章末质量检测（三） 有机合成及其应用 合成高分子化合物
（分值：100分）
一、选择题（本题共15小题，每小题3分，共45分。每小题只有一个选项符合题意）
1.下列物质中能发生加成、加聚和缩聚反应的是（ ）
A.
C.CH2CH—COOH
D.HO—CH2—CHCH—CH2—O—CH3
2. CH2O 是一种通过加聚反应制备的工程塑料，具有类似金属的硬度和强度，下列有关说法错误的是（ ）
A.单体为甲醛
B.不溶于水
C.属于高分子化合物
D.与环氧乙烷（）互为同系物
3.下列化合物中，核磁共振氢谱只出现两组峰且峰面积之比不为3∶2的是（ ）
A. B.
C.正丁烷 D.
4.据《科学进展》报道，美国科学家发现了一种使用溶剂回收多层塑料中聚合物的新方法，该技术有望大幅减少塑料废料对地球环境的污染。下列说法正确的是（ ）
A.聚丙烯是热固性塑料
B.聚乳酸是一种可降解高分子材料
C.酚醛树脂是通过加聚反应合成的
D.塑料都可用来制作食品袋
5.下列说法正确的是（ ）
A.酚醛树脂（）可由邻羟基苯甲醇发生缩聚反应得到
B.合成的单体是乙烯和2-丁烯
C.己二酸与乙醇可缩聚形成高分子化合物
D.由CH2CH—COOCH3合成的聚合物为 CH2CHCOOCH3
6.下列聚合反应方程式书写规范、正确的是（ ）
A.n＋nH＋（2n－1）H2O
B.nCH2CH—CN CH2—CH2—CN
C.n OCH2CH2
D.n＋nHCHO
7.由有机物E（）转化为的一条合成路线为EFGH（G为相对分子质量为118的烃），下列说法不正确的是（ ）
A.第①、④步反应类型分别为还原反应、消去反应
B.E能使溴水和酸性高锰酸钾溶液褪色，但褪色原理不同
C.G的分子式为C9H10
D.F能发生催化氧化反应生成醛
8.香豆素-3-羧酸是日用化学工业中重要香料之一，它可以通过水杨醛经多步反应合成：
下列说法正确的是（ ）
A.一定条件下，水杨醛可与甲醛发生缩聚反应
B.可用酸性高锰酸钾溶液检验中间体A中是否混有水杨醛
C.中间体A、香豆素-3-羧酸互为同系物
D.1 mol香豆素-3-羧酸最多能与1 mol H2发生加成反应
9.CPAE是蜂胶的主要活性成分，由咖啡酸合成CPAE的化学方程式如图：
＋＋H2O
下列说法正确的是（ ）
A.上述反应是消去反应
B.用饱和NaHCO3溶液可以鉴别咖啡酸和CPAE
C.苯乙醇属于芳香醇，它与邻甲基苯酚互为同系物
D.用FeCl3溶液可以检测上述反应中是否有CPAE生成
10.某高分子化合物R的结构简式如图，下列有关R的说法正确的是（ ）
A.R的单体之一的分子式为C9H12O2
B.R可通过加聚和缩聚反应合成，R完全水解后生成2种产物
C.R是一种有特殊香味、难溶于水的物质
D.碱性条件下，1 mol R完全水解消耗NaOH的物质的量为n（m＋1）mol
11.将2.4 g某有机物M置于密闭容器中燃烧，定性实验表明产物是CO2、CO和水蒸气。将燃烧产物依次通过浓硫酸、碱石灰和灼热的氧化铜（试剂均足量，且充分反应），测得浓硫酸增重1.44 g，碱石灰增重1.76 g，氧化铜减轻0.64 g。下列说法中不正确的是（ ）
A.M的实验式为CH2O
B.若要得到M的分子式，还需要测得M的相对分子质量或物质的量
C.若M的相对分子质量为60，则M一定为乙酸
D.通过红外光谱仪可分析M中的官能团
12.脲醛塑料（UF）俗称“电玉”，可制得多种制品，如日用品、电器元件等，在一定条件下合成脲醛塑料的反应如下，下列说法中正确的是（ ）
（尿素）＋HCHO
＋（n－1）H2O
A.合成脲醛塑料的反应为加聚反应
B.尿素与氰酸铵（NH4CNO）互为同系物
C.能发生水解反应
D.脲醛塑料的平均相对分子质量为10 000，则平均聚合度为111
13.化合物Z是合成平喘药沙丁胺醇的中间体，可通过下列路线制得：
已知：X→Y的过程中，X先与HCHO发生加成反应，再与HCl发生取代反应。下列说法正确的是（ ）
A.X分子中所有原子在同一平面上
B.X→Y的中间产物的分子式为C9H10O3
C.Y可以发生氧化、取代和消去反应
D.1 mol Z最多能与2 mol NaOH反应
14.由乙炔与甲醛合成1，3-丁二烯的路线如图：
X
下列说法正确的是（ ）
A.X的结构简式为HOCH2CHCHCH2OH
B.反应③的转化条件a为NaOH醇溶液，加热
C.1，3-丁二烯与等物质的量的Br2发生加成反应，所得产物可能有2种
D.①、②、③的反应类型依次为取代反应、加成反应、消去反应
15.人们发现生产人造羊毛和聚氯乙烯（PVC）可以用煤作为原料，合成路线如下。已知：焦炭和CaO反应生成CaC2。
下列说法正确的是（ ）
A.PVC塑料制品可以直接用于盛放食物
B.A生成C、D的反应类型分别为加成反应、取代反应
C.实验室制备A的过程中，常用CuSO4溶液净化气体
D.与D互为同分异构体且可发生碱性水解的物质有5种（不包括环状化合物和D本身）
二、非选择题（本题共5小题，共55分）
16.（11分）某有机化合物A广泛存在于多种水果中。
（1）经测定，A中仅含有C、H、O三种元素，67 g A在空气中完全燃烧时可生成27 g H2O和88 g CO2，则A的实验式为 。若要确定A的分子式，还需要知道A的相对分子质量，测定物质的相对分子质量可以采用 （填“质谱”或“红外光谱”）法。经测定，A的相对分子质量为134，则A的分子式为 。
（2）又知1 mol A与足量的NaHCO3溶液充分反应可生成标准状况下的CO2气体44.8 L，1 mol A与足量的Na反应可生成1.5 mol H2，则A分子中所含官能团的名称为 。
（3）若A分子中不存在甲基且有一个不对称碳原子，则A的结构简式为 。A在浓硫酸存在下加热，可以生成多种产物，请写出A发生消去反应后所得有机产物的结构简式：
。
（4）A的一种同分异构体B，与A所含官能团的种类和数目均相同，且能催化氧化成醛，则B的核磁共振氢谱图中将会出现 组峰。
17.（11分）两种有机化合物A和B可以互溶，有关性质如下：
相对密度（20 ℃） 熔点 沸点 溶解性
A 0.789 3 g·cm－3 －117.3 ℃ 78.5 ℃ 与水以任 意比互溶
B 0.713 7 g·cm－3 －116.6 ℃ 34.5 ℃ 不溶于水
（1）若要除去A和B的混合物中少量的B，采用 （填字母）方法即可得到A。
a.重结晶 b.蒸馏
c.萃取 d.加水充分振荡，分液
（2）将有机化合物A置于氧气流中充分燃烧，实验测得：生成5.4 g H2O和8.8 g CO2，消耗氧气6.72 L（标准状况），则该物质的实验式为 ，若要确定其分子式， （填“需要”或“不需要”）其他条件。已知有机化合物A的核磁共振氢谱、质谱如图所示，则A的结构简式为 。
（3）若质谱图显示B的相对分子质量为74，红外光谱如图所示，则B的结构简式为 ，其官能团的名称为 。
（4）准确称取一定质量的A和B的混合物，在足量氧气中充分燃烧，将产物依次通过足量的无水氯化钙和碱石灰，发现质量分别增加19.8 g和35.2 g。计算混合物中A和B的物质的量之比为 。
18.（11分）某食品用合成香料（M）的一种制备流程如图（部分产物省略）：
请回答下列问题：
（1）M的名称是 。D→F的反应类型是 。
（2）E→G的化学方程式为 。
（3）C的一氯代物有 种（不包括立体异构体）。
（4）设计实验探究M的化学性质，实验结果如下：
操作 现象
① 向溴的四氯化碳中加入过量M，振荡 溶液褪色，不分层
② 向酸性KMnO4溶液中加入过量M，振荡 溶液褪色，不分层
③ 向NaOH溶液中加入适量M，加热 液体油层消失
能证明M含酯基的实验是 （填序号）。
19.（11分）有机物F是我国最早批准的可用于肺炎临床试验的药物之一。F的合成路线如图所示，已知：分子中—Ar表示—C6H5。
X A B
C8H8O3
C D
E F
已知：RCOCH3＋R'COClRCOCH2COR'＋HCl
ROH＋（CH3CO）2OROCOCH3＋CH3COOH
（1）写出F的分子式 。
（2）A→B的反应类型是 ，B中含氧官能团的名称为 。
（3）写出G的结构简式 。
（4）写出X→A的化学方程式 。
（5）某芳香族化合物K与C互为同分异构体，则符合下列条件K的同分异构体共有 种。
①与FeCl3发生显色反应；②可发生水解反应和银镜反应。
其中核磁共振氢谱有五组峰，且峰面积之比为1∶2∶2∶2∶1的同分异构体的结构简式为 。
20.（11分）阿司匹林（）是应用广泛的解热镇痛药，通过乙二醇将阿司匹林连接在高聚物E上，可制得缓释长效阿司匹林，其合成路线如图（部分反应条件已略去）：
已知：CH3CHO
回答下列问题：
（1）水杨酸的结构简式是 。
（2）反应②的化学方程式为 。
（3）写出同时满足下列条件的阿司匹林的一种同分异构体X的结构简式：
。
Ⅰ.属于芳香族化合物，能与NaHCO3溶液反应；
Ⅱ.分子中含有4种不同化学环境的氢原子。
（4）写出以为原料制备药物中间体Y（）的合成路线流程图（无机试剂任用，合成路线流程图示例见本题题干）。
章末质量检测（三） 有机合成及其应用 合成高分子化合物
1.B 能发生加成、加聚反应的化合物分子结构中应含有等不饱和键；能发生缩聚反应的化合物中应含有两个或两个以上能相互反应的官能团，如—COOH、—OH和 —NH2 等。
2.D CH2O 的单体是HCHO，为甲醛， CH2O 是一种通过加聚反应制备的工程塑料，属于高分子化合物具有类似金属的硬度和强度，没有亲水基团，不溶于水，A、B、C正确； CH2O 与环氧乙烷（）不是同类物质，不互为同系物，D错误。
3.A A的分子中结构简式为CH3CHCHCH3，分子中存在2种不同化学环境的氢原子，氢原子个数比为6∶2＝3∶1，A符合题意；B的分子中有2种不同化学环境的氢原子，氢原子个数比为6∶4＝3∶2，B不符合题意；正丁烷的结构简式为CH3CH2CH2CH3，分子中存在2种不同化学环境的氢原子，氢原子个数比为6∶4＝3∶2，C不符合题意；D的分子中存在2种不同化学环境的氢原子，氢原子个数比为6∶4＝3∶2，D不符合题意。
4.B 聚丙烯是线型高分子化合物，属于热塑性塑料，A项错误；聚乳酸是聚酯类高分子化合物，可降解，B项正确；酚醛树脂是由苯酚与甲醛通过缩聚反应合成的，C项错误；像聚氯乙烯类塑料不能用来盛装贮存蔬菜或熟食，D项错误。
5.A 邻羟基苯甲醇发生缩聚反应脱去水可得到酚醛树脂，A正确；根据“见双键，四个碳，无双键，两个碳”规律画线断开，然后将半键闭合，可得到的单体为1，3-丁二烯和丙烯，B错误；己二酸与乙醇可发生酯化反应生成己二酸二乙酯，但不能缩聚形成高分子化合物，C错误；CH2CH—COOCH3发生加聚反应生成的聚合物为，D错误。
6.C A项，乙二醇和乙二酸发生缩聚反应，生成的高分子化合物的端基原子或原子团书写错误，正确的书写为n＋n＋（2n－1）H2O；B项，聚丙烯腈的链节书写错误，正确的书写是nCH2CH—CN；C项，环氧乙烷发生加聚反应，反应方程式正确；D项，漏掉了小分子物质，正确的书写为n＋nHCHO＋（n－1）H2O。
7.B E与H2在一定条件下发生加成反应产生F：，F与浓硫酸混合加热发生消去反应产生G：，G与Br2发生加成反应产生H：，H与NaOH的乙醇溶液共热，发生消去反应产生，E分子中含有醛基，具有强的还原性，能够被溴水或酸性高锰酸钾溶液氧化而使溴水或酸性高锰酸钾溶液褪色，二者褪色原理相同，B错误。
8.A 一定条件下，类似于苯酚与甲醛的缩聚生成酚醛树脂，水杨醛的对位、邻位上的氢原子与甲醛发生缩聚反应，A正确；中间体A含有碳碳双键，可使酸性高锰酸钾溶液褪色，不能用酸性高锰酸钾溶液检验中间体A中是否混有水杨醛，B错误；中间体A、香豆素-3-羧酸中官能团不完全相同，二者不互为同系物，C错误；1 mol香豆素-3-羧酸最多能与4 mol H2发生加成反应，D错误。
9.B 根据题给合成反应中有机物的结构变化分析，题给反应是酯化反应，属于取代反应，A错误；咖啡酸中含有羧基，可以与NaHCO3溶液反应生成二氧化碳，CPAE中含有（酚）羟基，与NaHCO3溶液不反应，用饱和NaHCO3溶液可以鉴别咖啡酸和CPAE，B正确；苯乙醇与邻甲基苯酚分别为醇、酚，结构不相似，不互为同系物，C错误；CPAE及咖啡酸均含（酚）羟基，则用FeCl3溶液不能检测上述反应中是否有CPAE生成，D错误。
10.D 由R的结构简式可知，其单体之一的分子式为C9H10O3，A错误；R完全水解生成、HOCH2CH2OH、3种产物，B错误；R为高分子化合物，不具有特殊香味，难溶于水，C错误；1 mol R中含n（m＋1）mol酯基，则碱性条件下，1 mol R完全水解消耗NaOH的物质的量为n（m＋1）mol，D正确。
11.C 浓硫酸增重1.44 g，m（H2O）＝1.44 g，n（H2O）＝＝0.08 mol；碱石灰增重1.76 g，m（CO2）＝1.76 g，n（CO2）＝＝0.04 mol；氧化铜减轻0.64 g，说明燃烧产生CO，n（CO）＝＝0.04 mol；则2.4 g该有机物中含有碳原子0.08 mol，氢原子0.16 mol，则含有氧原子为＝0.08 mol；有机物M中各原子数目比为C∶H∶O＝0.08 mol∶0.16 mol∶0.08 mol＝1∶2∶1，则 M的实验式为CH2O，A正确；已知M的最简式（实验式），若要得到M的分子式，则还需要测得M的相对分子质量或物质的量，B正确；若M的相对分子质量为60，则M的分子式为C2H4O2，但不一定为乙酸，还可能是甲酸甲酯或2-羟基乙醛，C错误；利用红外光谱仪可分析有机物中的官能团，D正确。
12.C 根据题给信息，合成脲醛塑料过程中除有高分子化合物生成外，还有小分子化合物水生成，所以合成脲醛塑料的反应为缩聚反应，A项错误；尿素的分子式为CH4N2O，与氰酸铵（NH4CNO）的分子式相同，结构不同，二者互为同分异构体，B项错误；中含有酰胺基，可发生水解反应，C项正确；脲醛塑料的链节为—NHCONHCH2—，该链节的相对质量为72，脲醛塑料的平均相对分子质量为10 000，则平均聚合度为≈139，D项错误。
13.B X分子中含有—CH3，甲基为四面体结构，所有原子不能都在一个平面上，A错误；X→Y的中间产物为，分子式为C9H10O3，B正确；Y可以发生氧化、取代反应，但不能发生消去反应，C错误；1 mol Z有2 mol酯基，其中1 mol酯基水解生成（酚）羟基，则1 mol Z最多能与3 mol NaOH反应，D错误。
14.C 根据流程图可知，乙炔中的C—H键与甲醛中的CO键在Na、液氨存在的条件下发生加成反应，生成；与氢气发生加成反应生成X，则X中含有羟基，X变为1，3-丁二烯为醇的消去反应，则反应条件a为浓硫酸、加热；X的结构简式为HOCH2CH2CH2CH2OH。由以上分析可知，X的结构简式为HOCH2CH2CH2CH2OH，A错误；反应③为醇的消去反应，转化条件a为浓硫酸、加热，B错误；1，3-丁二烯与等物质的量的Br2发生加成反应，可能发生1，2-加成或1，4-加成，所得产物可能有2种，C正确；根据上述分析，①为加成反应，②为加成反应，③为消去反应，D错误。
15.C 煤的干馏得到焦炭，焦炭在电炉中和氧化钙发生反应生成碳化钙，碳化钙与水反应生成乙炔，乙炔和氯化氢在催化剂的条件下发生加成反应生成氯乙烯，氯乙烯在一定的条件下发生加聚反应生成聚氯乙烯，得到PVC；乙炔和HCN发生加成反应生成CH2CHCN，乙炔和乙酸加成反应生成H2CCH—OOCCH3，一定条件下，CH2CHCN和H2CCH—OOCCH3发生加聚反应生成高分子化合物人造羊毛。聚氯乙烯有毒，不能用于盛放食物，A错误；A生成C、D的反应分别为乙炔和HCN发生加成反应生成CH2CHCN、乙炔和乙酸加成反应生成H2CCH—OOCCH3，B错误；电石中混有硫化钙和磷化钙，与水反应生成的硫化氢和磷化氢能与硫酸铜溶液反应，则用硫酸铜溶液吸收硫化氢和磷化氢达到净化乙炔气体的目的，C正确；D的结构简式为H2CCH—OOCCH3，与H2CCH—OOCCH3互为同分异构体且可发生碱性水解的物质属于酯，符合条件的结构简式有CH2CHCOOCH3、HCOOCH2CHCH2、HCOOCHCH—CH3、，共4种，D错误。
16.（1）C4H6O5 质谱 C4H6O5 （2）（醇）羟基和羧基
（3）HOOCCH（OH）CH2COOH HOOCCHCHCOOH （4）4
解析：（1）27 g H2O为1.5 mol，含有氢原子3 mol，88 g CO2为2 mol，含有碳原子2 mol，则67 g该有机物中含有氧原子
＝2.5 mol，A分子中C、H、O原子数之比为2 mol∶3 mol∶2.5 mol＝4∶6∶5，则A的实验式为C4H6O5。红外光谱用于测定有机物分子中含有的官能团或化学键，质谱图中质荷比的最大值为物质的相对分子质量。A的相对分子质量为134，实验式为C4H6O5，则A的分子式为C4H6O5。（2）1 mol A与足量的NaHCO3溶液充分反应生成CO2为2 mol，则 1 mol A分子中含有2 mol羧基；1 mol A与足量的Na反应可生成1.5 mol H2，2 mol羧基与Na反应生成1 mol H2，则1 mol A分子中还含有1 mol羟基，所以A分子中所含官能团的名称为羧基和（醇）羟基。（3）A的分子式为C4H6O5，若A分子中不存在甲基且有一个不对称碳原子，则A分子中有1个C原子连接了4个不同的原子或原子团，由（2）知A分子中含有2个羧基、1个羟基，则A的结构简式为HOOCCH（OH）CH2COOH，A发生消去反应后所得有机产物的结构简式为HOOC—CHCH—COOH。（4）A的一种同分异构体B，与A所含官能团的种类和数目均相同，且能催化氧化成醛，说明羟基连接的碳原子上至少含有2个氢原子，则B的结构简式为HOOC—CH（COOH）—CH2OH，B分子中含有4种不同化学环境的氢原子，则其核磁共振氢谱图中将会出现4组峰。
17.（1）b （2）C2H6O 不需要 CH3CH2OH（3）CH3CH2OCH2CH3 醚键 （4）2∶1
解析：（1）由表格数据可知，A易溶于水，B不溶于水，但A、B互溶，二者沸点差异较大，故除去A和B混合物中的少量B可采用的方法是蒸馏，b符合题意。（2）由题意可知，n（H2O）＝＝0.3 mol，n（CO2）＝＝0.2 mol， n（O2）＝＝0.3 mol，则有机化合物A中含有氧原子0.3 mol＋2×0.2 mol－2×0.3 mol＝0.1 mol，该有机化合物中 n（C）∶n（H）∶n（O）＝0.2 mol∶0.6 mol∶0.1 mol＝2∶6∶1，实验式为C2H6O；由于实验式中碳、氢原子已经达到饱和，实验式即是分子式。分子式为C2H6O，核磁共振氢谱表明其分子中有3种不同化学环境的氢原子，则A的结构简式为CH3CH2OH。（3）B的相对分子质量为74，根据红外光谱图，B中存在对称的甲基、亚甲基和C—O—C，根据对称性可知，B的结构简式为CH3CH2OCH2CH3，官能团为醚键。（4）A和B的分子式分别为C2H6O、C4H10O，设C2H6O、C4H10O的物质的量分别是x mol、y mol，则
C2H6O＋3O22CO2＋3H2O
x 2x 3x
C4H10O＋6O24CO2＋5H2O
y 4y 5y
3x mol＋5y mol＝，2x mol＋4y mol＝，解得x＝0.2，y＝0.1，即A和B的物质的量之比为2∶1。
18.（1）丙烯酸乙酯 加成反应
（2）2CH3CHCH2＋3O22CH2CHCOOH＋2H2O （3）4 （4）③
解析：A为烷烃，发生催化裂化生成B，再裂化得到C，由M的结构含有酯基且反应条件是浓硫酸加热，说明F和G发生酯化反应，则F为CH3CH2OH，G为CH2CHCOOH，D和水发生加成反应得到F。（4）实验③加入NaOH溶液并加热，液体油层消失，说明酯基在碱性环境下发生水解反应生成可溶于水的物质，即证明M含酯基。
19.（1）C15H12O3 （2）取代反应 酯基、羰基 （3） （4）＋2（CH3CO）2O＋2CH3COOH
（5）13
解析：根据B、D的结构简式和B到C、C到D的转化条件可知，C的结构简式为，C与试剂G发生已知反应生成D，结合C和D的结构简式可知，试剂G的结构简式为。
（5）C的结构简式为，芳香族化合物K与C互为同分异构体，K的同分异构体符合①与FeCl3发生显色反应，说明含有酚羟基，②可发生水解反应和银镜反应，则含有—OOCH，Ⅰ.若取代基为—OH、—CH3、—OOCH，当—OH、—CH3处于邻位时，—OOCH 有4种位置，当—OH、—CH3处于间位时，—OOCH 有4种位置，当—OH、—CH3处于对位时，—OOCH 有2种位置；Ⅱ.若取代基为—OH和—CH2OOCH，两个取代基在苯环上的位置有邻、间、对3种，则符合条件的同分异构体共有4＋4＋2＋3＝13种，其中核磁共振氢谱有五组峰，且峰面积之比为1∶2∶2∶2∶1的同分异构体的结构简式为。
20.（1）
（2）＋H2O
（3）（或）
（4）
解析：水杨酸与乙酸酐反应得到阿司匹林（）与乙酸，则水杨酸的结构简式为，阿司匹林、乙二醇、高聚物E反应得到缓释阿司匹林，结合缓释阿司匹林的结构可知E为，故D为，A发生已知信息中转化反应得到D，可推知A为，则B为，C为。（1）根据分析可知，水杨酸的结构简式为。（2）根据分析可知C为，D为，故反应②的化学方程式为＋H2O。
（3）Ⅰ.属于芳香族化合物，能与NaHCO3溶液反应，说明该物质含有苯环以及羧基；Ⅱ.分子中含有4种不同化学环境的氢原子，故同分异构体X的结构简式为、。
（4）要以为原料制备药物中间体Y（），可用逆合成分析法，Y分子可由2分子的发生酯化反应得到， 可由在酸性条件下水解所得，则可灵活应用题目提供的信息或者仿照题目提供的流程图中反应①，通过与HCN在碱性条件下加成所得，只要借助羟基，也就是与水发生加成反应得到，在铜作催化剂下发生氧化反应就可以得，故反应的合成路线流程图为。
2 / 2(共74张PPT)
章末质量检测（三） 有机合成及其应用 合成高分子化合物
（分值：100分）
一、选择题（本题共15小题，每小题3分，共45分。每小题只有一个
选项符合题意）
1. 下列物质中能发生加成、加聚和缩聚反应的是（ ）
A.
C. CH2 CH—COOH
D. HO—CH2—CH CH—CH2—O—CH3
1
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16
17
18
19
20
解析： 能发生加成、加聚反应的化合物分子结构中应含
有 等不饱和键；能发生缩聚反应的化合物中应含有两个或
两个以上能相互反应的官能团，如—COOH、—OH和 —NH2 等。
1
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3
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2. CH2O 是一种通过加聚反应制备的工程塑料，具有类似金属的
硬度和强度，下列有关说法错误的是（ ）
A. 单体为甲醛
B. 不溶于水
C. 属于高分子化合物
D. 与环氧乙烷（ ）互为同系物
1
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解析： CH2O 的单体是HCHO，为甲醛， CH2O 是一种
通过加聚反应制备的工程塑料，属于高分子化合物具有类似金属的
硬度和强度，没有亲水基团，不溶于水，A、B、C正确；
CH2O 与环氧乙烷（ ）不是同类物质，不互为同系
物，D错误。
1
2
3
4
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6
7
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9
10
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3. 下列化合物中，核磁共振氢谱只出现两组峰且峰面积之比不为3∶2
的是（ ）
A. B.
C. 正丁烷 D.
1
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解析： A的分子中结构简式为CH3CH CHCH3，分子中存在2种
不同化学环境的氢原子，氢原子个数比为6∶2＝3∶1，A符合题
意；B的分子中有2种不同化学环境的氢原子，氢原子个数比为
6∶4＝3∶2，B不符合题意；正丁烷的结构简式为
CH3CH2CH2CH3，分子中存在2种不同化学环境的氢原子，氢原子
个数比为6∶4＝3∶2，C不符合题意；D的分子中存在2种不同化学
环境的氢原子，氢原子个数比为6∶4＝3∶2，D不符合题意。
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4. 据《科学进展》报道，美国科学家发现了一种使用溶剂回收多层塑
料中聚合物的新方法，该技术有望大幅减少塑料废料对地球环境的
污染。下列说法正确的是（ ）
A. 聚丙烯是热固性塑料
B. 聚乳酸 是一种可降解高分子材料
C. 酚醛树脂是通过加聚反应合成的
D. 塑料都可用来制作食品袋
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解析： 聚丙烯是线型高分子化合物，属于热塑性塑料，A项错
误；聚乳酸是聚酯类高分子化合物，可降解，B项正确；酚醛树脂
是由苯酚与甲醛通过缩聚反应合成的，C项错误；像聚氯乙烯类塑
料不能用来盛装贮存蔬菜或熟食，D项错误。
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5. 下列说法正确的是（ ）
A. 酚醛树脂（ ）可由邻羟基苯甲醇发生缩聚反应得
到
B. 合成 的单体是乙烯和2-丁烯
C. 己二酸与乙醇可缩聚形成高分子化合物
D. 由CH2 CH—COOCH3合成的聚合物为
CH2CHCOOCH3
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解析： 邻羟基苯甲醇发生缩聚反应脱去水可得到酚醛树脂，A
正确；根据“见双键，四个碳，无双键，两个碳”规律画线断开，
然后将半键闭合，可得到 的单体
为1，3-丁二烯和丙烯，B错误；己二酸与乙醇可发生酯化反应生成
己二酸二乙酯，但不能缩聚形成高分子化合物，C错误；CH2
CH—COOCH3发生加聚反应生成的聚合物为 ，D错
误。
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6. 下列聚合反应方程式书写规范、正确的是（ ）
A. n ＋n H＋
（2n－1）H2O
B. nCH2 CH—CN CH2—CH2—CN
C. n OCH2CH2
D. n ＋nHCHO
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解析： A项，乙二醇和乙二酸发生缩聚反应，生成的高分子化
合物的端基原子或原子团书写错误，正确的书写为
n ＋n ＋
（2n－1）H2O；B项，聚丙烯腈的链节书写错误，正确的书写是
nCH2 CH—CN ；C项，环氧乙烷发生加聚反
应，反应方程式正确；D项，漏掉了小分子物质，正确的书写为
n ＋nHCHO ＋（n－1）H2O。
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7. 由有机物E（ ）转化为 的一
条合成路线为E F G H （G为相对分子
质量为118的烃），下列说法不正确的是（ ）
A. 第①、④步反应类型分别为还原反应、消去反应
B. E能使溴水和酸性高锰酸钾溶液褪色，但褪色原理不同
C. G的分子式为C9H10
D. F能发生催化氧化反应生成醛
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解析： E与H2在一定条件下发生加成反应产生
F： ，F与浓硫酸混合加热发生消去反应产生
G： ，G与Br2发生加成反应产生
H： ，H与NaOH的乙醇溶液共热，发生消去反
应产生 ，E分子中含有醛基，具有强的还原性，
能够被溴水或酸性高锰酸钾溶液氧化而使溴水或酸性高锰酸钾溶液
褪色，二者褪色原理相同，B错误。
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8. 香豆素-3-羧酸是日用化学工业中重要香料之一，它可以通过水杨
醛经多步反应合成：
下列说法正确的是（ ）
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A. 一定条件下，水杨醛可与甲醛发生缩聚反应
B. 可用酸性高锰酸钾溶液检验中间体A中是否混有水杨醛
C. 中间体A、香豆素-3-羧酸互为同系物
D. 1 mol香豆素-3-羧酸最多能与1 mol H2发生加成反应
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解析： 一定条件下，类似于苯酚与甲醛的缩聚生成酚醛树脂，
水杨醛的对位、邻位上的氢原子与甲醛发生缩聚反应，A正确；中
间体A含有碳碳双键，可使酸性高锰酸钾溶液褪色，不能用酸性高
锰酸钾溶液检验中间体A中是否混有水杨醛，B错误；中间体A、
香豆素-3-羧酸中官能团不完全相同，二者不互为同系物，C错误；
1 mol香豆素-3-羧酸最多能与4 mol H2发生加成反应，D错误。
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9. CPAE是蜂胶的主要活性成分，由咖啡酸合成CPAE的化学方程
式如图：
＋
＋H2O
下列说法正确的是（ ）
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A. 上述反应是消去反应
B. 用饱和NaHCO3溶液可以鉴别咖啡酸和CPAE
C. 苯乙醇属于芳香醇，它与邻甲基苯酚互为同系物
D. 用FeCl3溶液可以检测上述反应中是否有CPAE生成
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解析： 根据题给合成反应中有机物的结构变化分析，题给反应
是酯化反应，属于取代反应，A错误；咖啡酸中含有羧基，可以与
NaHCO3溶液反应生成二氧化碳，CPAE中含有（酚）羟基，与
NaHCO3溶液不反应，用饱和NaHCO3溶液可以鉴别咖啡酸和
CPAE，B正确；苯乙醇与邻甲基苯酚分别为醇、酚，结构不相
似，不互为同系物，C错误；CPAE及咖啡酸均含（酚）羟基，则
用FeCl3溶液不能检测上述反应中是否有CPAE生成，D错误。
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10. 某高分子化合物R的结构简式如图，下列有关R的说法正确的是
（ ）
A. R的单体之一的分子式为C9H12O2
B. R可通过加聚和缩聚反应合成，R完全水解后生成2种产物
C. R是一种有特殊香味、难溶于水的物质
D. 碱性条件下，1 mol R完全水解消耗NaOH的物质的量为n（m＋
1）mol
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解析： 由R的结构简式可知，其单体之一的分子式为
C9H10O3，A错误；R完全水解生成 、HOCH2CH2OH、 3种产物，B错误；R为高分 子化合物，不具有特殊香味，难溶于水，C错误；1 mol R中含n（m＋1）mol酯基，则碱性条件下，1 mol R完全水解消耗NaOH的物质的量为n（m＋1）mol，D正确。
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11. 将2.4 g某有机物M置于密闭容器中燃烧，定性实验表明产物是
CO2、CO和水蒸气。将燃烧产物依次通过浓硫酸、碱石灰和灼热
的氧化铜（试剂均足量，且充分反应），测得浓硫酸增重1.44
g，碱石灰增重1.76 g，氧化铜减轻0.64 g。下列说法中不正确的
是（ ）
A. M的实验式为CH2O
B. 若要得到M的分子式，还需要测得M的相对分子质量或物质的量
C. 若M的相对分子质量为60，则M一定为乙酸
D. 通过红外光谱仪可分析M中的官能团
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解析： 浓硫酸增重1.44 g，m（H2O）＝1.44 g，n（H2O）
＝ ＝0.08 mol；碱石灰增重1.76 g，m（CO2）＝1.76
g，n（CO2）＝ ＝0.04 mol；氧化铜减轻0.64 g，说明
燃烧产生CO，n（CO）＝ ＝0.04 mol；则2.4 g该有机
物中含有碳原子0.08 mol，氢原子0.16 mol，则含有氧原子为
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＝0.08 mol；有机物M中各原子数目
比为C∶H∶O＝0.08 mol∶0.16 mol∶0.08 mol＝1∶2∶1，则 M
的实验式为CH2O，A正确；已知M的最简式（实验式），若要得
到M的分子式，则还需要测得M的相对分子质量或物质的量，B正
确；若M的相对分子质量为60，则M的分子式为C2H4O2，但不一
定为乙酸，还可能是甲酸甲酯或2-羟基乙醛，C错误；利用红外光
谱仪可分析有机物中的官能团，D正确。
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12. 脲醛塑料（UF）俗称“电玉”，可制得多种制品，如日用品、电
器元件等，在一定条件下合成脲醛塑料的反应如下，下列说法中
正确的是（ ）
（尿素）＋HCHO
＋（n－1）H2O
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A. 合成脲醛塑料的反应为加聚反应
B. 尿素与氰酸铵（NH4CNO）互为同系物
C. 能发生水解反应
D. 脲醛塑料的平均相对分子质量为10 000，则平均聚合度为111
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解析： 根据题给信息，合成脲醛塑料过程中除有高分子化合
物生成外，还有小分子化合物水生成，所以合成脲醛塑料的反应
为缩聚反应，A项错误；尿素的分子式为CH4N2O，与氰酸铵
（NH4CNO）的分子式相同，结构不同，二者互为同分异构体，
B项错误； 中含有酰胺基，可发生水解反应，
C项正确；脲醛塑料的链节为—NHCONHCH2—，该链节的相对
质量为72，脲醛塑料的平均相对分子质量为10 000，则平均聚合
度为 ≈139，D项错误。
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13. 化合物Z是合成平喘药沙丁胺醇的中间体，可通过下列路线制
得：
已知：X→Y的过程中，X先与HCHO发生加成反应，再与HCl发
生取代反应。下列说法正确的是（ ）
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A. X分子中所有原子在同一平面上
B. X→Y的中间产物的分子式为C9H10O3
C. Y可以发生氧化、取代和消去反应
D. 1 mol Z最多能与2 mol NaOH反应
解析： X分子中含有—CH3，甲基为四面体结构，所有原子不
能都在一个平面上，A错误；X→Y的中间产物 ，分子式为C9H10O3，B正确；Y可以发生氧化、取代反应，但不能发生消去反应，C错误；1 mol Z有2 mol酯基，其中1 mol酯基水解生成（酚）羟基，则1 mol Z最多能与3 mol NaOH反应，D错误。
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14. 由乙炔与甲醛合成1，3-丁二烯的路线如图：
X
下列说法正确的是（ ）
A. X的结构简式为HOCH2CH CHCH2OH
B. 反应③的转化条件a为NaOH醇溶液，加热
C. 1，3-丁二烯与等物质的量的Br2发生加成反应，所得产物可能有2
种
D. ①、②、③的反应类型依次为取代反应、加成反应、消去反应
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解析： 根据流程图可知，乙炔中的C—H键与甲醛中的C
O键在Na、液氨存在的条件下发生加成反应，生成 ；
与氢气发生加成反应生成X，则X中含有羟基，X变为1，3-丁二烯为醇的消去反应，则反应条件a为浓硫酸、加热；X的结构简式为HOCH2CH2CH2CH2OH。由以上分析可知，X的结构简式为HOCH2CH2CH2CH2OH，A错误；反应③为醇的消去反应，转化条件a为浓硫酸、加热，B错误；1，3-丁二烯与等物质的量的Br2发生加成反应，可能发生1，2-加成或1，4-加成，所得产物可能有2种，C正确；根据上述分析，①为加成反应，②为加成反应，③为消去反应，D错误。
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15. 人们发现生产人造羊毛和聚氯乙烯（PVC）可以用煤作为原料，
合成路线如下。已知：焦炭和CaO反应生成CaC2。
下列说法正确的是（ ）
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A. PVC塑料制品可以直接用于盛放食物
B. A生成C、D的反应类型分别为加成反应、取代反应
C. 实验室制备A的过程中，常用CuSO4溶液净化气体
D. 与D互为同分异构体且可发生碱性水解的物质有5种（不包括环状化合物和D本身）
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解析： 煤的干馏得到焦炭，焦炭在电炉中和氧化钙发生反应
生成碳化钙，碳化钙与水反应生成乙炔，乙炔和氯化氢在催化剂
的条件下发生加成反应生成氯乙烯，氯乙烯在一定的条件下发生
加聚反应生成聚氯乙烯，得到PVC；乙炔和HCN发生加成反应生
成CH2 CHCN，乙炔和乙酸加成反应生成H2C CH—
OOCCH3，一定条件下，CH2 CHCN和H2C CH—
OOCCH3发生加聚反应生成高分子化合物人造羊毛。聚氯乙烯有
毒，不能用于盛放食物，A错误；A生成C、D的反应分别为乙炔
和HCN发生加成反应生成CH2 CHCN、乙炔和乙酸加成反应
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生成H2C CH—OOCCH3，B错误；电石中混有硫化钙和磷化
钙，与水反应生成的硫化氢和磷化氢能与硫酸铜溶液反应，则用
硫酸铜溶液吸收硫化氢和磷化氢达到净化乙炔气体的目的，C正
确；D的结构简式为H2C CH—OOCCH3，与H2C CH—
OOCCH3互为同分异构体且可发生碱性水解的物质属于酯，符合
条件的结构简式有
CH2 CHCOOCH3、HCOOCH2CH CH2、
HCOOCH CH—CH3、 ，共4种，D错误。
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二、非选择题（本题共5小题，共55分）
16. （11分）某有机化合物A广泛存在于多种水果中。
（1）经测定，A中仅含有C、H、O三种元素，67 g A在空气中完
全燃烧时可生成27 g H2O和88 g CO2，则A的实验式
为 。若要确定A的分子式，还需要知道A的相对
分子质量，测定物质的相对分子质量可以采用 （填
“质谱”或“红外光谱”）法。经测定，A的相对分子质量
为134，则A的分子式为 。
C4H6O5
质谱
C4H6O5
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解析： 27 g H2O为1.5 mol，含有氢原子3 mol，88 g
CO2为2 mol，含有碳原子2 mol，则67 g该有机物中含有氧
原子 ＝2.5 mol，A分子
中C、H、O原子数之比为2 mol∶3 mol∶2.5 mol＝
4∶6∶5，则A的实验式为C4H6O5。红外光谱用于测定有机
物分子中含有的官能团或化学键，质谱图中质荷比的最大值
为物质的相对分子质量。A的相对分子质量为134，实验式
为C4H6O5，则A的分子式为C4H6O5。
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（2）又知1 mol A与足量的NaHCO3溶液充分反应可生成标准状况
下的CO2气体44.8 L，1 mol A与足量的Na反应可生成1.5
mol H2，则A分子中所含官能团的名称为
。
解析： 1 mol A与足量的NaHCO3溶液充分反应生成
CO2为2 mol，则 1 mol A分子中含有2 mol羧基；1 mol A与足
量的Na反应可生成1.5 mol H2，2 mol羧基与Na反应生成1
mol H2，则1 mol A分子中还含有1 mol羟基，所以A分子中
所含官能团的名称为羧基和（醇）羟基。
（醇）羟基和羧
基
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（3）若A分子中不存在甲基且有一个不对称碳原子，则A的结构
简式为 。A在浓硫酸存在下
加热，可以生成多种产物，请写出A发生消去反应后所得有
机产物的结构简式： 。
HOOCCH（OH）CH2COOH
HOOCCH CHCOOH
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解析： A的分子式为C4H6O5，若A分子中不存在甲基
且有一个不对称碳原子，则A分子中有1个C原子连接了4个
不同的原子或原子团，由（2）知A分子中含有2个羧基、1
个羟基，则A的结构简式为HOOCCH（OH）CH2COOH，A
发生消去反应后所得有机产物的结构简式为HOOC—
CH CH—COOH。
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（4）A的一种同分异构体B，与A所含官能团的种类和数目均相
同，且能催化氧化成醛，则B的核磁共振氢谱图中将会出
现 组峰。
解析： A的一种同分异构体B，与A所含官能团的种类
和数目均相同，且能催化氧化成醛，说明羟基连接的碳原子
上至少含有2个氢原子，则B的结构简式为HOOC—CH
（COOH）—CH2OH，B分子中含有4种不同化学环境的氢
原子，则其核磁共振氢谱图中将会出现4组峰。
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17. （11分）两种有机化合物A和B可以互溶，有关性质如下：
相对密度
（20 ℃） 熔点 沸点 溶解性
A 0.789 3 g·cm
－3 －117.3 ℃ 78.5 ℃ 与水以任
意比互溶
B 0.713 7 g·cm
－3 －116.6 ℃ 34.5 ℃ 不溶于水
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（1）若要除去A和B的混合物中少量的B，采用 （填字母）
方法即可得到A。
a.重结晶 b.蒸馏
c.萃取 d.加水充分振荡，分液
解析： 由表格数据可知，A易溶于水，B不溶于水，但
A、B互溶，二者沸点差异较大，故除去A和B混合物中的少
量B可采用的方法是蒸馏，b符合题意。
b
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（2）将有机化合物A置于氧气流中充分燃烧，实验测得：生成
5.4 g H2O和8.8 g CO2，消耗氧气6.72 L（标准状况），则
该物质的实验式为 ，
C2H6O
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若要确定其分子式， （填“需要”或“不需
要”）其他条件。已知有机化合物A的核磁共振氢谱、质谱
如图所示，则A的结构简式为 。
不需要
CH3CH2OH
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解析： 由题意可知，n（H2O）＝ ＝0.3
mol，n（CO2）＝ ＝0.2 mol， n（O2）＝
＝0.3 mol，则有机化合物A中含有氧原子0.3
mol＋2×0.2 mol－2×0.3 mol＝0.1 mol，该有机化合物中
n（C）∶n（H）∶n（O）＝0.2 mol∶0.6 mol∶0.1 mol
＝2∶6∶1，实验式为C2H6O；由于实验式中碳、氢原子已
经达到饱和，实验式即是分子式。分子式为C2H6O，核磁共振氢谱表明其分子中有3种不同化学环境的氢原子，则A的结构简式为CH3CH2OH。
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（3）若质谱图显示B的相对分子质量为74，红外光谱如图所示，
则B的结构简式为 ，其官能团的名称
为 。
CH3CH2OCH2CH3
醚键
解析： B的相对分子质量为74，根据红外光谱图，B中
存在对称的甲基、亚甲基和C—O—C，根据对称性可知，B
的结构简式为CH3CH2OCH2CH3，官能团为醚键。
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（4）准确称取一定质量的A和B的混合物，在足量氧气中充分燃
烧，将产物依次通过足量的无水氯化钙和碱石灰，发现质量
分别增加19.8 g和35.2 g。计算混合物中A和B的物质的量之
比为 。
2∶1
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解析： A和B的分子式分别为C2H6O、C4H10O，设
C2H6O、C4H10O的物质的量分别是x mol、y mol，则
C2H6O＋3O2 2CO2＋3H2O
x 2x 3x
C4H10O＋6O2 4CO2＋5H2O
y 4y 5y
3x mol＋5y mol＝ ，2x mol＋4y mol＝ ，解得x＝0.2，y＝0.1，即A和B的物质的量之比为2∶1。
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18. （11分）某食品用合成香料（M）的一种制备流程如图（部分产
物省略）：
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请回答下列问题：
（1）M的名称是 。D→F的反应类型是
。
（2）E→G的化学方程式为
。
（3）C的一氯代物有 种（不包括立体异构体）。
丙烯酸乙酯
加成反
应
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2CH3CH CH2＋
3O2 2CH2 CHCOOH＋2H2O
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（4）设计实验探究M的化学性质，实验结果如下：
操作 现象
① 向溴的四氯化碳中加入过量
M，振荡 溶液褪色，不分层
② 向酸性KMnO4溶液中加入过
量M，振荡 溶液褪色，不分层
③ 向NaOH溶液中加入适量M，加热 液体油层消失
能证明M含酯基的实验是 （填序号）。
③
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解析：A为烷烃，发生催化裂化生成B，再裂化得到C，由M
的结构含有酯基且反应条件是浓硫酸加热，说明F和G发生
酯化反应，则F为CH3CH2OH，G为CH2 CHCOOH，D和
水发生加成反应得到F。（4）实验③加入NaOH溶液并加
热，液体油层消失，说明酯基在碱性环境下发生水解反应生
成可溶于水的物质，即证明M含酯基。
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19. （11分）有机物F是我国最早批准的可用于肺炎临床试验的药物之
一。F的合成路线如图所示，已知：分子中—Ar表示—C6H5。
X A B
C8H8O3
C D
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E F
已知：RCOCH3＋R'COCl RCOCH2COR'＋HCl
ROH＋（CH3CO）2O ROCOCH3＋CH3COOH
（1）写出F的分子式 。
C15H12O3
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（2）A→B的反应类型是 ，B中含氧官能团的名称
为 。
（3）写出G的结构简式 。
（4）写出X→A的化学方程式
。
取代反应
酯基、羰基
＋2（CH3CO） 2O
＋
2CH3COOH
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（5）某芳香族化合物K与C互为同分异构体，则符合下列条件K
的同分异构体共有 种。
①与FeCl3发生显色反应；②可发生水解反应和银镜反应。
其中核磁共振氢谱有五组峰，且峰面积之比为
1∶2∶2∶2∶1的同分异构体的结构简式
为 。
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解析：根据B、D的结构简式和B到C、C到D的转化条件可
知，C的结构简式为 ，C与试剂G发生已知反
应生成D，结合C和D的结构简式可知，试剂G的结构简式
为 。
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（5）C的结构简式为 ，芳香族化合物K与C互
为同分异构体，K的同分异构体符合①与FeCl3发生显色反
应，说明含有酚羟基，②可发生水解反应和银镜反应，则含
有—OOCH，Ⅰ.若取代基为—OH、—CH3、—OOCH，当—
OH、—CH3处于邻位时，—OOCH 有4种位置，当—
OH、—CH3处于间位时，—OOCH 有4种位置，当—
OH、—CH3处于对位时，—OOCH 有2种位置；Ⅱ.
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若取代基为—OH和—CH2OOCH，两个取代基在苯环上的位置有邻、
间、对3种，则符合条件的同分异构体共有4＋4＋2＋3＝13种，其中
核磁共振氢谱有五组峰，且峰面积之比为1∶2∶2∶2∶1的同分异构
体的结构简式为 。
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20. （11分）阿司匹林（ ）是应用广泛的解热镇痛药，
通过乙二醇将阿司匹林连接在高聚物E上，可制得缓释长效阿司
匹林，其合成路线如图（部分反应条件已略去）：
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已知：CH3CHO
回答下列问题：
（1）水杨酸的结构简式是 。
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解析：水杨酸与乙酸酐反应得到阿司匹林（ ）与
乙酸，则水杨酸的结构简式为 ，阿司匹林、乙二
醇、高聚物E反应得到缓释阿司匹林，结合缓释阿司匹林的结构
可知E为 ，故D为 ，A发生已知信息中转
化反应得到D，可推知A为 ，则B为
，C为 。
（1）根据分析可知，水杨酸的结构简式为 。
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（2）反应②的化学方程式为
。
＋H2O
解析：根据分析可知C为 ，D为 ，故
反应②的化学方程式为 ＋
H2O。
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（3）写出同时满足下列条件的阿司匹林的一种同分异构体X的结
构简式： 。
（或 ）
Ⅰ.属于芳香族化合物，能与NaHCO3溶液反应；
Ⅱ.分子中含有4种不同化学环境的氢原子。
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解析： Ⅰ.属于芳香族化合物，能与NaHCO3溶液反应，说明该物
质含有苯环以及羧基；Ⅱ.分子中含有4种不同化学环境的氢原
子，故同分异构体X的结构简式为 、 。
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（4）写出以 为原料制备药物中间体Y
（ ）的合成路线流程图（无机试剂任用，合成路
线流程图示例见本题题干）。
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答案：
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解析：要以 为原料制备药物中间体Y
（ ），可用逆合成分析法，Y分子可由2分子
的 发生酯化反应得到， 可
由 在酸性条件下水解所得，
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则可灵活应用题目提供的信息或者仿照题目提供的流程图中反应①，
通过 与HCN在碱性条件下加成所得，只要借助羟基，也
就是 与水发生加成反应得到 ， 在铜作催化剂下发生氧化反应就可以得
，
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故反应的合成路线流程图
为
。
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感谢欣赏
THE END
