章末质量检测（二） 官能团与有机化学反应 烃的衍生物
（分值：100分）
一、选择题（本题共15小题，每小题3分，共45分。每小题只有一个选项符合题意）
1.以玉米（主要成分是淀粉）为原料制备乙醇的流程如下：
下列说法中不正确的是（ ）
A.C12H22O11属于二糖
B.1 mol葡萄糖分解成3 mol乙醇
C.可用碘水检验淀粉是否完全水解
D.可采取蒸馏的方法初步分离乙醇和水
2.下列有关醛的判断正确的是（ ）
A.乙醛和丙烯醛（）不互为同系物，它们分别与足量氢气发生加成反应后的产物也不互为同系物
B.1 mol HCHO发生银镜反应最多生成2 mol Ag
C.对甲基苯甲醛（）可使酸性高锰酸钾溶液褪色，说明它含有醛基
D.能发生银镜反应的有机化合物不一定是醛类，甲酸乙酯也可发生银镜反应
3.下列5种有机化合物中，能够发生酯化、加成和氧化3种反应类型的是（ ）
①CH2CHCOOH ②CH2CHCOOCH3
③CH2CHCH2OH ④CH3CH2CH2OH
⑤
A.①③④ B.②④⑤
C.①③⑤ D.①②⑤
4.下列说法正确的是（ ）
A.HCOOCH2CH3能使紫色石蕊溶液变红
B.麦芽糖与蔗糖的水解产物均含葡萄糖，故二者均为还原性二糖
C.若两种二肽互为同分异构体，则二者的水解产物不相同
D.氯乙烯和苯乙烯均可作为合成聚合物的单体
5.下列化学实验中的操作、现象及结论都正确的是（ ）
选项 实验操作 实验现象 结论
A 向CH2CHCHO中滴加酸性KMnO4溶液 紫红色褪去 CH2CHCHO中含碳碳双键
B 向2 mL甲苯中加入3滴酸性KMnO4溶液，振荡；向2 mL苯中加入3滴酸性KMnO4溶液，振荡 甲苯中褪色，苯中不褪色 与苯环相连的甲基易被氧化
C 向某样品溶液中滴加氯化铁溶液，振荡 溶液显 紫色 该样品中一定含苯酚
D 溴乙烷与NaOH水溶液混合共热后，再滴入硝酸银溶液 溶液中出现淡黄色沉淀 说明溴乙烷中含有溴元素
6.糖类、脂肪和蛋白质是维持人体生命活动所必需的三大营养物质。以下叙述正确的是（ ）
①油脂不能使溴水褪色
②汽油、柴油和植物油都是由碳、氢元素组成的
③葡萄糖、麦芽糖在一定条件下既能发生水解反应，又能发生银镜反应
④葡萄糖和果糖互为同分异构体
⑤加热、紫外线、酒精、福尔马林、饱和硫酸钠溶液会使蛋白质发生盐析，具有可逆性
⑥可用碘水检验淀粉是否水解完全
⑦淀粉和纤维素的组成都是（C6H10O5）n，不互为同分异构体，且水解最终产物都是葡萄糖
⑧醋酸纤维素、油脂和蛋白质在一定条件下都能水解
⑨淀粉、棉花、羊毛、蚕丝、油脂都属于高分子化合物
A.②③⑤⑦ B.②③④⑥⑧
C.①②④⑨ D.④⑥⑦⑧
7.有关的说法正确的是（ ）
A.可以与氢气发生加成反应
B.不会使溴水褪色
C.只含两种官能团
D.1 mol该物质与足量NaOH溶液反应，最多可消耗1 mol NaOH
8.分子式为C9H11Cl的有机化合物，属于芳香族化合物且苯环上具有两个取代基的化合物共有（不考虑立体异构）（ ）
A.9种 B.12种
C.15种 D.18种
9.关于肾上腺素，下列说法正确的是（ ）
A.分子中至少有5个原子共直线
B.1 mol该物质最多消耗3 mol NaOH
C.与酸或碱溶液都可以反应
D.不可用于鉴别氯化铁溶液和氯化亚铁溶液
10.某物质可能由甲酸、乙酸、甲醇和甲酸乙酯四种物质中的一种或几种组成，在进行鉴定实验时记录如下：①能发生银镜反应；②加入少许新制Cu（OH）2悬浊液，沉淀不溶解；③与含酚酞的NaOH溶液共热，发现溶液的红色逐渐变浅。下列叙述正确的是（ ）
A.一定含有甲酸乙酯，可能含有甲醇
B.四种物质都存在
C.一定含有甲酸乙酯和甲醇
D.一定含有甲酸乙酯和甲酸
11.下列实验因缺少必要的实验步骤而导致失败的是（ ）
①将乙醇和乙酸混合，再加入稀硫酸共热制乙酸乙酯
②实验室用无水乙醇和浓硫酸共热到140 ℃制乙烯
③为验证RX是碘代烷，把RX与NaOH的水溶液混合加热，将溶液冷却后再加入硝酸银溶液出现黄色沉淀
④做醛的还原性实验时，当加入新制氢氧化铜悬浊液后，未出现砖红色沉淀
⑤检验淀粉是否水解时将淀粉与少量稀硫酸加热一段时间后，加入银氨溶液并水浴加热，未形成银镜
A.①④⑤ B.①③④⑤
C.③④⑤ D.②④⑤
12.普伐他汀是一种调节血脂的药物，其结构如图所示。下列关于普伐他汀的性质描述不正确的是（ ）
A.该分子的分子式为
C23H36O7
B.不能与FeCl3溶液发生显色反应
C.能发生加成、取代、消去反应
D.1 mol该物质最多可与3 mol NaOH反应
13.是一种有机烯醚，可由链烃A通过如图所示路线制得，下列说法正确的是（ ）
A.B中含有的官能团是碳溴键、碳碳双键
B.A的结构简式是CH2CHCH2CH3
C.A不能使酸性KMnO4溶液褪色
D.①②③的反应类型分别为加成反应、取代反应、消去反应
14.某有机化合物的结构简式如下图所示，则关于它的说法不正确的是（ ）
A.1 mol该有机化合物最多可消耗NaHCO3、NaOH、Na的物质的量之比为1∶5∶2
B.1 mol该有机化合物与足量的银氨溶液反应可得到2 mol Ag
C.1 mol该有机化合物可与6 mol H2发生加成反应
D.该有机化合物可发生消去、氧化、水解、中和等反应
15.已知R—CHO。现有A、B、C、D、E、F六种有机化合物有如下转化关系，其中A的分子式为C4H8O3。下列判断正确的是（ ）
A.反应①属于氧化反应
B.有机化合物B、D的最简式相同
C.A的同分异构体中，与A具有相同官能团的有9种
D.等物质的量的D、E与足量钠反应，产生H2的量相同
二、非选择题（本题共5小题，共55分）
16.（9分）化合物C是医用功能高分子材料，可由化合物A（C4H8O3）制得，如图所示，B和D互为同分异构体。
（1）请写出下列化学方程式：
A→D ；
B→C 。
（2）请写出下列反应类型：
A→B ；
B→C 。
（3）写出A的同类别且有支链的两种同分异构体的结构简式： 、
。
17.（12分）葡萄糖是人类的营养素，在体内富氧条件下被氧化生成二氧化碳和水，在缺氧条件下则生成一种有机酸A。已知：
①
②将A进行如下图所示的反应，其中C和C'是同系物，C'是甲酸（HCOOH）。
回答下列问题：
（1）C和D'属于 （填序号，下同）。
①同系物 ②同分异构体
③同类物质 ④同素异形体
（2）D'和E分别属于哪一类化合物：D' ，E 。
①多元醇 ②醛 ③不饱和羧酸 ④多元羧酸 ⑤酯
（3）写出结构简式：A 。
F 。
H 。
（4）写出反应类型：（Ⅰ） ，
（Ⅱ） 。
（5）写出下列转化的化学方程式：
A→B：
；
A→E：
。
18.（11分）已知：CH3CHO＋CH3CHOCH3CHCHCHO。
兔耳草醛（）在食品、化妆品等工业中作添加剂，其合成流程（部分产物及反应条件中已略去）：
（1）兔耳草醛的分子式是 ；物质A的结构简式是 。
（2）检验C中含有一般的碳碳双键的简要实验步骤是
。
（3）物质A有多种同分异构体，其中一类同分异构体，能使FeCl3溶液显紫色，结构中不含—CH3，且苯环上只有两个互为对位的取代基，其结构简式为（有几种写几种）
。
（4）C→D的化学方程式为 。
19.（11分）甲苯是有机化工生产的基本原料之一。利用乙醇和甲苯为原料，可按如图所示路线合成分子式均为C9H10O2的有机化工产品E和J。
已知：
请回答：
（1）写出下列反应的化学方程式：
①B＋DE 。
②GH 。
（2）①的反应类型为 ；②的反应类型为 ；F的结构简式为
。
（3）E、J有多种同分异构体，写出符合下列条件的4种同分异构体的结构简式。
要求：ⅰ.与E、J属同类物质；ⅱ.苯环上有两个取代基且苯环上的一氯代物只有两种。
① ；
② ；
③ ；
④ 。
20.（12分）Ⅰ.现有甲、乙两种有机化合物，
甲：
乙：
分子式 C9H8O
部分性质 能使Br2的CCl4溶液褪色
由甲出发合成乙的路线之一如下：
（1）物质甲中官能团的名称为 ，反应②的反应类型为 。
（2）一定条件下，能与物质B反应的有 （填字母）。
A.金属钠 B.溴的四氯化碳溶液
C.碳酸钠溶液 D.乙酸
（3）C的结构简式为 ；乙的结构简式为 。
（4）D有多种同分异构体，任写两种能同时满足下列条件的同分异构体的结构简式： 。
a.苯环上的一氯代物有两种
b.遇FeCl3溶液显紫色
c.能与Br2的CCl4溶液发生加成反应
Ⅱ.以1，3-丁二烯为原料制备2，3-二氢呋喃（），请将下列合成路线补充完整。已知醇在浓硫酸加热条件下可脱水生成醚。
CH2CH—CHCH2产物X产物Y
（5）条件1： ；
条件2： ；
产物X： ；
产物Y： 。
章末质量检测（二） 官能团与有机化学反应 烃的衍生物
1.B C12H22O11属于二糖，可能为蔗糖和麦芽糖，A正确；C6H12O62C2H5OH＋2CO2↑，1 mol葡萄糖分解成2 mol乙醇，B错误；取少许水解液于试管中，若滴加碘水，无明显变化，则证明淀粉已水解完全，即可用碘水检验淀粉是否完全水解，C正确； 酒精和水互溶，且两者沸点不同，可用蒸馏的方法分离，D正确。
2.D 加成后的产物分别是乙醇和1-丙醇，互为同系物，A项错误；1 mol HCHO发生银镜反应最多生成4 mol Ag，B项错误；苯环上连有—CH3，也可以使酸性KMnO4溶液褪色，C项错误；含有醛基的物质不限于醛类，D项正确。
3.C 能发生酯化反应说明分子中含有—OH或—COOH，②不符合题意；能发生加成反应，说明分子中含有不饱和基团，④不符合题意；题中所给物质均可燃烧，均可发生氧化反应，因此选C。
4.D HCOOCH2CH3为甲酸乙酯，酯不能使紫色石蕊溶液变红，A项错误；麦芽糖分子中含有醛基，为还原性二糖，而蔗糖分子中不含醛基，为非还原性二糖，B项错误；两种氨基酸可以形成两种二肽，且互为同分异构体，例如，1分子H2NCH2COOH和1分子H2NCH2CH2COOH可以形成两种二肽，和，它们互为同分异构体，且它们的水解产物相同，C项错误；氯乙烯在一定条件下可以发生加聚反应生成聚氯乙烯，苯乙烯在一定条件下可以发生加聚反应生成聚苯乙烯，D项正确。
5.B 醛基也能使酸性高锰酸钾溶液褪色，A错误；甲苯中褪色，苯中不褪色说明与苯环相连的甲基易被氧化，B正确；含酚羟基的有机物均能与氯化铁发生显色反应，则溶液中滴加氯化铁溶液后显紫色，不一定含苯酚，C错误；加入硝酸银前需要用酸中和烧碱，否则NaOH和硝酸银反应生成氢氧化银白色沉淀，氢氧化银不稳定易分解成氧化银（棕褐色沉淀），看不到淡黄色沉淀，D错误。
6.D 有的油脂含有不饱和键，可以与溴发生加成反应，使溴水褪色，①错误；汽油、柴油是烃的混合物，植物油由C、H、O三种元素组成，②错误；葡萄糖是单糖，不能发生水解反应，③错误；葡萄糖和果糖互为同分异构体，④正确；加热、紫外线、酒精、福尔马林能使蛋白质变性，变性是不可逆的，饱和硫酸钠溶液能使蛋白质发生盐析，盐析是可逆的，⑤错误；淀粉遇碘单质变蓝色，若淀粉水解完全，则加入碘水，溶液不变蓝色，⑥正确；淀粉和纤维素水解的最终产物都为葡萄糖，⑦正确；醋酸纤维素是纤维素乙酸酯，在催化作用下发生水解，生成纤维素和乙酸，蛋白质水解后得到多种氨基酸，油脂在酸性条件下水解为甘油（丙三醇）和高级脂肪酸，在碱性条件下水解为甘油和高级脂肪酸盐，所以醋酸纤维素、油脂和蛋白质在一定条件下都能发生水解反应，⑧正确；油脂相对分子质量较小，不属于高分子化合物，⑨错误。
7.A 含有苯环、碳碳双键，可以与H2发生加成反应，A正确；含有碳碳双键，可以使溴水褪色，B错误；含有碳碳双键、酯基、羟基3种官能团，C错误；分子中含有1个酚酯基，1 mol该有机物与足量的氢氧化钠溶液反应可消耗2 mol氢氧化钠，D错误。
8.C 苯环上只有两个取代基，取代基可能为①氯原子、正丙基；②氯原子、异丙基；③甲基、—CH2CH2Cl；④甲基、—CHClCH3；⑤乙基、—CH2Cl 五种组合方式，每组中各有邻、间、对三种同分异构体，所以总共含有的同分异构体为5×3＝15种。
9.C 分子中至少有苯环对位的4个原子共直线，A错误；分子中含有2个（酚）羟基，因此 1 mol 该物质最多消耗2 mol NaOH，B错误；亚氨基与酸反应，碱与（酚）羟基反应，C正确；该分子含有（酚）羟基，可与氯化铁溶液发生显色反应，因此可以用于鉴别氯化铁溶液和氯化亚铁溶液，D错误。
10.A 能发生银镜反应的物质有甲酸和甲酸乙酯；加入少许新制Cu（OH）2悬浊液，沉淀不溶解，则说明不含甲酸和乙酸；甲酸乙酯能与NaOH溶液反应生成甲酸钠和乙醇，使含酚酞的NaOH溶液的红色逐渐变浅，无法推断是否含有甲醇。
11.C ①中试剂选错，酯化反应应用浓硫酸；②中反应温度错误，应加热到170 ℃；③中缺少用稀硝酸中和NaOH的步骤，导致实验失败；④中做醛的还原性实验时，当加入新制氢氧化铜悬浊液后，应加热，才会出现砖红色沉淀，缺少加热步骤，导致实验失败；⑤中银镜反应需在碱性条件下进行，缺少加入NaOH溶液中和稀硫酸的步骤，导致实验失败，选C。
12.D 由结构简式可知分子式为C23H36O7，A正确；不含（酚）羟基，则不能与FeCl3溶液发生显色反应，B正确；含—OH、—COOH可发生酯化反应，含—COOR可发生水解反应，含碳碳双键可发生加成、氧化反应，含羟基（与羟基相连的碳原子的邻位碳原子上有氢原子）可发生消去反应，C正确；能与氢氧化钠反应的为酯基和羧基，则1 mol该物质最多可与2 mol NaOH反应，D错误。
13.A 由反应③的条件“浓硫酸、△”可知该反应为脱水反应，逆推可知C为HOCH2CHCHCH2OH；由反应①的条件“Br2/CCl4”可知B为溴代烃，再结合反应②的条件“NaOH溶液、△”可知该反应为溴原子被羟基取代的反应，故由C逆推可知B为BrCH2CHCHCH2Br，其分子中含有的官能团是碳溴键和碳碳双键，A项正确；由B中的碳碳双键可知反应①为共轭二烯烃的1，4-加成反应，则A为CH2CHCHCH2，B项错误；A中含有碳碳双键，能被酸性KMnO4溶液氧化而使酸性KMnO4溶液褪色，C项错误；反应③为醇分子内脱水生成醚的反应，属于取代反应，D项错误。
14.C 根据有机化合物的结构可以推算出1 mol该有机化合物消耗NaHCO3、NaOH、Na的物质的量之比为1∶5∶2，A正确；1 mol醛基可以生成2 mol银单质，B正确；不止苯环可以与氢气发生加成反应，醛基也可以，C错误；该有机化合物含有苯环、羧基、醛基、氯原子、醇羟基、酯基，可发生消去、氧化、水解、中和等反应，D正确。
15.D A的分子式为C4H8O3，水解后生成B和C，B与新制Cu（OH）2悬浊液反应生成C，则A中含酯基，B中含醛基，B、C所含碳原子数应相同，则B为CH3CHO，C为CH3COONa，由已知信息，两个羟基连在同一碳原子上会自动脱水生成醛基，则A为CH3CH（OH）OOCCH3。反应①为CH3CHO转化为CH3CH2OH，属于还原反应，A不正确；B为CH3CHO，最简式为C2H4O，D为CH3COOH，最简式为CH2O，二者的最简式不相同，B不正确；A的同分异构体中，与A具有相同官能团的有以下10种：
CH3COOCH2CH2OH、HOCH2COOCH2CH3、
HCOOCH（OH）CH2CH3、HCOOCH2CH（OH）CH3、
HCOOCH2CH2CH2OH、HCOOCH（CH3）CH2OH、
HCOOC（CH3）2OH、CH3CH2COOCH2OH、
CH3CH（OH）COOCH3、HOCH2CH2COOCH3，C不正确；D为CH3COOH，E为CH3CH2OH，所以等物质的量的D、E与足量钠反应，产生H2的量相同，D正确。
16.（1）＋H2O
nCH2CHCH2COOH
（2）消去反应 加聚反应
（3）
解析：由题目给定条件“A分子式为C4H8O3”及“具有酸性”可知，A分子中应有一个—COOH，且除“”之外再无双键。又因为A可以发生消去反应生成B，也可以脱去一分子
H2O形成五元环状化合物，则A的结构简式应为。B为A发生消去反应的产物，则B的结构简式为CH2CHCH2COOH。C为B发生加聚反应得到的高分子化合物，则C的结构简式为。D中含有五元环，则D为分子内酯化的产物，D的结构简式为。
17.（1）③ （2）④ ③
（3）
（4）消去反应 加聚反应
（5）＋O2
＋2H2O
CH2CH—COOH＋H2O
解析：由可推知，A为，B为，由题给信息可知，B在一定条件下可发生氧化反应：
由C和C'是同系物，C'是甲酸（HCOOH）可知C为CH3COOH，那么D和D'分别为H2CO3、乙二酸；再由1分子A（）在浓硫酸加热的条件下生成E，E在一定条件下可生成高分子化合物F，那么A到E发生的是（醇）在浓硫酸加热的条件下羟基的消去反应。
18.（1）C13H18O
（2）取少量试样，加入过量的新制氢氧化铜悬浊液，加热；取生成清液酸化，加入溴水，如果溴水褪色，则证明含有碳碳双键
（3）、、
（4）＋2H2
解析：A发生已知信息中的反应生成B，B经过一系列转化生成兔耳草醛，由兔耳草醛的结构可知，A为，顺推可得B为
，B发生消去反应生成C，C为，C与氢气发生加成反应生成D，D氧化生成兔耳草醛，由兔耳草醛的结构可知，D为。
（2）C为，含有碳碳双键、醛基，溴水、酸性高锰酸钾溶液都能氧化醛基，检验碳碳双键，可先用弱氧化剂将醛基氧化，再用溴水检验碳碳双键，具体的操作为取少量试样，加入过量的新制氢氧化铜悬浊液，加热；取生成清液酸化，加入溴水，如果溴水褪色，则证明含有碳碳双键。
（3）的同分异构体中符合以下条件：使FeCl3溶液显紫色，含有（酚）羟基；结构中不含—CH3，且苯环上只有两个互为对位的取代基，符合条件的A的同分异构体有：、、。（4）C→D的化学方程式为＋2H2。
19.（1）①CH3COOH＋＋H2O
②＋4NaOH＋3NaCl＋2H2O （2）取代反应 酯化（或取代）反应
（3）①
② ③
④
解析：乙醇CH3CHOCH3COOH，E为乙酸某酯，结合题意分析可知E为，D为。C为；；由I为
并结合信息可得，H为，G为。
20.Ⅰ.（1）碳碳双键 取代反应（或水解反应） （2）AD
（3）
（4）、 、
（任写两种）
Ⅱ.（5）溴水（或溴的四氯化碳溶液） 氢氧化钠的水溶液，加热 BrCH2—CHCH—CH2Br
HOCH2—CHCH—CH2OH
解析：Ⅰ.（1）物质甲的结构简式为，则官能团的名称为碳碳双键；反应②：A在NaOH溶液中水解生成B（），则反应②的反应
类型为取代反应（或水解反应）。（2）物质B的结构简式为，含有羟基，能与之反应的有金属钠、乙酸。
（3）由分析可知，C的结构简式为；乙的结构简式为。（4）苯环上的一氯代物有两种，可能是苯环邻位有两个相同的取代基，或对位有两个不同的取代基；遇FeCl3溶液显紫色，则有（酚）羟基；根据D的分子式为C9H10O可知，其结构为；能与Br2的CCl4溶液发生加成反应，—C3H5含碳碳双键，综上，D符合题意的同分异构体有、、。Ⅱ.（5）由分析可知，条件1为溴水（或溴的四氯化碳溶液）；条件2为氢氧化钠的水溶液，加热；产物X为BrCH2—CHCH—CH2Br；产物Y为HOCH2—CHCH—CH2OH。
7 / 7
