微项目 探秘神奇的医用胶——有机化学反应的创造性应用
课程 标准 1.通过对医用胶结构与性能关系的探究，深入领会“结构决定性质，性质反映结构”的学科思想，建立有机化合物宏观性能与微观分子结构之间的联系，体验有机化学反应在实践中的创造性应用。 2.通过对医用胶改性的研讨，形成应用有机化合物性质分析解释实际现象、利用有机化学反应解决材料改性问题的思路，进一步巩固利用有机化学反应实现官能团转化的方法
项目活动（一） 从性能需求探究医用胶的分子结构及黏合原理
1.医用胶的概念和性能
（1）概念：也称医用黏合剂，和胶水一样具有黏合的功能，用于黏合伤口的皮肤等人体组织的一种特殊的物质。
（2）性能：减少患者的痛苦，使伤口愈合后保持美观。
2.医用胶的性能需求
（1）在 和 存在的条件下可以使用。
（2）常温、常压下可以快速固化实现黏合。
（3）具有良好的黏合 及 。
（4）黏合部分具有一定的 和 。
（5）安全，可靠，无毒性。
3.用作医用胶的有机化合物的分子结构应具有的特点
α-氰基丙烯酸酯类医用胶的结构：
（1）含有能够发生 的官能团，如碳碳双键等。
（2）含有对聚合反应具有 作用的官能团，如邻近碳碳双键的氰基、酯基等。
（3）含有能够与蛋白质大分子形成 的官能团，如氰基等。
4.从性能需求上探究医用胶的分子结构
医用胶的性能需求 相应有机化合物的性质特征 相应有机化合物的结构特征
常温、常压下可以快速固化实现黏合 单组分、无溶剂、黏结时无需加压、黏结后无需特殊处理 有能发生聚合反应的官能团，且有对聚合基团具有活化作用的官能团
具有良好的黏合强度及持久性 有较快的聚合速率，能与人体组织强烈结合，无毒 具有氰基，氰基能深入蛋白质内部与蛋白质端基的氨基、羧基形成较强的相互作用——氢键
5.研究有机化合物结构的几个关注点
（1）官能团。
（2）官能团与相邻基团之间的相互影响。
（3）官能团中化学键的极性和饱和程度。
1.根据氰基（—CN）的电子式，判断反应中氰基是否稳定。
2.当氰基与碳碳双键相连时对碳碳双键有何影响？当氰基深入人体蛋白质的内部时有什么作用？
3.α-氰基丙烯酸酯的结构是，根据其结构判断，α-氰基丙烯酸酯能不能作为医用胶？
1.α-氰基丙烯酸酯（）是一类瞬时胶黏剂的单体，下列有关α-氰基丙烯酸酯的说法错误的是（ ）
A.α-氰基丙烯酸酯是一类物质
B.α-氰基丙烯酸酯均至少含3种官能团
C.α-氰基丙烯酸酯是高分子化合物
D.α-氰基丙烯酸酯中至少有4个碳原子处于同一平面
2.骨胶黏剂是一种极具应用前景的医用高分子材料。某骨胶黏剂的制备原料为聚酯三元醇，其合成原理如下：
已知：R1COOR2＋OHR1CO18OR3＋R2OH
下列说法不正确的是（ ）
A.单体M1可用于配制化妆品
B.改变M1在三种单体中的比例，可调控聚酯三元醇的相对分子质量
C.该合成反应为缩聚反应
D.X、Y、Z中包含的结构片段可能有
项目活动（二） 通过结构转化改进医用胶的安全性等性能
1.医用胶的安全性可以从两个方面进行衡量
（1）黏合过程中单体的聚合热、产生的聚合物等是否对人体有害。
（2）聚合物在人体内的代谢过程中，聚合物代谢时间、产生的小分子等是否对人体有害。
2.医用胶性能的决定因素：官能团和碳骨架。
3.应用有机化学反应的思路和方法
利用“资料卡片”提供的信息，讨论下列关于医用胶安全性及改性的问题。
[资料卡片]
资料1 研究发现，α-氰基丙烯酸正丁酯中，酯基上的正丁基变化会影响其耐水性、柔韧性、降解性等性能。例如，增长酯基碳链有助于提升固化胶的柔韧性并降低其聚合热；在酯基部位引入易水解的官能团（图A、B）有利于加快其降解速率；氰基丙烯酸部分的结构中有两个或者多个碳碳双键（图C），则可发生交联聚合，形成体型高聚物，有助于增强医用胶的耐水、耐热、抗冷热交替等性能。
资料2 羧酸酯在催化剂存在时可与醇发生如下反应，从而生成新的酯。
RCOOR'＋R″OHRCOOR″＋R'OH（R'、R″为不同的烃基）
此反应称为酯交换反应，常用于有机合成。
【交流讨论】
1.增长酯基碳链对医用胶分子结构有何作用？α-氰基丙烯酸正丁酯中，酯基上的正丁基对其性能有何影响？
2.比较α-氰基丙烯酸正丁酯（）和A、B、C三种物质的结构，推测结构修饰后的医用胶性能发生了哪些改变。
3.如何实现从α-氰基丙烯酸正丁酯到A的转化？
1.在医用胶使用过程中，人们发现仍然存在一些问题，于是化学家利用有机化学反应对医用胶分子进行结构修饰，进而改良其性能。以下三种酯类医用胶为研究者从安全性和使用需求的角度出发，进行修饰后的新型医用胶分子：
下列说法不正确的是（ ）
A.新型医用胶分子X的分子式为C7H9O3N
B.新型医用胶分子Y有利于加快降解速率
C.新型医用胶分子Z中含有两个碳碳双键，可发生交联聚合，形成体型高聚物
D.X、Y含有相同的官能团
2.α-氰基烯酸酯类医用胶无毒无害、性质稳定、与生物组织的黏合性好，可用作手术伤口黏合剂。其分子结构可表示为。
资料卡片：
Ⅰ.分子中“—R1”部分碳链适当增长，有助于延长固化时间。
Ⅱ.分子中“—R2”部分碳链增长，耐水性增强，更适合在潮湿环境中黏合。
Ⅲ.分子中“—R2”部分若再引入一个α-氰基丙烯酸酯的结构，则可发生交联聚合，使胶膜硬度、韧性均增强。
回答下列问题：
（1）502医用胶是应用最早的医用胶，主要成分是。
①该分子中含有的官能团是氰基（—CN）、碳碳双键和 。
②该物质具有黏合性的原因是可发生加聚反应（在微量水蒸气作用下），化学方程式是 。
③常温下，丙烯难以聚合，而502医用胶可以快速聚合。从分子结构的角度分析产生该差异的原因是 。
（2）科学家已将502医用胶改良为504医用胶（），504医用胶相对于502医用胶的优点是 。
（3）用于黏接骨骼的“接骨胶”固化时间不能太短，且黏合后强度要高。请设计一种“接骨胶”，写出其主要成分的结构简式： 。
微项目 探秘神奇的医用胶——有机化学反应的创造性应用
【基础知识·准落实】
项目活动（一）
师生互动
2.（1）血液 组织液 （3）强度 持久性 （4）弹性 韧性 3.（1）聚合反应 （2）活化 （3）氢键
探究活动
1.提示：氰基的电子式是·C N︰，由电子式可知其原子间通过三键相连，使氰基相当稳定。
2.提示：氰基具有较强的极性，当与碳碳双键相连时对其有活化作用，使其能在常温、常压下发生加聚反应。氰基深入蛋白质内部，能与蛋白质端基的氨基、羧基形成较强的相互作用——氢键。
3.提示：能。氰基连接碳碳双键，使其在常温下就能快速聚合、固化实现黏合，氰基能和蛋白质以氢键较好地融合，与创面紧密镶嵌。
自主练习
1.C α-氰基丙烯酸酯是α-氰基丙烯酸与不同醇发生酯化反应的产物，属于酯类物质，故α-氰基丙烯酸酯是一类物质，A项正确；α-氰基丙烯酸酯至少含碳碳双键、氰基、酯基3种官能团，B项正确；α-氰基丙烯酸酯是用来制备高分子化合物的单体，是小分子化合物，不是高分子化合物，C项错误；α-氰基丙烯酸酯中与碳碳双键碳原子相连的2个碳原子和碳碳双键中的2个碳原子一定共平面，故至少有4个碳原子处于同一平面，D项正确。
2.C 单体M1为丙三醇，可用于配制化妆品，A正确；改变M1在三种单体中的比例，则产物的结构简式会改变，相对分子质量也会改变，B正确；缩聚反应有小分子产物生成，而题述反应无小分子产物生成，C错误；根据已知信息的反应原理，X、Y、Z中包含的结构片段可能有，D正确。
项目活动（二）
探究活动
交流讨论
1.提示：增长酯基碳链有助于提升固化胶的柔韧性并降低其聚合热。α-氰基丙烯酸正丁酯中，酯基上的正丁基变化会影响其耐水性、柔韧性、降解性等性能。
2.提示：A、B在酯基部位引入易水解的官能团，有利于加快其降解速率。C在氰基丙烯酸部分的结构中增加了碳碳双键，可以发生交联聚合，形成体型高聚物，有助于增强医用胶的耐水、耐热、抗冷热交替等性能。
3.提示：利用酯交换反应：
＋＋。
自主练习
1.D 根据X的结构简式可知其分子式为C7H9O3N，A正确；Y中含有酯基，易水解，有利于加快降解速率，B正确；Z中含有两个碳碳双键，可发生交联聚合，形成体型高聚物，C正确；X含有的官能团为碳碳双键、氰基、酯基和醚键，Y含有的官能团为碳碳双键、氰基、酯基，所含的官能团不相同，D不正确。
2.（1）①酯基
②n
③—CN和酯基对碳碳双键具有活化作用，使其更易发生加聚反应
（2）耐水性增强
（3）
解析：（1）①由502医用胶主要成分的结构简式可知，其分子中含氰基、碳碳双键和酯基三种官能团。②在微量水蒸气作用下，碳碳双键可发生加聚反应，反应的化学方程式为n。③由于502医用胶分子中含有的氰基、酯基对碳碳双键具有活化作用，使其更易发生加聚反应，所以常温下丙烯难以聚合，而502医用胶可以快速聚合。（2）对比504医用胶和502医用胶的结构简式可知，504医用胶分子中酯基碳链增长，则其耐水性增强，更适合在潮湿环境中黏合。（3）根据资料卡片可知，分子中“—R1” 部分碳链适当增长，有助于延长固化时间；分子中“—R2”部分若再引入一个α-氰基丙烯酸酯的结构，则可发生交联聚合，形成体型聚合物，使胶膜硬度、韧性均增强，则设计的“接骨胶”要满足固化时间不能太短，且黏合后强度要高的性能，其分子结构可以是。
4 / 4(共35张PPT)
微项目
探秘神奇的医用胶——有机化学反应的创造性应用
课
程 标
准 1.通过对医用胶结构与性能关系的探究，深入领会“结构决定
性质，性质反映结构”的学科思想，建立有机化合物宏观性能
与微观分子结构之间的联系，体验有机化学反应在实践中的创
造性应用。
2.通过对医用胶改性的研讨，形成应用有机化合物性质分析解
释实际现象、利用有机化学反应解决材料改性问题的思路，进
一步巩固利用有机化学反应实现官能团转化的方法
目 录
1、基础知识·准落实
4、学科素养·稳提升
2、关键能力·细培养
3、教学效果·勤检测
基础知识·准落实
梳理归纳 高效学习
项目活动（一）
从性能需求探究医用胶的分子结构及黏合原理
1. 医用胶的概念和性能
（1）概念：也称医用黏合剂，和胶水一样具有黏合的功能，用于
黏合伤口的皮肤等人体组织的一种特殊的物质。
（2）性能：减少患者的痛苦，使伤口愈合后保持美观。
2. 医用胶的性能需求
（1）在 和 存在的条件下可以使用。
（2）常温、常压下可以快速固化实现黏合。
（3）具有良好的黏合 及 。
（4）黏合部分具有一定的 和 。
（5）安全，可靠，无毒性。
血液
组织液
强度
持久性
弹性
韧性
3. 用作医用胶的有机化合物的分子结构应具有的特点
α-氰基丙烯酸酯类医用胶的结构：
（1）含有能够发生 的官能团，如碳碳双键等。
（2）含有对聚合反应具有 作用的官能团，如邻近碳碳双
键的氰基、酯基等。
（3）含有能够与蛋白质大分子形成 的官能团，如氰基
等。
聚合反应
活化
氢键
4. 从性能需求上探究医用胶的分子结构
医用胶的性
能需求 相应有机化合物的性
质特征 相应有机化合物的结构特征
常温、常压
下可以快速
固化实现黏
合 单组分、无溶剂、黏
结时无需加压、黏结
后无需特殊处理 有能发生聚合反应的官能团，
且有对聚合基团具有活化作用
的官能团
具有良好的
黏合强度及
持久性 有较快的聚合速率，
能与人体组织强烈结
合，无毒 具有氰基，氰基能深入蛋白质
内部与蛋白质端基的氨基、羧
基形成较强的相互作用——氢
键
5. 研究有机化合物结构的几个关注点
（1）官能团。
（2）官能团与相邻基团之间的相互影响。
（3）官能团中化学键的极性和饱和程度。
1. 根据氰基（—CN）的电子式，判断反应中氰基是否稳定。
提示：氰基的电子式是·C N︰，由电子式可知其原子间通过三
键相连，使氰基相当稳定。
2. 当氰基与碳碳双键相连时对碳碳双键有何影响？当氰基深入人体蛋
白质的内部时有什么作用？
提示：氰基具有较强的极性，当与碳碳双键相连时对其有活化作
用，使其能在常温、常压下发生加聚反应。氰基深入蛋白质内部，
能与蛋白质端基的氨基、羧基形成较强的相互作用——氢键。
3. α-氰基丙烯酸酯的结构是 ，根据其结构判断，α-氰基丙烯
酸酯能不能作为医用胶？
提示：能。氰基连接碳碳双键，使其在常温下就能快速聚合、固化
实现黏合，氰基能和蛋白质以氢键较好地融合，与创面紧密镶嵌。
1. α-氰基丙烯酸酯（ ）是一类瞬时胶黏剂的单体，下列有关
α-氰基丙烯酸酯的说法错误的是（ ）
A. α-氰基丙烯酸酯是一类物质
B. α-氰基丙烯酸酯均至少含3种官能团
C. α-氰基丙烯酸酯是高分子化合物
D. α-氰基丙烯酸酯中至少有4个碳原子处于同一平面
解析： α-氰基丙烯酸酯是α-氰基丙烯酸与不同醇发生酯化反应
的产物，属于酯类物质，故α-氰基丙烯酸酯是一类物质，A项正
确；α-氰基丙烯酸酯至少含碳碳双键、氰基、酯基3种官能团，B项
正确；α-氰基丙烯酸酯是用来制备高分子化合物的单体，是小分子
化合物，不是高分子化合物，C项错误；α-氰基丙烯酸酯中与碳碳
双键碳原子相连的2个碳原子和碳碳双键中的2个碳原子一定共平
面，故至少有4个碳原子处于同一平面，D项正确。
2. 骨胶黏剂是一种极具应用前景的医用高分子材料。某骨胶黏剂的制
备原料为聚酯三元醇，其合成原理如下：
已知：R1COOR2＋ OH R1CO18OR3＋R2OH
下列说法不正确的是（ ）
A. 单体M1可用于配制化妆品
B. 改变M1在三种单体中的比例，
可调控聚酯三元醇的相对分子质量
C. 该合成反应为缩聚反应
D. X、Y、Z中包含的结构片段可能有
解析： 单体M1为丙三醇，可用于配制化妆品，A正确；改变
M1在三种单体中的比例，则产物的结构简式会改变，相对分子质
量也会改变，B正确；缩聚反应有小分子产物生成，而题述反应无
小分子产物生成，C错误；根据已知信息的反应原理，X、Y、Z中
包含的结构片段可能有 ，D正确。
项目活动（二） 通过结构转化改进医用胶的安全性等性能
1. 医用胶的安全性可以从两个方面进行衡量
（1）黏合过程中单体的聚合热、产生的聚合物等是否对人体有
害。
（2）聚合物在人体内的代谢过程中，聚合物代谢时间、产生的小
分子等是否对人体有害。
2. 医用胶性能的决定因素：官能团和碳骨架。
3. 应用有机化学反应的思路和方法
利用“资料卡片”提供的信息，讨论下列关于医用胶安全性及改性
的问题。
[资料卡片]
资料1 研究发现，α-氰基丙烯酸正丁酯中，酯基上的正丁基变化会
影响其耐水性、柔韧性、降解性等性能。例如，增长酯基碳链有助于
提升固化胶的柔韧性并降低其聚合热；在酯基部位引入易水解的官能
团（图A、B）有利于加快其降解速率；氰基丙烯酸部分的结构中有
两个或者多个碳碳双键（图C），则可发生交联聚合，形成体型高聚
物，有助于增强医用胶的耐水、耐热、抗冷热交替等性能。
资料2 羧酸酯在催化剂存在时可与醇发生如下反应，从而生成新
的酯。
RCOOR'＋R″OH RCOOR″＋R'OH（R'、R″为不同的烃基）
此反应称为酯交换反应，常用于有机合成。
【交流讨论】
1. 增长酯基碳链对医用胶分子结构有何作用？α-氰基丙烯酸正丁酯
中，酯基上的正丁基对其性能有何影响？
提示：增长酯基碳链有助于提升固化胶的柔韧性并降低其聚合热。
α-氰基丙烯酸正丁酯中，酯基上的正丁基变化会影响其耐水性、柔
韧性、降解性等性能。
2. 比较α-氰基丙烯酸正丁酯（ ）和A、B、C三种物质的结
构，推测结构修饰后的医用胶性能发生了哪些改变。
提示：A、B在酯基部位引入易水解的官能团，有利于加快其降解
速率。C在氰基丙烯酸部分的结构中增加了碳碳双键，可以发生交
联聚合，形成体型高聚物，有助于增强医用胶的耐水、耐热、抗冷
热交替等性能。
3. 如何实现从α-氰基丙烯酸正丁酯到A的转化？
提示：利用酯交换反应：
＋ ＋ 。
1. 在医用胶使用过程中，人们发现仍然存在一些问题，于是化学家利
用有机化学反应对医用胶分子进行结构修饰，进而改良其性能。以
下三种酯类医用胶为研究者从安全性和使用需求的角度出发，进行
修饰后的新型医用胶分子：
下列说法不正确的是（ ）
A. 新型医用胶分子X的分子式为C7H9O3N
B. 新型医用胶分子Y有利于加快降解速率
C. 新型医用胶分子Z中含有两个碳碳双键，可发生交联聚合，形成体型高聚物
D. X、Y含有相同的官能团
解析： 根据X的结构简式可知其分子式为C7H9O3N，A正确；Y
中含有酯基，易水解，有利于加快降解速率，B正确；Z中含有两
个碳碳双键，可发生交联聚合，形成体型高聚物，C正确；X含有
的官能团为碳碳双键、氰基、酯基和醚键，Y含有的官能团为碳碳
双键、氰基、酯基，所含的官能团不相同，D不正确。
2. α-氰基烯酸酯类医用胶无毒无害、性质稳定、与生物组织的黏合性
好，可用作手术伤口黏合剂。其分子结构可表示为 。
资料卡片：
Ⅰ.分子中“—R1”部分碳链适当增长，有助于延长固化时间。
Ⅱ.分子中“—R2”部分碳链增长，耐水性增强，更适合在潮湿环境中黏合。
Ⅲ.分子中“—R2”部分若再引入一个α-氰基丙烯酸酯的结构，则可
发生交联聚合，使胶膜硬度、韧性均增强。
回答下列问题：
（1）502医用胶是应用最早的医用胶，主要成分是 。
①该分子中含有的官能团是氰基（—CN）、碳碳双键和
。
酯
基
②该物质具有黏合性的原因是可发生加聚反应（在微量水蒸气
作用下），化学方程式
是 。
③常温下，丙烯难以聚合，而502医用胶可以快速聚合。从分子
结构的角度分析产生该差异的原因是
。
n
—CN和酯基对碳碳双键
具有活化作用，使其更易发生加聚反应
解析： ①由502医用胶主要成分的结构简式可知，其分子
中含氰基、碳碳双键和酯基三种官能团。②在微量水蒸气作用
下，碳碳双键可发生加聚反应，反应的化学方程式为
n 。③由于502医用胶分子中含
有的氰基、酯基对碳碳双键具有活化作用，使其更易发生加聚
反应，所以常温下丙烯难以聚合，而502医用胶可以快速聚合。
（2）科学家已将502医用胶改良为504医用胶
（ ），504医用胶相对于502医用胶的优点
是 。
解析： 对比504医用胶和502医用胶的结构简式可知，504
医用胶分子中酯基碳链增长，则其耐水性增强，更适合在潮湿
环境中黏合。
耐水性增强
（3）用于黏接骨骼的“接骨胶”固化时间不能太短，且黏合后强度
要高。请设计一种“接骨胶”，写出其主要成分的结构简
式： 。
解析： 根据资料卡片可知，分子中“—R1” 部分碳链适当
增长，有助于延长固化时间；分子中“—R2”部分若再引入一
个α-氰基丙烯酸酯的结构，则可发生交联聚合，形成体型聚合
物，使胶膜硬度、韧性均增强，则设计的“接骨胶”要满足固
化时间不能太短，且黏合后强度要高的性能，其分子结构可以
是
。
感谢欣赏
THE END
