综合质量检测（二）
（分值：100分）
一、选择题（本题共15小题，每小题3分，共45分。每小题只有一个选项符合题意）
1.下列有关化学用语的使用，正确的是（ ）
A.乙炔的结构简式：CHCH
B.对氯甲苯的结构简式：
C.CH2ClCH2Cl的系统命名：二氯乙烷
D.的名称：3 甲基 1 丁烯
2.下列说法正确的是（ ）
A.提纯苯甲酸可采用蒸馏的方法
B.分离正戊烷（沸点36 ℃）和正己烷（沸点69 ℃）可采用萃取的方法
C.某有机物的相对分子质量为58，则其分子式一定为C3H6O
D.某烃完全燃烧生成CO2和H2O的物质的量之比为2∶3，则其实验式为CH3
3.下列说法正确的有（ ）
①煤的干馏、石油的裂解都是化学变化，煤的液化、气化均属于物理变化
②汽油、甘油、煤油、柴油的主要成分都是烃
③人体内缺少乙醛脱氢酶会使人产生醉酒症状
④臭氧层空洞形成的主要原因是氟氯代烷或碳的氧化物排放到大气中
⑤等物质的量的乙炔和乙醛在足量氧气中完全燃烧，耗氧量相同
⑥欲证明CH2CHCHO中含有碳碳双键，取适量CH2CHCHO于试管中，应先加足量银氨溶液加热，充分反应排除醛基的干扰后，再滴加溴水
A.①②⑤ B.①③④
C.③⑥ D.③⑤
4.下列关于有机化合物的说法正确的是（ ）
A.糖类都是天然高分子化合物，组成与结构比较复杂
B.可以用酸性高锰酸钾溶液鉴别和
C.硬脂酸甘油酯在NaOH溶液中水解完全后，加入饱和食盐水，下层析出硬脂酸钠
D.淀粉水解的最终产物可使酸性KMnO4溶液褪色，也可发生银镜反应
5.科学家开发了Mo-VOx催化剂，在180 ℃下以氧气为氧化剂将乳酸甲酯（a）催化氧化成丙酮酸甲酯（b）。下列叙述正确的是（ ）
A.a、b两物质中所含官能团完全相同 B.上述变化中乳酸甲酯发生了氧化反应
C.a、b两物质都不能与水分子形成氢键 D.b在核磁共振氢谱上只有1组峰
6.二异丙烯基苯是工业上常用的交联剂，可用于制备高性能超分子聚合物，其结构如图所示。下列有关二异丙烯基苯的说法错误的是（ ）
A.在催化剂存在下可发生加聚反应
B.与溴水混合后加入FeBr3可发生取代反应
C.1 mol该物质最多可以与5 mol H2反应
D.其一氯代物有5种
7.分子式为C8H16O2的酯A能在酸性条件下水解生成有机物B和C，且B在一定条件下能转化为C，则有机物A可能的结构有（ ）
A.1种 B.2种 C.3种 D.4种
8.以乙烯为原料制备草酸的流程如下：
CH2CH2CH2ClCH2ClHOCH2—CH2OHOHC—CHOHOOC—COOH，下列有关说法中正确的是（ ）
A.转化①原子利用率可以达到100％
B.转化②、③、④均属于取代反应
C.可用酸性KMnO4溶液鉴别HOCH2CH2OH与OHC—CHO
D.HOOC—COOH中含有的官能团名称为羟基
9.下列反应只有一种有机产物的是（ ）
A.2 氯丁烷与NaOH乙醇溶液共热发生消去反应的产物
B.与等物质的量的Br2发生加成反应
C.甲苯在一定条件下发生硝化反应生成一硝基甲苯的反应
D.邻羟基苯甲酸与NaHCO3溶液反应
10.萘普生是一种抗炎 、解热、镇痛药物，其结构简式如图所示。下列关于该化合物说法不正确的是（ ）
A.分子式为C14H14O3
B.苯环上的一氯代物有6种
C.该有机物可以发生加成、取代反应
D.分子中所有的碳原子可能在同一平面上
11.央视春晚的舞蹈剧《只此青绿》灵感来自北宋卷轴画《千里江山图》，舞台的蓝色场景美轮美奂。已知靛蓝是一种古老的蓝色染料，其染色过程中涉及以下反应：
下列相关说法中错误的是（ ）
A.靛白和靛蓝分子中共有5种官能团
B.靛白可以在Cu的催化作用下和O2发生反应
C.1 mol靛蓝可以和9 mol H2发生加成反应
D.靛白和靛蓝分子中苯环上的一氯代物均为4种
12.苦艾精油由天然艾叶萃取精炼而成，制成的中药常用于温经通络、益气活血、祛寒止痛等。现代科学从其中分离出多种化合物，其中四种的结构如下：
下列说法正确的是（ ）
A.③含两个取代基的芳香族化合物类同分异构体还有9种
B.④的一氯代物有5种
C.②④互为同分异构体
D.①②③均能使酸性高锰酸钾溶液褪色
13.高分子N可用于制备聚合物离子导体，其合成路线如图：
下列说法错误的是（ ）
A.苯乙烯分子中最多有16个原子共平面
B.试剂a为
C.一定条件下高分子N能发生水解反应
D.反应1为缩聚反应
14.吲哚生物碱具有抗菌、抗炎、抗肿瘤等多种活性，其一种中间体结构简式如图所示，下列关于吲哚生物碱中间体的叙述中错误的是（ ）
A.该化合物苯环上的二氯代物有6种同分异构体
B.该化合物既能与强酸溶液反应，又能与强碱溶液反应
C.该化合物与足量H2加成后，1个产物分子中含5个不对称碳原子
D. 该化合物属于芳香族化合物，其中碳原子的杂化方式有2种
15.化合物Z是合成某种抗结核候选药物的重要中间体，可由下列反应制得。
＋
X Y
Z
下列有关化合物X、Y和Z的说法不正确的是（ ）
A.X分子中含有1个不对称碳原子
B.Y分子中的所有碳原子一定处于同一平面
C.Z在浓硫酸催化、加热条件下可发生消去反应
D.X、Z分别在过量NaOH溶液中加热，均能生成丙三醇
二、非选择题（本题共5小题，共55分）
16.（10分）A、B、C、D四种有机化合物的结构简式如图所示。
A B C D
（1）A的分子式是 ；A中含有的官能团名称是 。
（2）A、B、C、D四种有机化合物中互为同分异构体的是 （填字母）。
（3）B的核磁共振氢谱中出现 组峰。
（4）在溴水中与溴发生加成反应的是 （填字母）；可与FeCl3溶液发生显色反应的是 （填字母）；1 mol D 最多能与 mol H2发生加成反应。
17.（11分）对羟基苯甲醛（PHBA）是合成香料、药品等的重要有机中间体。实验室可通过对甲基苯酚液相催化氧化法（甲醇为溶剂）制备PHBA，其反应原理和部分装置图如下：
实验步骤：
①向装置一中依次加入固体NaOH和无水甲醇，充分搅拌后加入4.32 g对甲基苯酚，待充分混合后加入1 g催化剂。调控温度至70 ℃，在搅拌条件下通入O2，反应5小时。
②反应结束后冷却至室温，过滤反应液。所得滤液用盐酸酸化至pH＝6，转移至蒸馏烧瓶中加热蒸馏，一段时间后冷却、结晶、过滤，滤渣为PHBA粗产品，粗产品经重结晶后制得PHBA纯品4.00 g。
回答下列问题：
（1）仪器X的名称是 ，装置一采用的加热方式是 。
（2）制取的化学方程式为 ，
NaOH的作用是 。
（3）装置二中的进水口为 （填“A”或“B”），加热蒸馏的目的是 。
（4）溶剂的种类会影响重结晶的效果，溶剂对纯化结果的影响如图所示。重结晶时选用的最佳溶剂是 。
（5）本实验中PHBA的产率为 （计算结果保留两位小数）。
18.（11分）光伏组件封装胶膜是太阳能电池的重要材料，经由如图反应路线可分别制备封装胶膜基础树脂Ⅰ和Ⅱ（部分试剂及反应条件略）。
反应路线Ⅰ：
反应路线Ⅱ：
已知以下信息：
①（R、R1、R2为H或烃基）；
②＋2ROH＋H2O。
（1）A＋BD的反应类型为 。
（2）基础树脂Ⅰ中官能团的名称为 。
（3）F的结构简式为 。
（4）从反应路线Ⅰ中选择某种化合物作为原料H，且H与H2O反应只生成一种产物Ⅰ，则H的化学名称为 。
（5）K与银氨溶液反应的化学方程式为 ；
K可发生消去反应，其有机产物R的分子式为C4H6O，R及R的同分异构体同时满足含有碳碳双键和碳氧双键的有 个（不考虑立体异构），其中核磁共振氢谱只有一组峰的结构简式为 。
（6）L与G反应制备非体型结构的Q的化学方程式为 。
（7）为满足性能要求，实际生产中可控制反应条件使F的支链不完全水解，生成的产物再与少量L发生反应，得到含三种链节的基础树脂Ⅱ，其结构简式可表示为 。
19.（11分）化合物G是一种药物合成中间体，其合成路线如下：
回答下列问题：
（1）B中的官能团名称是 。
（2）反应④所需的试剂和条件是 。⑤的反应类型是 。
（3）下列说法正确的是 （填字母）。
A.B→C的反应类型为取代反应
B.化合物A与乙醇互为同系物
C.化合物G的分子式是C12H20O3
D.化合物B的一氯代物有7种
（4）写出F到G的过程中的化学方程式： 。
（5）写出具有六元环结构、并能发生银镜反应的B的同分异构体的结构简式： 。（不考虑立体异构，只需写出3个）
20.（12分）有机物M是一种具有菠萝气味的酯，是一种常用香料，其合成路线如下：
已知：①H分子为不含甲基的链状化合物
②RCH2COOH
③R—ONaR—O—R'请回答下列问题：
（1）下列说法不正确的是 （填字母）。
A.A→B试剂和条件是Cl2和光照
B.酸性：E＞F
C.化合物I能使溴水褪色
D.M的分子式为C11H12O3
（2）请写出化合物H的结构简式： 。
（3）请写出以J和I反应生成M的化学方程式：
。
（4）请写出化合物J符合下列条件的同分异构体的结构简式：
（写出3种）。
①能与FeCl3发生显色反应
②核磁共振氢谱有四组峰，且峰面积之比为
3∶2∶2∶1
（5）以化合物苯和乙烯为原料，设计化合物（）的合成路线（用流程图表示，无机试剂、有机溶剂任选）。
综合质量检测（二）
1.D 乙炔的结构简式为，A错误；对氯甲苯的结构简式应为，B错误；CH2ClCH2Cl的系统命名应为1，2 二氯乙烷，C错误；的名称为3 甲基 1 丁烯，D正确。
2.D 提纯苯甲酸可采用重结晶的方法，A错误；正戊烷（沸点36 ℃）和正己烷（沸点69 ℃）溶解性类似，沸点相差明显，可采用蒸馏的方法分离，B错误；某有机化合物的相对分子质量为58，则其分子式可能为C3H6O，也可能为C4H10或C2H2O2等，C错误；某烃完全燃烧生成CO2和H2O的物质的量之比为2∶3，则该烃分子中原子数之比为C∶H＝2∶6，则其实验式为CH3，D正确。
3.D 煤的液化、气化属于化学变化，①错误；甘油为丙三醇，含有氧元素，不是烃，②错误；人体内若缺少乙醛脱氢酶，会产生醉酒症状，③正确；碳的氧化物的排放不会造成臭氧层空洞，④错误；乙炔消耗O2的部分为C2H2，乙醛分子式C2H4O改写为C2H2·H2O，消耗O2的部分为C2H2，等物质的量的乙炔和乙醛在足量氧气中完全燃烧，耗氧量相同，⑤正确；欲证明CH2CHCHO中含有碳碳双键，取适量CH2CHCHO于试管中，先加足量银氨溶液加热，充分反应，排除醛基的干扰后，再用酸酸化，然后滴加溴水，⑥错误。
4.D 单糖和双糖都是小分子化合物，多糖属于高分子化合物，A错误；和都能被酸性KMnO4溶液氧化而使其褪色，所以不能用酸性KMnO4溶液鉴别二者，但是可以用溴水鉴别，B错误；加入氯化钠发生盐析，下层为水层，上层析出硬脂酸钠，C错误；淀粉水解的最终产物是葡萄糖，葡萄糖含醛基，可使酸性 KMnO4 溶液褪色，也可发生银镜反应，D正确。
5.B 根据题图可知，乳酸甲酯（a）含羟基和酯基，丙酮酸甲酯（b）含酮羰基和酯基，A错误；乳酸甲酯（a）催化氧化生成丙酮酸甲酯（b），B正确；a中羟基能与水形成氢键，C错误；b（）中两个甲基的化学环境不同，在核磁共振氢谱上有2组峰，D错误。
6.B 二异丙烯基苯含有碳碳双键，与溴水会发生加成反应，与液溴混合后加入FeBr3可发生取代反应，B错误。
7.B 分子式为C8H16O2的酯A能在酸性条件下水解生成有机物B和C，且B在一定条件下能转化为C，则B为醇，C为羧酸，B能被氧化为羧酸，则B中含有—CH2OH，应为C3H7—CH2OH，而C3H7—有CH3CH2CH2—和（CH3）2CH—2种结构，对应的羧酸C与醇B的碳骨架相同，则有机物A可能的结构有2种，B项正确。
8.A ①为加成反应，产物只有一种，故其原子利用率可以达到100％，A正确；转化③、④属于氧化反应，B错误；HOCH2CH2OH、OHC—CHO均可使酸性KMnO4溶液褪色，C错误；
HOOC—COOH中含有的官能团名称为羧基，D错误。
9.D 2 氯丁烷与NaOH乙醇溶液共热发生消去反应生成1 丁烯和2-丁烯两种有机产物，A不符合题意；异戊二烯与等物质的量的Br2可发生1，2 加成或1，4 加成等，可得到多种产物，B不符合题意；甲苯在一定条件下发生硝化反应可以生成邻硝基甲苯或对硝基甲苯，C不符合题意；邻羟基苯甲酸与NaHCO3溶液反应只生成邻羟基苯甲酸钠一种有机产物，D符合题意。
10.D 由结构简式可知，分子式为C14H14O3，A正确；苯环上有6种处于不同化学环境的氢原子，则苯环上的一氯代物有6种，B正确；分子中苯环在一定条件下可以和氢气加成，分子中含有羧基，能发生取代反应，C正确；与羧基相连的碳原子为饱和碳原子，该碳原子直接与3个碳原子相连，则分子中所有的碳原子不可能在同一平面上，D错误。
11.A 根据两种物质的结构简式可知共含有酮羰基、亚氨基、（醇）羟基、碳碳双键4种官能团，A错误；靛白分子中含有（醇）羟基，且与（醇）羟基相连的碳原子上有H原子，可以发生催化氧化反应，B正确；苯环、碳碳双键、酮羰基均可以和氢气发生加成反应，所以1 mol靛蓝可以和9 mol H2发生加成反应，C正确；碳碳双键不能旋转，所以靛蓝和靛白分子中一个苯环上有4种不同化学环境的氢原子，但两个苯环所处化学环境相同，所以苯环上的一氯代物均为4种，D正确。
12.D ③含两个取代基的芳香族化合物类同分异构体中，2个取代基可以为—CH3、—CH（CH3）CH3或—CH3、—CH2CH2CH3或—CH2CH3、—CH2CH3，每种组合均有邻、间、对3种情况，则有9种情况，除去③本身还有8种情况，A错误；④有6种等效氢，其一氯代物有6种，B错误；由结构可知，②的分子式为C10H18O，④的分子式为C10H16O，二者分子式不同，不互为同分异构体，C错误；①②均含有碳碳双键，③的苯环上有甲基，都能使酸性高锰酸钾溶液褪色，D正确。
13.D 苯环和与其直接相连的原子共平面，乙烯中所有原子共平面，单键可以自由旋转，两平面可能重合，则苯乙烯分子中最多有16个原子共平面，A正确；苯乙烯和试剂a的发生加聚反应生成高分子M，根据M的结构简式确定试剂a结构简式为，B正确；高分子N中含有酯基，一定条件下能发生水解反应，C正确；苯乙烯和试剂a发生加聚反应生成M，D错误。
14.C 苯环结构不对称， 苯环上含4种氢原子，根据“定一移一法”可知苯环上的二氯代物有6种，A正确；该化合物结构中含有亚氨基，能与酸反应， 含有酯基和酰胺基，能发生酸性水解和碱性水解，B正确；苯环和碳碳双键能与H2发生加成反应，加成后1个产物分子中含4个不对称碳原子，如图所示：，C错误；该化合物含有苯环，属于芳香族化合物，含有饱和碳原子和双键碳原子，则该化合物中的碳原子存在sp3和sp2两种杂化方式，D正确。
15.B X分子中主链上第2个碳原子连接4个不同的原子或原子团，该碳原子为不对称碳原子，A项正确；Y分子中—CH3上的碳原子不一定和苯环上的碳原子共面，即该分子中所有碳原子不一定共面，B项错误；Z中含有（醇）羟基，且与（醇）羟基相连的碳原子的邻位碳原子上有氢原子，因此Z可以在浓硫酸催化、加热条件下发生消去反应，C项正确；X、Z在过量NaOH溶液中均能发生水解反应生成丙三醇，D项正确。
16.（1）C8H8O3 （酚）羟基、羧基 （2）AC （3）5
（4）BD AC 4
解析：（1）根据A的结构简式可知，其分子式为C8H8O3；A中含有的官能团为（酚）羟基、羧基。（2）A、C的分子式均为C8H8O3，而结构不同，它们互为同分异构体。（3）B中含有5种不同化学环境的氢原子，故B的核磁共振氢谱中出现5组峰。（4）B、D中含有碳碳双键，可与溴发生加成反应；A、C中含有（酚）羟基，可与FeCl3溶液发生显色反应；D中的苯环及碳碳双键均能与H2发生加成反应，故1 mol D最多能与4 mol H2发生加成反应。
17.（1）球形冷凝管 水浴加热
（2）＋NaOH＋O2＋2H2O 保护（酚）羟基不被氧化
（3） A 蒸出溶剂甲醇 （4） 甲苯 （5）81.97％
解析：（2）根据题给反应原理，制取
的化学方程式为
＋NaOH＋O2＋2H2O；氧气具有氧化性，NaOH主要和（酚）羟基反应生成酚钠，保护（酚）羟基不被氧气氧化。（3）冷凝水的方向是“下进上出”，因此装置二中的进水口为A；加热蒸馏可蒸出溶剂甲醇，便于结晶。（4）根据图中回收率和纯度信息，可知重结晶时选用的最佳溶剂是甲苯。 （5）根据～，4.32 g对甲基苯酚发生反应理论上得到PHBA的质量为＝4.88 g，本实验中PHBA的产率为×100％≈81.97％。
18.（1）加成反应 （2）酯基
（3） （4）乙炔
（5）＋2[Ag（NH3）2]OH＋3NH3＋2Ag↓＋H2O 6 （CH3）2CCO
（6）＋nCH3CH2CH2CHO＋nH2O
（7）
解析：A为，与B（C2H4O2）发生加成反应生成CH3COOCHCH2，则B为CH3COOH；与氢气发生加成反应生成CH2CH2，CH2CH2与CH3COOCHCH2发生加聚反应生成
；CH3COOCHCH2发生加聚反应生成F为，F在酸性条件下发生水解反应生成；根据H为反应路线Ⅰ中的某种化合物且I能发生已知信息①中的反应可知H为，与水发生加成反应生成CH2CHOH，则I为CH2CHOH；CH2CHOH发生互变异构生成CH3CHO，则J为CH3CHO；CH3CHO发生已知信息①中的反应生成，则K为；发生消去反应、加成反应得到CH3CH2CH2CHO，CH3CH2CH2CHO与发生已知信息②中的反应生成非体型结构的，则Q为。（1）A＋BD的反应为与CH3COOH发生加成反应生成CH3COOCHCH2。（2）基础树脂Ⅰ中官能团为酯基。（3）F的结构简式为。（4）H的结构简式为，名称为乙炔。（5）K为，其与银氨溶液反应化学方程式为＋2[Ag（NH3）2]OH＋3NH3＋2Ag↓＋H2O；分子式为C4H6O的R及R的同分异构体同时满足含有碳碳双键和碳氧双键的结构简式可能为CH2CHCH2CHO、CH3CHCHCHO、、、
CH3CH2CHCO、（CH3）2CCO，共有6种，其中核磁共振氢谱只有一组峰的结构简式为（CH3）2CCO。（6）L与G反应制备非体型结构的Q的反应为CH3CH2CH2CHO与发生已知信息②中的反应生成非体型结构的和水，反应的化学方程式为＋nCH3CH2CH2CHO
＋nH2O。（7）由实际生产中可控制反应条件使F的支链不完全水解，生成的产物再与少量L发生反应，得到含三种链节的基础树脂Ⅱ，其结构简式可表示为。
19.（1）酮羰基 （2）C2H5OH、浓硫酸，加热 取代反应 （3）CD
（4）＋OH－＋C2H5OH、＋H＋
（5）、 、、、（任写三种即可）
解析：A经氧化反应生成B，B与HCHO发生加成反应生成C，由C、E的结构简式和C转化为D的条件可知，D的结构简式为，由E、G的结构简式及F转化为G的反应条件可推知F为。
（3）据分析可知，B→C的反应类型为加成反应，A错误；根据A的结构简式，可知A的分子式为C8H16O，乙醇的分子式为C2H6O，两者不互为同系物，B错误；根据G的结构简式可知化合物G的分子式是C12H20O3，C正确；化合物B的一氯代物有7种：，D正确。（4）F到G的过程中发生的反应为酯基的碱性水解生成羧酸盐，再酸化生成G，方程式：＋OH－＋C2H5OH、＋H＋。（5）有六元环结构、并能发生银镜反应的B的同分异构体的结构简式：、 、、、。
20.（1）AB （2）
（3）
（4）、、、、、（任写3种）
（5）
解析：根据C的结构简式及已知信息③可推出F的结构简式为ClCH2COOH，进而推出E的结构简式。同理，根据已知信息①可推出H的结构简式，进而写出I的结构简式为CH2CHCH2OH，再根据酯化反应的特点推断出有机物M的结构简式。（1）有机物A为苯，B为氯苯，则A→B发生了取代反应，反应条件为Cl2、FeCl3，A不正确；根据C的结构简式及已知信息③可推断有机物F的结构简式为ClCH2COOH，则E的结构简式为CH3COOH。E、F中与羧基相连的基因分别为—CH3、—CH2Cl，由于Cl原子的非金属性强于H原子，则C—Cl键的极性强于C—H键，因此有机物F中羧基上的羟基更活泼，更容易电离出氢离子，因此酸性：F＞E，B不正确；根据已知信息H为不含甲基的链状化合物，则H的结构简式为CH2CHCH2Cl，H发生水解反应生成
I（CH2CHCH2OH），I含有碳碳双键，能使溴水褪色，C正确；I的分子式为C3H6O，J的分子式为C8H8O3，I和J发生酯化反应，脱去一个水分子生成了M，因此M的分子式为C11H12O3，D正确。（2）根据上述分析，可知H的结构简式为CH2CHCH2Cl。（3）I和J发生酯化反应生成M的化学方程式为＋CH2CHCH2OH。（4）有机物J的同分异构体能与FeCl3溶液发生显色反应，说明分子中含酚羟基（与苯环直接相连）。分子的核磁共振氢谱中有四组峰，且峰面积之比为3∶2∶2∶1，则该有机物的结构简式可能为、、、、、（任选3种）。
（5）根据题干中的合成路线和已知信息③，可设计相应合成路线如下：
。
7 / 7(共76张PPT)
综合质量检测（二）
（分值：100分）
一、选择题（本题共15小题，每小题3分，共45分。每小题只有一个
选项符合题意）
1. 下列有关化学用语的使用，正确的是（ ）
A. 乙炔的结构简式：CHCH
B. 对氯甲苯的结构简式：
C. CH2ClCH2Cl的系统命名：二氯乙烷
D. 的名称：3 甲基 1 丁烯
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解析： 乙炔的结构简式为 ，A错误；对氯甲苯的结构
简式应为 ，B错误；CH2ClCH2Cl的系统命名应为1，
2 二氯乙烷，C错误； 的名称为3 甲基 1 丁
烯，D正确。
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2. 下列说法正确的是（ ）
A. 提纯苯甲酸可采用蒸馏的方法
B. 分离正戊烷（沸点36 ℃）和正己烷（沸点69 ℃）可采用萃取的方法
C. 某有机物的相对分子质量为58，则其分子式一定为C3H6O
D. 某烃完全燃烧生成CO2和H2O的物质的量之比为2∶3，则其实验式为CH3
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解析： 提纯苯甲酸可采用重结晶的方法，A错误；正戊烷（沸
点36 ℃）和正己烷（沸点69 ℃）溶解性类似，沸点相差明显，可
采用蒸馏的方法分离，B错误；某有机化合物的相对分子质量为
58，则其分子式可能为C3H6O，也可能为C4H10或C2H2O2等，C错
误；某烃完全燃烧生成CO2和H2O的物质的量之比为2∶3，则该烃
分子中原子数之比为C∶H＝2∶6，则其实验式为CH3，D正确。
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3. 下列说法正确的有（ ）
①煤的干馏、石油的裂解都是化学变化，煤的液化、气化均属于物
理变化
②汽油、甘油、煤油、柴油的主要成分都是烃
③人体内缺少乙醛脱氢酶会使人产生醉酒症状
④臭氧层空洞形成的主要原因是氟氯代烷或碳的氧化物排放到
大气中
⑤等物质的量的乙炔和乙醛在足量氧气中完全燃烧，耗氧量相同
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⑥欲证明CH2 CHCHO中含有碳碳双键，取适量CH2
CHCHO于试管中，应先加足量银氨溶液加热，充分反应排除醛基
的干扰后，再滴加溴水
A. ①②⑤ B. ①③④
C. ③⑥ D. ③⑤
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解析： 煤的液化、气化属于化学变化，①错误；甘油为丙三
醇，含有氧元素，不是烃，②错误；人体内若缺少乙醛脱氢酶，会
产生醉酒症状，③正确；碳的氧化物的排放不会造成臭氧层空洞，
④错误；乙炔消耗O2的部分为C2H2，乙醛分子式C2H4O改写为
C2H2·H2O，消耗O2的部分为C2H2，等物质的量的乙炔和乙醛在足
量氧气中完全燃烧，耗氧量相同，⑤正确；欲证明CH2
CHCHO中含有碳碳双键，取适量CH2 CHCHO于试管中，先加
足量银氨溶液加热，充分反应，排除醛基的干扰后，再用酸酸化，
然后滴加溴水，⑥错误。
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4. 下列关于有机化合物的说法正确的是（ ）
A. 糖类都是天然高分子化合物，组成与结构比较复杂
B. 可以用酸性高锰酸钾溶液鉴别 和
C. 硬脂酸甘油酯在NaOH溶液中水解完全后，加入饱和食盐水，下层
析出硬脂酸钠
D. 淀粉水解的最终产物可使酸性KMnO4溶液褪色，也可发生银镜反
应
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解析： 单糖和双糖都是小分子化合物，多糖属于高分子化合
物，A错误； 和 都能被酸性KMnO4溶液氧化而
使其褪色，所以不能用酸性KMnO4溶液鉴别二者，但是可以用溴
水鉴别，B错误；加入氯化钠发生盐析，下层为水层，上层析出硬
脂酸钠，C错误；淀粉水解的最终产物是葡萄糖，葡萄糖含醛基，
可使酸性 KMnO4 溶液褪色，也可发生银镜反应，D正确。
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5. 科学家开发了Mo-VOx催化剂，在180 ℃下以氧气为氧化剂将乳酸
甲酯（a）催化氧化成丙酮酸甲酯（b）。下列叙述正确的是（ ）
A. a、b两物质中所含官能团完全相同
B. 上述变化中乳酸甲酯发生了氧化反应
C. a、b两物质都不能与水分子形成氢键
D. b在核磁共振氢谱上只有1组峰
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解析： 根据题图可知，乳酸甲酯（a）含羟基和酯基，丙酮酸
甲酯（b）含酮羰基和酯基，A错误；乳酸甲酯（a）催化氧化生成
丙酮酸甲酯（b），B正确；a中羟基能与水形成氢键，C错误；b
（ ）中两个甲基的化学环境不同，在核磁共振氢谱
上有2组峰，D错误。
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6. 二异丙烯基苯是工业上常用的交联剂，可用于制备高性能超分子聚
合物，其结构如图所示。下列有关二异丙烯基苯的说法错误的是
（ ）
A. 在催化剂存在下可发生加聚反应
B. 与溴水混合后加入FeBr3可发生取代反应
C. 1 mol该物质最多可以与5 mol H2反应
D. 其一氯代物有5种
解析： 二异丙烯基苯含有碳碳双键，与溴水会发生加成反应，
与液溴混合后加入FeBr3可发生取代反应，B错误。
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7. 分子式为C8H16O2的酯A能在酸性条件下水解生成有机物B和C，且
B在一定条件下能转化为C，则有机物A可能的结构有（ ）
A. 1种 B. 2种
C. 3种 D. 4种
解析： 分子式为C8H16O2的酯A能在酸性条件下水解生成有机物
B和C，且B在一定条件下能转化为C，则B为醇，C为羧酸，B能被
氧化为羧酸，则B中含有—CH2OH，应为C3H7—CH2OH，而
C3H7—有CH3CH2CH2—和（CH3）2CH—2种结构，对应的羧酸C与
醇B的碳骨架相同，则有机物A可能的结构有2种，B项正确。
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8. 以乙烯为原料制备草酸的流程如下：
CH2 CH2 CH2ClCH2Cl HOCH2—
CH2OH OHC—CHO HOOC—COOH，下列有关说法中
正确的是（ ）
A. 转化①原子利用率可以达到100％
B. 转化②、③、④均属于取代反应
C. 可用酸性KMnO4溶液鉴别HOCH2CH2OH与OHC—CHO
D. HOOC—COOH中含有的官能团名称为羟基
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解析： ①为加成反应，产物只有一种，故其原子利用率可
以达到100％，A正确；转化③、④属于氧化反应，B错误；
HOCH2CH2OH、OHC—CHO均可使酸性KMnO4溶液褪色，C
错误；HOOC—COOH中含有的官能团名称为羧基，D错误。
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9. 下列反应只有一种有机产物的是（ ）
A. 2 氯丁烷与NaOH乙醇溶液共热发生消去反应的产物
B. 与等物质的量的Br2发生加成反应
C. 甲苯在一定条件下发生硝化反应生成一硝基甲苯的反应
D. 邻羟基苯甲酸与NaHCO3溶液反应
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解析： 2 氯丁烷与NaOH乙醇溶液共热发生消去反应生成1
丁烯和2-丁烯两种有机产物，A不符合题意；异戊二烯与等物质的
量的Br2可发生1，2 加成或1，4 加成等，可得到多种产物，B不
符合题意；甲苯在一定条件下发生硝化反应可以生成邻硝基甲苯或
对硝基甲苯，C不符合题意；邻羟基苯甲酸与NaHCO3溶液反应只
生成邻羟基苯甲酸钠一种有机产物，D符合题意。
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10. 萘普生是一种抗炎 、解热、镇痛药物，其结构简式如图所示。下
列关于该化合物说法不正确的是（ ）
A. 分子式为C14H14O3
B. 苯环上的一氯代物有6种
C. 该有机物可以发生加成、取代反应
D. 分子中所有的碳原子可能在同一平面上
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解析： 由结构简式可知，分子式为C14H14O3，A正确；苯环上
有6种处于不同化学环境的氢原子，则苯环上的一氯代物有6种，
B正确；分子中苯环在一定条件下可以和氢气加成，分子中含有
羧基，能发生取代反应，C正确；与羧基相连的碳原子为饱和碳
原子，该碳原子直接与3个碳原子相连，则分子中所有的碳原子不
可能在同一平面上，D错误。
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11. 央视春晚的舞蹈剧《只此青绿》灵感来自北宋卷轴画《千里江山
图》，舞台的蓝色场景美轮美奂。已知靛蓝是一种古老的蓝色染
料，其染色过程中涉及以下反应：
下列相关说法中错误的是（ ）
A. 靛白和靛蓝分子中共有5种官能团
B. 靛白可以在Cu的催化作用下和O2发生反应
C. 1 mol靛蓝可以和9 mol H2发生加成反应
D. 靛白和靛蓝分子中苯环上的一氯代物均为4种
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解析： 根据两种物质的结构简式可知共含有酮羰基、亚氨
基、（醇）羟基、碳碳双键4种官能团，A错误；靛白分子中含有
（醇）羟基，且与（醇）羟基相连的碳原子上有H原子，可以发
生催化氧化反应，B正确；苯环、碳碳双键、酮羰基均可以和氢
气发生加成反应，所以1 mol靛蓝可以和9 mol H2发生加成反应，
C正确；碳碳双键不能旋转，所以靛蓝和靛白分子中一个苯环上
有4种不同化学环境的氢原子，但两个苯环所处化学环境相同，所
以苯环上的一氯代物均为4种，D正确。
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12. 苦艾精油由天然艾叶萃取精炼而成，制成的中药常用于温经通
络、益气活血、祛寒止痛等。现代科学从其中分离出多种化合
物，其中四种的结构如下：
下列说法正确的是（ ）
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A. ③含两个取代基的芳香族化合物类同分异构体还有9种
B. ④的一氯代物有5种
C. ②④互为同分异构体
D. ①②③均能使酸性高锰酸钾溶液褪色
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解析： ③含两个取代基的芳香族化合物类同分异构体中，2个
取代基可以为—CH3、—CH（CH3）CH3或—CH3、—CH2CH2CH3
或—CH2CH3、—CH2CH3，每种组合均有邻、间、对3种情况，则
有9种情况，除去③本身还有8种情况，A错误；④有6种等效氢，
其一氯代物有6种，B错误；由结构可知，②的分子式为
C10H18O，④的分子式为C10H16O，二者分子式不同，不互为同分
异构体，C错误；①②均含有碳碳双键，③的苯环上有甲基，都
能使酸性高锰酸钾溶液褪色，D正确。
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13. 高分子N可用于制备聚合物离子导体，其合成路线如图：
下列说法错误的是（ ）
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A. 苯乙烯分子中最多有16个原子共平面
B. 试剂a为
C. 一定条件下高分子N能发生水解反应
D. 反应1为缩聚反应
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解析： 苯环和与其直接相连的原子共平面，乙烯中所有原子
共平面，单键可以自由旋转，两平面可能重合，则苯乙烯分子中
最多有16个原子共平面，A正确；苯乙烯和试剂a的发生加聚反应
生成高分子M，根据M的结构简式确定试剂a结构简式
为 ，B正确；高分子N中含有酯基，一定条件下能发生
水解反应，C正确；苯乙烯和试剂a发生加聚反应生成M，D错
误。
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14. 吲哚生物碱具有抗菌、抗炎、抗肿瘤等多种活性，其一种中间体
结构简式如图所示，下列关于吲哚生物碱中间体的叙述中错误的
是（ ）
A. 该化合物苯环上的二氯代物有6种同分异构体
B. 该化合物既能与强酸溶液反应，又能与强碱溶液反
应
C. 该化合物与足量H2加成后，1个产物分子中含5个不
对称碳原子
D. 该化合物属于芳香族化合物，其中碳原子的杂化方
式有2种
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解析： 苯环结构不对称， 苯环上含4种氢原子，根据“定一移
一法”可知苯环上的二氯代物有6种，A正确；该化合物结构中含
有亚氨基，能与酸反应， 含有酯基和酰胺基，能发生酸性水解和
碱性水解，B正确；苯环和碳碳双键能与H2发生加成反应，加成
后1个产物分子中含4个不对称碳原子，如图所示： ，C错误；该化合物含有苯环，属于芳香族化合物，含有饱和碳原子和双键碳原子，则该化合物中的碳原子存在sp3和sp2两种杂化方式，D正确。
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15. 化合物Z是合成某种抗结核候选药物的重要中间体，可由下列反
应制得。
＋
X Y
Z
下列有关化合物X、Y和Z的说法不正确的是（ ）
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A. X分子中含有1个不对称碳原子
B. Y分子中的所有碳原子一定处于同一平面
C. Z在浓硫酸催化、加热条件下可发生消去反应
D. X、Z分别在过量NaOH溶液中加热，均能生成丙三醇
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解析： X分子中主链上第2个碳原子连接4个不同的原子或原子
团，该碳原子为不对称碳原子，A项正确；Y分子中—CH3上的碳
原子不一定和苯环上的碳原子共面，即该分子中所有碳原子不一
定共面，B项错误；Z中含有（醇）羟基，且与（醇）羟基相连的
碳原子的邻位碳原子上有氢原子，因此Z可以在浓硫酸催化、加
热条件下发生消去反应，C项正确；X、Z在过量NaOH溶液中均
能发生水解反应生成丙三醇，D项正确。
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二、非选择题（本题共5小题，共55分）
16. （10分）A、B、C、D四种有机化合物的结构简式如图所示。
A B C D
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（1）A的分子式是 ；A中含有的官能团名称
是 。
解析： 根据A的结构简式可知，其分子式为C8H8O3；
A中含有的官能团为（酚）羟基、羧基。
（2）A、B、C、D四种有机化合物中互为同分异构体的
是 （填字母）。
解析： A、C的分子式均为C8H8O3，而结构不同，它们
互为同分异构体。
C8H8O3
（酚）羟基、羧基
AC
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（3）B的核磁共振氢谱中出现 组峰。
解析： B中含有5种不同化学环境的氢原子，故B的核
磁共振氢谱中出现5组峰。
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（4）在溴水中与溴发生加成反应的是 （填字母）；可与
FeCl3溶液发生显色反应的是 （填字母）；1 mol D
最多能与 mol H2发生加成反应。
解析： B、D中含有碳碳双键，可与溴发生加成反应；
A、C中含有（酚）羟基，可与FeCl3溶液发生显色反应；D
中的苯环及碳碳双键均能与H2发生加成反应，故1 mol D最
多能与4 mol H2发生加成反应。
BD
AC
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17. （11分）对羟基苯甲醛（PHBA）是合成香料、药品等的重要有
机中间体。实验室可通过对甲基苯酚液相催化氧化法（甲醇为溶
剂）制备PHBA，其反应原理和部分装置图如下：
实验步骤：
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①向装置一中依次加入固体NaOH和无水甲醇，充分搅拌后加入
4.32 g对甲基苯酚，待充分混合后加入1 g催化剂。调控温度至70
℃，在搅拌条件下通入O2，反应5小时。
②反应结束后冷却至室温，过滤反应液。所得滤液用盐酸酸化至
pH＝6，转移至蒸馏烧瓶中加热蒸馏，一段时间后冷却、结晶、
过滤，滤渣为PHBA粗产品，粗产品经重结晶后制得PHBA纯品
4.00 g。
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回答下列问题：
（1）仪器X的名称是 ，装置一采用的加热方式
是 。
（2）制取 的化学方程式为
，
NaOH的作用是 。
球形冷凝管
水浴加热
＋
NaOH＋O2 ＋2H2O
保护（酚）羟基不被氧化
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解析： 根据题给反应原理，制取 的化
学方程式为 ＋NaOH＋O2
＋2H2O；氧气具有氧化性，NaOH
主要和（酚）羟基反应生成酚钠，保护（酚）羟基不被氧气
氧化。
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（3）装置二中的进水口为 （填“A”或“B”），加热蒸
馏的目的是 。
A
蒸出溶剂甲醇
解析：冷凝水的方向是“下进上出”，因此装置二中
的进水口为A；加热蒸馏可蒸出溶剂甲醇，便于结晶。
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（4）溶剂的种类会影响重结晶的效果，溶剂对纯化结果的影响如
图所示。重结晶时选用的最佳溶剂是 。
甲苯
解析：根据图中回收率和纯度信息，可知重结晶时选用的最佳溶剂是
甲苯。
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（5）本实验中PHBA的产率为 （计算结果保留两位
小数）。
81.97％
解析：根据 ～ ，4.32 g对甲基苯
酚发生反应理论上得到PHBA的质量为 ＝4.88 g，本实验中PHBA的产率为 ×100％≈81.97％。
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18. （11分）光伏组件封装胶膜是太阳能电池的重要材料，经由如图
反应路线可分别制备封装胶膜基础树脂Ⅰ和Ⅱ（部分试剂及反应条
件略）。
反应路线Ⅰ：
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反应路线Ⅱ：
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①
（R、R1、R2为H或烃基）；
② ＋2ROH ＋H2O。
已知以下信息：
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解析：A为 ， 与B（C2H4O2）发生加成反
应生成CH3COOCH CH2，则B为CH3COOH；
与氢气发生加成反应生成CH2 CH2，CH2 CH2与
CH3COOCH CH2发生加聚反应生成
（1）A＋B D的反应类型为 。
加成反应
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；CH3COOCH CH2发生加
聚反应生成F为 ，F在酸性条件下发生水解反
应生成 ；根据H为反应路线Ⅰ中的某种化合物且I
能发生已知信息①中的反应可知H为 ，与水发生加
成反应生成CH2 CHOH，则I为CH2 CHOH；
CH2 CHOH发生互变异构生成CH3CHO，则J为
CH3CHO；
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CH3CHO发生已知信息①中的反应生成 ，则K为
； 发生消去反应、加成反应得
到CH3CH2CH2CHO，CH3CH2CH2CHO与 发生
已知信息②中的反应生成非体型结构
的 ，则Q为 。
（1）A＋B D的反应为 与CH3COOH发生加成
反应生成CH3COOCH CH2。
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（2）基础树脂Ⅰ中官能团的名称为 。
解析：基础树脂Ⅰ中官能团为酯基。
酯基
（3）F的结构简式为 。
解析： F的结构简式为 。
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（4）从反应路线Ⅰ中选择某种化合物作为原料H，且H与H2O反应
只生成一种产物Ⅰ，则H的化学名称为 。
解析： H的结构简式为 ，名称为乙炔。
乙炔
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（5）K与银氨溶液反应的化学方程式为
；K可发生消去反应，其有机产物R的分子式为
C4H6O，R及R的同分异构体同时满足含有碳碳双键和碳氧
双键的有 个（不考虑立体异构），其中核磁共振氢谱
只有一组峰的结构简式为 。
＋2[Ag
（NH3）2]OH ＋3NH3＋2Ag↓＋
H2O
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6
（CH3）2C C O
，其与银氨溶液反应化学方程式为 ＋2[Ag（NH3）2]OH ＋3NH3＋2Ag↓＋H2O；分子式为C4H6O的R及R的同分异构体同时满足含有碳碳双键和碳氧双键的结构简式可能为CH2 CHCH2CHO、CH3CHHCHO、 、
、CH3CH2CH C O、（CH3）2C C O，共有6种，其中核磁共振氢谱只有一组峰的结构简式为（CH3）2C C O。
解析： K为
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（6）L与G反应制备非体型结构的Q的化学方程式
为
。
＋
＋nH2O
nCH3CH2CH2CHO
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解析： L与G反应制备非体型结构的Q的反应为
CH3CH2CH2CHO与 发生已知信息②中的反应生
成非体型结构的 和水，反应的化学方
程式为 ＋nCH3CH2CH2CHO
＋nH2O。
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（7）为满足性能要求，实际生产中可控制反应条件使F的支链不
完全水解，生成的产物再与少量L发生反应，得到含三种链
节的基础树脂Ⅱ，其结构简式可表示
为 。
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解析：由实际生产中可控制反应条件使F的支链不完全水解，生成的产
物再与少量L发生反应，得到含三种链节的基础树脂Ⅱ，其结构简式可
表示为 。
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19. （11分）化合物G是一种药物合成中间体，其合成路线如下：
回答下列问题：
（1）B中的官能团名称是 。
酮羰基
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（2）反应④所需的试剂和条件是 。⑤的反应类型是 。
（3）下列说法正确的是 （填字母）。
A. B→C的反应类型为取代反应
B. 化合物A与乙醇互为同系物
C. 化合物G的分子式是C12H20O3
D. 化合物B的一氯代物有7种
C2H5OH、浓硫酸，加热
取代反应
CD
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解析：A经氧化反应生成B，B与HCHO发生加成反应生成
C，由C、E的结构简式和C转化为D的条件可知，D的结构
简式为 ，由E、G的结构简式及F转化为G的反应
条件可推知F为 。
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（3）据分析可知，B→C的反应类型为加成反应，A错误；
根据A的结构简式，可知A的分子式为C8H16O，乙醇的分子
式为C2H6O，两者不互为同系物，B错误；根据G的结构简
式可知化合物G的分子式是C12H20O3，C正确；化合物B的一
氯代物有7种： ，D正确。
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（4）写出F到G的过程中的化学方程式：
。
＋OH
－ ＋C2H5OH、 ＋H＋
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解析： F到G的过程中发生的反应为酯基的碱性水解生成羧酸盐，再酸
化生成G，方程式： ＋OH－ ＋
C2H5OH、 ＋H＋ 。
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（5）写出具有六元环结构、并能发生银镜反应的B的同分异构体
的结构简
式：
。（不考虑立体异构，只需写出3个）
、 、 、 、 （任写
三种即可）
解析：有六元环结构、并能发生银镜反应的B的同分异构体的结构简
式： 、 、 、 、 。
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20. （12分）有机物M是一种具有菠萝气味的酯，是一种常用香料，
其合成路线如下：
已知：①H分子为不含甲基的链状化合物
②RCH2COOH
③R—ONa R—O—R'请回答下列问题：
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（1）下列说法不正确的是 （填字母）。
A. A→B试剂和条件是Cl2和光照
B. 酸性：E＞F
C. 化合物I能使溴水褪色
D. M的分子式为C11H12O3
AB
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解析：根据C的结构简式及已知信息③可推出F的结构简式
为ClCH2COOH，进而推出E的结构简式。同理，根据已知
信息①可推出H的结构简式，进而写出I的结构简式为
CH2 CHCH2OH，再根据酯化反应的特点推断出有机物
M的结构简式。（1）有机物A为苯，B为氯苯，则A→B发
生了取代反应，反应条件为Cl2、FeCl3，A不正确；根据C的
结构简式及已知信息③可推断有机物F的结构简式为
ClCH2COOH，则E的结构简式为CH3COOH。
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E、F中与羧基相连的基因分别为—CH3、—CH2Cl，由于Cl原子的非
金属性强于H原子，则C—Cl键的极性强于C—H键，因此有机物F中羧
基上的羟基更活泼，更容易电离出氢离子，因此酸性：F＞E，B不正
确；根据已知信息H为不含甲基的链状化合物，则H的结构简式为
CH2 CHCH2Cl，H发生水解反应生成I（CH2 CHCH2OH），I
含有碳碳双键，能使溴水褪色，C正确；I的分子式为C3H6O，J的分子
式为C8H8O3，I和J发生酯化反应，脱去一个水分子生成了M，因此M
的分子式为C11H12O3，D正确。
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（2）请写出化合物H的结构简式： 。
解析：根据上述分析，可知H的结构简式为CH2 CHCH2Cl。
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（3）请写出以J和I反应生成M的化学方程式：
。
解析： I和J发生酯化反应生成M的化学方程式为 ＋
CH2 CHCH2OH 。
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（4）请写出化合物J符合下列条件的同分异构体的结构简
式：
（写出3种）。
①能与FeCl3发生显色反应
②核磁共振氢谱有四组峰，且峰面积之比为
、 、
、 、
（任写3种）
、
3∶2∶2∶1
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解析：有机物J的同分异构体能与FeCl3溶液发生显色反应，说明分子中含酚羟基（与苯环直接相连）。分子的核磁共振氢谱中有四组峰，且峰面积之比为3∶2∶2∶1，则该有机物的结构简式可能
为 、 、
、 、 （任选3种）。
、
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（5）以化合物苯和乙烯为原料，设计化合物
（ ）的合成路线（用流程图表示，无机试
剂、有机溶剂任选）。
答案：
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解析：根据题干中的合成路线和已知信息③，可设计相应合
成路线如下：
。
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感谢欣赏
THE END
