化石燃料与有机化合物
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文档简介
化石燃料与有机化合物
天然气的利用——甲烷
1.化石燃料
（1）三大化石燃料分别为煤、石油、天然气，从其中可以获得重要有机化工原料。
（2）可燃冰的主要成分为天然气的水合物。
（3）甲烷是天然气、沼气、油田气和煤矿坑道气的主要成分。
2．甲烷的组成与结构
化学式 电子式 结构式 球棍模型 空间填充模型
CH4
3．甲烷的空间结构特点
分子结构示意图 结构特点及空间构型
甲烷分子具有正四面体空间结构，碳原子为中心，氢原子为顶点，其中4个C—H的长度和强度相同，夹角相等（109°28′）。
4．甲烷的物理性质
颜色 状态 气味 密度(与空气相比) 水溶性
无色 气体 无味 比空气小 难溶于水
注：有机化合物必须含有碳元素，但含有碳元素的化合物不一定是有机化合物，如CO、CO2、碳酸及其盐等。
二、甲烷的化学性质
1．稳定性
通常状况下，甲烷比较稳定，不与高锰酸钾等强氧化剂反应，也不与强酸、强碱、高锰酸钾等反应。但在特定的条件下，甲烷也会发生某些反应。
2．可燃性
（1）化学方程式为：CH4＋2O2CO2＋2H2O。
（2）实验现象：纯净的甲烷在空气中安静的燃烧，火焰呈淡蓝色。
（3）甲烷燃烧产物的检验：将一只干燥的烧杯罩在火焰上方，观察到烧杯壁有水雾产生，将烧杯倒转，加入少量澄清石灰水，澄清石灰水变浑浊。
3．与氯气反应——取代反应
实验装置 与操作 用排饱和食盐水法收集4/5体积的氯气和1/5体积的甲烷气体，用灯光照射瓶中的混合气体，
实验现象 集气瓶内壁有油状液体出现，瓶中有少量白雾，且瓶内液面上升，饱和食盐水中有固体析出
实验 结论 CH4与Cl2需在光照时才能发生化学反应，有关化学方程式： CH4＋Cl2CH3Cl＋HCl(一氯代物)，CH3Cl＋Cl2CH2Cl2＋HCl(二氯代物)， CH2Cl2＋Cl2CHCl3＋HCl(三氯代物)，CHCl3＋Cl2CCl4＋HCl(四氯代物)
产物性质 水溶性：CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4均难溶于水 状态：常温下除CH3Cl是气体，其余三种均为油状液体
取代反 应概念 有机化合物分子中的某种原子(或原子团)被另一种原子(或原子团)所取代的反应
注：①CH3Cl中3个H和1个Cl仍位于四面体的4个顶点，仍为四面体结构，但不是正四面体结构。
②CH4分子中的氢原子被氯原子逐步取代，取代产物并非一种，而是四种卤代物的混合物，化学方程式分步书写。
③一个Cl原子代替一个H原子，替换下来的H原子与Cl原子结合成HCl。即每1 mol H原子被取代，消耗1 mol Cl2分子，同时生成1 mol HCl分子。
④反应是一种连锁反应，不会停留在某一步，因此产物是5种物质的混合物，其中HCl的数量最多。
三、烷烃和同系物
1．烃和烷烃的概念
（1）烃：仅含C、H两种元素的有机化合物，又叫碳氢化合物。
（2）烷烃：碳原子都以碳碳单键相连，其余价键均与氢原子结合，达到“饱和”的烃。
2．烷烃
（1）分子通式：（n≥1且n为整数），符合此通式的烃一定是烷烃。
（2）习惯命名
n≤10 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10
甲烷 乙烷 丙烷 丁烷 戊烷 己烷 庚烷 辛烷 壬烷 癸烷
n>10 直接根据碳原子数称某烷，如C16H34：十六烷，C18H38：十八烷
注：C4H10的命名无支链时：CH3CH2CH2CH3命名为正丁烷，有支链时：命名为异丁烷。
（3）结构特点：烷烃中碳碳结合成链状，链状不是“直线状”，而是呈锯齿状，链上还可分出支链，如图所示。
①单键：碳原子之间以碳碳单键结合成链状；
②饱和：碳原子剩余价键全部与氢原子结合。
（4）通式：CnH2n+2
（4）化学性质(类似甲烷)
①稳定性：通常状态下烷烃性质稳定。
②可燃性：烷烃都能燃烧，燃烧通式：CnH2n＋2＋O2nCO2＋(n＋1)H2O。
③取代反应：烷烃都能与卤素单质在光照下发生取代反应。写出C2H6与Cl2在光照条件下生成一氯代物的化学方程式：C2H6＋Cl2C2H5Cl＋HCl。
3．同系物
（1）概念：结构相似，分子组成相差1个或若干个“CH2”原子团的有机化合物互称为同系物。
（2）同系物具有相似的性质，烷烃的化学性质与甲烷相似，请写出下列反应的化学方程式(有机物写结构简式)：
①丙烷的燃烧：C3H8+5O22CO2+4H2O。
②乙烷与氯气发生取代反应生成氯乙烷：CH3CH3+Cl2 CH3CH2Cl+HCl。
现象：
a．集气瓶内气体颜色逐渐变浅；
b．集气瓶内壁有油状液体附着；
c．集气瓶内液面上升；
d．水槽中水溶液呈酸性。
（3）甲烷的4种氯代产物的性质
①常温下为气体的是CH3Cl，常温下为液体的是CH2Cl2、CHCl3和CCl4。
②不溶于水的是CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3和CCl4。
（4）同系物的判断
①同系物判断的两个标准：分子结构相似即属于同一类物质；分子组成上仅相差一个或若干个“CH2”原子团。
②同系物判断的三个关键点：
i.“同”——互为同系物的物质必须属于同一类物质。
ⅱ.“似”——结构相似，是指化学键类型相似，分子中各原子的结合方式相似。
ⅲ.“差”——组成上相差n个“CH2”原子团(n≥1)：同系物一定具有不同的碳原子数(或分子式)；同系物一定具有不同的相对分子质量(相差14n)。
注：同系物间的分子结构相似、属于同一类物质；同系物间的组成上相差1个或若干个“CH2”原子团。
4．取代反应的概念
有机化合物分子中的某种原子（或原子团）被另一种原子（或原子团）所取代的反应叫取代反应。
注：①甲烷与氯气的取代反应
反应物 甲烷与氯气(不能用氯水)
反应条件 漫散光照射(不用太阳光直射，以防爆炸)
生成物 甲烷与氯气反应生成四种有机产物CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4和无机物HCl，其中HCl的产量最多
反应 特点 连锁反应 甲烷中的氢原子被氯原子逐步取代，各步反应同时进行，即第一步反应一旦开始，后续反应立即进行
数量关系 每取代1 mol氢原子，消耗1 mol Cl2，生成1 mol HCl
②在光照条件下，烷烃与Cl2、Br2等卤素单质的气体发生取代反应，生成多种卤代产物和相应的卤化氢气体。CnH2n＋2＋X2CnH2n＋1X＋HX，CnH2n＋1X可与X2继续发生取代反应。
③同系物判断的几个“一定”和“不一定”
i.同系物在分子组成上一定相差1个或若干个“CH2”原子团；但在分子组成上相差1个或若干个“CH2”原子团的有机化合物不一定是同系物。
ⅱ.同系物具有同一通式，但具有同一通式的有机化合物不一定是同系物。
ⅲ.同系物的化学性质一定相似，但化学性质相似的物质不一定是同系物。
ⅳ.同系物的相对分子质量一定不相同。
④烷烃的结构
i.碳原子之间都以碳碳单键结合成链状；
ⅱ.任何一个碳原子与其连接的4个原子的空间构型都是四面体结构；
ⅲ.大于或等于3个碳原子的直链烷烃空间构型是折线型或锯齿状。
⑤同系物、同分异构体的比较
概念 内涵 研究对象 比较 实例
相同 不同
同系物 结构相似，在分子组成上相差一个或若干个“CH2”原子团的有机化合物互称为同系物 有机化合物 结构相似 组成上相差一个或若干个“CH2”原子团 CH3CH3与
同分异构体 具有相同的分子式，不同结构式的化合物互称为同分异构体 化合物 分子式相同 结构式不同 CH3CH2OH与CH3OCH3
⑥判断同系物时应注意的两个问题
i.互为同系物的分子中各元素的质量分数可能相同，也可能不同。
ⅱ.同系物和同分异构体的区别：同系物结构相似，组成不同，分子式不同；同分异构体分子式相同，结构可能相似也可能不相似。
⑦正确理解同系物与同分异构体
i.同系物必须是“有机化合物”。
ⅱ.同系物通式必须相同，但通式相同的物质不一定是同系物。如CH2===CH2与不是同系物，因为二者不是同一类物质。
ⅲ.同分异构体的分子式相同，因此其相对分子质量相同，但相对分子质量相同的化合物不一定互为同分异构体，如NO和C2H6。
ⅳ.互为同分异构体的化合物不一定属于同一类物质，如CH3—O—CH3和CH3CH2OH。
ⅴ.互为同分异构体的化合物一定不互为同系物，同样，互为同系物的化合物一定不互为同分异构体
典例分析
1.关于烷烃性质的叙述中正确的是
A．烷烃同系物的熔、沸点一般随分子内碳原子数的增多逐渐升高
B．烷烃同系物的密度随分子内碳原子数的增多而逐渐增大，从比水轻递增到比水重
C．CH4与氯气反应可得四种有机化合物，故C2H6与氯气反应可得六种有机化合物
D．烷烃不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，因此烷烃不能发生氧化反应
2.下列分子中，属于烷烃的是
A．C2H4 B．C3H8 C．C2H5OH D．CH3COOH
3.关于CH4和的叙述不正确的是
A．均能用CnH2n+2组成通式来表示
B．与所有烷烃互为同分异构体
C．因为它们结构相似，所以它们的化学性质相似
D．它们互为同系物
4.工业上常以CH4为原料生产工业原料气H2，其部分工艺流程如下：
（1）从有机物分类的角度看，属于烷烃，所有烷烃的分子式都符合（n为碳原子个数），试分析在烷烃系列中H%的特点 。
（2）高温下，转化炉中发生反应的化学方程式为 。
（3）变换塔中的反应发生后，物质的量增加的物质有 。
5.取一支硬质大试管，通过排饱和NaCl溶液的方法先后收集半试管甲烷和半试管氯气（如图），下列对于试管内发生的反应及现象的说法正确的是
A．为加快化学反应速率，应在强光照射下完成
B．甲烷和Cl2反应后试管内壁的油状液滴只包括CHCl3、CCl4
C．盛放饱和NaCl溶液的水槽底部可能会有少量晶体析出
D．CH4和Cl2完全反应后液面上升，液体充满试管
6.若甲烷与氯气以物质的量之比1∶3混合，在光照下得到的产物可能是下列物质，其中正确的是①CH3Cl ②CH2Cl2 ③CHCl3 ④CCl4
A．只有① B．只有② C．①②③ D．①②③④
7.能将氧化铜还原为铜单质，某兴趣小组用以下实验进行验证。
（1）点燃B处酒精灯前先通入甲烷气体的作用是 。
（2）反应过程中，C装置中的现象为 ，证明有水生成。
（3）装置D中澄清石灰水变浑浊，证明 。
8.实验是科学探究的重要手段。小华和化学兴趣小组的同学设计了如下图所示的装置（部分夹持装置略去），用于制取氯气并探究甲烷与氯气反应的性质。
回答下列问题：
（1）滴加浓盐酸的玻璃仪器的名称为 （填标号）。
a．球形分液漏斗 b．长颈漏斗
（2）装置A中反应的化学方程式 。
（3）装置B中浓硫酸的作用是 （填“干燥气体”或“作催化剂”）。
（4）反应一段时间后，装置C中硬质玻璃管内壁出现油状液体，该反应的类型为 （填“取代反应”或“加成反应”）。
石油的炼制——乙烯
一、石油炼制
1.石油的组成
（1）组成元素：石油是重要的化石燃料，组成元素主要是碳和氢，同时还含有少量的硫、氧、氮等元素。
（2）主要成分：石油中含有多种液态烃，并溶有少量的气态和固态烃。
2．石油的分馏
（1）实验室蒸馏石油
①)实验装置：
②实验注意事项：
i．蒸馏烧瓶加热时要垫石棉网；
ⅱ．碎瓷片的作用是防暴沸；
ⅲ．温度计的作用是测量馏分蒸气的温度，温度计水银球在蒸馏烧瓶支管口处；
ⅳ．冷凝管的作用是冷凝蒸气，进出水方向是下口进，上口出。
③实验现象及结论：
锥形瓶中收集到油状液体。
60~150℃温度范围内收集到液体为汽油。
150~300℃度范围内收集到液体为煤油。
（2）石油的分馏
①原理：加热石油时，沸点低的成分先汽化，经冷凝后收集，沸点高的成分随后汽化、冷凝，使沸点不同的成分（馏分）逐步分离出来。这一过程在石油工业中是在分馏塔中进行的，称为石油的分馏。
②设备：分馏塔。
③产品：按沸点由低到高，有石油气、汽油、煤油、柴油、润滑油和重油。
④特点：
i．石油分馏属于物理变化
ⅱ．各种馏分都是混合物(填“纯净物”或“混合物”)，各馏分含有沸点相近的若干种烃。
ⅲ．随着烃分子含有的碳原子数增加， 碳链增长，相对分子质量增大，沸点逐渐升高。
注：分馏产品有石油气、汽油、煤油、柴油、润滑油、重油等，各馏分均为混合物。
3．石油的催化裂化
（1）目的：提高石油分馏产品中低沸点的汽油等轻质油的产量和质量。
（2）原理：用石油分馏产品中沸点较高的馏分为原料，在加热、加压和催化剂存在下，使相对分子质量较大、沸点较高的烃断裂为相对分子质量较小、沸点较低的烃。
（3）催化裂化反应的产物为烷烃和烯烃。
例如：C16H34C8H18＋C8H16
4．石油的裂解
（1）原理：对石油分馏产物（包括石油气）为原料，以比裂化更高的温度使石油分馏产物中的长链烃断裂为乙烯、丙烯等气态短链烃的过程。
注：直馏汽油与裂化汽油区别
获得方法 主要化学成分 鉴别方法 能否作溴水中溴的萃取剂
溴水或酸性KMnO4溶液是否褪色
直馏汽油 原油分馏，物理变化 一般是C5～C12烷烃 不褪色 能
裂化汽油 重油裂化，化学变化 含C5～C11烷烃和烯烃 褪色 否
二、乙烯
1．乙烯的组成和结构
（1）乙烯的组成
分子式 电子式 结构式 结构简式 球棍模型 空间填充模型
C2H4 CH2=CH2
（2）乙烯的空间结构
乙烯为平面结构，分子中含有一个碳碳双键，6个原子在同一平面上，键角约为120°。
2．乙烯的物理性质
乙烯是一种无色、稍有气味的气体，密度比空气的密度略小，难溶于水，易溶于四氯化碳等有机溶剂。
3．乙烯的化学性质
（1）氧化反应
①可燃性：乙烯在空气中燃烧，产生明亮的火焰并伴有黑烟。
化学方程式为：C2H4+3O22CO2+2H2O。
②与酸性高锰酸钾溶液反应：乙烯能被酸性高锰酸钾溶液氧化，使酸性高锰酸钾溶液褪色。
（2）与溴的四氯化碳溶液(或溴水)反应——加成反应
①实验现象：把乙烯通入溴的四氯化碳溶液(或溴水)中，观察到反应液的橙红色褪去。
②反应方程式：CH2=CH2＋Br2―→CH2Br-CH2Br（无色，不溶于水）
（3）加成反应
①概念：把有机化合物分子中的双键（或三键）连接的碳原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应。
②乙烯在一定条件下能与水、氢气、卤化氢（HX）等发生加成反应。写出下列反应的化学方程式：
i．CH2=CH2＋H2 CH3CH3；
ⅱ．CH2=CH2＋HCl CH3CH2Cl；
ⅲ．CH2=CH2＋H2OCH3CH2OH。
注：①乙烯的氧化反应
实验 现象及反应 解释
点燃乙烯 火焰明亮，伴有黑烟，同时放出大量热，化学方程式为C2H4＋3O22CO2＋2H2O 黑烟是因为燃烧不充分
通入酸性高锰酸钾溶液 酸性高锰酸钾溶液褪色 乙烯具有还原性
②加成反应原理分析(以CH2==CH2和Br2加成为例)
③加成反应与取代反应的比较
类型 取代反应 加成反应
反应物结构特征 含有易被取代的原子或原子团，如烷烃中的氢原子 通常为含有碳碳双键(或三键)的有机化合物
生成物数 两种 一种
化学键变化情况 无单键、双键、三键之间的变化 双键变单键，三键变双键(或单键)
4．乙烯的用途
（1）乙烯的产量可以用来衡量一个国家的石油化工发展水平。
（2）乙烯是一种植物生长调节剂，可作为果实催熟剂。
（3）乙烯是一种基本化工原料。
注：乙烷与乙烯的分子结构和化学性质对比
分子结构 分子式 C2H6 C2H4
结构式
碳碳键类别 碳碳单键 碳碳双键
分子内原子的相对位置 C、H不全在一个平面内 6个原子都在同一平面内
化学性质 燃烧 2C2H6＋7O24CO2＋6H2O C2H4＋3O22CO2＋2H2O
特征反应 C2H6＋Cl2C2H5Cl＋HCl CH2==CH2＋Br2―→CH2BrCH2Br
与酸性高锰酸钾溶液 不反应 因发生氧化反应而使其褪色
三、不饱和烃 乙炔
1．不饱和烃概念
碳原子所结合的氢原子数小于饱和烃里的氢原子数的碳氢化合物属于不饱和烃。不饱和烃包括烯烃（含有碳碳双键）和炔烃（含有碳碳三键）。
2．烯烃
（1）概念：只含有一个碳碳双键，其余碳原子以单键与其他碳原子或氢原子相连呈链状。
（2）通式：CnH2n（n≥2）。
3．乙炔（最简单的炔烃）
（1）组成与结构
①乙炔的分子式为：C2H2，结构式为H-C≡C-H。
②乙炔的分子结构特点：含有碳碳三键，四个原子在同一条直线上。
（2）化学性质
①氧化反应
i.可燃性：乙炔在空气中燃烧，产生明亮的火焰并伴有浓烟。化学方程式为：
2C2H2+5O24CO2+2H2O。
ⅱ.与酸性高锰酸钾溶液反应：乙炔能使酸性高锰酸钾溶液褪色。
ⅱ.加成反应：在一定条件下能与水、氢气、溴水（或溴的四氯化碳溶液）、卤化氢（HX）等发生加成反应。化学方程式：
CH≡CH＋Br2(不足)―→CHBr=CHBr；
CH≡CH＋2Br2(过量)―→CHBr2-CHBr2。
CH≡CH+HClCH2=CHCl。
注：①乙烯点燃时有黑烟，而乙炔点燃时有浓烟，是因为乙炔含碳量更高。
②乙炔中含有“C≡C”基团，故可使KMnO4(H＋)溶液、溴水褪色，但前者是氧化反应，后者是加成反应。
③乙烷、乙烯、乙炔的结构与性质比较
名称 比较 乙烷 乙烯 乙炔
结构式 H—C≡C—H
结构特点 碳碳单键，碳原子饱和，原子不在同一平面上 碳碳双键，碳原子不饱和，所有原子均在同一平面上 碳碳三键，碳原子不饱和，所有原子均在一条直线上
所属烃类 通式 CnH2n＋2(n≥1) CnH2n(n≥2) CnH2n－2(n≥2)
取代反应 与卤素单质间的反应
加成反应 能够与H2、X2、HX、H2O等发生加成反应(X为卤族元素) 能够与H2、X2、HX、H2O等发生加成反应(X为卤族元素)
氧化反应 不能使酸性KMnO4溶液褪色 能使酸性KMnO4溶液褪色 能使酸性KMnO4溶液褪色
燃烧产生淡蓝色火焰 燃烧火焰明亮，带黑烟 燃烧火焰明亮，带浓烟
鉴别 不能使溴水或酸性KMnO4溶液褪色 能使溴水或酸性KMnO4溶液褪色 能使溴水或酸性KMnO4溶液褪色
典例分析
1.下述实验方案能达到实验目的的是
A．收集乙烯并验证它与溴水发生加成反应
B．在光照条件下制取纯净的一氯甲烷
C．分馏石油获得汽油
D．除去甲烷中少量的乙烯
2.乙烯是石油炼制的重要产物，下列关于乙烯的说法中错误的是
A．乙烯是一种植物生长调节剂
B．乙烯分子中的六个原子在同一平面上
C．乙烯产量是衡量国家石油化学工业水平的标志
D．乙烯使酸性高锰酸钾溶液及溴的四氯化碳溶液褪色原理相同
3.在一定条件下，下列物质中能与甲烷、乙烯都发生反应的是
A．Cl2 B．H2SO4 C．NaOH D．KMnO4
4.根据乙烯的转化图完成下列各题。
（1）丙的结构简式为 。
（2）反应④为工业上乙烯制乙醇的反应，其化学方程式为 。
煤的综合利用——苯
一、煤的综合利用
1．煤的组成
煤是由有机物和无机物所组成的复杂混合物。煤中含量最高的元素是碳，其次是氢和氧，另外还有少量的硫、磷、氮等元素。
2．煤的综合利用方法
煤的气化、液化和干馏是综合利用煤的主要方法。
3．煤的气化
（1）概念：把煤转化为可燃性气体(CO、H2、CH4等)的过程。
（2）原理：在高温下煤和水蒸气作用得到CO、H2等气体。主要反应为：C(s)+H2O(g)CO(g)+H2(g)
（3）目的：生成的气体可作为燃料或化工原料气。其中，水煤气可以进一步合成液态烃、甲醇、二甲醚等有机物。
4．煤的液化
（1）概念：把煤转化为液体燃料的过程。
（2）原理：在高温、催化剂存在条件下，煤和氢气作用，可得到液体燃料，也可以获得洁净的燃料油和化工原料。
5．煤的干馏
（1）概念：将煤隔绝空气加强热，使其发生复杂的变化。
（2）产物：焦炭、煤焦油、焦炉煤气、粗苯和粗氨水等。
（3）煤焦油和粗苯经过分馏，可以分离出苯、甲苯和二甲苯等有机化合物。
注：①煤的气化、煤的液化和煤的干馏都属于化学变化。
②煤本身不含苯、萘、蒽等物质，苯、萘、蒽等物质是煤分解的产物。
③煤焦油和粗苯通过分馏，可以得到苯等有机物。
④“三馏”——蒸馏、分馏、干馏比较
i.蒸馏：蒸馏是利用液体混合物中的各物质的沸点不同，通过加热使沸点较低的物质先汽化，再冷凝从而达到分离或除杂的目的，属于物理变化过程。
ⅱ.分馏：对多组分混合物在一定温度下进行两次或多次蒸馏，属于物理变化过程。分馏和蒸馏的区别在于分馏是运用蒸馏原理，将多组分混合物通过控制不同的沸点范围使它们逐步分开的方法。
ⅲ.干馏：把固态混合物(如煤、木材等)隔绝空气加强热使其分解的过程，属于化学变化过程。
⑤煤的综合利用的发展方向
i.煤焦工艺改造以清洁能源产业要求为目标，探索清洁高效的气体燃烧技术和提升能源利用效率，实现污染气体零排放和CO2气体低排放，建构清洁高效的煤干馏工艺过程。
ⅱ.新型煤化工将向煤炭——能源化工一体化方向转型，以生产清洁能源和可替代石油化工的产品为主，减轻燃煤造成的环境污染，降低对进口石油的依赖，促进煤化工的绿色发展。
二、苯的结构及性质
1．组成与结构
苯分子的空 间填充模型 分子式 结构式 结构简式
C6H6
①苯分子为平面正六边形结构。②分子中6个碳原子和6个氢原子共平面。③6个碳碳键完全相同，是一种介于碳碳单键和碳碳双键之间的特殊化学键。
2．物理性质
苯是一种无色、有特殊气味的液态烃，有较强的挥发性，密度比水小。有毒。
3．化学性质
（1）稳定性
不能被酸性高锰酸钾溶液氧化，不能使溴的四氯化碳溶液褪色。将溴水加入苯中，振荡，静置，产生的现象是：分层，上层为橙红色，下层接近无色。
（2）可燃性
苯燃烧时会有明亮的火焰，并伴有浓烟产生，这是由于苯分子含碳量高，碳燃烧不充分。
化学方程式：2C6H6+15O212CO2+6H2O。
（3）取代反应：
①与硝酸反应——硝化反应：
反应条件：浓硝酸和浓硫酸，50~60℃，化学方程式：
。
②与Cl2、Br2、硫酸等反应生成一系列生成物。写出下列物质的结构简式：
氯苯： 溴苯： 苯磺酸：
（4）加成反应
苯虽然不具有像烯烃一样典型的碳碳双键，但在特定条件下，仍能发生加成反应，在镍作催化剂的条件下，苯可以与氢气发生加成反应，化学方程式是.
注：苯的分子结构特点与化学性质的关系
①由于苯分子中6个碳原子形成了一种特殊的化学键，与烷烃相比，C-H减弱，所以苯环上的H原子易被其他原子或原子团取代，即苯易发生取代反应。
②苯分子中的碳碳键比碳碳双键稳定，因此与烯烃相比，发生加成反应的条件更高，反应更难。
③苯的化学性质与苯的分子结构之间的关系
i.苯燃烧产生浓烟，发出明亮的火焰，说明苯分子中含碳量高。
ⅱ.不能被酸性高锰酸钾溶液氧化，说明苯分子中不存在碳碳双键。
ⅲ.不能与溴的CCl4溶液或溴水反应，说明苯分子中不存在碳碳双键。
ⅳ.能与HO-NO2、Cl2、Br2、HO-SO3H等发生取代反应，说明苯分子中的H原子易被取代。
三、有机化合物中的基团
1．基团的概念
有机化合物失去一个原子或原子团剩余的部分称为基团。
2．有机化合物中常见的基团
—CH3甲基，—C2H5乙基，—OH羟基，—C6H5苯基，—NO2硝基，—COOH羧基。
典例分析
1.下列关于苯的说法中正确的是
A．苯分子为平面正六边形结构，所有的原子在同一平面上
B．存在碳碳单键与碳碳双键交替出现的结构
C．从苯的凯库勒式看，苯分子中含有碳碳双键，应属于烯烃
D．苯的分子式为C6H6，它不能使酸性KMnO4溶液褪色，属于饱和烃
2.苯的结构习惯上简写为，下列关于苯的叙述正确的是
A．分子式为C6H6 B．分子中含有碳碳双键
C．分子中不含碳氢键 D．相对分子质量为78g/mol
3.下列与苯相关的说法中，正确的是
A．苯加入溴水中发生取代反应，使溴水颜色变浅
B．等质量的苯与乙炔充分燃烧耗氧量不同
C．无法用酸性高锰酸钾溶液鉴别乙烯与苯
D．苯分子中6个碳原子连接成平面正六边形
4.工业上常用苯和氢气制取环己烷。一定条件下，在管式反应器中苯和氢气发生如下反应：
下列说法正确的是
A．该反应属于取代反应 B．苯中含有碳碳双键，可以发生加聚反应
C．环己烷的分子式为C6H14 D．苯分子中所有原子均在同一平面内
5.如图是苯与浓硝酸和苯与液溴反应的实验原理与装置，其中能达到实验目的的是
A．用装置甲将浓硝酸与浓硫酸混合
B．用装置乙制取硝基苯
C．用装置丙分离硝基苯和水
6.苯是一种重要的化工原料。某化学课外小组用如图装置制取溴苯。先向分液漏斗中加入苯和液溴，再将混合液慢慢滴入反应器混合液慢慢滴入反应器A（A下端活塞关闭）中。
（1）写出A中反应的化学方程式 。
（2）实验结束时，打开A下端的活塞，让反应液流入B中，充分振荡，目的是除去溶于溴苯中的溴，写出有关的化学方程式 。
（3）C中盛放CCl4的作用是 。
（4）能证明苯和液溴发生的是取代反应，而不是加成反应，可向试管D中加入AgNO3溶液，若产生淡黄色沉淀，则能证明。设计另一种验证的方法 。
7.为探究苯与液溴的反应原理并分离提纯溴苯，某化学小组用如图装置进行实验。
已知：苯的沸点为80℃、密度为，溴苯的沸点为156℃、密度为。
回答下列问题：
（1）仪器M的作用是 。
（2）反应开始时，关闭、打开、、和恒压分液漏斗活塞，将15 mL苯和足量液溴的混合物缓慢滴到 （填仪器名称）中，B中液体微沸，C中无色液体逐渐变为橙红色。
（3）反应结束，为除去B中残余气体，需将A中水倒吸入B中，具体操作为 。
（4）能证明苯与液溴发生取代反应的现象是 。
（5）对B中反应后的混合液体进行提纯分离，设计流程如下图所示。
①水洗的主要目的是 ；操作Ⅳ无需使用下列仪器中 （填标号），先馏出的物质为 。
②提纯得到15.7 g溴苯，则溴苯的产率为 ％（结果保留整数，）。
8.某科学小组制备硝基苯的实验装置如下，有关数据列如下表：
物质 熔点/℃ 沸点/℃ 密度/g cm-3 溶解性
苯 5.5 80 0.88 不溶于水
硝基苯 5.7 210.9 1.205 难溶于水
浓硫酸 338 1.84 易溶于水
实验步骤如下：
取100mL烧杯，用20mL浓硫酸与足量浓硝酸配制成混和酸，将混合酸小心地加入B中。把0.2mol（15.6g）苯加入A中。向室温下的苯中逐滴加入混酸，边滴边搅拌，使溶液混和均匀。在50～60℃下发生反应，直至反应结束。
将反应液冷却至室温后倒入分液漏斗中，依次用少量水、5%NaOH溶液和水洗涤。分出的产物加入无水CaCl2颗粒，静置片刻，弃去CaCl2，进行蒸馏纯化，收集205～210℃馏分，得到纯硝基苯18g。
回答下列问题：
（1）图中B仪器的名称 ，图中装置C的作用是 。
（2）制备硝基苯的化学方程式 。
（3）为了使反应在50～60℃下进行，常用的加热方式是 。反应结束并冷却至室温后A中液体就是粗硝基苯，粗硝基苯呈黄色的原因是溶有的浓硝酸分解生成 ，实验室常用氢氧化钠溶液除去该有色物质生成两种盐，涉及的离子方程式为 。
（4）将粗产品置于分液漏斗中加水，振荡后静置，产物应在 （填“上”或“下”）层，步骤中加入的无水CaCl2的作用是 ，若实验过程中省略该步操作，实验的产率 （填“偏高”“偏低”或“不变”）。
（5）本实验所得到的硝基苯产率是 。（结果保留3位有效数字）
9.如图中Ⅰ、Ⅱ、Ⅲ分别是三种有机物的结构模型：
（1）下列有机物属于Ⅰ的同系物的是 （填序号）。
①1，3﹣丁二烯 ②反﹣2﹣丁烯 ③聚乙烯 ④苯乙烯
（2）Ⅱ及其同系物的分子通式为 （分子中碳原子数用n表示），当n＝ 时，具有该分子式的同分异构体有3种。
（3）早在1825年，法拉第就发现了有机物Ⅲ，但科学家对其结构的研究却经历了相当漫长的时间。1866年，德国化学家凯库勒提出了它是一种单键、双键交替的正六边形平面结构，该结构不能解释的事实是 。
①苯不能使溴的四氯化碳溶液褪色 ②苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色
③苯可与氢气在一定条件下反应生成环己烷 ④邻二溴苯只有一种结构
直到1935年，科学家用X射线衍射证实了Ⅲ中碳碳键的键长介于碳碳单键和碳碳双键之间。20世纪80年代，人们通过扫描隧道显微镜亲眼见证了其结构。
（4）等质量三种有机物完全燃烧生成CO2和H2O，消耗氧气最多的是 （写结构简式）。
10.下列有机反应属于加成反应的是
A． B．+HNO3（浓）+H2O
C． D．
11.下列属于取代反应的是
A． B．
C． D．
12.下列反应属于加成反应的是
A．
B．
C．
D．
13.下列反应属于取代反应的是
A．CH4＋2O2CO2＋2H2O B．CH3CH=CH2＋Br2→CH3CHBr-CH2Br
C．CH3CH2CH3＋Cl2CH3CH2CH2Cl＋HCl D．CH3CH2CH2CH3→CH2=CH2＋CH3CH3
14.下列化合物中，与互为同分异构体的是
A． B．
C． D．
15.下列化合物中，与CH3CH2CH2CH2CH3互为同分异构体的是
A．CH4 B．CH2=CH2 C．CH3CH3 D．CH3CH（CH3）CH2CH3
16.下列各组物质互为同分异构体的是
A．白磷与红磷 B．甲烷与乙烷 C．正丁烷与异丁烷 D．与
17.下列物质中属于同系物的是
A．和 B．甲烷和丙烷 C．和 D．正丁烷和异丁烷
18.下列关于化石燃料的说法正确的是
A．天然气的主要成分是CH4，天然气除做燃料外，可做化工原料用于合成氨
B．煤液化后所得的煤焦油中，含有苯、甲苯、二甲苯等芳香烃
C．液化石油气的主要成分是CO和H2，可用于合成甲醇等有机物
D．对重油进行催化裂化，可得到燃料油、石蜡、凡士林、沥青等产品
19.化石能源是全球消耗的最主要能源。下列说法错误的是
A．天然气可用于生产甲醇 B．煤的干馏属于物理变化
C．煤的液化可获得清洁的燃料 D．煤和石油的综合利用均可获得产品苯
20.石油被称为工业的血液，煤被称为工业的粮食。它们的加工以及综合利用具有非常重要的意义。下列说法正确的是
A．煤的干馏产物主要是各类有机物
B．石油的分馏、裂化、裂解以及煤的干馏都属于化学变化
C．煤焦油经过分馏可以得到苯、甲苯等产物，说明煤中含有苯和甲苯
D．石油的裂化、裂解说明烃在加热条件下是可以分解的，且碳链越长越易分解
随堂练习
1.甲烷是结构最简单的碳氢化合物。广泛存在于天然气、沼气、煤矿坑井气之中，是优质气体燃料，也是制造合成气和许多化工产品的重要原料。通常情况下，甲烷比较稳定，与高锰酸钾等强氧化剂不反应，与强酸、强碱也不反应。但是在特定条件下，甲烷也会发生某些反应。下列各图均能表示甲烷的分子结构，其中最能反映其真实存在状况的是（ ）
A．结构示意图 B．电子式
C．球棍模型 D．比例模型
2.取一支硬质大试管，通过排饱和NaCl溶液的方法先后收集半试管甲烷和半试管氯气(如图)，下列对于试管内发生的反应及现象的说法正确的是（ ）
A．为加快化学反应速率，应在强光照射下完成
B．甲烷和Cl2反应后试管内壁的油状液滴包括CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4
C．盛放饱和NaCl溶液的水槽底部可能会有少量晶体析出
D．CH4和Cl2完全反应后液面上升，液体充满试管
3.下列说法不正确的是（ ）
A．烷烃的通式为CnH2n+2，随n的增大，碳元素的质量分数逐渐减小
B．和互为同系物
C．烷烃分子中一定含有碳碳单键
D．分子式为C5H12的烷烃的一氯代物的可能有一种
4.实验室可通过蒸馏石油得到沸点范围不同的多种馏分，装置如图所示。下列说法不正确的是（ ）
A．沸点较低的汽油比沸点较高的柴油先馏出
B．蒸馏烧瓶中放入沸石可防止蒸馏时发生暴沸
C．冷凝管中的冷凝水应该从a口进b口出
D．温度计水银球的位置应在蒸馏烧瓶支管口附近
5.下列有关乙烯的说法不正确的是（ ）
A．由乙烯分子的组成和结构推测含一个碳碳双键的单烯烃通式为CnH2n
B．乙烯分子中所有的原子共平面，分子中碳氢键之间的键角约为120°，乙烯分子的电子式为
C．从乙烯与溴发生加成反应生成1，2－二溴乙烷可知，乙烯分子的碳碳双键中有一个键不稳定，易发生断裂
D．乙烯属于不饱和链烃，乙烷属于饱和链烃
6.从柑橘中炼制萜二烯(如图)，下列有关它的推测不正确的是（ ）
A．分子式为C10H14 B．常温下为液态，难溶于水
C．该物质属于脂环烃 D．与过量的溴的CCl4溶液反应后产物为
7.下列说法错误的是（ ）
A．石油中含有C5～C11的烷烃，可以通过石油的分馏得到汽油
B．含C18以上的烷烃的重油经过催化裂化可以得到汽油
C．煤是由有机物和无机物组成的复杂的混合物
D．煤中含有苯和甲苯，可以用先干馏后分馏的方法把它们分离出来
8.下列关于苯的叙述不正确的是
A．反应②不发生，但是仍有分层现象，紫色层在下层
B．反应④能发生，从而证明苯中是单、双键交替结构
C．反应③为取代反应
D．反应①常温下能进行，不需要加热
9.．在人类生产、生活所需能量日益增多的今天，研究化学反应及其能量变化对合理利用常规能源和开发新能源具有十分重要的意义。下列说法中错误的是（ ）
A．天然气、液化石油气和煤是我国目前推广使用的清洁燃料
B．化石能源中的煤是由有机物和无机物组成的复杂混合物，石油是由各种烃类组成的混合物
C．海洋潮汐能、波浪能等新型能源的开发利用对降低碳排放量具有重要意义
D．石油的分馏、裂化、裂解以及煤的干馏和液化都能促使人们更有效地使用化石能源，有利于节能和环保
10．下列化学用语错误的是（ ）
A．四氯化碳的电子式： B．丙炔的分子式：C3H4
C．乙烯的结构简式：CH2=CH2 D．丙烷分子的球棍模型：
11．下列说法正确的是（ ）
A．35Cl2和37Cl2互为同位素
B．NO2和N2O4互为同素异形体
C．CH3COOH和HCOOCH2CH3互为同系物
D．硝基乙烷(CH3CH2NO2与甘氨酸(H2NCH2COOH)互称为同分异构体
12．下列叙述中不正确的是（ ）
A．等质量的甲烷和乙烯完全燃烧，消耗氧气的量较多的是甲烷
B．1 mol乙烯与HCl完全加成后，产物再与氯气彻底取代，最多消耗4 mol氯气
C．既可以用溴水除去乙烷中的乙烯，也可用溴水区别乙烷和乙烯
D．CH2==CH—Cl分子中所有原子共平面
13．乙烯是石油裂解气的主要成分，它的产量通常用来衡量一个国家的石油化工发展水平。下列说法正确的是（ ）
A．乙烯可作果实催熟剂
B．石油裂解气属于纯净物
C．乙烯可使酸性高锰酸钾溶液褪色，说明乙烯具有漂白性
D．PE(聚乙烯)是由乙烯单体聚合而成，说明PE中含有碳碳双键
14．下列相关乙烯的叙述中，不正确的是（ ）
A．乙烯和聚乙烯的碳氢原子个数比相同
B．常温下，乙烯能使溴的四氯化碳溶液和高锰酸钾溶液褪色，但二者原理不同
C．可用酸性高锰酸钾溶液检验乙烷中是否混有乙烯
D．苯中的碳碳键和乙烯中的碳碳键相同
15．下列关于煤和石油的说法正确的是（ ）
A．含有碳原子数大于20的烷烃的重油经过裂化可得到汽油
B．煤中含有甲苯和苯，可用先干馏后分馏的方法将它们分离出来
C．神舟十三号载人飞船返回舱的烧蚀防热涂层以苯基橡胶为基体，工业上制备苯基橡胶的原料苯可来自煤的干馏或石油的分馏
D．石蜡油分解是石油减压蒸馏的一种方式
16.．下列说法正确的是（ ）
A．甲烷分子的比例模型为，其二氯取代物有2种结构
B．苯和乙烯都能使溴水褪色，且褪色原理相同
C．熔喷布以聚丙烯为主要原料，是生产医用口罩的重要原材料，制造聚丙烯的原料主要来自石油的裂化
D．乙烯为不饱和烃，分子中6个原子处于同一平面
17．下列关于苯的叙述正确的是（ ）
A．苯的分子式为C6H6，它不能使KMnO4酸性溶液褪色，属于饱和烃
B．常温下苯是一种不溶于水且密度大于水的液体
C．在催化剂作用下，苯与液溴反应生成溴苯，发生了加成反应
D．苯分子为平面正六边形结构，6个碳原子之间的价键完全相同
18．下列关于有机物的空间构型说法正确的是（ ）
A．丙烷是直链烃，所以分子中3个碳原子也在一条直线上
B．中有8个碳原子可能在同一条直线上
C．至少有16个原子共平面
D．2-苯基丙烯分子中所有原子一定在同一平面上
19．A～D是几种烃分子的球棍模型(如图所示)，下列说法正确的是（ ）
A．A分子中的键角为90°
B．B能与高锰酸钾溶液发生取代反应
C．若将C进行燃烧，预测会比B燃烧的火焰更明亮，产生浓黑烟
D．B和D结构相似，是同系物
20．下列关于有机化合物的说法正确的是（ ）
A．有机物的一溴代物有4种
B．同质量的物质燃烧耗量：苯>己烯>己烷
C．苯分子具有平面正六边形结构，其中6个碳原子之间的键长完全相同
D．乙烷中混有乙烯，可通过与在一定条件下反应，使乙烯转化为乙烷
21．关于的说法正确的是（ ）
A．分子式为 B．分子中共平面的原子数目最多为14
C．分子中的苯环由单双键交替组成 D．与发生取代反应生成两种产物
22．现有A、B、C、D四种烃，其球棍模型如图所示，代表H原子，代表C原子，请回答下列问题：
（1）写出D的结构简式：_________；为了鉴别C和D可选用_________(填试剂名称)。
（2）写出A与Cl2反应的化学方程式_______________(只写一个)。
（3）工业上用B与水反应可制得乙醇。上述反应的化学方程式为___________，反应类型为____________。
II.有机物的结构可用“键线式”简化表示，物质X：CH3CH=CHCH3，可表示为。一种有机物Y的键线式如图所示：
（4）Y的分子式为_________；Y的二氯代物有_________种。
（5）某单烯烃在一定条件下与足量H2加成后所得产物的结构简式为，该单烯烃的结构可能有_________种。
（6）标准状况下，某气态烷烃和烯烃(含一个双键)的混合气体2.24L完全燃烧后，将产生的气体缓慢通过浓硫酸，浓硫酸增重3.6g，剩余气体再通过碱石灰，碱石灰增重7.92g，混合气体的组成为___________。(写出物质的名称)
23．乙烯是石油化工的重要基本原料。通过一系列化学反应，可以由乙烯得到有机高分子材料、药物等成千上万种有用的物质。
根据上述装置，回答下列问题：
（1）已知：1，2—二溴乙烷的密度比水的大，难溶于水，易溶于四氯化碳。
预测：试管①中装有溴的四氯化碳溶液，试管①可能出现的实验现象是 。
试管②中装有溴水，则试管②可能出现的实验现象为 。
（2）试管③中装有的是酸性高锰酸钾溶液，则试管③发生反应的类型为 。
（3）写出试管①中发生反应的化学方程式： ，反应类型为 。
（4）做乙烯燃烧实验之前必须进行的操作是 ，乙烯燃烧可能观察到的现象是 。
（5）下列属于有机高分子化合物的是 (填标号)。
①聚乙烯(PE) ②光导纤维 ③聚四氟乙烯(PTFE)
④聚丙烯(PP) ⑤聚氯乙烯(PVC) ⑥石墨纤维
A．①②③④ B．②③④⑥ C．③④⑤⑥ D．①③④⑤
天然气的利用——甲烷
1.化石燃料
（1）三大化石燃料分别为煤、石油、天然气，从其中可以获得重要有机化工原料。
（2）可燃冰的主要成分为天然气的水合物。
（3）甲烷是天然气、沼气、油田气和煤矿坑道气的主要成分。
2．甲烷的组成与结构
化学式 电子式 结构式 球棍模型 空间填充模型
CH4
3．甲烷的空间结构特点
分子结构示意图 结构特点及空间构型
甲烷分子具有正四面体空间结构，碳原子为中心，氢原子为顶点，其中4个C—H的长度和强度相同，夹角相等（109°28′）。
4．甲烷的物理性质
颜色 状态 气味 密度(与空气相比) 水溶性
无色 气体 无味 比空气小 难溶于水
注：有机化合物必须含有碳元素，但含有碳元素的化合物不一定是有机化合物，如CO、CO2、碳酸及其盐等。
二、甲烷的化学性质
1．稳定性
通常状况下，甲烷比较稳定，不与高锰酸钾等强氧化剂反应，也不与强酸、强碱、高锰酸钾等反应。但在特定的条件下，甲烷也会发生某些反应。
2．可燃性
（1）化学方程式为：CH4＋2O2CO2＋2H2O。
（2）实验现象：纯净的甲烷在空气中安静的燃烧，火焰呈淡蓝色。
（3）甲烷燃烧产物的检验：将一只干燥的烧杯罩在火焰上方，观察到烧杯壁有水雾产生，将烧杯倒转，加入少量澄清石灰水，澄清石灰水变浑浊。
3．与氯气反应——取代反应
实验装置 与操作 用排饱和食盐水法收集4/5体积的氯气和1/5体积的甲烷气体，用灯光照射瓶中的混合气体，
实验现象 集气瓶内壁有油状液体出现，瓶中有少量白雾，且瓶内液面上升，饱和食盐水中有固体析出
实验 结论 CH4与Cl2需在光照时才能发生化学反应，有关化学方程式： CH4＋Cl2CH3Cl＋HCl(一氯代物)，CH3Cl＋Cl2CH2Cl2＋HCl(二氯代物)， CH2Cl2＋Cl2CHCl3＋HCl(三氯代物)，CHCl3＋Cl2CCl4＋HCl(四氯代物)
产物性质 水溶性：CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4均难溶于水 状态：常温下除CH3Cl是气体，其余三种均为油状液体
取代反 应概念 有机化合物分子中的某种原子(或原子团)被另一种原子(或原子团)所取代的反应
注：①CH3Cl中3个H和1个Cl仍位于四面体的4个顶点，仍为四面体结构，但不是正四面体结构。
②CH4分子中的氢原子被氯原子逐步取代，取代产物并非一种，而是四种卤代物的混合物，化学方程式分步书写。
③一个Cl原子代替一个H原子，替换下来的H原子与Cl原子结合成HCl。即每1 mol H原子被取代，消耗1 mol Cl2分子，同时生成1 mol HCl分子。
④反应是一种连锁反应，不会停留在某一步，因此产物是5种物质的混合物，其中HCl的数量最多。
三、烷烃和同系物
1．烃和烷烃的概念
（1）烃：仅含C、H两种元素的有机化合物，又叫碳氢化合物。
（2）烷烃：碳原子都以碳碳单键相连，其余价键均与氢原子结合，达到“饱和”的烃。
2．烷烃
（1）分子通式：（n≥1且n为整数），符合此通式的烃一定是烷烃。
（2）习惯命名
n≤10 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10
甲烷 乙烷 丙烷 丁烷 戊烷 己烷 庚烷 辛烷 壬烷 癸烷
n>10 直接根据碳原子数称某烷，如C16H34：十六烷，C18H38：十八烷
注：C4H10的命名无支链时：CH3CH2CH2CH3命名为正丁烷，有支链时：命名为异丁烷。
（3）结构特点：烷烃中碳碳结合成链状，链状不是“直线状”，而是呈锯齿状，链上还可分出支链，如图所示。
①单键：碳原子之间以碳碳单键结合成链状；
②饱和：碳原子剩余价键全部与氢原子结合。
（4）通式：CnH2n+2
（4）化学性质(类似甲烷)
①稳定性：通常状态下烷烃性质稳定。
②可燃性：烷烃都能燃烧，燃烧通式：CnH2n＋2＋O2nCO2＋(n＋1)H2O。
③取代反应：烷烃都能与卤素单质在光照下发生取代反应。写出C2H6与Cl2在光照条件下生成一氯代物的化学方程式：C2H6＋Cl2C2H5Cl＋HCl。
3．同系物
（1）概念：结构相似，分子组成相差1个或若干个“CH2”原子团的有机化合物互称为同系物。
（2）同系物具有相似的性质，烷烃的化学性质与甲烷相似，请写出下列反应的化学方程式(有机物写结构简式)：
①丙烷的燃烧：C3H8+5O22CO2+4H2O。
②乙烷与氯气发生取代反应生成氯乙烷：CH3CH3+Cl2 CH3CH2Cl+HCl。
现象：
a．集气瓶内气体颜色逐渐变浅；
b．集气瓶内壁有油状液体附着；
c．集气瓶内液面上升；
d．水槽中水溶液呈酸性。
（3）甲烷的4种氯代产物的性质
①常温下为气体的是CH3Cl，常温下为液体的是CH2Cl2、CHCl3和CCl4。
②不溶于水的是CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3和CCl4。
（4）同系物的判断
①同系物判断的两个标准：分子结构相似即属于同一类物质；分子组成上仅相差一个或若干个“CH2”原子团。
②同系物判断的三个关键点：
i.“同”——互为同系物的物质必须属于同一类物质。
ⅱ.“似”——结构相似，是指化学键类型相似，分子中各原子的结合方式相似。
ⅲ.“差”——组成上相差n个“CH2”原子团(n≥1)：同系物一定具有不同的碳原子数(或分子式)；同系物一定具有不同的相对分子质量(相差14n)。
注：同系物间的分子结构相似、属于同一类物质；同系物间的组成上相差1个或若干个“CH2”原子团。
4．取代反应的概念
有机化合物分子中的某种原子（或原子团）被另一种原子（或原子团）所取代的反应叫取代反应。
注：①甲烷与氯气的取代反应
反应物 甲烷与氯气(不能用氯水)
反应条件 漫散光照射(不用太阳光直射，以防爆炸)
生成物 甲烷与氯气反应生成四种有机产物CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4和无机物HCl，其中HCl的产量最多
反应 特点 连锁反应 甲烷中的氢原子被氯原子逐步取代，各步反应同时进行，即第一步反应一旦开始，后续反应立即进行
数量关系 每取代1 mol氢原子，消耗1 mol Cl2，生成1 mol HCl
②在光照条件下，烷烃与Cl2、Br2等卤素单质的气体发生取代反应，生成多种卤代产物和相应的卤化氢气体。CnH2n＋2＋X2CnH2n＋1X＋HX，CnH2n＋1X可与X2继续发生取代反应。
③同系物判断的几个“一定”和“不一定”
i.同系物在分子组成上一定相差1个或若干个“CH2”原子团；但在分子组成上相差1个或若干个“CH2”原子团的有机化合物不一定是同系物。
ⅱ.同系物具有同一通式，但具有同一通式的有机化合物不一定是同系物。
ⅲ.同系物的化学性质一定相似，但化学性质相似的物质不一定是同系物。
ⅳ.同系物的相对分子质量一定不相同。
④烷烃的结构
i.碳原子之间都以碳碳单键结合成链状；
ⅱ.任何一个碳原子与其连接的4个原子的空间构型都是四面体结构；
ⅲ.大于或等于3个碳原子的直链烷烃空间构型是折线型或锯齿状。
⑤同系物、同分异构体的比较
概念 内涵 研究对象 比较 实例
相同 不同
同系物 结构相似，在分子组成上相差一个或若干个“CH2”原子团的有机化合物互称为同系物 有机化合物 结构相似 组成上相差一个或若干个“CH2”原子团 CH3CH3与
同分异构体 具有相同的分子式，不同结构式的化合物互称为同分异构体 化合物 分子式相同 结构式不同 CH3CH2OH与CH3OCH3
⑥判断同系物时应注意的两个问题
i.互为同系物的分子中各元素的质量分数可能相同，也可能不同。
ⅱ.同系物和同分异构体的区别：同系物结构相似，组成不同，分子式不同；同分异构体分子式相同，结构可能相似也可能不相似。
⑦正确理解同系物与同分异构体
i.同系物必须是“有机化合物”。
ⅱ.同系物通式必须相同，但通式相同的物质不一定是同系物。如CH2===CH2与不是同系物，因为二者不是同一类物质。
ⅲ.同分异构体的分子式相同，因此其相对分子质量相同，但相对分子质量相同的化合物不一定互为同分异构体，如NO和C2H6。
ⅳ.互为同分异构体的化合物不一定属于同一类物质，如CH3—O—CH3和CH3CH2OH。
ⅴ.互为同分异构体的化合物一定不互为同系物，同样，互为同系物的化合物一定不互为同分异构体
典例分析
1.关于烷烃性质的叙述中正确的是
A．烷烃同系物的熔、沸点一般随分子内碳原子数的增多逐渐升高
B．烷烃同系物的密度随分子内碳原子数的增多而逐渐增大，从比水轻递增到比水重
C．CH4与氯气反应可得四种有机化合物，故C2H6与氯气反应可得六种有机化合物
D．烷烃不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，因此烷烃不能发生氧化反应
2.下列分子中，属于烷烃的是
A．C2H4 B．C3H8 C．C2H5OH D．CH3COOH
3.关于CH4和的叙述不正确的是
A．均能用CnH2n+2组成通式来表示
B．与所有烷烃互为同分异构体
C．因为它们结构相似，所以它们的化学性质相似
D．它们互为同系物
4.工业上常以CH4为原料生产工业原料气H2，其部分工艺流程如下：
（1）从有机物分类的角度看，属于烷烃，所有烷烃的分子式都符合（n为碳原子个数），试分析在烷烃系列中H%的特点 。
（2）高温下，转化炉中发生反应的化学方程式为 。
（3）变换塔中的反应发生后，物质的量增加的物质有 。
5.取一支硬质大试管，通过排饱和NaCl溶液的方法先后收集半试管甲烷和半试管氯气（如图），下列对于试管内发生的反应及现象的说法正确的是
A．为加快化学反应速率，应在强光照射下完成
B．甲烷和Cl2反应后试管内壁的油状液滴只包括CHCl3、CCl4
C．盛放饱和NaCl溶液的水槽底部可能会有少量晶体析出
D．CH4和Cl2完全反应后液面上升，液体充满试管
6.若甲烷与氯气以物质的量之比1∶3混合，在光照下得到的产物可能是下列物质，其中正确的是①CH3Cl ②CH2Cl2 ③CHCl3 ④CCl4
A．只有① B．只有② C．①②③ D．①②③④
7.能将氧化铜还原为铜单质，某兴趣小组用以下实验进行验证。
（1）点燃B处酒精灯前先通入甲烷气体的作用是 。
（2）反应过程中，C装置中的现象为 ，证明有水生成。
（3）装置D中澄清石灰水变浑浊，证明 。
8.实验是科学探究的重要手段。小华和化学兴趣小组的同学设计了如下图所示的装置（部分夹持装置略去），用于制取氯气并探究甲烷与氯气反应的性质。
回答下列问题：
（1）滴加浓盐酸的玻璃仪器的名称为 （填标号）。
a．球形分液漏斗 b．长颈漏斗
（2）装置A中反应的化学方程式 。
（3）装置B中浓硫酸的作用是 （填“干燥气体”或“作催化剂”）。
（4）反应一段时间后，装置C中硬质玻璃管内壁出现油状液体，该反应的类型为 （填“取代反应”或“加成反应”）。
石油的炼制——乙烯
一、石油炼制
1.石油的组成
（1）组成元素：石油是重要的化石燃料，组成元素主要是碳和氢，同时还含有少量的硫、氧、氮等元素。
（2）主要成分：石油中含有多种液态烃，并溶有少量的气态和固态烃。
2．石油的分馏
（1）实验室蒸馏石油
①)实验装置：
②实验注意事项：
i．蒸馏烧瓶加热时要垫石棉网；
ⅱ．碎瓷片的作用是防暴沸；
ⅲ．温度计的作用是测量馏分蒸气的温度，温度计水银球在蒸馏烧瓶支管口处；
ⅳ．冷凝管的作用是冷凝蒸气，进出水方向是下口进，上口出。
③实验现象及结论：
锥形瓶中收集到油状液体。
60~150℃温度范围内收集到液体为汽油。
150~300℃度范围内收集到液体为煤油。
（2）石油的分馏
①原理：加热石油时，沸点低的成分先汽化，经冷凝后收集，沸点高的成分随后汽化、冷凝，使沸点不同的成分（馏分）逐步分离出来。这一过程在石油工业中是在分馏塔中进行的，称为石油的分馏。
②设备：分馏塔。
③产品：按沸点由低到高，有石油气、汽油、煤油、柴油、润滑油和重油。
④特点：
i．石油分馏属于物理变化
ⅱ．各种馏分都是混合物(填“纯净物”或“混合物”)，各馏分含有沸点相近的若干种烃。
ⅲ．随着烃分子含有的碳原子数增加， 碳链增长，相对分子质量增大，沸点逐渐升高。
注：分馏产品有石油气、汽油、煤油、柴油、润滑油、重油等，各馏分均为混合物。
3．石油的催化裂化
（1）目的：提高石油分馏产品中低沸点的汽油等轻质油的产量和质量。
（2）原理：用石油分馏产品中沸点较高的馏分为原料，在加热、加压和催化剂存在下，使相对分子质量较大、沸点较高的烃断裂为相对分子质量较小、沸点较低的烃。
（3）催化裂化反应的产物为烷烃和烯烃。
例如：C16H34C8H18＋C8H16
4．石油的裂解
（1）原理：对石油分馏产物（包括石油气）为原料，以比裂化更高的温度使石油分馏产物中的长链烃断裂为乙烯、丙烯等气态短链烃的过程。
注：直馏汽油与裂化汽油区别
获得方法 主要化学成分 鉴别方法 能否作溴水中溴的萃取剂
溴水或酸性KMnO4溶液是否褪色
直馏汽油 原油分馏，物理变化 一般是C5～C12烷烃 不褪色 能
裂化汽油 重油裂化，化学变化 含C5～C11烷烃和烯烃 褪色 否
二、乙烯
1．乙烯的组成和结构
（1）乙烯的组成
分子式 电子式 结构式 结构简式 球棍模型 空间填充模型
C2H4 CH2=CH2
（2）乙烯的空间结构
乙烯为平面结构，分子中含有一个碳碳双键，6个原子在同一平面上，键角约为120°。
2．乙烯的物理性质
乙烯是一种无色、稍有气味的气体，密度比空气的密度略小，难溶于水，易溶于四氯化碳等有机溶剂。
3．乙烯的化学性质
（1）氧化反应
①可燃性：乙烯在空气中燃烧，产生明亮的火焰并伴有黑烟。
化学方程式为：C2H4+3O22CO2+2H2O。
②与酸性高锰酸钾溶液反应：乙烯能被酸性高锰酸钾溶液氧化，使酸性高锰酸钾溶液褪色。
（2）与溴的四氯化碳溶液(或溴水)反应——加成反应
①实验现象：把乙烯通入溴的四氯化碳溶液(或溴水)中，观察到反应液的橙红色褪去。
②反应方程式：CH2=CH2＋Br2―→CH2Br-CH2Br（无色，不溶于水）
（3）加成反应
①概念：把有机化合物分子中的双键（或三键）连接的碳原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应。
②乙烯在一定条件下能与水、氢气、卤化氢（HX）等发生加成反应。写出下列反应的化学方程式：
i．CH2=CH2＋H2 CH3CH3；
ⅱ．CH2=CH2＋HCl CH3CH2Cl；
ⅲ．CH2=CH2＋H2OCH3CH2OH。
注：①乙烯的氧化反应
实验 现象及反应 解释
点燃乙烯 火焰明亮，伴有黑烟，同时放出大量热，化学方程式为C2H4＋3O22CO2＋2H2O 黑烟是因为燃烧不充分
通入酸性高锰酸钾溶液 酸性高锰酸钾溶液褪色 乙烯具有还原性
②加成反应原理分析(以CH2==CH2和Br2加成为例)
③加成反应与取代反应的比较
类型 取代反应 加成反应
反应物结构特征 含有易被取代的原子或原子团，如烷烃中的氢原子 通常为含有碳碳双键(或三键)的有机化合物
生成物数 两种 一种
化学键变化情况 无单键、双键、三键之间的变化 双键变单键，三键变双键(或单键)
4．乙烯的用途
（1）乙烯的产量可以用来衡量一个国家的石油化工发展水平。
（2）乙烯是一种植物生长调节剂，可作为果实催熟剂。
（3）乙烯是一种基本化工原料。
注：乙烷与乙烯的分子结构和化学性质对比
分子结构 分子式 C2H6 C2H4
结构式
碳碳键类别 碳碳单键 碳碳双键
分子内原子的相对位置 C、H不全在一个平面内 6个原子都在同一平面内
化学性质 燃烧 2C2H6＋7O24CO2＋6H2O C2H4＋3O22CO2＋2H2O
特征反应 C2H6＋Cl2C2H5Cl＋HCl CH2==CH2＋Br2―→CH2BrCH2Br
与酸性高锰酸钾溶液 不反应 因发生氧化反应而使其褪色
三、不饱和烃 乙炔
1．不饱和烃概念
碳原子所结合的氢原子数小于饱和烃里的氢原子数的碳氢化合物属于不饱和烃。不饱和烃包括烯烃（含有碳碳双键）和炔烃（含有碳碳三键）。
2．烯烃
（1）概念：只含有一个碳碳双键，其余碳原子以单键与其他碳原子或氢原子相连呈链状。
（2）通式：CnH2n（n≥2）。
3．乙炔（最简单的炔烃）
（1）组成与结构
①乙炔的分子式为：C2H2，结构式为H-C≡C-H。
②乙炔的分子结构特点：含有碳碳三键，四个原子在同一条直线上。
（2）化学性质
①氧化反应
i.可燃性：乙炔在空气中燃烧，产生明亮的火焰并伴有浓烟。化学方程式为：
2C2H2+5O24CO2+2H2O。
ⅱ.与酸性高锰酸钾溶液反应：乙炔能使酸性高锰酸钾溶液褪色。
ⅱ.加成反应：在一定条件下能与水、氢气、溴水（或溴的四氯化碳溶液）、卤化氢（HX）等发生加成反应。化学方程式：
CH≡CH＋Br2(不足)―→CHBr=CHBr；
CH≡CH＋2Br2(过量)―→CHBr2-CHBr2。
CH≡CH+HClCH2=CHCl。
注：①乙烯点燃时有黑烟，而乙炔点燃时有浓烟，是因为乙炔含碳量更高。
②乙炔中含有“C≡C”基团，故可使KMnO4(H＋)溶液、溴水褪色，但前者是氧化反应，后者是加成反应。
③乙烷、乙烯、乙炔的结构与性质比较
名称 比较 乙烷 乙烯 乙炔
结构式 H—C≡C—H
结构特点 碳碳单键，碳原子饱和，原子不在同一平面上 碳碳双键，碳原子不饱和，所有原子均在同一平面上 碳碳三键，碳原子不饱和，所有原子均在一条直线上
所属烃类 通式 CnH2n＋2(n≥1) CnH2n(n≥2) CnH2n－2(n≥2)
取代反应 与卤素单质间的反应
加成反应 能够与H2、X2、HX、H2O等发生加成反应(X为卤族元素) 能够与H2、X2、HX、H2O等发生加成反应(X为卤族元素)
氧化反应 不能使酸性KMnO4溶液褪色 能使酸性KMnO4溶液褪色 能使酸性KMnO4溶液褪色
燃烧产生淡蓝色火焰 燃烧火焰明亮，带黑烟 燃烧火焰明亮，带浓烟
鉴别 不能使溴水或酸性KMnO4溶液褪色 能使溴水或酸性KMnO4溶液褪色 能使溴水或酸性KMnO4溶液褪色
典例分析
1.下述实验方案能达到实验目的的是
A．收集乙烯并验证它与溴水发生加成反应
B．在光照条件下制取纯净的一氯甲烷
C．分馏石油获得汽油
D．除去甲烷中少量的乙烯
2.乙烯是石油炼制的重要产物，下列关于乙烯的说法中错误的是
A．乙烯是一种植物生长调节剂
B．乙烯分子中的六个原子在同一平面上
C．乙烯产量是衡量国家石油化学工业水平的标志
D．乙烯使酸性高锰酸钾溶液及溴的四氯化碳溶液褪色原理相同
3.在一定条件下，下列物质中能与甲烷、乙烯都发生反应的是
A．Cl2 B．H2SO4 C．NaOH D．KMnO4
4.根据乙烯的转化图完成下列各题。
（1）丙的结构简式为 。
（2）反应④为工业上乙烯制乙醇的反应，其化学方程式为 。
煤的综合利用——苯
一、煤的综合利用
1．煤的组成
煤是由有机物和无机物所组成的复杂混合物。煤中含量最高的元素是碳，其次是氢和氧，另外还有少量的硫、磷、氮等元素。
2．煤的综合利用方法
煤的气化、液化和干馏是综合利用煤的主要方法。
3．煤的气化
（1）概念：把煤转化为可燃性气体(CO、H2、CH4等)的过程。
（2）原理：在高温下煤和水蒸气作用得到CO、H2等气体。主要反应为：C(s)+H2O(g)CO(g)+H2(g)
（3）目的：生成的气体可作为燃料或化工原料气。其中，水煤气可以进一步合成液态烃、甲醇、二甲醚等有机物。
4．煤的液化
（1）概念：把煤转化为液体燃料的过程。
（2）原理：在高温、催化剂存在条件下，煤和氢气作用，可得到液体燃料，也可以获得洁净的燃料油和化工原料。
5．煤的干馏
（1）概念：将煤隔绝空气加强热，使其发生复杂的变化。
（2）产物：焦炭、煤焦油、焦炉煤气、粗苯和粗氨水等。
（3）煤焦油和粗苯经过分馏，可以分离出苯、甲苯和二甲苯等有机化合物。
注：①煤的气化、煤的液化和煤的干馏都属于化学变化。
②煤本身不含苯、萘、蒽等物质，苯、萘、蒽等物质是煤分解的产物。
③煤焦油和粗苯通过分馏，可以得到苯等有机物。
④“三馏”——蒸馏、分馏、干馏比较
i.蒸馏：蒸馏是利用液体混合物中的各物质的沸点不同，通过加热使沸点较低的物质先汽化，再冷凝从而达到分离或除杂的目的，属于物理变化过程。
ⅱ.分馏：对多组分混合物在一定温度下进行两次或多次蒸馏，属于物理变化过程。分馏和蒸馏的区别在于分馏是运用蒸馏原理，将多组分混合物通过控制不同的沸点范围使它们逐步分开的方法。
ⅲ.干馏：把固态混合物(如煤、木材等)隔绝空气加强热使其分解的过程，属于化学变化过程。
⑤煤的综合利用的发展方向
i.煤焦工艺改造以清洁能源产业要求为目标，探索清洁高效的气体燃烧技术和提升能源利用效率，实现污染气体零排放和CO2气体低排放，建构清洁高效的煤干馏工艺过程。
ⅱ.新型煤化工将向煤炭——能源化工一体化方向转型，以生产清洁能源和可替代石油化工的产品为主，减轻燃煤造成的环境污染，降低对进口石油的依赖，促进煤化工的绿色发展。
二、苯的结构及性质
1．组成与结构
苯分子的空 间填充模型 分子式 结构式 结构简式
C6H6
①苯分子为平面正六边形结构。②分子中6个碳原子和6个氢原子共平面。③6个碳碳键完全相同，是一种介于碳碳单键和碳碳双键之间的特殊化学键。
2．物理性质
苯是一种无色、有特殊气味的液态烃，有较强的挥发性，密度比水小。有毒。
3．化学性质
（1）稳定性
不能被酸性高锰酸钾溶液氧化，不能使溴的四氯化碳溶液褪色。将溴水加入苯中，振荡，静置，产生的现象是：分层，上层为橙红色，下层接近无色。
（2）可燃性
苯燃烧时会有明亮的火焰，并伴有浓烟产生，这是由于苯分子含碳量高，碳燃烧不充分。
化学方程式：2C6H6+15O212CO2+6H2O。
（3）取代反应：
①与硝酸反应——硝化反应：
反应条件：浓硝酸和浓硫酸，50~60℃，化学方程式：
。
②与Cl2、Br2、硫酸等反应生成一系列生成物。写出下列物质的结构简式：
氯苯： 溴苯： 苯磺酸：
（4）加成反应
苯虽然不具有像烯烃一样典型的碳碳双键，但在特定条件下，仍能发生加成反应，在镍作催化剂的条件下，苯可以与氢气发生加成反应，化学方程式是.
注：苯的分子结构特点与化学性质的关系
①由于苯分子中6个碳原子形成了一种特殊的化学键，与烷烃相比，C-H减弱，所以苯环上的H原子易被其他原子或原子团取代，即苯易发生取代反应。
②苯分子中的碳碳键比碳碳双键稳定，因此与烯烃相比，发生加成反应的条件更高，反应更难。
③苯的化学性质与苯的分子结构之间的关系
i.苯燃烧产生浓烟，发出明亮的火焰，说明苯分子中含碳量高。
ⅱ.不能被酸性高锰酸钾溶液氧化，说明苯分子中不存在碳碳双键。
ⅲ.不能与溴的CCl4溶液或溴水反应，说明苯分子中不存在碳碳双键。
ⅳ.能与HO-NO2、Cl2、Br2、HO-SO3H等发生取代反应，说明苯分子中的H原子易被取代。
三、有机化合物中的基团
1．基团的概念
有机化合物失去一个原子或原子团剩余的部分称为基团。
2．有机化合物中常见的基团
—CH3甲基，—C2H5乙基，—OH羟基，—C6H5苯基，—NO2硝基，—COOH羧基。
典例分析
1.下列关于苯的说法中正确的是
A．苯分子为平面正六边形结构，所有的原子在同一平面上
B．存在碳碳单键与碳碳双键交替出现的结构
C．从苯的凯库勒式看，苯分子中含有碳碳双键，应属于烯烃
D．苯的分子式为C6H6，它不能使酸性KMnO4溶液褪色，属于饱和烃
2.苯的结构习惯上简写为，下列关于苯的叙述正确的是
A．分子式为C6H6 B．分子中含有碳碳双键
C．分子中不含碳氢键 D．相对分子质量为78g/mol
3.下列与苯相关的说法中，正确的是
A．苯加入溴水中发生取代反应，使溴水颜色变浅
B．等质量的苯与乙炔充分燃烧耗氧量不同
C．无法用酸性高锰酸钾溶液鉴别乙烯与苯
D．苯分子中6个碳原子连接成平面正六边形
4.工业上常用苯和氢气制取环己烷。一定条件下，在管式反应器中苯和氢气发生如下反应：
下列说法正确的是
A．该反应属于取代反应 B．苯中含有碳碳双键，可以发生加聚反应
C．环己烷的分子式为C6H14 D．苯分子中所有原子均在同一平面内
5.如图是苯与浓硝酸和苯与液溴反应的实验原理与装置，其中能达到实验目的的是
A．用装置甲将浓硝酸与浓硫酸混合
B．用装置乙制取硝基苯
C．用装置丙分离硝基苯和水
6.苯是一种重要的化工原料。某化学课外小组用如图装置制取溴苯。先向分液漏斗中加入苯和液溴，再将混合液慢慢滴入反应器混合液慢慢滴入反应器A（A下端活塞关闭）中。
（1）写出A中反应的化学方程式 。
（2）实验结束时，打开A下端的活塞，让反应液流入B中，充分振荡，目的是除去溶于溴苯中的溴，写出有关的化学方程式 。
（3）C中盛放CCl4的作用是 。
（4）能证明苯和液溴发生的是取代反应，而不是加成反应，可向试管D中加入AgNO3溶液，若产生淡黄色沉淀，则能证明。设计另一种验证的方法 。
7.为探究苯与液溴的反应原理并分离提纯溴苯，某化学小组用如图装置进行实验。
已知：苯的沸点为80℃、密度为，溴苯的沸点为156℃、密度为。
回答下列问题：
（1）仪器M的作用是 。
（2）反应开始时，关闭、打开、、和恒压分液漏斗活塞，将15 mL苯和足量液溴的混合物缓慢滴到 （填仪器名称）中，B中液体微沸，C中无色液体逐渐变为橙红色。
（3）反应结束，为除去B中残余气体，需将A中水倒吸入B中，具体操作为 。
（4）能证明苯与液溴发生取代反应的现象是 。
（5）对B中反应后的混合液体进行提纯分离，设计流程如下图所示。
①水洗的主要目的是 ；操作Ⅳ无需使用下列仪器中 （填标号），先馏出的物质为 。
②提纯得到15.7 g溴苯，则溴苯的产率为 ％（结果保留整数，）。
8.某科学小组制备硝基苯的实验装置如下，有关数据列如下表：
物质 熔点/℃ 沸点/℃ 密度/g cm-3 溶解性
苯 5.5 80 0.88 不溶于水
硝基苯 5.7 210.9 1.205 难溶于水
浓硫酸 338 1.84 易溶于水
实验步骤如下：
取100mL烧杯，用20mL浓硫酸与足量浓硝酸配制成混和酸，将混合酸小心地加入B中。把0.2mol（15.6g）苯加入A中。向室温下的苯中逐滴加入混酸，边滴边搅拌，使溶液混和均匀。在50～60℃下发生反应，直至反应结束。
将反应液冷却至室温后倒入分液漏斗中，依次用少量水、5%NaOH溶液和水洗涤。分出的产物加入无水CaCl2颗粒，静置片刻，弃去CaCl2，进行蒸馏纯化，收集205～210℃馏分，得到纯硝基苯18g。
回答下列问题：
（1）图中B仪器的名称 ，图中装置C的作用是 。
（2）制备硝基苯的化学方程式 。
（3）为了使反应在50～60℃下进行，常用的加热方式是 。反应结束并冷却至室温后A中液体就是粗硝基苯，粗硝基苯呈黄色的原因是溶有的浓硝酸分解生成 ，实验室常用氢氧化钠溶液除去该有色物质生成两种盐，涉及的离子方程式为 。
（4）将粗产品置于分液漏斗中加水，振荡后静置，产物应在 （填“上”或“下”）层，步骤中加入的无水CaCl2的作用是 ，若实验过程中省略该步操作，实验的产率 （填“偏高”“偏低”或“不变”）。
（5）本实验所得到的硝基苯产率是 。（结果保留3位有效数字）
9.如图中Ⅰ、Ⅱ、Ⅲ分别是三种有机物的结构模型：
（1）下列有机物属于Ⅰ的同系物的是 （填序号）。
①1，3﹣丁二烯 ②反﹣2﹣丁烯 ③聚乙烯 ④苯乙烯
（2）Ⅱ及其同系物的分子通式为 （分子中碳原子数用n表示），当n＝ 时，具有该分子式的同分异构体有3种。
（3）早在1825年，法拉第就发现了有机物Ⅲ，但科学家对其结构的研究却经历了相当漫长的时间。1866年，德国化学家凯库勒提出了它是一种单键、双键交替的正六边形平面结构，该结构不能解释的事实是 。
①苯不能使溴的四氯化碳溶液褪色 ②苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色
③苯可与氢气在一定条件下反应生成环己烷 ④邻二溴苯只有一种结构
直到1935年，科学家用X射线衍射证实了Ⅲ中碳碳键的键长介于碳碳单键和碳碳双键之间。20世纪80年代，人们通过扫描隧道显微镜亲眼见证了其结构。
（4）等质量三种有机物完全燃烧生成CO2和H2O，消耗氧气最多的是 （写结构简式）。
10.下列有机反应属于加成反应的是
A． B．+HNO3（浓）+H2O
C． D．
11.下列属于取代反应的是
A． B．
C． D．
12.下列反应属于加成反应的是
A．
B．
C．
D．
13.下列反应属于取代反应的是
A．CH4＋2O2CO2＋2H2O B．CH3CH=CH2＋Br2→CH3CHBr-CH2Br
C．CH3CH2CH3＋Cl2CH3CH2CH2Cl＋HCl D．CH3CH2CH2CH3→CH2=CH2＋CH3CH3
14.下列化合物中，与互为同分异构体的是
A． B．
C． D．
15.下列化合物中，与CH3CH2CH2CH2CH3互为同分异构体的是
A．CH4 B．CH2=CH2 C．CH3CH3 D．CH3CH（CH3）CH2CH3
16.下列各组物质互为同分异构体的是
A．白磷与红磷 B．甲烷与乙烷 C．正丁烷与异丁烷 D．与
17.下列物质中属于同系物的是
A．和 B．甲烷和丙烷 C．和 D．正丁烷和异丁烷
18.下列关于化石燃料的说法正确的是
A．天然气的主要成分是CH4，天然气除做燃料外，可做化工原料用于合成氨
B．煤液化后所得的煤焦油中，含有苯、甲苯、二甲苯等芳香烃
C．液化石油气的主要成分是CO和H2，可用于合成甲醇等有机物
D．对重油进行催化裂化，可得到燃料油、石蜡、凡士林、沥青等产品
19.化石能源是全球消耗的最主要能源。下列说法错误的是
A．天然气可用于生产甲醇 B．煤的干馏属于物理变化
C．煤的液化可获得清洁的燃料 D．煤和石油的综合利用均可获得产品苯
20.石油被称为工业的血液，煤被称为工业的粮食。它们的加工以及综合利用具有非常重要的意义。下列说法正确的是
A．煤的干馏产物主要是各类有机物
B．石油的分馏、裂化、裂解以及煤的干馏都属于化学变化
C．煤焦油经过分馏可以得到苯、甲苯等产物，说明煤中含有苯和甲苯
D．石油的裂化、裂解说明烃在加热条件下是可以分解的，且碳链越长越易分解
随堂练习
1.甲烷是结构最简单的碳氢化合物。广泛存在于天然气、沼气、煤矿坑井气之中，是优质气体燃料，也是制造合成气和许多化工产品的重要原料。通常情况下，甲烷比较稳定，与高锰酸钾等强氧化剂不反应，与强酸、强碱也不反应。但是在特定条件下，甲烷也会发生某些反应。下列各图均能表示甲烷的分子结构，其中最能反映其真实存在状况的是（ ）
A．结构示意图 B．电子式
C．球棍模型 D．比例模型
2.取一支硬质大试管，通过排饱和NaCl溶液的方法先后收集半试管甲烷和半试管氯气(如图)，下列对于试管内发生的反应及现象的说法正确的是（ ）
A．为加快化学反应速率，应在强光照射下完成
B．甲烷和Cl2反应后试管内壁的油状液滴包括CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4
C．盛放饱和NaCl溶液的水槽底部可能会有少量晶体析出
D．CH4和Cl2完全反应后液面上升，液体充满试管
3.下列说法不正确的是（ ）
A．烷烃的通式为CnH2n+2，随n的增大，碳元素的质量分数逐渐减小
B．和互为同系物
C．烷烃分子中一定含有碳碳单键
D．分子式为C5H12的烷烃的一氯代物的可能有一种
4.实验室可通过蒸馏石油得到沸点范围不同的多种馏分，装置如图所示。下列说法不正确的是（ ）
A．沸点较低的汽油比沸点较高的柴油先馏出
B．蒸馏烧瓶中放入沸石可防止蒸馏时发生暴沸
C．冷凝管中的冷凝水应该从a口进b口出
D．温度计水银球的位置应在蒸馏烧瓶支管口附近
5.下列有关乙烯的说法不正确的是（ ）
A．由乙烯分子的组成和结构推测含一个碳碳双键的单烯烃通式为CnH2n
B．乙烯分子中所有的原子共平面，分子中碳氢键之间的键角约为120°，乙烯分子的电子式为
C．从乙烯与溴发生加成反应生成1，2－二溴乙烷可知，乙烯分子的碳碳双键中有一个键不稳定，易发生断裂
D．乙烯属于不饱和链烃，乙烷属于饱和链烃
6.从柑橘中炼制萜二烯(如图)，下列有关它的推测不正确的是（ ）
A．分子式为C10H14 B．常温下为液态，难溶于水
C．该物质属于脂环烃 D．与过量的溴的CCl4溶液反应后产物为
7.下列说法错误的是（ ）
A．石油中含有C5～C11的烷烃，可以通过石油的分馏得到汽油
B．含C18以上的烷烃的重油经过催化裂化可以得到汽油
C．煤是由有机物和无机物组成的复杂的混合物
D．煤中含有苯和甲苯，可以用先干馏后分馏的方法把它们分离出来
8.下列关于苯的叙述不正确的是
A．反应②不发生，但是仍有分层现象，紫色层在下层
B．反应④能发生，从而证明苯中是单、双键交替结构
C．反应③为取代反应
D．反应①常温下能进行，不需要加热
9.．在人类生产、生活所需能量日益增多的今天，研究化学反应及其能量变化对合理利用常规能源和开发新能源具有十分重要的意义。下列说法中错误的是（ ）
A．天然气、液化石油气和煤是我国目前推广使用的清洁燃料
B．化石能源中的煤是由有机物和无机物组成的复杂混合物，石油是由各种烃类组成的混合物
C．海洋潮汐能、波浪能等新型能源的开发利用对降低碳排放量具有重要意义
D．石油的分馏、裂化、裂解以及煤的干馏和液化都能促使人们更有效地使用化石能源，有利于节能和环保
10．下列化学用语错误的是（ ）
A．四氯化碳的电子式： B．丙炔的分子式：C3H4
C．乙烯的结构简式：CH2=CH2 D．丙烷分子的球棍模型：
11．下列说法正确的是（ ）
A．35Cl2和37Cl2互为同位素
B．NO2和N2O4互为同素异形体
C．CH3COOH和HCOOCH2CH3互为同系物
D．硝基乙烷(CH3CH2NO2与甘氨酸(H2NCH2COOH)互称为同分异构体
12．下列叙述中不正确的是（ ）
A．等质量的甲烷和乙烯完全燃烧，消耗氧气的量较多的是甲烷
B．1 mol乙烯与HCl完全加成后，产物再与氯气彻底取代，最多消耗4 mol氯气
C．既可以用溴水除去乙烷中的乙烯，也可用溴水区别乙烷和乙烯
D．CH2==CH—Cl分子中所有原子共平面
13．乙烯是石油裂解气的主要成分，它的产量通常用来衡量一个国家的石油化工发展水平。下列说法正确的是（ ）
A．乙烯可作果实催熟剂
B．石油裂解气属于纯净物
C．乙烯可使酸性高锰酸钾溶液褪色，说明乙烯具有漂白性
D．PE(聚乙烯)是由乙烯单体聚合而成，说明PE中含有碳碳双键
14．下列相关乙烯的叙述中，不正确的是（ ）
A．乙烯和聚乙烯的碳氢原子个数比相同
B．常温下，乙烯能使溴的四氯化碳溶液和高锰酸钾溶液褪色，但二者原理不同
C．可用酸性高锰酸钾溶液检验乙烷中是否混有乙烯
D．苯中的碳碳键和乙烯中的碳碳键相同
15．下列关于煤和石油的说法正确的是（ ）
A．含有碳原子数大于20的烷烃的重油经过裂化可得到汽油
B．煤中含有甲苯和苯，可用先干馏后分馏的方法将它们分离出来
C．神舟十三号载人飞船返回舱的烧蚀防热涂层以苯基橡胶为基体，工业上制备苯基橡胶的原料苯可来自煤的干馏或石油的分馏
D．石蜡油分解是石油减压蒸馏的一种方式
16.．下列说法正确的是（ ）
A．甲烷分子的比例模型为，其二氯取代物有2种结构
B．苯和乙烯都能使溴水褪色，且褪色原理相同
C．熔喷布以聚丙烯为主要原料，是生产医用口罩的重要原材料，制造聚丙烯的原料主要来自石油的裂化
D．乙烯为不饱和烃，分子中6个原子处于同一平面
17．下列关于苯的叙述正确的是（ ）
A．苯的分子式为C6H6，它不能使KMnO4酸性溶液褪色，属于饱和烃
B．常温下苯是一种不溶于水且密度大于水的液体
C．在催化剂作用下，苯与液溴反应生成溴苯，发生了加成反应
D．苯分子为平面正六边形结构，6个碳原子之间的价键完全相同
18．下列关于有机物的空间构型说法正确的是（ ）
A．丙烷是直链烃，所以分子中3个碳原子也在一条直线上
B．中有8个碳原子可能在同一条直线上
C．至少有16个原子共平面
D．2-苯基丙烯分子中所有原子一定在同一平面上
19．A～D是几种烃分子的球棍模型(如图所示)，下列说法正确的是（ ）
A．A分子中的键角为90°
B．B能与高锰酸钾溶液发生取代反应
C．若将C进行燃烧，预测会比B燃烧的火焰更明亮，产生浓黑烟
D．B和D结构相似，是同系物
20．下列关于有机化合物的说法正确的是（ ）
A．有机物的一溴代物有4种
B．同质量的物质燃烧耗量：苯>己烯>己烷
C．苯分子具有平面正六边形结构，其中6个碳原子之间的键长完全相同
D．乙烷中混有乙烯，可通过与在一定条件下反应，使乙烯转化为乙烷
21．关于的说法正确的是（ ）
A．分子式为 B．分子中共平面的原子数目最多为14
C．分子中的苯环由单双键交替组成 D．与发生取代反应生成两种产物
22．现有A、B、C、D四种烃，其球棍模型如图所示，代表H原子，代表C原子，请回答下列问题：
（1）写出D的结构简式：_________；为了鉴别C和D可选用_________(填试剂名称)。
（2）写出A与Cl2反应的化学方程式_______________(只写一个)。
（3）工业上用B与水反应可制得乙醇。上述反应的化学方程式为___________，反应类型为____________。
II.有机物的结构可用“键线式”简化表示，物质X：CH3CH=CHCH3，可表示为。一种有机物Y的键线式如图所示：
（4）Y的分子式为_________；Y的二氯代物有_________种。
（5）某单烯烃在一定条件下与足量H2加成后所得产物的结构简式为，该单烯烃的结构可能有_________种。
（6）标准状况下，某气态烷烃和烯烃(含一个双键)的混合气体2.24L完全燃烧后，将产生的气体缓慢通过浓硫酸，浓硫酸增重3.6g，剩余气体再通过碱石灰，碱石灰增重7.92g，混合气体的组成为___________。(写出物质的名称)
23．乙烯是石油化工的重要基本原料。通过一系列化学反应，可以由乙烯得到有机高分子材料、药物等成千上万种有用的物质。
根据上述装置，回答下列问题：
（1）已知：1，2—二溴乙烷的密度比水的大，难溶于水，易溶于四氯化碳。
预测：试管①中装有溴的四氯化碳溶液，试管①可能出现的实验现象是 。
试管②中装有溴水，则试管②可能出现的实验现象为 。
（2）试管③中装有的是酸性高锰酸钾溶液，则试管③发生反应的类型为 。
（3）写出试管①中发生反应的化学方程式： ，反应类型为 。
（4）做乙烯燃烧实验之前必须进行的操作是 ，乙烯燃烧可能观察到的现象是 。
（5）下列属于有机高分子化合物的是 (填标号)。
①聚乙烯(PE) ②光导纤维 ③聚四氟乙烯(PTFE)
④聚丙烯(PP) ⑤聚氯乙烯(PVC) ⑥石墨纤维
A．①②③④ B．②③④⑥ C．③④⑤⑥ D．①③④⑤