，关于该物质的叙述中正确的是
（ ）
A. 一定条件下与氢气反应可以生成硬脂酸甘油酯
B. 一定条件下与氢气反应可以生成软脂酸甘油酯
C. 与氢氧化钠溶液混合加热能得到肥皂的主要成分
D. 与其互为同分异构体且完全水解后产物相同的油脂有三种
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解析： 该物质在一定条件下与氢气反应可以生成 ，产物既不是硬脂酸甘油酯，又不是软脂酸甘油酯，A、B项错误；该物质在碱性条件下水解得到的高级脂肪酸盐为肥皂的主要成分，C项正确；与其互为同分异构体且完全水解后产物相同的油脂有两种，分别为 和 ，D项错误。
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5. 兴趣小组探究用预处理后的废弃油脂进行皂化反应，制备高级脂肪
酸钠并回收甘油，简单流程如图所示。下列说法错误的是（ ）
A. 皂化反应完成的标志是液体不分层
B. 盐析属于物理变化
C. 操作③可用装置M完成（夹持装置略）
D. 操作④中包含蒸馏操作
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解析： 油脂难溶于水，皂化反应的产物高级脂肪酸钠、甘油都
易溶于水，皂化反应完成的标志是液体不分层，A正确；盐析的原
理是加入氯化钠固体降低高级脂肪酸钠的溶解度，所以属于物理变
化，B正确；向混合溶液中加入NaCl固体，搅拌、静置，高级脂肪
酸钠就会从混合物中以固体形式析出，浮在液面上，固液分离不能
用分液的方法，C错误；甘油是易溶于水的液体，用蒸馏法从含甘
油的混合液中分离出甘油，D正确。
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6. 西达本胺属于抗癌药物，其结构简式
为 。下列关于西
达本胺的说法不正确的是（ ）
A. 西达本胺的分子式为C22H19FN4O2
B. 西达本胺可以与氢气发生加成反应
C. 西达本胺具有碱性，可与盐酸发生反应
D. 1个西达本胺分子碱性条件下水解可得到3种芳香族化合物
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解析： 西达本胺中含有苯环，可以与氢气发生加成反应，同时
含有氨基，具有碱性，能与酸反应，西达本胺含有两个苯环，1个
西达本胺分子碱性条件下水解可得到2种芳香族化合物。
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7. 1 mol有机物A（分子式为C6H10O4）经水解后得到1 mol有机物
B和2 mol有机物C，C经分子内脱水得D，D可以发生加聚反应
生成高聚物
CH2—CH2 。由此可推知A的结构简式为（ ）
A. HOOCCH2CH2COOCH2CH3
B. HOOC（CH2）3COOCH3
C. CH3OOC（CH2）2COOCH3
D. CH3CH2OOCCOOCH2CH3
解析： D可以发生加聚反应生成高聚物
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CH2—CH2 ，则D是乙烯，C经分子内脱水得D，则C为乙醇，1
mol有机物A（分子式为C6H10O4）经水解后得到1 mol有机物B和2 mol
有机物C，则1个A中含2个酯基，1个B中有2个碳原子。1 mol
HOOCCH2CH2COOCH2CH3水解后得到1 mol乙醇和1 mol
HOOCCH2CH2COOH，不满足条件，A错误；1 mol HOOC（CH2）
3COOCH3水解后得到1 mol甲醇和1 mol HOOC（CH2）3COOH，不满
足条件，B错误；1 mol CH3OOC（CH2）2COOCH3水解后得到1 mol
HOOC（CH2）2COOH和2 mol甲醇，不满足条件，C错误；1 mol
CH3CH2OOCCOOCH2CH3水解后得到1 mol HOOCCOOH和2 mol乙醇，
满足条件，D正确。
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8. 已知有机化合物A、B、C、D、E、F、G有如下转化关系，其中C
的产量可用来衡量一个国家的石油化工发展水平，G的分子式为
C9H10O2，试回答下列有关问题：
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（1）G的名称为 。
解析：根据题意可知A是 ；B是 ；C
是CH2 CH2；D是CH3CH2OH；E是CH3CHO；F是
CH3COOH；乙酸与苯甲醇发生取代反应（也叫酯化反
应），生成乙酸苯甲酯（ ）和水。（1）G
的名称为乙酸苯甲酯。
乙酸苯甲酯
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（2）指出下列反应的反应类型：A转化为B是
；C转化为D是 。
解析：A转化为B的反应类型是取代反应；C转化为D的反应类型是加成反应。
取代反应（或水解
反应）
加成反应
（3）写出G与足量NaOH溶液反应的化学方程式：
。
NaOH
＋ CH3COONa＋
解析：G与足量NaOH溶液反应的化学方程式是NaOH＋
CH3COONa＋ 。
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①苯环上有3个取代基，且有两个取代基相同；
②能够与新制的银氨溶液反应产生光亮的银镜。
（4）符合下列条件的G的同分异构体数目为 种。
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解析：符合条件①苯环上有3个取代基，且有两个取代基相同；②能够与新制的银氨溶液反应产生光亮的银镜的G的同分异构体数目为6种，它们分别是 、 、
、 、 、
。
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9. 一种解热镇痛药主要化学成分的结构简式
为 ，下列有关说法正确的是
（ ）
A. 分子式为C18H16NO5
B. 含有3种不同的官能团
C. 在碱性条件下水解并酸化后得到2种有机产物
D. 有2种水解产物能遇FeCl3溶液显紫色
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解析： 药物主要成分的化学式为C18H17NO5，A错误；分子中只
有酯基、酰胺基2种官能团，B错误；碱性条件下水解并酸化后得
到4种有机产物，其中2种含有（酚）羟基的有机物遇FeCl3溶液显
紫色，C错误，D正确。
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10. 现有乙醇、乙醛、乙酸、乙酸乙酯、甲酸、甲酸甲酯、苯、四氯
化碳八种失去标签的试剂，只用一种试剂进行鉴别（可以加
热），这种试剂是（ ）
A. 溴水
B. 新制Cu（OH）2悬浊液
C. 酸性高锰酸钾溶液
D. FeCl3溶液
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解析： 乙醛、甲酸和甲酸甲酯都能与溴水反应而使溴水褪
色，不能区分；乙酸乙酯和苯与溴水都不反应，且密度都比水
小，不能区分，A错误；新制Cu（OH）2 悬浊液与乙醇不反应但
乙醇与水互溶，因此不分层；与乙醛在常温下不反应且不分层，
加热发生反应生成砖红色沉淀；与乙酸发生中和反应而使沉淀溶
解，溶液呈蓝色；与乙酸乙酯不反应且分层，乙酸乙酯在上层；
与甲酸在常温下发生中和反应而使沉淀溶解，溶液呈蓝色，加热
时生成砖红色沉淀；与甲酸甲酯在常温下不反应且分层，加热时
反应生成砖红色沉淀；与苯不反应且分层，苯在上层；
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与四氯化碳不反应且分层，四氯化碳在下层，综上分析，根据新制Cu
（OH）2悬浊液与上述8种试剂作用的现象，可以鉴别除乙酸乙酯和苯
以外的物质，乙酸乙酯有香味可通过闻气味，与苯区分，B正确；乙
醇、乙醛、甲酸和甲酸甲酯都能被酸性高锰酸钾溶液氧化而使其褪色，
不能区分，C错误；FeCl3溶液与上述8种物质都不反应，不能鉴别，D
错误。
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11. 分子式为C9H18O2的有机化合物甲，在硫酸存在下与水反应生成
乙、丙两种物质，丙经一系列氧化最终可转化为乙的同类物质，
又知等质量的乙、丙的蒸气在同温同压下所占体积相同，则甲的
酯类同分异构体共有（ ）
A. 8种 B. 12种
C. 16种 D. 18种
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解析： C9H18O2在硫酸存在下水解生成羧酸乙和醇丙，二者相
对分子质量相同，故丙分子比乙多1个碳原子，即乙为C4H8O2，
丙为C5H12O，由于醇丙可连续氧化生成羧酸，故分子结构中含
有—CH2OH，醇丙则为C4H9—CH2OH，C4H9—有4种结构，羧酸
乙可写为C3H7COOH，C3H7有2种结构，故甲的酯类同分异构体有
2×4＝8种。
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12. 2，5-二羟基苯甲酸甲酯俗称龙胆酸甲酯，可由龙胆酸与甲醇酯化
得到，是合成制药中的常见中间体。其结构简式如图所示。
龙胆酸甲酯
回答以下问题：
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（1）龙胆酸甲酯所含官能团的名称为 。
解析： 由龙胆酸甲酯的结构简式可知，其含有的官能
团为（酚）羟基、酯基。
（2）龙胆酸甲酯的分子式为 。
解析： 由龙胆酸甲酯的结构简式可知，其分子式为
C8H8O4。
（酚）羟基、酯基
C8H8O4
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解析： （酚）羟基、—COOR均能与NaOH反应。
＋3NaOH CH3OH＋2H2O
＋
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（4）写出满足下列条件的龙胆酸的两种同分异构体的结构简
式： 、 。
①能发生银镜反应；
②能使FeCl3溶液显色；
③酯类；
④苯环上的一氯代物只有2种。
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解析： 龙胆酸的结构简式为 ，其同分
异构体满足：①能发生银镜反应，则含—CHO；②能使
FeCl3溶液显色，则含（酚）羟基；③酯类，则含—COOR；
④苯环上的一氯代物只有2种，说明苯环上有2种不同化学环
境的氢原子，则符合条件的同分异构体的结构简式
为 、 。
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（5）已知X及其他几种有机化合物存在如图转化关系，且测得
C4H8含有1个支链，A的核磁共振氢谱中有2组吸收峰。
写出下列反应的化学方程式：
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② ；
n（CH3）2C CH2
＋2H2O
（CH3）2CHCHO＋2[Ag（NH3）2]OH （CH3）
2CHCOONH4＋2Ag↓＋3NH3＋H2O
写出X的结构简式： 。
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解析： 由X水解生成龙胆酸和A，A在浓硫酸加热条件
下发生消去反应生成含有1个支链的烯烃C4H8，可知A为醇，
A的核磁共振氢谱有2组峰，可知其有2种不同化学环境的氢
原子，所以A为（CH3）3C（OH），烯烃C4H8的结构简式为
（CH3）2C CH2，X的结构简式是 。B
能经过两步氧化生成D，则B为（CH3）2CHCH2OH，根据B
生成C的反应条件可知，C为（CH3）2CHCHO，D为
（CH3）2CHCOONH4。
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13. 酚酯的合成方法之一是由酚与酰卤（ ）反应制
得。 是一种医药中间体，常用来制备抗凝血药，可通
过下列路线合成：
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（1）A与银氨溶液反应有银镜生成，则A的结构简式
是 。
解析： A与银氨溶液反应有银镜生成，则A中存在醛
基，由流程可知，A与氧气反应可以生成乙酸，则A为
CH3CHO。
（2）B C的反应类型是 。
解析： 由B和C的结构简式可以看出，乙酸分子中的羟
基被氯原子取代，发生了取代反应。
CH3CHO
取代反应
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（3）E的结构简式是 。
解析： D与甲醇在浓硫酸并加热的条件下发生酯化反
应生成E，E的结构简式为 。
（4）写出F和过量NaOH溶液共热时反应的化学方程
式：
。
＋3NaOH ＋
CH3COONa＋CH3OH＋H2O
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解析： 由F的结构简式可知，F分子中含一个酚酯基和
一个醇酯基，在碱性溶液中发生水解反应时，1 mol醇酯基
消耗1 mol NaOH，1 mol酚酯基消耗2 mol NaOH，故1 mol F
最多可消耗3 mol NaOH，F与过量NaOH溶液共热时反应的
化学方程式为 ＋3NaOH ＋
CH3COONa＋CH3OH＋H2O。
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（5）下列关于G的说法正确的是 （填字母）。
a.能与溴单质反应
b.能与金属钠反应
c.1 mol G最多能和3 mol氢气反应
d.分子式是C9H6O3
abd
解析： G分子结构中存在苯环、酯基、羟基、碳碳双
键，所以能够与溴单质发生加成反应或者取代反应，能够与
金属钠反应产生氢气，a和b选项正确；1 mol G中含1 mol碳
碳双键和1 mol苯环，所以最多能与4 mol氢气反应，c选项
错误；G的分子式为C9H6O3，d选项正确。
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感谢欣赏
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