第3节 合成高分子化合物
1.下列有关功能高分子材料用途的叙述中，不正确的是 （ ）
A.高吸水性树脂主要用于干旱地区抗旱保水、改良土壤、改造沙漠
B.离子交换树脂主要用于分离和提纯物质
C.医用高分子材料可用于制造医用器械和人造器官
D.聚乙炔膜可用于分离工业废水和海水淡化
2.下列各组高分子化合物中，所有的物质都是经缩聚反应生成的一组是（ ）
A.聚乙烯、聚酯纤维、蛋白质
B.聚苯乙烯、聚丙烯、聚氯乙烯
C.蛋白质、聚丙烯、聚氯乙烯
D.酚醛树脂、聚酯纤维、蛋白质
3.高分子材料在生产生活中应用广泛。下列说法错误的是（ ）
A.芦苇可用于制造黏胶纤维，其主要成分为纤维素
B.聚氯乙烯通过加聚反应制得，可用于制作不粘锅的耐热涂层
C.淀粉是相对分子质量可达几十万的天然高分子物质
D.大豆蛋白纤维是一种可降解材料
4.一种长效缓释阿司匹林（有机物L）的结构如图所示。下列说法错误的是（ ）
A.有机物L为高分子化合物
B.1 mol有机物L中含有2 mol酯基
C.有机物L能发生加成反应、取代反应
D.有机物L在体内可缓慢水解，逐渐释放出
5.涤纶的结构简式为，下列有关说法不正确的是（ ）
A.羊毛的主要成分属于蛋白质
B.涤纶属于天然高分子化合物
C.合成涤纶的单体之一是HOCH2CH2OH
D.可用灼烧的方法区别羊毛和涤纶
6.PHB塑料是一种可在微生物作用下降解的环保型塑料，其结构简式为，下列有关PHB的说法不正确的是（ ）
A.PHB可由两种单体通过加聚反应制得
B.PHB的单体中有两种含氧官能团
C.PHB在微生物作用下的降解产物可能有CO2和H2O
D.PHB是一种聚酯
7.CH2CH2与CH2CHCH2CH3按1∶1（物质的量之比）聚合时生成高聚物的结构简式可能是（ ）
A.
B.
C. CH2CH2CHCH—CH2CH2
D. CH2（CH2）4CH2
8.下列说法正确的是（ ）
A.酚醛树脂的结构简式为
B.聚合物
由3种单体加聚得到
C.是加聚反应
D.在碱性条件下完全水解，消耗n mol NaOH
9.高聚物A在生物医学上有广泛应用。以N-乙烯基吡咯烷酮（NVP）和甲基丙烯酸β 羟乙酯（HEMA）为原料合成路线如图：
下列说法正确的是（ ）
A.HEMA具有顺反异构 B.1 mol高聚物A可以与2 mol NaOH反应
C.NVP分子式为C6H9NO D.HEMA和NVP通过缩聚反应生成高聚物A
10.维纶（聚乙烯醇缩甲醛纤维）可用于生产服装、绳索等。其合成路线如下：
下列说法错误的是（ ）
A.室温下，在水中的溶解度：B＞A
B.反应②的化学方程式为＋nNaOH＋nCH3COONa
C.通过质谱法测定高分子B的平均相对分子质量，可得其聚合度
D.反应③原子利用率为100％，符合原子经济性
11.化学在国防领域发挥着重要作用。关于下列装备涉及材料的说法不正确的是（ ）
A.防弹衣的主要材料：
，该聚合物分子内含有酰胺基
B.隐形飞机的微波吸收材料： CHCH ，其单体不能使溴水褪色
C.潜艇的消声瓦：
，其可由CH2CH—CHCH2和
合成
D.潜艇的耐压球壳：钛合金，钛合金中存在金属键
12.烯烃在化工生产过程中有重要意义。如图所示是以烯烃A为原料合成黏合剂M的路线。
回答下列问题：
（1）下列关于如图所示的有机物或转化关系的说法正确的是 （填字母）。
a.A能发生加成反应、氧化反应、缩聚反应
b.B的结构简式为CH2ClCHClCH3
c.C的分子式为C4H5O3
d.M的单体是CH2CHCOOCH3和CH2CHCONH2
（2）反应①的反应类型为 。
（3）设计反应③⑤的目的是 ，C的名称为 。
（4）C和D反应生成M的化学方程式为
。
第3节 合成高分子化合物
1.D 保水剂是一种高吸水性树脂，可做保水剂，A正确；离子交换树脂是带有官能团（有交换离子的活性基团）、具有网状结构、不溶性的高分子化合物，主要用于分离和提纯物质，B正确；医用高分子材料是指用以制造人体内脏、体外器官、药物剂型及医疗器械的聚合物材料，可用于制造医用器械和人造器官，C正确；聚乙炔膜属于导电高分子，主要用于电子元件，D错误。
2.D 聚乙烯、聚苯乙烯、聚丙烯、聚氯乙烯均为加聚反应的产物，酚醛树脂、聚酯纤维、蛋白质都是经缩聚反应生成的，D符合题意。
3.B 芦苇的主要成分是纤维素，可用于制造黏胶纤维，A说法正确；聚氯乙烯受热会生成有毒物质，因此不能用于制作不粘锅的耐热涂层，不粘锅的耐热涂层是聚四氟乙烯等耐热材料，B说法错误；淀粉是天然高分子物质，其相对分子质量可达几十万，C说法正确；大豆蛋白纤维可降解，D说法正确。
4.B 1 mol有机物L中含有2n mol酯基，B项错误。
5.B 羊毛的主要成分属于蛋白质，A正确；涤纶是人工合成的有机高分子化合物，是合成材料，B错误；合成涤纶的单体之一是乙二醇，C正确；羊毛的主要成分是天然的蛋白质，灼烧羊毛会有烧焦羽毛的气味，而涤纶没有，所以可以用灼烧的方法来区分羊毛和涤纶，D正确。
6.A PHB可通过缩聚反应制得，A项错误；PHB的单体是，B项正确；PHB水解得到，在微生物作用下的降解产物可能有CO2和H2O，C项正确；PHB是发生缩聚反应产生的物质，是一种聚酯，D项正确。
7.B 书写时，先将小分子中的双键打开，一个变为—CH2—CH2—，另一个变为，然后将其连接在一起即为一个链节：或。
8.D 酚醛树脂的结构简式为，A错误；由聚合物的结构可知，该聚合物是由CH2CHCHCH2（1，3-丁二烯）、（苯乙烯）两种单体聚合而成，B错误；该反应生成高分子的同时，还生成小分子氢气，属于缩聚反应，不是加聚反应，C错误；在碱性条件下完全水解，生成 n mol —COOH，消耗n mol NaOH，D正确。
9.C HEMA中碳碳双键一端的C原子上连有相同的原子，故不具有顺反异构，A错误；高聚物A含有酯基和酰胺基，可以在碱性条件下水解，1 mol高聚物A中含有n mol酯基和m mol酰胺基，可以与（m＋n）mol NaOH反应，B错误；根据结构简式可知，NVP分子式为C6H9NO，C正确；HEMA和NVP通过加聚反应生成高聚物A，D错误。
10.D A含有酯基，B含有醇羟基，则室温下，在水中的溶解度：B＞A，A正确；反应②是酯基的水解反应，反应的化学方程式为＋nNaOH＋nCH3COONa，B正确；由于高分子的平均相对分子质量＝链节的相对分子质量×聚合度，因此通过质谱法测定高分子B的平均相对分子质量，可得其聚合度，C正确；维纶是由聚乙烯醇和甲醛缩聚而来的，反应中有水生成，所以原子利用率小于100％，D错误。
11.B 由单体和通过缩聚反应生成，聚合物分子内含有酰胺基，A正确； CHCH 的单体为乙炔，含碳碳三键，能与溴单质发生加成反应而使溴水褪色，B错误；由结构可知的单体为CH2CH—CHCH2和，两者通过加聚反应生成消声瓦，C正确；合金中存在金属键，D正确。
12.（1）d （2）取代反应
（3）保护碳碳双键，防止其被氧化 丙烯酸甲酯
（4）nCH2CHCOOCH3＋nCH2CHCONH2
解析：（1）由反应②的产物CH2CHCH2OH逆推可知A为CH3CHCH2，该物质不能发生缩聚反应，a项错误；结合反应②的产物及反应①的反应条件可知B为ClCH2CHCH2，b项错误；由反应⑥的反应物和M的结构简式可推知C为CH2CHCOOCH3，其分子式为C4H6O2，c项错误；结合C的结构简式，由M逆推可知D为CH2CHCONH2，故M的单体是CH2CHCOOCH3和CH2CHCONH2，d项正确。（2）反应①是CH3CHCH2中甲基上的氢原子与Cl2在加热条件下发生的取代反应。（3）CH2CHCH2OH中羟基和碳碳双键均能被酸性KMnO4溶液氧化，直接发生反应④会导致碳碳双键被破坏，故设计反应③⑤的目的是保护碳碳双键，防止其被氧化。C为CH2CHCOOCH3，其名称是丙烯酸甲酯。（4）C和D生成M的反应是CH2CHCOOCH3和CH2CHCONH2加聚生成聚合物的反应，故反应的化学方程式为nCHCHCOOCH3＋nCH2CHCONH2。
4 / 4第3节 合成高分子化合物
课程 标准 1.了解聚合物的组成与结构特点，认识单体和链节及其与聚合物结构的关系。了解加聚反应和缩聚反应的特点。 2.能对单体和高分子进行相互推断，能分析高分子的合成路线，能写出典型的加聚反应和缩聚反应的反应式。 3.能举例说明塑料、合成橡胶、合成纤维的组成和结构特点，能列举重要的合成高分子化合物，说明它们在材料领域中的应用
分点突破（一） 高分子化合物概述与高分子化合物的合成
1.高分子化合物的单体和链节
（1）单体：能用来合成高分子化合物的 。
（2）链节：高分子化合物中化学组成和结构均可重复的 ，也称为重复结构单元。
（3）链节数：重复结构单元数，通常用n表示。
如nCH3—CHCH2
单体是CH3—CHCH2；链节是。
2.高分子化合物的分类
3.高分子化合物的合成——聚合反应
（1）加成聚合反应
①概念：单体通过 的方式生成高分子化合物的聚合反应，简称 反应。
②常见的加聚反应类型
a.单烯自聚型
，
。
b.二烯自聚型
nCH2CH—CHCH2 。
c.乙炔加聚
CHCH 。
d.共聚型
nCH2CH2＋nCH2CH—CH3
。
（2）缩合聚合反应
①概念：由单体通过分子间的 而生成高分子化合物的聚合反应，简称 反应。
②常见的缩聚反应类型
a.羟基酸缩聚
＋（n－1）H2O。
b.醇酸缩聚
nHOCH2CH2OH＋
。
c.氨基酸缩聚
＋
。
d.胺酸缩聚
nH2N（CH2）6NH2＋nHOOC（CH2）4COOH 。
e.酚醛缩聚
n＋nHCHO 。
4.高聚物单体的判断
（1）由加聚产物推断单体——半键还原法
每隔2个碳原子断一个键，再把两个半键还原为一个共价键。
①凡链节的碳链为两个碳原子的，其合成的单体为一种，如的单体为。
②凡链节中无碳碳双键的，则链节中必为每2个碳原子分为一组，作为一个单体，如
的单体为CH2CH2和CH3CHCH2。
③链节中存在碳碳双键结构
a.主链节为四个碳原子且双键在中间的，其单体必为一种，将链节的双键断开，两端半键闭合形成双键，即得高聚物的单体。
如的单体为。
b.若双键不在四个碳原子的中心，可能为烯烃和炔烃的共聚产物，如的单体为和。
（2）由缩聚产物推断单体
类型 在聚酯中断开羰基与氧原子间的共价键，羰基连羟基，氧原子连氢原子 在蛋白质中断开羰基与氮原子间的共价键，羰基连羟基，氮原子连氢原子
实 例 高 聚 物
单 体 HOOC—COOH HOCH2CH2OH H2NCH2COOH
1.高聚物是由哪几种单体加聚得到的？
＋（n－1）H2是加聚反应吗？
2.1 mol在碱性条件下完全水解，消耗n mol NaOH，正确吗？
1.下列合成高分子化合物的反应方程式及反应类型均正确的是（ ）
A.合成有机玻璃： 缩聚反应
B.合成橡胶： CH2—CH2CH2—CH2—CH2 加聚反应
C.合成酚醛树脂：n＋nHCHO ＋（n－1）H2O 缩聚反应
D.合成HT纤维：n＋n
＋（n－1）HCl缩聚反应
2.某高聚物的结构简式是
，其单体的名称为（ ）
A.2，4 二甲基 2 己烯
B.2 甲基 1，3 戊二烯和乙烯
C.2 甲基 1，3 丁二烯和丙烯
D.2，4 二甲基 1，3 己二烯和乙烯
分点突破（二） 高分子化学反应与合成高分子材料
1.高分子化学反应
（1）概念：有高分子化合物参与的化学反应。
（2）应用：可将已有的天然或合成高分子转变为新的高分子。
（3）分类
①聚合度变大的反应
例如：聚丁二烯和苯乙烯混合。
②聚合度变小的反应
高分子化合物可以在 等作用下降解，发生聚合度变小的反应。
③聚合度不变的反应
例如： ，
＋nCH3OH＋nCH3COOCH3。
2.合成高分子材料
（1）基本组成
合成高分子材料是以合成 为基本原料，加入适当助剂，经过一定加工过程制成的材料，其中助剂通常指 、 、 、 等。
（2）常见的合成高分子材料
①三大合成材料： 。三大合成材料的主要成分是 ，其是人工合成的、未经加工处理的任何 的统称。
②生活中常见的合成高分子材料还有 等。
（3）功能高分子材料
①概念：是指除了具有一般高分子的 性能外，还具有特殊 等功能的高分子。一般在高分子链的 、 或 含有某种功能性基团。
②制备方法
a.将功能性基团通过某种反应或作用连接到已有的高分子中。
b.将含有功能性基团的单体进行聚合。
③常见功能高分子
a.离子交换树脂
类型 含义 实例
阳离 子交 换树 脂 常用的树脂母体是苯乙烯与二乙烯基苯的交联聚合物，向聚合物中引入 等基团，可得到酸性的阳离子交换树脂，可与溶液中的阳离子进行交换反应 2R—SO3H＋Ca2＋
阴离 子交 换树 脂 向聚合物中引入 等基团，可得到碱性的阴离子交换树脂，可与溶液中的酸根离子进行交换 ——
b.医用高分子
类型 应用 实例
生物可 降解型 可吸收缝合线、黏合剂、缓释药物等 聚乳酸：
生物非 降解型 可用于制作人造血管、人造心脏、隐形眼镜等 硅橡胶等
3.合成高分子材料的分类
1.（简称PET）是一种聚酯纤维，拉伸强度高，透光性好，广泛用作手机贴膜。下列关于PET分子的说法正确的是（ ）
A.PET可由两种单体通过加聚反应生成
B.PET膜具有抗腐蚀性能，耐酸碱溶液的腐蚀
C.PET的单体为对苯二甲酸和乙二醇
D.1 mol PET最多能与3 mol H2发生加成反应
2.合成导电高分子材料PPV的反应如下：
下列说法正确的是（ ）
A.合成PPV的反应为加聚反应
B.PPV与聚苯乙烯具有相同的重复结构单元
C.和苯乙烯互为同系物
D.通过质谱法测定PPV的平均相对分子质量，可得其聚合度
聚合反应化学方程式的书写（理解与辨析）
线型PAA（）具有高吸水性，网状PAA在抗压性、吸水性等方面优于线型PAA。网状PAA的制备方法：将丙烯酸用NaOH溶液中和，加入少量交联剂a，再引发聚合。其部分结构片段如下图所示。
（1）交联剂a的结构简式为 。
（2）形成网状结构的过程中发生了 反应。
（3）PAA的高吸水性与—COONa有关，对吗？
（4）线型PAA的单体存在顺反异构吗？
（5）写出形成线型PAA的化学方程式。
【规律方法】
依据反应机理书写聚合反应方程式的方法
步骤 思路
第一步： 判类型 根据题干提供的单体判断合成高分子的反应类型是加聚反应还是缩聚反应
第二步： 明机理 发生加聚反应时，单体如果是单烯烃则要断开不饱和的碳碳双键，如果是共轭二烯烃则断开两个碳碳双键的同时要形成一个碳碳双键，如果单体是炔烃则将碳碳三键变为碳碳双键。发生缩聚反应形成酯时羧基去羟基，醇羟基去氢原子；形成酰胺时羧基去羟基，氨基去氢原子
第三步：写结构简式及反应方程式 根据各类物质反应时的机理书写高分子的结构简式及反应方程式。书写时要注意：（1）高分子的表达方式，不要忘写链节数n。（2）单体的化学计量数与聚合物结构简式的下角标要一致。（3）缩聚反应方程式中小分子的化学计量数：由一种单体进行缩聚反应时，小分子的化学计量数为（n－1）；一般地，由两种单体进行缩聚反应，小分子的化学计量数为（2n－1）
【迁移应用】
1.下列合成高分子材料的反应方程式和反应类型均正确的是（ ）
A.nCH2CH—Cl加聚反应
B.n＋nHCHO（n－1）H2O＋加聚反应
C.n 加聚反应
D.nCH2CH2＋nCH2CH—CH3缩聚反应
2.写出下列聚合反应的化学方程式。
（1） 。
（2）n＋nCH2CH—CHCH2
。
（3） 。
1.“化学无处不在”，下列与化学有关的说法正确的是（ ）
A.聚乙烯塑料的老化是因为发生了加成反应
B.纤维素在人体内可水解为葡萄糖，故可做人类的营养物质
C.合成纤维、人造纤维及碳纤维都属于有机高分子材料
D.利用医用高分子材料制作人造器官，必须考虑其与人体的相容性和机械性能
2.下列对聚合物及其单体的认识正确的是（ ）
A.的单体属于二烯烃
B.是由三种单体加聚得到的
C.聚苯乙烯（）的单体为
D.的单体都不能发生银镜反应
3.北京冬奥会“冰墩墩”“雪容融”成为顶流，由PVC、PC、ABS和亚克力等环保材料制作而成。下列说法错误的是（ ）
A.PVC（）的单体为氯乙烯
B.PC（）中所有碳原子均可共面
C.ABS的单体之一苯乙烯能使溴水褪色
D.亚克力（）可通过加聚反应制备
4.新型弹性材料丁苯吡橡胶的结构简式如图所示：
其单体可能是下列6种中的几种：
①CH2CHCH2CHCH2
②CH2CHCHCH2
③
④CH3CH2CHCH2
⑤
⑥CH2CHCH3
正确的组合是（ ）
A.②③⑥ B.②③⑤
C.①②⑥ D.②④⑥
5.根据下列高分子回答问题。
聚丙烯酸钠 涤纶 酚醛树脂
（1）合成聚丙烯酸钠的单体的结构简式是 ，反应类型是 。
（2）①合成涤纶的单体有两种，其中能和NaHCO3反应的单体的结构简式是 ，其核磁共振氢谱的峰面积之比是 。
②合成涤纶的化学方程式： 。
（3）合成酚醛树脂需要的两种单体分别为苯酚和甲醛，和这两种单体均可以发生反应的试剂是 （填字母）。
a.H2 b.Na c.Na2CO3 d.酸性高锰酸钾溶液
第3节 合成高分子化合物
【基础知识·准落实】
分点突破（一）
师生互动
1.（1）小分子化合物 （2）最小单位 3.（1）①加成 加聚 ②a.
b. CH2—CHCH—CH2
d.
（或） （2）①相互缩合 缩聚 ②b.＋（2n－1）H2O
c.＋（2n－1）H2O
d.＋（2n－1）H2O
e.＋（n－1）H2O
探究活动
1.提示：高聚物
是由苯乙烯和1，3-丁二烯两种单体加聚得到的。
＋（n－1）H2是缩聚反应。
2.提示：在碱性条件下完全水解，1个链节消耗1个NaOH，则1 mol该高聚物完全水解消耗 n mol NaOH，正确。
自主练习
1.C A项，反应类型判断错误，应该是加聚反应；B项，产物的结构简式书写错误，应该是；D项，HCl的化学计量数应为（2n－1）。
2.B 由高聚物的结构简式
可知，主链含有6个碳原子，其中含有1个碳碳双键，按照中虚线断键，其中双键中的1个键断裂，再重新形成2个碳碳双键，得其单体为CH2C（CH3）—CHCH—CH3、CH2CH2，用系统命名法命名，分别为2 甲基 1，3 戊二烯和乙烯，B项正确。
分点突破（二）
师生互动
1.（3）②力、热、光、化学物质、水或微生物 ③
2.（1）高分子化合物 填料 增塑剂 颜料 发泡剂 （2）①塑料、合成橡胶、合成纤维 树脂 聚合物 ②涂料、黏合剂与密封材料 （3）①力学 物理、化学或生物 主链 侧链 交联网络的内部或表面 ③a.磺酸基、羧基 （R—SO3）2Ca＋2H＋ 氨基
自主练习
1.C 该高分子含端基原子、原子团，且含结构，则为缩聚产物，即PET由和乙二醇发生缩聚反应生成，A错误，C正确；含结构，在酸性或碱性条件下均可发生水解反应，则不能与酸、碱性物质长期接触，B错误；PET的链节上有一个苯环，则1 mol PET最多能与3n mol H2发生加成反应，D错误。
2.D 加聚反应是加成聚合反应，加聚反应中不会有小分子物质生成；结合题干中所给的反应方程式，分析其化学键的变化可知，该反应为缩聚反应，A错误；聚苯乙烯的结构简式为，重复结构单元（链节）为；PPV的链节为，B错误；和分子中碳碳双键个数不同，故不可能互为同系物，C错误；利用质谱法可测定PPV的平均相对分子质量，再利用其平均相对分子质量和链节可求得聚合度，D正确。
【关键能力·细培养】
（1）提示：加入交联剂a，再引发聚合，可知交联剂a为。
（2）提示：对比单体CH2CHCOONa、
和生成高分子的结构片段，可知该反应为加聚反应。
（3）提示：对，PAA的结构中含有—COONa，—COONa是亲水基，易溶于水使得PAA具有高吸水性。
（4）提示：不存在。线型PAA的单体为CH2CHCOONa，因碳碳双键一端的碳原子连有2个氢原子，故不存在顺反异构。
（5）提示：。
迁移应用
1.C CH2CH—Cl发生加聚反应生成，A项错误；生成酚醛树脂的反应应为缩聚反应，B项错误；乙烯与丙烯生成高分子化合物的反应属于加聚反应，D项错误。
2.提示：（1）
（2）或
（3） CHCH
【教学效果·勤检测】
1.D 聚乙烯不可能再发生加成反应，聚乙烯塑料老化的主要原因是发生了氧化反应，A项错误；人体中没有能够分解纤维素的酶，因此纤维素在人体内不能发生水解反应，B项错误；碳纤维属于无机非金属材料，C项错误。
2.B 的单体是CH2CF2、CF2CFCF3，A项错误；是由三种单体加聚得到的，即由1，3 丁二烯、邻甲基苯乙烯、苯乙烯加聚得到的，B项正确；聚苯乙烯（）的单体为，C项错误；的单体是苯酚和甲醛，其中甲醛能发生银镜反应，D项错误。
3.B PVC（）是通过氯乙烯加聚反应得到的，其单体为氯乙烯，A正确；PC中与两个苯环相连的C原子与4个碳原子相连，为四面体结构，所有碳原子不可能共面，B错误；苯乙烯分子中含有碳碳双键，能与溴单质发生加成反应而使溴水褪色，C正确；由的结构简式可知，亚克力可通过加聚反应得到，D正确。
4.B 根据丁苯吡橡胶的结构简式可知，其为加聚反应的产物。合成该物质的单体是CH2CHCHCH2、
、。
5.（1） 加聚反应
（2）① 1∶2（或2∶1）
②＋nHOCH2CH2OH
＋（2n－1）H2O （3）ad
解析：（1）合成聚丙烯酸钠的单体的结构简式是，该反应是加聚反应。（2）①涤纶（）是由对苯二甲酸和乙二醇缩聚而成的；
能和NaHCO3反应，其核磁共振氢谱的峰面积之比是1∶2或2∶1；②对苯二甲酸和乙二醇发生缩聚反应合成涤纶，反应的化学方程式为＋nHOCH2CH2OH＋（2n－1）H2O。
（3）合成酚醛树脂（）的单体是苯酚和甲醛。苯酚和甲醛均能与氢气发生加成反应，钠能与苯酚反应生成苯酚钠和氢气，碳酸钠能与苯酚反应生成苯酚钠和碳酸氢钠，苯酚和甲醛均能被酸性高锰酸钾溶液氧化，故答案为a、d。
8 / 8(共87张PPT)
第3节 合成高分子化合物
课
程 标
准 1.了解聚合物的组成与结构特点，认识单体和链节及其与聚合
物结构的关系。了解加聚反应和缩聚反应的特点。
2.能对单体和高分子进行相互推断，能分析高分子的合成路
线，能写出典型的加聚反应和缩聚反应的反应式。
3.能举例说明塑料、合成橡胶、合成纤维的组成和结构特点，
能列举重要的合成高分子化合物，说明它们在材料领域中的应
用
目 录
1、基础知识·准落实
4、学科素养·稳提升
2、关键能力·细培养
3、教学效果·勤检测
基础知识·准落实
1
梳理归纳 高效学习
分点突破（一） 高分子化合物概述与高分子化合物的合成
1. 高分子化合物的单体和链节
（1）单体：能用来合成高分子化合物的 。
（2）链节：高分子化合物中化学组成和结构均可重复的
，也称为重复结构单元。
（3）链节数：重复结构单元数，通常用n表示。
如nCH3—CH CH2
单体是CH3—CH CH2；链节是 。
小分子化合物
最小单
位
2. 高分子化合物的分类
（1）加成聚合反应
①概念：单体通过 的方式生成高分子化合物的聚合
反应，简称 反应。
②常见的加聚反应类型
加成
加聚
3. 高分子化合物的合成——聚合反应
a.单烯自聚型
，
。
b.二烯自聚型
nCH2 CH—CH CH2
。
CH2—CH CH—CH2
①概念：由单体通过分子间的 而生成高分子化
合物的聚合反应，简称 反应。
c.乙炔加聚
CH CH 。
d.共聚型
nCH2 CH2＋nCH2 CH—
CH3 。
（或 ）
（2）缩合聚合反应
②常见的缩聚反应类型
相互缩合
缩聚
a.羟基酸缩聚
＋（n－1）H2O。
b.醇酸缩聚
nHOCH2CH2OH
＋
。
＋（2n
－1）H2O
。
＋
（2n－1）H2O
c.氨基酸缩聚
＋
nH2N（CH2）6NH2＋nHOOC（CH2）
4COOH 。
e.酚醛缩聚
n ＋nHCHO 。
＋（2n－1）H2O
＋（n－1）H2O
d.胺酸缩聚
（1）由加聚产物推断单体——半键还原法
每隔2个碳原子断一个键，再把两个半键还原为一个共价键。
①凡链节的碳链为两个碳原子的，其合成的单体为一种，
如 的单体为 。
②凡链节中无碳碳双键的，则链节中必为每2个碳原子分为一
组，作为一个单体，如
4. 高聚物单体的判断
的单体为CH2 CH2和CH3CH CH2。
③链节中存在碳碳双键结构
a.主链节为四个碳原子且双键在中间的，其单体必为一种，
将链节的双键断开，两端半键闭合形成双键，即得高聚物的
单体。
如 的单体为
。
b.若双键不在四个碳原子的中心，可能为烯烃和炔烃的共聚
产物，如 的单体为 和 。
（2）由缩聚产物推断单体
类型 在聚酯中断开羰基与氧原子间
的共价键，羰基连羟基，氧原
子连氢原子 在蛋白质中断开羰基与氮
原子间的共价键，羰基连
羟基，氮原子连氢原子
实 例 高
聚
物
单
体 HOOC—COOH HOCH2CH2OH
H2NCH2COOH
1. 高聚物 是由哪几种单体加聚得到的？
＋（n－1）H2是
加聚反应吗？
提示：高聚物
是由苯乙烯和1，3-丁二烯两种单体加聚得到的。
＋（n－1）H2是
缩聚反应。
2.1 mol 在碱性条件下完全水解，消耗n mol NaOH，正
确吗？
提示： 在碱性条件下完全水解，1个链节消耗1个
NaOH，则1 mol该高聚物完全水解消耗 n mol NaOH，正确。
1. 下列合成高分子化合物的反应方程式及反应类型均正确的是（ ）
D. 合成HT纤维：n ＋
n
＋（n－1）HCl缩聚反应
解析： A项，反应类型判断错误，应该是加聚反应；B项，产
物的结构简式书写错误，应该是 ；D项，HCl
的化学计量数应为（2n－1）。
2. 某高聚物的结构简式是 ，其单体的
名称为（ ）
A. 2，4 二甲基 2 己烯
B. 2 甲基 1，3 戊二烯和乙烯
C. 2 甲基 1，3 丁二烯和丙烯
D. 2，4 二甲基 1，3 己二烯和乙烯
解析： 由高聚物的结构简式 可
知，主链含有6个碳原子，其中含有1个碳碳双键，按
照 中虚线断键，其中双键中的1个
键断裂，再重新形成2个碳碳双键，得其单体为CH2 C
（CH3）—CH CH—CH3、CH2 CH2，用系统命名法命名，分别为2 甲基 1，3 戊二烯和乙烯，B项正确。
分点突破（二） 高分子化学反应与合成高分子材料
1. 高分子化学反应
（1）概念：有高分子化合物参与的化学反应。
（2）应用：可将已有的天然或合成高分子转变为新的高分子。
（3）分类
①聚合度变大的反应
例如：聚丁二烯和苯乙烯混合。
②聚合度变小的反应
高分子化合物可以在
等作用下降解，发生聚合度变小的反应。
力、热、光、化学物质、水或微生
物
③聚合度不变的反应
例如： ，
＋nCH3OH ＋
nCH3COOCH3。
2. 合成高分子材料
（1）基本组成
合成高分子材料是以合成 为基本原料，加
入适当助剂，经过一定加工过程制成的材料，其中助剂通常
指 、 、 、 等。
（2）常见的合成高分子材料
①三大合成材料： 。三大合
成材料的主要成分是 ，其是人工合成的、未经加工
处理的任何 的统称。
②生活中常见的合成高分子材料还有
等。
高分子化合物
填料
增塑剂
颜料
发泡剂
塑料、合成橡胶、合成纤维
树脂
聚合物
涂料、黏合剂与密封
材料
（3）功能高分子材料
①概念：是指除了具有一般高分子的 性能外，还具
有特殊 等功能的高分子。一般在高分
子链的 、 或 含
有某种功能性基团。
②制备方法
a.将功能性基团通过某种反应或作用连接到已有的高分子
中。
b.将含有功能性基团的单体进行聚合。
力学
物理、化学或生物
主链
侧链
交联网络的内部或表面
③常见功能高分子
a.离子交换树脂
类型 含义 实例
阳离 子交 换树 脂 常用的树脂母体是苯乙烯与二乙烯基苯
的交联聚合物，向聚合物中引入
等基团，可得到酸性的阳离
子交换树脂，可与溶液中的阳离子进行
交换反应
磺酸
基、羧基
（R—SO3）2Ca
＋2H＋
类型 含义 实例
阴离 子交 换树 脂 向聚合物中引入 等基团，可得
到碱性的阴离子交换树脂，可与溶液中
的酸根离子进行交换 ——
氨基
类型 应用 实例
生物可 降解型 可吸收缝合线、黏合剂、
缓释药物等 聚乳酸：
生物非 降解型 可用于制作人造血管、人
造心脏、隐形眼镜等 硅橡胶等
b.医用高分子
3. 合成高分子材料的分类
1. （简称PET）是一种聚酯纤维，
拉伸强度高，透光性好，广泛用作手机贴膜。下列关于PET分子的
说法正确的是（ ）
A. PET可由两种单体通过加聚反应生成
B. PET膜具有抗腐蚀性能，耐酸碱溶液的腐蚀
C. PET的单体为对苯二甲酸和乙二醇
D. 1 mol PET最多能与3 mol H2发生加成反应
解析： 该高分子含端基原子、原子团，且含 结
构，则为缩聚产物，即PET由 和乙二醇发生缩
聚反应生成，A错误，C正确；含 结构，在酸性或碱
性条件下均可发生水解反应，则不能与酸、碱性物质长期接触，B
错误；PET的链节上有一个苯环，则1 mol PET最多能与3n mol H2
发生加成反应，D错误。
2. 合成导电高分子材料PPV的反应如下：
下列说法正确的是（ ）
A. 合成PPV的反应为加聚反应
B. PPV与聚苯乙烯具有相同的重复结构单元
C. 和苯乙烯互为同系物
D. 通过质谱法测定PPV的平均相对分子质量，可得其聚合度
解析： 加聚反应是加成聚合反应，加聚反应中不会有小分子物
质生成；结合题干中所给的反应方程式，分析其化学键的变化可
知，该反应为缩聚反应，A错误；聚苯乙烯的结构简式
为 ，重复结构单元（链节）为 ；PPV的
链节为 ，B错误；
和 分子中碳碳双键个数不同，故不可能互为同系
物，C错误；利用质谱法可测定PPV的平均相对分子质量，再利用
其平均相对分子质量和链节可求得聚合度，D正确。
关键能力·细培养
2
互动探究 深化认知
聚合反应化学方程式的书写（理解与辨析）
线型PAA（ ）具有高吸水性，网状PAA在抗压性、吸
水性等方面优于线型PAA。网状PAA的制备方法：将丙烯酸用NaOH
溶液中和，加入少量交联剂a，再引发聚合。其部分结构片段如下图
所示。
（1）交联剂a的结构简式为 。
提示：加入交联剂a，再引发聚合，可知交联剂a
为 。
（2）形成网状结构的过程中发生了 反应。
提示：对比单体CH2 CHCOONa、
和生成高分子的结构片段，可知该反应为加聚反应。
（3）PAA的高吸水性与—COONa有关，对吗？
提示：对，PAA的结构中含有—COONa，—COONa是亲水基，
易溶于水使得PAA具有高吸水性。
（4）线型PAA的单体存在顺反异构吗？
提示：不存在。线型PAA的单体为CH2 CHCOONa，因碳碳
双键一端的碳原子连有2个氢原子，故不存在顺反异构。
（5）写出形成线型PAA的化学方程式。
提示： 。
【规律方法】
依据反应机理书写聚合反应方程式的方法
步骤 思路
第一步： 判类型 根据题干提供的单体判断合成高分子的反应类型是加聚反
应还是缩聚反应
第二步： 明机理 发生加聚反应时，单体如果是单烯烃则要断开不饱和的碳
碳双键，如果是共轭二烯烃则断开两个碳碳双键的同时要
形成一个碳碳双键，如果单体是炔烃则将碳碳三键变为碳
碳双键。发生缩聚反应形成酯时羧基去羟基，醇羟基去氢
原子；形成酰胺时羧基去羟基，氨基去氢原子
步骤 思路
第三步：
写结构简
式及反应
方程式 根据各类物质反应时的机理书写高分子的结构简式及反
应方程式。书写时要注意：（1）高分子的表达方式，
不要忘写链节数n。（2）单体的化学计量数与聚合物结
构简式的下角标要一致。（3）缩聚反应方程式中小分
子的化学计量数：由一种单体进行缩聚反应时，小分子
的化学计量数为（n－1）；一般地，由两种单体进行缩
聚反应，小分子的化学计量数为（2n－1）
【迁移应用】
1. 下列合成高分子材料的反应方程式和反应类型均正确的是（ ）
B. n ＋nHCHO （n－1）H2O＋ 加聚反应
C. n
加聚反应
D. nCH2 CH2＋nCH2 CH—CH3 缩聚反应
解析： CH2 CH—Cl发生加聚反应生成 ，A项
错误；生成酚醛树脂的反应应为缩聚反应，B项错误；乙烯与丙烯
生成高分子化合物的反应属于加聚反应，D项错误。
2. 写出下列聚合反应的化学方程式。
（1） 。
提示：
（2）n ＋nCH2 CH—CH CH2
。
提示：
（3） 。
提示： CH CH
或
教学效果·勤检测
3
强化技能 查缺补漏
1. “化学无处不在”，下列与化学有关的说法正确的是（ ）
A. 聚乙烯塑料的老化是因为发生了加成反应
B. 纤维素在人体内可水解为葡萄糖，故可做人类的营养物质
C. 合成纤维、人造纤维及碳纤维都属于有机高分子材料
D. 利用医用高分子材料制作人造器官，必须考虑其与人体的相容性
和机械性能
解析： 聚乙烯不可能再发生加成反应，聚乙烯塑料老化的主要
原因是发生了氧化反应，A项错误；人体中没有能够分解纤维素的
酶，因此纤维素在人体内不能发生水解反应，B项错误；碳纤维属
于无机非金属材料，C项错误。
2. 下列对聚合物及其单体的认识正确的是（ ）
A. 的单体属于二烯烃
B. 是由三种单体加聚得到的
C. 聚苯乙烯（ ）的单体为
D. 的单体都不能发生银镜反应
解析： 的单体是CH2 CF2、CF2
CFCF3，A项错误； 是由三种单体
加聚得到的，即由1，3 丁二烯、邻甲基苯乙烯、苯乙烯加聚得到
的，B项正确；聚苯乙烯（
）
的单体为
，
C项错误； 的单体是苯酚和甲醛，其中甲醛能发生银镜反应，D项错误。
3. 北京冬奥会“冰墩墩”“雪容融”成为顶流，由PVC、PC、ABS
和亚克力等环保材料制作而成。下列说法错误的是（ ）
A. PVC（ ）的单体为氯乙烯
B. PC（ ）中所有碳原子均可共面
C. ABS的单体之一苯乙烯能使溴水褪色
D. 亚克力（ ）可通过加聚反应制备
解析： PVC（ ）是通过氯乙烯加聚反应得到的，
其单体为氯乙烯，A正确；PC中与两个苯环相连的C原子与4个碳
原子相连，为四面体结构，所有碳原子不可能共面，B错误；苯乙
烯分子中含有碳碳双键，能与溴单质发生加成反应而使溴水褪色，
C正确；由 的结构简式可知，亚克力可通过加聚反应得到，D
正确。
4. 新型弹性材料丁苯吡橡胶的结构简式如图所示：
其单体可能是下列6种中的几种：
①CH2 CHCH2CH CH2
②CH2 CHCH CH2
③ ④CH3CH2CH CH2
⑤ ⑥CH2 CHCH3
正确的组合是（ ）
A. ②③⑥ B. ②③⑤
C. ①②⑥ D. ②④⑥
解析： 根据丁苯吡橡胶的结构简式可知，其为加聚反应的产
物。合成该物质的单体是CH2 CHCH CH2、
、 。
5. 根据下列高分子回答问题。
聚丙烯酸钠 涤纶 酚醛树脂
（1）合成聚丙烯酸钠的单体的结构简式
是 ，反应类型是 。
解析： 合成聚丙烯酸钠的单体的结构简式
是 ，该反应是加聚反应。
加聚反应
（2）①合成涤纶的单体有两种，其中能和NaHCO3反应的单体的
结构简式是 ，其核磁共振氢谱的峰
面积之比是 。
②合成涤纶的化学方程式：
。
1∶2（或2∶1）
＋
nHOCH2CH2OH ＋
（2n－1）H2O
解析： ①涤纶（ ）是由对
苯二甲酸和乙二醇缩聚而成的； 能和
NaHCO3反应，其核磁共振氢谱的峰面积之比是1∶2或
2∶1；②对苯二甲酸和乙二醇发生缩聚反应合成涤纶，反应
的化学方程式为 ＋
nHOCH2CH2OH
＋（2n－1）H2O。
（3）合成酚醛树脂需要的两种单体分别为苯酚和甲醛，和这两种
单体均可以发生反应的试剂是 （填字母）。
a.H2 b.Na
c.Na2CO3 d.酸性高锰酸钾溶液
ad
解析： 合成酚醛树脂（ ）的单体是苯
酚和甲醛。苯酚和甲醛均能与氢气发生加成反应，钠能与苯
酚反应生成苯酚钠和氢气，碳酸钠能与苯酚反应生成苯酚钠
和碳酸氢钠，苯酚和甲醛均能被酸性高锰酸钾溶液氧化，故
答案为a、d。
学科素养·稳提升
4
内化知识 知能升华
1. 下列有关功能高分子材料用途的叙述中，不正确的是（ ）
A. 高吸水性树脂主要用于干旱地区抗旱保水、改良土壤、改造沙漠
B. 离子交换树脂主要用于分离和提纯物质
C. 医用高分子材料可用于制造医用器械和人造器官
D. 聚乙炔膜可用于分离工业废水和海水淡化
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解析： 保水剂是一种高吸水性树脂，可做保水剂，A正确；离
子交换树脂是带有官能团（有交换离子的活性基团）、具有网状结
构、不溶性的高分子化合物，主要用于分离和提纯物质，B正确；
医用高分子材料是指用以制造人体内脏、体外器官、药物剂型及医
疗器械的聚合物材料，可用于制造医用器械和人造器官，C正确；
聚乙炔膜属于导电高分子，主要用于电子元件，D错误。
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2. 下列各组高分子化合物中，所有的物质都是经缩聚反应生成的一组
是（ ）
A. 聚乙烯、聚酯纤维、蛋白质
B. 聚苯乙烯、聚丙烯、聚氯乙烯
C. 蛋白质、聚丙烯、聚氯乙烯
D. 酚醛树脂、聚酯纤维、蛋白质
解析： 聚乙烯、聚苯乙烯、聚丙烯、聚氯乙烯均为加聚反应的
产物，酚醛树脂、聚酯纤维、蛋白质都是经缩聚反应生成的，D符
合题意。
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3. 高分子材料在生产生活中应用广泛。下列说法错误的是（ ）
A. 芦苇可用于制造黏胶纤维，其主要成分为纤维素
B. 聚氯乙烯通过加聚反应制得，可用于制作不粘锅的耐热涂层
C. 淀粉是相对分子质量可达几十万的天然高分子物质
D. 大豆蛋白纤维是一种可降解材料
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解析： 芦苇的主要成分是纤维素，可用于制造黏胶纤维，A说
法正确；聚氯乙烯受热会生成有毒物质，因此不能用于制作不粘锅
的耐热涂层，不粘锅的耐热涂层是聚四氟乙烯等耐热材料，B说法
错误；淀粉是天然高分子物质，其相对分子质量可达几十万，C说
法正确；大豆蛋白纤维可降解，D说法正确。
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4. 一种长效缓释阿司匹林（有机物L）的结构如图所示。下列说法错误的是（ ）
A. 有机物L为高分子化合物
B. 1 mol有机物L中含有2 mol酯基
C. 有机物L能发生加成反应、取代反应
D. 有机物L在体内可缓慢水解，逐渐释放出
解析： 1 mol有机物L中含有2n mol酯基，B项错误。
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5. 涤纶的结构简式为 ，下列有关说法不
正确的是（ ）
A. 羊毛的主要成分属于蛋白质
B. 涤纶属于天然高分子化合物
C. 合成涤纶的单体之一是HOCH2CH2OH
D. 可用灼烧的方法区别羊毛和涤纶
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解析： 羊毛的主要成分属于蛋白质，A正确；涤纶是人工合成
的有机高分子化合物，是合成材料，B错误；合成涤纶的单体之一
是乙二醇，C正确；羊毛的主要成分是天然的蛋白质，灼烧羊毛会
有烧焦羽毛的气味，而涤纶没有，所以可以用灼烧的方法来区分羊
毛和涤纶，D正确。
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6. PHB塑料是一种可在微生物作用下降解的环保型塑料，其结构简式
为 ，下列有关PHB的说法不正确的是（ ）
A. PHB可由两种单体通过加聚反应制得
B. PHB的单体中有两种含氧官能团
C. PHB在微生物作用下的降解产物可能有CO2和H2O
D. PHB是一种聚酯
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解析： PHB可通过缩聚反应制得，A项错误；PHB的单体
是 ，B项正确；PHB水解得
到 ， 在微生物作用下的降解产物
可能有CO2和H2O，C项正确；PHB是 发生缩聚反
应产生的物质，是一种聚酯，D项正确。
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7. CH2 CH2与CH2 CHCH2CH3按1∶1（物质的量之比）聚合
时生成高聚物的结构简式可能是（ ）
A.
B.
D. CH2（CH2）4CH2
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解析： 书写时，先将小分子中的双键打开，一个变为—CH2—
CH2—，另一个变为 ，然后将其连接在一起即为一
个链节： 或 。
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8. 下列说法正确的是（ ）
A. 酚醛树脂的结构简式为
B. 聚合物
由3种单体加聚得到
C. 是
加聚反应
D. 在碱性条件下完全水解，消耗n mol NaOH
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解析： 酚醛树脂的结构简式为
，A错误；由聚合物的结构可知，该聚合物是由
CH2 CHCH CH2（1，3-丁二烯）、 （苯乙
烯）两种单体聚合而成，B错误；该反应生成高分子的同时，还生
成小分子氢气，属于缩聚反应，不是加聚反应，C错
误； 在碱性条件下完全水解，生成 n mol —
COOH，消耗n mol NaOH，D正确。
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9. 高聚物A在生物医学上有广泛应用。以N-乙烯基吡咯烷酮（NVP）
和甲基丙烯酸β 羟乙酯（HEMA）为原料合成路线如图：
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下列说法正确的是（ ）
A. HEMA具有顺反异构
B. 1 mol高聚物A可以与2 mol NaOH反应
C. NVP分子式为C6H9NO
D. HEMA和NVP通过缩聚反应生成高聚物A
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解析： HEMA中碳碳双键一端的C原子上连有相同的原子，故
不具有顺反异构，A错误；高聚物A含有酯基和酰胺基，可以在碱
性条件下水解，1 mol高聚物A中含有n mol酯基和m mol酰胺基，可
以与（m＋n）mol NaOH反应，B错误；根据结构简式可知，NVP
分子式为C6H9NO，C正确；HEMA和NVP通过加聚反应生成高聚
物A，D错误。
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10. 维纶（聚乙烯醇缩甲醛纤维）可用于生产服装、绳索等。其合成
路线如下：
下列说法错误的是（ ）
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A. 室温下，在水中的溶解度：B＞A
C. 通过质谱法测定高分子B的平均相对分子质量，可得其聚合度
D. 反应③原子利用率为100％，符合原子经济性
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解析： A含有酯基，B含有醇羟基，则室温下，在水中的溶解
度：B＞A，A正确；反应②是酯基的水解反应，反应的化学方程
式为 ＋nNaOH ＋nCH3COONa，B
正确；由于高分子的平均相对分子质量＝链节的相对分子质量×
聚合度，因此通过质谱法测定高分子B的平均相对分子质量，可
得其聚合度，C正确；维纶是由聚乙烯醇和甲醛缩聚而来的，反
应中有水生成，所以原子利用率小于100％，D错误。
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11. 化学在国防领域发挥着重要作用。关于下列装备涉及材料的说法
不正确的是（ ）
A. 防弹衣的主要材料： ，该聚合物
分子内含有酰胺基
D. 潜艇的耐压球壳：钛合金，钛合金中存在金属键
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解析： 由单
体 和 通过缩聚反应生成，聚
合物分子内含有酰胺基，A正确； CH CH 的单体为乙
炔，含碳碳三键，能与溴单质发生加成反应而使溴水褪色，B错
误；由结构可知 的单体为
CH2 CH—CH CH2和 ，两者通过加聚反应
生成消声瓦，C正确；合金中存在金属键，D正确。
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12. 烯烃在化工生产过程中有重要意义。如图所示是以烯烃A为原料
合成黏合剂M的路线。
回答下列问题：
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（1）下列关于如图所示的有机物或转化关系的说法正确的
是 （填字母）。
a.A能发生加成反应、氧化反应、缩聚反应
b.B的结构简式为CH2ClCHClCH3
c.C的分子式为C4H5O3
d.M的单体是CH2 CHCOOCH3和CH2 CHCONH2
d
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解析： 由反应②的产物CH2 CHCH2OH逆推可知A
为CH3CH CH2，该物质不能发生缩聚反应，a项错误；
结合反应②的产物及反应①的反应条件可知B为
ClCH2CH CH2，b项错误；由反应⑥的反应物和M的结
构简式可推知C为CH2 CHCOOCH3，其分子式为
C4H6O2，c项错误；结合C的结构简式，由M逆推可知D为
CH2 CHCONH2，故M的单体是CH2 CHCOOCH3和CH2 CHCONH2，d项正确。
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（2）反应①的反应类型为 。
解析： 反应①是CH3CH CH2中甲基上的氢原子与Cl2
在加热条件下发生的取代反应。
取代反应
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（3）设计反应③⑤的目的是 ，
C的名称为 。
解析： CH2 CHCH2OH中羟基和碳碳双键均能被酸
性KMnO4溶液氧化，直接发生反应④会导致碳碳双键被破
坏，故设计反应③⑤的目的是保护碳碳双键，防止其被氧
化。C为CH2 CHCOOCH3，其名称是丙烯酸甲酯。
保护碳碳双键，防止其被氧化
丙烯酸甲酯
1
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（4）C和D反应生成M的化学方程式为
。
nCH2 CHCOOCH3
＋nCH2
CHCONH2
解析： C和D生成M的反应是CH2 CHCOOCH3和
CH2 CHCONH2加聚生成聚合物的反应，故反应的化学
方程式为nCH CHCOOCH3＋nCH2
CHCONH2 。
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感谢欣赏
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