阶段重点练四
题组一 醇、酚的性质及应用
1.下列说法正确的是（ ）
A.羟基跟链烃基直接相连的化合物都属于醇类
B.醇类的通式是：CnH2n＋1OH（n为正整数）
C.酚类和醇类具有相同的官能团，因而具有相同的化学性质
D.分子内含有苯环和羟基的化合物都属于酚类
2.苯甲醇微溶于水，苯酚微溶于冷水，易溶于热水。一种分离苯甲醇、苯酚、甲苯的简易流程如下：
下列说法正确的是（ ）
A.操作1为分液，需要使用长颈漏斗
B.通入CO2量多少不会影响主要反应产物
C.固体M主要是Na2CO3·10 H2O
D.F为苯甲醇
3.某有机物的结构简式如图所示，下列关于该有机物的说法正确的是（ ）
A.因为该有机物与苯酚互为同系物，所以其遇FeCl3溶液显色
B.向该有机物中滴入酸性KMnO4溶液，观察到酸性KMnO4溶液紫色褪去，能证明该有机物结构中存在碳碳双键
C.1 mol该有机物分别与浓溴水和H2反应时，最多消耗Br2和H2的物质的量分别为6 mol、7 mol
D.该有机物分子中的所有碳原子可能共平面
4.关于所具有的性质不正确的是（ ）
A.该有机物加入FeCl3溶液显紫色
B.该有机物可以使酸性KMnO4溶液褪色
C.1 mol该有机物最多能与2 mol NaOH反应
D.1 mol该有机物最多能与3 mol H2反应
5.生姜又名百辣云，其中的辣味物质统称为“姜辣素”，生姜中的风味成分及相互转化关系如图，下列说法错误的是（ ）
A.三种有机物都能与NaOH溶液发生反应
B.姜醇类能发生催化氧化反应生成姜酮的同系物
C.1 mol姜烯酚类最多可以和5 mol H2发生加成反应
D.相同物质的量的上述三种有机物分别与足量溴水反应时，姜烯酚类消耗的Br2最多
题组二 醛、酮的性质及应用
6.使用下列哪组试剂，可鉴别在不同试剂瓶内的己烯、甲苯和丙醛（ ）
A.酸性KMnO4溶液和溴的CCl4溶液
B.银氨溶液和溴的CCl4溶液
C.FeCl3溶液和银氨溶液
D.银氨溶液和酸性KMnO4溶液
7.有机物合成对于人类的健康、丰富人类的物质生活和社会经济的发展有着十分重要的作用。某有机物的结构简式如图，下列说法正确的是（ ）
A.能与NaHCO3溶液反应
B.1 mol该有机物最多能与3 mol H2反应
C.能发生消去反应生成碳碳双键
D.不能使溴水褪色
8.1，5 戊二醛（简称GA），是一种重要的饱和直链二元醛。2％的GA溶液具有广谱、高效、无刺激性、无腐蚀等特点，对禽流感、猪流感等疾病有良好的防治作用。根据上述信息，判断下列说法正确的是（ ）
A.戊二醛分子式是C5H10O2，符合此分子式的二元醛有4种
B.戊二醛不能在加热条件下和新制氢氧化铜悬浊液反应
C.戊二醛不能使酸性高锰酸钾溶液褪色
D.2％的GA溶液能破坏菌体蛋白质，杀死微生物，具有消毒杀菌作用
9.当豆油被加热到油炸温度（185 ℃）时，会产生如图所示高毒性物质，许多疾病和这种有毒物质有关，如帕金森综合征。下列关于这种有毒物质的判断正确的是（ ）
A.该物质分子中含有两种官能团
B.该物质的分子式为C9H15O2
C.1 mol该物质最多可以和2 mol H2发生加成反应
D.该物质不能发生银镜反应
题组三 糖类、核酸
10.脱氧核糖的结构简式为
CH2OH—CHOH—CHOH—CH2—CHO。下列关于脱氧核糖的叙述不正确的是（ ）
A.与葡萄糖互为同分异构体
B.能发生取代反应
C.能发生银镜反应
D.在浓硫酸的催化作用下，可与乙酸发生反应
11.如图是脱氧核糖核酸的结构片段，下列说法错误的是（ ）
A.脱氧核糖核酸属于高分子化合物
B.环式2 脱氧核糖（C5H10O4）与葡萄糖属于同系物
C.脱氧核糖核酸的结构片段中存在极性共价键和非极性共价键
D.脱氧核糖核酸在一定条件下可以发生水解反应
题组四 醇、酚、醛、酮在有机合成中的应用
12.食品香精菠萝酯的生产路线（反应条件略去）如下：
下列叙述错误的是（ ）
A.步骤1产物中残留的苯酚可用FeCl3溶液检验
B.苯酚和菠萝酯均可与酸性KMnO4溶液发生反应
C.苯酚和苯氧乙酸均可发生取代反应
D.步骤2产物中残留的丙烯醇可用溴水检验
13.开发新型催化剂实现芳基化不对称偶联反应。例如：
下列说法正确的是（ ）
A.用AgNO3溶液和稀硝酸可检验Y中碳溴键
B.上述反应是取代反应
C.X、Y、Z都含不对称碳原子
D.上述反应断裂π键和形成σ键
14.化合物F是一种食品保鲜剂，可按如下途径合成：
已知：RCHO＋CH3CHO
RCH（OH）CH2CHO
试回答：
（1）A的化学名称是 ，A→B的反应类型是 。
（2）B→C反应的化学方程式为 。
（3）C→D所用试剂和反应条件分别是 。
（4）E的结构简式是 ，
F中官能团的名称是 。
（5）连在双键碳上的羟基不稳定，会转化为酮羰基，则D 的同分异构体中，只有一个环的芳香族化合物有 种。其中苯环上只有一个取代基，核磁共振氢谱有5组峰，且峰面积之比为2∶1∶2∶2∶1的同分异构体的结构简式为 。
（6）写出以乙醇为原料制备2-丁烯醛的合成路线（其他试剂任选）。
阶段重点练四
1.A 羟基跟链烃基直接相连的化合物属于醇类，A正确； 脂肪烃分子中的氢原子或芳香烃侧链上的氢原子被羟基取代后的有机化合物称为醇，与羟基相连的烃基不一定是饱和链烃，B错误； 酚具有弱酸性而醇没有弱酸性，C错误；苯环若通过链烃基再与羟基相连则形成醇类，D错误。
2.B 苯甲醇、苯酚、甲苯的混合物中加入NaOH溶液，苯酚与NaOH反应生成苯酚钠溶于水，则水层中为苯酚钠，有机层中为苯甲醇、甲苯，有机层经过蒸馏将甲苯和苯甲醇分离，E为苯甲醇，F为甲苯。苯酚钠中通入CO2，生成苯酚和碳酸氢钠，有机层N为苯酚，水层经过结晶得到固体为碳酸氢钠。操作1为分液，需要使用分液漏斗，A错误；苯酚钠中通入CO2生成苯酚和碳酸氢钠，通入CO2量的多少不影响主要反应产物，B正确；固体M为碳酸氢钠不是碳酸钠晶体，C错误；F为甲苯不是苯甲醇，D错误。
3.D 含有酚羟基，遇FeCl3溶液显色，苯酚的同系物应有且只有1个苯环，且苯环上只有1个羟基，其余均为烷基，故该有机物与苯酚不互为同系物，A项错误；能使酸性KMnO4溶液褪色的结构有酚羟基、碳碳双键、苯环上的甲基等，因此向该有机物中滴入酸性KMnO4溶液，观察到酸性KMnO4溶液紫色褪去，不能证明该有机物结构中存在碳碳双键，B项错误；与浓溴水反应时，酚羟基邻、对位上的氢原子（左边苯环上酚羟基邻、对位上只有1个氢原子，右边苯环上酚羟基邻、对位上有2个氢原子）被溴原子取代，碳碳双键与Br2发生加成反应，1 mol该物质最多消耗4 mol Br2，苯环、碳碳双键均能与H2发生加成反应，因此1 mol该物质与H2反应时最多消耗7 mol H2，C项错误；从苯环和乙烯的平面形结构出发，把该有机物分子结构分成三部分：右边以苯环为中心的8个碳原子共平面，左边以苯环为中心的8个碳原子共平面，还有以碳碳双键为中心的4个碳原子共平面，上述三个平面可以旋转碳碳单键重合，D项正确。
4.C 该有机物中含有（酚）羟基，该有机物加入FeCl3溶液显紫色，A正确；该有机物中含有（酚）羟基，与苯环直接相连的碳原子上连有H原子，能使酸性KMnO4溶液褪色，B正确；该有机物中只有（酚）羟基能与NaOH溶液反应，1 mol该有机物最多能与1 mol NaOH反应，C错误；该有机物中只有苯环能与H2发生加成反应，1 mol该有机物最多能与3 mol H2反应，D正确。
5.B 三种有机物均含（酚）羟基，都能与NaOH溶液发生反应，A正确； 姜醇类催化氧化后的生成物中有两个酮羰基，与姜酮不是同系物，B错误；苯环、酮羰基和碳碳双键均能和氢气发生加成反应，1 mol 姜烯酚类最多可以和5 mol H2发生加成反应，C正确； 三种有机物均含（酚）羟基，都能与溴水发生反应，且都有苯环上酚羟基邻位的1个H原子被溴原子取代，姜烯酚类含有碳碳双键能与溴水发生反应，则相同物质的量的上述三种有机物分别与溴水反应时，姜烯酚类消耗的Br2最多，D正确。
6.B A选项，酸性KMnO4溶液与上述三种物质均发生反应而褪色，己烯能够使溴的CCl4溶液褪色，溴的CCl4溶液与甲苯和丙醛互溶，无法鉴别；B选项，银氨溶液能够和丙醛发生银镜反应，而溴的CCl4溶液可与己烯发生加成反应而褪色，均不反应的为甲苯，可以鉴别；C选项，银氨溶液可以鉴别出丙醛，FeCl3溶液和剩余的两种物质都不反应，无法鉴别；D选项，银氨溶液能够和丙醛发生银镜反应，而剩余的两种物质均可与酸性KMnO4溶液反应而使其褪色，无法鉴别。
7.C 由有机物的结构简式可知，该有机物中不含羧基，故其不能与NaHCO3溶液反应，A错误；1 mol 该有机物中苯环能与3 mol H2加成，醛基能与1 mol H2加成，故最多能与4 mol H2反应，B错误； 由有机物的结构简式可知，该有机物中含有（醇）羟基且与羟基相连的碳原子的邻位碳原子上有H原子，故能发生消去反应生成碳碳双键，C正确；由于该有机物中含有还原性的醛基，能被溴水氧化，故能使溴水褪色，D错误。
8.D 戊二醛分子式为C5H8O2，A错误；戊二醛含有醛基，所以在加热条件下，戊二醛能和新制氢氧化铜悬浊液反应生成砖红色沉淀氧化亚铜，B错误；戊二醛含有醛基，性质较活泼，能被酸性高锰酸钾溶液氧化，使酸性高锰酸钾溶液褪色，C错误；2％的GA溶液能破坏菌体蛋白质，杀死微生物，具有消毒杀菌作用，D正确。
9.C 该物质分子中含碳碳双键、—CHO、—OH三种官能团，A错误；该物质的分子式为C9H16O2，B错误；—CHO、碳碳双键均能与氢气发生加成反应，则1 mol该物质最多可以和2 mol H2发生加成反应，C正确；该物质分子中含—CHO，能发生银镜反应，D错误。
10.A 脱氧核糖的分子式为C5H10O4，葡萄糖的分子式为C6H12O6，二者分子式不同，不互为同分异构体，A不正确；脱氧核糖中含有羟基，可以发生取代反应，B正确；脱氧核糖含有醛基，能发生银镜反应，C正确；脱氧核糖中含有羟基，在浓硫酸的催化作用下，可与乙酸发生反应，D正确。
11.B 脱氧核糖核酸属于高分子化合物，A正确；环式2 脱氧核糖（C5H10O4）与葡萄糖不互为同系物，B错误；脱氧核糖核酸的结构片段中存在氢氧键、碳氢键等极性共价键和碳碳键非极性共价键，C正确；脱氧核糖核酸在一定条件下可以发生水解反应，D正确。
12.D A项，利用的显色反应检验，无干扰，正确；B项，和菠萝酯中的碳碳双键均可以被酸性KMnO4溶液氧化，正确；C项，苯酚能发生取代反应，苯氧乙酸中含有羧基可与醇发生取代反应，正确；D项，步骤2中的产物菠萝酯中也含碳碳双键，三者都能使溴水褪色，错误。
13.B Y属于溴代烃，不会电离出Br－，与AgNO3溶液不反应，只用AgNO3溶液和稀硝酸不能检验Y中碳溴键，A错误；X中所有碳原子都是不饱和碳原子，不含不对称碳原子，C错误；上述反应中断裂的是C—H σ键和C—Br σ键，形成的是C—C σ键和H—Br σ键，没有断裂π键，D错误。
14.（1）对二甲苯 取代反应
（2）＋NaOH＋NaCl
（3）O2/Cu或Ag，加热
（4） 碳碳双键和醛基
（5）8 、
（6）CH3CH2OHCH3CHO
解析：由合成路线和已知信息结合F的结构简式可知，E为，则D为，C为，B为，A为。（5）由以上分析可知，D为，对应的同分异构体若含有—CH3、—CHO 2个取代基，有邻、间2种，若含有—CHCH2、—OH 2个取代基，有邻、间、对3种，若含有1个取代基，可为酮或醛或—O—CHCH2 3种，则符合条件的同分异构体有8种；苯环上只有一个取代基，核磁共振氢谱有5组峰，且峰面积之比为2∶1∶2∶2∶1的同分异构体的结构简式为、。（6）以乙醇为原料制备2-丁烯醛，乙醇可先氧化生成乙醛，乙醛发生已知信息反应生成CH3CH（OH）CH2CHO，然后发生消去反应生成CH3CHCHCHO，反应的流程为CH3CH2OHCH3CHOCH3CHCHCHO。
1 / 3(共35张PPT)
阶段重点练四
题组一 醇、酚的性质及应用
1. 下列说法正确的是（ ）
A. 羟基跟链烃基直接相连的化合物都属于醇类
B. 醇类的通式是：CnH2n＋1OH（n为正整数）
C. 酚类和醇类具有相同的官能团，因而具有相同的化学性质
D. 分子内含有苯环和羟基的化合物都属于酚类
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解析： 羟基跟链烃基直接相连的化合物属于醇类，A正确； 脂
肪烃分子中的氢原子或芳香烃侧链上的氢原子被羟基取代后的有机
化合物称为醇，与羟基相连的烃基不一定是饱和链烃，B错误； 酚
具有弱酸性而醇没有弱酸性，C错误；苯环若通过链烃基再与羟基
相连则形成醇类，D错误。
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2. 苯甲醇微溶于水，苯酚微溶于冷水，易溶于热水。一种分离苯甲
醇、苯酚、甲苯的简易流程如下：
下列说法正确的是（ ）
A. 操作1为分液，需要使用长颈漏斗
B. 通入CO2量多少不会影响主要反应产物
C. 固体M主要是Na2CO3·10 H2O
D. F为苯甲醇
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解析： 苯甲醇、苯酚、甲苯的混合物中加入NaOH溶液，苯酚
与NaOH反应生成苯酚钠溶于水，则水层中为苯酚钠，有机层中为
苯甲醇、甲苯，有机层经过蒸馏将甲苯和苯甲醇分离，E为苯甲
醇，F为甲苯。苯酚钠中通入CO2，生成苯酚和碳酸氢钠，有机层N
为苯酚，水层经过结晶得到固体为碳酸氢钠。操作1为分液，需要
使用分液漏斗，A错误；苯酚钠中通入CO2生成苯酚和碳酸氢钠，
通入CO2量的多少不影响主要反应产物，B正确；固体M为碳酸氢
钠不是碳酸钠晶体，C错误；F为甲苯不是苯甲醇，D错误。
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3. 某有机物的结构简式如图所示，下列关于该有机物的说法正确的是（ ）
A. 因为该有机物与苯酚互为同系物，所以
其遇FeCl3溶液显色
B. 向该有机物中滴入酸性KMnO4溶液，观察到酸性KMnO4溶液紫色褪去，能证明该有机物结构中存在碳碳双键
C. 1 mol该有机物分别与浓溴水和H2反应时，最多消耗Br2和H2的物质的量分别为6 mol、7 mol
D. 该有机物分子中的所有碳原子可能共平面
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解析： 含有酚羟基，遇FeCl3溶液显色，苯酚的同系物应有且只
有1个苯环，且苯环上只有1个羟基，其余均为烷基，故该有机物与
苯酚不互为同系物，A项错误；能使酸性KMnO4溶液褪色的结构有
酚羟基、碳碳双键、苯环上的甲基等，因此向该有机物中滴入酸性
KMnO4溶液，观察到酸性KMnO4溶液紫色褪去，不能证明该有机
物结构中存在碳碳双键，B项错误；与浓溴水反应时，酚羟基邻、对位上的氢原子（左边苯环上酚羟基邻、对位上只有1个氢原子，右边苯环上酚羟基邻、对位上有2个氢原子）被溴原子取代，碳碳双键与Br2发生加成反应， 1 mol该物质最多消耗4 mol Br2，
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苯环、碳碳双键均能与H2发生加成反应，因此1 mol该物质与H2反应时最多消耗7 mol H2，C项错误；从苯环和乙烯的平面形结构出发，把该有机物分子结构分成三部分：右边以苯环为中心的8个碳原子共平面，左边以苯环为中心的8个碳原子共平面，还有以碳碳双键为中心的4个碳原子共平面，上述三个平面可以旋转碳碳单键重合，D项正确。
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4. 关于 所具有的性质不正确的是
（ ）
A. 该有机物加入FeCl3溶液显紫色
B. 该有机物可以使酸性KMnO4溶液褪色
C. 1 mol该有机物最多能与2 mol NaOH反应
D. 1 mol该有机物最多能与3 mol H2反应
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解析： 该有机物中含有（酚）羟基，该有机物加入FeCl3溶液显
紫色，A正确；该有机物中含有（酚）羟基，与苯环直接相连的碳
原子上连有H原子，能使酸性KMnO4溶液褪色，B正确；该有机物
中只有（酚）羟基能与NaOH溶液反应，1 mol该有机物最多能与1
mol NaOH反应，C错误；该有机物中只有苯环能与H2发生加成反
应，1 mol该有机物最多能与3 mol H2反应，D正确。
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5. 生姜又名百辣云，其中的辣味物质统称为“姜辣素”，生姜中的风味成分及相互转化关系如图，下列说法错误的是（ ）
A. 三种有机物都能与NaOH溶液发生
反应
B. 姜醇类能发生催化氧化反应生成姜酮的同系物
C. 1 mol姜烯酚类最多可以和5 mol H2发生加成反应
D. 相同物质的量的上述三种有机物分别与足量溴水反应时，姜烯酚
类消耗的Br2最多
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解析： 三种有机物均含（酚）羟基，都能与NaOH溶液发生反
应，A正确； 姜醇类催化氧化后的生成物中有两个酮羰基，与姜酮
不是同系物，B错误；苯环、酮羰基和碳碳双键均能和氢气发生加
成反应，1 mol 姜烯酚类最多可以和5 mol H2发生加成反应，C正
确； 三种有机物均含（酚）羟基，都能与溴水发生反应，且都有
苯环上酚羟基邻位的1个H原子被溴原子取代，姜烯酚类含有碳碳
双键能与溴水发生反应，则相同物质的量的上述三种有机物分别与
溴水反应时，姜烯酚类消耗的Br2最多，D正确。
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题组二 醛、酮的性质及应用
6. 使用下列哪组试剂，可鉴别在不同试剂瓶内的己烯、甲苯和丙醛
（ ）
A. 酸性KMnO4溶液和溴的CCl4溶液
B. 银氨溶液和溴的CCl4溶液
C. FeCl3溶液和银氨溶液
D. 银氨溶液和酸性KMnO4溶液
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解析： A选项，酸性KMnO4溶液与上述三种物质均发生反应而
褪色，己烯能够使溴的CCl4溶液褪色，溴的CCl4溶液与甲苯和丙醛
互溶，无法鉴别；B选项，银氨溶液能够和丙醛发生银镜反应，而
溴的CCl4溶液可与己烯发生加成反应而褪色，均不反应的为甲苯，
可以鉴别；C选项，银氨溶液可以鉴别出丙醛，FeCl3溶液和剩余的
两种物质都不反应，无法鉴别；D选项，银氨溶液能够和丙醛发生
银镜反应，而剩余的两种物质均可与酸性KMnO4溶液反应而使其
褪色，无法鉴别。
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7. 有机物合成对于人类的健康、丰富人类的物质生活和社会经济的发
展有着十分重要的作用。某有机物的结构简式如图，下列说法正确
的是（ ）
A. 能与NaHCO3溶液反应
B. 1 mol该有机物最多能与3 mol H2反应
C. 能发生消去反应生成碳碳双键
D. 不能使溴水褪色
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解析： 由有机物的结构简式可知，该有机物中不含羧基，故其
不能与NaHCO3溶液反应，A错误；1 mol 该有机物中苯环能与3
mol H2加成，醛基能与1 mol H2加成，故最多能与4 mol H2反应，B
错误； 由有机物的结构简式可知，该有机物中含有（醇）羟基且
与羟基相连的碳原子的邻位碳原子上有H原子，故能发生消去反应
生成碳碳双键，C正确；由于该有机物中含有还原性的醛基，能被
溴水氧化，故能使溴水褪色，D错误。
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8. 1，5 戊二醛（简称GA），是一种重要的饱和直链二元醛。2％的
GA溶液具有广谱、高效、无刺激性、无腐蚀等特点，对禽流感、
猪流感等疾病有良好的防治作用。根据上述信息，判断下列说法正
确的是（ ）
A. 戊二醛分子式是C5H10O2，符合此分子式的二元醛有4种
B. 戊二醛不能在加热条件下和新制氢氧化铜悬浊液反应
C. 戊二醛不能使酸性高锰酸钾溶液褪色
D. 2％的GA溶液能破坏菌体蛋白质，杀死微生物，具有消毒杀菌作用
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解析： 戊二醛分子式为C5H8O2，A错误；戊二醛含有醛基，
所以在加热条件下，戊二醛能和新制氢氧化铜悬浊液反应生成
砖红色沉淀氧化亚铜，B错误；戊二醛含有醛基，性质较活泼，
能被酸性高锰酸钾溶液氧化，使酸性高锰酸钾溶液褪色，C错
误；2％的GA溶液能破坏菌体蛋白质，杀死微生物，具有消毒
杀菌作用，D正确。
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9. 当豆油被加热到油炸温度（185 ℃）时，会产生如图所示高毒性物
质，许多疾病和这种有毒物质有关，如帕金森综合征。下列关于这
种有毒物质的判断正确的是（ ）
A. 该物质分子中含有两种官能团
B. 该物质的分子式为C9H15O2
C. 1 mol该物质最多可以和2 mol H2发生加成反应
D. 该物质不能发生银镜反应
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解析： 该物质分子中含碳碳双键、—CHO、—OH三种官能
团，A错误；该物质的分子式为C9H16O2，B错误；—CHO、碳碳双
键均能与氢气发生加成反应，则1 mol该物质最多可以和2 mol H2发
生加成反应，C正确；该物质分子中含—CHO，能发生银镜反应，
D错误。
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题组三 糖类、核酸
10. 脱氧核糖的结构简式为
CH2OH—CHOH—CHOH—CH2—CHO。下列关于脱氧核糖的叙
述不正确的是（ ）
A. 与葡萄糖互为同分异构体
B. 能发生取代反应
C. 能发生银镜反应
D. 在浓硫酸的催化作用下，可与乙酸发生反应
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解析： 脱氧核糖的分子式为C5H10O4，葡萄糖的分子式为
C6H12O6，二者分子式不同，不互为同分异构体，A不正确；脱氧
核糖中含有羟基，可以发生取代反应，B正确；脱氧核糖含有醛
基，能发生银镜反应，C正确；脱氧核糖中含有羟基，在浓硫酸
的催化作用下，可与乙酸发生反应，D正确。
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11. 如图是脱氧核糖核酸的结构片段，下列说法错误的是（ ）
A. 脱氧核糖核酸属于高分子化合物
B. 环式2 脱氧核糖（C5H10O4）与葡萄糖属于同系物
C. 脱氧核糖核酸的结构片段中存在极性共价键和非极性共价键
D. 脱氧核糖核酸在一定条件下可以发生水解反应
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解析： 脱氧核糖核酸属于高分子化合物，A正确；环式2 脱
氧核糖（C5H10O4）与葡萄糖不互为同系物，B错误；脱氧核糖核
酸的结构片段中存在氢氧键、碳氢键等极性共价键和碳碳键非极
性共价键，C正确；脱氧核糖核酸在一定条件下可以发生水解反
应，D正确。
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题组四 醇、酚、醛、酮在有机合成中的应用
12. 食品香精菠萝酯的生产路线（反应条件略去）如下：
下列叙述错误的是（ ）
A. 步骤1产物中残留的苯酚可用FeCl3溶液检验
B. 苯酚和菠萝酯均可与酸性KMnO4溶液发生反应
C. 苯酚和苯氧乙酸均可发生取代反应
D. 步骤2产物中残留的丙烯醇可用溴水检验
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解析： A项，利用 的显色反应检验，无干扰，正
确；B项， 和菠萝酯中的碳碳双键均可以被酸性KMnO4
溶液氧化，正确；C项，苯酚能发生取代反应，苯氧乙酸中含有
羧基可与醇发生取代反应，正确；D项，步骤2中的产物菠萝酯中
也含碳碳双键，三者都能使溴水褪色，错误。
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13. 开发新型催化剂实现芳基化不对称偶联反应。例如：
下列说法正确的是（ ）
A. 用AgNO3溶液和稀硝酸可检验Y中碳溴键
B. 上述反应是取代反应
C. X、Y、Z都含不对称碳原子
D. 上述反应断裂π键和形成σ键
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解析： Y属于溴代烃，不会电离出Br－，与AgNO3溶液不反
应，只用AgNO3溶液和稀硝酸不能检验Y中碳溴键，A错误；X中
所有碳原子都是不饱和碳原子，不含不对称碳原子，C错误；上
述反应中断裂的是C—H σ键和C—Br σ键，形成的是C—C σ键和
H—Br σ键，没有断裂π键，D错误。
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14. 化合物F是一种食品保鲜剂，可按如下途径合成：
已知：RCHO＋CH3CHO RCH（OH）CH2CHO
试回答：
（1）A的化学名称是 ，A→B的反应类型是
。
对二甲苯
取代
反应
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（2）B→C反应的化学方程式为
。
（3）C→D所用试剂和反应条件分别是 。
（4）E的结构简式是 ，F中官能团的名
称是 。
＋
NaOH ＋NaCl
O2/Cu或Ag，加热
碳碳双键和醛基
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（5）连在双键碳上的羟基不稳定，会转化为酮羰基，则D 的同分
异构体中，只有一个环的芳香族化合物有 种。其中苯
环上只有一个取代基，核磁共振氢谱有5组峰，且峰面积之
比为2∶1∶2∶2∶1的同分异构体的结构简式
为 。
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、
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解析：由合成路线和已知信息结合F的结构简式可知，E
为 ，则D为 ，C
为 ，B为 ，A为 。（5）由以上分析可知，D为 ，对应的同分异构体若含有—CH3、—CHO 2个取代基，有邻、间2种，若含有—CH CH2、—OH 2个取代基，有邻、间、对3种，若含有1个取代基，可
为酮或醛或—O—CH CH2 3种，则符合条件的同分异构体有8种；苯环上只有一个取代基，核磁共振氢谱有5组峰，且峰面积之比为2∶1∶2∶2∶1的同分异构体的结构简式为 、
。
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（6）写出以乙醇为原料制备2-丁烯醛的合成路线（其他试剂任
选）。
答案： CH3CH2OH CH3CHO
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解析：以乙醇为原料制备2-丁烯醛，乙醇可先氧化生成乙醛，乙醛发生已知信息反应生成CH3CH（OH）CH2CHO，然后发生消去反应生成CH3CH CHCHO，反应的流程为H3CH2OH CH3CHO CH3CH
CHCHO。
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感谢欣赏
THE END
