(共20张PPT)
微题型3 同分异构体的判断
核心精讲
1.手性碳原子与手性分子
(2)手性分子:有手性异构体的分子叫做手性分子。
[注意] ①大多数的手性分子都含有手性碳原子。
2.立体异构的判断
(2)对映异构:观察是否含有连有四个不同原子或原子团的碳原子。若含有,则存在对映异构体,反之,则不存在。如有机化合物CH3CH(NH2)COOH存在对映异构体。
3.构造异构的类别
(1)碳架异构:由碳骨架不同而产生的异构现象。
(2)位置异构:由官能团的位置不同而产生的异构现象。
(3)官能团异构:由官能团不同而产生的异构现象。
典例示范
[典例1] (2024·河北卷,5)化合物X是由细菌与真菌共培养得到的一种天然产物,结构简式如图所示。下列相关表述错误的是( )
[A]可与Br2发生加成反应和取代反应
[B]可与FeCl3溶液发生显色反应
[C]含有4种含氧官能团
[D]存在顺反异构
D
【解析】 化合物X中存在碳碳双键,能和Br2发生加成反应,下方苯环上酚羟基邻位碳原上有氢原子,可以与Br2发生取代反应,A正确;化合物X中有酚羟基,与FeCl3溶液会发生显色反应,B正确;化合物X中含有酚羟基、醛基、酮羰基、醚键 4种含氧官能团,C正确;该化合物分子中只有 1个碳碳双键,有1个双键碳原子上连接的2个原子团都是甲基,所以不存在顺反异构,D错误。
[典例2] (2024·重庆卷,7)橙花和橙叶经水蒸气蒸馏可得精油,X和Y是该精油中的两种化学成分。下列说法错误的是( )
[A]X存在2个手性碳原子
[B]X的脱水产物中官能团种类数大于2
[C]Y不存在顺反异构体
[D]Y在酸性条件下的水解产物属于羧酸和醇
B
题型验收
1.(2024·贵州卷,4)贵州盛产灵芝等中药材。灵芝酸B是灵芝的主要活性成分之一,其结构简式如图所示。下列说法错误的是( )
[A]分子中只有4种官能团
[B]分子中仅含3个手性碳原子
[C]分子中碳原子的杂化轨道类型是sp2和sp3
[D]该物质可发生酯化反应、加成反应和氧化反应
经典再现
B
2.(2024·湖北卷,6)鹰爪甲素(如图所示)可从治疗疟疾的有效药物鹰爪根中分离得到。下列说法错误的是( )
[A]有5个手性碳原子
[B]在120 ℃条件下干燥样品
[C]同分异构体的结构中不可能含有苯环
[D]红外光谱中出现了3 000 cm-1以上的吸收峰
B
1.有机化合物M是一种重要的香料,广泛用于牙膏、口香糖和各种饮料中。在三氟甲磺酸(CF3SO3H)催化作用下M可生成N,反应过程如图所示。下列说法不正确的是( )
[A]M和N互为同分异构体
[B]M的一氯代物有7种
[C]M和N均能使酸性高锰酸钾溶液褪色
[D]N中所有碳原子处于同一平面
D
模拟预测
【解析】 M与N是分子式相同、结构不同的同分异构体,A正确;M分子中有7种处于不同化学环境的氢原子,则M的一氯代物有7种,B正确;M含有碳碳双键,可以使酸性高锰酸钾溶液褪色,N含有酚羟基,可以使酸性高锰酸钾溶液褪色,C正确;N分子中含有3个相连的饱和碳原子,则所有碳原子不可能在同一平面内,D错误。
2.(2025·江西南昌二模)达普司他是一种治疗贫血的药物,下图是合成达普司他的一种中间体的结构简式。下列说法错误的是( )
[A]该有机分子中不存在手性碳原子
[B]1 mol该有机分子最多消耗6 mol NaOH
[C]该有机分子含5种不同化学环境的氢原子
[D]该有机物存在含有苯环和酯基的同分异构体
B
【解析】 手性碳原子是指连接4个不同原子或原子团的碳原子,根据该有机分子结构可知,其不含手性碳原子,A正确;1 mol该有机分子水解可形成4 mol羧基,最多消耗4 mol NaOH,B错误;该有机分子结构对称,含5种不同化学环境的氢原子,C正确;该有机分子不饱和度为6,苯环不饱和度为4,酯基不饱和度为1,可存在含有苯环和酯基的同分异构体,D正确。
3.(2025·内蒙古乌兰察布二模)羰基化合物的酮式—烯醇式互变异构反应如图所示。下列说法错误的是( )
[A]通过红外光谱可检测酮式与烯醇式中存在不同的官能团
[B]N分子存在立体异构
[C]N分子中C、O都有sp2和sp3杂化
[D]从M到N的互变异构反应可得出稳定性:M>N
D